JPS58105908A - 化粧料 - Google Patents
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- JPS58105908A JPS58105908A JP20502481A JP20502481A JPS58105908A JP S58105908 A JPS58105908 A JP S58105908A JP 20502481 A JP20502481 A JP 20502481A JP 20502481 A JP20502481 A JP 20502481A JP S58105908 A JPS58105908 A JP S58105908A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジンクピリチオンを含有する化粧料、史に詳し
くはジンクピリチオンの分散安定化性能に優れる頭髪用
化粧料に関する。
くはジンクピリチオンの分散安定化性能に優れる頭髪用
化粧料に関する。
従来から、ジンクピリチオン即ち、〔ビス−(i−ヒド
ロキシ−2(1−ヒドロ)−ピリノンチオネート)ノン
ク〕、の分散安定化剤として、アニオン性高分子(アク
リル酸系、カルデン酸系等)、非イオン性高分子(セル
ロース系、ピロリドン系等)、及び両性高分子(アクリ
ル酸系等)等が用いられている。しかし、これら高分子
ではジンクピリチオンの分散安定化にl〜2チ以上配合
しなければ不充分であり、又これら高分子の皮膜性によ
り毛髪にこれらの高分子が残留した場合、毛髪がごわご
わしたり櫛通しによシフレ−キングの一因となり、性能
面で好ましい結果が得られないのが現状である。特に、
化粧料がヘアーリンスやヘアートリートメント等の場合
、軽くすすぐため、毛髪にアニオン高分子や、非イオン
高分子が多く残る問題がある。以上のようにジンクピリ
チオンの従来の分散安定化剤は、そのrル化に伴なう増
粘効果によりジンクピリチオンを安定化させるものであ
るが、未だ満足すべき性能を有するジンクピリチオン分
散安定化剤は見いだされていない。
ロキシ−2(1−ヒドロ)−ピリノンチオネート)ノン
ク〕、の分散安定化剤として、アニオン性高分子(アク
リル酸系、カルデン酸系等)、非イオン性高分子(セル
ロース系、ピロリドン系等)、及び両性高分子(アクリ
ル酸系等)等が用いられている。しかし、これら高分子
ではジンクピリチオンの分散安定化にl〜2チ以上配合
しなければ不充分であり、又これら高分子の皮膜性によ
り毛髪にこれらの高分子が残留した場合、毛髪がごわご
わしたり櫛通しによシフレ−キングの一因となり、性能
面で好ましい結果が得られないのが現状である。特に、
化粧料がヘアーリンスやヘアートリートメント等の場合
、軽くすすぐため、毛髪にアニオン高分子や、非イオン
高分子が多く残る問題がある。以上のようにジンクピリ
チオンの従来の分散安定化剤は、そのrル化に伴なう増
粘効果によりジンクピリチオンを安定化させるものであ
るが、未だ満足すべき性能を有するジンクピリチオン分
散安定化剤は見いだされていない。
本発明者らは、上記従来の高分子を用いることなくジン
クピリチオンの分散安定性の優れた安定化剤を得るべく
研究を重ねた結果、分子中に少なくとも1つ以上ピロリ
ドンカルメン酸残基を有するエステル化生成物が上記目
的に合致することを見いだし本発明を完成するに至った
。
クピリチオンの分散安定性の優れた安定化剤を得るべく
研究を重ねた結果、分子中に少なくとも1つ以上ピロリ
ドンカルメン酸残基を有するエステル化生成物が上記目
的に合致することを見いだし本発明を完成するに至った
。
即ち本発明の化粧料はジンクピリチオンと、ジンクピリ
チオンの分散安定化剤として下記一般式(1) 、 (
II) 、 ([1)で示される化合物の一種又は二種
以上とを含有することを特徴とする。
チオンの分散安定化剤として下記一般式(1) 、 (
II) 、 ([1)で示される化合物の一種又は二種
以上とを含有することを特徴とする。
一般式(■)ニ
一般式(…)ニ
一般式(m):
(但し、上記一般式(1) 、 (n) 、 (III
)においてXは少なくともその1つがピロリドンカルざ
ン酸残基であり、残9は水素原子、高級脂肪酸残基、又
は高級ヒドロキシ脂肪酸残基であり 、aI HJ r
fksはそれぞれO〜20であシ、b、 、 b2゜
b、はそれぞれO〜20、であってかっ11 + n2
+ ms + b、 + b2+ b3= 3〜70好
ましくは5〜50であり、またml + m2 r m
5 r m4 e m5 +m6はそれぞれ0〜10.
であシ、nl * n2 *n5 + n4 + n5
* nbはそれぞれ0〜1oであってかつm 、−1
−rn2+ms +m4+ms+m6+n 、+ n
2+n 5+ n 4 + n3+ n 4 =3〜1
00好ましくは10〜7oである。)本発明の必須成分
である上記一般式(IXII)(Ill)で示される化
合物としては通常以下に示される方法によシ得ることが
できる。
)においてXは少なくともその1つがピロリドンカルざ
ン酸残基であり、残9は水素原子、高級脂肪酸残基、又
は高級ヒドロキシ脂肪酸残基であり 、aI HJ r
fksはそれぞれO〜20であシ、b、 、 b2゜
b、はそれぞれO〜20、であってかっ11 + n2
+ ms + b、 + b2+ b3= 3〜70好
ましくは5〜50であり、またml + m2 r m
5 r m4 e m5 +m6はそれぞれ0〜10.
であシ、nl * n2 *n5 + n4 + n5
* nbはそれぞれ0〜1oであってかつm 、−1
−rn2+ms +m4+ms+m6+n 、+ n
2+n 5+ n 4 + n3+ n 4 =3〜1
00好ましくは10〜7oである。)本発明の必須成分
である上記一般式(IXII)(Ill)で示される化
合物としては通常以下に示される方法によシ得ることが
できる。
即ち、グリセリン、硬化ヒマシ油又はソルビト一ルにア
ルカリ触媒下所定量のエチレンオキサイド、又は(及び
)fロビレンオキサイドを。
ルカリ触媒下所定量のエチレンオキサイド、又は(及び
)fロビレンオキサイドを。
付加してポリエーテルポリオールを生成させ、これにピ
ロリドンカルゲン酸又は(及び)他の脂肪酸をそれぞれ
単品あるいは2種以上を混合し無触媒又は触媒存在下に
おいて常圧又は減圧下で常法に従ってエステル化反応を
実施して得られる。
ロリドンカルゲン酸又は(及び)他の脂肪酸をそれぞれ
単品あるいは2種以上を混合し無触媒又は触媒存在下に
おいて常圧又は減圧下で常法に従ってエステル化反応を
実施して得られる。
本発明の一般式(1) 、 (U) 、 (III)で
示される化合物において、a、 + n2+ a3−1
− b、 + b2+b。
示される化合物において、a、 + n2+ a3−1
− b、 + b2+b。
の合計が3未満では親水性に乏しく、ジンクピリチオン
との相互作用が弱く、分散安定化効果を発揮し得す、7
0を越えると逆に親水性が増大し溶液中での相互作用が
働かない。またn、+n 2+n、+n 4+n5+n
6+m、+m2+m3+m4+m5+m6の合計が3未
満では親水性に乏しく、ジンクピリチオンとの相互作用
が弱く、100を越えると逆に親水性が増大しジンクピ
リチオンとの相互作用が弱い。またXは少なくともその
1つがピロリド/カルボン酸残基であり、残りは水素原
子、高級脂肪酸残基、又は高級ヒドロキシ脂肪酸残基で
ある。上記高級脂肪酸残基および高級ヒドロキシ斬肪醜
残基を供給する高級脂肪酸および高級ヒドロキシ脂肪酸
の具体例はラウ°リン酸、ミリスチン酸、・9ルミチン
酸、ステアリン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸、セロチ
ン酸1、 等の高級直鎖状飽和脂肪酸;シーマリン酸、
(トロセリン酸、オレイン酸、エルシン酸、リノール酸
、リルン酸、等の高級直鎖状不飽和脂肪酸;イソステア
リン酸等の高級側鎖状飽和脂肪酸;1,2−ヒドロキシ
ステアリン酸等の高級ヒドロキシ飽和脂肪酸;リシルイ
ン酸等の高級ヒドロキシ不飽和脂肪酸である。
との相互作用が弱く、分散安定化効果を発揮し得す、7
0を越えると逆に親水性が増大し溶液中での相互作用が
働かない。またn、+n 2+n、+n 4+n5+n
6+m、+m2+m3+m4+m5+m6の合計が3未
満では親水性に乏しく、ジンクピリチオンとの相互作用
が弱く、100を越えると逆に親水性が増大しジンクピ
リチオンとの相互作用が弱い。またXは少なくともその
1つがピロリド/カルボン酸残基であり、残りは水素原
子、高級脂肪酸残基、又は高級ヒドロキシ脂肪酸残基で
ある。上記高級脂肪酸残基および高級ヒドロキシ斬肪醜
残基を供給する高級脂肪酸および高級ヒドロキシ脂肪酸
の具体例はラウ°リン酸、ミリスチン酸、・9ルミチン
酸、ステアリン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸、セロチ
ン酸1、 等の高級直鎖状飽和脂肪酸;シーマリン酸、
(トロセリン酸、オレイン酸、エルシン酸、リノール酸
、リルン酸、等の高級直鎖状不飽和脂肪酸;イソステア
リン酸等の高級側鎖状飽和脂肪酸;1,2−ヒドロキシ
ステアリン酸等の高級ヒドロキシ飽和脂肪酸;リシルイ
ン酸等の高級ヒドロキシ不飽和脂肪酸である。
一般式(1)で示される化合物の具体例は以下の通りで
ある。
ある。
モノピログルタミン酸モノインステアリン酸?リオキシ
エチレングリセリン(25EO)。
エチレングリセリン(25EO)。
モノピログルタミン酸モノオレイン酸ポリオキシエチレ
ングリセリン(30EO)、ゾピログルタミン酸モノス
テアリン酸ポリオキシエチレンポリオキシノロビレング
リセリン(′り5EO:10PO)、モノピログルタミ
ン酸モノリノール酸ホリオキシエチレングリセリン(2
5EO)。
ングリセリン(30EO)、ゾピログルタミン酸モノス
テアリン酸ポリオキシエチレンポリオキシノロビレング
リセリン(′り5EO:10PO)、モノピログルタミ
ン酸モノリノール酸ホリオキシエチレングリセリン(2
5EO)。
モノピログルタミン酸モノリルン酸Iリオキシエチレン
ポリオキシプロピレングリセリン(15EO:15PO
)、モノピログルタミン酸モノリシルイン酸ポリオキシ
エチレングリセリン(30EO)、モノピログルタミン
酸モノエルシン#ポリオキシエチレングリセリ/(35
)EO)、)リピログルタミン酸ポリオキシエチレンI
リオキシ!ロビレングリセリ/(15EO:5PO)、
モノピログルタミン酸モノベヘニン散ポリオキシエチレ
ンポリすキシプロピレングリセリン(IOEO:20P
O)。
ポリオキシプロピレングリセリン(15EO:15PO
)、モノピログルタミン酸モノリシルイン酸ポリオキシ
エチレングリセリン(30EO)、モノピログルタミン
酸モノエルシン#ポリオキシエチレングリセリ/(35
)EO)、)リピログルタミン酸ポリオキシエチレンI
リオキシ!ロビレングリセリ/(15EO:5PO)、
モノピログルタミン酸モノベヘニン散ポリオキシエチレ
ンポリすキシプロピレングリセリン(IOEO:20P
O)。
一般式(It)で示される化合物の具体例は以下の通シ
である。
である。
七ノビpグルタミン酸モノイソステアリン酸ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油(40EO)。
エチレン硬化ヒマシ油(40EO)。
モノピログルタミン酸モノオレイン#R/リオキシエチ
レン硬化ヒマシ油(30EO)、モノピログルタミン酸
モノエルシン#R/リオキシエチレン硬化ヒマシ油(4
5EO)、モノピログルタミン酸モノリノール酸ポリオ
キシエチレン硬化ヒマシ油(35EO)、モノピログル
タミン酸モノリシルレイン酸ポリオキシエチレン硬化と
マシ油(5oEo)、ジピログルタミン酸モノノやルミ
チン酸ポリオキシエチレン?リオキシプロピレン硬化ヒ
マシ油(35Eo、5PO)。
レン硬化ヒマシ油(30EO)、モノピログルタミン酸
モノエルシン#R/リオキシエチレン硬化ヒマシ油(4
5EO)、モノピログルタミン酸モノリノール酸ポリオ
キシエチレン硬化ヒマシ油(35EO)、モノピログル
タミン酸モノリシルレイン酸ポリオキシエチレン硬化と
マシ油(5oEo)、ジピログルタミン酸モノノやルミ
チン酸ポリオキシエチレン?リオキシプロピレン硬化ヒ
マシ油(35Eo、5PO)。
ノビログルタミン酸モノペ・ヘニン酸ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレン硬化ヒマシ油(15E0,15
PO)、)リピログルタミン酸ポリオキシエチレンIリ
オキシプロピレン硬化ヒマシ油(10F0.25PO)
、)リピログルタミン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油(50EO)、ゾピログルタミン酸モノパルミチン酸
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン硬化ヒマシ油
(35EO,5PO)。
ンポリオキシプロピレン硬化ヒマシ油(15E0,15
PO)、)リピログルタミン酸ポリオキシエチレンIリ
オキシプロピレン硬化ヒマシ油(10F0.25PO)
、)リピログルタミン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油(50EO)、ゾピログルタミン酸モノパルミチン酸
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン硬化ヒマシ油
(35EO,5PO)。
一般式([D)で示される化合物の具体例は以下の通り
である。
である。
モノピログルタミン酸トリイソステアリン酸ポリオキシ
エチレンソルビトール(50EO)。
エチレンソルビトール(50EO)。
モノピログルタミン酸トリオレイジ酸ポリオキシエチレ
ンソルビトール(60EO)、モノピログルタミン酸モ
ノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール(70E
O)、モノピログルタミン酸モノステアリン酸ポリオキ
シエチレンソルビトール(55EO)、モノピログルタ
ミン酸シリノール酸テリオキシエチレンソルビトール(
60EO)、モノピログルタミン酸モノリシルイン酸ポ
リオキシエチレンソルビトール(45EO)、ジビログ
ルタミン酸ジオレイン酸?リオキシエチレンポリオキシ
デロピレンソルビトール(40E0.10PO)、ジピ
ログルタミン酸ジイソステアリン酸Iリオキシエチレン
Iリオキシゾロピレンソルビトール(35E0,20P
O)、ジピログルタミン酸モノリシルイン酸ポリオキシ
エチルポリオキシプロピレンソルビトール(40EO,
l0PO)。
ンソルビトール(60EO)、モノピログルタミン酸モ
ノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール(70E
O)、モノピログルタミン酸モノステアリン酸ポリオキ
シエチレンソルビトール(55EO)、モノピログルタ
ミン酸シリノール酸テリオキシエチレンソルビトール(
60EO)、モノピログルタミン酸モノリシルイン酸ポ
リオキシエチレンソルビトール(45EO)、ジビログ
ルタミン酸ジオレイン酸?リオキシエチレンポリオキシ
デロピレンソルビトール(40E0.10PO)、ジピ
ログルタミン酸ジイソステアリン酸Iリオキシエチレン
Iリオキシゾロピレンソルビトール(35E0,20P
O)、ジピログルタミン酸モノリシルイン酸ポリオキシ
エチルポリオキシプロピレンソルビトール(40EO,
l0PO)。
トリピログルタミン酸モノイソステアリン酸ポリオキシ
エチレンソルビトール(50EO)。
エチレンソルビトール(50EO)。
トリピログルタミン酸モノオレイン#1ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンソルビトール(50g0.5
PO)、テトラピログルタミン酸ホリオキシエチレンソ
ルビトール(60EO)。
レンポリオキシプロピレンソルビトール(50g0.5
PO)、テトラピログルタミン酸ホリオキシエチレンソ
ルビトール(60EO)。
テトラピログルタミン酸ポリオキシエチレンポリオキシ
ゾロピレンソルビ)−ル(40E0゜20PO)。
ゾロピレンソルビ)−ル(40E0゜20PO)。
なお上述の一般式(1) 、 (n) 、 (III)
で示される化合物の具体例において()内のEOはエチ
レンオキシドを、POはプロピレンオキシドを、そして
数字は平均モル数をそれぞれ示す。
で示される化合物の具体例において()内のEOはエチ
レンオキシドを、POはプロピレンオキシドを、そして
数字は平均モル数をそれぞれ示す。
本発明の化粧料は上述した必須成分の他に下記の任意成
分が本発明の効果に影響のない範囲で配合されてもよい
。即ち、任意成分としては流動74ラフイン1.ワセリ
ン、固型パラフィン、。
分が本発明の効果に影響のない範囲で配合されてもよい
。即ち、任意成分としては流動74ラフイン1.ワセリ
ン、固型パラフィン、。
スクワラン及びオレフィンオリプマー等の炭化水素;イ
ソ!ロピルミリステート、イソデロピルノ4ルミテート
、ステアリルステアレート、ξリスチン酸オクチルドデ
シル、オレイン酸オクチルドデシル及び2−エチルヘキ
サン酸トリグリセライド等のエステル;ポリオキシエチ
レンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリン酸
エステル及ヒホリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート等の乳化剤;塩化ベンザルコニウム、塩化セチルト
リメチルアンモニウム。
ソ!ロピルミリステート、イソデロピルノ4ルミテート
、ステアリルステアレート、ξリスチン酸オクチルドデ
シル、オレイン酸オクチルドデシル及び2−エチルヘキ
サン酸トリグリセライド等のエステル;ポリオキシエチ
レンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリン酸
エステル及ヒホリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート等の乳化剤;塩化ベンザルコニウム、塩化セチルト
リメチルアンモニウム。
塩化セトステアリルトリメチルアンモニウム。
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニル
トリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルア
ンモニウム等のカチオン界面活[rlにN−(2−ヒド
ロキシエチル)−N−〔ビス(2−カルブキシエチル)
アミノエチル〕ラウリルアマイドジナトリウム塩、2−
ココイル−N−カルがキシメチル−N−ヒドロキシエチ
ルイミダゾリウム発、タイン等の両性界面活性剤;高級
フルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェ
ート、α−オレフィンスルホネート等のアニオン界面活
性剤;ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステア
リルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコー
ル;・臂ルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等の高
級脂肪酸;エチレングリコール、プロピレングリコール
、1.3−ブチレングリコール、グリセリン及びンルビ
トール等の保湿剤:及びその他溶剤、防腐剤、香料等の
小量成分である。
トリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルア
ンモニウム等のカチオン界面活[rlにN−(2−ヒド
ロキシエチル)−N−〔ビス(2−カルブキシエチル)
アミノエチル〕ラウリルアマイドジナトリウム塩、2−
ココイル−N−カルがキシメチル−N−ヒドロキシエチ
ルイミダゾリウム発、タイン等の両性界面活性剤;高級
フルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェ
ート、α−オレフィンスルホネート等のアニオン界面活
性剤;ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステア
リルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコー
ル;・臂ルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等の高
級脂肪酸;エチレングリコール、プロピレングリコール
、1.3−ブチレングリコール、グリセリン及びンルビ
トール等の保湿剤:及びその他溶剤、防腐剤、香料等の
小量成分である。
本発明を以下の実験例に基づいてさらに具体的に説明す
る。
る。
まず実験例で採用した試験および評価方法は以下の通り
である。
である。
試料ヲビーカーに入れ、ジンクピリチオンの巨大粒子を
視覚判定により評価する。また視覚で判定できない場合
は顕微鏡観察(倍率400 )により10μ以上の粒子
が存在する場合をジンクピリチオンが凝集していると判
定する。
視覚判定により評価する。また視覚で判定できない場合
は顕微鏡観察(倍率400 )により10μ以上の粒子
が存在する場合をジンクピリチオンが凝集していると判
定する。
評価基準
・:粒子径が5μ以下
○:粒子径が5〜10μ
Δ:粒子径が10〜30μ
×:粒子径が30μ以上
なお各実験例において配合量は重tqkで示されるO
試験例1
下記表−1に示す組成を有する18種の化粧料を調製し
、性能を試験した。その結果を同表に示す。なお表−1
において※印で示されるジンクピリチオン、即ちビス−
〔1−ヒドロキシ2−(1ヒドロ)−ビリノンチオネー
ト〕ジンク、は下記構造式を有する。
、性能を試験した。その結果を同表に示す。なお表−1
において※印で示されるジンクピリチオン、即ちビス−
〔1−ヒドロキシ2−(1ヒドロ)−ビリノンチオネー
ト〕ジンク、は下記構造式を有する。
表−1より明らかのように、ジンクピリチオ/の分散安
定化剤を含有する本発明の化粧料は評価基準を満足させ
ている。
定化剤を含有する本発明の化粧料は評価基準を満足させ
ている。
試験例2
下記表−2に示すヘアーリンス剤組成物を調製し、その
性能を評価した。ジンクビリチオンの分散安定化剤を含
有しない比較例の組成物に対する本発明の組成物の効果
は明らかである。
性能を評価した。ジンクビリチオンの分散安定化剤を含
有しない比較例の組成物に対する本発明の組成物の効果
は明らかである。
−表2−
試験例3
下記表−3に示すヘアートリートメント組成物をvI4
製しその性能を評価した。結果は同表に示される。
製しその性能を評価した。結果は同表に示される。
−表3−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ジンクピリチオンと、ジンクピリチオンの分散安定化剤
として下記一般式(1) 、 (II) ; (ill
)で示される化合物の一種又は二種以上とを含有するこ
とを特徴とする化粧料。 一般式(I): H3 ■ CH20(CH2CHO)1.(CH2CH20)b3
X一般式(■)ニ 一般式(1): (但し、上記一般式(1) 、 (II) 、 (1)
においてXは少なくとパもその1つがピロリドンカルメ
ン酸残基であシ、残シは水素原子、高級脂肪酸残基、又
は高級ヒドロキシ脂肪酸残基であシ、a、r lk2
+ 13はそれぞれθ〜20であり、bl。 b2. b3はそれぞれO〜20、であってかっa、
+a2+ms +b、 +b2+b5=3〜70であり
、また”l * m2 r rn5 + m4 * m
5 + m6はそれぞれO〜10であシ、nl * n
2 + n3 * n4+n5 +n6はそれぞれ0〜
10であってかっ m、+m2+m5 +m4+m5+m6+n 1+n2
+n5+n 4+n5+n6=3〜100である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20502481A JPS58105908A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20502481A JPS58105908A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | 化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58105908A true JPS58105908A (ja) | 1983-06-24 |
JPS628411B2 JPS628411B2 (ja) | 1987-02-23 |
Family
ID=16500175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20502481A Granted JPS58105908A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | 化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58105908A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006225324A (ja) * | 2005-02-17 | 2006-08-31 | Nof Corp | メイクアップ化粧料 |
WO2023076044A1 (en) * | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Milliken & Company | End-modified branched block copolymers as dual-functional soil surfactants and humectants |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5616406A (en) * | 1979-07-19 | 1981-02-17 | Ajinomoto Co Inc | Novel hair rinse composition |
-
1981
- 1981-12-18 JP JP20502481A patent/JPS58105908A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5616406A (en) * | 1979-07-19 | 1981-02-17 | Ajinomoto Co Inc | Novel hair rinse composition |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2006225324A (ja) * | 2005-02-17 | 2006-08-31 | Nof Corp | メイクアップ化粧料 |
JP4670385B2 (ja) * | 2005-02-17 | 2011-04-13 | 日油株式会社 | メイクアップ化粧料 |
WO2023076044A1 (en) * | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Milliken & Company | End-modified branched block copolymers as dual-functional soil surfactants and humectants |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS628411B2 (ja) | 1987-02-23 |
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