JPS58129995A - β−ガラクトシダ−ゼ活性測定方法 - Google Patents
β−ガラクトシダ−ゼ活性測定方法Info
- Publication number
- JPS58129995A JPS58129995A JP1034482A JP1034482A JPS58129995A JP S58129995 A JPS58129995 A JP S58129995A JP 1034482 A JP1034482 A JP 1034482A JP 1034482 A JP1034482 A JP 1034482A JP S58129995 A JPS58129995 A JP S58129995A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- galactosidase
- silver halide
- same
- issue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、!−ガラクトシターゼ箔性測定法に関し、そ
の活性を写真化学的に6i1J定する方法に関する。
の活性を写真化学的に6i1J定する方法に関する。
β−カラクトシダーゼは、#木免役測定法におけるIl
繊#木として用いられ、al々の基質を用いて比色法l
たは螢光体VC二って!−ガラクトシダーゼの活性を測
定することが従来から知られている。ここに用いられる
基質としては、O−またはp−ニトロフェニル−β−D
−ガラクトピラノシド、ダーメチルクマリニルーβ−D
−ガラクトピラノシドなどが知られている。
繊#木として用いられ、al々の基質を用いて比色法l
たは螢光体VC二って!−ガラクトシダーゼの活性を測
定することが従来から知られている。ここに用いられる
基質としては、O−またはp−ニトロフェニル−β−D
−ガラクトピラノシド、ダーメチルクマリニルーβ−D
−ガラクトピラノシドなどが知られている。
このふうな比色法または螢光法による#巣活性の−j定
方法以外に、耕しく感光性ハロゲン化銀な用いた酵素の
測定方法が提案された。すなわち、%願昭!1−/20
400号、I鵬II−720407号には、感光性ハロ
ゲン化銀に対して分光増感作用を有する化合物部分また
はカブ2セ作用を令する化合物部分を1した基質と#巣
とを反応させ生成した分光増感作用を肩する化合物部分
またはカヅラセ作用を1する化合物部分を感光性・・ロ
ゲン化銀な用いて酵素活性を測定する方法が記載されて
いる。
方法以外に、耕しく感光性ハロゲン化銀な用いた酵素の
測定方法が提案された。すなわち、%願昭!1−/20
400号、I鵬II−720407号には、感光性ハロ
ゲン化銀に対して分光増感作用を有する化合物部分また
はカブ2セ作用を令する化合物部分を1した基質と#巣
とを反応させ生成した分光増感作用を肩する化合物部分
またはカヅラセ作用を1する化合物部分を感光性・・ロ
ゲン化銀な用いて酵素活性を測定する方法が記載されて
いる。
本発明の目的は、耕たに感光性ハロゲン化銀に対して減
感作用を有する化合物を用いた測定方法であり、β−ガ
ラクトシダーゼの活性#1建に市川な新規な方法を提供
することである。
感作用を有する化合物を用いた測定方法であり、β−ガ
ラクトシダーゼの活性#1建に市川な新規な方法を提供
することである。
本発明省らは、β−ガラクト7ダーゼの活性測定方法に
関して鋭慧彎究を進め7を給米、王妃の方法によって上
記目的な遜成しえることを見い出した。すなわち、感光
性ハロゲン化銀に対して減感作用な壱する化合物を、ガ
ラクトースの1位でピラノシド結合させて減感作用を弱
めた化合@を基′員として用い、β−ガラクトシダーゼ
と反応させた後、その反応混合物または生成した減感作
用を令する化合物をハロゲン化銀と接触させ、雑光し、
久いて農光され九ハロゲン化鏝を埃偉し、得られた光学
―度を測定する仁とに1って達成しえた。
関して鋭慧彎究を進め7を給米、王妃の方法によって上
記目的な遜成しえることを見い出した。すなわち、感光
性ハロゲン化銀に対して減感作用な壱する化合物を、ガ
ラクトースの1位でピラノシド結合させて減感作用を弱
めた化合@を基′員として用い、β−ガラクトシダーゼ
と反応させた後、その反応混合物または生成した減感作
用を令する化合物をハロゲン化銀と接触させ、雑光し、
久いて農光され九ハロゲン化鏝を埃偉し、得られた光学
―度を測定する仁とに1って達成しえた。
本発明にて用いられる基質としては、王妃の一般式(1
)に1って示されるものが好ましく用いられる。
)に1って示されるものが好ましく用いられる。
一般式(1)
一般式(1)においてZは、/、l倫の炭素以外の原子
を含むj−4員複素環を形成する。この複素環には史に
!〜7負縦嵩埠筐たは資本塚が細塊していてもよい、Z
K孟って形成される複素環としては、テトラゾール−(
/−フェニル−テトラソール、/−(J−アセチルアミ
ノフェニル)テトラゾール、/−(J−へ中サノイルア
ミノフ工二ル>f)91−ル、/−(コーアセチルアミ
ノエチル)−テトラゾール、/−(コーブロビオニルア
イノエチル)テトラゾールなど)、トリアゾール拳(/
−フェニル−/、J、u−トリアソール、/−フェニル
ーコーメチルー/、J、弘−トリアゾール、l−7エー
ルーコーエチルー7゜J、弘−IJ7/−ル、I−エチ
ルーコーフェニルー/、!、#−トリアゾール、l−エ
テル−λ(41!−アセチルアミノフェニル)−/、J
、弘−トリアゾールなど)、チアジアゾールl!II(
コーメチルチオー/、J、L−チアジアゾール、コーn
1−へ中フルチオー/、J、≠−チrジアゾールなと)
、チアジアゾリン−(゛コーチオーJ−フェニルー/
、J 、4A−チアジアゾリン、コーチオー3−エテル
−/、J、44−チアジアゾリンなど)、オキサシアゾ
ール拳(コーフェニルー/、!、<4−オキサジアゾー
ル、−一エチルー/、3.μ−オキサジアゾールなど)
、オキサジアゾリン類(コーナオー3−フェニル−7,
3,弘−オキサジアゾールなど)、チアゾール類(−−
メチル−チアゾールなど)、ベンゾチアゾール類(ベン
ゾチアゾール、!−クロロベンゾチアゾール1.t −
メチルベンゾチアゾール、6−メドキゾペンゾテアゾー
ル、≦−アセチルアiノベンゾチアゾールなど)、ベン
ツイミダゾールe1(ベンツイミダゾール、j−メチル
ベンツイミダノール、!−アセチルアミノベンツイiダ
ゾール、!−ヘキサノイルアiノーベンツイきダゾール
なト)、ベンツオキソゾール6i(ベンツオキサソール
、j−メチルベンゾチアゾール、!−フェニルベンツオ
キサゾールなど)などがある。以下に一般式(りでボき
れる化合物の代表例を示すが1本発明の範囲はこれらの
化合物のみに限定されるものではない。
を含むj−4員複素環を形成する。この複素環には史に
!〜7負縦嵩埠筐たは資本塚が細塊していてもよい、Z
K孟って形成される複素環としては、テトラゾール−(
/−フェニル−テトラソール、/−(J−アセチルアミ
ノフェニル)テトラゾール、/−(J−へ中サノイルア
ミノフ工二ル>f)91−ル、/−(コーアセチルアミ
ノエチル)−テトラゾール、/−(コーブロビオニルア
イノエチル)テトラゾールなど)、トリアゾール拳(/
−フェニル−/、J、u−トリアソール、/−フェニル
ーコーメチルー/、J、弘−トリアゾール、l−7エー
ルーコーエチルー7゜J、弘−IJ7/−ル、I−エチ
ルーコーフェニルー/、!、#−トリアゾール、l−エ
テル−λ(41!−アセチルアミノフェニル)−/、J
、弘−トリアゾールなど)、チアジアゾールl!II(
コーメチルチオー/、J、L−チアジアゾール、コーn
1−へ中フルチオー/、J、≠−チrジアゾールなと)
、チアジアゾリン−(゛コーチオーJ−フェニルー/
、J 、4A−チアジアゾリン、コーチオー3−エテル
−/、J、44−チアジアゾリンなど)、オキサシアゾ
ール拳(コーフェニルー/、!、<4−オキサジアゾー
ル、−一エチルー/、3.μ−オキサジアゾールなど)
、オキサジアゾリン類(コーナオー3−フェニル−7,
3,弘−オキサジアゾールなど)、チアゾール類(−−
メチル−チアゾールなど)、ベンゾチアゾール類(ベン
ゾチアゾール、!−クロロベンゾチアゾール1.t −
メチルベンゾチアゾール、6−メドキゾペンゾテアゾー
ル、≦−アセチルアiノベンゾチアゾールなど)、ベン
ツイミダゾールe1(ベンツイミダゾール、j−メチル
ベンツイミダノール、!−アセチルアミノベンツイiダ
ゾール、!−ヘキサノイルアiノーベンツイきダゾール
なト)、ベンツオキソゾール6i(ベンツオキサソール
、j−メチルベンゾチアゾール、!−フェニルベンツオ
キサゾールなど)などがある。以下に一般式(りでボき
れる化合物の代表例を示すが1本発明の範囲はこれらの
化合物のみに限定されるものではない。
n −ノn
本発明において用いられる一般式(1)で示される化@
物の合成は、”Methods’ 1nCarboh
ydrate Uhemistr’y Vol
1Reaction of Carbohydrate
s”h、h。
物の合成は、”Methods’ 1nCarboh
ydrate Uhemistr’y Vol
1Reaction of Carbohydrate
s”h、h。
WhiHller & M、L、Wolfrom li
Academic k’r3s@ New York
andLondon / ?4Jに配’2! nて
いる、−4的なビテオールを用いることで11舵でiる
。
Academic k’r3s@ New York
andLondon / ?4Jに配’2! nて
いる、−4的なビテオールを用いることで11舵でiる
。
次に、代表例として化合智2について以下に合成方法を
記載するが、他の化合物も、化合物2の合成方法にIT
hして@易に合成することができる。
記載するが、他の化合物も、化合物2の合成方法にIT
hして@易に合成することができる。
合成例 1
化合*J2の合成
1)β−D−カラクトビラノースベンタアセタートの合
成 酢酸す) リウ五109を無水酢1g1700−に―肉
腰攪件しながら、油浴で加熱し週Rざf7t。
成 酢酸す) リウ五109を無水酢1g1700−に―肉
腰攪件しながら、油浴で加熱し週Rざf7t。
D−力2クトースioogのうち、3tを加え、〃0熱
を止めて一遠流が続く工うになった俵に、残少を徐々に
加えた。この後、30分関加熱還fiを行ない、次いで
放冷した。放冷t&−#の氷に江ぎ、攪拌した。生じた
白色結晶′4I:P取し、木杭、風乾を行なった。収@
1zot<収率7o%)この結1は?j%エタノールで
h結晶01舵でめった。
を止めて一遠流が続く工うになった俵に、残少を徐々に
加えた。この後、30分関加熱還fiを行ない、次いで
放冷した。放冷t&−#の氷に江ぎ、攪拌した。生じた
白色結晶′4I:P取し、木杭、風乾を行なった。収@
1zot<収率7o%)この結1は?j%エタノールで
h結晶01舵でめった。
′“点l参参〜l参j ’C
本分析” (C16”l 1011として)計算値 C
9弘9.コJ暢;f−1.j、4r%実梼J値 C,$
9./4憾;)i、j、47暢ii)テトラ−O−アセ
チル−α−D−ガラクトピラノシルプロミドの合成 β−D−ガ2クトピラノースベンタアセタートlぷ、7
fを/、J−ジクロロエタン32−に浴解し、攪拌しな
からJj鳴集化水本酢cIk#1欣31−をカーえた。
9弘9.コJ暢;f−1.j、4r%実梼J値 C,$
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チル−α−D−ガラクトピラノシルプロミドの合成 β−D−ガ2クトピラノースベンタアセタートlぷ、7
fを/、J−ジクロロエタン32−に浴解し、攪拌しな
からJj鳴集化水本酢cIk#1欣31−をカーえた。
1時間室温で攪拌した後、7j01のトルエンを加え、
弘!〜!OoC(1)加熱下、減圧幽細を行なった。再
びトルエンλ10wrtf2加えて龜圧績縮を行なった
鰻、エーテルl10m1を加え諷圧I!A励tthなり
た。残渣にエーテルjo誕とn−ヘキサン7j−とを加
え水冷すると、白色結晶が析出した。これをP堆し、n
−ヘキサンで洗浄し、諷圧乾燥した。
弘!〜!OoC(1)加熱下、減圧幽細を行なった。再
びトルエンλ10wrtf2加えて龜圧績縮を行なった
鰻、エーテルl10m1を加え諷圧I!A励tthなり
た。残渣にエーテルjo誕とn−ヘキサン7j−とを加
え水冷すると、白色結晶が析出した。これをP堆し、n
−ヘキサンで洗浄し、諷圧乾燥した。
収ilノ4.2V(収率?λ%)
この結晶はエーテル/ヘキプン=//コで再結晶するこ
とが用籠であった。
とが用籠であった。
融漬l弘〜を弘 、j’c
元素分析111t(C14H1,BrUe )創“簀1
厘 C、440、f r % ; l−4、@
、 6 、t %爽測憧 C,440,II優
;H1≠、64優m)/−(J−ヘキサノイルアミノフ
ェニル)−j−テトラゾリルテトラ−〇−アセテルーβ
−D−ガラクトナオビラノシドの合成 テトラ−O−アセテルーα−ローガラクトピラノシルプ
ロiL’/、OJ9をアセトンj−に賂解L、こtLに
/−(J−ヘキサノイルアミノ7エール)−よ−メルカ
フトテトラゾールのNaJjt7jJ■とアセトン/
yK=/ / / 6 m&から成る浴液を注いた。菫
温で!時間攪拌した恢、参〇 @C以下テ龜圧@細し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(l111
m[、クロロホルム/酢酸エチル=9 / / )で釉
製し油状物電11−侍た。
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−D−ガラクトナオビラノシドの合成 テトラ−O−アセテルーα−ローガラクトピラノシルプ
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フトテトラゾールのNaJjt7jJ■とアセトン/
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温で!時間攪拌した恢、参〇 @C以下テ龜圧@細し、
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製し油状物電11−侍た。
収量/、/f(7/憾)
元素分析m(C27H3sNISolO8として)計算
値 C,zコ、/7鳴; )i 、 s 、 4 tr
慟;へ、7ノ、コア慟 実mt* c、z−1,zz暢:H,1,10%:N
、//、/J@ IV)化合#IJ1の合成 /−(j−ヘキサノイルアミノフェニル)−j−テトラ
ゾリルテトラ−〇−アセナルー!−り一カラクトチオビ
ラノシド/、09fメタノール!0 +d IIC@
sL、水冷下、バリウムメトキシド(2M%メタノール
的1!、jj社を加え、乙時間攪拌した。ゲQ′C以下
で減圧a!縮した彼、セファデックスLH−−〇カラム
クロマトグラフィー(俗jw!蔽アセトン/メタノール
=グ//)でnI胸 1し、アモルファスが得
られた。
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ゾリルテトラ−〇−アセナルー!−り一カラクトチオビ
ラノシド/、09fメタノール!0 +d IIC@
sL、水冷下、バリウムメトキシド(2M%メタノール
的1!、jj社を加え、乙時間攪拌した。ゲQ′C以下
で減圧a!縮した彼、セファデックスLH−−〇カラム
クロマトグラフィー(俗jw!蔽アセトン/メタノール
=グ//)でnI胸 1し、アモルファスが得
られた。
収@J201ql(収率7!鳴゛)
融点10〜J’/@C
7CX分?r1m (Ct 9H27N 5(J6Sと
して)計算櫨 C,jo、!2%HH,6,00qb;
N、/jt 、4Lμ囁 夷6ilJ値 C,、tO,/f%;)1,617j%
;N、/j、コO憾 一般式(1)で示される化合物のうちの−っを含む#M
にβ−ガラクトシターゼ浴液を加えた恢、虜当な温度(
例えば、2j−〜弘!9c)で過当な時間(例えば7〜
3o分聞)イン千ユベー7ヨンを竹なうことに工り、一
般式(1)で示される化合*!す、次の反応式に従って
一般式(II)で示される複素環チオールが生成する。
して)計算櫨 C,jo、!2%HH,6,00qb;
N、/jt 、4Lμ囁 夷6ilJ値 C,、tO,/f%;)1,617j%
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にβ−ガラクトシターゼ浴液を加えた恢、虜当な温度(
例えば、2j−〜弘!9c)で過当な時間(例えば7〜
3o分聞)イン千ユベー7ヨンを竹なうことに工り、一
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一般式(II)で示される複素環チオールが生成する。
御飯式(1)
%式%(
ここで生成した一般式(11)が感光性ノ・ロゲン化−
において強い減感作用Y*しているのに対し基質である
一般式(1)はm感作用を殆んど禍しないために、酵素
反応混合物或は、分離した一般式(1M)をハロゲン化
銀と振触させ、麺光し、仄いで麺光されたハロゲン化鏝
ン1[し、侍られる金II4銀または色素の光学両度な
測定すると、この一度は#素泊性が尚いほど、振感物−
が多いために、低くなる。それ故に、予め、既知の粘好
稙を肩するβ−ガラクトシターゼに工9、横皺*v作成
しておくことにより、未知のβ−カラクトシターゼ活性
を測定することが可能になる。
において強い減感作用Y*しているのに対し基質である
一般式(1)はm感作用を殆んど禍しないために、酵素
反応混合物或は、分離した一般式(1M)をハロゲン化
銀と振触させ、麺光し、仄いで麺光されたハロゲン化鏝
ン1[し、侍られる金II4銀または色素の光学両度な
測定すると、この一度は#素泊性が尚いほど、振感物−
が多いために、低くなる。それ故に、予め、既知の粘好
稙を肩するβ−ガラクトシターゼに工9、横皺*v作成
しておくことにより、未知のβ−カラクトシターゼ活性
を測定することが可能になる。
本発明において、酵素反応混合物或は分離したIIをハ
ロゲン化銀と接触させる方法としては、■ハロゲン化銀
を含む乳剤層にamピ分光増感色素を滴下する方1ム、
或いは■ノ・ロゲン化録を含む乳剤増液に上記物質を凋
下する方法、■ノ・ロゲン化銀馨含む乳剤膚に接触妊せ
る方法などかめる。好ましくは、ハロゲン化銀を含む乳
剤面上に、酵素反応混合物を一下する方法である。
ロゲン化銀と接触させる方法としては、■ハロゲン化銀
を含む乳剤層にamピ分光増感色素を滴下する方1ム、
或いは■ノ・ロゲン化録を含む乳剤増液に上記物質を凋
下する方法、■ノ・ロゲン化銀馨含む乳剤膚に接触妊せ
る方法などかめる。好ましくは、ハロゲン化銀を含む乳
剤面上に、酵素反応混合物を一下する方法である。
本発明において、生成した複素環チオール(n)の分離
には、シリカケル、アルミナ、セルロース、セファデッ
クス、レクチン逆相分配型担体、イオン交換側相等ヶ用
いたクロマトクラフィーが可能である。
には、シリカケル、アルミナ、セルロース、セファデッ
クス、レクチン逆相分配型担体、イオン交換側相等ヶ用
いたクロマトクラフィーが可能である。
本発明において用いられるハロケン化銀としては、塩化
銀、塩臭化−1果化鍜、天臭化2、′4沃臭化象、塊法
化−1沃化銀などが用いられる。
銀、塩臭化−1果化鍜、天臭化2、′4沃臭化象、塊法
化−1沃化銀などが用いられる。
これらのハロゲン化録ニ、親水性コロイドバインダー俗
液中に分散または懸陶七しめられた乳剤で本よくあるい
にバインダーなしで支持体上に(例えば真空#看等で支
持体上に)・ロゲン化銀層馨もう)7たもり)支えられ
ていて4工い。
液中に分散または懸陶七しめられた乳剤で本よくあるい
にバインダーなしで支持体上に(例えば真空#看等で支
持体上に)・ロゲン化銀層馨もう)7たもり)支えられ
ていて4工い。
本発明に1いて用いられる°写真乳剤中のノ・ロゲン化
銀は慣用の方法、例えはシングルジェット法、ダブルジ
ェット法、父はそれらの組合せに工ってつくることがで
きる。ハロゲン化音乳削v訳製法は例えは’l’riv
e目rとSm1th着[ThePhotographi
c JounalJ vol、79.pp。
銀は慣用の方法、例えはシングルジェット法、ダブルジ
ェット法、父はそれらの組合せに工ってつくることがで
きる。ハロゲン化音乳削v訳製法は例えは’l’riv
e目rとSm1th着[ThePhotographi
c JounalJ vol、79.pp。
330〜111(/デJ 9 ); U、E、に、Me
ei著[’l’he ’I°heory of the
PhotographicProcessJMacm
i目1n;や(jlafkidisi[Photogr
aphic ChemistryJvol、/。
ei著[’l’he ’I°heory of the
PhotographicProcessJMacm
i目1n;や(jlafkidisi[Photogr
aphic ChemistryJvol、/。
pp、 Jコア〜JJt(Fauntain Pre
sa)に記載されている。
sa)に記載されている。
本発明において用いられる乳剤中Qノ・ロゲン化澗粒子
は、通常粒子サイズでも微粒子サイズのものでも用いる
ことができるが1粒子の平均IiL径(例えにプロジエ
クテツド・エリア法数平均によるー」定)でo、opμ
〜参μのものが好lしい。
は、通常粒子サイズでも微粒子サイズのものでも用いる
ことができるが1粒子の平均IiL径(例えにプロジエ
クテツド・エリア法数平均によるー」定)でo、opμ
〜参μのものが好lしい。
本発明において用いられるハロケン化嫁乳剤は化学熟成
しない乳剤でもLいが1通常用いられている化学増感法
、例えば会場g(本国特許@コ、 1zu
o、orz、同@2,197,174.同編J、jF7
.f/l、同第2.Jff 、OIJなど)、第■族金
鵬イオンによる増感;儲黄増感(米1%l?f第1.!
7参、デ弘弘、同第λ、271、?+7、IWJ第一2
、4A440 、204、同第λ。
しない乳剤でもLいが1通常用いられている化学増感法
、例えば会場g(本国特許@コ、 1zu
o、orz、同@2,197,174.同編J、jF7
.f/l、同第2.Jff 、OIJなど)、第■族金
鵬イオンによる増感;儲黄増感(米1%l?f第1.!
7参、デ弘弘、同第λ、271、?+7、IWJ第一2
、4A440 、204、同第λ。
alo、41?、lnJ藏J、/a’?、44tl、同
第J、参/!、6弘9など)、適元増感(木一時針第2
.j/I、491.jaJ第2.u/?、11744、
同第−、tr3.tioなと)、またはその複合さnた
各櫨増感法が通則される。
第J、参/!、6弘9など)、適元増感(木一時針第2
.j/I、491.jaJ第2.u/?、11744、
同第−、tr3.tioなと)、またはその複合さnた
各櫨増感法が通則される。
更に具体的な化学増感剤としては、アリルチオカルバミ
ド(allyl thio carbamide
)、チオ原本、ソジュウム、チオサルフエートヤシスナ
ンなどの伽黄増感剤:ボタシウムクロロオーレイト、オ
ーラス、チオサルフエートヤボタシウムクロロパラデー
ト(potassiumchloropalladat
e)などの賞金積増感剤;埴化スス、フェニルヒドラジ
ンやレタクトンなどの還元増感剤などな含んで↓い、ポ
リオキ7工チレン向導体(英田特許第91/、1170
、特公昭3/−64I71.米国%計画2.77乙、0
12なト)、ポリオキシプロピレン84体、参級アンモ
ニウム基をもつ誘導体などのtW感剤を言んでいてよい
。
ド(allyl thio carbamide
)、チオ原本、ソジュウム、チオサルフエートヤシスナ
ンなどの伽黄増感剤:ボタシウムクロロオーレイト、オ
ーラス、チオサルフエートヤボタシウムクロロパラデー
ト(potassiumchloropalladat
e)などの賞金積増感剤;埴化スス、フェニルヒドラジ
ンやレタクトンなどの還元増感剤などな含んで↓い、ポ
リオキ7工チレン向導体(英田特許第91/、1170
、特公昭3/−64I71.米国%計画2.77乙、0
12なト)、ポリオキシプロピレン84体、参級アンモ
ニウム基をもつ誘導体などのtW感剤を言んでいてよい
。
本発明において用いられるハロゲン化銀乳剤は、適尚な
カブリ防止jlJ (ant i foggan t
)や安定剤(stabilizer)を含有しうる。例
えば米国%計画2./J/、OJIや同第2.t9ダ、
774などで1敏されているチアゾリウム塩(thia
golium 5ill):米国%OSコ、tt≦、
41−37や同第2.参参蓼、40jなどで1献されて
いるアザインデン類(azaindenes);米し!
j1%−許第J、コ17./J!などで記載されている
ウラゾール類(urmzoles);米国%!FF編J
。
カブリ防止jlJ (ant i foggan t
)や安定剤(stabilizer)を含有しうる。例
えば米国%計画2./J/、OJIや同第2.t9ダ、
774などで1敏されているチアゾリウム塩(thia
golium 5ill):米国%OSコ、tt≦、
41−37や同第2.参参蓼、40jなどで1献されて
いるアザインデン類(azaindenes);米し!
j1%−許第J、コ17./J!などで記載されている
ウラゾール類(urmzoles);米国%!FF編J
。
λ14.61λなどで記載されているスルホカテコール
41(sulfocatecholm):英国特許第t
Jj 、841c1などで記載されているオキシム類(
oximes) ;米国%計画、2.+40J、?λ7
゜同@J、244,197、同tltJ、Jq7.qr
7などに記載されているメルカプドナトラゾール類(m
ercaptoterazoles)、ニトロン(ni
tron);ニトロインダゾール類(nltroind
azolesl:和1%奸第2*t39ypotなとて
記載されている多価金槁雀(polyvalent m
etal 5alts’;木画%許第3.コ20 、
13 Pなどで1畝されているテウa二r7ム4(th
iuronium 5alts);米ii1%rtt
z、tjj、、zf?、pJ銅J 、!?7,9/jな
どで1幀されているパラジウム、白金および金の壜なと
用いられる。
41(sulfocatecholm):英国特許第t
Jj 、841c1などで記載されているオキシム類(
oximes) ;米国%計画、2.+40J、?λ7
゜同@J、244,197、同tltJ、Jq7.qr
7などに記載されているメルカプドナトラゾール類(m
ercaptoterazoles)、ニトロン(ni
tron);ニトロインダゾール類(nltroind
azolesl:和1%奸第2*t39ypotなとて
記載されている多価金槁雀(polyvalent m
etal 5alts’;木画%許第3.コ20 、
13 Pなどで1畝されているテウa二r7ム4(th
iuronium 5alts);米ii1%rtt
z、tjj、、zf?、pJ銅J 、!?7,9/jな
どで1幀されているパラジウム、白金および金の壜なと
用いられる。
本発明Vこて用いられるハロケン化会乳剤は境儂主桑(
?すえにハイド口中ノン類、カテコール類、アミノフェ
ノール類、3−ピラノリドン畑、アスコルビン酸やその
Wjs4体、リタクトン類(redactones)や
フエニL/ フジアミン類(phenylened+a
mjnea)なと)、まりは視慣主系の組合せ乞官有さ
せることができる。境J生1(aeneloping
agents)は感光性乳剤中そし2/または写A9.
素中の他の適当なところへ入れられうる。埃憚王秦は櫃
j当な浴媒からまたは米国竹l帳λ、S9コ、36にや
仏画弊軒卯/。
?すえにハイド口中ノン類、カテコール類、アミノフェ
ノール類、3−ピラノリドン畑、アスコルビン酸やその
Wjs4体、リタクトン類(redactones)や
フエニL/ フジアミン類(phenylened+a
mjnea)なと)、まりは視慣主系の組合せ乞官有さ
せることができる。境J生1(aeneloping
agents)は感光性乳剤中そし2/または写A9.
素中の他の適当なところへ入れられうる。埃憚王秦は櫃
j当な浴媒からまたは米国竹l帳λ、S9コ、36にや
仏画弊軒卯/。
jO!、771fj/C記載されている分散物の形で絵
加することができる。
加することができる。
用いられる感光性乳剤は畿布助l1II例えはサホニン
、木1%it第一、400.13/などにdピ畝されて
いるアルキルアリールスルホンal塩(alkylar
yl 5ulfonates)、米−特許@J、/J
J。
、木1%it第一、400.13/などにdピ畝されて
いるアルキルアリールスルホンal塩(alkylar
yl 5ulfonates)、米−特許@J、/J
J。
116などに記載されているアンホテリック化合物(a
mpboteric compounds)などを含
有しうる。
mpboteric compounds)などを含
有しうる。
用いられる感光性乳剤はアンチスタテック剤、可塑剤、
!71元増白剤、埃儂促進剤、空気カプリ防止削、色−
剤などを含有しつる。
!71元増白剤、埃儂促進剤、空気カプリ防止削、色−
剤などを含有しつる。
本発明に於いて、通常のゼラチンハロゲン化銀乳剤が用
いられるカニ、セラチンの代りにたとえばアルブミン、
摩天、アラビアゴム、アルギン酸、アシル化ゼラチン(
例えばアシル化ゼラチン、マロン化ゼシテン等)など、
1だポリビニールアルコール、ポリビニルピロリドン、
ボリアクリルアミド、ポリスチレンスルポン酸のごとき
親水性ボ 1リマーまたはセルロース化合@
(例えばヒドロキシエチルセルロース、カルホキジメチ
ルセルロース、デキストリン寺)、水ril酌性飯粉の
工うな感光性ハロゲン化銀に対し1沓な作用ンおLはす
ことのないrwJIMも使用されて工い。
いられるカニ、セラチンの代りにたとえばアルブミン、
摩天、アラビアゴム、アルギン酸、アシル化ゼラチン(
例えばアシル化ゼラチン、マロン化ゼシテン等)など、
1だポリビニールアルコール、ポリビニルピロリドン、
ボリアクリルアミド、ポリスチレンスルポン酸のごとき
親水性ボ 1リマーまたはセルロース化合@
(例えばヒドロキシエチルセルロース、カルホキジメチ
ルセルロース、デキストリン寺)、水ril酌性飯粉の
工うな感光性ハロゲン化銀に対し1沓な作用ンおLはす
ことのないrwJIMも使用されて工い。
本発明に使用される写真感元材靭の写真乳剤層には色1
彦杉戟カプラー、すなわち芳食hアミン(i11常鉋−
敏アミン)境1膠王桑の酪化生成りと反応して色素を形
成する化付物(以下カプラーと略膳ビJる)を営んでも
よい。カプラーは分子中にバラスト基と工はれる練水晶
な南する井拡赦のものが望ましい、カプラーは嫁イオン
に対しv物置性あるいをコー当麺性のどちらでもよい。
彦杉戟カプラー、すなわち芳食hアミン(i11常鉋−
敏アミン)境1膠王桑の酪化生成りと反応して色素を形
成する化付物(以下カプラーと略膳ビJる)を営んでも
よい。カプラーは分子中にバラスト基と工はれる練水晶
な南する井拡赦のものが望ましい、カプラーは嫁イオン
に対しv物置性あるいをコー当麺性のどちらでもよい。
またV!:、噛正の効果をもつカラードカプラー、ある
いは境儂にともなって埃像仰制削を放出するカプラー(
いわゆるIJIルカブラー)を含んでもよい。カプラー
はカップリング反応の生成物が無色であるふうなカプラ
ーでも工い。
いは境儂にともなって埃像仰制削を放出するカプラー(
いわゆるIJIルカブラー)を含んでもよい。カプラー
はカップリング反応の生成物が無色であるふうなカプラ
ーでも工い。
黄色発色カプラーとしては公仰の聞知ケトメチレン糸カ
プラーY用いることができる。これらのうちベンゾ1ル
アセトアニリド糸及びピバロイルアセドア=リド糸化合
−は1柏である。用い得る黄色発色カプラーの具体例は
米国特計コ、17!。
プラーY用いることができる。これらのうちベンゾ1ル
アセトアニリド糸及びピバロイルアセドア=リド糸化合
−は1柏である。用い得る黄色発色カプラーの具体例は
米国特計コ、17!。
017号、同J、241,104号、同J、4LOl、
/?参号、同!、11/、/11ぢ、同3゜srコ、3
ココ号、同J、7コ!、07コ号、同i、tfi、−参
!号、西独特許/、jt7,14を号、v!AI!!l
出1公H(oLs)λ、コ/9,977号、四コ、コ4
/、J4/号、同コ、−7〆。
/?参号、同!、11/、/11ぢ、同3゜srコ、3
ココ号、同J、7コ!、07コ号、同i、tfi、−参
!号、西独特許/、jt7,14を号、v!AI!!l
出1公H(oLs)λ、コ/9,977号、四コ、コ4
/、J4/号、同コ、−7〆。
oot号、英国%計7.≠22,0コO号、特公昭!/
−1071J号、特開昭μ7−コ6/31号、1KrJ
≠!−7J/弘7号、1m1j/−10λ43乙号、1
mj j O−4J弘/号、1w4 j O−/コ33
ぴコ号、同10−/JO弘μ−号、同1/−2/1.7
7号、同10−117410号、同jλ−l−参一参号
、同s、2−iiz2i”p’号などにlピ載されたも
のである。
−1071J号、特開昭μ7−コ6/31号、1KrJ
≠!−7J/弘7号、1m1j/−10λ43乙号、1
mj j O−4J弘/号、1w4 j O−/コ33
ぴコ号、同10−/JO弘μ−号、同1/−2/1.7
7号、同10−117410号、同jλ−l−参一参号
、同s、2−iiz2i”p’号などにlピ載されたも
のである。
マゼンタ発色カプラーとしてはピラゾロン系化合物、イ
ンタゾロン系化合物、シアノアセチル化合物などを用い
ることができ、特にピラゾロン系化合物は有利であり、
用い得るマゼンタ発色カプラーの具体例は、木1やIP
Fコ、400,711号、同一、911.401@、同
3.04コ、6IJ号、jHJJ、/27.コtり号、
同J、J//、弘74号、1司J、←/f、19/号、
同J、jt/?。
ンタゾロン系化合物、シアノアセチル化合物などを用い
ることができ、特にピラゾロン系化合物は有利であり、
用い得るマゼンタ発色カプラーの具体例は、木1やIP
Fコ、400,711号、同一、911.401@、同
3.04コ、6IJ号、jHJJ、/27.コtり号、
同J、J//、弘74号、1司J、←/f、19/号、
同J、jt/?。
弘λ?号、同J、III、Jlf号、同J、111コ、
Jλλ号、plJ、j/j、j(ilj号、四3゜If
J斜、901号、同J、r?/、参弘j号、四独特、f
!F/、I10.u4参号、西独特許出−(OLS)2
,4401.441号、l’iQJ、参/7.?4ct
号、同J、1711.?!f号、同コ、(720゜4A
67号、轡公昭4AO−403/号、同Z/−弘j29
0号、特開昭!l−λor26号、同j2−17922
号、同経9−/29#JI号、同参?−7440.27
号、同1O−119JJ4号、同!コーqλlコ/号、
同4t9−7μOJ1号、同go−toλ33号、同j
/−コロjtシlぢ、同jj−!1/2コ号、などに記
載のものである。
Jλλ号、plJ、j/j、j(ilj号、四3゜If
J斜、901号、同J、r?/、参弘j号、四独特、f
!F/、I10.u4参号、西独特許出−(OLS)2
,4401.441号、l’iQJ、参/7.?4ct
号、同J、1711.?!f号、同コ、(720゜4A
67号、轡公昭4AO−403/号、同Z/−弘j29
0号、特開昭!l−λor26号、同j2−17922
号、同経9−/29#JI号、同参?−7440.27
号、同1O−119JJ4号、同!コーqλlコ/号、
同4t9−7μOJ1号、同go−toλ33号、同j
/−コロjtシlぢ、同jj−!1/2コ号、などに記
載のものである。
シアン発色カプラーとしてはフェノール糸化合物、ナフ
トール糸化合物など7kP+3いることができる。その
具体例に米国時計−、34?、?コデ号、同一、44J
4t、J7−号、則−1参7斜、−93号、岡コ、Iコ
/ 、901号、同コ、191.1コを号、pJJ、O
J弘、tVJ号、同J、J//。
トール糸化合物など7kP+3いることができる。その
具体例に米国時計−、34?、?コデ号、同一、44J
4t、J7−号、則−1参7斜、−93号、岡コ、Iコ
/ 、901号、同コ、191.1コを号、pJJ、O
J弘、tVJ号、同J、J//。
弘76号、同3.弘1t、Jlj号、同3.参74、j
ttJ号、同J、jtJ、?7)号、同J。
ttJ号、同J、jtJ、?7)号、同J。
jt9/、311号、1町!、747.ダ//号、同経
、000.?19号、西独轡計出鵬(JLS)2、参/
参、110号、同λ、参j参、Jλ?号。
、000.?19号、西独轡計出鵬(JLS)2、参/
参、110号、同λ、参j参、Jλ?号。
I#開開開41−IWIJIq、同!ノー−2tOJ4
に号、IwJ 4LLI −j Oj 1号、同11−
/ 弘基1.21号、同Iコー6fハI号、同jコー9
09JJ号に記載のものである。
に号、IwJ 4LLI −j Oj 1号、同11−
/ 弘基1.21号、同Iコー6fハI号、同jコー9
09JJ号に記載のものである。
カラード・カプラーとしては例えは米国特許J。
≠74.140号、同一、!λ/ 、901号、則3.
03μjI?λ号、特公昭弘弘−−oiぶ号、ft1J
JI J2JJj号、 1!!J参コ一1i3o4!
号、同参参−Jλ−4/号、特開昭!l−24671l
−246フ1 8)λ,#/1,919号に1叡のものを使用で
。
03μjI?λ号、特公昭弘弘−−oiぶ号、ft1J
JI J2JJj号、 1!!J参コ一1i3o4!
号、同参参−Jλ−4/号、特開昭!l−24671l
−246フ1 8)λ,#/1,919号に1叡のものを使用で
。
きる。
1)IRカプラーとしては、たとえは米国特奸J。
227.1317号、同J,6/7,ー291号、Ie
llJ 、70/ 、713方,(*JJ,790,J
!参号、同J,63;t,Jグ!方、四独特計出顧(t
uLs )λ,4A/≠,oo4g、同λ,≠j(I,
301号、同λ,弘jμI3コ?号,莢国特詐9jtJ
、 $11号、%開開32ー1,?t24!号、同び
9−/λ233j号,同jコー696λ弘号、時分fj
@!/−/ J / 4Z/号に記載されたものが使用
できる。
llJ 、70/ 、713方,(*JJ,790,J
!参号、同J,63;t,Jグ!方、四独特計出顧(t
uLs )λ,4A/≠,oo4g、同λ,≠j(I,
301号、同λ,弘jμI3コ?号,莢国特詐9jtJ
、 $11号、%開開32ー1,?t24!号、同び
9−/λ233j号,同jコー696λ弘号、時分fj
@!/−/ J / 4Z/号に記載されたものが使用
できる。
IJ lルカブラー以外に、現像にともなって現像抑制
剤?放出する化合@ゲ、感光材料中に含んでも工く、例
えrユ米1.!!1%軒3,λ′?7,μ弘j号、同J
,!79,129号、西独%針山a((JLS )コ,
4A/7,?/μ−ら・1%開開開λー/jコ7ノ号、
%開開ΔJ−”i’//6号に記載のものが使用できる
。
剤?放出する化合@ゲ、感光材料中に含んでも工く、例
えrユ米1.!!1%軒3,λ′?7,μ弘j号、同J
,!79,129号、西独%針山a((JLS )コ,
4A/7,?/μ−ら・1%開開開λー/jコ7ノ号、
%開開ΔJ−”i’//6号に記載のものが使用できる
。
上t1rlのカプラーは一一層に二糧以上宮むこともで
きる.同一の化合物を異なるλつ以上の層に含んでもよ
い。
きる.同一の化合物を異なるλつ以上の層に含んでもよ
い。
cJLらのカプラーeよ,一般に乳剤1−甲り釦1モル
わたv−×/θ モルないしJxI O モル、
好ましくは/X/にl モルないしz×io ’
モル請訓される。
わたv−×/θ モルないしJxI O モル、
好ましくは/X/にl モルないしz×io ’
モル請訓される。
上Iピのカブラーンハロゲン化鋏乳剤層に導入するには
分節の方法たとえば米国%針コ.3λコ。
分節の方法たとえば米国%針コ.3λコ。
027号に記載の方法などが用いらnる。たとえはフタ
ール酸アルキルエステル(ジブチルフタレート、ジオク
チルフタレートなど)、リン酸エステ/L/(ジフェニ
ルフォスフニー)、1フエニルフオスフエート、トリク
レジルフォスフェート、ジオクチルブチルフォスフェー
ト)、クエン酸エステル(7tとえはアセチルクエン酸
トリブチル)、安息香酸エステル(たとえげ安息査融オ
クナル)、アルキルアミド(たとえばジエナルラウリル
アきド)、脂肪酸エステル類(たとえはジブトキシエチ
ルザク/ネート、ジオクチルアセレート)など。
ール酸アルキルエステル(ジブチルフタレート、ジオク
チルフタレートなど)、リン酸エステ/L/(ジフェニ
ルフォスフニー)、1フエニルフオスフエート、トリク
レジルフォスフェート、ジオクチルブチルフォスフェー
ト)、クエン酸エステル(7tとえはアセチルクエン酸
トリブチル)、安息香酸エステル(たとえげ安息査融オ
クナル)、アルキルアミド(たとえばジエナルラウリル
アきド)、脂肪酸エステル類(たとえはジブトキシエチ
ルザク/ネート、ジオクチルアセレート)など。
まfcは沸点約30′C乃至ノjOQCの有機醸媒、た
とえは酢酸エチル、酢酸プブルのごとき低級アルキルア
セテート、70ピオン酸エチル、4級ブチルアルコール
、メチルイソブナルケトン、β−エトキシエチルアセテ
ート、メテルセロソルブアセテート等に浴解したのち、
親水性コロイドに分散される。上記の高沸点壱機俗味と
低沸点向機浴媒とを混合して用いても工い。
とえは酢酸エチル、酢酸プブルのごとき低級アルキルア
セテート、70ピオン酸エチル、4級ブチルアルコール
、メチルイソブナルケトン、β−エトキシエチルアセテ
ート、メテルセロソルブアセテート等に浴解したのち、
親水性コロイドに分散される。上記の高沸点壱機俗味と
低沸点向機浴媒とを混合して用いても工い。
カプラーがカルボン酸、スルフォン酸のごとき酸晶を有
する場合には、アルカリ性水浴敵として親水性コロイド
中に導入石れる。
する場合には、アルカリ性水浴敵として親水性コロイド
中に導入石れる。
為沸点有&賂媒としては上記の他にも好筐しく用いるこ
とのできるものがあり、それらは例えは米1%軒λ、3
22,027号、同λ、jtJJ。
とのできるものがあり、それらは例えは米1%軒λ、3
22,027号、同λ、jtJJ。
xi弘号、同コ、III、179力、時分開−6−23
λ33号、米国時計3.コ17./347号、莢国特許
2!t、すq号、特開昭グアー10J/、A国脣軒/、
コーλ、7!J号、米国特許3゜9J4.JOJ’lj
、特開f@j/−24.OJV号、%開餡to−rコ0
71号、基11牲許−,313。
λ33号、米国時計3.コ17./347号、莢国特許
2!t、すq号、特開昭グアー10J/、A国脣軒/、
コーλ、7!J号、米国特許3゜9J4.JOJ’lj
、特開f@j/−24.OJV号、%開餡to−rコ0
71号、基11牲許−,313。
−242号、凹λ、rzコ、313号、1町3.j!4
7.71j号1WJJljり4./37号、同3゜67
≦、/弘コ号、向J、700.μj弘号、四3.7≠1
./4A/号、(*JJ、137.JftJ号、(〕
LM 、2.131.IIW 号、 9(f開開 j
t/ −コ 792)号、1WIZ/−2792コ号
、同J/−λ4OSS号、同ll−24014号、同!
O−4コロ3コ号1%公昭−?−29u4〆号、木i轡
計3.914,103号、同コzt、bzt号、特開昭
J!−/jJ1号などに記載されている。
7.71j号1WJJljり4./37号、同3゜67
≦、/弘コ号、向J、700.μj弘号、四3.7≠1
./4A/号、(*JJ、137.JftJ号、(〕
LM 、2.131.IIW 号、 9(f開開 j
t/ −コ 792)号、1WIZ/−2792コ号
、同J/−λ4OSS号、同ll−24014号、同!
O−4コロ3コ号1%公昭−?−29u4〆号、木i轡
計3.914,103号、同コzt、bzt号、特開昭
J!−/jJ1号などに記載されている。
本発明において灯なわれる現像処理には次の工つな方法
な用いることができる。すなわち支持体上に乳剤が塗布
されている場合においてQゴ、従来Lシ写真の現像で実
施されている穏健処理法によって行なうことができる。
な用いることができる。すなわち支持体上に乳剤が塗布
されている場合においてQゴ、従来Lシ写真の現像で実
施されている穏健処理法によって行なうことができる。
Lり具体的には一般の写真フィルム、印−紙t’jJt
*処理するカムなどぞ用いることができる。また乳剤が
儒布さnた支持体上に写^処塩剤YMk−又は塗布又I
/−i浸漬父に吹き付けることなどに工って写真処3!
1を行なうこともできる。更に、乳剤が液状である場合
においては、これに視儂処理液を添カロ・屁付すること
に工り写真処理奢行なうこともなしえる。評しくけ、「
写真工学の基礎−鏝ム写Am−J日本与真字会−、コロ
ナ社刊(/f71P生)裁λ?V廁〜第J7弘真等に記
載されている。
*処理するカムなどぞ用いることができる。また乳剤が
儒布さnた支持体上に写^処塩剤YMk−又は塗布又I
/−i浸漬父に吹き付けることなどに工って写真処3!
1を行なうこともできる。更に、乳剤が液状である場合
においては、これに視儂処理液を添カロ・屁付すること
に工り写真処理奢行なうこともなしえる。評しくけ、「
写真工学の基礎−鏝ム写Am−J日本与真字会−、コロ
ナ社刊(/f71P生)裁λ?V廁〜第J7弘真等に記
載されている。
上記の如く雑光された乳剤l−は従米行なわれている与
^処理法によって処理さ扛る。処理液には公知のものt
用いることができる。処理温度は普通tr @cからz
o 0cの闇に遇ばれるが、it′CLり低い温度また
#1jQQCtこえる温度としてもよい、目的に応じ録
画g/I′1に:形成する現儂処壊(黒白写真処理)、
あるいは色素儂ン形成すべき3Jt儂処理から成るカラ
ー写真処理のいずれでも通則できる。
^処理法によって処理さ扛る。処理液には公知のものt
用いることができる。処理温度は普通tr @cからz
o 0cの闇に遇ばれるが、it′CLり低い温度また
#1jQQCtこえる温度としてもよい、目的に応じ録
画g/I′1に:形成する現儂処壊(黒白写真処理)、
あるいは色素儂ン形成すべき3Jt儂処理から成るカラ
ー写真処理のいずれでも通則できる。
黒白写真処理する場合に用いる境IJIf液は、知られ
ている埃儂王条を含むことができる。現像主梁としては
、ジヒドロキシヘンゼン拳(たとえは)−イドロキノン
)、3−ピラゾリドン類(たとえはl−フェニル−3−
ピラゾリドン)、アはノフェノールail(たとえばN
−メチル−p−アミンフェノール)、l−7エールー3
−ピラゾリン拳、アスコルビン酸及び米1%!FlF−
グ、047,17λ号に記載のl、コツ3.弘−テトラ
ヒドロキノリン場とイントレン環とが縮合し友工うな複
素環化合−類などゲ、単独もしくは組合せて用いること
ができる。 jJtm液には一般にこの他公知の株恒削
、アルカリ剤、ph緩衝剤、カプリ防止剤などY含み、
さらに必要に応じ#解助剤、芭−剤、埃像促進剤、界面
活性剤、消泡剤、硬水軟化剤、硬膜剤、粘性付与剤など
ン含んでもLい。
ている埃儂王条を含むことができる。現像主梁としては
、ジヒドロキシヘンゼン拳(たとえは)−イドロキノン
)、3−ピラゾリドン類(たとえはl−フェニル−3−
ピラゾリドン)、アはノフェノールail(たとえばN
−メチル−p−アミンフェノール)、l−7エールー3
−ピラゾリン拳、アスコルビン酸及び米1%!FlF−
グ、047,17λ号に記載のl、コツ3.弘−テトラ
ヒドロキノリン場とイントレン環とが縮合し友工うな複
素環化合−類などゲ、単独もしくは組合せて用いること
ができる。 jJtm液には一般にこの他公知の株恒削
、アルカリ剤、ph緩衝剤、カプリ防止剤などY含み、
さらに必要に応じ#解助剤、芭−剤、埃像促進剤、界面
活性剤、消泡剤、硬水軟化剤、硬膜剤、粘性付与剤など
ン含んでもLい。
本発明の写真乳剤には、いわゆる「リス型」のiA儂処
MAv適用することができる。「リス型」埃像処理とは
線1lkiuIIの写真的貴現、おるいは・・−7トー
ンlIj儂の網点にする写真的再埃のために1通常ジヒ
ドロキシベンゼン*V埃1−生薬とし、低い亜懺酸イオ
ン一度の下で、境儂遇根を伝染的に有なわせる堝儂処g
IA(Dことンいう(Iv−細はメースン著「フォトグ
ラフィック・プロセッシング・ケミストリーJ(194
1年)713〜itsベージに記述されている)。
MAv適用することができる。「リス型」埃像処理とは
線1lkiuIIの写真的貴現、おるいは・・−7トー
ンlIj儂の網点にする写真的再埃のために1通常ジヒ
ドロキシベンゼン*V埃1−生薬とし、低い亜懺酸イオ
ン一度の下で、境儂遇根を伝染的に有なわせる堝儂処g
IA(Dことンいう(Iv−細はメースン著「フォトグ
ラフィック・プロセッシング・ケミストリーJ(194
1年)713〜itsベージに記述されている)。
塊儂処坤の特殊な影式として、机寥主桑を感光材料中、
たとえば乳剤層中に含み、感光材料ンアルカリ水港液中
で処理して埃惨Y竹なわせる方法を用いてもよい。現僧
主条のうち、疎水性のものはリサーチディスクロージャ
(Research1Jisclosure)/ 42
号にルD−/lターlとして開示されている↓うにラテ
ックス分散して乳剤層中に含ませることができる。この
ような埃僧処理は、チオシアン酸塩に↓る一塩安定化処
理と組合せても↓い。
たとえば乳剤層中に含み、感光材料ンアルカリ水港液中
で処理して埃惨Y竹なわせる方法を用いてもよい。現僧
主条のうち、疎水性のものはリサーチディスクロージャ
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号にルD−/lターlとして開示されている↓うにラテ
ックス分散して乳剤層中に含ませることができる。この
ような埃僧処理は、チオシアン酸塩に↓る一塩安定化処
理と組合せても↓い。
定着液としては一般に用いら扛る組成のものt用いるこ
とができる。
とができる。
定着剤としてはチオ伽酸塩、チオシアン酸塩のtlか、
定着剤としての効果がガ1られている壱機硫黄化合物を
用いることができる。
定着剤としての効果がガ1られている壱機硫黄化合物を
用いることができる。
定着液には硬膜剤として水浴性アルミニウム塩r含んで
も工い。
も工い。
色素像を形成させる場合には常法が通用できる。
ネガポジ法(@えば”’Journal of t
he8ociety of Motion
)’1cture and’l’elevisio
n Engineera & /巻(ivzJ年)、4
47〜70/廁に記載されている)、黒白現像生!II
I:を含む埃儂液で埃憚してネガ銭儂をつくり、ついで
少なくとも一回の一様な露光tfCは仲の適当なカブリ
処理Y行ない、引き続いて発色塊is1に:打なうこと
にニジ色累陽−一を侍るカシー次転法、色素を含ひ与真
乳剤層馨絡光優橋儂して銀−gItつくり、これンー白
触媒として色事Y艶白する鉄色X#白法などが用いられ
る。
he8ociety of Motion
)’1cture and’l’elevisio
n Engineera & /巻(ivzJ年)、4
47〜70/廁に記載されている)、黒白現像生!II
I:を含む埃儂液で埃憚してネガ銭儂をつくり、ついで
少なくとも一回の一様な露光tfCは仲の適当なカブリ
処理Y行ない、引き続いて発色塊is1に:打なうこと
にニジ色累陽−一を侍るカシー次転法、色素を含ひ与真
乳剤層馨絡光優橋儂して銀−gItつくり、これンー白
触媒として色事Y艶白する鉄色X#白法などが用いられ
る。
カラー埃倫液は、一般に発色視憚主条ン含むアルカリ注
水fFi液から成る0発色埃儂主蟻は公知の一級芳香族
アミン埃儂剤、例えはフェニレンジアミン類(例えに弘
−アミノ−N、ヘージエテルアニリン、J−メチル−グ
ーアミノ−へ、N−ジエチルアニリン、参〜アミノーヘ
ーエチルーへ一β−ヒドロキシエチルアニリン、J−゛
メナルー参−アミノーN−エチルーヘーβ−ヒドロキシ
エチルアニリン、J−メチル−私−アミノ−へ−エチル
ーへ一β−メタンスルホアミドエチルアニリン、弘−ア
ゼノーノーメチル−N−エチル−へ一β−メトキシエテ
ルアニリンなど))k′用いることかできる。
水fFi液から成る0発色埃儂主蟻は公知の一級芳香族
アミン埃儂剤、例えはフェニレンジアミン類(例えに弘
−アミノ−N、ヘージエテルアニリン、J−メチル−グ
ーアミノ−へ、N−ジエチルアニリン、参〜アミノーヘ
ーエチルーへ一β−ヒドロキシエチルアニリン、J−゛
メナルー参−アミノーN−エチルーヘーβ−ヒドロキシ
エチルアニリン、J−メチル−私−アミノ−へ−エチル
ーへ一β−メタンスルホアミドエチルアニリン、弘−ア
ゼノーノーメチル−N−エチル−へ一β−メトキシエテ
ルアニリンなど))k′用いることかできる。
この他り、に’、k Mason着″Photogra
phic +t’rocessing C
hemistry”(FocalPr−esa刊、19
44年>CD226〜−L、29fi。
phic +t’rocessing C
hemistry”(FocalPr−esa刊、19
44年>CD226〜−L、29fi。
米国特l1f−2,/ ?J 、0/ 1号、同コ、3
9λ。
9λ。
344I号、特開昭Ml−444.YJJ号などに記載
のものt用もて工い。
のものt用もて工い。
カラー現1普液はそのほかアルカリ金属の亜硫酸塩、炭
#塩、ホウ酸塩お工ひリン酸塩の如きpH椴倫剤、美化
物、沃化物j?工び有機カブリ防止剤の如き現j抑制剤
ないしカプリ防止剤々どY含むことができる。lた会費
に応じて、硬水軟化剤、ヒドロキシルアミンの如き保恒
剤、ベンジルアルコール、ジエチレングリコールの如き
壱機溶剤、ポリエチレングリコール、四級アンモニウム
塩、アミン類の如き境葎促進剤、色集形成カプラー。
#塩、ホウ酸塩お工ひリン酸塩の如きpH椴倫剤、美化
物、沃化物j?工び有機カブリ防止剤の如き現j抑制剤
ないしカプリ防止剤々どY含むことができる。lた会費
に応じて、硬水軟化剤、ヒドロキシルアミンの如き保恒
剤、ベンジルアルコール、ジエチレングリコールの如き
壱機溶剤、ポリエチレングリコール、四級アンモニウム
塩、アミン類の如き境葎促進剤、色集形成カプラー。
−争カプラー、ナトリウムボロノ・イドライドの如きか
ぶらせ剤、l−7エールー3−ピラゾリドンの如き補助
塊僧桑、粘性付与剤、米国特ffダ、0t3,7コJ号
に記載のポリカルボン練糸キレート剤、西独公開(OL
8)u、4λコ、9!Q号に!]e叡の酸化防止剤など
を含んで−よい。
ぶらせ剤、l−7エールー3−ピラゾリドンの如き補助
塊僧桑、粘性付与剤、米国特ffダ、0t3,7コJ号
に記載のポリカルボン練糸キレート剤、西独公開(OL
8)u、4λコ、9!Q号に!]e叡の酸化防止剤など
を含んで−よい。
発色埃1jIvkの写真乳剤層は通常、艶白処理される
。S白処珈は定着処理と同時に行なわれても1いし、個
別に朽なわれてtLい、艶白剤としては鉄(Ml)、コ
バルト(嵐)、クロム(fV)、銅(1)などの多価金
属の化合物、m*a、キノン拳、ニトロソ化合物などが
用いられる。たとえはフェリシアン化物、重クロムil
l塙、鉄(門)またはコバルト(蟲)の1機錯塩、たと
えはエチレンジアンン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、/、
J−ジアンノーコープロバノール四酢酸などのアミノポ
リカルボンNIWIAあるいはクエン緻、酒石酸、リン
ゴ酸などの有機酸の錯塩;過憾酸塙、過マンカン*m;
ニトロソフェノールなどを用いることかできる。これら
のうちフェリシアン化カリ、エチレンシアはン四酢fH
麩(1)ナトリウムお工ひエチレンジアミン四酢酸鉄(
1M)アンモニウムは特に有用でおる。エチレンジアミ
ン四酢酸鉄(Ml)錯塩は飾立の一白液において−1−
浴緑白定yII赦においても1用である。
。S白処珈は定着処理と同時に行なわれても1いし、個
別に朽なわれてtLい、艶白剤としては鉄(Ml)、コ
バルト(嵐)、クロム(fV)、銅(1)などの多価金
属の化合物、m*a、キノン拳、ニトロソ化合物などが
用いられる。たとえはフェリシアン化物、重クロムil
l塙、鉄(門)またはコバルト(蟲)の1機錯塩、たと
えはエチレンジアンン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、/、
J−ジアンノーコープロバノール四酢酸などのアミノポ
リカルボンNIWIAあるいはクエン緻、酒石酸、リン
ゴ酸などの有機酸の錯塩;過憾酸塙、過マンカン*m;
ニトロソフェノールなどを用いることかできる。これら
のうちフェリシアン化カリ、エチレンシアはン四酢fH
麩(1)ナトリウムお工ひエチレンジアミン四酢酸鉄(
1M)アンモニウムは特に有用でおる。エチレンジアミ
ン四酢酸鉄(Ml)錯塩は飾立の一白液において−1−
浴緑白定yII赦においても1用である。
欅白またF′i―白定*敵には、木−特吐J、0参コ1
.tコO号、同J、コ弘/、944号、待公昭17−1
104号、時分1iA参j−11J4号などに1畝の謝
白促進剤、特開昭jtJ−b17Jコ号に記載のチオー
ル化合物の他、軸々の添加剤を加えることもできる。
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104号、時分1iA参j−11J4号などに1畝の謝
白促進剤、特開昭jtJ−b17Jコ号に記載のチオー
ル化合物の他、軸々の添加剤を加えることもできる。
また本発明に使用する処Ji!lWkとしては次の1う
な処理組成物であってもLい。すなわちノ・ロゲン化銀
乳剤の現儂と拡散転写色素像の形成とに必要な処理成分
を含有した液状組成−であって、溶媒の生体は水であり
、他にメタノール、メチルセロソルブの如1!親水性浴
媒を含むこともある。処理組成@は、乳剤層の現gI【
起させるに必要なpht維持し、埃儂と色$11形成の
諸過機中に生成するl1l(?!Iえは臭化水素酸等の
ハロゲン化水3keIk。
な処理組成物であってもLい。すなわちノ・ロゲン化銀
乳剤の現儂と拡散転写色素像の形成とに必要な処理成分
を含有した液状組成−であって、溶媒の生体は水であり
、他にメタノール、メチルセロソルブの如1!親水性浴
媒を含むこともある。処理組成@は、乳剤層の現gI【
起させるに必要なpht維持し、埃儂と色$11形成の
諸過機中に生成するl1l(?!Iえは臭化水素酸等の
ハロゲン化水3keIk。
酢酸等のカルボン酸等)を中和するに足シる量のアルカ
l’含有している。アルカリとしては水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム。
l’含有している。アルカリとしては水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム。
水酸化カルシウム分散物、水酸化テトラメチルアンモニ
ウム、炭酸ナトリウム、リン#Jナトリウム、ジエチル
アミン等のアルカリ金属屯しくけアルカリ土類金l!I
4塩、又はアミン類が使用され、好壕しくは室温におい
て約/2以上のpHv吃つ、特ft p )i / 参
以上となるふうな#[の苛性アルカリを含有遁せること
がflliましい、さらに好ましくは処理組成物は^分
子量のボlビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロ
ーズ、ナトリウム力ルボキシメチルセ〃ローズの如き親
水性ポリマーを含有している。これらのポリマーは処理
組成−に層温でIボイス以上、好ましくは数1<200
〜400>乃至1oooボイス程度の粘度ン与え、処理
時の組成物の均一な展!1な容易にするはかりでなく、
処理の通機で感光l!素と受1#要業に水性絡線が移動
して処理組成が確動されたときには丼波動性の*V杉成
して、処理後のフィルムユニットが一体化するのを助け
る。このポリマー績は、拡散転写色素像の形成が実質的
KN了した0ちには、それ以上の重色成分の受像層への
移動ン抑制して画像の変化VIT/F止するのに役立て
9こともでさる。
ウム、炭酸ナトリウム、リン#Jナトリウム、ジエチル
アミン等のアルカリ金属屯しくけアルカリ土類金l!I
4塩、又はアミン類が使用され、好壕しくは室温におい
て約/2以上のpHv吃つ、特ft p )i / 参
以上となるふうな#[の苛性アルカリを含有遁せること
がflliましい、さらに好ましくは処理組成物は^分
子量のボlビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロ
ーズ、ナトリウム力ルボキシメチルセ〃ローズの如き親
水性ポリマーを含有している。これらのポリマーは処理
組成−に層温でIボイス以上、好ましくは数1<200
〜400>乃至1oooボイス程度の粘度ン与え、処理
時の組成物の均一な展!1な容易にするはかりでなく、
処理の通機で感光l!素と受1#要業に水性絡線が移動
して処理組成が確動されたときには丼波動性の*V杉成
して、処理後のフィルムユニットが一体化するのを助け
る。このポリマー績は、拡散転写色素像の形成が実質的
KN了した0ちには、それ以上の重色成分の受像層への
移動ン抑制して画像の変化VIT/F止するのに役立て
9こともでさる。
処理組成柳はこの他に、処理中にハロゲン化銀孔銅が外
部光に=ってカブるの【防止するためにTi(Jl、カ
ーボンブラック、p)i指示色素の工うな吸光法物1t
i+、米13i1特奸J、!79.JJJ号に記載され
ているような減感剤を含セしていることが場合にエ一り
ては有利である。さらに処理液組hX、物中にはベンゾ
トリアゾールの如き穏健抑制剤を1加す−ることかでき
る。上記の処理組成物は、米−特Iffコ、j蓼J、/
I/号、四2.6μJ。
部光に=ってカブるの【防止するためにTi(Jl、カ
ーボンブラック、p)i指示色素の工うな吸光法物1t
i+、米13i1特奸J、!79.JJJ号に記載され
ているような減感剤を含セしていることが場合にエ一り
ては有利である。さらに処理液組hX、物中にはベンゾ
トリアゾールの如き穏健抑制剤を1加す−ることかでき
る。上記の処理組成物は、米−特Iffコ、j蓼J、/
I/号、四2.6μJ。
tit号、同一、GtJ、77.2号、同λ、7コJ、
01/g、同j 、 014 、参97号、同3゜01
4.4492号、同J、/!2.jlj号等に記載され
ている工うな破裂可能な容器に入れて使用することもな
しえる。
01/g、同j 、 014 、参97号、同3゜01
4.4492号、同J、/!2.jlj号等に記載され
ている工うな破裂可能な容器に入れて使用することもな
しえる。
実施例 1
化合物2の酵素加水分解
p H7、j tJ)M/ J Oりン(!1m備液(
0、t 5B8A’Ji含む)中、JO’Cで’y、5
U7tのβ−ガラクトシダーゼ(シグマ社製)/、tμ
tte用い、基質dIk度が/×10 Mお工びz
xio ’Mのコ点について化合物3との反応性につ
いて実験した。巣/表に3011Cでインキュベート2
分後の反応生成物置を示した。
0、t 5B8A’Ji含む)中、JO’Cで’y、5
U7tのβ−ガラクトシダーゼ(シグマ社製)/、tμ
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xio ’Mのコ点について化合物3との反応性につ
いて実験した。巣/表に3011Cでインキュベート2
分後の反応生成物置を示した。
絹1表 化合物3の反応性
反応生成m1の定量には、化合物8の場合、高速液体ク
ロマトグラフィー(カフム;^−永ンダバツクc1s
sm液;ア竜トニトリルメタノール=/// >Y用
いた。
ロマトグラフィー(カフム;^−永ンダバツクc1s
sm液;ア竜トニトリルメタノール=/// >Y用
いた。
結果から、本発明の化合物3を用いても従来の方法と同
僚にβ−ガラクトシタ゛−ゼ枯注測定か口[能であるこ
とがわかった。
僚にβ−ガラクトシタ゛−ゼ枯注測定か口[能であるこ
とがわかった。
実施例 2
β−ガラクトシターゼ活性の写真化学的測足化合智1
)j x / OM@液(p)1=7.jM/λOリン
酸緩伽敵CO、/囁BSAy含む))を用意した。
)j x / OM@液(p)1=7.jM/λOリン
酸緩伽敵CO、/囁BSAy含む))を用意した。
β−カラクトシダーゼ!+11(pH=7.JM/20
リン酸緩衝液(0,/鳴BSAゼ含む))? 、jLJ
/jy、7本の試験管にそれぞれ。
リン酸緩衝液(0,/鳴BSAゼ含む))? 、jLJ
/jy、7本の試験管にそれぞれ。
OAl、1 λ 、jμl、 tμl、7.tμ1%
10fil、/!μノ、コOμノずつ取り、更に上記リ
ン酸緩衝液をλOμl、/7.jμノ、/!μl。
10fil、/!μノ、コOμノずつ取り、更に上記リ
ン酸緩衝液をλOμl、/7.jμノ、/!μl。
lコ、jml、10μ1%jtit、0titずつ加え
た。これに基負鹸液/ILi)l加え九。
た。これに基負鹸液/ILi)l加え九。
直ちに、それぞれの峠除100μtW、未感光のAgB
r1乳剤(■=!七ル畳、平均粒子サイズ0.7μ>’
jt塗布した写真フィルム上の1m125の面積に%論
下した。これyl、337″Cで10分間イン中ユベー
ト債、j0001ux /秒間、白光紬光した。下l
ピ処方の埃(I液Aにニジλ0°Ct分埃儂した後、常
法により定着水位乾燥し得られた4真フィルム上の黒色
度をi士フィルム製写真濃度針について測定Y行なった
。
r1乳剤(■=!七ル畳、平均粒子サイズ0.7μ>’
jt塗布した写真フィルム上の1m125の面積に%論
下した。これyl、337″Cで10分間イン中ユベー
ト債、j0001ux /秒間、白光紬光した。下l
ピ処方の埃(I液Aにニジλ0°Ct分埃儂した後、常
法により定着水位乾燥し得られた4真フィルム上の黒色
度をi士フィルム製写真濃度針について測定Y行なった
。
境儂液A
メトール 0.J/9亜硫酸水素ナ
トリウム 39.49ハイドロキノン
t、og炭酸ナトリウム(−水堰) 2/
、99臭化カリウム o、t4gク
エン酸 o、trttメタ重亜
憾重亜ジ酸カリウム /、j09水ン加えて
/l ここで得られた結果は蹴l因に示す工うVcLい1−性
が優られた。
トリウム 39.49ハイドロキノン
t、og炭酸ナトリウム(−水堰) 2/
、99臭化カリウム o、t4gク
エン酸 o、trttメタ重亜
憾重亜ジ酸カリウム /、j09水ン加えて
/l ここで得られた結果は蹴l因に示す工うVcLい1−性
が優られた。
m1図に示される工うに、本発明の化合−1にLつてβ
−Aラクトシダーゼ活性が測定されることがわかった。
−Aラクトシダーゼ活性が測定されることがわかった。
第1図において、横軸は7.1tJ/lのβ−ガラクト
シターゼ液量であり、縦軸は光字*度を示す。 %許出−人 冨士写真フィルム株式会社III図 手続補正書 特許庁長官 島 1)春 * 殿 1、事件の表示 昭和77年特願第1OJ参41
’号2、発明の名称 β−ガラクトシダーゼ活活性
短足方法3補正をする者 事件との関係 特許出願人 任 所 神奈川県南足柄市中沼210番地也 補正の
対象 明細書の「発明の詳細な説明」O欄 r 補正の内容 #4−書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の過
〉補正する。 (1111111jz4行目の「キサゾール類」を「キ
サゾール類」と補正する。 (2)第り頁/J行目の「順じて」を「準じて」と補正
する。 (31419%//頁2行目のr(C1aH1sBr0
9〕」をr (Ct*HxsBrO9トしてIJ!−補
正する。 (4)第1弘真の と補正する。 (5)第1jl[行lの「レクチン」の俊に「、」を挿
入する。 (6) 第17真l/行目の[ソジュウム、チオすル
アニーNtrソジュウムチオサルフエート」と補正する
。 (7)@/77714/J行目の「オーラス、チオサル
フェート」を「オーラスチオサルフェート」と補正する
。
シターゼ液量であり、縦軸は光字*度を示す。 %許出−人 冨士写真フィルム株式会社III図 手続補正書 特許庁長官 島 1)春 * 殿 1、事件の表示 昭和77年特願第1OJ参41
’号2、発明の名称 β−ガラクトシダーゼ活活性
短足方法3補正をする者 事件との関係 特許出願人 任 所 神奈川県南足柄市中沼210番地也 補正の
対象 明細書の「発明の詳細な説明」O欄 r 補正の内容 #4−書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の過
〉補正する。 (1111111jz4行目の「キサゾール類」を「キ
サゾール類」と補正する。 (2)第り頁/J行目の「順じて」を「準じて」と補正
する。 (31419%//頁2行目のr(C1aH1sBr0
9〕」をr (Ct*HxsBrO9トしてIJ!−補
正する。 (4)第1弘真の と補正する。 (5)第1jl[行lの「レクチン」の俊に「、」を挿
入する。 (6) 第17真l/行目の[ソジュウム、チオすル
アニーNtrソジュウムチオサルフエート」と補正する
。 (7)@/77714/J行目の「オーラス、チオサル
フェート」を「オーラスチオサルフェート」と補正する
。
Claims (1)
- 感光性ハロケン化銀に対して減感作用を有する化合物を
、カラクトースの1位でピラノシド結合名せて減感作用
を弱めた化合物を基質として用い、β−カラクトシダー
ゼと反応させた後、その反応混合物または生成した減感
作用な南する化合物をハロゲン化嫁と接触させ、雑光し
、仄いで露光されたハロゲン化*を埃偉し、得られた光
学濃度を測定することt%黴とするβ−ガラクトクター
ゼ活性測定法1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1034482A JPS58129995A (ja) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | β−ガラクトシダ−ゼ活性測定方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1034482A JPS58129995A (ja) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | β−ガラクトシダ−ゼ活性測定方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58129995A true JPS58129995A (ja) | 1983-08-03 |
Family
ID=11747562
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1034482A Pending JPS58129995A (ja) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | β−ガラクトシダ−ゼ活性測定方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58129995A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5585247A (en) * | 1989-05-23 | 1996-12-17 | Behringwerke Aktiengesellschaft | Fluorogenic compounds and their use |
US20150197516A1 (en) * | 2012-08-22 | 2015-07-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. a corporation, a subsidiary of Merck & Co., Inc. | Novel benzimidazole tetrahydropyran derivatives |
-
1982
- 1982-01-26 JP JP1034482A patent/JPS58129995A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5585247A (en) * | 1989-05-23 | 1996-12-17 | Behringwerke Aktiengesellschaft | Fluorogenic compounds and their use |
US20150197516A1 (en) * | 2012-08-22 | 2015-07-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. a corporation, a subsidiary of Merck & Co., Inc. | Novel benzimidazole tetrahydropyran derivatives |
US9527839B2 (en) * | 2012-08-22 | 2016-12-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Benzimidazole tetrahydropyran derivatives |
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