JPS58124744A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
- Publication number
- JPS58124744A JPS58124744A JP818182A JP818182A JPS58124744A JP S58124744 A JPS58124744 A JP S58124744A JP 818182 A JP818182 A JP 818182A JP 818182 A JP818182 A JP 818182A JP S58124744 A JPS58124744 A JP S58124744A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- equatorial
- formula
- compound shown
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なシクロヘキサ
ンカルボン酸誘導体の新規ネiチック液晶化合物に関す
る。
ンカルボン酸誘導体の新規ネiチック液晶化合物に関す
る。
本発明によって提供される新規ネマチック液晶化合4t
lで表わされる4−(トランス(エカトリアル−エカト
リアル)−4−アルキルシクロへキシルメトキシ)フェ
ニルトランス(エカトリアル−エカトリアル) a/
−アルキルシフ四ヘキサ/カルボキンレートである。
lで表わされる4−(トランス(エカトリアル−エカト
リアル)−4−アルキルシクロへキシルメトキシ)フェ
ニルトランス(エカトリアル−エカトリアル) a/
−アルキルシフ四ヘキサ/カルボキンレートである。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット(Ml
@5ehadt )等(APPLIED PKYBIC
8LETTIR818127〜128(1971))に
よって提案された電界効果Wセル(フィールド・エフェ
クトΦモード・セル)又はジー・エイチ・バイルマイヤ
ー(G−HH・lbn*l*r)等(PROCIJDI
NG OF T北IJ、E、に、56 1162〜11
71(1968))によって提案された動的光散型セル
(ダイミック・スキャツタリング・モード・セル)又は
ジー・エイチ・バイルマイヤー(G・H)Iei1me
l@r)等[APPLIED PHYSIC8LgTT
ER815、91(1968)]あるいはディー・エル
・ホワイ) (D L Whit・)等[JOURN
AL OF APPLIED PHY8IC845,4
718(1974)]によって提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどかある。
@5ehadt )等(APPLIED PKYBIC
8LETTIR818127〜128(1971))に
よって提案された電界効果Wセル(フィールド・エフェ
クトΦモード・セル)又はジー・エイチ・バイルマイヤ
ー(G−HH・lbn*l*r)等(PROCIJDI
NG OF T北IJ、E、に、56 1162〜11
71(1968))によって提案された動的光散型セル
(ダイミック・スキャツタリング・モード・セル)又は
ジー・エイチ・バイルマイヤー(G・H)Iei1me
l@r)等[APPLIED PHYSIC8LgTT
ER815、91(1968)]あるいはディー・エル
・ホワイ) (D L Whit・)等[JOURN
AL OF APPLIED PHY8IC845,4
718(1974)]によって提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどかある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、 室温を含む広い温度範囲でネマチック相を有することは
各種表示セルに共通して要求されている歇要な特性であ
る。
特性が要求されるが、 室温を含む広い温度範囲でネマチック相を有することは
各種表示セルに共通して要求されている歇要な特性であ
る。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合すること罠よって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一30℃〜+65℃の全温度範囲に亙って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を湾すために、室温より高い温度領域にネマチック相
を有する化合物とし−c、a 、 a’−を換ターフェ
ニル、4 、4’−置換ビフェニルシクロヘキサン、4
,4′−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエステ
ルの如き、約100℃の結晶相−ネマチック相転移温度
(C−N点)を有すると共に約200℃のネマチック相
−等方性液体相転移温度(N−I点)を有する化合物が
使用される場合が多い。しかしながら、これらの化合物
は、混合液晶のN−I点を65℃又はそれ以上の温度と
するのに充分な量を混合した場合、得られる混合液晶の
粘度を上昇せしめ、このことによって応答速度を低下せ
しめる好ましからざる性質を有している。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合すること罠よって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一30℃〜+65℃の全温度範囲に亙って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を湾すために、室温より高い温度領域にネマチック相
を有する化合物とし−c、a 、 a’−を換ターフェ
ニル、4 、4’−置換ビフェニルシクロヘキサン、4
,4′−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエステ
ルの如き、約100℃の結晶相−ネマチック相転移温度
(C−N点)を有すると共に約200℃のネマチック相
−等方性液体相転移温度(N−I点)を有する化合物が
使用される場合が多い。しかしながら、これらの化合物
は、混合液晶のN−I点を65℃又はそれ以上の温度と
するのに充分な量を混合した場合、得られる混合液晶の
粘度を上昇せしめ、このことによって応答速度を低下せ
しめる好ましからざる性質を有している。
本発明に係る式(I)の化合物は、この性質が改良され
た新規な化合物である。即ち、式([)の化合物は、他
の1種又は2種以上のネマチック液晶化合物と混合する
ことによって65℃以上のN−I点を有する実用可能な
混合液晶をv!4製する際、繭記公知の液晶化合物に比
べて混合液晶の粘度上昇を遥“かに小幅に抑えることが
できる。更K、式(1)の化合物は、本出願人が特開昭
54−83S94号公報の中で時分割駆動特性の優れた
ネマチック液晶材料として報告した4、4′−置換シク
ロヘキシルカルボン酸フェニルエステルと極めて良好な
相溶性を有するから、これらの化合物と混合することに
よって更に優れた混合液晶を得ることができる。
た新規な化合物である。即ち、式([)の化合物は、他
の1種又は2種以上のネマチック液晶化合物と混合する
ことによって65℃以上のN−I点を有する実用可能な
混合液晶をv!4製する際、繭記公知の液晶化合物に比
べて混合液晶の粘度上昇を遥“かに小幅に抑えることが
できる。更K、式(1)の化合物は、本出願人が特開昭
54−83S94号公報の中で時分割駆動特性の優れた
ネマチック液晶材料として報告した4、4′−置換シク
ロヘキシルカルボン酸フェニルエステルと極めて良好な
相溶性を有するから、これらの化合物と混合することに
よって更に優れた混合液晶を得ることができる。
本発明に係る式(1)の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
〈呼CH,Br (IT)HO(今OCH
,子シR’ (m )第1段階一式00の化合
物とノ・イドロキノンとをエタノール中で水酸化カリウ
ムある(4水酸化す) IJウムの如赦アルカリの存在
下で反応させて式(■1)の化合物な製造する。
,子シR’ (m )第1段階一式00の化合
物とノ・イドロキノンとをエタノール中で水酸化カリウ
ムある(4水酸化す) IJウムの如赦アルカリの存在
下で反応させて式(■1)の化合物な製造する。
第2段階−一第1段階で製造された式([lT)の化合
物に、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性有機
溶媒中で、′ ピリジンの如き塩基性化合物を触媒と
して式(IV)の化合物を反応させ本発明に係る式(D
の化合物を製造する。
物に、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性有機
溶媒中で、′ ピリジンの如き塩基性化合物を触媒と
して式(IV)の化合物を反応させ本発明に係る式(D
の化合物を製造する。
斯くして製造された式(【)の化合物の転移温度を第1
表に揚げる、 第1表 1 n−C,)ly−fl C1H?−115(C→
N) 169(N:1 )2 n C5)(+、−
n C@Fb−102(C→N) 169(N22)
5 n Cs Hy −Ct Hs −97(C→N
) 146 (N JI)4 n−C3H1,−
CtH@−85(C→N) 145(N、JI)表中
、Cは結晶相、Nはネマチック相、■は等方性液体相を
夫々表わす。
表に揚げる、 第1表 1 n−C,)ly−fl C1H?−115(C→
N) 169(N:1 )2 n C5)(+、−
n C@Fb−102(C→N) 169(N22)
5 n Cs Hy −Ct Hs −97(C→N
) 146 (N JI)4 n−C3H1,−
CtH@−85(C→N) 145(N、JI)表中
、Cは結晶相、Nはネマチック相、■は等方性液体相を
夫々表わす。
本発明に係る式(Hの化合物は弱い負の誘電率異方性を
有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負
又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料
として使用することができ、また強い正の誘電率異方性
を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で
電界効果型表示セルの材料として使用することができる
。
有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負
又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料
として使用することができ、また強い正の誘電率異方性
を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で
電界効果型表示セルの材料として使用することができる
。
このように、式(Dの化合物と混合して使用することの
できる好ましい代表例としては、例えば4,4′−置換
安息香酸フェニルエステル、d、4’−[換シクロヘキ
サンカルボン酸フェニルエステル、4 、4’−R換シ
クロヘキサンカルボン酸ピフェニルエステル、4(4−
[換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4′−
置換フェニルエステル4 (4−fileシクロヘキシ
ル)安息香酸4′−置換フェニルエステル、4(4−置
換シクロヘキシル)安息香rlI47〜置換シクロヘキ
シルエステル、4.4’−ビフェニル、4.4−フェニ
ルシクロヘキサ/、4 * 4’ f換タフ エニル
。
できる好ましい代表例としては、例えば4,4′−置換
安息香酸フェニルエステル、d、4’−[換シクロヘキ
サンカルボン酸フェニルエステル、4 、4’−R換シ
クロヘキサンカルボン酸ピフェニルエステル、4(4−
[換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4′−
置換フェニルエステル4 (4−fileシクロヘキシ
ル)安息香酸4′−置換フェニルエステル、4(4−置
換シクロヘキシル)安息香rlI47〜置換シクロヘキ
シルエステル、4.4’−ビフェニル、4.4−フェニ
ルシクロヘキサ/、4 * 4’ f換タフ エニル
。
4、A′−ビフェニルシクロヘキサン、2 (4’−N
i換フェニル)5−1flt換ピリミジンなどを挙げる
ことができる。
i換フェニル)5−1flt換ピリミジンなどを挙げる
ことができる。
第2表は時分割駆動%性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶(A)の80重景%と
第1表に示した式([)の化合物層1、肩’l、yf6
5.A4の各々の201量%とから成る各混合液晶につ
いて測定されたN−1点と粘度を掲示し、比較のために
母体液晶(A、)自体につ(・て測定されたN−I点と
粘度を掲示したものである。尚、母体液晶(紬耘 15モル%のn C3H?に可ΣcooK司ΣQC,
Ml及び 15モル%のn −C晶−<;1テに〉←−c 00
立OCs )%から成るものである。
して現在汎用されている母体液晶(A)の80重景%と
第1表に示した式([)の化合物層1、肩’l、yf6
5.A4の各々の201量%とから成る各混合液晶につ
いて測定されたN−1点と粘度を掲示し、比較のために
母体液晶(A、)自体につ(・て測定されたN−I点と
粘度を掲示したものである。尚、母体液晶(紬耘 15モル%のn C3H?に可ΣcooK司ΣQC,
Ml及び 15モル%のn −C晶−<;1テに〉←−c 00
立OCs )%から成るものである。
第 2 表
(℃) (センチポイズ/20℃)
(A) 42.5 21
2(A)+(41) 67.5 25
.4(A)+ (7%2) 67.5
25.6(A)+ (馬り) 65,0
25.3(A) + (A4) 62.
8 25.6第2表に掲示したデータから、式
([)のイし合物&家、混合液晶の粘度を大幅上昇せし
めることなく、混合液晶のN−I点を実用上充分なまで
に上昇せしめ得ることカー理解できるであろう。約25
センチボイズ/20℃なる粘度値台家、現在の平均的実
用水準にある65℃以上のN−I点をもつ各種の混合液
晶の粘度値を比較してかなり低い値である。このように
低い粘度の混合液晶が得られるところに式(Dの化合物
の実用上の高い価値がある。
2(A)+(41) 67.5 25
.4(A)+ (7%2) 67.5
25.6(A)+ (馬り) 65,0
25.3(A) + (A4) 62.
8 25.6第2表に掲示したデータから、式
([)のイし合物&家、混合液晶の粘度を大幅上昇せし
めることなく、混合液晶のN−I点を実用上充分なまで
に上昇せしめ得ることカー理解できるであろう。約25
センチボイズ/20℃なる粘度値台家、現在の平均的実
用水準にある65℃以上のN−I点をもつ各種の混合液
晶の粘度値を比較してかなり低い値である。このように
低い粘度の混合液晶が得られるところに式(Dの化合物
の実用上の高い価値がある。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式(Hの化合物に類似し
ており、且つ混合液晶のN−I点を高める目的で広く使
用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶(A)に種々の割合で混
合した。
れる。化学構造が本発明に係る式(Hの化合物に類似し
ており、且つ混合液晶のN−I点を高める目的で広く使
用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶(A)に種々の割合で混
合した。
同様に本発明に係る化合物の1つ、即ち式の化合物を母
体液晶(A)に種々の割合で混合した。斯くして得られ
た2種類の混合液晶について、夫々のN−I点と粘度を
測定した。これらの測定結果に基いて、添付図面の第1
図にN−I点と添加量の関係を、第2図に粘度と添加量
の関係を、第3図にはN−I点と粘度の関係を示した。
体液晶(A)に種々の割合で混合した。斯くして得られ
た2種類の混合液晶について、夫々のN−I点と粘度を
測定した。これらの測定結果に基いて、添付図面の第1
図にN−I点と添加量の関係を、第2図に粘度と添加量
の関係を、第3図にはN−I点と粘度の関係を示した。
これらの事実から、本発明に係る式(Dの化合物は代表
的な公知の類似化合物に比べてN−I点の上昇に伴う粘
度の上昇が遥かに小さいことが理解できるであろう。
的な公知の類似化合物に比べてN−I点の上昇に伴う粘
度の上昇が遥かに小さいことが理解できるであろう。
実施例1
エタノール300CeK85%水酸化カリウA19.8
j(α300mol)ハイドロキノ716.5Ii(α
1somej)を加え還流しながらトランス−A−n−
プロビルシクロヘキシルメチルプロマイド219F(α
100moj)を徐々に滴下した。滴下終了後2時間還
流しエタノールを留去した。
j(α300mol)ハイドロキノ716.5Ii(α
1somej)を加え還流しながらトランス−A−n−
プロビルシクロヘキシルメチルプロマイド219F(α
100moj)を徐々に滴下した。滴下終了後2時間還
流しエタノールを留去した。
反応生成物をベンゼンで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後
、この液からベンゼンを留去しf、得られた反応生成物
をエタノールから再結晶させ、次いでメタノールから再
結晶させて下記化合物11.9N(10480n%oj
)を得もHo■)ocH!%c、u、 m、p、1
07℃上記化合物1199 (0,0480mol)を
ペンゼ/100eeに溶解させ、これにピリジン5.6
9g(0,0720(2)りを加え、室温で攪拌しなが
らトランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボニ
ルクロライド905I(0,0480mo/)を滴下し
た。滴下終了後2時間還流し、反応終了後反応生成物を
ベンゼンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液か
らベンゼンを留去し、得られた反応生成物をメタノール
−エタノールから再結晶させて下記化合物164g((
LOdlomoj)を得た。
、この液からベンゼンを留去しf、得られた反応生成物
をエタノールから再結晶させ、次いでメタノールから再
結晶させて下記化合物11.9N(10480n%oj
)を得もHo■)ocH!%c、u、 m、p、1
07℃上記化合物1199 (0,0480mol)を
ペンゼ/100eeに溶解させ、これにピリジン5.6
9g(0,0720(2)りを加え、室温で攪拌しなが
らトランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボニ
ルクロライド905I(0,0480mo/)を滴下し
た。滴下終了後2時間還流し、反応終了後反応生成物を
ベンゼンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、この液か
らベンゼンを留去し、得られた反応生成物をメタノール
−エタノールから再結晶させて下記化合物164g((
LOdlomoj)を得た。
収 率 4tO%
転移温度 115℃ (C−eN)169℃ (
N、! X ) 実権例2 実施例1と同様の要領で下記化合物を得へ収率 4五7
% 転移温度 102℃ (C−eN)169℃
(N、! I ) 実施例3 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
N、! X ) 実権例2 実施例1と同様の要領で下記化合物を得へ収率 4五7
% 転移温度 102℃ (C−eN)169℃
(N、! I ) 実施例3 実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 45.2% 転移温度 97℃ (C−e
N)146℃ (NヰI) 実施例4 実施例1と同様の要領で下記化合物を得へ収率 4α8
% 転移温度 85℃(CAN)145℃(N;!
I)
N)146℃ (NヰI) 実施例4 実施例1と同様の要領で下記化合物を得へ収率 4α8
% 転移温度 85℃(CAN)145℃(N;!
I)
図面は、本発明に係る化合物の1つである/に1の化合
物と、類似の化学構造を有する公知の化合物である/1
65の化合物とを、夫々現在汎用されている母体液晶(
Nに種々の割合で添加することによって生ずる混合液晶
のN−I点の変化及び粘度の変化を示している。 第1図はN−I点と添加量、第2図は粘度と添加量、第
6図はN−I点と粘度の各関係を示したものである。 特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社V71
図 CA)+CtJo5月;対f2)(No5 )111(
A)+(NoI)E対1ろ<Nor>chi−1−x第
2図 070 20 (△)+(No5]41fろCNo5)ス1ゴ(△)+
(t4o1)!一対Tも(101島4i第ろ凹 40 5o 60 70 807g−z沖、
(°C)
物と、類似の化学構造を有する公知の化合物である/1
65の化合物とを、夫々現在汎用されている母体液晶(
Nに種々の割合で添加することによって生ずる混合液晶
のN−I点の変化及び粘度の変化を示している。 第1図はN−I点と添加量、第2図は粘度と添加量、第
6図はN−I点と粘度の各関係を示したものである。 特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社V71
図 CA)+CtJo5月;対f2)(No5 )111(
A)+(NoI)E対1ろ<Nor>chi−1−x第
2図 070 20 (△)+(No5]41fろCNo5)ス1ゴ(△)+
(t4o1)!一対Tも(101島4i第ろ凹 40 5o 60 70 807g−z沖、
(°C)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP818182A JPS58124744A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP818182A JPS58124744A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58124744A true JPS58124744A (ja) | 1983-07-25 |
JPS6141505B2 JPS6141505B2 (ja) | 1986-09-16 |
Family
ID=11686135
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP818182A Granted JPS58124744A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58124744A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5516044A (en) * | 1978-07-21 | 1980-02-04 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal display |
JPS5677231A (en) * | 1979-09-28 | 1981-06-25 | Hoffmann La Roche | Novel manufacture of transs1*44disubstituted cyclohexane derivative |
-
1982
- 1982-01-21 JP JP818182A patent/JPS58124744A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5516044A (en) * | 1978-07-21 | 1980-02-04 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal display |
JPS5677231A (en) * | 1979-09-28 | 1981-06-25 | Hoffmann La Roche | Novel manufacture of transs1*44disubstituted cyclohexane derivative |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6141505B2 (ja) | 1986-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4480117A (en) | Nematic liquid crystalline compounds | |
JPS5933565B2 (ja) | 1−シクロヘキシル−2−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
JPS644497B2 (ja) | ||
JPS58124744A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
US4788363A (en) | Nematic methyltolans | |
JP2932633B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系化合物 | |
JPS58203943A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
JPS6321658B2 (ja) | ||
JP3226045B2 (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
JPS59110631A (ja) | 1,4−ジ−(シクロヘキシルエチル)ビフエニル誘導体 | |
JPS59193850A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
JPS6254783B2 (ja) | ||
JPS6038345A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
JPS5933566B2 (ja) | 1,4−ジ−(シクロヘキシルエチル)ビフエニル誘導体 | |
JPS643852B2 (ja) | ||
JP2822529B2 (ja) | エーテル系減粘性液晶 | |
JP2663534B2 (ja) | フェニルビシクロヘキサノールエステル誘導体 | |
JPS59110652A (ja) | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 | |
JPS62286943A (ja) | 4′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
JP2949866B2 (ja) | エーテル系3環式液晶化合物、これを用いた液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
JP2751498B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系3環式化合物 | |
JP2881994B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 | |
JP2822530B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系3環式化合物 | |
JPS60226845A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 |