JPS58134116A - ポリエステルの製造方法 - Google Patents
ポリエステルの製造方法Info
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- JPS58134116A JPS58134116A JP1472482A JP1472482A JPS58134116A JP S58134116 A JPS58134116 A JP S58134116A JP 1472482 A JP1472482 A JP 1472482A JP 1472482 A JP1472482 A JP 1472482A JP S58134116 A JPS58134116 A JP S58134116A
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- polyester
- ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発−はポリエステルの製造方法に興し、更に詳しくは
芳香族エーテルスルホン化合物の存在下で重合反応を行
うことにより、成形性の優れた高重合度のポリエステル
を製造する方法に関する。
芳香族エーテルスルホン化合物の存在下で重合反応を行
うことにより、成形性の優れた高重合度のポリエステル
を製造する方法に関する。
従来から、芳香族ジカルボン酸類とビスフェノール類と
から導かれるポリエステル、いわゆるポリ７リレートは
耐熱性９機械的特性等に優れたポリ１−とし１て知られ
、これらの特性を利用しての種々の用途が検討され、提
案され１いる。
から導かれるポリエステル、いわゆるポリ７リレートは
耐熱性９機械的特性等に優れたポリ１−とし１て知られ
、これらの特性を利用しての種々の用途が検討され、提
案され１いる。
ボリアリレートの好ましい製造方法の１つとし【、芳香
族ジカルボン酸のジアリールエステルとビスフェノール
類とをエステル交換反応により重合させる方法が知られ
ている。ボリアリレートは一般に溶融、粘度の高いポリ
マーであり、溶融重合にて製造する場合極めて高い温度
で行う必要があり、また熱分解による着色や重合度低下
が起る等、の間・題がある、。これらの問題を改善する
方法と【７て固相重合を併用する方法が提案され１いる
。が、この方法は長時間の反応を畳し、生産性が低いと
いう問題がある。
族ジカルボン酸のジアリールエステルとビスフェノール
類とをエステル交換反応により重合させる方法が知られ
ている。ボリアリレートは一般に溶融、粘度の高いポリ
マーであり、溶融重合にて製造する場合極めて高い温度
で行う必要があり、また熱分解による着色や重合度低下
が起る等、の間・題がある、。これらの問題を改善する
方法と【７て固相重合を併用する方法が提案され１いる
。が、この方法は長時間の反応を畳し、生産性が低いと
いう問題がある。
本発明者は、ポリ７リレートを、熱分解な抑え５る比較
的低い温度で溶融重合する方法につい曵鋭意検討した結
果、特定の化合−の存在下Ｋ１ｍ１融重合を行うと上記
台的を達成し得るどとを見出し、本発ｌ！ＪＩＫ１ｍ達
したものである。
的低い温度で溶融重合する方法につい曵鋭意検討した結
果、特定の化合−の存在下Ｋ１ｍ１融重合を行うと上記
台的を達成し得るどとを見出し、本発ｌ！ＪＩＫ１ｍ達
したものである。
すなわち、本発明は（２）芳香族ジカルボン酸及び／若
しくはそのエステル形成性誘導体とＣＢ）芳香族ジヒド
ロキシ化舎物及び／若しくはそのエステル形成性誘導体
、着びに／またはＣ）芳香族オキシカルボン酸及び／若
しくはそのエステル形成性誘導体を反応させてポリエス
テルを製造する方法において、重合反応終了前の任意の
段階で（２）生成するポリエステルと非反応性の芳香族
エーテルスルホン化合物を添加し、該芳香族エーテルス
ルホン化合物の存在下で重合反応を行うことを特徴とす
るポリニス、チルの製造方法である。
しくはそのエステル形成性誘導体とＣＢ）芳香族ジヒド
ロキシ化舎物及び／若しくはそのエステル形成性誘導体
、着びに／またはＣ）芳香族オキシカルボン酸及び／若
しくはそのエステル形成性誘導体を反応させてポリエス
テルを製造する方法において、重合反応終了前の任意の
段階で（２）生成するポリエステルと非反応性の芳香族
エーテルスルホン化合物を添加し、該芳香族エーテルス
ルホン化合物の存在下で重合反応を行うことを特徴とす
るポリニス、チルの製造方法である。
本発明においてＡ成分どして用いる芳香族ジカルボン酸
としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ナツタレンジ
カルポーン駿、ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルス
ルホ／ジカルボン酸。
としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ナツタレンジ
カルポーン駿、ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルス
ルホ／ジカルボン酸。
ジフェノキシエタンジカルボン酸、ジフェニルエーテル
ジカルボン酸、メチルテレフタル酸。
ジカルボン酸、メチルテレフタル酸。
メチルイソフタル酸等を例示できる。ム成分としては、
これら芳香族ジカルボン蒙りエステル形成性誘導体も使
用でき、このエステル形成性誘導体としてはアルキルエ
ステル、アリールエステル等を例示できる。これらのう
ちアリールエステルが特に好ましい。更にアリールエス
テルとしてはフェニル、トリル、ナフチル等のエステル
を例示でき、特にフェニルエステルが好ましい。
これら芳香族ジカルボン蒙りエステル形成性誘導体も使
用でき、このエステル形成性誘導体としてはアルキルエ
ステル、アリールエステル等を例示できる。これらのう
ちアリールエステルが特に好ましい。更にアリールエス
テルとしてはフェニル、トリル、ナフチル等のエステル
を例示でき、特にフェニルエステルが好ましい。
ム成分として４ＩＫ好ましい化合物はテレフタル酸ジフ
ェニル、イソフタル酸ジフェニルである。
ェニル、イソフタル酸ジフェニルである。
本発明においては、前記Ａｍ分の一部（例えば３０モル
−以下）としてアジピン酸、セパチン酸、シクロトキサ
ンジカルポン酸等の如き脂肪族、脂環族ジカルボン酸及
び／又はそのエステル形成性誘導体（例えばアルキルエ
ステル。
−以下）としてアジピン酸、セパチン酸、シクロトキサ
ンジカルポン酸等の如き脂肪族、脂環族ジカルボン酸及
び／又はそのエステル形成性誘導体（例えばアルキルエ
ステル。
アリールエステル等）を用いることもできる。
また、本発ｖｉＩにおいてＢ成分として用いる芳香族ジ
ヒドロキシ化合物としては、２．２−ビス（４−ヒトａ
−？ジフェニル）プルパン〔ビスフェノールムコ。１１
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ニーフル、ハイド−キ
ノン、メチルハイド−キノン、メチルハイドｐキノン、
アミルハイド−キノン、クロルハイドｗｄｆノン。
ヒドロキシ化合物としては、２．２−ビス（４−ヒトａ
−？ジフェニル）プルパン〔ビスフェノールムコ。１１
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ニーフル、ハイド−キ
ノン、メチルハイド−キノン、メチルハイドｐキノン、
アミルハイド−キノン、クロルハイドｗｄｆノン。
レゾルシン、ジメチルベンジルハイド−キノン。
フェニルハイドルキノン、４．．４’−ジヒドーキシジ
フェニル、３．４’−ジヒドーキシジフェニル。
フェニル、３．４’−ジヒドーキシジフェニル。
４．４′−ジヒドロキシジフェニルエーテル、鳥４′−
ジヒドーキシジフェニルエー゛チル、λ・−ジメチル辷
ドｐ千ノン、４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノ７．
３．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン等を例示できる
。Ｂ＃！分としては、これら芳香族ジヒドロキシ化合物
のエステル形成性誘導体も使用でき、このエステル形成
性誘導体としては低級脂肪酸エステル（例えば酢酸エス
テル。
ジヒドーキシジフェニルエー゛チル、λ・−ジメチル辷
ドｐ千ノン、４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノ７．
３．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン等を例示できる
。Ｂ＃！分としては、これら芳香族ジヒドロキシ化合物
のエステル形成性誘導体も使用でき、このエステル形成
性誘導体としては低級脂肪酸エステル（例えば酢酸エス
テル。
プルピオン駿エステル等）を例示できる。
ｌ成分として４Ｉ？ｌｃ好ましい化合物はビスフェノー
ルム、ハイドｐキノン、置換ハイド−キノンである。
ルム、ハイドｐキノン、置換ハイド−キノンである。
本発明に＄ｉい１は、前記Ｂ成分の一部（例えば３・モ
ルチ以下）として、エチレングリコール。
ルチ以下）として、エチレングリコール。
ネオペンチレンゲリコール、ヘキサメチレングリコール
、テトラメチレンダリコール、シターヘキサンジメチー
ール等の如き脂肪、族、脂環族ジオールを用いることも
できる。
、テトラメチレンダリコール、シターヘキサンジメチー
ール等の如き脂肪、族、脂環族ジオールを用いることも
できる。
更にまた、本発Ｉｊ１においてＣ成分として用いる芳香
族オキシカルボン酸としては、ｐ−ヒト−キシ安息香酸
９ｍ−ヒドロキシ安息香酸、畠−ヒドロキシ−２−す７
トエ酸、９−ヒト−オキシ−２−ナフトエ酸、４−ヒト
ルキシー１−ナフトエ酸、４−辷ドｐキシ−３−フェニ
ル安息香酸、４−ヒト−キシ−３−第３級ブチル安゛息
香酸、４−（４−ヒトルキシフェノ、キシ）安息香酸、
４−（ｓ−＊トーキジフェノキシ）安息香酸、５−（４
−＊トーキジフェノキシ）安息香酸、３′−りｐルー４
−帷ドーキシ安息香酸。
族オキシカルボン酸としては、ｐ−ヒト−キシ安息香酸
９ｍ−ヒドロキシ安息香酸、畠−ヒドロキシ−２−す７
トエ酸、９−ヒト−オキシ−２−ナフトエ酸、４−ヒト
ルキシー１−ナフトエ酸、４−辷ドｐキシ−３−フェニ
ル安息香酸、４−ヒト−キシ−３−第３級ブチル安゛息
香酸、４−（４−ヒトルキシフェノ、キシ）安息香酸、
４−（ｓ−＊トーキジフェノキシ）安息香酸、５−（４
−＊トーキジフェノキシ）安息香酸、３′−りｐルー４
−帷ドーキシ安息香酸。
Ｘ、Ｓ−ジメチル−４ヒドロキシ安息香酸等を例示でき
る。Ｃ成分としては、これらの芳５．香族オキシカルボ
ン酸のエステル形成性誘導体のエステル形成性誘導体も
使用できる。このエステル形成性誘導体としては、芳香
族オキシカルボン酸のアルキルエステル、アリールエス
テル、低級脂肪酸エステル等を例示できる。このアルキ
ル、アリール及び低級脂肪酸はＡ成分及びＢ成分で説明
したフルキル、アリール及び低融脂肪酸と同義である。
る。Ｃ成分としては、これらの芳５．香族オキシカルボ
ン酸のエステル形成性誘導体のエステル形成性誘導体も
使用できる。このエステル形成性誘導体としては、芳香
族オキシカルボン酸のアルキルエステル、アリールエス
テル、低級脂肪酸エステル等を例示できる。このアルキ
ル、アリール及び低級脂肪酸はＡ成分及びＢ成分で説明
したフルキル、アリール及び低融脂肪酸と同義である。
Ｃ成分と１．て特に好ま１．い化合物はｐ−オキシ安息
香酸フェニルである。
香酸フェニルである。
本発明においては、前記Ｃ成分の一部（例えば３０モル
チ以下）としてＰ−ヒト−キシエトキシ安息香酸、オキ
シカブｐン酸尋の如き脂肪族、脂環族オキシカルボン−
゛及び／又はそのエステル形成性誘導体を用いることも
できる。
チ以下）としてＰ−ヒト−キシエトキシ安息香酸、オキ
シカブｐン酸尋の如き脂肪族、脂環族オキシカルボン−
゛及び／又はそのエステル形成性誘導体を用いることも
できる。
本発明においては、前記Ａ成分とＢ成分とを、或いはＡ
成分、Ｂ成分及びＣ成分を、或いはＣ成分を反応させて
ポリエステルを製造するが、その際重合反応が終了する
前の段階でＤ成分の芳香族エーテルスルホン化合物を添
加する。芳香族エーテルスルホン化合物は、生成するポ
リ！−の還元比粘度〔フェノール／テトラクールエタン
（重量比＝＠０／ｊＯ）の混合溶媒中３ｓ℃、濃度Ｃ＝
ｘ、ｚｆ／ｄ・で測定〕が０．５以下、更には（１，４
以下の重合時期に添加するのが好ましく、＊に原料仕込
み段階で添加するのが好ましい。芳香族エーテルスルホ
ン化合物の添加量は、生成するポリエステルの重量に対
し約１〜２００重量％、更には約５〜１５０重量％、特
に約１０−１００重量％とするのが好ましい。反応条件
は、芳香族エーテルスルホン化合物を添加す私桿外はこ
の種のポリエステルを製造する従来公知め条件を採用す
ることができる。
成分、Ｂ成分及びＣ成分を、或いはＣ成分を反応させて
ポリエステルを製造するが、その際重合反応が終了する
前の段階でＤ成分の芳香族エーテルスルホン化合物を添
加する。芳香族エーテルスルホン化合物は、生成するポ
リ！−の還元比粘度〔フェノール／テトラクールエタン
（重量比＝＠０／ｊＯ）の混合溶媒中３ｓ℃、濃度Ｃ＝
ｘ、ｚｆ／ｄ・で測定〕が０．５以下、更には（１，４
以下の重合時期に添加するのが好ましく、＊に原料仕込
み段階で添加するのが好ましい。芳香族エーテルスルホ
ン化合物の添加量は、生成するポリエステルの重量に対
し約１〜２００重量％、更には約５〜１５０重量％、特
に約１０−１００重量％とするのが好ましい。反応条件
は、芳香族エーテルスルホン化合物を添加す私桿外はこ
の種のポリエステルを製造する従来公知め条件を採用す
ることができる。
□
本発１ｊｌにおいて・用いるＤ成分の芳香族エーテルス
ルホン化合物ｉ家、生成するポリエステルと非反応性の
一般式 ムｒ’−０−◇ｘｓへ一伽ムｒｌ で表わされる化合物である。前記一般式中Ａｒ’＋ムｒ
■は各々独立に芳香族基であり、例えば置換あるいは非
置換のフェニル基、す７チル基、ジフェニル基２等をあ
げることができる。上記芳香族エーテルスルポン化合物
の好ま１−い例としｐｈｏ（◇→＠ｓｏべ→→＋ＰｈＣ
（Ｃｌｌ、）、−（ＣＨ，）、ＣＣＨ，Ｃ（Ｃ帖＠→（
Ｘｓ貼■→（Ｘ−Ｃ（Ｃ＆）、ＣＨ，Ｃ（Ｃ几）、。
ルホン化合物ｉ家、生成するポリエステルと非反応性の
一般式 ムｒ’−０−◇ｘｓへ一伽ムｒｌ で表わされる化合物である。前記一般式中Ａｒ’＋ムｒ
■は各々独立に芳香族基であり、例えば置換あるいは非
置換のフェニル基、す７チル基、ジフェニル基２等をあ
げることができる。上記芳香族エーテルスルポン化合物
の好ま１−い例としｐｈｏ（◇→＠ｓｏべ→→＋ＰｈＣ
（Ｃｌｌ、）、−（ＣＨ，）、ＣＣＨ，Ｃ（Ｃ帖＠→（
Ｘｓ貼■→（Ｘ−Ｃ（Ｃ＆）、ＣＨ，Ｃ（Ｃ几）、。
（Ｃ几）ＩＣ鳥。
勢をあげることができる。
かかる芳香族エーテルスルホン化合物はポリエステルと
の相溶性にすぐれ、カ一つまたポリエステルの重合条件
下で分解２反応あるいは揮散することなく、ポリエステ
ルの溶融粘度及び融点を低下させる作用を奏し、そめ結
果重金温度を低く維持することができ、熱分解を抑制で
き、高重合度のポリエステルを製造する□ことを可能に
する。更にこの芳香族エーテルスルホン化合物は、ポリ
エステルを分解したり或いはポリエステルと反応したり
しない有機溶媒、例えばトルエン、キシレ／、りｐルベ
ンゼン、７セＦン。
の相溶性にすぐれ、カ一つまたポリエステルの重合条件
下で分解２反応あるいは揮散することなく、ポリエステ
ルの溶融粘度及び融点を低下させる作用を奏し、そめ結
果重金温度を低く維持することができ、熱分解を抑制で
き、高重合度のポリエステルを製造する□ことを可能に
する。更にこの芳香族エーテルスルホン化合物は、ポリ
エステルを分解したり或いはポリエステルと反応したり
しない有機溶媒、例えばトルエン、キシレ／、りｐルベ
ンゼン、７セＦン。
酢酸エチル、ジオキサン、エタノール、りｐＩＮホルム
、゛塩化メチレン等に溶解する。しかして１、重合の終
了した以降の段階で、ポリエステルを轟諌有機溶媒を用
いて抽出処理すると、芳香族エーテルスルホン化合物を
容易に除去することができる。この抽出除去か簡単にで
きることも本発明の特長のｆつである。
、゛塩化メチレン等に溶解する。しかして１、重合の終
了した以降の段階で、ポリエステルを轟諌有機溶媒を用
いて抽出処理すると、芳香族エーテルスルホン化合物を
容易に除去することができる。この抽出除去か簡単にで
きることも本発明の特長のｆつである。
本発明によれば、通常＾融点、高粘度のため溶融重合が
困難とされ【いるポリエステルを、溶融重合法によって
製造することができ、ＩＩＩＩＫ従来法に比して比較的
低い温度で反応でき、或いは小さい負荷で反応を行、１
５ことができる。更に製造されたポリエステルｊ、ｊ１
４１色調が改曽されている利点とすぐれた成形性を有す
る。
困難とされ【いるポリエステルを、溶融重合法によって
製造することができ、ＩＩＩＩＫ従来法に比して比較的
低い温度で反応でき、或いは小さい負荷で反応を行、１
５ことができる。更に製造されたポリエステルｊ、ｊ１
４１色調が改曽されている利点とすぐれた成形性を有す
る。
以下、実施例な掲げて本発明の詳細な説明する。尚例中
の１部」とあるのはいずれも「重量部」を意味し、また
融点はパーキン〒エルマー（ＦＡＩ［ＩＮ−ＥＬＭＥＲ
）社製ＤＳＣ−ＩＢを用い、昇温速度１６℃／分で測定
した。
の１部」とあるのはいずれも「重量部」を意味し、また
融点はパーキン〒エルマー（ＦＡＩ［ＩＮ−ＥＬＭＥＲ
）社製ＤＳＣ−ＩＢを用い、昇温速度１６℃／分で測定
した。
実施例１〜４及び比較例
ジフェニルインフタレー）３１畠部、ハイドーキノン９
６．８部、ビスフェノールＡ５０．２部。
６．８部、ビスフェノールＡ５０．２部。
三酸化７ンチモン０．１２部及び表１に示した芳香族エ
ーテルスルホン化合物の所定量を攪拌機付き反応器に仕
込み、窒素ガス気流中反応によって生成するフェノール
を系外に留去り、つつｚｓｏ℃で６０分間、次いでｓｏ
、ｏ″ＣＫＣＫ昇温３０分間、更ＫＳＳ＠℃に昇温し反
応系内を徐々に減圧と１，３０分後には絶対圧約ｅ、！
６■Ｈ１以下と【１、更に・Ｏ分間反応させた。
ーテルスルホン化合物の所定量を攪拌機付き反応器に仕
込み、窒素ガス気流中反応によって生成するフェノール
を系外に留去り、つつｚｓｏ℃で６０分間、次いでｓｏ
、ｏ″ＣＫＣＫ昇温３０分間、更ＫＳＳ＠℃に昇温し反
応系内を徐々に減圧と１，３０分後には絶対圧約ｅ、！
６■Ｈ１以下と【１、更に・Ｏ分間反応させた。
表１Ｋ、攪拌時のトルクから求めたポリマーの溶融粘度
、再び得られたポリ１−をチップ化し、鋏チップな□°
−流キシレン中に１時間浸漬処び抽出前後のポリマーの
融点を示す。
、再び得られたポリ１−をチップ化し、鋏チップな□°
−流キシレン中に１時間浸漬処び抽出前後のポリマーの
融点を示す。
比較として芳香族エーテルスルホン化合物を全く用いず
、上記と同条件で重合したところ、減圧反応時に反応物
が固化した。該固化反応物を１０〜２０メツシユに粉砕
後約０．５璽Ｈｇの減圧下２）０℃で反応させたところ
、ポリマーの還元比粘度が０．９９になるのに２４時間
を畳した。
、上記と同条件で重合したところ、減圧反応時に反応物
が固化した。該固化反応物を１０〜２０メツシユに粉砕
後約０．５璽Ｈｇの減圧下２）０℃で反応させたところ
、ポリマーの還元比粘度が０．９９になるのに２４時間
を畳した。
実施例Ｓ
ジフエ二ルイソフ′タレート１丁８部、ハイド−キノン
６４．１部、Ｐ−オキシ安息香酸フェニル３９．９部、
三酸化アンチそンＯ，・９部及び４．４′−ジフェノキ
シジフェニルスルホン３・、３部を実施例１と同条件下
で反応させた。得られたポリ嘴−の溶融粘度は３６０℃
でｎ５ｏｏｊＮイズ、３１０℃でｔｔ、ｏｏ・ボイズで
あり、また融点は３２７℃であった。
６４．１部、Ｐ−オキシ安息香酸フェニル３９．９部、
三酸化アンチそンＯ，・９部及び４．４′−ジフェノキ
シジフェニルスルホン３・、３部を実施例１と同条件下
で反応させた。得られたポリ嘴−の溶融粘度は３６０℃
でｎ５ｏｏｊＮイズ、３１０℃でｔｔ、ｏｏ・ボイズで
あり、また融点は３２７℃であった。
このポリｆｆ−１００部をキシレンｓＯＯ部中に１時間
還流下浸漬したところ１１部の４．４’−ジフェノキシ
ジフェニルスルホンが麹出され、抽出後のポリマーの還
元粘度を軸足したところ１．＠４であり、また融点は３
５２℃であった。
還流下浸漬したところ１１部の４．４’−ジフェノキシ
ジフェニルスルホンが麹出され、抽出後のポリマーの還
元粘度を軸足したところ１．＠４であり、また融点は３
５２℃であった。
実施例６
ジフェニルテレフタレート２７０１１Ｓ、シフ３ニルイ
ソフタレート４８部、第３級アξルヒドロキ／７１９８
ｍ、三酸化７７４モ１０．１２％及び４．４′−ビス（
４−第３級オクチルフェノキシ）ジフェニルスルホン４
０部を実ｍｓｘと同一条件下で反応させた。
ソフタレート４８部、第３級アξルヒドロキ／７１９８
ｍ、三酸化７７４モ１０．１２％及び４．４′−ビス（
４−第３級オクチルフェノキシ）ジフェニルスルホン４
０部を実ｍｓｘと同一条件下で反応させた。
得られたポリマーの粘度は３＠Ｏ℃でｓｏｏ。
ボイズ、３３０℃でＩｓ、０００ボイズであり、融点は
２！ＩＯ℃であった。
２！ＩＯ℃であった。
このポリマー１００１ｉ１１をキシレン５００部中で１
時間量流下浸漬した所２０部の４，４′−ビス（４−第
３級オクチルフェノキシ）ジフェニルスルホンが抽出さ
れ、抽出層のポリマーの還元粘度は４．５０であり、融
点は３０！Ｉ℃であった。
時間量流下浸漬した所２０部の４，４′−ビス（４−第
３級オクチルフェノキシ）ジフェニルスルホンが抽出さ
れ、抽出層のポリマーの還元粘度は４．５０であり、融
点は３０！Ｉ℃であった。
Claims (1)
- 囚芳香族ジカルボン駿及び／ｆｉｒＬ＜はそのエステル
形成性誘導体と俤）芳香族□ジヒドーキシ化合物及び／
若しくはそのエステル形成性誘導体を、遊びに／または
０芳香族オキシカルボン駿及び／１！Ｉシ（はそのエス
テル形成性＃導体を反応させてポリエステルを製造４す
る方法、にお％、１て、重合反応路、了前の任意の段階
で（２）生成するポリエステルと非反応性の芳香族エー
テルスルホン化合物を添加１７、蚊芳香族エーテルスル
ホン化合物の存在下で重合反応を行うことを特徴とする
ポリエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1472482A JPS58134116A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1472482A JPS58134116A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | ポリエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134116A true JPS58134116A (ja) | 1983-08-10 |
| JPH0212254B2 JPH0212254B2 (ja) | 1990-03-19 |
Family
ID=11869074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1472482A Granted JPS58134116A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58134116A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4746566A (en) * | 1987-05-06 | 1988-05-24 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Optically anisotropic melt forming aromatic copolyesters based on t-butyl-4-hydroxybenzoic acid |
| JP2008308578A (ja) * | 2007-06-14 | 2008-12-25 | Canon Inc | フラン環を含有するポリアリレート樹脂の製造方法 |
-
1982
- 1982-02-03 JP JP1472482A patent/JPS58134116A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4746566A (en) * | 1987-05-06 | 1988-05-24 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Optically anisotropic melt forming aromatic copolyesters based on t-butyl-4-hydroxybenzoic acid |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0212254B2 (ja) | 1990-03-19 |
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