JPS58105908A - 化粧料 - Google Patents

化粧料

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JPS58105908A
JPS58105908A JP20502481A JP20502481A JPS58105908A JP S58105908 A JPS58105908 A JP S58105908A JP 20502481 A JP20502481 A JP 20502481A JP 20502481 A JP20502481 A JP 20502481A JP S58105908 A JPS58105908 A JP S58105908A
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acid
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polyoxyethylene
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Kazuhiro Muramatsu
村松 一博
Masaru Tajima
勝 田嶋
Hisashi Kunitachi
国立 久
Isamu Nakashige
中重 勇
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジンクピリチオンを含有する化粧料、史に詳し
くはジンクピリチオンの分散安定化性能に優れる頭髪用
化粧料に関する。
従来から、ジンクピリチオン即ち、〔ビス−(i−ヒド
ロキシ−2(1−ヒドロ)−ピリノンチオネート)ノン
ク〕、の分散安定化剤として、アニオン性高分子(アク
リル酸系、カルデン酸系等)、非イオン性高分子(セル
ロース系、ピロリドン系等)、及び両性高分子(アクリ
ル酸系等)等が用いられている。しかし、これら高分子
ではジンクピリチオンの分散安定化にl〜2チ以上配合
しなければ不充分であり、又これら高分子の皮膜性によ
り毛髪にこれらの高分子が残留した場合、毛髪がごわご
わしたり櫛通しによシフレ−キングの一因となり、性能
面で好ましい結果が得られないのが現状である。特に、
化粧料がヘアーリンスやヘアートリートメント等の場合
、軽くすすぐため、毛髪にアニオン高分子や、非イオン
高分子が多く残る問題がある。以上のようにジンクピリ
チオンの従来の分散安定化剤は、そのrル化に伴なう増
粘効果によりジンクピリチオンを安定化させるものであ
るが、未だ満足すべき性能を有するジンクピリチオン分
散安定化剤は見いだされていない。
本発明者らは、上記従来の高分子を用いることなくジン
クピリチオンの分散安定性の優れた安定化剤を得るべく
研究を重ねた結果、分子中に少なくとも1つ以上ピロリ
ドンカルメン酸残基を有するエステル化生成物が上記目
的に合致することを見いだし本発明を完成するに至った
即ち本発明の化粧料はジンクピリチオンと、ジンクピリ
チオンの分散安定化剤として下記一般式(1) 、 (
II) 、 ([1)で示される化合物の一種又は二種
以上とを含有することを特徴とする。
一般式(■)ニ 一般式(…)ニ 一般式(m): (但し、上記一般式(1) 、 (n) 、 (III
)においてXは少なくともその1つがピロリドンカルざ
ン酸残基であり、残9は水素原子、高級脂肪酸残基、又
は高級ヒドロキシ脂肪酸残基であり 、aI HJ r
 fksはそれぞれO〜20であシ、b、 、 b2゜
b、はそれぞれO〜20、であってかっ11 + n2
+ ms + b、 + b2+ b3= 3〜70好
ましくは5〜50であり、またml + m2 r m
5 r m4 e m5 +m6はそれぞれ0〜10.
であシ、nl * n2 *n5 + n4 + n5
 * nbはそれぞれ0〜1oであってかつm 、−1
−rn2+ms +m4+ms+m6+n 、+ n 
2+n 5+ n 4 + n3+ n 4 =3〜1
00好ましくは10〜7oである。)本発明の必須成分
である上記一般式(IXII)(Ill)で示される化
合物としては通常以下に示される方法によシ得ることが
できる。
即ち、グリセリン、硬化ヒマシ油又はソルビト一ルにア
ルカリ触媒下所定量のエチレンオキサイド、又は(及び
)fロビレンオキサイドを。
付加してポリエーテルポリオールを生成させ、これにピ
ロリドンカルゲン酸又は(及び)他の脂肪酸をそれぞれ
単品あるいは2種以上を混合し無触媒又は触媒存在下に
おいて常圧又は減圧下で常法に従ってエステル化反応を
実施して得られる。
本発明の一般式(1) 、 (U) 、 (III)で
示される化合物において、a、 + n2+ a3−1
− b、 + b2+b。
の合計が3未満では親水性に乏しく、ジンクピリチオン
との相互作用が弱く、分散安定化効果を発揮し得す、7
0を越えると逆に親水性が増大し溶液中での相互作用が
働かない。またn、+n 2+n、+n 4+n5+n
6+m、+m2+m3+m4+m5+m6の合計が3未
満では親水性に乏しく、ジンクピリチオンとの相互作用
が弱く、100を越えると逆に親水性が増大しジンクピ
リチオンとの相互作用が弱い。またXは少なくともその
1つがピロリド/カルボン酸残基であり、残りは水素原
子、高級脂肪酸残基、又は高級ヒドロキシ脂肪酸残基で
ある。上記高級脂肪酸残基および高級ヒドロキシ斬肪醜
残基を供給する高級脂肪酸および高級ヒドロキシ脂肪酸
の具体例はラウ°リン酸、ミリスチン酸、・9ルミチン
酸、ステアリン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸、セロチ
ン酸1、 等の高級直鎖状飽和脂肪酸;シーマリン酸、
(トロセリン酸、オレイン酸、エルシン酸、リノール酸
、リルン酸、等の高級直鎖状不飽和脂肪酸;イソステア
リン酸等の高級側鎖状飽和脂肪酸;1,2−ヒドロキシ
ステアリン酸等の高級ヒドロキシ飽和脂肪酸;リシルイ
ン酸等の高級ヒドロキシ不飽和脂肪酸である。
一般式(1)で示される化合物の具体例は以下の通りで
ある。
モノピログルタミン酸モノインステアリン酸?リオキシ
エチレングリセリン(25EO)。
モノピログルタミン酸モノオレイン酸ポリオキシエチレ
ングリセリン(30EO)、ゾピログルタミン酸モノス
テアリン酸ポリオキシエチレンポリオキシノロビレング
リセリン(′り5EO:10PO)、モノピログルタミ
ン酸モノリノール酸ホリオキシエチレングリセリン(2
5EO)。
モノピログルタミン酸モノリルン酸Iリオキシエチレン
ポリオキシプロピレングリセリン(15EO:15PO
)、モノピログルタミン酸モノリシルイン酸ポリオキシ
エチレングリセリン(30EO)、モノピログルタミン
酸モノエルシン#ポリオキシエチレングリセリ/(35
)EO)、)リピログルタミン酸ポリオキシエチレンI
リオキシ!ロビレングリセリ/(15EO:5PO)、
モノピログルタミン酸モノベヘニン散ポリオキシエチレ
ンポリすキシプロピレングリセリン(IOEO:20P
O)。
一般式(It)で示される化合物の具体例は以下の通シ
である。
七ノビpグルタミン酸モノイソステアリン酸ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油(40EO)。
モノピログルタミン酸モノオレイン#R/リオキシエチ
レン硬化ヒマシ油(30EO)、モノピログルタミン酸
モノエルシン#R/リオキシエチレン硬化ヒマシ油(4
5EO)、モノピログルタミン酸モノリノール酸ポリオ
キシエチレン硬化ヒマシ油(35EO)、モノピログル
タミン酸モノリシルレイン酸ポリオキシエチレン硬化と
マシ油(5oEo)、ジピログルタミン酸モノノやルミ
チン酸ポリオキシエチレン?リオキシプロピレン硬化ヒ
マシ油(35Eo、5PO)。
ノビログルタミン酸モノペ・ヘニン酸ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレン硬化ヒマシ油(15E0,15
PO)、)リピログルタミン酸ポリオキシエチレンIリ
オキシプロピレン硬化ヒマシ油(10F0.25PO)
、)リピログルタミン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油(50EO)、ゾピログルタミン酸モノパルミチン酸
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン硬化ヒマシ油
(35EO,5PO)。
一般式([D)で示される化合物の具体例は以下の通り
である。
モノピログルタミン酸トリイソステアリン酸ポリオキシ
エチレンソルビトール(50EO)。
モノピログルタミン酸トリオレイジ酸ポリオキシエチレ
ンソルビトール(60EO)、モノピログルタミン酸モ
ノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール(70E
O)、モノピログルタミン酸モノステアリン酸ポリオキ
シエチレンソルビトール(55EO)、モノピログルタ
ミン酸シリノール酸テリオキシエチレンソルビトール(
60EO)、モノピログルタミン酸モノリシルイン酸ポ
リオキシエチレンソルビトール(45EO)、ジビログ
ルタミン酸ジオレイン酸?リオキシエチレンポリオキシ
デロピレンソルビトール(40E0.10PO)、ジピ
ログルタミン酸ジイソステアリン酸Iリオキシエチレン
Iリオキシゾロピレンソルビトール(35E0,20P
O)、ジピログルタミン酸モノリシルイン酸ポリオキシ
エチルポリオキシプロピレンソルビトール(40EO,
l0PO)。
トリピログルタミン酸モノイソステアリン酸ポリオキシ
エチレンソルビトール(50EO)。
トリピログルタミン酸モノオレイン#1ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンソルビトール(50g0.5
PO)、テトラピログルタミン酸ホリオキシエチレンソ
ルビトール(60EO)。
テトラピログルタミン酸ポリオキシエチレンポリオキシ
ゾロピレンソルビ)−ル(40E0゜20PO)。
なお上述の一般式(1) 、 (n) 、 (III)
で示される化合物の具体例において()内のEOはエチ
レンオキシドを、POはプロピレンオキシドを、そして
数字は平均モル数をそれぞれ示す。
本発明の化粧料は上述した必須成分の他に下記の任意成
分が本発明の効果に影響のない範囲で配合されてもよい
。即ち、任意成分としては流動74ラフイン1.ワセリ
ン、固型パラフィン、。
スクワラン及びオレフィンオリプマー等の炭化水素;イ
ソ!ロピルミリステート、イソデロピルノ4ルミテート
、ステアリルステアレート、ξリスチン酸オクチルドデ
シル、オレイン酸オクチルドデシル及び2−エチルヘキ
サン酸トリグリセライド等のエステル;ポリオキシエチ
レンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリン酸
エステル及ヒホリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート等の乳化剤;塩化ベンザルコニウム、塩化セチルト
リメチルアンモニウム。
塩化セトステアリルトリメチルアンモニウム。
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニル
トリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルア
ンモニウム等のカチオン界面活[rlにN−(2−ヒド
ロキシエチル)−N−〔ビス(2−カルブキシエチル)
アミノエチル〕ラウリルアマイドジナトリウム塩、2−
ココイル−N−カルがキシメチル−N−ヒドロキシエチ
ルイミダゾリウム発、タイン等の両性界面活性剤;高級
フルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェ
ート、α−オレフィンスルホネート等のアニオン界面活
性剤;ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステア
リルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコー
ル;・臂ルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等の高
級脂肪酸;エチレングリコール、プロピレングリコール
、1.3−ブチレングリコール、グリセリン及びンルビ
トール等の保湿剤:及びその他溶剤、防腐剤、香料等の
小量成分である。
本発明を以下の実験例に基づいてさらに具体的に説明す
る。
まず実験例で採用した試験および評価方法は以下の通り
である。
試料ヲビーカーに入れ、ジンクピリチオンの巨大粒子を
視覚判定により評価する。また視覚で判定できない場合
は顕微鏡観察(倍率400 )により10μ以上の粒子
が存在する場合をジンクピリチオンが凝集していると判
定する。
評価基準 ・:粒子径が5μ以下 ○:粒子径が5〜10μ Δ:粒子径が10〜30μ ×:粒子径が30μ以上 なお各実験例において配合量は重tqkで示されるO 試験例1 下記表−1に示す組成を有する18種の化粧料を調製し
、性能を試験した。その結果を同表に示す。なお表−1
において※印で示されるジンクピリチオン、即ちビス−
〔1−ヒドロキシ2−(1ヒドロ)−ビリノンチオネー
ト〕ジンク、は下記構造式を有する。
表−1より明らかのように、ジンクピリチオ/の分散安
定化剤を含有する本発明の化粧料は評価基準を満足させ
ている。
試験例2 下記表−2に示すヘアーリンス剤組成物を調製し、その
性能を評価した。ジンクビリチオンの分散安定化剤を含
有しない比較例の組成物に対する本発明の組成物の効果
は明らかである。
−表2− 試験例3 下記表−3に示すヘアートリートメント組成物をvI4
製しその性能を評価した。結果は同表に示される。
−表3−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ジンクピリチオンと、ジンクピリチオンの分散安定化剤
    として下記一般式(1) 、 (II) ; (ill
    )で示される化合物の一種又は二種以上とを含有するこ
    とを特徴とする化粧料。 一般式(I): H3 ■ CH20(CH2CHO)1.(CH2CH20)b3
    X一般式(■)ニ 一般式(1): (但し、上記一般式(1) 、 (II) 、 (1)
    においてXは少なくとパもその1つがピロリドンカルメ
    ン酸残基であシ、残シは水素原子、高級脂肪酸残基、又
    は高級ヒドロキシ脂肪酸残基であシ、a、r lk2 
    + 13はそれぞれθ〜20であり、bl。 b2. b3はそれぞれO〜20、であってかっa、 
    +a2+ms +b、 +b2+b5=3〜70であり
    、また”l * m2 r rn5 + m4 * m
    5 + m6はそれぞれO〜10であシ、nl * n
    2 + n3 * n4+n5 +n6はそれぞれ0〜
    10であってかっ m、+m2+m5 +m4+m5+m6+n 1+n2
    +n5+n 4+n5+n6=3〜100である。)
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