JPS5811933A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- JPS5811933A JPS5811933A JP11100381A JP11100381A JPS5811933A JP S5811933 A JPS5811933 A JP S5811933A JP 11100381 A JP11100381 A JP 11100381A JP 11100381 A JP11100381 A JP 11100381A JP S5811933 A JPS5811933 A JP S5811933A
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- Japan
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- compound
- resin composition
- water
- acid
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
Landscapes
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１新規な感光性樹脂組成物に関し、さらに詳し
くは１高分子化合物の親水性の度合い１または水に対す
る溶解度を光化学的に変化せしめる方法を用いた感光性
樹脂組成物に関する。
くは１高分子化合物の親水性の度合い１または水に対す
る溶解度を光化学的に変化せしめる方法を用いた感光性
樹脂組成物に関する。
近年、情報量の増加に伴い１柚々の分骨において感光材
料の要求が高まっており、それに対応する新しい感光材
料の研究が盛んに行われていることは周知のとおりであ
る。これら新しい感光Ｈ料に対する解像力、感光速度、
シェルフライフ、プロセッシングの容易さなどの性能要
求は一段と厳しく々つている。
料の要求が高まっており、それに対応する新しい感光材
料の研究が盛んに行われていることは周知のとおりであ
る。これら新しい感光Ｈ料に対する解像力、感光速度、
シェルフライフ、プロセッシングの容易さなどの性能要
求は一段と厳しく々つている。
本発明者らは、この様な状況下で鋭意研究を重ねた結果
、特開昭５５−９８７４４号公報に開示したよう々従来
の感光材料とは異なった新しい特徴を有する感光性樹脂
組成物を得ることに成功した。
、特開昭５５−９８７４４号公報に開示したよう々従来
の感光材料とは異なった新しい特徴を有する感光性樹脂
組成物を得ることに成功した。
この組成物は光照射による水不溶性と水溶性との間の大
き々変化差、高い解像力、一旦得られた像の修正的消去
の可能性、空気中からの酸素分子の拡散が起こり易い薄
膜状態での反応速度の安定性、極メて永いシェルフライ
フなど優れた特徴を有するため、多方面への応用が可能
であった。しかしながら、ただ光反応速度がやや遅く、
実用」二問題があった。そこで本発明者らは」１記の種
々の特徴を有し、さらに光反応速度の速い高感度の新規
感光性樹脂組成物について鋭意研究した結果１本発明を
完成するに到った。
き々変化差、高い解像力、一旦得られた像の修正的消去
の可能性、空気中からの酸素分子の拡散が起こり易い薄
膜状態での反応速度の安定性、極メて永いシェルフライ
フなど優れた特徴を有するため、多方面への応用が可能
であった。しかしながら、ただ光反応速度がやや遅く、
実用」二問題があった。そこで本発明者らは」１記の種
々の特徴を有し、さらに光反応速度の速い高感度の新規
感光性樹脂組成物について鋭意研究した結果１本発明を
完成するに到った。
すなわち本発明は、（１）それ自体では親水性が低いか
、または水不溶性であるが、酸性を有する化合物との共
存下で酸塩基相互作用により親水性が高くなるか、また
は水溶性になる様な性質を有する塩基性高分子化合物の
少なくとも１種および（２）下記一般式（Ｉ）〜（Ｎ）
で示される酸性化合物の少なくとも１種を含有すること
を特徴とする感光性樹脂組成物である。
、または水不溶性であるが、酸性を有する化合物との共
存下で酸塩基相互作用により親水性が高くなるか、また
は水溶性になる様な性質を有する塩基性高分子化合物の
少なくとも１種および（２）下記一般式（Ｉ）〜（Ｎ）
で示される酸性化合物の少なくとも１種を含有すること
を特徴とする感光性樹脂組成物である。
５−
Ｒｏ −Ｃ−（ＣＨｇ＋ｋＣＯＯＨ（Ｎ）本発明におい
て一般式（Ｉ）〜（Ｍ）で示される酸性化合物は本来酸
性であって、光照射を受けるととＫより化学変化を起こ
して酸性を失うか、または（１）の塩基性高分子化合物
との共存下で光照射を受けることにより該高分子化合物
との間の酸塩基相互作用が消失される様な化合物であり
、一般式（Ｉ）において、 Ｒ１＋Ｒｓに有する置換基
としてはハロゲン、水酸基、低級アルキル基、ニトロ基
、シアノ基、アルギルカルボニル基、アルコキシ基。
て一般式（Ｉ）〜（Ｍ）で示される酸性化合物は本来酸
性であって、光照射を受けるととＫより化学変化を起こ
して酸性を失うか、または（１）の塩基性高分子化合物
との共存下で光照射を受けることにより該高分子化合物
との間の酸塩基相互作用が消失される様な化合物であり
、一般式（Ｉ）において、 Ｒ１＋Ｒｓに有する置換基
としてはハロゲン、水酸基、低級アルキル基、ニトロ基
、シアノ基、アルギルカルボニル基、アルコキシ基。
６−
Ｎ−ｔｌ換カルバモイルＭ、Ｎ−置換スルファモイル基
などが挙げられる。またＲ５＋Ｒ１１に有する置換基と
しては水酸基、イミダゾリル基、アミノカルボニル基な
どが挙げられる。一般式（Ｉ）で示される化合物の具体
例としては、Ｎ−フェニルグリシン、Ｎ−（３−クロル
フェニル）グリシン、Ｎ−（２，４−ジクロルフェニル
）グリシン、Ｎ−（４−アセチルフェニル）グリシン、
Ｎ−（２−ニトロフェニル）グリシン、Ｎ−（４−ニト
ロフェニル）グリシン、Ｎ−（２，４−ジニトロフェニ
ル）グリシン、Ｎ−（４−シアノフェニル）クリシン。
などが挙げられる。またＲ５＋Ｒ１１に有する置換基と
しては水酸基、イミダゾリル基、アミノカルボニル基な
どが挙げられる。一般式（Ｉ）で示される化合物の具体
例としては、Ｎ−フェニルグリシン、Ｎ−（３−クロル
フェニル）グリシン、Ｎ−（２，４−ジクロルフェニル
）グリシン、Ｎ−（４−アセチルフェニル）グリシン、
Ｎ−（２−ニトロフェニル）グリシン、Ｎ−（４−ニト
ロフェニル）グリシン、Ｎ−（２，４−ジニトロフェニ
ル）グリシン、Ｎ−（４−シアノフェニル）クリシン。
Ｎ−（３−クロロフェニル）グリシン、 Ｎ−（２−ブ
ロモフェニル）グリシン、Ｎ−（２−メチルフェニル）
グリシン、Ｎ−（２−メトキシフェニル）グリシン、Ｎ
−（２−メトキシフェニル）クリシン、Ｎ−（２，４−
ジメトキシフェニル）グリシン、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルグリシン、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル
）グリシン。
ロモフェニル）グリシン、Ｎ−（２−メチルフェニル）
グリシン、Ｎ−（２−メトキシフェニル）グリシン、Ｎ
−（２−メトキシフェニル）クリシン、Ｎ−（２，４−
ジメトキシフェニル）グリシン、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルグリシン、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル
）グリシン。
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−クロルフェニル）グリシン、Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−ニトロフエニ／ｌ／ ） クリジ
ン、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）グリシ
ン、Ｎ−（４−カルバモイルフェニル）グリシン、Ｎ−
（４−ヌルファモイルフェニル）クリシン、Ｎ−フェニ
ルアラニン、Ｎ−フェニルセリン、Ｎ−フェニルヒスチ
ジン、Ｎ−フェニルアスパラギン、Ｎ−フェニルグルタ
ミン、Ｎ−カルボキシメチルカルバゾール、３−アニリ
ノ−２−プロペン−１−カルボン酸、インドール−３−
酢酸、フェノキシ酢酸、２−メチルフェノキシ酢酸、（
３−メトキシフェノキシ）酢酸、 （２−＝トロフェノ
キシ）酢酸、（３−クロルフェノキシ）酢酸、（４−メ
チルフェノキシ）酢酸、チオフェノキシ酢酸、３−メト
キシチオフェノキシ酢酸、２−クロルチオフェノキシ酢
酸、２−メチルチオフェノキシ酢酸、４−ニトロチオフ
ェノキシ酢酸、Ｓ−ヒドロキシエチルチオ酢酸＊ Ｓ
−ｎ−ブチルチオ酢酸、フェニルカルボキシメチルセレ
ニドなどが挙げられる。
−メチル−Ｎ−（２−ニトロフエニ／ｌ／ ） クリジ
ン、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）グリシ
ン、Ｎ−（４−カルバモイルフェニル）グリシン、Ｎ−
（４−ヌルファモイルフェニル）クリシン、Ｎ−フェニ
ルアラニン、Ｎ−フェニルセリン、Ｎ−フェニルヒスチ
ジン、Ｎ−フェニルアスパラギン、Ｎ−フェニルグルタ
ミン、Ｎ−カルボキシメチルカルバゾール、３−アニリ
ノ−２−プロペン−１−カルボン酸、インドール−３−
酢酸、フェノキシ酢酸、２−メチルフェノキシ酢酸、（
３−メトキシフェノキシ）酢酸、 （２−＝トロフェノ
キシ）酢酸、（３−クロルフェノキシ）酢酸、（４−メ
チルフェノキシ）酢酸、チオフェノキシ酢酸、３−メト
キシチオフェノキシ酢酸、２−クロルチオフェノキシ酢
酸、２−メチルチオフェノキシ酢酸、４−ニトロチオフ
ェノキシ酢酸、Ｓ−ヒドロキシエチルチオ酢酸＊ Ｓ
−ｎ−ブチルチオ酢酸、フェニルカルボキシメチルセレ
ニドなどが挙げられる。
−ｍ式（ＩＩ）で示される化合物の具体例としては。
インドキシル酸、４−ニトロインドキシル酸、チオイン
ドキシル酸、Ｎ−メチルインドキシル酸などが挙げられ
る。
ドキシル酸、Ｎ−メチルインドキシル酸などが挙げられ
る。
次に一般式（■）においてＲＩＧに有する置換基として
は、ハロゲン、ニトロ基、アルコキシ基、アルキル基、
アミノ基などが挙げられ、一般式（ＩＩＩ）で示される
化合物の具体例としてはベンゾイル蟻酸、２−クロルベ
ンゾイル蟻ｅ、４−クロルベンゾイル蟻酸、Ｎ−ジメチ
ルアミノベンゾイル蟻酸、チオベンゾイル蟻酸、ベンゾ
イル酢酸、チオベンゾイル酢酸などが挙げられる。
は、ハロゲン、ニトロ基、アルコキシ基、アルキル基、
アミノ基などが挙げられ、一般式（ＩＩＩ）で示される
化合物の具体例としてはベンゾイル蟻酸、２−クロルベ
ンゾイル蟻ｅ、４−クロルベンゾイル蟻酸、Ｎ−ジメチ
ルアミノベンゾイル蟻酸、チオベンゾイル蟻酸、ベンゾ
イル酢酸、チオベンゾイル酢酸などが挙げられる。
本発明で用いる塩基性高分子化合物とけ、該毘分子化合
物を形成する単量体が塩基性を示す基を次に例示する様
な分子内に塩基性を示す基を有する単量体および必要な
らば他の単量体を用いて重縮合、重付加反応などの一般
的な重合反応によって製造される高分子化合物、または
合成高分子化合物もしくは天然高分子化合物に対して化
学的変性により塩基性を付与した変性高分子化合物を包
９− 合する。
物を形成する単量体が塩基性を示す基を次に例示する様
な分子内に塩基性を示す基を有する単量体および必要な
らば他の単量体を用いて重縮合、重付加反応などの一般
的な重合反応によって製造される高分子化合物、または
合成高分子化合物もしくは天然高分子化合物に対して化
学的変性により塩基性を付与した変性高分子化合物を包
９− 合する。
この様々重合体はホモポリマーのみならず、ランダムコ
ポリマーまたはブロックコポリマーであってもよい。
ポリマーまたはブロックコポリマーであってもよい。
本発明で用いる塩基性高分子化合物の例として当量／〜
であることが好ましい。
であることが好ましい。
塩基性を有するポリアミドとしては、下記一般式（ＩＶ
）〜（■）で示される単量体を重合原料とするものが挙
げられる： ｒ−一） Ｒ′ １→−） Ｒ／ Ｒ〃 Ａ−Ｒｈ −Ｎ−Ｒｌｇ−Ｂ （Ｖ
ｌ）１０− 〔式中、Ｒ，Ｒ’は水宋または炭素数１〜１０の炭化水
素残基；Ｒ“、ｗ′は炭素数１〜１０の炭化水素残基；
ＲＨｈ ＲＩＺｈ ＲｌＢは炭素数１〜１５のアルキ
レン基ｉ Ｒ１４１Ｒ１５は炭素数１〜１０の炭化水素
残基を表わしｈ Ｒ１４とＲ１５は共同して環または異
節環を形成してもよい。Ｒ１６は炭素数１〜３の低級は
前記と同意義。）を表わす。またＡ、Ｂは−ＮＨ，、−
ＣＯＯＨ，−ＣＯＯＲ’／／／ （ココテＲ″ＩＨｉｍ
数１〜１０の炭化水素残基を示す。）からなる群から選
ばれた基を表わし、ＡとＢは同時に同一または相異なっ
てもよい。またＹは３−アミノプロピル基を表わす。〕 上記一般式（ＩＶ）で示される単量体としては、Ｎ−（
２−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−（４−アミノシク
ロへキシル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−
３−メチルピペラジンなどのジアミン類、Ｎ−カルボキ
シメチルピペラジン、Ｎ−（４−カルボキシシクロヘキ
シル）ピペラジン。
）〜（■）で示される単量体を重合原料とするものが挙
げられる： ｒ−一） Ｒ′ １→−） Ｒ／ Ｒ〃 Ａ−Ｒｈ −Ｎ−Ｒｌｇ−Ｂ （Ｖ
ｌ）１０− 〔式中、Ｒ，Ｒ’は水宋または炭素数１〜１０の炭化水
素残基；Ｒ“、ｗ′は炭素数１〜１０の炭化水素残基；
ＲＨｈ ＲＩＺｈ ＲｌＢは炭素数１〜１５のアルキ
レン基ｉ Ｒ１４１Ｒ１５は炭素数１〜１０の炭化水素
残基を表わしｈ Ｒ１４とＲ１５は共同して環または異
節環を形成してもよい。Ｒ１６は炭素数１〜３の低級は
前記と同意義。）を表わす。またＡ、Ｂは−ＮＨ，、−
ＣＯＯＨ，−ＣＯＯＲ’／／／ （ココテＲ″ＩＨｉｍ
数１〜１０の炭化水素残基を示す。）からなる群から選
ばれた基を表わし、ＡとＢは同時に同一または相異なっ
てもよい。またＹは３−アミノプロピル基を表わす。〕 上記一般式（ＩＶ）で示される単量体としては、Ｎ−（
２−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−（４−アミノシク
ロへキシル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−
３−メチルピペラジンなどのジアミン類、Ｎ−カルボキ
シメチルピペラジン、Ｎ−（４−カルボキシシクロヘキ
シル）ピペラジン。
Ｎ−（２−カルボキンエチル）−３−メチルピペラジン
などのω−アミノ酸あるいはこれらの低級アルキルエス
テル類などがある。
などのω−アミノ酸あるいはこれらの低級アルキルエス
テル類などがある。
一般式（Ｖ）で示される単量体としては、たとえばＮ、
Ｎ’−ビス（アミノメチル）ピペラジン、Ｎ−（アミノ
メチル）−Ｎ’−（２−アミノエチル）ピペラジンなど
のジアミン類、 Ｎ、Ｎ’−ビス（カルボキシメチル）
ピペラジン、 ＮＵＮ’−ビス（カルボキシメチル）
−２，６−シメチルピベラジン、Ｎ−（２−カルボキシ
エチル）−Ｎ’−（カルボキシメチル）ピペラジンなど
のジカルボン酸類あるいはこれらの低級アルキルエステ
ル、酸ノ＼ロゲン化物。
Ｎ’−ビス（アミノメチル）ピペラジン、Ｎ−（アミノ
メチル）−Ｎ’−（２−アミノエチル）ピペラジンなど
のジアミン類、 Ｎ、Ｎ’−ビス（カルボキシメチル）
ピペラジン、 ＮＵＮ’−ビス（カルボキシメチル）
−２，６−シメチルピベラジン、Ｎ−（２−カルボキシ
エチル）−Ｎ’−（カルボキシメチル）ピペラジンなど
のジカルボン酸類あるいはこれらの低級アルキルエステ
ル、酸ノ＼ロゲン化物。
およびＮ−（アミノメチル）−Ｎ’−（カルボキシメチ
ル）ピペラジン、Ｎ−（アミノメチル） Ｎ／−（カ
ルボキシメチル）−２−メチルピペラジンなどのω−ア
ミノ酸類あるいはこれらの低級アルキルエステル類々ど
がある。
ル）ピペラジン、Ｎ−（アミノメチル） Ｎ／−（カ
ルボキシメチル）−２−メチルピペラジンなどのω−ア
ミノ酸類あるいはこれらの低級アルキルエステル類々ど
がある。
一般式（ＶＴ）で示される単量体としては、たとえばＮ
、Ｎ−ビス（２−アミノエチル）−メチルアミン、 Ｎ
、Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）−シクロヘキシルア
ミンなどのジアミン類、Ｎ、Ｎ−ビス（カルボキシメチ
ル）−メチルアミン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−（２
−カルボキシエチル）−メチルアミンなどのジカルボン
酸類あるいはこれらの低級アルキルエステル、酸１１０
ゲン化物、およびＮ−（アミノメチル）−Ｎ−（カルボ
キシメチル）−メチルアミン、Ｎ−（アミノメチル）−
Ｎ−（２−カルボキシエチル）−イソプロヒルアミンな
どのω−アミノ酸類あるいはこれらの低級アルキルエス
テル類などがある。
、Ｎ−ビス（２−アミノエチル）−メチルアミン、 Ｎ
、Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）−シクロヘキシルア
ミンなどのジアミン類、Ｎ、Ｎ−ビス（カルボキシメチ
ル）−メチルアミン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−（２
−カルボキシエチル）−メチルアミンなどのジカルボン
酸類あるいはこれらの低級アルキルエステル、酸１１０
ゲン化物、およびＮ−（アミノメチル）−Ｎ−（カルボ
キシメチル）−メチルアミン、Ｎ−（アミノメチル）−
Ｎ−（２−カルボキシエチル）−イソプロヒルアミンな
どのω−アミノ酸類あるいはこれらの低級アルキルエス
テル類などがある。
一般式（■）で示される単量体としては、たとえばＮ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル
）エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル−Ｎ
、Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）へキサメチレンジ
アミンなどのジアミン類、 Ｎ、Ｎ’−ジメチ１３− ルーＮ、Ｎ’−ビス（カルボキシメチル）エチレンジア
ミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−カル
ボキンプロピル）へキサメチレンジアミン々どのジカル
ボン酸類あるいはこれらの低級アルキルエステル、酸ハ
ロゲン化物、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（アミノメチル
）−Ｎ’−（カルボキンメチル）エチレンジアミン、
Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（アミノメチル）−Ｎ’−（
カルボキシエチル）へキサメチレンジアミンなどのω−
アミノ酸あるいはこれらの低級アルキルエステル類々ど
がある。
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル
）エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル−Ｎ
、Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）へキサメチレンジ
アミンなどのジアミン類、 Ｎ、Ｎ’−ジメチ１３− ルーＮ、Ｎ’−ビス（カルボキシメチル）エチレンジア
ミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−カル
ボキンプロピル）へキサメチレンジアミン々どのジカル
ボン酸類あるいはこれらの低級アルキルエステル、酸ハ
ロゲン化物、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（アミノメチル
）−Ｎ’−（カルボキンメチル）エチレンジアミン、
Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（アミノメチル）−Ｎ’−（
カルボキシエチル）へキサメチレンジアミンなどのω−
アミノ酸あるいはこれらの低級アルキルエステル類々ど
がある。
一般式（■）で示される単量体としては、たとえば６−
メチル−（３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル）−４
，８−ジオキサ−１，１１−ウンデカンジアミン、６−
ニチルー６− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル） −
４，８−ジオキサ−１，１１−ウンデカンジアミン、６
，６−ビス−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル） −４
，８−ジオキサ−１，１１−ウンデカンジアミンなどの
ジアミン類がある。
メチル−（３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル）−４
，８−ジオキサ−１，１１−ウンデカンジアミン、６−
ニチルー６− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル） −
４，８−ジオキサ−１，１１−ウンデカンジアミン、６
，６−ビス−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル） −４
，８−ジオキサ−１，１１−ウンデカンジアミンなどの
ジアミン類がある。
これらの塩基性を有する単量体は２種以上併用してもよ
い。
い。
１４−
本発明に用いるポリアミドの重合成分としては前記一般
式（ＩＶ）〜（■）で示される単量体のほかＫ、通常の
ポリアミドの重合に用いられる脂肪族および／または芳
香族のジカルボン酸、ジアミン、ω−アミノ酸、ラクタ
ムなどがある。
式（ＩＶ）〜（■）で示される単量体のほかＫ、通常の
ポリアミドの重合に用いられる脂肪族および／または芳
香族のジカルボン酸、ジアミン、ω−アミノ酸、ラクタ
ムなどがある。
塩基性を有するポリエステルとしては、下記一般式（Ｉ
Ｘ）〜（■）で示される単量体を重合原料とするものが
ある： Ｒ′ Ｒ“ ■ Ａ’ −Ｒｎ −Ｎ −Ｒｌｔ Ｒ′（Ｘ ）Ｒ〃Ｒ” Ｉ Ａ’ −Ｒｎ −Ｎ−Ｒｘ＊−Ｎ−ＲＩＢ −Ｂ’
（ＸＩ）ＨＯ−ＣＨｅ −Ｃ−ＣＨ２−ＯＨ（
■）１６ 〔式中＊ Ｒｎ Ｒ’ ＊ Ｒ”＋ Ｒ”、 Ｒｎ＋
Ｒ１２ｉ ＲｌＢ、 Ｒ１４、Ｒｔｉ、Ｒ１ａハ前記と
同意義。Ａ／、Ｂ’は−ＯＨ，−ＣＯＯＨｌ−ＣＯＯＲ
′Ｉ／（ここでＲ′は炭素数１〜１０の炭化水素残基を
示す。）からなる群から選ばれた基を表わし、Ａ′とＲ
′に、同時に同一または相異なってもよい。〕。
Ｘ）〜（■）で示される単量体を重合原料とするものが
ある： Ｒ′ Ｒ“ ■ Ａ’ −Ｒｎ −Ｎ −Ｒｌｔ Ｒ′（Ｘ ）Ｒ〃Ｒ” Ｉ Ａ’ −Ｒｎ −Ｎ−Ｒｘ＊−Ｎ−ＲＩＢ −Ｂ’
（ＸＩ）ＨＯ−ＣＨｅ −Ｃ−ＣＨ２−ＯＨ（
■）１６ 〔式中＊ Ｒｎ Ｒ’ ＊ Ｒ”＋ Ｒ”、 Ｒｎ＋
Ｒ１２ｉ ＲｌＢ、 Ｒ１４、Ｒｔｉ、Ｒ１ａハ前記と
同意義。Ａ／、Ｂ’は−ＯＨ，−ＣＯＯＨｌ−ＣＯＯＲ
′Ｉ／（ここでＲ′は炭素数１〜１０の炭化水素残基を
示す。）からなる群から選ばれた基を表わし、Ａ′とＲ
′に、同時に同一または相異なってもよい。〕。
上記一般式（ＩＸ）で示される単量体としては、具体的
にはＮ、Ｎ’−ビス（カルボキシメチル）ピペラジン、
Ｎ、Ｎ’−ビス（カルボキシメチル） −２，６−ジ
メチルピペラジン、Ｎ−（２−カルボキシエチル）−Ｎ
’−（カルボキシメチル）ピペラジンなどのジカルボン
酸類あるいはこれらの低級アルキルエステル、酸ハロゲ
ン化物、 ＮＩＮ’−ヒス（ヒドロキシメチル）ピペラ
ジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシプロピル）
−２，５−ジメチルピペラジン。
にはＮ、Ｎ’−ビス（カルボキシメチル）ピペラジン、
Ｎ、Ｎ’−ビス（カルボキシメチル） −２，６−ジ
メチルピペラジン、Ｎ−（２−カルボキシエチル）−Ｎ
’−（カルボキシメチル）ピペラジンなどのジカルボン
酸類あるいはこれらの低級アルキルエステル、酸ハロゲ
ン化物、 ＮＩＮ’−ヒス（ヒドロキシメチル）ピペラ
ジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシプロピル）
−２，５−ジメチルピペラジン。
Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシシクロヘプチル）ピペ
ラジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（２−メチル−２−ヒドロキ
シノニル）ピペラジンなどのグリコール類ヲ挙げること
ができる。
ラジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（２−メチル−２−ヒドロキ
シノニル）ピペラジンなどのグリコール類ヲ挙げること
ができる。
一般式（Ｘ）で示される単量体としては、たとえばＮ、
Ｎ−ビス（カルボキシメチル）−メチルアミン、Ｎ−カ
ルボキシメチル−Ｎ−（２−カルボキシエチル）−メチ
ルアミンなどのジカルボン酸類あるいけこれらの低級ア
ルキルエステル、酸ハロゲン化物およびＮ、Ｎ−ビス（
２−ヒドロキシエチル）アミン、 Ｎ、Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシプロピル）−イソプロピルアミンなどのグリ
コール類である。
Ｎ−ビス（カルボキシメチル）−メチルアミン、Ｎ−カ
ルボキシメチル−Ｎ−（２−カルボキシエチル）−メチ
ルアミンなどのジカルボン酸類あるいけこれらの低級ア
ルキルエステル、酸ハロゲン化物およびＮ、Ｎ−ビス（
２−ヒドロキシエチル）アミン、 Ｎ、Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシプロピル）−イソプロピルアミンなどのグリ
コール類である。
一般式（ｘｉ）で示される単量体としては、たとえばＮ
、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（カルボキシメチル
）エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−
ビス（３−カルボキンプロピル）へキサメチレンジアミ
ンなどのジカルボン酸類あるいはこれらの低級アルキル
エステル、酸ハロゲン化物、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、
Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン
、 Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル−Ｎ、Ｎ’−ビス（２
−ヒドロキシエチル）へキサメチレンジアミン、 Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル） −２，２，４−） ！Ｊメチルーヘキサメチレン
ジアミンなどのグリコール類がある。
、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（カルボキシメチル
）エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−
ビス（３−カルボキンプロピル）へキサメチレンジアミ
ンなどのジカルボン酸類あるいはこれらの低級アルキル
エステル、酸ハロゲン化物、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、
Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン
、 Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル−Ｎ、Ｎ’−ビス（２
−ヒドロキシエチル）へキサメチレンジアミン、 Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル） −２，２，４−） ！Ｊメチルーヘキサメチレン
ジアミンなどのグリコール類がある。
一般式（■）で示される単量体としては、たとえ１７−
ば２−メチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル）
−１，３−プロパンジオール、２−メチル−２−（Ｎ
、Ｎ−ジイソプロピルアミノメチル） −１，３−プロ
パンジオール、２−メチル−２−ピペリジノメチル−１
，３−プロパンジオール、ビス（２−Ｎ、Ｎ −ジイソ
プロピルアミノメチル）−１，３−フロパンジオールな
どのグリコール類が挙げられる。
−１，３−プロパンジオール、２−メチル−２−（Ｎ
、Ｎ−ジイソプロピルアミノメチル） −１，３−プロ
パンジオール、２−メチル−２−ピペリジノメチル−１
，３−プロパンジオール、ビス（２−Ｎ、Ｎ −ジイソ
プロピルアミノメチル）−１，３−フロパンジオールな
どのグリコール類が挙げられる。
これらの塩基性を有する単量体は２種以上併用してもよ
い。
い。
本発明において用いるポリエステルの重合原料きしては
、前記一般式（ＩＸ）〜（Ｘｌ［）で示される単量体の
ほかに通常のポリエステルの重合に用いられる脂肪族お
よび／または芳香族のジカルボン酸あるいはその低級ア
ルキルエヌテル、グリコール。
、前記一般式（ＩＸ）〜（Ｘｌ［）で示される単量体の
ほかに通常のポリエステルの重合に用いられる脂肪族お
よび／または芳香族のジカルボン酸あるいはその低級ア
ルキルエヌテル、グリコール。
オキシ酸などを併用してもよい。
塩基性を有するビニル糸ポリマーとしては、４−ビニル
ピリジンの重合体、または下記一般式％式％）： 〔式中、 Ｒ’、Ｒ／／、Ｒ／／／、Ｒ１□は前記と同
意義。Ｑはエステル結合またけアミド結合を表わす。〕
で示される単量体を重合原料とするものが挙げられる。
ピリジンの重合体、または下記一般式％式％）： 〔式中、 Ｒ’、Ｒ／／、Ｒ／／／、Ｒ１□は前記と同
意義。Ｑはエステル結合またけアミド結合を表わす。〕
で示される単量体を重合原料とするものが挙げられる。
上記一般式（ｘｎｔ） で示される単量体としては、
たとえば２− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチルメタ
クリレート、３−（Ｎ、Ｎ−ジエチル）プロピルメタク
リレートなどのメタクリレート類、３−（Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピルメタクリルアミド、３−（Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ）プロピルメタクリルアミドなどのメ
タクリルアミド類などがある。
たとえば２− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチルメタ
クリレート、３−（Ｎ、Ｎ−ジエチル）プロピルメタク
リレートなどのメタクリレート類、３−（Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピルメタクリルアミド、３−（Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ）プロピルメタクリルアミドなどのメ
タクリルアミド類などがある。
これらの塩基性を有する単量体は２種以上併用してもよ
い。
い。
本発明において用いられるビニル系ポリマーの重合原料
としては、前記４−ビニルピリジンまたは一般式（ＸＩ
［［）で示される単量体の他に通常のビニルピリジンの
重合に用いられるビニルモノマーを併用してもよい。
としては、前記４−ビニルピリジンまたは一般式（ＸＩ
［［）で示される単量体の他に通常のビニルピリジンの
重合に用いられるビニルモノマーを併用してもよい。
塩基性を有するポリエーテルとしては、塩基性を有する
ジオール、たとえば前記一般式（■）で表わされるジオ
ールもしくけそれらの機能的誘導体から重縮合により得
られるもの、またはその他のジオールもしくはそれらの
機能的誘導体とを重縮合して得られるものがある。
ジオール、たとえば前記一般式（■）で表わされるジオ
ールもしくけそれらの機能的誘導体から重縮合により得
られるもの、またはその他のジオールもしくはそれらの
機能的誘導体とを重縮合して得られるものがある。
その他のジオールもしくはその機能的誘導体とシテハエ
チレングリコール、プロピレングリコール、テトラメチ
レングリコール、ヘキサメチレンクリコール、ジエチレ
ングリコール、 分子量２００〜３０００．好ましくは
２００〜１０００のポリエチレングリコール、ポリテト
ラメチレングリコール、ビス（４−ヒドロキシフェニル
）メタン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン。
チレングリコール、プロピレングリコール、テトラメチ
レングリコール、ヘキサメチレンクリコール、ジエチレ
ングリコール、 分子量２００〜３０００．好ましくは
２００〜１０００のポリエチレングリコール、ポリテト
ラメチレングリコール、ビス（４−ヒドロキシフェニル
）メタン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン。
ビス（４−ヒドロキシフェニル）チオエーテル、ビス（
４−ヒドロキシフェニル）スルホン、 ２．２’−ジヒ
ドロキシベンゾフエノン、 ２．２’−ジヒドロキシ−
４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、クレゾール、レ
ゾルシン、ヒドロキノン、２．４−ジヒドロキシアセト
フェノン、１，５−ジヒドロキシナフタレン＊ ｐ −
ｉ ｍ ’）、たは０−キシリレングリコールなどを
挙げることができる。
４−ヒドロキシフェニル）スルホン、 ２．２’−ジヒ
ドロキシベンゾフエノン、 ２．２’−ジヒドロキシ−
４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、クレゾール、レ
ゾルシン、ヒドロキノン、２．４−ジヒドロキシアセト
フェノン、１，５−ジヒドロキシナフタレン＊ ｐ −
ｉ ｍ ’）、たは０−キシリレングリコールなどを
挙げることができる。
上記ポリエーテルは通常の方法に従い重縮合して製造さ
れるものである。
れるものである。
変性高分子化合物の例としては、エチレンアミンによっ
て変性されたセルロース誘導体、たとえばアミノエチル
セルロース、または高分子化合物の一般的な変性法とし
て知られているグラフト反応により塩基性が付与された
変性高分子化合物などが挙げられる。
て変性されたセルロース誘導体、たとえばアミノエチル
セルロース、または高分子化合物の一般的な変性法とし
て知られているグラフト反応により塩基性が付与された
変性高分子化合物などが挙げられる。
さらに、本発明の組成物においては、塩基性を有する高
分子化合物に加え、他種の高分子化合物を併用すること
も可能である。
分子化合物に加え、他種の高分子化合物を併用すること
も可能である。
該塩基性高分子化合物と前記一般式（Ｉ）〜（Ｉ［）で
示される酸性化合物の組成物における混合量および混合
割合は５両者の組合わせる種類によって異なり、また実
際使用する時に要求される特性（たとえば光照射前後に
おける親水性または水溶性の差、力学的性質、反応速度
など）により選択されるが、全組成物中に黄４文嘴井＃
物が０．４〜７００ｒ／ｉｆの割合で含有されており１
両者の配２１− 子化合物に含まれる塩基性窒素の当量比が０．０２〜１
に々るようにするのが好ましい。
示される酸性化合物の組成物における混合量および混合
割合は５両者の組合わせる種類によって異なり、また実
際使用する時に要求される特性（たとえば光照射前後に
おける親水性または水溶性の差、力学的性質、反応速度
など）により選択されるが、全組成物中に黄４文嘴井＃
物が０．４〜７００ｒ／ｉｆの割合で含有されており１
両者の配２１− 子化合物に含まれる塩基性窒素の当量比が０．０２〜１
に々るようにするのが好ましい。
本発明の組成物には、前記一般式（Ｉ）〜（Ｉ［）で示
される酸性化合物の他に必要ならば光照射を受けても原
則として酸性を失わない様な酸性化合物を併用して、光
照射前後の親水性または水溶性の差を制御することも可
能である。
される酸性化合物の他に必要ならば光照射を受けても原
則として酸性を失わない様な酸性化合物を併用して、光
照射前後の親水性または水溶性の差を制御することも可
能である。
また、同様の目的および力学的性質の制御のために、従
来から知られている光不溶化剤を併用することも勿論可
能である。
来から知られている光不溶化剤を併用することも勿論可
能である。
併用できる光不溶化剤としては、たとえばアクリル酸、
メタクリル酸、メチルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、シクロヘキシルアクリレート、アクリルアミド、
メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ｎ
−ブトキシメチルアクリルアミド、ナトリウムアクリレ
ート、アンモニウムアクリレート、アクリロニトリル、
スチレン、スチレンスルホン酸ソーダ、ビニルピリジン
等の不飽和二重結合を１個有する単量体、あるい２２− はグリシジルメタクリレート１アリルメタクリレート、
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート）ｌ、８−
プロパンジオール（メタ）アクリレート為 トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート１ トリアクリ
ロイルオキシエチルホスフェイト１メチレンビス（メタ
）アクリルアミド等の不飽和二重結合を２個以上有する
畦足体がある。
メタクリル酸、メチルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、シクロヘキシルアクリレート、アクリルアミド、
メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ｎ
−ブトキシメチルアクリルアミド、ナトリウムアクリレ
ート、アンモニウムアクリレート、アクリロニトリル、
スチレン、スチレンスルホン酸ソーダ、ビニルピリジン
等の不飽和二重結合を１個有する単量体、あるい２２− はグリシジルメタクリレート１アリルメタクリレート、
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート）ｌ、８−
プロパンジオール（メタ）アクリレート為 トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート１ トリアクリ
ロイルオキシエチルホスフェイト１メチレンビス（メタ
）アクリルアミド等の不飽和二重結合を２個以上有する
畦足体がある。
本発明組成物において１さらに光増感剤を添加すること
によって感曳を上げてもよい。本発明に用いられる光増
感剤としてはまたとえば、４．４’−ビスジメチルアミ
ノベンゾフェノン・、チオキサントン１フルオレノン、
トリニトロフルオレメンなどの芳香族ケトン系化合物、
４．４’−ビスジメチルアミノチオベンゾフェノンな
どの芳香族チオクトン化合物１ ベンゾキノン１ジクロ
ルベンゾキノン１テトラクロルベンゾキノン、ジクロル
ナフトキノン１フエナントレンキノン１ジクロルアント
ラキノン１ジニトロアントラキノン、アリザリン１ベン
ズアントラキノンなどのキノン系化合物１ ジニトロフ
ルオレン＼テトラニトロフルオレン１トリニトロフルオ
レン１ニトロアセナフテン、２．４．６−）リニトロア
ニリンなどの芳香族ニトロ化合物１トリフエニルピラゾ
リンなどのトリアリールピラゾリン系化合物、テトラフ
ェニルイミダゾール１ トリフェニルイミダゾールなど
のモノイミダゾール系化合物１フルオレセイン為エオシ
ンＹ＼ローズベンガル１エリトロシンＢ１フロキシンな
どのキサンチン系化合物島アクリフラビン１リボフラビ
ンなどのアクリジン系化合物Ｓ／ｙ−Ｎ−ジメチルアミ
ノクマリンなどのクマリン系化合物１チモールブルー蔦
ブロムチモールブルー、ブロムクレゾールグリーンナど
のトリフェニルメタン系化合物などがあり１中でも芳香
族ケトン系化合物１キノン糸化合物、分封して０．１〜
１０重亀％、特に帆１〜５．０重量％添加するのが好ま
しい。
によって感曳を上げてもよい。本発明に用いられる光増
感剤としてはまたとえば、４．４’−ビスジメチルアミ
ノベンゾフェノン・、チオキサントン１フルオレノン、
トリニトロフルオレメンなどの芳香族ケトン系化合物、
４．４’−ビスジメチルアミノチオベンゾフェノンな
どの芳香族チオクトン化合物１ ベンゾキノン１ジクロ
ルベンゾキノン１テトラクロルベンゾキノン、ジクロル
ナフトキノン１フエナントレンキノン１ジクロルアント
ラキノン１ジニトロアントラキノン、アリザリン１ベン
ズアントラキノンなどのキノン系化合物１ ジニトロフ
ルオレン＼テトラニトロフルオレン１トリニトロフルオ
レン１ニトロアセナフテン、２．４．６−）リニトロア
ニリンなどの芳香族ニトロ化合物１トリフエニルピラゾ
リンなどのトリアリールピラゾリン系化合物、テトラフ
ェニルイミダゾール１ トリフェニルイミダゾールなど
のモノイミダゾール系化合物１フルオレセイン為エオシ
ンＹ＼ローズベンガル１エリトロシンＢ１フロキシンな
どのキサンチン系化合物島アクリフラビン１リボフラビ
ンなどのアクリジン系化合物Ｓ／ｙ−Ｎ−ジメチルアミ
ノクマリンなどのクマリン系化合物１チモールブルー蔦
ブロムチモールブルー、ブロムクレゾールグリーンナど
のトリフェニルメタン系化合物などがあり１中でも芳香
族ケトン系化合物１キノン糸化合物、分封して０．１〜
１０重亀％、特に帆１〜５．０重量％添加するのが好ま
しい。
本発明の組成物の調製にあたっては）塩基性化合物と一
般式（１）〜（ＩＩ）で示される酸性化合物の両者を適
当な溶媒に溶解して均一に混合し１両者の臥塩基対を形
成させる方法が採用される。適当な溶媒としてはメタノ
ール、エタノール島イソプロパツールのような低級アル
コール葛アセトン１メチルエチルケトンのようなケトン
類１メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのエステ
ル類。
般式（１）〜（ＩＩ）で示される酸性化合物の両者を適
当な溶媒に溶解して均一に混合し１両者の臥塩基対を形
成させる方法が採用される。適当な溶媒としてはメタノ
ール、エタノール島イソプロパツールのような低級アル
コール葛アセトン１メチルエチルケトンのようなケトン
類１メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのエステ
ル類。
トルエン、キシレンなどの芳香族化合物またはこれらの
２種以上の混合物を用いることができる。
２種以上の混合物を用いることができる。
しかし、用いる塩基性亮分子化合物が常温で液体である
か、またけその融点、軟化点、流動点が比較的低い場合
には、溶媒を使用することなく直接両者を混合する方法
も採用される。
か、またけその融点、軟化点、流動点が比較的低い場合
には、溶媒を使用することなく直接両者を混合する方法
も採用される。
この様にして調製された本発明の組成物は、たとえば溶
液流延法、熱プレス法、注型法、溶融押し出し法などに
より所望の厚みの膜、フィルム、シート状物と成すこと
ができる。また、これらを接着層を介してまたは介さす
に支持体に積層することができる。支持体としてはスチ
ール、アルミニウム、ガラスチックフィルム、ガラスな
ど任意のものが使用できる。
液流延法、熱プレス法、注型法、溶融押し出し法などに
より所望の厚みの膜、フィルム、シート状物と成すこと
ができる。また、これらを接着層を介してまたは介さす
に支持体に積層することができる。支持体としてはスチ
ール、アルミニウム、ガラスチックフィルム、ガラスな
ど任意のものが使用できる。
本発明の組成物に対する感光光源としては、たとえば各
種水銀灯、員素アーク灯、キセノンランプ、紫外線螢光
灯など４００ｍμ以下の波長の光線に富むものが好まし
い。
種水銀灯、員素アーク灯、キセノンランプ、紫外線螢光
灯など４００ｍμ以下の波長の光線に富むものが好まし
い。
これらの光源からの本発明の組成物に対する光２５−
照射方法としては、光透過部分および遮光部分から成る
所望の画像またはパターン像を有するいわゆるネガフィ
ルムまたはポジフィルムを通して行われる。あるいけ、
この様な光源からの光ビームにより本発明の組成物の面
上を、所望の画像またはパターン像を軌跡として走査す
ることＫより行われる。
所望の画像またはパターン像を有するいわゆるネガフィ
ルムまたはポジフィルムを通して行われる。あるいけ、
この様な光源からの光ビームにより本発明の組成物の面
上を、所望の画像またはパターン像を軌跡として走査す
ることＫより行われる。
光照射により本発明の組成物の面上に先ず形成される潜
像は、光照射を受けなかった部分と比較して親水性が低
下しているか、殆んど疎水性に変化している。このこと
は光照射部分の極性が非照射部分のそれよりも低下して
いると表現することもできる。
像は、光照射を受けなかった部分と比較して親水性が低
下しているか、殆んど疎水性に変化している。このこと
は光照射部分の極性が非照射部分のそれよりも低下して
いると表現することもできる。
一つの面上に得られた極性の異なる画像潜像またはパタ
ーン潜像は、何らの追加的処理をも行わずにそのまま利
用することもでき、また何らかの現像処理を施こして利
用することもできる。
ーン潜像は、何らの追加的処理をも行わずにそのまま利
用することもでき、また何らかの現像処理を施こして利
用することもできる。
現像処理が溶媒を必要とする場合、溶媒の選択は、光照
射部分と非照射部分の極性の差に対応して任意に行われ
得る。一般的には水の利用が最も２６− 便利であり、かつ好捷しいが、本発明の組成物に関して
は水現像の採用が可能である。この場合。
射部分と非照射部分の極性の差に対応して任意に行われ
得る。一般的には水の利用が最も２６− 便利であり、かつ好捷しいが、本発明の組成物に関して
は水現像の採用が可能である。この場合。
ｐＨ５，５〜７．５の水の使用が好ましい。
本発明の組成物の効果的利用は、前述の様に１主として
膜状、フィルム状またはシート状などの比較的薄い層に
よってなされ、かつ多くの場合は適当な支持体との積層
物として利用される。具体的利用に当っては、層状物の
面上に光照射を行って得られる極性または親水性の差を
層状物の形態を変えることなく利用する場合と、水によ
るエツチングまたはウォッシュアウト操作を加えて利用
する場合がある。前者の利用例は、極性の差から必然的
に発生する導電性の差を利用した電子写真用途、静電印
刷用途があり、さらに染色性の差を利用した画像記録材
料としても用いられる。一方、後者の利用例は、各種ネ
ガ型レジストとして、またオフセット印刷版用としての
用途があり、さらにレリーフとしては凸版印刷用樹脂板
、ネームプレート、鋳型用樹Ｉｆｆｊ型、エンボス加工
用樹脂型などの利用が挙げられる。
膜状、フィルム状またはシート状などの比較的薄い層に
よってなされ、かつ多くの場合は適当な支持体との積層
物として利用される。具体的利用に当っては、層状物の
面上に光照射を行って得られる極性または親水性の差を
層状物の形態を変えることなく利用する場合と、水によ
るエツチングまたはウォッシュアウト操作を加えて利用
する場合がある。前者の利用例は、極性の差から必然的
に発生する導電性の差を利用した電子写真用途、静電印
刷用途があり、さらに染色性の差を利用した画像記録材
料としても用いられる。一方、後者の利用例は、各種ネ
ガ型レジストとして、またオフセット印刷版用としての
用途があり、さらにレリーフとしては凸版印刷用樹脂板
、ネームプレート、鋳型用樹Ｉｆｆｊ型、エンボス加工
用樹脂型などの利用が挙げられる。
本発明の組成物は、＠以って染料または顔料を混じた糸
でも利用され、パターン辿光用各種マスキング用途にも
有効な材料を提供する。
でも利用され、パターン辿光用各種マスキング用途にも
有効な材料を提供する。
以上かかる構成よりなる本発明組成物の特長とするとこ
ろは、その主成分である２種の化合物（塩基性を有する
高分子化合物および光照射により酸性を失う一般式（２
）〜（ＩＩＩ）で示される酸性化合物）の各々の選択種
および相互の量比を広い範囲にわたり組み合わせること
により、光照射による極くわずかな親水性の変化から、
水不溶性乃至水溶性という大きな変化にわたる所望の性
能変化を発現させ得ることである。また、本発明の組成
物の光反応は連鎖反応に依って進行するものではないの
で、解像力が極めて高く、換言すれば１本発明の組成物
は樹脂の３次元反応と異なり、光照射後の体積収縮、す
なわち像の歪みを全く伴わず、従って高い解像力を保持
するこＬができる。加えて、３次元化していない高分子
化合物は木質的に酵媒可溶であることから、本発明の化
合物により。
ろは、その主成分である２種の化合物（塩基性を有する
高分子化合物および光照射により酸性を失う一般式（２
）〜（ＩＩＩ）で示される酸性化合物）の各々の選択種
および相互の量比を広い範囲にわたり組み合わせること
により、光照射による極くわずかな親水性の変化から、
水不溶性乃至水溶性という大きな変化にわたる所望の性
能変化を発現させ得ることである。また、本発明の組成
物の光反応は連鎖反応に依って進行するものではないの
で、解像力が極めて高く、換言すれば１本発明の組成物
は樹脂の３次元反応と異なり、光照射後の体積収縮、す
なわち像の歪みを全く伴わず、従って高い解像力を保持
するこＬができる。加えて、３次元化していない高分子
化合物は木質的に酵媒可溶であることから、本発明の化
合物により。
たとえばレジスト像やレリーフ像を製造する場合に、一
旦得られた像の修正的消去が可能と々る。
旦得られた像の修正的消去が可能と々る。
更に本発明の組成物の光反応は、光重合反応のごとく酸
素によって妨害されることはないので、空気中からの酸
素分子の拡散が起り易い薄膜状態での反応速度にも何ら
の支障も生じない。あわせて熱的な安定性も高く１本発
明の組成物では極めて永いシェルフライフが保証される
。
素によって妨害されることはないので、空気中からの酸
素分子の拡散が起り易い薄膜状態での反応速度にも何ら
の支障も生じない。あわせて熱的な安定性も高く１本発
明の組成物では極めて永いシェルフライフが保証される
。
本発明の組成物の今一つの特徴は、レジスト像やレリー
フ像を得る場合のエツチングまたはウォッシュアウトに
際して、単なる水が採用できる点である。このことは、
安全性の面で特に好ましい作業環境と操作性を約束する
ことになる。さらに本発明組成物は光反応速度が速く、
高感度であるため充分市場に供し得るものである。
フ像を得る場合のエツチングまたはウォッシュアウトに
際して、単なる水が採用できる点である。このことは、
安全性の面で特に好ましい作業環境と操作性を約束する
ことになる。さらに本発明組成物は光反応速度が速く、
高感度であるため充分市場に供し得るものである。
次に実施例を示し５本発明を更に具体的に説明する。な
お、実施例中、部とあるは特記しない限り重量部を表わ
す。
お、実施例中、部とあるは特記しない限り重量部を表わ
す。
実施例１〜６．比較例１〜２
２−メチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）メチル−
１３−プロパンジオールとテレフタル酸か一２９＝ ら直接重合法により得られたポリエステル１部および第
１表に示す酸性化合物の所定量をそれぞれメチルエチル
ケトンに溶解した。
１３−プロパンジオールとテレフタル酸か一２９＝ ら直接重合法により得られたポリエステル１部および第
１表に示す酸性化合物の所定量をそれぞれメチルエチル
ケトンに溶解した。
得られた溶液を陽極酸化娠埋した厚さ２００μのアルミ
板に厚さ２μにそれぞれ均一に塗布し、５０℃で５分間
温風乾燥した。次に１枚毎にネガティブ・オリジナルフ
ィルムを密着して、高圧水銀灯（オーク社製：ポリマー
プリンター３０００）に各々２分、５分および１０分間
露光を行なつｆ：、。
板に厚さ２μにそれぞれ均一に塗布し、５０℃で５分間
温風乾燥した。次に１枚毎にネガティブ・オリジナルフ
ィルムを密着して、高圧水銀灯（オーク社製：ポリマー
プリンター３０００）に各々２分、５分および１０分間
露光を行なつｆ：、。
露光後、それぞれの感光板を２０℃、ｐＨ＝７の水に浸
漬しウオッシャ−（大日本スクリーン社製）で現像を行
ない、水洗、水切り後、ガム液（富士フィルム社製ＧＵ
）でガム引きを行ない１室温で風乾した。
漬しウオッシャ−（大日本スクリーン社製）で現像を行
ない、水洗、水切り後、ガム液（富士フィルム社製ＧＵ
）でガム引きを行ない１室温で風乾した。
以上の方法によって得られた刷版のそれぞれの外観とリ
ョウビＫＲ４８０型オフセット印刷機（リョウビ社製）
にセットして印刷した結果を第１表に示す。
ョウビＫＲ４８０型オフセット印刷機（リョウビ社製）
にセットして印刷した結果を第１表に示す。
−３０＝
第１表中
Ａ：解像性の良い鮮明な連続階調の画像が得られた。
Ｂ：細線、網点、独立点が部分的に欠は満足な画像が得
られ々かった。
られ々かった。
Ｃ：細線、網点、独立点がとび、部分的に画像が出なか
った。
った。
○：原図面像を良好に再現した鮮明な印刷物が得られた
。
。
△：細線、網点、独立点が部分的に欠は原図面像を満足
に再現しなかった。
に再現しなかった。
×：細線、網点、独立点がとび、インキ着肉性も悪く、
満足な印刷物が得られなかったＯ 第１表より明らかなように、比較例１，２は光反応速度
が遅く、火用性の点から満足できるものではなかったが
２本発明組成物は高感度の性能を有し、鮮明な印刷物を
得ることができた。
満足な印刷物が得られなかったＯ 第１表より明らかなように、比較例１，２は光反応速度
が遅く、火用性の点から満足できるものではなかったが
２本発明組成物は高感度の性能を有し、鮮明な印刷物を
得ることができた。
実施例７゜
Ｎ−（β−アミノエチル）ピペラジン４０部、アジピン
酸５０部およびε−カプロラクタム３８部を重縮合して
得られるポリアミド１００部とＮ−カルボキシメチルカ
ルバゾール５０部をメタツルを溶媒として完全に溶解混
合した。
酸５０部およびε−カプロラクタム３８部を重縮合して
得られるポリアミド１００部とＮ−カルボキシメチルカ
ルバゾール５０部をメタツルを溶媒として完全に溶解混
合した。
この溶液を、陽極酸化処理した厚さ２００μのアルミ板
上に厚さ１μに均一にコートし、５０℃で２分間温風乾
燥した。該感光板にネガティブオリジナルフィルムを密
着し３１＠超高圧水銀燈で４分間露光した。露光後肢感
光板を２０℃のｐＨ７の水に浸漬し、ウオッシャ−（大
日本スクリーン社製）でブラッシングを行ない、水洗、
水切り後、６０℃で１０分間温風乾燥機で乾燥し、次い
でガム液（富士フィルム社製：ＧＵ）でガム引きを行な
った。室温風乾後、オフセット印刷機（リョウビ社製Ｋ
Ｒ４８０型）で印刷テストを行なった結果。
上に厚さ１μに均一にコートし、５０℃で２分間温風乾
燥した。該感光板にネガティブオリジナルフィルムを密
着し３１＠超高圧水銀燈で４分間露光した。露光後肢感
光板を２０℃のｐＨ７の水に浸漬し、ウオッシャ−（大
日本スクリーン社製）でブラッシングを行ない、水洗、
水切り後、６０℃で１０分間温風乾燥機で乾燥し、次い
でガム液（富士フィルム社製：ＧＵ）でガム引きを行な
った。室温風乾後、オフセット印刷機（リョウビ社製Ｋ
Ｒ４８０型）で印刷テストを行なった結果。
インキ着肉性のよい良好な印刷サンプルが得られた。網
点解像性は１５０ノｉｎ６／１ｎｃｈ以上であった。
点解像性は１５０ノｉｎ６／１ｎｃｈ以上であった。
実施例８
実施例７で有機化合物Ｎ−カルボキシメチルカルバゾー
ルの代りに、Ｎ−フェニルアラニン０．６３３一 部を用いて同様に感光版を得た。この感光版にネガティ
ブオリジナルフィルムを密着し、実施例７と同じ操作を
実施し、印刷テストを行なった結果。
ルの代りに、Ｎ−フェニルアラニン０．６３３一 部を用いて同様に感光版を得た。この感光版にネガティ
ブオリジナルフィルムを密着し、実施例７と同じ操作を
実施し、印刷テストを行なった結果。
実施例７と同様々結果が得られた。
実施例９
実施例８で有機化合物Ｎ−フェニルアラニンの代りにフ
ェニルカルボキシルメチルセレニド０．４部をアセトン
−メタノール混合溶媒に溶解して均一々樹脂組成物の溶
液を調製し、実施例７と同様に実施し、全く同様の結果
を得た。
ェニルカルボキシルメチルセレニド０．４部をアセトン
−メタノール混合溶媒に溶解して均一々樹脂組成物の溶
液を調製し、実施例７と同様に実施し、全く同様の結果
を得た。
実施例１０゜
υ
アミノアルキルメタクリレート３０部々らびにエチレン
７０部を重合して得た高分子化合物１部および４−ニト
ロチオインドキンル酸０．５部をメチルエチルケトン／
トルエン（容１比５１５）の混合溶媒に溶解した。得ら
れた溶液をポリプロピレンフィルム（厚さ６０μ商標名
東洋紡パイレンフ３４− ィルムＰ１１２Ｃ１６０、東洋化成工業株式会社製）に
ワイヤーバーで被覆し、７０℃で５分間乾燥を行ない厚
さ５μの感光層を有する感光フィルムを得た。この感光
フィルムにネガティブ・オリジナルフィルムを重ね、ケ
ミカルランプ（２０Ｗｘ１０本、ランプ−感光板距離４
５ｃｒｎ）で６分間露光した。
７０部を重合して得た高分子化合物１部および４−ニト
ロチオインドキンル酸０．５部をメチルエチルケトン／
トルエン（容１比５１５）の混合溶媒に溶解した。得ら
れた溶液をポリプロピレンフィルム（厚さ６０μ商標名
東洋紡パイレンフ３４− ィルムＰ１１２Ｃ１６０、東洋化成工業株式会社製）に
ワイヤーバーで被覆し、７０℃で５分間乾燥を行ない厚
さ５μの感光層を有する感光フィルムを得た。この感光
フィルムにネガティブ・オリジナルフィルムを重ね、ケ
ミカルランプ（２０Ｗｘ１０本、ランプ−感光板距離４
５ｃｒｎ）で６分間露光した。
ブロムフェノールブルー０．００５部を水／メタノール
（容量比４／６）混合溶ｗ、１０部に溶解した現像液に
露光後のフィルムを３０秒間浸漬して深青色のポジ画像
を得た。網点解像性け１５０ｊｌｉｎｅ／１ｎｃｈ以上
であった。
（容量比４／６）混合溶ｗ、１０部に溶解した現像液に
露光後のフィルムを３０秒間浸漬して深青色のポジ画像
を得た。網点解像性け１５０ｊｌｉｎｅ／１ｎｃｈ以上
であった。
実施例１１゜
ポリ４−ビニルピリジン（広栄化学株式会社製）５０部
および４−ニトロベンゾイル蟻酸１５部をアセトン−メ
タノール混合溶媒に溶解して均一な樹脂組成物の溶液を
調製した。この溶液を厚さＱ、３ｗｎの紙面にパーコー
ターを用いて塗した後。
および４−ニトロベンゾイル蟻酸１５部をアセトン−メ
タノール混合溶媒に溶解して均一な樹脂組成物の溶液を
調製した。この溶液を厚さＱ、３ｗｎの紙面にパーコー
ターを用いて塗した後。
風乾乾燥して約５μの厚みの樹脂組成物が被覆された感
光紙を得た。得られた感光紙のｖｊＪ脂コート面上に実
施例１０と同じ露光機で約３分間露光を行々つた。露光
した感光紙をファックスオフセット機（リコー株式会社
製）に取付けて印刷テストを行々つた結果、良好な印刷
サンプルが得られた。
光紙を得た。得られた感光紙のｖｊＪ脂コート面上に実
施例１０と同じ露光機で約３分間露光を行々つた。露光
した感光紙をファックスオフセット機（リコー株式会社
製）に取付けて印刷テストを行々つた結果、良好な印刷
サンプルが得られた。
実施例１２゜
Ｎ、Ｎ’−ビス（アミノプロピル）ピペラジン２６部、
アジピン酸１９部およびε−カプロラクタム５５部を重
縮合して得られるポリアミド１００部とＮ−フェニルヒ
スチジン３５部、エチレングリコールジメタアクリレー
ト３０部、ベンゾインメチルエーテル１０Ｍ、ヒドロキ
ノンメチルエーテル０．１部、カーボンブラック１５部
およびメタノール５００部から成る組成物を厚さ１００
μのポリエチレンテレフタレートの２ｍ１Ａ（Ｅｔｌフ
ィルム上に塗布し、乾燥して厚さ３μの感光性積層体を
得た０ 分光光度計を用いて３００〜４００ｍμの波長範囲の活
性光線吸収率を測定したところ、９９．９％以上であっ
た。この感光性積層体に実施例１０で用いた画像ネガフ
ィルムを密着させて３認の超高圧水銀燈を用い、５０ｍ
の距離で４分間露光を行なった。その後スプレーノズル
から２神／−の水圧の水道水を約０．５分間噴きつけ、
水を切って乾燥を行々つた結果、網点濃度２％から９０
チの範囲で極めて忠実な白黒画像が得られた。この白黒
画像を有するポジフィルムを前述の未露光感光性積層体
上に密着させて同様の処理を行なうと、網点を忠実に再
現した反転白黒画像が得られた。
アジピン酸１９部およびε−カプロラクタム５５部を重
縮合して得られるポリアミド１００部とＮ−フェニルヒ
スチジン３５部、エチレングリコールジメタアクリレー
ト３０部、ベンゾインメチルエーテル１０Ｍ、ヒドロキ
ノンメチルエーテル０．１部、カーボンブラック１５部
およびメタノール５００部から成る組成物を厚さ１００
μのポリエチレンテレフタレートの２ｍ１Ａ（Ｅｔｌフ
ィルム上に塗布し、乾燥して厚さ３μの感光性積層体を
得た０ 分光光度計を用いて３００〜４００ｍμの波長範囲の活
性光線吸収率を測定したところ、９９．９％以上であっ
た。この感光性積層体に実施例１０で用いた画像ネガフ
ィルムを密着させて３認の超高圧水銀燈を用い、５０ｍ
の距離で４分間露光を行なった。その後スプレーノズル
から２神／−の水圧の水道水を約０．５分間噴きつけ、
水を切って乾燥を行々つた結果、網点濃度２％から９０
チの範囲で極めて忠実な白黒画像が得られた。この白黒
画像を有するポジフィルムを前述の未露光感光性積層体
上に密着させて同様の処理を行なうと、網点を忠実に再
現した反転白黒画像が得られた。
更にこのネガフィルムを感光性樹脂板、東洋紡プリンタ
イ）ＥＦ−９５に密着させて実施例７で用いた露光機で
３．５分間露光し、東洋紡プリンタイト用洗出し機（大
日本スクリーン■社製）で２．５分間水洗を行なって非
常に再現性の良好な凸版用レリーフ版を得た。このレリ
ーフを用いて、自動凸版校正機（毛利製作所製）による
印刷テストを行なった結果、原図面像を良好に再現した
印刷サンプルが得られた。
イ）ＥＦ−９５に密着させて実施例７で用いた露光機で
３．５分間露光し、東洋紡プリンタイト用洗出し機（大
日本スクリーン■社製）で２．５分間水洗を行なって非
常に再現性の良好な凸版用レリーフ版を得た。このレリ
ーフを用いて、自動凸版校正機（毛利製作所製）による
印刷テストを行なった結果、原図面像を良好に再現した
印刷サンプルが得られた。
実施例１３゜
実ｔｉ例１２で用いたＮ−フェニルヒスチジンの代すニ
フエニカルポキシメチルセレード４０部を３７− 用いて、実施例１２と全く同様に実施し、実施例１２と
同様の結果が得られた。
フエニカルポキシメチルセレード４０部を３７− 用いて、実施例１２と全く同様に実施し、実施例１２と
同様の結果が得られた。
実施例１４゜
Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）ヒペラジン２５８
ｍ、テレフタール酸ジメチル１３０部に触媒としてチタ
ン酸テトライソピロピル０．２ｔｌヲ加え、重縮合して
得られる樹脂１００部とＮ−フェニルグリシン３０部を
、溶媒としてメタノールを用いて完全溶解混合した。得
られた溶液を陽極酸化処理した厚さ２００μのアルミ板
に厚さ２μに均一に塗布し、５０℃で５分間温風乾燥し
た。
ｍ、テレフタール酸ジメチル１３０部に触媒としてチタ
ン酸テトライソピロピル０．２ｔｌヲ加え、重縮合して
得られる樹脂１００部とＮ−フェニルグリシン３０部を
、溶媒としてメタノールを用いて完全溶解混合した。得
られた溶液を陽極酸化処理した厚さ２００μのアルミ板
に厚さ２μに均一に塗布し、５０℃で５分間温風乾燥し
た。
次にこの感光板にネガティブオリジナルフィルムを密着
して高圧水銀灯（オーク社製：ポリマープリンター３０
００）にて４分間露光を行なった。
して高圧水銀灯（オーク社製：ポリマープリンター３０
００）にて４分間露光を行なった。
露光後感光板を２０℃ｐＨ＝７の水に浸漬し、ウオッシ
ャ−（大日本スクリーン製）で現像を行ない、水洗、水
切り後、ガム液ＧＵ−２（富士フィルム社製）でガム引
きを行ない、室温で風乾した。
ャ−（大日本スクリーン製）で現像を行ない、水洗、水
切り後、ガム液ＧＵ−２（富士フィルム社製）でガム引
きを行ない、室温で風乾した。
得られた刷版をリョウビＫＲ４８０型オフセット印刷機
（リョウビ社製）にセットして印刷した結果、３８− 原図を非常によく再現した良好な印刷サンプルが得られ
た。
（リョウビ社製）にセットして印刷した結果、３８− 原図を非常によく再現した良好な印刷サンプルが得られ
た。
実施例１５゜
実施例１４で用いたＮ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）ピペラジンとテレフタール酸ジメチルにより得られる
樹脂の代りにポリ４−ビニルピリジン１００部にＮ−フ
ェニルグリシン５０部を用いメタノールをｇＫとして完
全混合溶解した。得られた溶液を実施例１４と全く同様
に実施し、実施例１４と同様な印刷サンプルを得ること
ができた。
）ピペラジンとテレフタール酸ジメチルにより得られる
樹脂の代りにポリ４−ビニルピリジン１００部にＮ−フ
ェニルグリシン５０部を用いメタノールをｇＫとして完
全混合溶解した。得られた溶液を実施例１４と全く同様
に実施し、実施例１４と同様な印刷サンプルを得ること
ができた。
特許出願人 東洋紡績株式会社
３９−
２１７一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（１）それ自体では親水性が低いか、または水不溶
性であるが、酸性を有する化合物との共存下で酸塩基相
互作用により親水性が高くなるか、または水溶性になる
様な性質を有する塩基性高分子化合物の少なくとも１種
および（２）下記一般式（Ｉ）〜（ｍ）で示される酸性
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする感
光性樹脂組成物。 ２、塩基性高分子化合物が、該高分子化合物を形成する
単量体が塩基性を示す基を有し、かつ水１項記載の感光
性樹脂組成物。 ８、塩基性高分子化合物が１該高分子化合物をであるも
のである特許請求の範囲第１項記載の感光性樹脂組成物
。 ４、 さらに１芳香族ニトロ化合物）芳香族ケトン系化
合物１芳香族チオケトン系化合物）キノン系化合物１ク
マリン系化合物１ トリフェニルメタン系化合物１ ト
リアリールピラゾリン系化合物、モノイミダゾール系化
合物為キサンチン系化合物およびアクリジン系化合物か
ら選択された少なくとも一種の光増感剤を含有する特許
請求の範囲第１項記載の感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11100381A JPS5811933A (ja) | 1981-07-16 | 1981-07-16 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11100381A JPS5811933A (ja) | 1981-07-16 | 1981-07-16 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5811933A true JPS5811933A (ja) | 1983-01-22 |
| JPH0119573B2 JPH0119573B2 (ja) | 1989-04-12 |
Family
ID=14549928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11100381A Granted JPS5811933A (ja) | 1981-07-16 | 1981-07-16 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5811933A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60140236A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-25 | Toppan Printing Co Ltd | 画像形成材料 |
| US4614955A (en) * | 1983-10-05 | 1986-09-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat sensitive recording paper |
| JP2002265446A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Jsr Corp | 新規カルバゾール誘導体および化学増幅型感放射線性樹脂組成物 |
-
1981
- 1981-07-16 JP JP11100381A patent/JPS5811933A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4614955A (en) * | 1983-10-05 | 1986-09-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat sensitive recording paper |
| JPS60140236A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-25 | Toppan Printing Co Ltd | 画像形成材料 |
| JP2002265446A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Jsr Corp | 新規カルバゾール誘導体および化学増幅型感放射線性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0119573B2 (ja) | 1989-04-12 |
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