JPS58132089A - 金属加工中に金属を潤滑するための方法 - Google Patents

金属加工中に金属を潤滑するための方法

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JPS58132089A
JPS58132089A JP57163795A JP16379582A JPS58132089A JP S58132089 A JPS58132089 A JP S58132089A JP 57163795 A JP57163795 A JP 57163795A JP 16379582 A JP16379582 A JP 16379582A JP S58132089 A JPS58132089 A JP S58132089A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は金属加工操作に係わシ、特に、金属加工中に
用いるための潤滑剤に関する。広くいうと、この発明は
金属加工中に金属を潤滑するための方法、および表面上
に潤滑組成物の膜を有する金属加工品を含む、該組成物
は（Ａ）多量の潤滑油および（Ｂ）少なくとも１種の酸
性有機化合物の塩基性アルカリ金属塩または該塩基性ア
ルカリ金属塩のホウ酸塩化錯体を少量含んでなる。
例えば圧延加工、鍛造加工、熱間ゾレス加工、ブランキ
ング加工、曲げ加工、絞シ加工、延ばし加工、切削加工
、孔抜き加工、旋圧加工等金属加工操作では、一般に、
その操作を容易にする丸めに潤滑剤が用いられている。
潤滑剤は、それが金属加工操作に要する力を減少させ、
粘着を防止し、ダイスや切削工具等の摩耗を少なくする
という点で金属加工操作を大いに改善するものである。
さらに１潤渭剤は、しばしば、処理される金属に防さび
性を付与する。
現在知られている多くの金属加工用潤滑剤は添加剤中に
存在する比較的多量の活性硫黄を含有する油系潤滑剤で
ある。（「活性硫黄」とは銅を腐食させる形態にある化
学的に結合した硫黄のことを意味する。）活性硫黄の存
在は、銅や他の金属例えば黄銅およびアルミニウムを腐
食させるため時に有害である。それにもかかわらず、そ
の存在は、特に鉄系金属の加工にとって、活性硫黄含有
組成物の有益な極圧特性のためにしばしば必要であった
。
この発明の主目的は全てのタイグの金属に適合する潤滑
剤を用いて金属を加工する方法を提供することにある。
また、この発明の目的は活性硫黄を含まないかあるいは
わずかじか含まない潤滑剤を用いた金属加工方法を提供
することにある。
さらに１この発明の目的は、鉄系および非鉄系金属並び
に活性硫黄含有組成物によって容易に腐食される金属等
種々の金属に適合する潤滑剤を用いた金属加工方法を提
供することにある。
さらにまたこの発明の目的は、上記特性を提供する潤滑
剤で金属被加工品を被覆することを容易にすることであ
る。
先に述べたことから明らかなように、この発明は金属加
工用潤滑剤として、主成分が潤滑油である組成物を用い
ている。好適な潤滑油には天然油および合成物並びにそ
れらの混合物が含まれる。
天然油がしばしば好ましい。天然油には、液体石油やノ
譬ラフイン系、ナフテン系もしくはノ譬ラフインーナフ
テン混合系の溶剤処理もしくは酸処理の鉱物性潤滑剤が
含まれる。石油や頁岩から銹導された潤滑性粘度を有す
る油も南用な基油である。
合成潤滑油には、重合および相互重合オレフィン〔例え
ば、Ｉリゾチレン、Ｉリプロピレン、プロピレン−イソ
ブチレン共重合体、塩素化ポリブチレン、Ｉす（１−ヘ
キセン）、ポリ（１−オクテン）、Ｉす（１−デセン）
等およびこれらの混合物〕、アルキルベンゼン〔創見ば
、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ツノニル
ベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン等：］、
ｘす’；ｙエニル（例、ｔば、ビフェニル、テルフェニ
ル、アルキル化ポリ７エエル等）、アルキル化Ｓｐフェ
ニルエーテルおよびアルキル化ゾフェニルスルフィドお
よびその誘導体、類似体および同族体のような炭化水素
油およびハロ置換炭化水素油が含まれる。
アルキレンオキシドの重合体および相互重合体さらには
末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等によっ
て変性されているその誘導体も公知の合成潤滑油である
。これらの例を挙げると、エチレンオキシドまたは７＃
四ピレンオキシドの重合によって得た油、これらポリオ
キシアルキレン重合体のアルキルおよびアリールエーテ
ル（例えば、平均分子量１００Ｇのメチルぼりイングロ
ピレングリコールエーテル、分子量５００〜１０００の
Ｉリエチレングリコールのジフェニルエーテル、Ｇ子１
１０００〜１５００のぼりプロピレングリコールのジエ
チルエーテル４４）または酢酸エステル、混合Ｃ１〜Ｃ
１脂肪酸エステル等のモノおよびポリカルビン酸エステ
ル、あるいはテトラエチレングリコールのＣ１，オキソ
酸ジエステル等である。
他の好適な合成潤滑油はジヵルノン酸（例えば、フタル
酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸
、マレイン酸、アゼライン酸、スペリン酸、セパシン酸
、フマル酸、アノビン酸、リノール酸二量体、マロン酸
、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸等）と種々の
アルコール（例、ｔｔｆ、ジチルアルコール、ヘキシル
アルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシル
アルコール、エチレングリコール、ジエチレンクリコー
ルモノエーテル、プロピレングリコール等）とのエステ
ルである。これらエステルの具体例を挙げると、アジピ
ン酸ジブチル、セ／母シン酸−／（２−エチルヘキシル
）、フマル酸ジー亀−ヘキシル、セ／４シン酸ノオクテ
ル、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソ
デシル、７タル酸ジオクチル、７タル酸ジデシル、七ノ
々シン酸ジェイコシル、リノール酸二量体＋２）　２−
エチルへキシルジエステル、−ｋ　ｚ４シン酸１モルと
テトラエチレングリコール２モルおよび２−エテルヘキ
サン酸２モルトヲ反応させて得た複合エステル等である
。
合成油として有用なエステルには、Ｃ８〜Ｃ１２モノカ
ルーン酸とポリオールおよび？リオールエーテル例えば
ネオ（ンチルグリコール、トリメチロールｆロパン、ペ
ンタエリスリット、シ（ンタエリスリット、トリペンタ
エリスリット等からＪｉｌｔ造されたものも含まれる。
Ｉリアルキル−１４リアリール−１Ｉリアルコキシーも
しくはＩリアリールオキシ−シロ中すン油およびシリケ
ート油のようなシリコン系油も有用な合ｈｙ、ｌｌ１４
滑剤である（例えば、テトラエチル７リケート、テトラ
イソグロールシリケート、テトラ（２−エチルヘキシル
）シリケート、テト９（４−メチル−２−エチルヘキシ
ル）シリケート、テトラ（ｐ　−ｔ＠ｒｔ−ブチル７エ
エル）シリケート、ヘキサ（４−メチル−２−４ントキ
シ）ジシロ中サン、Ｉす（メチル）シＵキサン、４す（
メチルフェニル）シロキサン等。
他の合成潤滑油には、リン含有酸の液状エステル（リン
酸トリクレノル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン
酸のジエチルエステル等）、重合テトラヒドロ７ラン等
がある。
上記タイプの天然もしくは合成油（さらにはこれらいず
れか２種以上の混合物）の未精製油、精製油および再精
製油が成分Ａとして用いられる。未精製油は天然または
合成供給源から直接得たものであって精製処理をおこな
っていないものである０例えば、レトルト操作から直接
得たシエール油、蒸留から直接得た石油、またはエステ
ル化工程から直接得たエステル油であってそれ以上処理
することなく用いるものは未精製油である。精製油は、
１つまたはそれ以上の性質を改善するために１つまたは
それ以上の精製工程で処理されたものである以外は未精
製油と同様のものである。このような精製方法の多くが
当業者に知られている。例えば、溶剤描出、酸または塩
基描出、ろ過、／臂−コレージ曹ン等である。再精製油
は精製油を得るために用いた方法と同様の方法を、すで
に使用された精製油に適用して得られたものである。こ
のような再精製油は再生油としても知られ、しばしば、
使用済み添加側や油分解生成物を除去するためにおζな
われている方法によってさらに処理、される。
成分Ｂは、好ましズは、少なくとも１種の酸性有機化合
物の塩基性アルカリ金属塩である。
この成分は当該分野で「塩基性」、「超塩基化」あるい
は「過塩基化」塩もしくは錯体と呼ばれている金属含有
組成物の一つである。その製造方法は普通「過塩基化」
と呼ばれている。有機アニオンの量に対する金属の量を
規定するために「金属比」という語が用いられ、これは
金属の当量数と、通常の化学量論に基いた中性塩中に存
在する金属の当量数との比として定義される。
塩基性アルカリ金属塩中に存在するアルカリ金属は主と
して、リチウム、ナトリウムまたはカリウムであり、入
手の容易性および低価格の点からナトリウムが好ましい
。最も有用な酸性有機化合物はカルデン酸、スルホン酸
、有機リン含有酸およびフェノールである。
スルホン酸は成分Ｂの製造に好ましく用いられる。ヒれ
らは式Ｒ’（８０，Ｈ）、および（Ｒ２）ｘＴ（８０，
Ｈ）、で示される。ここで、Ｒ１はアセチレン性不飽和
を含まず、かつ約６０個までの炭素原子を含有する、脂
肪族炭化水素基もしくは脂肪族置換脂環族炭化水素基あ
るいは本質的に炭化水素基である。Ｒ１が脂肪族基であ
る場合、これは通常少なくとも約１５個の炭素原子を含
有している。Ｒ１が脂肪族置換脂環族基の場合、当該脂
肪族置換基は全部で少なくとも約１２個の炭素原子を通
常含有する　１１の例を挙げると、アルキル、アルケニ
ルおよびアルコキシアルキル、並びに当該脂肪族置換基
がアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシ７に
キル、カルがキシアルキル等である脂肪族置換脂環族基
である。一般に、脂環族基の核はシクロ（ンタン、シク
ロヘキサンまたはシクロ（ンテンのようなシクロアルカ
ンまたはシクロアルケンから誘導される　１１　の具体
例を挙げると、セチルシクロヘキシル、ラウリルシクロ
ヘキシル、セチルオキシエチル、オクタデセニル、さら
には石油、飽和および不飽和〕臂うフインワックス、お
よび当該オレフィン系単量体当シ約２〜８個の炭素を有
する重合化モノオレフィンおよびジオレフィン等のオレ
フィン重合体から誘導され九基である。Ｒはその本質的
な炭化水素特性が損なわれない限シ、他の置換基例えば
、フェニル基、シクロアルキル基、ヒドロキシ、メルカ
プト、ハロ、ニトロ、アミノ、ニトロソ、低級アルコキ
シ、低級アルキルメルカプト、カルがキシ、カルがアル
コキシ、オキソ、チオ、あるいは介在基例えば、−ＮＨ
−、−０−または−８−を含んでいてもよい。
Ｒ２ハ、一般に、アセチレン性不飽和を含まず、かつ約
４ないし約６０個の脂肪族炭素原子を含有する炭化水素
基または本質的に炭化水素基である。好ましくは、アル
キルまたはアルケニルのような脂肪族炭化水素基である
。また　Ｂｌはその本質的な炭化水素特性が損なわれな
い限シ上記し九置換基や介在基を含んでいてもよい。
一般に、Ｒ’またはＲ２中に存在する非炭素原子はその
総重量のｌ〇−以下である。
基Ｔ　ハ、ベンゼン、ナフタレン、アンスラセンまたは
ビフェニルのような芳香族炭化水素、またはピリジン、
インドールまたはイソインドールのような複素環式化合
物から誘導される環核である。通常、Ｔは、芳香族炭化
水素核ことにベンゼンまたはす７タレン核である。
Ｘは少なくとも１であり、一般に１〜３である。ｒおよ
びｙは分子当シ平均で約１〜４であシ、一般に１である
。
成分Ｂの製造に有用なスルホン酸の例を挙げると、マホ
ガニイスルホン酸、ペテロラタムスルホン酸、モノおよ
びポリワックス置換ナフタレンスルホン酸、セチルクロ
ロベンゼンスルホン酸、セチルフェノールスルホン酸、
セチルフェノールジスルフィドスルホン酸、セトキシヵ
！リルペンぜンスルホン酸、ジセチルチアンスレンスル
ホン酸、シラウリルβ−ナフトールスルホン酸、シカグ
リルニトロナフタレンスルホン酸、飽和７９フアインワ
ツクススルホン酸、不飽１０ノ譬？フィンワックススル
ホン酸、ヒドロキシ置換ノ母ラフインワックススルホン
酸、テトライソブチレンスルホン酸、テトラアｔレンス
ルホン酸、クロロ置換ノ９ラフインワックススルホン酸
、ニトロソ置換ノ１９フィンワックススルホン酸、石油
ナフテンスルホン酸、七チルシクロペンチルスルホン酸
、ラウリルシクロへキシルスルホン酸、モノおよびポリ
ワックス置換シクロヘキシルスルホン酸、Ｉストドデシ
ルベンゼンスルホン酸、「二量体アルキレート」スルホ
ン酸等である。これらスルホン酸はよく知られている。
好適なカルゼン酸には、脂肪族、脂環族および芳香族の
一塩基性および多塩基性のカルがン酸であってアセチレ
ン性不飽和を含まないもの例えばナフテン酸、アルキル
もしくはアルケニル置換シクロペンタン酸、アルキルも
しくはアルケニル置換シクロヘキサンば、およびアルキ
ルもしくはアルケニル置換芳香族カル♂ンＭである。脂
肪族カルメン酸は一般に約８〜約５０個の、好ましくは
約１２〜約２５１１の炭素原子を含有する。脂環族カル
Ｉン酸および脂肪族カルメン酸が好ましく、これらは飽
和でも不飽和でもよい、具体例を挙げると、２−エチル
へキサン酸、リノール酸、プロピレン四一体Ｉ！Ｌ侠マ
レイン酸、ベヘン酸、イノステアリンば、（ツルジン酸
、カブリン酸、／奢ルミトレインば、リルン酸、ラウリ
ル酸、オレインば、リシノール酸、ウンデシル酸、ジオ
クチルシクロペンタンカルがン酸、ミリスチン酸、ジラ
ウリルデカヒドロナフタレンカル？ン酸、ステアリル−
オクタヒドロインデンカルがン酸、／臂ルミチン敵、ア
ルキルおよびアルケニルコハク酸、イトロラタムまたは
炭化水素ワックスの酸化によって生成した酸、およびこ
れら２種以上のカルゲン酸の市販混合物例えばトール油
酸、ロジン酸等である。
成分Ｂを製造する上で有用な五個リン含有酸は式 （ここで　Ｒ３およびＲ４の各々は水素または好ましく
は約４ないし約２５個の炭素原子を有する炭化水素基も
しくは本質的に炭化水素基であって　ＨｌおよびＲ４の
うち少なくとも１つは炭化水素基もしくは本質的に炭化
水素基、Ｘ１Ｘ２、ｘｓおよびＸ４の各々は酸素または
硫黄、ａおよびｂのそれぞれは０または１）で示すこと
ができる。すなわち、このリン含有酸は有機リン酸、ホ
スホン酸もしくはホスフィン酸またはこれらのチオ類似
体である。
通常、このリン含有酸は式 （ここで　Ｒ３はフェニル基または（好ましくは）１８
個までの炭素原子を有するアルキル基、およびＲ４は水
素または同様のフェニル基もしくはアルキル基）で示さ
れるものである。これらの混合物も用いられる。製造が
容易であるからである。
成分Ｂはフェノール類すなわち芳香環に直接結合したヒ
ドロキシ基を含有する化合物からも製造できる。こζで
用いている「フェノール」という語には芳香環に２個以
上のヒドロキシ基を有する化合物例えばカテコール、レ
ゾルシンおよびヒドロキノンも含まれる。とわにはアル
キルフェノール例えばクレゾールおよびエチルフェノー
ル、並びにアルケニルフェノールも含まれる。好ましく
は、約３〜１００個の、ことに約６〜５０個の炭素原子
を含有する少なくと４１つのアルキル置換基を含有する
フェノール類例えばへ！チルフェノール、オクチルフェ
ノール、ドデシルフェノール、テトラゾロインアルキル
化フェノール、オクタデシルフェノールおよびＩリブテ
ニルフェノールである。２個以上のアルキル置換基を有
するフェノール類も用いられるが、入手の容易性および
製造のしやすさからモノアルキルフェノールが好ＩＬい
。
同様に有用な吃のは、上記したフェノールと少なくとも
１種の低級アルデヒドとの縮合生成物である（「低級」
とは７個以下の炭素原子を有するアルデヒドを指す）。
好適なアルデヒドには、ホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、グロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、Δ
レルアルデヒドおよびベンズアルデヒドがある。
同様に好適なものは、・臂うホルムアルデヒド、トリオ
キサン、メチロール、メチルホルムセルおよびノ譬うア
ルデヒドのようなアルデヒド生成試薬である。ホルムア
ルデヒド、およびアルデヒド生成試薬がことに好ましい
。
酸性有機化合物の当量重置けその分子量を分子量りに存
在する酸性基（すなわち、スルホン酸基、カルがキシ基
または酸性ヒドロキシ基）の数で除した値である。
成分Ｂとして用いてことに好ましいものは、約４ないし
約４０、好ましくは約６ないし約３０、ことに約８ない
し約２５の金属比を有する塩基性アルカリ金属塩であっ
て、当該反応混合物の固化温度以上分解温以下の温度で
、（Ｂ−１）二酸化炭素、硫化水素および二酸化硫黄よ
シなる群の中から選ばれた少なくとも１種の酸性ガス状
物質を、 （Ｂ−２）以下の成分よシなる反応混合物すなわち （Ｂ−２−ａ）少なくとも１種の油溶性スルホン酸また
は過塩基化に敏感なその誘導体、（ｎ−２−ｂ）少なく
とも１種のアルカリ金属または塩基性アルカリ金属、 （ｎ−ｚ−ｅ）少なくとも１種の低級脂肪族アルコール
、および （Ｂ−２−ｄ）少なくとも１種の油溶性カルｌン酸もし
くはその官能性誘導体 より々る混合物と安定な分散体を生成させるに充分な時
間帯に接触させることによって得たものである。
試薬Ｂ−１は二酸化炭素、硫化水素または二酸化硫黄で
ある少なくとも１種の酸性ガス状物質であυ、これらの
混合物も用いられる。価格の低いこと、入手のしやすい
こと、使用の容易なこと、および性能の点から二酸化炭
素が好オしい。
試薬Ｂ−２は少なくとも４つの成分を含有する混合物で
あυ、そのうちの成分Ｂ−２−ａは少なくとも１種の油
溶性スルホン酸または過塩基化に敏感なその誘導体であ
る。スルホン酸／その誘導体の混合物も用いられる。過
塩基化に敏感なスルホン酸誘導体には、金属塩ことにア
ルカリ土類金属塩、亜鉛塩および鉛塩、アンモニウム塩
およびアミン塩（例えば、エチルアミン塩、ブチルアミ
ン塩およびエチレンＩリアミン塩）、およびエステル類
例えば、エチルエステル、エチルエステルおよびグリセ
ロールエステル等のスルホン酸誘導体である。
成分Ｂ−２−ｂは、少なくとも１つのアルカリ金属又は
その塩基性化合物である。塩基性アルカリ金属化合物の
例として、水酸化物、アルコキシド（典型的にはアルコ
キシ基が１０個以下、好ましくは７個以下−の炭素原子
を含む）、水素化物及びアミドをあげることができる。
従って、有用な塩基性アルカリ金属化合物には、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ナトリ
ウムシトキシド、リチウムメトキシド、カリウムエトキ
シド、ナトリウムシトキシド、水素化リチウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリ
ウムアミド及びカリウムアミドが含まれる。特に好まし
いものは、水酸化ナトリウム及びナトリウム低級アルコ
キシド（すなわち、７個以下の炭素原子を有する）であ
る、この発明の目的のための成分Ｂ−２−ｂの当量重量
は、その分子量に等しい。アルカリ金属は１価だからで
ある。
成分Ｂ−２−ｅは、少なくとも１つの脂肪族アルコール
、好ましくは１価又は２価アルコールである。アルコー
ルの例として、メタノール、エタノール、１−７’ロｉ
４ノール、１−ヘキサノール、イソ！ロノヤノール、イ
ンブタノール、２−（ンタノール、２．２−ジメチル−
１−プロノ臂ノール、エチレングリコール、１，３−プ
ロパンジオール及び１，５．−−ｃンタンノオールがあ
げられる。これらのうち、好ましいものはメタノール、
エタノール、及びプロ・譬ノールであシ、メタノールが
特に好ましい。成分Ｂ−２−＠の当量重量は、その分子
量を１分子当シの水酸基の数で割ったものである。
成分Ｂ−２−ｄは、上述した少なくとも１つの油溶性カ
ルボン酸又はその官能誘導体である。
特に好ましいカルボン酸は、一般式Ｒ’（ＣＯＯＨ）ｎ
で表わされる。ここで、ｎは１ないし６の整数で好壕し
くは１又は２、Ｒ５け少なくとも８個の脂肪族炭素原子
を有する飽和又は実質的に飽和の脂肪族基（好ましくは
炭化水素基である。ｎの値に応じ　Ｒ５は１価ないし６
価の基である。
Ｒ５は、実質的にその炭化水素の性質を変化させないも
のならば、非炭化水素系置換基を含んでいてもよい、こ
のような置換基の割合は、約１０重量−以下であること
が好ましい０代表的な置換基の例としては、成分Ｂ−２
−ａのところで列挙した非炭化水素系置換基をあげるこ
とができる　１５はまた、存在する全部の炭素−炭素共
有結合に対し、最大約５−１好ましくは２−以下のオレ
フィン結合を含んでいてもよい。
Ｒ５中の炭素原子の数は、Ｒｓｃ１原料に応じ、通常約
７ないし８００である。後述するように、好ましい系列
のカルがン酸及び−七の誘導体は、オレフィンポリマー
又はハロダン化オレフィンポリマーを、アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、フマール酸、又は無水７Ｔ−
ル酸のよりなα、β−不飽和酸又はその無水物と反応さ
せて対応する置換酸又はその誘導体を形成することによ
ってつくることができる。これらの生成物において　Ｒ
５例えばｒル浸透クロマトグラフィーによって測定した
数平均分子量が約１５０ないし約１００００、通常約７
００ないし約５０００である。
成分Ｂ−２−ｄとして有用なモノカルボン酸は、Ｒ’Ｃ
０ＯＨの一般式を有する。このような酸の例として、カ
グリル酸、カプリン酸、ツタルミチン酸、ステアリン酸
、イソステアリン酸、リノール酸及びベヘン酸をあげる
ことができる。特に好ましい群のモノカルノン酸は、塩
素化ポリブテンのよりな）・ログン化オレフィンポリマ
ーとアクリル酸又はメタクリル酸とを反応させることに
よって得られる。
置換コハク酸を包含する好ましいジカルーン酸は、下記
一般式を有する。
ＲＣＨＣＯＯＨ ＣＨ２ＣＯＯＨ ここで　Ｂ＆は、上で定義し九Ｒ５と同じである。
Ｒ’　ｔｉ、エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソ
ブチン、１−−ｅンテン、２−（ンテン、１−ヘキセン
及び３−ヘキセンのようなモノマーの重合によって形成
されるオレフィンポリマー誘導基であってもよい。Ｒ６
はまた、実質的に飽和した高分子量の石油留分から誘導
することもできる。成分Ｂ−２−ｄとして用いる最も好
ましい群のカルボン酸は、炭化水素置換コノ・り酸及び
その誘導体である。
オレフィンポリマーから誘導される上述の群のカルボン
酸及びその誘導体は、この分野においてよく知られてお
り、それらのａ遣方法及びこの発明にとって有用なもの
の代表例が多くの米国特許に記載されている。
成分Ｂ−２−ｄとして有用な上述の酸の官能誘導体には
、無水物、エステル、アミド、イミド、アミジン及び金
属塩が含まれる。オレフィンポリマー−置換コハク酸と
モノ−又は？リアミンとの反応生成物、特に約１０個以
下のアミノ窒素を有する一すアルキレンＩリアミンが好
ましい、これらの反応生成物は通常、１又はそれ以上の
アミド、イミド及びアミジンの混合物を含む。約１０個
以下の窒素原子を有するＩリエチレンアミンと、ポリブ
テン基が主としてインブテン単位から成るポリゾテンー
置換無水コハク酸との反応生成物が特に好ましい。この
群の官能銹導体は、アミン無水物と、二硫化炭素、ホウ
素化合物、ニトリル、原票、チオ尿素、グアエノン、又
はアルキレンオキシド等との反応生成物を後処理するこ
とによって得られる組成物である。このような置換コハ
ク酸の半アミド、半金属塩、半エステル及び半金属塩銹
導体もまた有用である。
また、置換酸又は無水物と、脂肪族アルコール若しくは
フェノールのようなモノ−又は４リヒＰロキシ化合物と
の反応によってつくられるエステルもまた有用である。
好ましいものは、オレフィンノリマー−置換コハク酸又
は無水物と、２ないし１０個の水酸基を有し約４０個以
下の脂肪族炭素原子を有する多価脂肪族アルー−ルとの
エステルである。この群のアルコールニハ、エチレング
リコール、グリセロール、ソルビトール、インタエリト
リトール、ポリエチレングリコール、ジェタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、Ｎ、Ｎ’−ノ（ヒドロキシ
エチル）エチレンジアミン等が含まれる。アルコールが
反応性アずン基を有する場合には、反応生成物は、酸と
、水酸基及びアミンの両方との反応による生成物を含む
。従って、この反応混合物は半エステル、半アミド、エ
ステル、アミド及びイミドを含むことができる。
試薬Ｂ−２の構成成分の当量比は広範囲にわたってよい
。一般的に、成分Ｂ−２−ｂとＢ−２−１との比は、少
なくとも約４：１で、通常的４０：ｌ以下であシ、好ま
しくは６：１ないし３０：ｌ最も好ましくは８：１ない
し２５：１である。この比はときどき４０：１を超える
ことがあるが、とのような過剰は通常有用な目的を達し
ない。
成分Ｂ−２−ｅと成分Ｂ−２−ａの当量比は約１：１な
いし８０：１、好ましくけ約２：１ないし５０：１であ
り、成分Ｂ−２−ｄと成分Ｂ−２−ａとの当量比は約１
：１ないし約１：２０、好ましくは約１：２ないし約１
：１０である。
試薬Ｂ−１とＢ−２とは、一般的にこれら２つの反応が
さらに進まなくなるまで、すなわち反応が実質的に終了
するまで接触させる。反応は通常、過塩基性生成物がそ
れ以上生成されなくなるまで継続させるのが好ましいが
、反応を完結させるのに必要な量の約７０−の試薬Ｂ−
１が反応するのに十分な時間、試薬Ｂ−１とＢ−２とを
接触させると有用な分散が得られる。
反応が完結し、又は実質的に終了する点は、多くの従来
法によって確かめることができる。
このような方法の１つに、混合物に流入及び流出するガ
ス（試薬Ｂ−１）の量を測定するということがある。流
出量が流入量の約９０ないし１００−に表れば、反応は
実質的に完結したと考えられる。これらの貴社、計量イ
ンレット及びアウトレフトバルブを用いることによシ、
容易に行なうことができる。
反応温度は重要ではない、一般的には、反応混合物の固
化温度からその分解温度（すなわち、いずれかの成分の
、最も低い分解温度）までの間の温度である。通常、温
度は約２５℃ないし約２００℃であシ、好ましくは約５
０℃ないし約１５０℃である。試薬Ｂ−１とＢ−２は、
混合物の還流温度において都合よく接触させることがで
きる。この温度は明らかに種々の成分の沸点に依存する
。従って、成分Ｂ−２−ｃとしてメタノールを用いると
、接触温度はおよそメタノールの還流温度になる。
大気圧よりも高い圧力下において反応は促進され、試薬
Ｂ−１の利用効率が高まるけれども、反応は通常大気圧
下において行なわれる０反応は減圧下においても行なう
ことができるが、明らかな実際的理由によシ、このこと
はめったに行なわれない。
反応は、実質的に不活性な、通常液体の有機希釈剤中で
行なわれ、この有機希釈剤は、分散媒体及び反応媒体の
双方として機能する。この希釈剤は、反応混合物の全重
量の少なくとも約１０−をなす。通常とれは約８０重量
％を超えることがなく、好ましくは約３０ないし７０重
量−である。
広範囲の希釈剤を用いることができるが、潤滑油に可溶
の希釈剤を用いることが好ましい。
通常、希釈剤自身が低粘度潤滑油を構成する。
単独でも、潤滑油とともにでも、他の有機希釈剤を用い
ることができる。この目的のための好ましい希釈剤には
、ベンゼン、トルエン及びキシレンのような芳香族炭化
水素；クロロペンぜンのような、そのハロダン化誘導体
；石油エーテル及び種々のナフサのような低沸点石油留
分；ヘキサン、ヘゲタン、ヘキセン、シクロヘキセン、
シクロ（ンタン、シクロヘキサン、及びエチルシクロヘ
キサンのような通常液体の脂肪族及び脂環式炭化水素並
びにそのハロゲン化霞導体が含まれる。ジアルキルケト
ン及びエチルゾチルケＦンのようなジアルキルケトン、
アセトフェノンのようなアルキルアリールケトン、並び
にｎ−プロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ｎ−ブ
チルメチルエーテル及びイソアミルエーテルのようなエ
ーテルもまた有用である。
油と他の希釈剤との組合わせが用いられる場合には、油
と他の希釈剤との重量比は一般的に１：２０ないし２０
：１である。鉱物潤滑油は、特にそれが潤滑添加剤とし
て用いられる場合には、少々くとも約５０重量％の希釈
剤を含むことが好ましい、希釈剤は不活性なので、その
全存在量は特に重要ではない。しかしながら、希釈剤は
通常、反応混合物の約１０ないし８０重量−１好ましく
は約３０ないし７０重ｉｉ＊をなす。
少量の水は存在するかもしれない（例えば、工業用の試
薬を用いるため）が、反応は水の不存在下で行なうこと
が好ましい。水は、悪影響を与えること々く、反応混合
物の約１０重量％以下存在してもよい。
反応が完結すれば、混合物中のあらゆる固体をろ過又は
他の従来手段によって除去することが好ましい、任意的
に、除去容易な希釈剤、アルコール性促進剤及び反応中
に生成した水は、蒸留のような従来技術によって取り除
くことができる。水が存在すると、ろ過が困難になり、
燃料や潤滑剤中に望ましくないエマルジ璽ンを形成する
ので、実質的にすぺでの水を反応混合物から除去するこ
とが好ましい。存在する水のすべては、大気圧又は減圧
下で加熱することにより、あるいは共沸蒸留を行なうこ
とにより、容易に除去することができる。
成分ｌの化学構造ははっきシとはわかりていない、塩基
性塩又は錯体は溶液、さらにあ）そうには、安定表分散
状態となっているのであろう、あるいは、これらは、酸
性物質と、過塩基化される油溶酸と、金属化合物とによ
って形成される「重合塩」とみることもできる、これに
徴し、これらの組成は、その製法によって最も都合よく
規定される。
英国特許１４８１５５３には、成分Ｂとして用いるのに
適当な組成物及びその製造方法が開示されている。この
英国特許の実施例１々いし１２は、多くの有用な塩基性
アルカリ金属基又は錯体の製造方法の特定例を与えてい
る。このような有用な組成物の２つが次の実施例に例示
されている。
実施例１ アルキル化ベンゼンスルホン酸７８０部（１当量）と主
にインブテン単位を含有するポリブテニルコハク酸無水
物１１９部（０，２１当量）を鉱物油４４２部に溶解し
て成る溶液に対し水酸化ナトリウム８００部（２０当量
）とメタノール７０４部（２２当量）が加えられた。こ
の混合物の温度は上記水酸化ナトリウムおよびメタノー
ルの添加と共に上昇する。この混合物の温度が９７℃ま
でゆりくシ上昇する間に二酸化炭素が毎時７立方フイー
トの割で１１分間吹き込まれる。二酸化炭素の流速は毎
時６立方フイートに減少し、そして温度は約４０分間に
８８℃までゆりくシと低下する。二酸化炭素流が約３５
分間で毎時５立方フイートまで低下し、そして温度はゆ
っくりと７３℃まで低下する。揮発性物質が窒素を上記
炭酸化された混合物中に毎時２立方フイートの割で、１
０５分間吹込むことによって除去され、その間温度は１
６０℃壕でゆっくシと上昇する。上記揮発性物質の除去
が完了した後、混合物は１６０℃で４５分間保持され、
ついで濾過されて、約１９．７５の金属比を有する塩基
性スルホン酸ナトリウムの油溶液を得る。この溶液は油
を１８．７１！含有する。
実施例２ 鉱物油の１７１０部、実施例１のアルキル化ペンぜンス
ルホン酸の２７７８部（３，１当量）、実施例１の４リ
プテニルコハク酸無水物の３１５部（０，５６当量）お
よびメタノールの２１９３部から成る溶液に５０−５７
℃で水酸化ナトリウムの１５０４部（３６，ｇ当量）が
攪拌下に加えられた。混合物は二酸化炭素を約３時間半
吹込まれ、揮発物が１６０℃で除去され、そして濾過さ
れた。ｖ液は約１２の金属比を有する所望の塩基性スル
ホン酸ナトリウムの油溶液（２９％油）である。
成分Ｂは上記のような塩基性アルカリ金属塩のホウ酸化
錯体であってもよい。このタイプのホウ酸化錯体はホウ
酸を有する塩基性アルカリ金属塩を約５０−１００℃で
加熱することによシ製造されてもよく、ホウ酸の当量数
は上記塩中のアルカリ金属の当量数にほぼ等しい、米国
特許３，９２９，６５０はホウ酸化錯体を開示している
。
上述したように、本発明に用いられる潤滑剤の利点の一
つは活性硫黄を含有しないことであシ、シたがって活性
硫黄化合物によって汚染されるような物質を含有する種
々の金属に用いられる。しかしながら、特に処理される
金属がステンレススチールの場合、活性硫黄を含む組成
物、特に約３〜約３０の炭素原子を有する脂肪族、アリ
ール脂肪族又は脂環式オレフィン炭化水素の硫黄化生成
物の少たくとも１つを潤滑剤中に少量することが時々有
利である。硫黄化されて成分Ｃを生ずるようなオレフィ
ン炭化水素は自然界に種々存在する。これらの炭化水素
は少なくとも１つのオレフィン２重結合を有している。
このオレフィン炭化水素ハ弐Ｒ’Ｒ’Ｃ−ｃａ　？　Ｒ
１ａで表わされてもよく、ここで、Ｒ’　ｅ　Ｒ”＋８
９およびＲはそれぞれ水戴又は炭化水素（特にアルキル
、又はアルケニル）基である。Ｒ′。
Ｒ、ＲおよびＲのうちの２つは金体してアルキレン、又
は置換アルキレン基を形成してもよく、シたがってオレ
フィン化合物は脂環式であってもよい。モノオレフィン
およびジオレフィン化合物、特に前者は成分Ｃおよび特
に末端モノオレフィン炭化水素、即ち、Ｒ９およびＲ１
０が水素であり、ａ’およびＲ８がアルキル（即ちオレ
フィンは脂肪族）であるような化合物の製造に好ましく
用いられる。約３−３０、特に約３−２０の炭素原子を
有するオレフィン化合物は特に好ましい。プロピレン、
イソブチン、およびこれらの二量体、二量体、および四
量体およびこれらの混合物は特に好ましいオレフィン化
合物である。これらの化合物の中で、イソブチンおよび
ジイソブチンは適用性があること、および製造可能な特
に高硫黄含有組成物であることの理由によシ特に好まし
い。
成分Ｃの製造に用いられる硫黄化剤は、例えば、−塩化
硫黄、二塩化硫黄のようなハロダン化硫黄、硫黄、硫化
水素と硫黄又は二酸化硫黄との混合物、等であってもよ
い。
硫黄−硫化水素混合物が好ましく用いられるが、その他
の硫黄化剤が適切にこれらと置換されてもよい。
オレフィン化合物１モル当シの硫黄および硫化水素の量
はそれぞれ約０．３−３．０グラム−原子および約０．
１−１．５モルである。好ましい範囲はそれぞれ約０．
５−２．０グラム−原子および約０．４−１．２５モル
、そして最も好ましくは約１、２−１．８グラム−原子
および約０．４−０．８モルである。
硫化反応がおこなわれる温度は一般に、約１００〜２０
０℃であシ、約１２５〜１８０℃がことに好適である。
この反応はしばしば好ましくは常圧以上の圧力下でおこ
なわれる。この圧力は通常自生圧力（すなわち、反応過
程中に自然に生じる圧力）であるが、外部から加えられ
た圧力であってもよい。反応中に生じる正確な圧力は反
応系の設計および操作、反応温度、並びに反応体および
生成物の蒸気圧のような因子に依シ、反応の過程で変化
する。
反応混合物中に１硫化触媒として有用な物質を添加する
ことがしばしば有利である。この物質は酸性、塩基性ま
たは中性物質であるが、好ましくは塩基性物質ことにア
ンモニアおよびアミンととにアルキルアイン等の窒素塩
基である。
用いる触媒の量は、一般に、オレフィン系化合物重量の
約０．０５〜２．０％である。好ましいアンモニアおよ
びアミン触媒の場合、オレフィン１毫ル当シ約０．００
０５〜０．−５モル、ことに約０、００１〜０．１モル
が好ましい。
硫化混合物の製造に続き、典型的には反応容器を排気す
ることによって、または常圧での蒸留、真空蒸留または
ストツピングによって、あるいは窒素のような不活性ガ
スを適当な温度および圧力下で反応混合物中に通じるこ
とによって実質的に全ての低沸点物質を除去することが
好ましい。
成分Ｃの製造におけるさらに任意の工程は上記のように
得た硫化生成物を処理して活性硫黄を減少させることで
ある。例えば、アルカリ金属スルフィドでの処理である
。さらに、不溶性副生成物を除去したり、臭い、色およ
び腐食特性を改轡するためにさらに処理してもよい。
米国特許第４１１９５４９号には成分Ｃとして有用な硫
化生成物が記載されている。以下、その製造例を記す。
実施例３ 硫黄（６２９部、１９．６モル）を攪拌機および内部冷
却コイルを備えたジャケット付色島圧反応器に仕込んだ
、ガス状反応体を導入する前に反応器を冷却するために
冷凍塩水をコイルに循環させた０反応器を封止し、約６
ｔｏｒｒＶｃ排気し冷却した彼、イソブテン１１００部
（１９，６モル）、硫化水素３３４部（９，８モル）お
よび飄−ブチルアン７７部を反応器に仕込んだ。外部ジ
ャケット中のスチームを用いて反応°器を約１．５時間
かけて約１７１℃に熱した。この加熱中給１３８℃で最
大圧が７２０　ｐｍ目に達した。
ピーク反応温度に達する前に、ガス状反応体が消費され
るにつれ圧力は減少し始め、一定の割合で減少しつづけ
た。約１７１℃で約４．７５時間後、未反応硫化水素お
よびイソブチンを回収系に排出した。反応器中の圧力が
常圧に減少した後、硫化生成物を液体として回収した。
実施例４ 実施例３の工程に実質的に従って、ｎ−ブチルアミン２
．６部の存在下、約１５０〜１５５℃で自生圧の下にジ
イソブテン７７３部を硫黄４２８．６部および硫化水素
１４３．６部と反応させ九、揮発分を除去し、硫化生成
物を液体として回収した。
この発明に用いられる金属加工用潤滑組成物（ことに、
ステンレス鋼用）にしばしば好ましく添加される他の成
分は（Ｄ、）少々くとも１８の塩素化ワックスことに塩
素化・臂ラフインワックスである。この塩素化ワックス
は好ましくは約３５０ないし約７００の分子量を有し、
約３０ないし約７０重量−の塩素を含有する。
この発明に用いら五る潤滑組成物に場合に応じて添加さ
れるその他の添加剤には以下のものがある。
抗酸化剤、典型的にヒンダードフェノール。
界面活性剤、通常、第５キシアルキル化フエノール等の
ノニオン系界面活性剤。
腐食、摩耗およびさび防止剤。
摩擦変性剤、例えば当該アルキルもしくはアルケニル基
が約１０〜約４０個の炭素原子を有スルアルキルもしく
はアルケニルホスフェートもしくはホスフィトおよびそ
の金属塩ことに亜鉛塩：Ｃ１゜〜Ｃ２゜脂肪酸アミド；
Ｃ１゜〜Ｃ２ｏアルキルアインことにタロウアミンおよ
びそのエトキシル化誘導体：誘アミンと上記のように部
分エステル化したホウ酸またはリン酸との塩；Ｃ１゜〜
Ｃ３゜アルキル置換イミダシリンおよび同様の窒素複素
環化合物。
この発明に用いられる金属加工用潤滑剤は成分Ｂを約Ｏ
，Ｓ〜約約１貫 ないし約１０−の割合で含んでいる．成分ＣおよびＤの
いずれか一方または双方を用いた場合、それらは同じ範
囲の割合で用いられる．最も普通には、成分Ｃ（および
（または）成分Ｄ１もし存在するなら）の量は成分Ｂの
それとはは同じである。
この発明に用いて好適な典型的な潤滑剤を下記表に掲げ
る。
ｙ　　　油　　　　　　　　９ｓＤ　９２，？２　　９
５．０　　９３ｂ１　９２ｓ　　９２ｎ夾施例１の生成
物　　　５ｆｌ　　−　　　２０　　−　　　２５３５
実施例２の生成物　　　−　　７．’１８　　−　　　
３Ｊ１９　　−　　　−実施例４の生成物　　−　　−
　　　２５　　２５０　　２５　　−塩素化（塩津約４
ｚ＊）−　　　−　　　−　　　−　　２）　　　３！
Ｓノ々ラフインワツクス 加工されるべきいずれの金属もこの発明に従って処理°
できる０例を挙げると、鉄系金属、アルミニウム、銅、
マグネシウム、チタン、亜鉛およびマンガンである．こ
れらの合金または他の元素例えばケイ素を有するこれら
の合金も処理できる．好適な合金祉黄銅および種々の銅
（例えば、ステンレス鋼）である。
この発明の潤滑組成物は加工操作の前または間に金属被
加工品に対して適用できる．それは金属の全表面に適用
してもよいし、接触されることが望まれる表面部分に適
用してもよい０例えば、はけｍシやスグレーで金属上に
適用してもよいし、潤滑剤の浴中に金属を浸漬してもよ
い．高速度金属加工操作においては、スルーまたは浸漬
が好ましい。
この発明の典型的な態様において、加工前に鉄系金属が
潤滑剤で被覆される。例えば、被加工品を切削する場合
、切削工具と接触させる前に潤滑剤で被覆する（この発
明は切削操作において特に有用である）。また、被加工
品をそれが切削工具と接触するにつれ潤滑剤を適用して
もよいし、あるいは切削工具自体に潤滑剤を適用し、接
触によってこれを被加工品に移行させてもよい．すなわ
ち、この発明の方法は、金属加工中に金属被加工品が上
記の潤滑剤をその表面上に、その適用方法と関係なく有
するようないずれの金属加工操作をも含むものである。
出願人代理人　　弁理士　鈴　江　武　彦特許庁長官　
　若　杉　和　夫　　殿 １、事件の表示 特願昭５７−１６３７９５号 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ザ・ルプリゾール・ツー４レーシヨン ４、代理人 ５、補正命令の日付 昭和５８年２月２２日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）金属加工中に金属を潤滑するための方法において
    、（Ａ）潤滑剤を多量に、および（Ｂ）少なくとも１種
    の酸性有機化合物の塩基性アルカリ金属塩もしくは該塩
    基性アルカリ金属塩のホウ酸塩化錯体な少量含んでなる
    組成物を該金属に適用することを％徴とする方法。 （２）　　成分Ｂが少なくとも１種のスルホン酸、カル
    ーン酸、有機リン含有酸もしくはフェノールの塩である
    特許請求の範囲９１項記載の方法。 （３）成分Ｂが当該反応混合物の固化温度以上分解温度
    以下の温度で、 （Ｂ−１）二酸化炭素、硫化水素および二酸化硫黄よシ
    なる群の中から選ばれた少なくとも１種の酸性ガス状物
    質を、 （Ｂ−２）以下の成分よシなる皮１混合物すなわち （Ｂ−２−ａ）少なくとも１種の油溶性スルホン酸ま九
    は過塩基化に敏感なぞの誘導体、（ＩＩ−１−ｂ）少な
    くとも１ｓのアルカリ金属または塩基性アルカリ金属、 （Ｂ−２−＠）少なくとも１種の低級脂肪族アルコール
    、および （Ｂ−２−ｄ）少なくとも１種の油溶性カルがン酸もし
    くはその官能性誘導体 よシ々る混合物と接触させることによって得たものであ
    る特＃！ｆｉ＊求の範囲第２項記載の方法。 〈４）　　試薬Ｂ−１が二酸化炭素である特許請求の範
    囲第３項記載の方法。 （５）成分（Ｂ−２−ｂ）／（Ｂ−２−ａ）Ｏ当量比が
    少なくとも４：１、成分（Ｂ−２−ｃ）／　（１−２−
    ａ　）の当量比が約１：１ないし約８０：１、成分（Ｂ
    −２−ｄ）／（Ｂ−２−ａ）の当量比が約１：１ないし
    約１：２０である特許請求の範囲第４項記載の方法。 （６）成分（Ｂ−２−４）が少なくとも１種の炭化水素
    置換コハク酸またはその官能性誘導体であり、反応温度
    が約２５〜２００℃の範囲にある特許請求の範囲第５項
    記載の方法。 （７）成分（ｎ−ｚ−ａ）が式 ％式％） （ここで　ｇｌおよびＲ２は各々独立に、アセチレン性
    不飽和を含まずかつ６０個までの炭素原子を含有する脂
    肪族基、Ｔは芳香族炭化水素核、Ｘは１ないし３、並び
    Ｋｒおよびｙは１ないし４）で示される酸である特許請
    求の範囲第６項記載の方法。 （８）　　成分（Ｂ−２−ａ）がアル中ル化ベンゼンス
    ルホン酸である特許請求の範囲第７項記載の方法。 （９）　　成分（Ｂ−２−ｂ）がナトリウムまたはナト
    リウム化合物である特許請求の範囲第８項記載の方法。 （ト）成分（ｎ−２−ｅ）がメタノール、エタノール、
    グロノ４ノール、ブタノールおよびインタノールのうち
    の少なくとも１種でＴｏヤ、成分ポリデテールコハク酸
    無水物であって当該ポリゾテニル基が主としてイソブチ
    ン単位よりなりかつ約７００ないし約１００００の数平
    均分子量を有するもののうちの少なくとも１種である特
    許請求の範囲第９項記載の方法。 αめ　成分（ｎ−ｚ−ｂ）が水酸化ナトリウムまたはナ
    トリウムアルコキシドであシ、扉１分（Ｂ−２−Ｃ）が
    メタノールである特許請求の範囲第１０項記載の方法。 （ロ）組成物が（Ｃ）約３ないし約３０個の炭素原子を
    含有する脂肪族、アリール脂肪族もしくは脂環族オレフ
    ィン系炭化水素の硫化生成物であって相当量の活性硫黄
    を含有するものを少なくとも１種さらに含んでいる＊ｒ
    ｔ’ｔ’趙求の範囲第１項、第３項、第４項、第６項、
    第８項または第１１項記載の方法。 に）成分（Ｃ）が常圧以上の圧力下、約５０〜３００℃
    で硫黄および硫化水素を３〜約３０個の炭素を有する少
    なくとも１種のオレフィン系化合物と、オレフィン系化
    合物１モル当シ約０．３〜３．０グラム原子の硫黄およ
    び約０．１〜１．５モルの硫化水素を用いて反応させて
    硫化混合物を生成し、該硫化混合物から未反応オレフィ
    ン、メルカプタンおよびモノスルフィドを含む実質的に
    全ての低沸点物質を除去することによって得たものであ
    る特許請求の範囲第１２項記載の方法。 α◆　オレフィン系化合物が３ないし約２０個の炭素を
    有するオレフィン系化合物である特許請求の範囲第１３
    項記載の方法。 （至）オレフィンがプロペン、イソブチン、もしくはこ
    れらの二量体、三量体もしくは四量体、まえはこれらの
    混合物である特許請求の範囲第１４項記載の方法。 （ロ）　オレフィンがイソブチンまたはノイソプテンで
    ある特許請求の範囲第１５項記載の方法。 （ロ）組成物が（Ｄ）少なくとも１種の塩素化ワックス
    をさらに含有する特許請求の範囲第１項、第３項、第４
    項、第６項、第８項または第１１項記載の方法。 α場　組成物が（Ｄ）少なくとも１種の塩素化ワックス
    をさらに含有する特許請求の範囲第１２項記載の方法。 Ｑｌ　　組成物が（Ｄ）少なくともｉｆ！ｉ［の塩素化
    ワックスをさらに含有する特許請求の範囲第１４項記載
    の方法。 （イ）組成物が（Ｄ）少なくとも１種の塩素化ワックス
    をさらに含有する特許請求の範囲第１６項記載の方法。 ９Ｃ（Ａ）１１１滑油を多量に、および（Ｂ）少なくと
    も１種の酸性有機化合物の塩基性アルカリ金属塩もしく
    は該塩基性アルカリ金属塩のホウ酸塩化錯体を少量含ん
    でなる組成物の膜を表面に有することを特徴とする金属
    被加工品。 に）成分Ｂが少なくとも１種のスルホン酸、カルダン酸
    、有機リン含有酸もしくはフェノールの塩である特許請
    求の範囲第２１項記載の被加工品。 （ハ）成分Ｂが当咳反応混合物の固化温度以上分解温度
    以下の温度で、 （Ｂ−１）二酸化炭素、硫化水素および二酸化硫黄よシ
    なる群の中から選ばれた少なくとも１種の酸性ガス状物
    質を、 （Ｂ−２）以下の成分よシなる反応混合物す表わち （Ｂ−２−ａ）少なくとも１種の油溶性スルホン酸また
    は過塩基化に敏感なその誘導体、（ｎ−２−ｂ）少なく
    とも１種のアルカリ金属または塩基性アルカリ金属、 （Ｂ−２−ｅ）少なくとも１種の低級脂肪族アルコール
    、および （Ｂ−ｚ−ａ）少なくとも１種の油溶性カルがン酸もし
    くはその官能性誘導体 よりなる混合物と接触させることによって得たものであ
    る特許請求の範囲第２２項記載の被加工品。 −試薬Ｂ−１が二酸化炭素である特許請求の範囲第２３
    項記載の被加工品。 に）　成分（ｎ−２−ｂ　）／（ｎ−ｚ−ａ）の当社比
    が少なくとも４：１、成分（Ｂ−２−ｅ）／　（Ｂ　−
    ２−ａ　）の当量比が約１：１ないし約ｓｏ　：　１、
    成分（Ｂ−２−ｄ　）／（Ｂ−２−ａ）の当量比が約１
    ＝１ないし約１：２０である特許請求の範囲第２４項記
    載の被加工品。 （ハ）成分（Ｂ−２−ｄ　）が少なくとも１種の炭化水
    素置換コハク酸またはその官能性誘導体であシ、反応温
    度が約２５〜２００℃の範囲にある特許請求の範囲第２
    ５項記載の被加工品。 （ロ）　成分（Ｂ−２−ａ）が式 ％式％） （ここで　Ｒ１およびＲ２は各々独立に、アセチレン性
    不飽和を含まずかつ６０個までの炭素原子を含有する脂
    肪族基、Ｔは芳香族炭化水素核、Ｘは１ないし３、並び
    にｒおよびｙは１ないし４）で示される酸である特許請
    求の範囲第２６項記載の被加工品。 （ハ）成分ｃＢ”２−ａ）がアルキル化ベンゼンスルホ
    ン酸である特許請求の範囲第２７項記載の被加工品。 翰　成分（ｎ−２−ｋｌ）がナトリウムまたはナトリウ
    ム化合物である特許請求の範囲第２８項記載の被加工品
    。 （ト）　成分（ＩＩ−２−ｃ）がメタノール、エタノー
    ル、！口／母ノール、エタノールおヨヒ（メタノールの
    うちの少なくとも１種であシ、成分（Ｂ−２−ｄ）がポ
    リブテニルコノ・り酸およびポリブテニルコハク酸無水
    物であって当該ポリブテニル基が主としてインブテン単
    位よシなシかつ約７００ないし約１００００の数平均分
    子量を有するもののうちの少なくとも１種である特許請
    求の範囲第２９項記載の被加工品。 Ｃ３カ　　成分（Ｂ−２−ｂ）が水酸化ナトリウムまタ
    ハナトリウムアルコキシドであシ、成分（Ｂ−２−ｅ）
    がメタノールである特許請求の範囲第３０項記載の被加
    工品。 ０）　組成物が（Ｃ）約３ないし約３０個の炭素原子を
    含有する脂肪族、アリール脂肪族もしくは脂環族オレフ
    ィン系炭化水素の硫化生成物であって相当量の活性硫黄
    を含有するものを少なくとも１種さらに含んでいる特許
    請求の範囲第２１項、第２３項、ｖＪ２４項、第２６項
    、第２８項または第３１項記載の被加工品。 （イ）成分（Ｃ）が常圧以上の圧力下、約５０〜３００
    ℃で硫黄および硫化水素を３〜約３０個の炭素を有する
    少々くとも１　ｆｌ［のオレフィン系化合物と、オレフ
    ィン系化合物１モル当り約０．３〜３．０グラム原子の
    硫黄および約０．１〜１．５モルの硫化水素を用いて反
    応させて硫化混合物を生成し、該硫化混合物から未反応
    オレフィン、メルカプタンおよびモノスルフィドを含む
    実質的に全ての低沸点物質を除去することによって得た
    ものである特許請求の範囲第３２項記載の被加工品。 （ロ）オレフィン系化合物が３ないし約２０個の炭素を
    有するオレフィン系炭化水素である特許請求の範囲第３
    ３項記載の被加工品。 （ハ）　オレフィンが！ロペン、イソブチン、もしくは
    これらの二量体、三量体もしくは四蓋体、またはこれら
    の混合物である特許請求の範囲第３４項記載の被加工品
    。 （至）オレフィンがインブテンまたはジイソブテンであ
    る特許請求の範囲第３５項記載の被加工品。 （ロ）組成物が（Ｄ）少なくとも１糧の塩素化ワックス
    をさらに含有する特許請求の範囲第２１項、第２３項、
    第２４項、第２６項、第２８項または第３１項記載の被
    加工品。 （ロ）組成物が（Ｄ）少なくとも１種の塩素化ワックス
    をさらに含有する特許請求の範囲第３２項記載の被加工
    品。 （至）組成物が（Ｄ）少なくとも１種の塩素化ワックス
    をさらに含有する特許請求の範囲第３４項記載の被加工
    品。 −組成物が（Ｄ）少なくとも１種の塩素化ワックスをさ
    らに含有する特許請求の範囲第３６項記載の被加工品。
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