JPS6236331A - 抗感染症剤ならびに免疫賦活剤 - Google Patents
抗感染症剤ならびに免疫賦活剤Info
- Publication number
- JPS6236331A JPS6236331A JP60177451A JP17745185A JPS6236331A JP S6236331 A JPS6236331 A JP S6236331A JP 60177451 A JP60177451 A JP 60177451A JP 17745185 A JP17745185 A JP 17745185A JP S6236331 A JPS6236331 A JP S6236331A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- infective agent
- immunological
- activator
- infective
- agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な抗感染症剤ならびに免疫賦活剤に関す
るものである。
るものである。
（従来の技術）
抗感染症剤としては今日まで様々なものがしうしている
が、先天的な免疫機能低下した人や癌、移植などによる
免疫抑制剤使用患者などの感染症にたいして免疫賦活作
用を示す抗感染症剤の実用化が待たれていた。また一方
においてワクチンの免疫力を高めるために現在のところ
沈降性アジュバントとしてミョウバンやリン酸アルミニ
ウムが実用化されているのみで、優秀な免疫賦活剤の開
発が待たれる現状である。すでにベスタチンなどのペプ
チド性免疫賦活剤が天然から得られている。
が、先天的な免疫機能低下した人や癌、移植などによる
免疫抑制剤使用患者などの感染症にたいして免疫賦活作
用を示す抗感染症剤の実用化が待たれていた。また一方
においてワクチンの免疫力を高めるために現在のところ
沈降性アジュバントとしてミョウバンやリン酸アルミニ
ウムが実用化されているのみで、優秀な免疫賦活剤の開
発が待たれる現状である。すでにベスタチンなどのペプ
チド性免疫賦活剤が天然から得られている。
（本発明の利点）
しかしながら、本発明者らは、ベスタチンのようにペプ
チダーゼ阻害作用などの副作月のない低分子免疫賦活作
用を有する抗感染症剤ならびに免疫賦活剤の開発を志し
てアミノ酸２個を合成により結合させることによりすぐ
れた特性を有することを見いだし、本発明を完成した。
チダーゼ阻害作用などの副作月のない低分子免疫賦活作
用を有する抗感染症剤ならびに免疫賦活剤の開発を志し
てアミノ酸２個を合成により結合させることによりすぐ
れた特性を有することを見いだし、本発明を完成した。
本発明の抗感染症剤ならびに免疫賦活剤はチロシン、ア
ルギニン、トリプトファン、フェニールアラニン、から
なるヂペプチドであるが、中でも、サイクロ（−チロシ
ルアルギニン）が特にすぐれた効果を有する。これらの
ベブチｔは、特公昭５ｇ−１３３６８２，特公昭５５−
９２３２５号公報に記載されて髪）る方法により製造す
ることができる。
ルギニン、トリプトファン、フェニールアラニン、から
なるヂペプチドであるが、中でも、サイクロ（−チロシ
ルアルギニン）が特にすぐれた効果を有する。これらの
ベブチｔは、特公昭５ｇ−１３３６８２，特公昭５５−
９２３２５号公報に記載されて髪）る方法により製造す
ることができる。
上記の抗感染症剤ならびに免疫賦活剤は常ジにより注射
剤、錠剤、粉剤等に製剤し、静にお射、経口投与等によ
りて使眉される。
剤、錠剤、粉剤等に製剤し、静にお射、経口投与等によ
りて使眉される。
本発明の抗感染症剤は緬窟や、真回等の様々の微生物に
対し優れた抗感染効果を示し、そ９有効藁量は体重に！
肖たり１０−１００ ｍｇである。
対し優れた抗感染効果を示し、そ９有効藁量は体重に！
肖たり１０−１００ ｍｇである。
一方、本発明の藁剤は液性抗体ならびに細腫性免疫を高
めるアジニバント作用を有することを、Ｊｅｒｎｅの抗
体産生細胞数ならびにマウス足隨の浮腫の増大により明
かにした０以上から、ワクチン実施において本薬剤の併
用による優れた免疫効果力ｆ期待できる。
めるアジニバント作用を有することを、Ｊｅｒｎｅの抗
体産生細胞数ならびにマウス足隨の浮腫の増大により明
かにした０以上から、ワクチン実施において本薬剤の併
用による優れた免疫効果力ｆ期待できる。
（発明の効果）
本抗感染症剤ならびに免疫賦活剤は合成によりＦＪＩ、
且つ純粋な製品かえられる。また、アミノ酸２１１１か
らなるため毒性や副作用が（＝とん′ どなく、薬効
も発現が早い等の優れた効果力！あ： る。
且つ純粋な製品かえられる。また、アミノ酸２１１１か
らなるため毒性や副作用が（＝とん′ どなく、薬効
も発現が早い等の優れた効果力！あ： る。
： （実施例）
製剤例 注射剤の製造
サイクロ（−チロシルアールギ°二゛ン）５ｇ、注：
肘用生理食塩水にて全量を１０００ ｍｌとし、第十
日本票局方注射剤の製法によって注射剤を得た。
肘用生理食塩水にて全量を１０００ ｍｌとし、第十
日本票局方注射剤の製法によって注射剤を得た。
） 尖ｔｉＸ例１ 抗感染効果試験ｌ製Ｒ’ＩＮに
準じて調製したサイクロ（−チロシ、 ルアルギニン
）（実施例１）を有効成分とする注射液を、４−６退会
のＢＡＬ３／ｃ雄性マウスの腹、 腔内に５０ ｍｇ
／ｋｇマウー反に注射をし、投与３時間後の腹腔浸出細
胞を１ ＝ １０”細胞／ｚｌにした。
準じて調製したサイクロ（−チロシ、 ルアルギニン
）（実施例１）を有効成分とする注射液を、４−６退会
のＢＡＬ３／ｃ雄性マウスの腹、 腔内に５０ ｍｇ
／ｋｇマウー反に注射をし、投与３時間後の腹腔浸出細
胞を１ ＝ １０”細胞／ｚｌにした。
、 ついで、５ ｍＭのグルコースおよびジメチルス
ルホキシド１ｍｌ襄たりルミノール２■に調製したルミ
ノール液５０μｍ＠加しＢｉｏｌｕｍａｔ ＬＢ９５０
０により活性酸素産生能を化学発光応答により測定した
。（表１参照） 表−１ ｃｙｃｌｏ（−τｙｒ−Ａｒｇ−）、Ｘｕｒａｍｙｌ
Ｄｉｐｓｐｔｉｄｅを投与したマウスのｒＸＭ浸出網胞
での ｄｏ。
ルホキシド１ｍｌ襄たりルミノール２■に調製したルミ
ノール液５０μｍ＠加しＢｉｏｌｕｍａｔ ＬＢ９５０
０により活性酸素産生能を化学発光応答により測定した
。（表１参照） 表−１ ｃｙｃｌｏ（−τｙｒ−Ａｒｇ−）、Ｘｕｒａｍｙｌ
Ｄｉｐｓｐｔｉｄｅを投与したマウスのｒＸＭ浸出網胞
での ｄｏ。
刺激による化学発光応答
ｆ 光 筐 ロ
実施例 １ ｃｙｃｌｏ（−τｙｒ−Ａｒｃ−）
６４９５± １１３ （ｐ＜Ｏ，Ｑ５）比１２
例 Ｉ Ｍｕｒａｍｙｌ Ｄｉｐｅｐｔｉｄ＠
５９４２± ４５’４ （ｐくＱ、（１５）昭
十ｌ）マウス６匹の平均値士覆準偏差 ２）Ｓｔｕｄｅｎｔ’ｓのｔ検定により危険率１ｚ以下
を示す。
６４９５± １１３ （ｐ＜Ｏ，Ｑ５）比１２
例 Ｉ Ｍｕｒａｍｙｌ Ｄｉｐｅｐｔｉｄ＠
５９４２± ４５’４ （ｐくＱ、（１５）昭
十ｌ）マウス６匹の平均値士覆準偏差 ２）Ｓｔｕｄｅｎｔ’ｓのｔ検定により危険率１ｚ以下
を示す。
尖ａ例２ 抗感染効果試験２
製剤飼に準じてＮＥＷしたｃｙｃｌｅ（−τｙｒ−Ａｒ
ｇ−）（実施例２）を有効成分とする注射液を４−６退
会のＢＡＩ、Ｂ／ｃ雄性マウスの腹腔内に有効成分５０
■ｇ１ｋｇ注射し、投与３時間後にハンクス１１衝液を
用いて腹腔を洗うことによって腹腔浸出細胞を採取し、
これを同−ＩＩ衝液に１ ｘ １０’ ：ｉｌ胞１０．
１ ｍｌ濃度になるように懸濁した０次Ｉで、これを９
６大マイクロプレートに入れ、これに１０１３度になる
ように正常マウス血清を加え、次いでカンジダ アルビ
カンス（ａ’ｄａｂ’」ｕ−）生ｍ ｚｏｏ個を加え５
ｚ二酸化炭素培養器で３時間前培養後、ｔｌＩ胞悪濁液
をサブロー寒天培地に入れて２７±１℃で４８時間培養
して生菌数を数え次式により殺菌率を測定しカンジダア
ルビカンス（ａ ″ ａ ° ）に対する抗感染効果
を調べた。
ｇ−）（実施例２）を有効成分とする注射液を４−６退
会のＢＡＩ、Ｂ／ｃ雄性マウスの腹腔内に有効成分５０
■ｇ１ｋｇ注射し、投与３時間後にハンクス１１衝液を
用いて腹腔を洗うことによって腹腔浸出細胞を採取し、
これを同−ＩＩ衝液に１ ｘ １０’ ：ｉｌ胞１０．
１ ｍｌ濃度になるように懸濁した０次Ｉで、これを９
６大マイクロプレートに入れ、これに１０１３度になる
ように正常マウス血清を加え、次いでカンジダ アルビ
カンス（ａ’ｄａｂ’」ｕ−）生ｍ ｚｏｏ個を加え５
ｚ二酸化炭素培養器で３時間前培養後、ｔｌＩ胞悪濁液
をサブロー寒天培地に入れて２７±１℃で４８時間培養
して生菌数を数え次式により殺菌率を測定しカンジダア
ルビカンス（ａ ″ ａ ° ）に対する抗感染効果
を調べた。
殺菌率（Ｚ）冨（２０Ｇ−生面欺）７２００ Ｘ １０
０尚、対照としては生理食塩水のみの注射液をもちいて
行なった。得られた結果を表−２に示す。
０尚、対照としては生理食塩水のみの注射液をもちいて
行なった。得られた結果を表−２に示す。
表−２
０７Ｃ１０（−τｙｒ−Ａｒｇ−）、Ｍｕｒａｍｙｌ
Ｄｉｐａｐｔｉｄｅのカンジダ アルビカンスに対する
殺ヨ効果 −メ九 ＋ 邂慝 実施ｆｉｑ２ ｃｙｃｌａ（−丁ｆｆｒ−Ａｒ！
−） ９０．０± ２．０（ｐ＜０−０１）比較例
２ Ｍｕｒａｍｙｌ Ｄｉｐｅｐｔｉｄｅ ６１．０
±４．２（Ｐ＜０．０１）３１５３＋６．０ １）マウス６匹の平均値上標準偏差 ２）Ｓｔｕｄｅｎｔ’ ｓのｔ検定による危険率１ｚ以
下を示す。
Ｄｉｐａｐｔｉｄｅのカンジダ アルビカンスに対する
殺ヨ効果 −メ九 ＋ 邂慝 実施ｆｉｑ２ ｃｙｃｌａ（−丁ｆｆｒ−Ａｒ！
−） ９０．０± ２．０（ｐ＜０−０１）比較例
２ Ｍｕｒａｍｙｌ Ｄｉｐｅｐｔｉｄｅ ６１．０
±４．２（Ｐ＜０．０１）３１５３＋６．０ １）マウス６匹の平均値上標準偏差 ２）Ｓｔｕｄｅｎｔ’ ｓのｔ検定による危険率１ｚ以
下を示す。
実施例３ 抗体産生増強試験
４−６運命のＢＡＬＢ／ｃ雄マウスの尾静脈内にヒツジ
赤血球Ｉ Ｘ １０”個投与その２４時間後に製剤例に
準じて調製したｃｙｃｌａ（−τｙｒ−Ａｒｇ−）、ｃ
ｙｃｌａ（−ｐｈｅ−Ａｒｇ−）をそれぞれ５０ ｒａ
ｇ／ｋｇＷｉ腔内に投与し４８後１１［を摘出、ｖＬ臓
細胞をＪｔｒｎｅのｐｌａｑｕｅｆｏｒｒｎｉｎｇ ｃ
ａｌｌ測定法により抗体産生細ｍａをｖＬ臓当たりに換
算して対照群と比較した。
赤血球Ｉ Ｘ １０”個投与その２４時間後に製剤例に
準じて調製したｃｙｃｌａ（−τｙｒ−Ａｒｇ−）、ｃ
ｙｃｌａ（−ｐｈｅ−Ａｒｇ−）をそれぞれ５０ ｒａ
ｇ／ｋｇＷｉ腔内に投与し４８後１１［を摘出、ｖＬ臓
細胞をＪｔｒｎｅのｐｌａｑｕｅｆｏｒｒｎｉｎｇ ｃ
ａｌｌ測定法により抗体産生細ｍａをｖＬ臓当たりに換
算して対照群と比較した。
表−３
ｃｙｃｌｏ（−τｙｒ−Ａｒｇ−）、 ｃｙｃｌｏ（
−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−）、 Ｂｅ５ｔａｔｉｎを投与し
たマウス陣臓ｊｉｌｌｌ胞の抗体産生能有効成分
抗体産生細胞／牌鯨 対照群 生理食塩水 ６．１±０．４実！ｆｌ
ｆ３ ｃｙｃｌｏ（−τｙｒ−Ａｒｃ−） １１．
３±０．４（ｐ ＜０．００１実施例４ ｃｙｃｌｏ
（−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−） ９．７±０．３（ｐ ＜０
．００１− 日ｅｓｔａｔ°
７ ＋ ０．５ ＜０．０５マ
ウス６匹の平均値上標準偏差 ５ｔｕｄ＠ｎｔ’ ｓのｔｔｊＬ定による危険率０．１
％以下を示す。
−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−）、 Ｂｅ５ｔａｔｉｎを投与し
たマウス陣臓ｊｉｌｌｌ胞の抗体産生能有効成分
抗体産生細胞／牌鯨 対照群 生理食塩水 ６．１±０．４実！ｆｌ
ｆ３ ｃｙｃｌｏ（−τｙｒ−Ａｒｃ−） １１．
３±０．４（ｐ ＜０．００１実施例４ ｃｙｃｌｏ
（−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−） ９．７±０．３（ｐ ＜０
．００１− 日ｅｓｔａｔ°
７ ＋ ０．５ ＜０．０５マ
ウス６匹の平均値上標準偏差 ５ｔｕｄ＠ｎｔ’ ｓのｔｔｊＬ定による危険率０．１
％以下を示す。
実施例４ 細胞性免疫ｔ！１強試験４−６週令の
ＥＡＬＢ／ｃマウス足掟にヒツジ赤血球を抗原として１
０８個／マウス、同時に実ａｉ例５または６をアジュバ
ントてして５０ ｒａｇ／ｋｇ腹腔に投与、４日後に再
び同抗原を投与、その１日後に足距の腫張を測定し、投
与しない方の足返と比較して増加率をパーセントで示し
た。
ＥＡＬＢ／ｃマウス足掟にヒツジ赤血球を抗原として１
０８個／マウス、同時に実ａｉ例５または６をアジュバ
ントてして５０ ｒａｇ／ｋｇ腹腔に投与、４日後に再
び同抗原を投与、その１日後に足距の腫張を測定し、投
与しない方の足返と比較して増加率をパーセントで示し
た。
表−４
τｙｒ−Ｄ−Ａｒｇ、 ｃｙｃｌｏ−（Ｔｙｒ−Ａｒｇ
−）投与マウスの細胞性免疫増強効果 −富 ０′ 対照群 生理食塩水 ５５±１０尖施例５ τｙ
ｒ−Ｄ−Ａｒｇ ８６±２９″′″
Ｇ−−−＋ ｏ＜０実施例
６は５５＋ｇ以下で有を差が認められた。
−）投与マウスの細胞性免疫増強効果 −富 ０′ 対照群 生理食塩水 ５５±１０尖施例５ τｙ
ｒ−Ｄ−Ａｒｇ ８６±２９″′″
Ｇ−−−＋ ｏ＜０実施例
６は５５＋ｇ以下で有を差が認められた。
手続補正書
昇姦土 釘￥７６１４乏ハｌうθ
１、事件の表示 昭和６０年特許願第１７７４５１号２
、発明の名称 抗感染症剤ならびに免疫賦活剤 ３、補正をする者 ４、代理人 ゛（−３−と５、補
正命令の日付 昭和６０年１０月２９日 別紙のとおり
、発明の名称 抗感染症剤ならびに免疫賦活剤 ３、補正をする者 ４、代理人 ゛（−３−と５、補
正命令の日付 昭和６０年１０月２９日 別紙のとおり
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式Ｘ−Ｙおよびサイクロ（−Ｘ−Ｙ−） （式中Ｘはチロシン、フェニールアラニン、トリプトフ
ァンのいずれか一種またはそのＤ型異性体、Ｙはアルギ
ニンあるいはＤ型異性体を意味する）で表わされるジペ
プチド誘導体を有効成分とする抗感染症剤ならびに免疫
賦活剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60177451A JPS6236331A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 抗感染症剤ならびに免疫賦活剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60177451A JPS6236331A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 抗感染症剤ならびに免疫賦活剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236331A true JPS6236331A (ja) | 1987-02-17 |
Family
ID=16031174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60177451A Pending JPS6236331A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | 抗感染症剤ならびに免疫賦活剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6236331A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0590070A1 (en) * | 1991-06-14 | 1994-04-06 | The Regents Of The University Of California | Broad spectrum antimicrobial compounds and methods of use |
| US7732403B2 (en) | 2003-05-15 | 2010-06-08 | Dmi Biosciences, Inc. | Treatment of T-cell mediated diseases |
| WO2017014121A1 (ja) * | 2015-07-17 | 2017-01-26 | サントリーホールディングス株式会社 | メラニン凝集ホルモン受容体拮抗用組成物 |
| US9623072B2 (en) | 2011-10-10 | 2017-04-18 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of degenerative joint disease |
| US9808454B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-11-07 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Compositions for the mobilization, homing, expansion and differentiation of stem cells and methods of using the same |
| US9925300B2 (en) | 2011-10-10 | 2018-03-27 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Implantable medical devices with increased immune tolerance, and methods for making and implanting |
| US9956217B2 (en) | 2014-08-18 | 2018-05-01 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of joint conditions |
| US10039760B2 (en) | 2000-08-04 | 2018-08-07 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Method of using diketopiperazines and composition containing them |
| US10881710B2 (en) | 2011-10-28 | 2021-01-05 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of rhinitis |
| US11389512B2 (en) | 2015-06-22 | 2022-07-19 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Use of low molecular weight fractions of human serum albumin in treating diseases |
-
1985
- 1985-08-12 JP JP60177451A patent/JPS6236331A/ja active Pending
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0590070A4 (en) * | 1991-06-14 | 1995-05-24 | Univ California | BROAD SPECTRUM ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF. |
| EP0590070A1 (en) * | 1991-06-14 | 1994-04-06 | The Regents Of The University Of California | Broad spectrum antimicrobial compounds and methods of use |
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| US11058798B2 (en) | 2011-10-10 | 2021-07-13 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Implantable medical devices with increased immune tolerance, and methods for making and implanting |
| US9925300B2 (en) | 2011-10-10 | 2018-03-27 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Implantable medical devices with increased immune tolerance, and methods for making and implanting |
| US10842847B2 (en) | 2011-10-10 | 2020-11-24 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of degenerative joint disease |
| US9623072B2 (en) | 2011-10-10 | 2017-04-18 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of degenerative joint disease |
| US10471178B2 (en) | 2011-10-10 | 2019-11-12 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Implantable medical devices with increased immune tolerance, and methods for making and implanting |
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| US10342793B2 (en) | 2014-08-18 | 2019-07-09 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of joint conditions |
| US9956217B2 (en) | 2014-08-18 | 2018-05-01 | Ampio Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of joint conditions |
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| WO2017014121A1 (ja) * | 2015-07-17 | 2017-01-26 | サントリーホールディングス株式会社 | メラニン凝集ホルモン受容体拮抗用組成物 |
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