JPS5813539B2 - チカンテトラゾ−ルシボウサンルイノ セイゾウホウ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は新規な置換テトラゾール脂肪酸類の製造法に
関するものであり、その概略を式に示すと次の通りであ
る。

（式中、Ｒはエステル化されたカルボキシ基、Ｙはアル
キレン基をそれぞれ意味する） この発明の方法は化合物（Ｉ）またはその塩類を加水分
解反応に付すことにより行われる。

この発明で用いられる化合物（Ｉ）は新規化合物であり
、例えば次に示す方法で製造することができる。

（式中、ＲおよびＹは前と同じ意味） 化合物（Ｉ）とは前記の一般式（Ｉ）においてメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のアルキルもし
くはベンジル、フエネチル、フエニルプロピル、トリル
メチル等のアラルキルによってエステル化されたカルボ
キシ基をＲとして有しメチレン、エチレン、プロピレン
、トリメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチル
トリメチレン、テトラメチレン、２−メチルテトラメチ
レン３−エチルテトラメチレン、ペンタメチレン等の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基をＹとして有する
化合物を意味する。

これらの化合物（Ｉ）の塩類としては、ナトリウム塩、
カリウム塩等のアルカリ金属塩が例示される。

この発明における加水分解反応は通常酸または塩基の存
在下に水を作用させることにより行われる。

酸としては塩酸、硫酸等の鉱酸が繁用され、塩基として
はトリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリアルキ
ルアミン、アンモニア水、ピリジン、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属、ナトリウム
アルコキサイド、カリウムアルコキサイド等のアルカリ
金属、アルコキサイドなどが繁用される。

また、一酸性または塩基性のイオン交換樹脂を使用する
こともできる。

この反応は通常、溶媒中で行われる。

溶媒としては水、アセトン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、クロロホルム、塩化メチレン、テトラヒドロフラン
、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ピ
リジンおよびこの反応に悪影響を与えない一般有機溶媒
が挙げられる。

これらのうち親水性の溶媒は水と混合して使用すること
もできる。

反応温度は、特に限定されないが、通常室温ないし加熱
下に行われることが多い。

この加水分解反応により得られる化合物（■）は常法に
より単離、採取される。

このようにして得られる置換テトラゾール脂肪酸（■）
は、常法により、ナトリウム塩、カリウム塩等の無機塩
基との塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミ
ン塩等の有機塩基との塩など、所望の塩に導くことがで
きる。

この発明によって得られる目的物（■）はすべて新規化
合物であり、この化合物（■）の残基を３位置換分とし
て有するセファロスポリン誘導体の合成中間体として有
用である。

次にこの発明の方法を実施例により説明する。

実施例１ ２−（５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール−１−イル
）酢酸エチルエステル４２０ｍｇを１Ｎ−水酸化カリウ
ム水溶液７．５ｍｌに溶解し、室温で３時間攪拌する。

反応液を酢酸エチル２０ｍｌで洗浄し、１０％塩酸でｐ
Ｈ１に調整した後、酢酸エチル１０ｍｌで４回抽出する
。

抽出液を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去すると、２−（
５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）酢酸
２３０ｍｇを得る。

赤外線吸収スペクトル

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはエステル化されたカルボキシ基、Ｙはアル
   キレン基をそれぞれ意味する） で示される化合物またはその塩類を加水分解反応に付し
   て、一般式 （式中、Ｙは前と同じ意味） で示される置換テトラゾール脂肪酸またはその塩類を得
   ることを特徴とする置換テトラゾール脂肪酸類の製造法
   。