JPS58121288A - １，４−ジヒドロピリジン誘導体 - Google Patents
１，４−ジヒドロピリジン誘導体Info
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- JPS58121288A JPS58121288A JP259782A JP259782A JPS58121288A JP S58121288 A JPS58121288 A JP S58121288A JP 259782 A JP259782 A JP 259782A JP 259782 A JP259782 A JP 259782A JP S58121288 A JPS58121288 A JP S58121288A
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- Japan
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- dihydropyridine
- dimethyl
- dicarboxylate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒは直鎖状または分枝状の低級アルキル基を、Ｒ
′は２あるいは３−ニトロフェニル基を、ＸおよびＹは
酸素あるいは硫黄原子を、ｎは２または３を示す。ただ
しＸおよびＹが共に酸素原子でｎが２の場合は除く。）
で表わされるエステル残基中に環状ケタール、セミチオ
ケタールあるいはジチオケタールを含有することを特徴
とする１４−ジヒドロピリジン誘導体に関する。
′は２あるいは３−ニトロフェニル基を、ＸおよびＹは
酸素あるいは硫黄原子を、ｎは２または３を示す。ただ
しＸおよびＹが共に酸素原子でｎが２の場合は除く。）
で表わされるエステル残基中に環状ケタール、セミチオ
ケタールあるいはジチオケタールを含有することを特徴
とする１４−ジヒドロピリジン誘導体に関する。
前記の直鎖状または分校状の低級アルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル基などが適当である。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル基などが適当である。
ジメチル ２．６−シメチルー４−（２−ニトロフェニ
ル）−１，４−ジヒドロピリジン−へ５−ジカルボキシ
レート（一般名；ニフェジピン、特公昭４６−５７５４
９）に強い冠血管拡張作用のあることが見出されて以来
、ｔ４−ジヒドロピリジン誘導体に関する研究はさかん
に行われ、幾つかの特許出願（持分＠４Ｂ−１１１０２
、特公昭４９−５５２７７ 、特開昭４９−１０９３８
４、特開昭５０−１０１３６５ 、特開昭５０−１３１
９７０など）がなされている。
ル）−１，４−ジヒドロピリジン−へ５−ジカルボキシ
レート（一般名；ニフェジピン、特公昭４６−５７５４
９）に強い冠血管拡張作用のあることが見出されて以来
、ｔ４−ジヒドロピリジン誘導体に関する研究はさかん
に行われ、幾つかの特許出願（持分＠４Ｂ−１１１０２
、特公昭４９−５５２７７ 、特開昭４９−１０９３８
４、特開昭５０−１０１３６５ 、特開昭５０−１３１
９７０など）がなされている。
本発明者らは、ニフェジピンの作用がＯａ＋＋拮抗作用
に基づくことに興味を持ち、より優れた医薬品を創製す
る目的で、鋭意に研究を重ねた結果、エステル残基中に
環状ケタール、セミチオケタールあるいはジチオケター
ルを導入することにより、碕力な冠および椎骨動脈回流
増加作用を有する本願血流増加作用を有する本願発明物
質σンを得ることに成功した。
に基づくことに興味を持ち、より優れた医薬品を創製す
る目的で、鋭意に研究を重ねた結果、エステル残基中に
環状ケタール、セミチオケタールあるいはジチオケター
ルを導入することにより、碕力な冠および椎骨動脈回流
増加作用を有する本願血流増加作用を有する本願発明物
質σンを得ることに成功した。
本発明物質（Ｉ）は次のように製造することができる。
即ち、一般式
（式中几、Ｒ′は前記せると同じ意味）で表オ）される
ジヒドロピリジン誘導体に、ベノセン、トルエン、ジク
ロロメタン、クロロホルムなどの反応に不活性な溶媒中
、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸あるいは
三フッ化ホウ素ニーテレ−１・などの酸存在下、１．３
−プロパンジオール、１．２−エタンジチオールあるい
は１，５−プロパンジチオールを０°〜１５０°で１〜
２４時間反応させることによＩ）本発明物質（Ｉ）が得
られる。
ジヒドロピリジン誘導体に、ベノセン、トルエン、ジク
ロロメタン、クロロホルムなどの反応に不活性な溶媒中
、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸あるいは
三フッ化ホウ素ニーテレ−１・などの酸存在下、１．３
−プロパンジオール、１．２−エタンジチオールあるい
は１，５−プロパンジチオールを０°〜１５０°で１〜
２４時間反応させることによＩ）本発明物質（Ｉ）が得
られる。
なお、原料の１．４−ジヒドロピリジン誘導体（１１）
は、特許５６−１６６９６５に記載の本発明者らの方法
により合成した。
は、特許５６−１６６９６５に記載の本発明者らの方法
により合成した。
このようにして得られた本発明の目的物質（１）はパパ
ベリンと比較して、強い冠および椎骨動脈血流増加作用
を有し、持続時間も長く、且つ、心臓抑制が弱いなど医
薬品として優れた特性を有するので産業上有用である。
ベリンと比較して、強い冠および椎骨動脈血流増加作用
を有し、持続時間も長く、且つ、心臓抑制が弱いなど医
薬品として優れた特性を有するので産業上有用である。
つぎに、本発明物質の合成例について、更に詳細に説明
する。
する。
実施例１
メチル ２−オキソプロピル ２．６−シメチルー４−
（３〜ニトロフエニル） −１，４−ジヒドロピリジン
−６，５−ジカルボキシレート５ ｇ −、１，５−フ
ロパンジオール’ｇｓｐ’トルエンスルホン酸５０１１
およびベノセノ５ Ｑ 、ｌの混合物を、水分離装置を
っけ２０時間還流。冷浸、水洗、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒留去。油状物をイソプロピルエーテルで
結晶化。エタノール−イソプロピルエーテル混液より再
結晶して、メチル ２．２−トリメチレンジオキシプロ
ピル２．６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）
−１，４−ジヒドロピリジン−６，５−ジカルボキシレ
ートの淡黄色プリズム晶、融点１３１〜１３４℃、４．
２ｇ（７４％）を得た。
（３〜ニトロフエニル） −１，４−ジヒドロピリジン
−６，５−ジカルボキシレート５ ｇ −、１，５−フ
ロパンジオール’ｇｓｐ’トルエンスルホン酸５０１１
およびベノセノ５ Ｑ 、ｌの混合物を、水分離装置を
っけ２０時間還流。冷浸、水洗、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒留去。油状物をイソプロピルエーテルで
結晶化。エタノール−イソプロピルエーテル混液より再
結晶して、メチル ２．２−トリメチレンジオキシプロ
ピル２．６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）
−１，４−ジヒドロピリジン−６，５−ジカルボキシレ
ートの淡黄色プリズム晶、融点１３１〜１３４℃、４．
２ｇ（７４％）を得た。
ＮＭ、１．Ｌ（ＣＩ）Ｃ１３）Ｊ ： Ｌ５３（５Ｈ，
ｓ ）、１．４７−２．００ （２Ｈ。
ｓ ）、１．４７−２．００ （２Ｈ。
ｍ）、２．３３ （５１■、 ｓ ）、２．３５ （５
Ｈ，ｓ ）、５．２７−４．５０ （４Ｈ。
Ｈ，ｓ ）、５．２７−４．５０ （４Ｈ。
ｍ）、５．６２ （５Ｈ，ｓ ）、４．１３（２Ｈ，ｓ
）、５．１５（ＩＨ，８）、６．７８（１１１，ｂｒ
ｓ ）、７２５−８．２８ （４Ｉ（、ｍ）。
）、５．１５（ＩＨ，８）、６．７８（１１１，ｂｒ
ｓ ）、７２５−８．２８ （４Ｉ（、ｍ）。
実施例２
プロピル ２−オキソプロピル ２，６〜ジメチル−４
−（３−ニトロフェニル） −１，４−ジヒドロピリジ
ン−３，５−ジカルボキシレート５ｇ、ｊ、３−プロパ
ンジオール５ｇ１メタンスルホン酸１００１ｐおよびベ
ンゼン５０．’ｌの混合物を、水分離装置をっけ２０時
間還流。冷浸、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒留去。得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル−ヘキサン＝１：１）で精製。黄色油
状のプロピル ２．２−トリメチレンジオキシプロピル
２，６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−１
，４−ジヒドロピリジン−６，５−ジカルボキシレート
ｓ、２ｇ（５６％）を得た。
−（３−ニトロフェニル） −１，４−ジヒドロピリジ
ン−３，５−ジカルボキシレート５ｇ、ｊ、３−プロパ
ンジオール５ｇ１メタンスルホン酸１００１ｐおよびベ
ンゼン５０．’ｌの混合物を、水分離装置をっけ２０時
間還流。冷浸、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒留去。得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル−ヘキサン＝１：１）で精製。黄色油
状のプロピル ２．２−トリメチレンジオキシプロピル
２，６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−１
，４−ジヒドロピリジン−６，５−ジカルボキシレート
ｓ、２ｇ（５６％）を得た。
ＮＭＲ（ＯＤＣＩｓ）Ｊ ： ０．９０（５Ｈ，ｔ、
Ｊ＝６．８Ｈｚ ）、ｔ１９−１．９７ （４Ｈ，ｍ）
、１．３４（３Ｈ，Ｓ）、２．３６ （６Ｈ，ｓ ）、
３．６５−４．２６（８Ｈ，ｍ、４．１３（２Ｈ，ｓ）
）、５．１４（ＩＨ，ｓ）、ｔ５景丑丑４ｔｈ６．１０
（Ｉ Ｈ，ｂ ｒ ｓ ）、７．１８−８．２５ （
４ｉｔ、 ｍ ）。
Ｊ＝６．８Ｈｚ ）、ｔ１９−１．９７ （４Ｈ，ｍ）
、１．３４（３Ｈ，Ｓ）、２．３６ （６Ｈ，ｓ ）、
３．６５−４．２６（８Ｈ，ｍ、４．１３（２Ｈ，ｓ）
）、５．１４（ＩＨ，ｓ）、ｔ５景丑丑４ｔｈ６．１０
（Ｉ Ｈ，ｂ ｒ ｓ ）、７．１８−８．２５ （
４ｉｔ、 ｍ ）。
実施例３
メチル ２−オキソプロピル ２，６−シメチルー４−
（３−ニトロフェニル） −１，４−ジヒドロピリジン
−６，５−ジカルボキシレート６ｇ、１．２−エタンジ
チオール５ｇおよびクロロホルム５０Ｍ１の溶液に氷冷
ド三フッ化ホウ素エーテレート４ｔｌを加え、水冷Ｆ３
時間す拌。反応後、炭酸ナトリウム水溶液で洗浄、つい
で水洗。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去。油状物
をンリカゲルクロマトグラフィ−（エーテル）で精製。
（３−ニトロフェニル） −１，４−ジヒドロピリジン
−６，５−ジカルボキシレート６ｇ、１．２−エタンジ
チオール５ｇおよびクロロホルム５０Ｍ１の溶液に氷冷
ド三フッ化ホウ素エーテレート４ｔｌを加え、水冷Ｆ３
時間す拌。反応後、炭酸ナトリウム水溶液で洗浄、つい
で水洗。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去。油状物
をンリカゲルクロマトグラフィ−（エーテル）で精製。
得られた油状物をイソプロピルエーテルで結晶化。エタ
ノール−エーテル混液よす再結晶して、メチル ２．２
−エチレンジチオプロピル ２，６−シメチルー４−（
６−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−６
，５−ジカルボキシレー１−の淡黄色針状晶、融点１３
９〜１４４℃、２．５ｇ（６５％）を得た。
ノール−エーテル混液よす再結晶して、メチル ２．２
−エチレンジチオプロピル ２，６−シメチルー４−（
６−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−６
，５−ジカルボキシレー１−の淡黄色針状晶、融点１３
９〜１４４℃、２．５ｇ（６５％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＩ）Ｃ１３）δ： １．７０ （３Ｈ，Ｓ
）、２．３８ （３Ｈ，ｓ ）、２．４５ （３１４，
ｓ ）、６．５５ （４Ｈ，ｓ ）、６：７２ （３Ｈ
，ｓ ）、４．２２（２Ｈ，ｓ）、５．２０ （ＩＨ，
８）、６．５５（ＩＨ，ｂｒ ｓ）、Ｚ２６−８．２５
（４Ｈ，ｍ）。
）、２．３８ （３Ｈ，ｓ ）、２．４５ （３１４，
ｓ ）、６．５５ （４Ｈ，ｓ ）、６：７２ （３Ｈ
，ｓ ）、４．２２（２Ｈ，ｓ）、５．２０ （ＩＨ，
８）、６．５５（ＩＨ，ｂｒ ｓ）、Ｚ２６−８．２５
（４Ｈ，ｍ）。
実施例１〜３の方法に準じて以下の化合物を合成した。
実施例４
エチル ２．２−１−リメチレンジオキシプロピル２．
６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−＋、４−
ンヒドロピリジンー６，５−ジカルボキンレートイソプ
ロビルアルコールーヘキサン混液よす再結晶、淡黄色プ
リズム晶、融点１２０〜１２２°Ｃ０実施例５ エチル ２，２−エチレンジチオプロピル ２，６−シ
メチルー４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒド
ロピリジン−６，５−ジカルボキシレートジクロロメタ
ン−エーテル混液より再結晶、黄色針状晶、融点１４６
〜１４５℃。
６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−＋、４−
ンヒドロピリジンー６，５−ジカルボキンレートイソプ
ロビルアルコールーヘキサン混液よす再結晶、淡黄色プ
リズム晶、融点１２０〜１２２°Ｃ０実施例５ エチル ２，２−エチレンジチオプロピル ２，６−シ
メチルー４−（３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒド
ロピリジン−６，５−ジカルボキシレートジクロロメタ
ン−エーテル混液より再結晶、黄色針状晶、融点１４６
〜１４５℃。
実施例６
プロピル ２．２−エチレンジチオプロピル ２．６−
シメチルー４−（５−ニトロフェニル）−１，４−ジヒ
ドロピリジン−６，５−ジカルボキシレートジクロロメ
タン−エーテル混液より再結晶、黄色針状晶、融点１２
４〜１２７℃。
シメチルー４−（５−ニトロフェニル）−１，４−ジヒ
ドロピリジン−６，５−ジカルボキシレートジクロロメ
タン−エーテル混液より再結晶、黄色針状晶、融点１２
４〜１２７℃。
実施例７
メチル ２．２−１−リメチレンジチオブロビル ２゜
６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−１，４−
ノヒドロピリジンー６．５−ジカルボキシレート淡黄色
油伏物。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｓ ）δ： ０．９８ （
３Ｈ，ｔ。
６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）−１，４−
ノヒドロピリジンー６．５−ジカルボキシレート淡黄色
油伏物。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｓ ）δ： ０．９８ （
３Ｈ，ｔ。
、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．２５−２．２０ （４Ｈ，ｍ
）、１．４６（３Ｈ，８）、２．４０（３Ｈ，ｓ ）、
２．４５ （３Ｈ，ｓ ）、２．５５−３．１５ （４
Ｈ，ｍ ）、４．０７（２１１，ｔ、 Ｊ＝６．５Ｈｚ
）、４．２６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈ７）、４．５２
（Ｉ Ｉｆ、 ｄ、 、１ ＝１１ Ｊｌｚ ）、５．
２２（ＬＨ，ｓ）、６．３５（ＩＨ，ｂｒ ｓ）、７．
２３−８．２７ （４Ｈ，ｍ）。
）、１．４６（３Ｈ，８）、２．４０（３Ｈ，ｓ ）、
２．４５ （３Ｈ，ｓ ）、２．５５−３．１５ （４
Ｈ，ｍ ）、４．０７（２１１，ｔ、 Ｊ＝６．５Ｈｚ
）、４．２６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈ７）、４．５２
（Ｉ Ｉｆ、 ｄ、 、１ ＝１１ Ｊｌｚ ）、５．
２２（ＬＨ，ｓ）、６．３５（ＩＨ，ｂｒ ｓ）、７．
２３−８．２７ （４Ｈ，ｍ）。
実施例８
メチル ２−メチル−１，３−オキサチオラン−２−イ
ルメチル ２．６−シメチルー４−（３−ニトロフェニ
ル） −１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボ
キシレート エタノール−エーテル混液より再結晶、淡黄色針状晶、
融点１１５〜１２１℃。ジアステレオマーの混合物であ
る。
ルメチル ２．６−シメチルー４−（３−ニトロフェニ
ル） −１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボ
キシレート エタノール−エーテル混液より再結晶、淡黄色針状晶、
融点１１５〜１２１℃。ジアステレオマーの混合物であ
る。
このようにして得られた本発明物質（Ｉ）の一部につき
、薬理試験の結果を例示する。
、薬理試験の結果を例示する。
化合物Ａ：メチル ２．２−）リメチレンジオキンツロ
ビル ２．６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）
−ｉ、 ４−ジヒドロピリジン−６，５−ジカルボキ
シレ−１・（実施例１） 化合物” ’エチル ２．２−トリメチレンジオキシプ
ロピル ２．６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル
）−１，４−ジヒドロピリジン−４５−ジカルボキシレ
ート（実施例２） 化合物Ｃ：パパペリン 冠、椎骨および大腿動脈血流におよぼす作用穴をベンド
パルビタールで麻酔し、人口呼吸トに冠、椎骨および大
腿動脈血流承ならびにその持続時間を電磁流量計にて測
定した。また、同時に心拍数および血圧を測定した。薬
物は大腿静脈内に投与した。
ビル ２．６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル）
−ｉ、 ４−ジヒドロピリジン−６，５−ジカルボキ
シレ−１・（実施例１） 化合物” ’エチル ２．２−トリメチレンジオキシプ
ロピル ２．６−シメチルー４−（３−ニトロフェニル
）−１，４−ジヒドロピリジン−４５−ジカルボキシレ
ート（実施例２） 化合物Ｃ：パパペリン 冠、椎骨および大腿動脈血流におよぼす作用穴をベンド
パルビタールで麻酔し、人口呼吸トに冠、椎骨および大
腿動脈血流承ならびにその持続時間を電磁流量計にて測
定した。また、同時に心拍数および血圧を測定した。薬
物は大腿静脈内に投与した。
その結果は表に示したように、冠あるいは椎骨動脈血流
量において、化合物ＡＳＢは３μｙ７ｈｇ投与で対照系
パパベリンの１０００μｆＡｙより強い＠果を示し、し
かも、作用持続時間も長かった。また化合物ム、Ｂは共
に持続性の降圧作用を示した。
量において、化合物ＡＳＢは３μｙ７ｈｇ投与で対照系
パパベリンの１０００μｆＡｙより強い＠果を示し、し
かも、作用持続時間も長かった。また化合物ム、Ｂは共
に持続性の降圧作用を示した。
第１頁の続き
０発 明 者 水越清史
岩倉市稲荷町２６７番地の２
０発 明 者 小松修
春日井市六軒屋町１丁目４０番地
０発 明 者 市原賢二
多治見車長瀬町２４番地の４６
０発 明 者 森島隆司
名古屋市緑区有松町大字桶狭間
字神明廻間５７番地の２３４
Claims (1)
- （式中Ｂは直鎖状または分校状の低級アルキル基を、Ｒ
′は２あるいは３−ニトロフェニル基を、ＸおよびＹは
酸素あるいは硫黄原子を、ｎは２または５を示す。ただ
しＸおよびＹが共に酸素原子でｎが２の場合は除く。）
で表わされるエステル残基中に環状ケタール、セミチオ
ケタールあるいはジチオケタールを含有することを特徴
とするｔ、４−ジヒドロピリジン誘導体。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP259782A JPS58121288A (ja) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 |
| GB08229020A GB2111978B (en) | 1981-10-19 | 1982-10-11 | 1 4-dihydropyridine compounds |
| AU89317/82A AU555036B2 (en) | 1981-10-19 | 1982-10-13 | 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine derivatives |
| NL8204014A NL194203C (nl) | 1981-10-19 | 1982-10-18 | 1,4-dihydropyridineverbindingen en farmaceutisch preparaat dat ÚÚn of meer van deze bevat. |
| CH6058/82A CH650498A5 (de) | 1981-10-19 | 1982-10-18 | 1,4-dihydropyridinverbindungen. |
| IT49295/82A IT1189393B (it) | 1981-10-19 | 1982-10-18 | Composti di 1,4-diidropiridina |
| SE8205905A SE442864B (sv) | 1981-10-19 | 1982-10-18 | 1,4-dihydropyridinforeningar |
| CA000413717A CA1177079A (en) | 1981-10-19 | 1982-10-19 | 1,4-dihydropyridene compounds |
| KR8204705A KR880002704B1 (ko) | 1981-10-19 | 1982-10-19 | 1,4-디하이드로피리딘 화합물의 제조방법 |
| FR8217497A FR2514761B1 (fr) | 1981-10-19 | 1982-10-19 | Nouvelles 1,4-dihydropyridines, utiles notamment comme hypotenseurs |
| DE19823238705 DE3238705A1 (de) | 1981-10-19 | 1982-10-19 | 1,4-dihydropyridine und diese enthaltende arzneimittel |
| ES517022A ES517022A0 (es) | 1981-10-19 | 1982-10-19 | Procedimiento de preparar compuestos 1,4-dihidropiridinicos. |
| US06/435,183 US4446325A (en) | 1981-10-19 | 1982-10-19 | 1,4-Dihydropyridine compounds |
| ES527980A ES527980A0 (es) | 1981-10-19 | 1983-11-30 | Procedimiento de preparar compuestos 1,4-dihidropiridinicos. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP259782A JPS58121288A (ja) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58121288A true JPS58121288A (ja) | 1983-07-19 |
Family
ID=11533789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP259782A Pending JPS58121288A (ja) | 1981-10-19 | 1982-01-11 | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58121288A (ja) |
-
1982
- 1982-01-11 JP JP259782A patent/JPS58121288A/ja active Pending
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