JPS5814408B2 - オレフイン重合体の製造法 - Google Patents
オレフイン重合体の製造法Info
- Publication number
- JPS5814408B2 JPS5814408B2 JP52104413A JP10441377A JPS5814408B2 JP S5814408 B2 JPS5814408 B2 JP S5814408B2 JP 52104413 A JP52104413 A JP 52104413A JP 10441377 A JP10441377 A JP 10441377A JP S5814408 B2 JPS5814408 B2 JP S5814408B2
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- catalyst
- aluminum halide
- alcohol
- liquid polymer
- kinematic viscosity
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F10/14—Monomers containing five or more carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な変性ルイス酸触媒を用いて、炭素数６
以上のオレフインを重合し、高い動粘度と低い流動点と
高い粘度指数を有し、しかも良好な剪断安定性を備えた
液状重合体の製造法に係る。
以上のオレフインを重合し、高い動粘度と低い流動点と
高い粘度指数を有し、しかも良好な剪断安定性を備えた
液状重合体の製造法に係る。
オレフインを重合して液状重合体を製造するに際し、触
媒としてルイス酸が有効であることは古くから知られて
いる。
媒としてルイス酸が有効であることは古くから知られて
いる。
事実、塩化アルミニウムを触媒としてオレフインを重合
させると、３７．８℃（ｌｏｏｐ）に於ける動粘度が４
０ ０ ｃｓｔ程度以下の液状重合体が得られる。
させると、３７．８℃（ｌｏｏｐ）に於ける動粘度が４
０ ０ ｃｓｔ程度以下の液状重合体が得られる。
特公昭４４−３８０４号公報には、ハロゲン化アルミニ
ウムを脂肪酸エステル中に溶解した溶液を触媒として、
動粘度が５ ０ ０ ｃｓｔ程度（於３７．８℃）以下
の液状重合体を製造する方法が記載されている。
ウムを脂肪酸エステル中に溶解した溶液を触媒として、
動粘度が５ ０ ０ ｃｓｔ程度（於３７．８℃）以下
の液状重合体を製造する方法が記載されている。
また、特開昭５０−１１１００１号公報及び同５１−
１２４１８６号公報には、それぞれハロゲン化アルミニ
ウムとジカルボニル化合物との反応混合物を触媒に用い
てオレフインから液状重合体を製造する方法が教示され
ている。
ウムとジカルボニル化合物との反応混合物を触媒に用い
てオレフインから液状重合体を製造する方法が教示され
ている。
本発明者らはルイス酸触媒を用いて動粘度の高い液状重
合体を製造すべく研究を重ねた結果、ハロゲン化アルミ
ニウムと第２又は第３アルコールとの反応混合物が、動
粘度の高い液状重合体を与える触媒として好適であると
の知見を得た。
合体を製造すべく研究を重ねた結果、ハロゲン化アルミ
ニウムと第２又は第３アルコールとの反応混合物が、動
粘度の高い液状重合体を与える触媒として好適であると
の知見を得た。
さらにまたこの反応混合物を触媒として使用すれば、当
該反応混合物を与えるハロゲン化アルミニウムと第２又
は第３アルコールとの割合が変動しても、得られる液状
重合体の動粘度は大幅には変動しないとの知見も得た。
該反応混合物を与えるハロゲン化アルミニウムと第２又
は第３アルコールとの割合が変動しても、得られる液状
重合体の動粘度は大幅には変動しないとの知見も得た。
本発明は上記の知見を基礎に完成されたものであって、
ハロゲン化アルミニウムと第２又は第３アルコールとを
、前者ｌ化学当量当り後者０．０５〜１．０化学当量の
割合で反応させて得られる反応混合物の存在下に、炭素
数６以上のオレフインを重合させることにより、高い動
粘度と低い流動点と高い粘度指数を有し、しかも剪断安
定性に優れた液状重合体を製造せんとするものである。
ハロゲン化アルミニウムと第２又は第３アルコールとを
、前者ｌ化学当量当り後者０．０５〜１．０化学当量の
割合で反応させて得られる反応混合物の存在下に、炭素
数６以上のオレフインを重合させることにより、高い動
粘度と低い流動点と高い粘度指数を有し、しかも剪断安
定性に優れた液状重合体を製造せんとするものである。
本発明において使用するオレフイン重合用触媒は、ハロ
ゲン化アルミニウムと第２又は第３アルコールとを混合
することによって容易に調製することができるが、アル
コール成分の混合量はハロゲン化アルミニウム１化学当
量当り０．０５〜１．０化学当量、好ましくは０．１〜
０．９５化学当量の範囲を可とする。
ゲン化アルミニウムと第２又は第３アルコールとを混合
することによって容易に調製することができるが、アル
コール成分の混合量はハロゲン化アルミニウム１化学当
量当り０．０５〜１．０化学当量、好ましくは０．１〜
０．９５化学当量の範囲を可とする。
アルコール成分が少ない場合はハロゲン化アルミニウム
のルイス酸としての触媒作用が優先するため、高い動粘
度の液状重合体を得ることができず、逆に多い場合は重
合反応が円滑に進行しないため、液状重合体の収率が著
しく低下する。
のルイス酸としての触媒作用が優先するため、高い動粘
度の液状重合体を得ることができず、逆に多い場合は重
合反応が円滑に進行しないため、液状重合体の収率が著
しく低下する。
ハロゲン化アルミニウムとしては弗化アルミニウム、塩
化アルミニウム、臭化アルミニウム及び沃化アルミニウ
ムの何れもが使用可能であるが、なかでも塩化アルミニ
ウムの使用が好ましい。
化アルミニウム、臭化アルミニウム及び沃化アルミニウ
ムの何れもが使用可能であるが、なかでも塩化アルミニ
ウムの使用が好ましい。
第２又は第３アルコールはハロゲン化アルミニウムのル
イス酸として触媒活性を改質乃至変性する重要な成分で
あって、炭素数３〜ＩＯの脂肪族及び脂環族アルコール
から選択される。
イス酸として触媒活性を改質乃至変性する重要な成分で
あって、炭素数３〜ＩＯの脂肪族及び脂環族アルコール
から選択される。
そうしたアルコールには、例えばイソピロピルアルコー
ルｔ−ブチルアルコール、ｓｅＣ−ブチルアルコールペ
ンタンー２−オール、ヘキサン−２−オール、シクロヘ
キサノール、２−メチルシクロペンタノール、ヘキサン
−３−オール、ヘプタン−２−オール、オクタン−２−
オール、デカンー２−オール、ヘキサン−２・３−ジオ
ール、ヘキサン−２３・４−トリオールなどが包含され
る。
ルｔ−ブチルアルコール、ｓｅＣ−ブチルアルコールペ
ンタンー２−オール、ヘキサン−２−オール、シクロヘ
キサノール、２−メチルシクロペンタノール、ヘキサン
−３−オール、ヘプタン−２−オール、オクタン−２−
オール、デカンー２−オール、ヘキサン−２・３−ジオ
ール、ヘキサン−２３・４−トリオールなどが包含され
る。
本発明の重合用触媒の使用量は、重合反応に供する原料
オレフインの量に応じて調節することが好ましい。
オレフインの量に応じて調節することが好ましい。
従って、本発明を実施するに当っては原料オレフインの
０．５〜１４モル％、好ましくは２〜１０モル％に相当
するハロゲン化アルミニウムを採取し、これに所定量の
アルコール成分を混合して触媒を調製するのが望ましい
。
０．５〜１４モル％、好ましくは２〜１０モル％に相当
するハロゲン化アルミニウムを採取し、これに所定量の
アルコール成分を混合して触媒を調製するのが望ましい
。
原料オレフインには炭素数６以上の脂肪族モノオレフイ
ン又はその混合物が使用され、二重結合の位置は問わな
い。
ン又はその混合物が使用され、二重結合の位置は問わな
い。
而してヘキセン−１、オクテンーｌ、２−エチルオクテ
ン−１、トリデセンー３、ペンタデセン−２、オクタデ
セン−１、エイコセンー２などは原料オレフインの一例
である。
ン−１、トリデセンー３、ペンタデセン−２、オクタデ
セン−１、エイコセンー２などは原料オレフインの一例
である。
次に重合条件について言えば、本発明の重合反応は一般
にオートクレーブを使用した加圧下で遂行される。
にオートクレーブを使用した加圧下で遂行される。
反応温度は触媒調製に使用したアルコールの種類、アル
コールとハロゲン化アルミニウムとの当量比並びに生成
重合体に要求する物性などにより適宜調節することが好
ましいが、一般には−２０〜１００℃、好ましくは０〜
６０℃の範囲で選択される。
コールとハロゲン化アルミニウムとの当量比並びに生成
重合体に要求する物性などにより適宜調節することが好
ましいが、一般には−２０〜１００℃、好ましくは０〜
６０℃の範囲で選択される。
反応溶媒は必ずしも必要としない。
しかし、重合反応の進行に伴い反応器内容物の粘度が増
大するので、この粘度増大を緩和して反応温度の制御を
容易にするうえからは、反応溶媒の使用が好ましい。
大するので、この粘度増大を緩和して反応温度の制御を
容易にするうえからは、反応溶媒の使用が好ましい。
反応溶媒としてはｎ−ペンタン、イソオクタタン、シク
ロヘキサン、デカン、ベンゼン、キシレンなどの炭化水
素の外、トリクロルエタン、■・２−ジクロルエタン、
テトラフルオロエタンなどのハロゲン化炭化水素が使用
可能であって、その使用量は原料オレフィンの０．２〜
２倍量（容量）程度が適当である。
ロヘキサン、デカン、ベンゼン、キシレンなどの炭化水
素の外、トリクロルエタン、■・２−ジクロルエタン、
テトラフルオロエタンなどのハロゲン化炭化水素が使用
可能であって、その使用量は原料オレフィンの０．２〜
２倍量（容量）程度が適当である。
本発明によって液状重合体を製造する場合の利点のひと
つは、触媒成分となるハロゲン化アルミニウムと第２又
は第３アルコールの種類を変えない限り、得られる液状
重合体の動粘度がほぼ一定している点にある。
つは、触媒成分となるハロゲン化アルミニウムと第２又
は第３アルコールの種類を変えない限り、得られる液状
重合体の動粘度がほぼ一定している点にある。
通常、この種の重合反応は回分式で行なわれるのが一般
的である。
的である。
高粘度の液状重合体を与える重合触媒として知られるハ
ロゲン化アルミニウムとジカルボニル化合物との反応混
合物を使用すると、ハロゲン化アルミニウムに対するジ
カルボニル化合物の量が僅かに変化するだけで、生成さ
れる液状重合体の動粘度が大きく変動する。
ロゲン化アルミニウムとジカルボニル化合物との反応混
合物を使用すると、ハロゲン化アルミニウムに対するジ
カルボニル化合物の量が僅かに変化するだけで、生成さ
れる液状重合体の動粘度が大きく変動する。
このため、ほぼ一定の動粘度を有する液状重合体を製造
するためには、反応を行なう毎にハロケン化アルミニウ
ムに対するジカルボニル化合物の量を厳密に調整して一
定に保持しなければならない。
するためには、反応を行なう毎にハロケン化アルミニウ
ムに対するジカルボニル化合物の量を厳密に調整して一
定に保持しなければならない。
然るに本発明の重合触媒はハロゲン化アルミニウムと第
２又は第３アルコールの種類を変えぬ限り、前者対後者
の当量比がｌ：０．０５〜１．０の範囲で、ほぼ一定の
動粘度を持つ液状重合体を与えることができ、従ってバ
ッチ毎の触媒調製には従来程の厳密さを必要としない利
点がある。
２又は第３アルコールの種類を変えぬ限り、前者対後者
の当量比がｌ：０．０５〜１．０の範囲で、ほぼ一定の
動粘度を持つ液状重合体を与えることができ、従ってバ
ッチ毎の触媒調製には従来程の厳密さを必要としない利
点がある。
本発明の方法によれば、後記の実施例によってて実証さ
れる通り、動粘度が高いばかりでなく、低い流動点と高
い粘度指数を有し、しかも剪断安定性に優れた液状重合
体を製造することができる。
れる通り、動粘度が高いばかりでなく、低い流動点と高
い粘度指数を有し、しかも剪断安定性に優れた液状重合
体を製造することができる。
この液状重合体はそのままでも例えば潤滑油として使用
可能であるが、酸化安定性乃至熱安定性を向上させる目
的で、ラネーニッケル又は珪素土一ニッケルなどの公知
触媒を用いて残存二重結合を水添することもできる。
可能であるが、酸化安定性乃至熱安定性を向上させる目
的で、ラネーニッケル又は珪素土一ニッケルなどの公知
触媒を用いて残存二重結合を水添することもできる。
本発明の方法によって得られる液状重合体はその用途が
広く、例えばギャー油、グリース基油、冷凍機油、エン
ジン油添加剤、金属加工油、タイヤコードの紡糸油とし
て使用できる外、化粧品基剤並びに医薬品用基剤として
も使用可能である。
広く、例えばギャー油、グリース基油、冷凍機油、エン
ジン油添加剤、金属加工油、タイヤコードの紡糸油とし
て使用できる外、化粧品基剤並びに医薬品用基剤として
も使用可能である。
次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明する。
実施例 １
攪拌機付き１ｌ容のガラス製オートクレーブに、塩化ア
ルミニウム０．１４２当量（１９，０ｇ）と、表一１に
示すアルコール０．１０当量とを加えて混合し（アルコ
ール／ＡＩＣＩ３当量比＝０．７）、これを２５℃に保
持しながら６００ｇ（３．５７モル）のドデセンーｌを
徐々に滴下して３時間反応させた。
ルミニウム０．１４２当量（１９，０ｇ）と、表一１に
示すアルコール０．１０当量とを加えて混合し（アルコ
ール／ＡＩＣＩ３当量比＝０．７）、これを２５℃に保
持しながら６００ｇ（３．５７モル）のドデセンーｌを
徐々に滴下して３時間反応させた。
反応終了後、アンモニア水を吹き込んで触媒を不活性化
後これを濾別し、さらに未反応オレフインをトツピング
して生成重合体を得た。
後これを濾別し、さらに未反応オレフインをトツピング
して生成重合体を得た。
生成重合体の収率及び物性を表−１に示す。
表中、動粘度はＪＩＳ−Ｋ２２８３、粘度指数はＪＩＳ
−Ｋ２２８４、流動点はＪＩＳ−Ｋ２２６９に準じて測
定し、剪断安定性は３０？の試料に周波数ｌＯキロサイ
クル、振幅３１μの超音波を４０分間照射した時の３７
．８℃動粘度の低下率によって測定した。
−Ｋ２２８４、流動点はＪＩＳ−Ｋ２２６９に準じて測
定し、剪断安定性は３０？の試料に周波数ｌＯキロサイ
クル、振幅３１μの超音波を４０分間照射した時の３７
．８℃動粘度の低下率によって測定した。
実施例 ２
攪拌機付き１ｌ容のガラス製オートクレーブに塩化アル
ミニウム０．１４２当量（１９．ｏｇ）と所定量のｔ−
ブテルアルコールを入れて混合し、２５℃に保ちながら
６００ｇ（３．５７モル）のドデセンー１を徐々に滴下
して３時間反応させた。
ミニウム０．１４２当量（１９．ｏｇ）と所定量のｔ−
ブテルアルコールを入れて混合し、２５℃に保ちながら
６００ｇ（３．５７モル）のドデセンー１を徐々に滴下
して３時間反応させた。
反応終了後、アンモニアガスを吹き込んで触媒を不活性
化して濾別し、未反応オレフインをトツピングして生成
重合体を得た。
化して濾別し、未反応オレフインをトツピングして生成
重合体を得た。
アルコール／ＡＩＣ１３の当量比と生成重合体の収率及
び物性との関係を表−２に示す。
び物性との関係を表−２に示す。
実施例 ３
実験番号１１において，反応温度を６０℃にした以外は
同じ条件で重合反応を行なった。
同じ条件で重合反応を行なった。
結果を表−３に実験番号１４として示す。
実施例 ４
実験番号４において、原料のオレフインとしてヘキセン
−１（実験番号１５）またはテトラデセンー１（実験番
号１６）を用いた以外は同じ条件で重合反応を行なった
。
−１（実験番号１５）またはテトラデセンー１（実験番
号１６）を用いた以外は同じ条件で重合反応を行なった
。
結果を表−３に示す。参考例
実施例１〜４で得た各重合体を３重量％のラネーニッケ
ルの存在下に、温度１５０℃、水素圧１０ｋｇ／ｃｍ’
の条件で３時間水素化した。
ルの存在下に、温度１５０℃、水素圧１０ｋｇ／ｃｍ’
の条件で３時間水素化した。
得られた水素化油について、物性を測定した。
結果を表一４に示す。
表−４に示される通り水素化油の物性は、水添前の重合
体の物性とほとんど同一であった。
体の物性とほとんど同一であった。
Claims (1)
- １ ハロゲン化アルミニウムと炭素数３〜ｌＯの脂肪族
又は脂環族の第２又は第３アルコールとを、前者ｌ化学
当量当り後者０．０５〜１０化学当量の割合で反応させ
た反応混合物の存在下に、炭素数６以上のオレフインを
重合させることを特徴とするオレフイン重合体の製造法
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52104413A JPS5814408B2 (ja) | 1977-08-31 | 1977-08-31 | オレフイン重合体の製造法 |
| US05/936,043 US4219691A (en) | 1977-08-31 | 1978-08-23 | Process for producing olefin oligomer |
| DE2837235A DE2837235C2 (de) | 1977-08-31 | 1978-08-25 | Verfahren zur Herstellung von Olefinoligomeren und dabei verwendeter Katalysator |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52104413A JPS5814408B2 (ja) | 1977-08-31 | 1977-08-31 | オレフイン重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5438386A JPS5438386A (en) | 1979-03-22 |
| JPS5814408B2 true JPS5814408B2 (ja) | 1983-03-18 |
Family
ID=14379999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52104413A Expired JPS5814408B2 (ja) | 1977-08-31 | 1977-08-31 | オレフイン重合体の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4219691A (ja) |
| JP (1) | JPS5814408B2 (ja) |
| DE (1) | DE2837235C2 (ja) |
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- 1977-08-31 JP JP52104413A patent/JPS5814408B2/ja not_active Expired
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- 1978-08-23 US US05/936,043 patent/US4219691A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-25 DE DE2837235A patent/DE2837235C2/de not_active Expired
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