JPS58134066A - α−アセトキシ−α−メチル−Ｎ，Ｎ′−ジアセチルマロンアミドの製造方法 - Google Patents
α−アセトキシ−α−メチル−Ｎ，Ｎ′−ジアセチルマロンアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS58134066A JPS58134066A JP58010047A JP1004783A JPS58134066A JP S58134066 A JPS58134066 A JP S58134066A JP 58010047 A JP58010047 A JP 58010047A JP 1004783 A JP1004783 A JP 1004783A JP S58134066 A JPS58134066 A JP S58134066A
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- JP
- Japan
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- methyl
- alpha
- acetoxy
- acid
- diacetylmaronamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフランス特許ｖ、２，３６３．５４１号明細書
に記載されるα−丁セトキシーα−メチルーＮ、Ｎ’〜
ジアセチルマロンアミドの製造方法の改良に関する口 α−アセトキシ−α−メチル−Ｎ、Ｎ’−ｒアセチルマ
ロンアミドけ、低温で活性を示す漂白剤または精練剤中
で使、用される、過酸塩の活性化剤である。この化合物
とその灸造法はフランス特許卯、？。
に記載されるα−丁セトキシーα−メチルーＮ、Ｎ’〜
ジアセチルマロンアミドの製造方法の改良に関する口 α−アセトキシ−α−メチル−Ｎ、Ｎ’−ｒアセチルマ
ロンアミドけ、低温で活性を示す漂白剤または精練剤中
で使、用される、過酸塩の活性化剤である。この化合物
とその灸造法はフランス特許卯、？。
５６３．５４１号明細＊に記載されている。この０１明
細刺に記載される一つの特に有利な方Ｖ＋ま第１工程に
おいてシアン化物またはシアン化水素ｆｆｌ 、’・無
水酢酸とを慣基性触媒の存在下で反応させ、ついでかく
得られた混合物をｆ［’Ｊ媒の存在下、酢〜と反応させ
ることからなる・ 本発明の目的は上記方法の第１工程の収率を向上させる
ことにある。
細刺に記載される一つの特に有利な方Ｖ＋ま第１工程に
おいてシアン化物またはシアン化水素ｆｆｌ 、’・無
水酢酸とを慣基性触媒の存在下で反応させ、ついでかく
得られた混合物をｆ［’Ｊ媒の存在下、酢〜と反応させ
ることからなる・ 本発明の目的は上記方法の第１工程の収率を向上させる
ことにある。
本発明者１．ヒ記第１工程を連続的にアニオン交換樹脂
を主体とする触媒の存在下で行つ念場合にはこの工程の
生産性が向上し、従ってα−アセトキシ−α−メチル−
Ｎ、Ｎ’−ジアセチルマロンアミドの合成をより経済的
に行い得ることを知見ｌな。
を主体とする触媒の存在下で行つ念場合にはこの工程の
生産性が向上し、従ってα−アセトキシ−α−メチル−
Ｎ、Ｎ’−ジアセチルマロンアミドの合成をより経済的
に行い得ることを知見ｌな。
従って本発明によれは、第１工程においてシアン化水素
酸およびシアン化物から選はねた化合つ・、・と無水酢
酸とを反応させついで第２工１！圧おいて、上記第１工
程で得られた混合物を酸触媒の存在下で酢酸により処理
することによりα−アセトキシ−α−メチル−Ｎ、Ｎ’
−ジアセチルマロンアミｖをｉ造する方法において、前
記第１工程を第４級アンモニウム基および第３級アミン
基から選ばれた官能性基を有するアニオン交換樹脂を主
体とする触媒の存在下で行うことを特徴とする、α−丁
セトキシーａ−メチルーＮ、Ｎ’−ｒアセチルマロンア
ミドの製造方法が提供される。
酸およびシアン化物から選はねた化合つ・、・と無水酢
酸とを反応させついで第２工１！圧おいて、上記第１工
程で得られた混合物を酸触媒の存在下で酢酸により処理
することによりα−アセトキシ−α−メチル−Ｎ、Ｎ’
−ジアセチルマロンアミｖをｉ造する方法において、前
記第１工程を第４級アンモニウム基および第３級アミン
基から選ばれた官能性基を有するアニオン交換樹脂を主
体とする触媒の存在下で行うことを特徴とする、α−丁
セトキシーａ−メチルーＮ、Ｎ’−ｒアセチルマロンア
ミドの製造方法が提供される。
本発明において使用し得る触媒としては、官能性基とし
て第４級アンモニウム基または第３級アミン基、例工ば
、ジビニルベンゼン−スチレン共重合体のごとき架橋電
合体により担持されているベンジルジメチルアミンまた
はベンジルトリメチルアンモニウム基を有す各・全ての
アニオン交換相；１旨な挙げることができる＠：。
て第４級アンモニウム基または第３級アミン基、例工ば
、ジビニルベンゼン−スチレン共重合体のごとき架橋電
合体により担持されているベンジルジメチルアミンまた
はベンジルトリメチルアンモニウム基を有す各・全ての
アニオン交換相；１旨な挙げることができる＠：。
本発明の方法を実施ｆ′”るｋあたっては、シアン化水
素酸と無水酢酸の溶液を、官能性基が第３級または第４
級アンモニウムアセテートの状態にある、酢酸を含浸さ
せた上記イオン交換樹脂を収容した管状反応器に注入す
る。
素酸と無水酢酸の溶液を、官能性基が第３級または第４
級アンモニウムアセテートの状態にある、酢酸を含浸さ
せた上記イオン交換樹脂を収容した管状反応器に注入す
る。
シアン化水素酸に対する無水酢酸の割合は非常に広い範
囲で変動させ得るが、生産性という点から、約１〜１．
２であることが好ましい。反応湛工Ｆｉ２０〜１０′０
°Ｃ１好ましくは約６０〜９０°Ｃである。以下に本発
明の実施例を示す。
囲で変動させ得るが、生産性という点から、約１〜１．
２であることが好ましい。反応湛工Ｆｉ２０〜１０′０
°Ｃ１好ましくは約６０〜９０°Ｃである。以下に本発
明の実施例を示す。
実施例１および２
長さ１２００＋ｎ、直径１０ｗ箇の管からなりかつ平均
直径８０ｍ龜のコイル状圧巻いた反応器にアンモニウム
アセテート型のイオン交換樹脂を完全罠充填し、この反
応器をサーモスタットで温亀調節した浴中に浸漬した。
直径８０ｍ龜のコイル状圧巻いた反応器にアンモニウム
アセテート型のイオン交換樹脂を完全罠充填し、この反
応器をサーモスタットで温亀調節した浴中に浸漬した。
この反応器にポンプによト）１９゜３チのシアン化水素
酸と８０．７チの無水酌酊からなる均一な混合物を導入
した。反応を完結させるのに会費力、時間が経過した後
、反応器から流出する液体１６０ｆを捕集し、これを５
０・Ｃに保：１ず 持したかつ３０□１ｔの氷酢酸と７．５ｍの７０°ゼー
メの硫酸とを含廟する反応器に、指拌しなから３０分か
かつて注入した。５０″Ｃで２時間後、沈＃【−１たａ
−アセトキシ−α−メチル−Ｎ、Ｎ’−リア七チルイロ
ンアミドをｆ過し、１００−の水で洗浄しついで乾燥し
た。 □ 沖Ｉ衰に、使用したシアン化水素酸に基づく最終製品の
収率と第１工程の終了時に生成した、滞留時間１時間当
り、反応器の容積１ ｌ’当りの、最終生成物の生成量
とを、本発明の方法とフランス特許第２．３６３，５４
１号明細壕に記載の方法との両名について示す。
酸と８０．７チの無水酌酊からなる均一な混合物を導入
した。反応を完結させるのに会費力、時間が経過した後
、反応器から流出する液体１６０ｆを捕集し、これを５
０・Ｃに保：１ず 持したかつ３０□１ｔの氷酢酸と７．５ｍの７０°ゼー
メの硫酸とを含廟する反応器に、指拌しなから３０分か
かつて注入した。５０″Ｃで２時間後、沈＃【−１たａ
−アセトキシ−α−メチル−Ｎ、Ｎ’−リア七チルイロ
ンアミドをｆ過し、１００−の水で洗浄しついで乾燥し
た。 □ 沖Ｉ衰に、使用したシアン化水素酸に基づく最終製品の
収率と第１工程の終了時に生成した、滞留時間１時間当
り、反応器の容積１ ｌ’当りの、最終生成物の生成量
とを、本発明の方法とフランス特許第２．３６３，５４
１号明細壕に記載の方法との両名について示す。
□
□
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 第１工程においてシアン化水素酸およびシアン化物から
？ｔｔｊれた化合物と無水酢酸とを反応させついで＃！
２工程において、上記第１工穏で得られた混合物を酸触
媒の存在下で酢酸により処理することによりα−丁セト
キシーα−メチルーＮ、Ｎ’−ジアセキルマロンアミＦ
を製造する方法において、前記第１１稈を１＠４級アン
モニウム基および第３級アミン基から選ばれた官能性基
を有するアニオン交換樹脂を主体とする触媒の存在下で
行うことを特徴とする、α−アセトキシ−α−メチル−
Ｎ。 Ｎ′−ジアセチルマロンアミドの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8201624 | 1982-02-02 | ||
| FR8201624A FR2520736A1 (fr) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | Procede ameliore de fabrication de l'a-acetoxy a-methyl n,n'-diacetyl malonamide de haute productivite |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134066A true JPS58134066A (ja) | 1983-08-10 |
| JPH0329062B2 JPH0329062B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=9270576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58010047A Granted JPS58134066A (ja) | 1982-02-02 | 1983-01-26 | α−アセトキシ−α−メチル−Ｎ，Ｎ′−ジアセチルマロンアミドの製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4943654A (ja) |
| EP (1) | EP0085604B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58134066A (ja) |
| BR (1) | BR8300493A (ja) |
| CA (1) | CA1186327A (ja) |
| DE (1) | DE3361133D1 (ja) |
| DK (1) | DK160298C (ja) |
| ES (1) | ES8400395A1 (ja) |
| FR (1) | FR2520736A1 (ja) |
| IE (1) | IE54107B1 (ja) |
| NO (1) | NO161369C (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE381871B (sv) * | 1971-12-20 | 1975-12-22 | Merck & Co Inc | Forfarande for framstellning av tioformamid ur cyanvete och vetesulfid i nervaro av en basisk katalysator |
| FR2363541A1 (fr) * | 1976-09-01 | 1978-03-31 | Ugine Kuhlmann | Acyloxy-n,n' diacylmalonamides et leur mode de preparation |
| DE2919974A1 (de) * | 1979-05-17 | 1980-11-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von cyanhydrinacylaten von aldehyden |
-
1982
- 1982-02-02 FR FR8201624A patent/FR2520736A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-01-19 IE IE102/83A patent/IE54107B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-01-21 DE DE8383400152T patent/DE3361133D1/de not_active Expired
- 1983-01-21 EP EP83400152A patent/EP0085604B1/fr not_active Expired
- 1983-01-26 JP JP58010047A patent/JPS58134066A/ja active Granted
- 1983-02-01 ES ES519461A patent/ES8400395A1/es not_active Expired
- 1983-02-01 CA CA000420697A patent/CA1186327A/fr not_active Expired
- 1983-02-01 DK DK038883A patent/DK160298C/da active
- 1983-02-01 NO NO830337A patent/NO161369C/no unknown
- 1983-02-01 BR BR8300493A patent/BR8300493A/pt not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-01-15 US US06/819,985 patent/US4943654A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0085604A2 (fr) | 1983-08-10 |
| NO161369B (no) | 1989-05-02 |
| FR2520736B1 (ja) | 1984-02-24 |
| DE3361133D1 (en) | 1985-12-12 |
| NO830337L (no) | 1983-08-03 |
| EP0085604A3 (en) | 1983-08-17 |
| JPH0329062B2 (ja) | 1991-04-23 |
| IE54107B1 (en) | 1989-06-21 |
| NO161369C (no) | 1989-08-09 |
| DK38883A (da) | 1983-08-03 |
| US4943654A (en) | 1990-07-24 |
| FR2520736A1 (fr) | 1983-08-05 |
| DK160298B (da) | 1991-02-25 |
| DK160298C (da) | 1991-07-29 |
| IE830102L (en) | 1983-08-02 |
| ES519461A0 (es) | 1983-11-01 |
| ES8400395A1 (es) | 1983-11-01 |
| CA1186327A (fr) | 1985-04-30 |
| BR8300493A (pt) | 1983-11-01 |
| EP0085604B1 (fr) | 1985-11-06 |
| DK38883D0 (da) | 1983-02-01 |
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