JPS58134015A - 水虫治療剤 - Google Patents
水虫治療剤Info
- Publication number
- JPS58134015A JPS58134015A JP1510082A JP1510082A JPS58134015A JP S58134015 A JPS58134015 A JP S58134015A JP 1510082 A JP1510082 A JP 1510082A JP 1510082 A JP1510082 A JP 1510082A JP S58134015 A JPS58134015 A JP S58134015A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether
- component
- fatty acid
- liquid
- hexyloxybenzamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2−n−へキシルオキシベンズアミrを有効成
分として含有する外皮用剤に関する02−n−ヘキシル
オキシベンズアミrは白齢菌に対しで特異的に強い抗菌
力を有し、かつ副作用の極めて少々い優れた水虫治療剤
である。しかし、このものは水に殆んど溶けず、またこ
れを溶解する適当な溶剤が少なく、更に熱時溶幣するこ
とができても、冷時刺激によって結晶を析出する等の一
点があり、その使用範囲が限られてい九〇ところが、X
R治療剤のような外皮用剤にあっては、製剤の調灸操作
においては奄ちろん、効果の点においても、その有効成
分は基剤中に溶解して存在するのが望ましい。
分として含有する外皮用剤に関する02−n−ヘキシル
オキシベンズアミrは白齢菌に対しで特異的に強い抗菌
力を有し、かつ副作用の極めて少々い優れた水虫治療剤
である。しかし、このものは水に殆んど溶けず、またこ
れを溶解する適当な溶剤が少なく、更に熱時溶幣するこ
とができても、冷時刺激によって結晶を析出する等の一
点があり、その使用範囲が限られてい九〇ところが、X
R治療剤のような外皮用剤にあっては、製剤の調灸操作
においては奄ちろん、効果の点においても、その有効成
分は基剤中に溶解して存在するのが望ましい。
斯かる爽秋において、本発明者は2−n−へキシルオキ
シベンズアミrの可溶化について種々研究を行つ九結果
、■常温液状の炭素数6〜2oの脂肪酸及びポリオキシ
エチレンアルキルエーテルよシ選ばれ良溶剤は2−Zl
−へキシルオキシベンズアミrをよく溶解し、冷時刺激
におしても結晶を析出しないこと、■2−n−へキシル
オキシベンズアミドの当#溶液は、水を多量に含む系に
混合されても結晶を析出せず、安定な溶液状態が保持さ
れること、並びに■2−n−へキシルオキシベンズアミ
ド社当骸溶剤中において安定で、効力の減少はみちれな
いことを見出し、本発明を完成した。
シベンズアミrの可溶化について種々研究を行つ九結果
、■常温液状の炭素数6〜2oの脂肪酸及びポリオキシ
エチレンアルキルエーテルよシ選ばれ良溶剤は2−Zl
−へキシルオキシベンズアミrをよく溶解し、冷時刺激
におしても結晶を析出しないこと、■2−n−へキシル
オキシベンズアミドの当#溶液は、水を多量に含む系に
混合されても結晶を析出せず、安定な溶液状態が保持さ
れること、並びに■2−n−へキシルオキシベンズアミ
ド社当骸溶剤中において安定で、効力の減少はみちれな
いことを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明は、有効成分としての2−n−へキシル
オキシベンズアミドと溶剤としての常温液状の炭素数6
〜2oの脂肪酸(以下「脂肪#jと略称することもある
)及び/又はポリオキシエチレンアルキルエーテルを含
有する外皮用剤を提供するものである。
オキシベンズアミドと溶剤としての常温液状の炭素数6
〜2oの脂肪酸(以下「脂肪#jと略称することもある
)及び/又はポリオキシエチレンアルキルエーテルを含
有する外皮用剤を提供するものである。
本発明で使用されるO 、−C、oの常温で液状の脂肪
酸には飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸が含ま
れ、これらの例としては、イソステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸、リルン酸、アラキPン醜、カプロン酸
、エナント酸等が挙けられる。又、ポリオキシエチレン
アルキルエーテルの例としては、POI(2)−yウリ
ルエーテル、POI(9)ラウリルエーテル、pom(
25) 2ウリルエーテル、pog (2)セチルエー
テル、poE(10)セチルエーテル、Po1e(20
) セチk ! −f k、Pog(40) * fル
エーテル、POI(2)ステアリルエーテル、POF(
6)ステアリルエーテル1.rom(2)オレイルエー
テル、POE(10) 、t V (ル! −=’f
k、POB(’)Qン、4−vイルエーテル、POIC
(50)オでイルエーテル等カ挙げられ、このうち、P
OI(2) ?ウリルエーテル、POE(9)ラウリル
エーテル、POII!(25)ラウリルエーテルが好ま
しく、特に好ましいもの′とじては本発明の外皮用剤中
の脂肪酸及びポリオキシエチレンアルキルエーテルの配
合量は長期間にわたって2−n−へキシルオキシベンズ
アミPの析出を防ぐ為にいずれも全組成中1重量チ(以
下単に−で示す)以上、特に脂肪酸は5〜10チ、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテルは1〜5%とするのが
好ましい。
酸には飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸が含ま
れ、これらの例としては、イソステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸、リルン酸、アラキPン醜、カプロン酸
、エナント酸等が挙けられる。又、ポリオキシエチレン
アルキルエーテルの例としては、POI(2)−yウリ
ルエーテル、POI(9)ラウリルエーテル、pom(
25) 2ウリルエーテル、pog (2)セチルエー
テル、poE(10)セチルエーテル、Po1e(20
) セチk ! −f k、Pog(40) * fル
エーテル、POI(2)ステアリルエーテル、POF(
6)ステアリルエーテル1.rom(2)オレイルエー
テル、POE(10) 、t V (ル! −=’f
k、POB(’)Qン、4−vイルエーテル、POIC
(50)オでイルエーテル等カ挙げられ、このうち、P
OI(2) ?ウリルエーテル、POE(9)ラウリル
エーテル、POII!(25)ラウリルエーテルが好ま
しく、特に好ましいもの′とじては本発明の外皮用剤中
の脂肪酸及びポリオキシエチレンアルキルエーテルの配
合量は長期間にわたって2−n−へキシルオキシベンズ
アミPの析出を防ぐ為にいずれも全組成中1重量チ(以
下単に−で示す)以上、特に脂肪酸は5〜10チ、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテルは1〜5%とするのが
好ましい。
本発明において、脂肪酸及びポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルは、それぞれ単狸で溶剤とし本発明の外皮用
剤の製造は、1重量部の2−n−へキシルオキシベンズ
アミドに対し、脂肪酸又はポリオキシエチレンアルキル
エーテル&JIILaで溶剤として使用:、、、iする
場合には、いずれも0.2〜2重量部、好まし、1.1
□≦、、:は脂肪酸の場合1〜2車量部、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテルの場合0.2〜1重量部配合し
、常法により混和、溶解することにより、また、これら
を混合し溶剤として使用する場合にはそれらの各々を0
.2〜2重量部づつ、好ましくは脂肪酸を1〜2重を部
、ポリオキシエチレンアルキルエーテルを0.2〜1重
量部配合し、常法により混和、溶解することKよシおこ
なわれる0 斯くして得られた本発明の外皮用剤は、液剤のtデか必
要に応じて軟時剤岬の剤型とすることができ、更にこれ
ら剤型に応じて公知の各種成分、例えは、PEG 4
Q Q、IcG 4000、エタノール、プロピレング
リコール、セタノール、λテアリルアルコール、パラフ
ィン、ステアリン酸、流動ハラフィン、ミリスチン酸イ
ソプロピル、精製水等及び他の非イオン性界面活性剤を
配合することができ、特に非イオン性界面活性剤を配合
し九場合、製剤の安定性が良くなる。
ルエーテルは、それぞれ単狸で溶剤とし本発明の外皮用
剤の製造は、1重量部の2−n−へキシルオキシベンズ
アミドに対し、脂肪酸又はポリオキシエチレンアルキル
エーテル&JIILaで溶剤として使用:、、、iする
場合には、いずれも0.2〜2重量部、好まし、1.1
□≦、、:は脂肪酸の場合1〜2車量部、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテルの場合0.2〜1重量部配合し
、常法により混和、溶解することにより、また、これら
を混合し溶剤として使用する場合にはそれらの各々を0
.2〜2重量部づつ、好ましくは脂肪酸を1〜2重を部
、ポリオキシエチレンアルキルエーテルを0.2〜1重
量部配合し、常法により混和、溶解することKよシおこ
なわれる0 斯くして得られた本発明の外皮用剤は、液剤のtデか必
要に応じて軟時剤岬の剤型とすることができ、更にこれ
ら剤型に応じて公知の各種成分、例えは、PEG 4
Q Q、IcG 4000、エタノール、プロピレング
リコール、セタノール、λテアリルアルコール、パラフ
ィン、ステアリン酸、流動ハラフィン、ミリスチン酸イ
ソプロピル、精製水等及び他の非イオン性界面活性剤を
配合することができ、特に非イオン性界面活性剤を配合
し九場合、製剤の安定性が良くなる。
次に実施例を挙げ、本発明を説明する。 □実施例
1 軟膏剤(マクロゴール基剤)下記組成を加温、溶解
、冷却して外皮用剤を製造した。この外皮用剤を低温恒
温槽(10℃)に保存し、刺激を加えなから2−n−へ
釡シルオキシベンズアミドの結晶析出状況を調べた。こ
の結果を第1−A表及び@1−1表に示す。
1 軟膏剤(マクロゴール基剤)下記組成を加温、溶解
、冷却して外皮用剤を製造した。この外皮用剤を低温恒
温槽(10℃)に保存し、刺激を加えなから2−n−へ
釡シルオキシベンズアミドの結晶析出状況を調べた。こ
の結果を第1−A表及び@1−1表に示す。
組成 2−!I−へキシルオキシベンズアミド
59脂肪酸・ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル (第1−a表)(脂肪酸・非イオン界面活性剤
第1−B表)PE04000
25 PPEG1500
20PPE0 300 59
PEG ’400にて 全量100?結
果: 〔−下余1・ 実施例2 軟膏剤(マクロが−ル基剤)下記組成を加温
溶解、冷却して外皮用剤を製造し実施例1と同じ方法で
2−n−へキシルオキシベンズアミPの結晶の析出状況
を調べた。
59脂肪酸・ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル (第1−a表)(脂肪酸・非イオン界面活性剤
第1−B表)PE04000
25 PPEG1500
20PPE0 300 59
PEG ’400にて 全量100?結
果: 〔−下余1・ 実施例2 軟膏剤(マクロが−ル基剤)下記組成を加温
溶解、冷却して外皮用剤を製造し実施例1と同じ方法で
2−n−へキシルオキシベンズアミPの結晶の析出状況
を調べた。
この結果は第2表に示す。
PICG 4000 25 gPKG
1500 209PKG 300
59PIG 400 にて
全量 1009以下全て′1 実施例3 (*剤) 下記組成を攪拌溶解して外皮用剤を製造し、実施例1と
同じ方法で2−n−へキシルオキシベンズアミドの結晶
の析出状況を調べた。
1500 209PKG 300
59PIG 400 にて
全量 1009以下全て′1 実施例3 (*剤) 下記組成を攪拌溶解して外皮用剤を製造し、実施例1と
同じ方法で2−n−へキシルオキシベンズアミドの結晶
の析出状況を調べた。
この結果は第3表に示す。
組成 2−n−へキシルオキシベンズアミド
5g脂肪酸 (第3表
)プロピレングリコール 5IIエタ
ノール 459イソプロパツ
ール 17g精製水にて
全量 100a1!以下≦:自 結果: 1/s 3 表 (表中の記号は第1f!と同じ意味を示す0)実施例4
軟膏剤(マクロゴール基剤)下記組成を加温、溶解、
冷却して外皮用剤を製造した。この外皮用剤を低温恒温
槽(10℃)に保存し、刺激を加えながら2−n−ヘキ
シルオキシベンズアミドの結晶析出状況を調べた。
5g脂肪酸 (第3表
)プロピレングリコール 5IIエタ
ノール 459イソプロパツ
ール 17g精製水にて
全量 100a1!以下≦:自 結果: 1/s 3 表 (表中の記号は第1f!と同じ意味を示す0)実施例4
軟膏剤(マクロゴール基剤)下記組成を加温、溶解、
冷却して外皮用剤を製造した。この外皮用剤を低温恒温
槽(10℃)に保存し、刺激を加えながら2−n−ヘキ
シルオキシベンズアミドの結晶析出状況を調べた。
この結果を#14表に示す。
組成 2−n−へ中シルオキシベンズアオド
5gPO島(9)ラウリルエーテル
(第4表)PEG 4000
47.5 、li’pie 400
にて 全量 100F以下余白 り 鴇 結果: 第 4 宍 (注)5チ以上配合したものについては異臭が酷められ
た。
5gPO島(9)ラウリルエーテル
(第4表)PEG 4000
47.5 、li’pie 400
にて 全量 100F以下余白 り 鴇 結果: 第 4 宍 (注)5チ以上配合したものについては異臭が酷められ
た。
なお、120m(9)ラウリルエーテル以外のポリオキ
シエチレンラウリル1エーテル(ラウロiクロイール;
日本薬局方)についても同様の結果を得た。
シエチレンラウリル1エーテル(ラウロiクロイール;
日本薬局方)についても同様の結果を得た。
実施例5
表在性臼−に対する効力試験:
5〜6週令週番重300〜40C1の雄性白色モルモッ
トを1群12匹とし、その背部4ケ所を抜毛した。抜毛
部をサンドペーパーで強めに摩擦して擦過傷を作シ、ト
リコフィトン・アステロイド(T、asteroids
)の濃胞子浮遊液(608001410,1−)0.
1−を接種した。1群は接種後2日月より毎日1回連続
8日間(2日法)、他の1#は接種後3日月よシ毎日1
回、連続8日間(6日法)、第5表に示す薬剤をm擦し
て治療を行なった。なお4ケ所の抜毛部の内、1ケ所は
無処置対照とした。
トを1群12匹とし、その背部4ケ所を抜毛した。抜毛
部をサンドペーパーで強めに摩擦して擦過傷を作シ、ト
リコフィトン・アステロイド(T、asteroids
)の濃胞子浮遊液(608001410,1−)0.
1−を接種した。1群は接種後2日月より毎日1回連続
8日間(2日法)、他の1#は接種後3日月よシ毎日1
回、連続8日間(6日法)、第5表に示す薬剤をm擦し
て治療を行なった。なお4ケ所の抜毛部の内、1ケ所は
無処置対照とした。
最終治療の24時間後全動物を殺し、接種部位の皮膚を
切除し、更に4分割したものをシクロヘキシミ)’40
0μl/d!、クロラムフェニコール50μg/−を添
加したサブロー寒天培地上で2週間培養(7,1噌菌増
殖の有無を観察した。同−接権部位より採取した4fs
の皮膚片中1個でも白癖菌の増殖した場合を陽性、4個
とも増殖の認められなかった場合を陰性として、下記の
弐よシ菌陰性化率を計算した0 第5表 結果: 第 6 表 実施fl16゜ 皮膚刺激性試験(パッチテスト): 王として接触皮膚炎の患者について第7表に示す薬剤の
皮膚刺激性を調べた。フィンチャンバーテープの各チャ
ンバ一部分に各薬剤をランダムに塗布し、48時間クロ
ーズドパッチし、除去後60分及び24時間後に皮膚反
応の有無、程度を観察した。
切除し、更に4分割したものをシクロヘキシミ)’40
0μl/d!、クロラムフェニコール50μg/−を添
加したサブロー寒天培地上で2週間培養(7,1噌菌増
殖の有無を観察した。同−接権部位より採取した4fs
の皮膚片中1個でも白癖菌の増殖した場合を陽性、4個
とも増殖の認められなかった場合を陰性として、下記の
弐よシ菌陰性化率を計算した0 第5表 結果: 第 6 表 実施fl16゜ 皮膚刺激性試験(パッチテスト): 王として接触皮膚炎の患者について第7表に示す薬剤の
皮膚刺激性を調べた。フィンチャンバーテープの各チャ
ンバ一部分に各薬剤をランダムに塗布し、48時間クロ
ーズドパッチし、除去後60分及び24時間後に皮膚反
応の有無、程度を観察した。
この結果、いずれの薬剤においても何らの紅斑、びらん
、水泡等は認められず、全く無反応であるので、本発明
の外皮用剤の安全性の高いことは明らかである。
、水泡等は認められず、全く無反応であるので、本発明
の外皮用剤の安全性の高いことは明らかである。
以下介白
i′
実施例Z
抗白癖曹作用:
サブロー液体培地を用い、本発明の外皮用剤の抗日癖菌
作用igAべた。この結果は第8表の通り−・・・。
作用igAべた。この結果は第8表の通り−・・・。
である。
(試験方法)
2−n−ヘキシルオキシベンズアミドo、i*メ希釈し
て、各希釈系列より各々0.5−をサブロー液体培地9
5−に加えたもの(検体ム)、PI(9)ラウリルエー
テルをサブロー液体培地で倍数希釈したもの(検体B)
、2−n−ヘキシルオキシベンズアミドのメタノール希
釈系列を の各々0.5 sg t−POIC(9)ラウリルエー
テγ62.5μg/−の割合で加えたサブロー液体培地
95−の胞子懸濁液0.1−を接種して25℃で静置培
養し、10日0及び20日0に判定を行ない、劇の発育
をみない最大稀釈、濃度(M工O)により抗菌力を調べ
た。
て、各希釈系列より各々0.5−をサブロー液体培地9
5−に加えたもの(検体ム)、PI(9)ラウリルエー
テルをサブロー液体培地で倍数希釈したもの(検体B)
、2−n−ヘキシルオキシベンズアミドのメタノール希
釈系列を の各々0.5 sg t−POIC(9)ラウリルエー
テγ62.5μg/−の割合で加えたサブロー液体培地
95−の胞子懸濁液0.1−を接種して25℃で静置培
養し、10日0及び20日0に判定を行ない、劇の発育
をみない最大稀釈、濃度(M工O)により抗菌力を調べ
た。
以下余11
(注1)上段:培養10日目
下段:培養20日0
(注2)対照tは培地のみ、対照2.は培地にメタノー
ルを5チ添加した。
ルを5チ添加した。
(注3)表中、各記号は次の意味を有する。
@:11の場慣が極めて着しい。±: I が漁かに認
められム+= 1 が著しい。 −二全く変化
な−+: I が明らかに認め B:液面に1吾が存
在〇られる。
められム+= 1 が著しい。 −二全く変化
な−+: I が明らかに認め B:液面に1吾が存
在〇られる。
この結果か、ら明らかな如く、検体ムのMIO値は3.
16μ9/ld、検体Bは12.5μi/−であるのに
対し、本発明の検体Cは0.10μI/−でも白癖菌の
増殖が認められず、顕著な相乗作用を示している。
16μ9/ld、検体Bは12.5μi/−であるのに
対し、本発明の検体Cは0.10μI/−でも白癖菌の
増殖が認められず、顕著な相乗作用を示している。
実施例8゜
第9表に示す組成の懸濁液検体1〜4を調整し、Cha
nce & Lobsteinの方法に準じ、モに%ッ
ト眼結膜嚢内に投与して角膜刺激に対する局所麻酔作用
を検討した。なお、対照薬として4饅生理食塩水を用い
た。
nce & Lobsteinの方法に準じ、モに%ッ
ト眼結膜嚢内に投与して角膜刺激に対する局所麻酔作用
を検討した。なお、対照薬として4饅生理食塩水を用い
た。
第 9 表
検体1,2では検体が角膜表面に付着し、流涙によって
も流出しなかったため、60分に生理食塩水で洗浄して
、これを除いた。
も流出しなかったため、60分に生理食塩水で洗浄して
、これを除いた。
この結果第10費及び萬1図に示すように2−n−へキ
シルオキシベンズアミド十基剤では10〜60分まで表
面麻酔作用が、また、ポリオキシエチレン(9)ラウリ
ルエーテル十基剤では10〜60分まで軽度表面麻酔作
用が認められた。これに対シて、2−n−ヘキシルオキ
シベ/ズアミr+ポリオキシエチレン(9)ラウリルエ
ーテル十基剤では10〜80分まで塩酸ゾロカインと同
等以上の強い局所麻酔作用を示した。
シルオキシベンズアミド十基剤では10〜60分まで表
面麻酔作用が、また、ポリオキシエチレン(9)ラウリ
ルエーテル十基剤では10〜60分まで軽度表面麻酔作
用が認められた。これに対シて、2−n−ヘキシルオキ
シベ/ズアミr+ポリオキシエチレン(9)ラウリルエ
ーテル十基剤では10〜80分まで塩酸ゾロカインと同
等以上の強い局所麻酔作用を示した。
し六がって本発明の外皮用剤は優れた鎮痛鎮痒作用をも
有するものといえる。
有するものといえる。
以下余白
第1図は、検体1〜40局所麻酔作用の経時質イビ゛を
示す図面である。 以 上 出願人 ニスニス製薬株式会社 、−−−−−一) 、−響 4 弁理士 小 野 信 夫「°1 ; □ −1−1−++、+、+ 丁続補11:書(自発) 昭1++ 57色1..3月5[1 1旨1’lIi’ I(i’:島田春樹殿1′1¥f’
lの〕、小 昭和57’l’4I 許 願第15100 号
2 発明の名称 外皮用剤 3 す市 」1 を 1− る 名=l> (
’l !: 、y>関1糸 出IQri 人11
1;li 東京都中央区日本橋浜町2丁目12番4号
と+ !、’+: ニスニス製薬株式会社代表者
賽 道 直 方 4 代 理 k 自 発 6、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の橢 7、補正の内容 (11明細書中、第2頁第12行 「水を多量に含む」とあるを 「水を含む」と訂正する。 (2)明細書中、第3頁第12行 ’ r POI (21セチルエーテル」とあるをrP
O]c(2)セチルエーテル、poz (5,5)セチ
ルエーテルJと訂正する。 (3)明細書中、鶴5頁鎮8〜12行 「例えば、−m−精製水勢」とあるを
示す図面である。 以 上 出願人 ニスニス製薬株式会社 、−−−−−一) 、−響 4 弁理士 小 野 信 夫「°1 ; □ −1−1−++、+、+ 丁続補11:書(自発) 昭1++ 57色1..3月5[1 1旨1’lIi’ I(i’:島田春樹殿1′1¥f’
lの〕、小 昭和57’l’4I 許 願第15100 号
2 発明の名称 外皮用剤 3 す市 」1 を 1− る 名=l> (
’l !: 、y>関1糸 出IQri 人11
1;li 東京都中央区日本橋浜町2丁目12番4号
と+ !、’+: ニスニス製薬株式会社代表者
賽 道 直 方 4 代 理 k 自 発 6、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の橢 7、補正の内容 (11明細書中、第2頁第12行 「水を多量に含む」とあるを 「水を含む」と訂正する。 (2)明細書中、第3頁第12行 ’ r POI (21セチルエーテル」とあるをrP
O]c(2)セチルエーテル、poz (5,5)セチ
ルエーテルJと訂正する。 (3)明細書中、鶴5頁鎮8〜12行 「例えば、−m−精製水勢」とあるを
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 11) 有効成分としての2−n−へ中シルオキシベ
ンズアミrと溶剤としての常温液状の炭素数6〜20の
脂肪酸及び/又はポリオキシエチレンアルキルエーテル
を含有する外皮用剤0 (2)浴液形態又は軟膏形態にある特許請求の範囲第1
項記載の外皮用剤0
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1510082A JPS58134015A (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 水虫治療剤 |
IT8249464A IT1149116B (it) | 1982-02-02 | 1982-11-10 | Agente cuticolare contenente 2-n-esilossi-benzammide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1510082A JPS58134015A (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 水虫治療剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58134015A true JPS58134015A (ja) | 1983-08-10 |
JPH0224249B2 JPH0224249B2 (ja) | 1990-05-29 |
Family
ID=11879415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1510082A Granted JPS58134015A (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 水虫治療剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58134015A (ja) |
IT (1) | IT1149116B (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4962620A (ja) * | 1972-10-17 | 1974-06-18 | ||
JPS5665810A (en) * | 1979-11-02 | 1981-06-03 | Ss Pharmaceut Co Ltd | Detergent or lotion for preventing dandruff |
-
1982
- 1982-02-02 JP JP1510082A patent/JPS58134015A/ja active Granted
- 1982-11-10 IT IT8249464A patent/IT1149116B/it active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4962620A (ja) * | 1972-10-17 | 1974-06-18 | ||
JPS5665810A (en) * | 1979-11-02 | 1981-06-03 | Ss Pharmaceut Co Ltd | Detergent or lotion for preventing dandruff |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0224249B2 (ja) | 1990-05-29 |
IT1149116B (it) | 1986-12-03 |
IT8249464A0 (it) | 1982-11-10 |
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