JPS58105920A - 抗癌剤 - Google Patents
抗癌剤Info
- Publication number
- JPS58105920A JPS58105920A JP20248381A JP20248381A JPS58105920A JP S58105920 A JPS58105920 A JP S58105920A JP 20248381 A JP20248381 A JP 20248381A JP 20248381 A JP20248381 A JP 20248381A JP S58105920 A JPS58105920 A JP S58105920A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anticancer agent
- injection
- pyridinedicarboxylic acid
- compound
- cells
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗癌剤に関する。
現在市販されている抗癌剤は主として癌細胞に対する細
胞毒性物質であるが、これらは癌細胞とＩＦ常細胞との
間の選択性に難があって、激しい副作用の発現が避けら
れない、また、二三の免疫増強物質が担癌患者の免疫能
を昂進し癌に対する抵抗性を附与せしめ得ることが知ら
れているが、これとても、他の化学喰法剤との併用が必
要とされる。
胞毒性物質であるが、これらは癌細胞とＩＦ常細胞との
間の選択性に難があって、激しい副作用の発現が避けら
れない、また、二三の免疫増強物質が担癌患者の免疫能
を昂進し癌に対する抵抗性を附与せしめ得ることが知ら
れているが、これとても、他の化学喰法剤との併用が必
要とされる。
これらの事情に鑑み、本発明者らは種々検討の結果、癌
細胞がいわゆる脱分化状棟で増殖を続けている点く着目
し、これを分化状穣に導く作用を有する薬物を求めて検
索し−たところ、λ６−ピリジンジカルボン酸誘導体が
低導゛度で有効であることを見出し、更に検討し本発明
を完成した。
細胞がいわゆる脱分化状棟で増殖を続けている点く着目
し、これを分化状穣に導く作用を有する薬物を求めて検
索し−たところ、λ６−ピリジンジカルボン酸誘導体が
低導゛度で有効であることを見出し、更に検討し本発明
を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式
（式中ＲｔＪ低級アルキル基を意味する）で表わされる
化合物又はその塩を有効成分とする抗癌剤である。
化合物又はその塩を有効成分とする抗癌剤である。
上式で示される化合物のうち、Ｒ−ＯＨ３０４のはＯ，
Ａ、７６．１３５１７９＠（１９７２年）Ｋ記載されて
いる公知物質で、例えば以下の参考例によシ容易に製造
することができる。しかしながら、これらの化合物の薬
理作用は全く知られていない。
Ａ、７６．１３５１７９＠（１９７２年）Ｋ記載されて
いる公知物質で、例えば以下の参考例によシ容易に製造
することができる。しかしながら、これらの化合物の薬
理作用は全く知られていない。
参考例。
２．６−ピリジンジカルボン酸ジメチルエステル１０ｆ
ｌメタノール１００ａ＋ｌと４０％メチルアミン水浴液
１００ｄの混液に溶解し、−夜放置後減圧濃縮し、残液
を水より再結晶してＮ、Ｎ’−ジメチル−スローピリジ
ンジカルボン酸ジアミド（化合物１）６ｆを得た。融点
２２０〜２２１℃上記と同様にして ℃ 及び Ｎ、Ｎ’−ジプロピル−２，６−ピリジンジカルボン酸
ジアミド（化合物３）融点２１７〜２１９℃ を得た。
ｌメタノール１００ａ＋ｌと４０％メチルアミン水浴液
１００ｄの混液に溶解し、−夜放置後減圧濃縮し、残液
を水より再結晶してＮ、Ｎ’−ジメチル−スローピリジ
ンジカルボン酸ジアミド（化合物１）６ｆを得た。融点
２２０〜２２１℃上記と同様にして ℃ 及び Ｎ、Ｎ’−ジプロピル−２，６−ピリジンジカルボン酸
ジアミド（化合物３）融点２１７〜２１９℃ を得た。
かくして得られる本発明の化合物は細胞毒性が、、゛
極めて低く、その他生体に対する毒性も低い０例えばマ
ウスを用いた急性毒性試験においてＬＤｓｅ値は経口で
２ｔ／＃以上、復腔内投与で５００〜／岬以上である。
ウスを用いた急性毒性試験においてＬＤｓｅ値は経口で
２ｔ／＃以上、復腔内投与で５００〜／岬以上である。
試験例。
１０％仔牛血清、１４当９１００単位のペニシリン及び
１−当９１００μｆのストレプトマイシンを加えたＨａ
ｍ氏 Ｐ−１０培地に赤面白血病細胞７４５Ａ株（フレ
ンドビールスでマウスに誘導され、ｉｎ ｖｉｔｒｏで
継代維持されているＦｒ１ｅｎｄ ｅｒｙ−亀ｈｒｏｌ
ｅｐｋｅｍｉａ ｃｅｌｌｓ ）を１ｄ当夛１０４細
胞移植し。
１−当９１００μｆのストレプトマイシンを加えたＨａ
ｍ氏 Ｐ−１０培地に赤面白血病細胞７４５Ａ株（フレ
ンドビールスでマウスに誘導され、ｉｎ ｖｉｔｒｏで
継代維持されているＦｒ１ｅｎｄ ｅｒｙ−亀ｈｒｏｌ
ｅｐｋｅｍｉａ ｃｅｌｌｓ ）を１ｄ当夛１０４細
胞移植し。
空気９５％、炭酸ガス５％、湿賓ｉ ｏ ｏｘ、温度３
７℃７の雰囲気中で培養し、２４時間後、本発明化合物
の所定湊度含有同上培地を添加して、同条件で５日間培
養した後、正常細胞への分化誘導によって細胞中に生成
されたヘモグロビンをベンジジン染色し、顕微鏡下にヘ
モグロビン含有細胞の割合を測定し九結果は表のとおプ
である。
７℃７の雰囲気中で培養し、２４時間後、本発明化合物
の所定湊度含有同上培地を添加して、同条件で５日間培
養した後、正常細胞への分化誘導によって細胞中に生成
されたヘモグロビンをベンジジン染色し、顕微鏡下にヘ
モグロビン含有細胞の割合を測定し九結果は表のとおプ
である。
米 ヘモグロビン含有細胞の割合
θ〜 ５％■±
６〜３０％諺十
３１〜６０％冒廿
６１〜１００％＝÷
本発明を実施するに当り、本発明の化合物は、Ｎｌｆ等
に応じて、経口的には２０１９〜１０００ｍｇ、注射の
場合にＶｉ５ｍｇ〜２００〜投与することにより好結果
が得られる。
に応じて、経口的には２０１９〜１０００ｍｇ、注射の
場合にＶｉ５ｍｇ〜２００〜投与することにより好結果
が得られる。
実施例１゜
Ｎ、Ｎ’−ジメチル−２，６−ピリジンジカルボン酸ア
ミド λｏｏｏｒ結晶セルロース
６００ｔｌｔ換ｆヒドロキシプｑピ
ルセルロース ７７０カルボキシメチルセルロース
カルシウム ３０Ｇステアリン酸マグネシウム
３０計 亀Ｆｏｏｔ 上記成分を均一に混合し、アジティティングフィダーを
装備したロータリー錠剤機を用いて直径１０ｍの金型で
１錠の重量３７０〜で打鍵して経実施例λ Ｎ、Ｎ’−ジエチル−２，６−ピリジンジカルボン酸ア
ミド塩酸塩 １０ｆ塩化ナトリウム
３０ｆ注射用蒸留水 全量４０
０ｔｄ上記成分を注射用蒸留水の一部を用いて溶解後、
炭酸水素ナトリウムで…７．４に調整し、注射用蒸留水
で全量を４００−とする、無閑室で０．２２μ惰のミリ
ボアフィルｊ−で濾過後４４のガラスアンプルに充４熔
封し、１１５℃で３０分間減−を行い注射剤として用い
る。
ミド λｏｏｏｒ結晶セルロース
６００ｔｌｔ換ｆヒドロキシプｑピ
ルセルロース ７７０カルボキシメチルセルロース
カルシウム ３０Ｇステアリン酸マグネシウム
３０計 亀Ｆｏｏｔ 上記成分を均一に混合し、アジティティングフィダーを
装備したロータリー錠剤機を用いて直径１０ｍの金型で
１錠の重量３７０〜で打鍵して経実施例λ Ｎ、Ｎ’−ジエチル−２，６−ピリジンジカルボン酸ア
ミド塩酸塩 １０ｆ塩化ナトリウム
３０ｆ注射用蒸留水 全量４０
０ｔｄ上記成分を注射用蒸留水の一部を用いて溶解後、
炭酸水素ナトリウムで…７．４に調整し、注射用蒸留水
で全量を４００−とする、無閑室で０．２２μ惰のミリ
ボアフィルｊ−で濾過後４４のガラスアンプルに充４熔
封し、１１５℃で３０分間減−を行い注射剤として用い
る。
出願人 中外製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｂｉｔ低級アルキル基を意味する）で表わされる
化合物又はその塩を有効成分とする抗癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20248381A JPS58105920A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | 抗癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20248381A JPS58105920A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | 抗癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58105920A true JPS58105920A (ja) | 1983-06-24 |
| JPH0124130B2 JPH0124130B2 (ja) | 1989-05-10 |
Family
ID=16458250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20248381A Granted JPS58105920A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | 抗癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58105920A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0203435A2 (en) * | 1985-05-23 | 1986-12-03 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Novel pyridine derivatives and process for preparing the same |
-
1981
- 1981-12-17 JP JP20248381A patent/JPS58105920A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0203435A2 (en) * | 1985-05-23 | 1986-12-03 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Novel pyridine derivatives and process for preparing the same |
| US4691018A (en) * | 1985-05-23 | 1987-09-01 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Pyridine derivatives and their use as anti-allergic agents |
| AU587251B2 (en) * | 1985-05-23 | 1989-08-10 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | 2,6-Bis(N-loweralkylcarbamoyl) pyridine-4-carboxylic acid derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0124130B2 (ja) | 1989-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0466453B2 (ja) | ||
| JPS6064918A (ja) | 消炎剤注射液 | |
| US5130145A (en) | Pharmaceutical compositions with anit-cancer activity and method for the treatment of cancer | |
| US3699230A (en) | Dimethylisosorbide solvent for muscle relaxant drugs | |
| US3934036A (en) | N-benzenesulfonyl-β-alanine hydrazide useful as an immunosuppressive agent | |
| JPS6236331A (ja) | 抗感染症剤ならびに免疫賦活剤 | |
| JPS58213716A (ja) | 制癌剤 | |
| JPS58105920A (ja) | 抗癌剤 | |
| JPS6045518A (ja) | 抗シヨツク剤 | |
| JPS639493B2 (ja) | ||
| CA2091251A1 (en) | Pharmaceutical compositions | |
| JPS6310685B2 (ja) | ||
| CA2518766C (en) | Anti-hepatitis c virus agents and anti-hiv agents | |
| JPH05504550A (ja) | 免疫抑制剤として有用なピリミジン生合成インヒビター | |
| US3422191A (en) | Compositions and methods for tranquilization employing salts of n-morpholine ethanol | |
| JPS5953881B2 (ja) | 制癌剤 | |
| JPS62195328A (ja) | ２−ヒドロキシ−３−イソプロピル−５，６−ジメチルピラジンからなる循環・代謝改善剤 | |
| US3784695A (en) | Production of an hypotensive effect with esters of gallic acid | |
| WO2023076547A1 (en) | Deuterated forms of alkaloid compounds and therapeutic uses thereof | |
| US4027024A (en) | Pharmaceutical composition having synergistic analgesic activity | |
| US3506765A (en) | Method for the relief of cough with a thebaine derivative | |
| Wolinsky et al. | Antituberculous activity of hinconstarch, a synthetic polymer of isoniazid, amithiozone, and starch | |
| JPH01224314A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| JPH03157335A (ja) | 覚醒作用を有するペプチド組成物 | |
| JPS58174322A (ja) | 線溶促進剤 |