JPH1197179A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子。 （式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ の少なくとも１組の隣接する基は互
いに結合して、置換している炭素原子と共に、炭素環式
脂肪族環、炭素環式芳香族環、あるいは複素環式芳香族
環を形成しており、環を形成しないＲ₁ 〜Ｒ₈ は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるい
はアリール基を表す。Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
を表す。但し、Ｘ₁ およびＸ₂ は同時に水素原子を表す
ことはない。） 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、例えば、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラ
ート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体
（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲ
スト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されて
いる（特開平８−６７８７３号公報）。また、発光層と
して、有機金属化合物（例えば、８−キノリノールの金
属化合物）をホスト化合物、５，１１−ジメチルエピン
ドリジオン（Ｎ，Ｎ’−ジメチルエピンドリジオン）を
ゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が示唆され
ている（特開平９−１７６６３０号公報）。しかしなが
ら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有していると
は言い難い。また、アクリドン誘導体（例えば、Ｎ−メ
チル−２−メトキシアクリドン）および５，１１−ジメ
チルエピンドリジオンを含有する層と電極（例えば、陰
極）との密着性は乏しく、長期間の使用に際しては、そ
の改良が必要であることが判明した。現在では、一層高
輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、一般式（１）（化２）で表される化
合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子、

【０００６】

【化２】 （式中、Ｒ₁ とＲ₂ 、Ｒ₂ とＲ₃ 、Ｒ₃ とＲ₄ 、Ｒ₅ と
Ｒ₆ 、Ｒ₆ とＲ₇ 、Ｒ₇とＲ₈ から選ばれる少なくとも
１組の隣接する基は互いに結合して、置換している炭素
原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置
換または未置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換また
は未置換の複素環式芳香族環を形成しており、環を形成
しないＲ₁ 〜Ｒ₈ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を
表す。Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子、直鎖、分岐または環
状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、ある
いは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、Ｘ
₁ およびＸ₂ は同時に水素原子を表すことはない。） 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光
層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、電子
注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、さら
に、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１
種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものであ
る。

【０００８】

【化３】 （式中、Ｒ₁ とＲ₂ 、Ｒ₂ とＲ₃ 、Ｒ₃ とＲ₄ 、Ｒ₅ と
Ｒ₆ 、Ｒ₆ とＲ₇ 、Ｒ₇とＲ₈ から選ばれる少なくとも
１組の隣接する基は互いに結合して、置換している炭素
原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置
換または未置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換また
は未置換の複素環式芳香族環を形成しており、環を形成
しないＲ₁ 〜Ｒ₈ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を
表す。Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子、直鎖、分岐または環
状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、ある
いは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、Ｘ
₁ およびＸ₂ は同時に水素原子を表すことはない。）

【０００９】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ₁ とＲ₂ 、Ｒ₂ とＲ₃ 、Ｒ₃ とＲ ₄ 、Ｒ₅ とＲ₆ 、Ｒ
₆ とＲ₇ 、Ｒ₇ とＲ₈ から選ばれる少なくとも１組の隣
接する基は、互いに結合して置換している炭素原子と共
に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置換または
未置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換または未置換
の複素環式芳香族環を形成し、好ましくは、Ｒ₁ と
Ｒ₂ 、Ｒ₂ とＲ₃ 、Ｒ₃ とＲ₄ 、Ｒ₅ とＲ₆ 、Ｒ₆ とＲ
₇ 、Ｒ₇ とＲ₈ から選ばれる少なくとも１〜２組の隣接
する基は、互いに結合して置換している炭素原子と共
に、総炭素数５〜１０の置換または未置換の炭素環式脂
肪族環、置換または未置換の総炭素数６〜１０の炭素環
式芳香族環、あるいは置換または未置換の総炭素数６〜
１６の複素環式芳香族環を形成している。

【００１０】炭素環式脂肪族環、炭素環式芳香族環また
は複素環式芳香族環の具体例としては、例えば、シクロ
ペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シ
クロオクテン環、ベンゼン環、ナフタレン環、インドー
ル環、Ｎ−置換インドール環（例えば、Ｎ−エチルイン
ドール環、Ｎ−ｎ−ブチルインドール環、Ｎ−フェニル
インドール環）などを挙げることができ、より好ましく
は、シクロヘキセン環、ベンゼン環、Ｎ−置換インドー
ル環である。尚、炭素環式脂肪族環、炭素環式芳香族環
または複素環式芳香族環は置換基を有していてもよく、
例えば、後述するＲ₁ 〜Ｒ₈ で挙げるハロゲン原子、炭
素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭
素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
あるいは炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール
基等で単置換または多置換されていてもよく、より好ま
しくは、未置換の炭素環式脂肪族環、未置換の炭素環式
芳香族環、あるいはＮ−置換の含窒素複素環式芳香族環
である。

【００１１】一般式（１）で表される化合物において、
環を形成しないＲ₁ 〜Ｒ₈ は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す。尚、アリール基とは、例えば、フェニル
基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリ
ル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基
を表す。

【００１２】一般式（１）で表される化合物において、
環を形成していないＲ₁ 〜Ｒ₈ の具体例としては、水素
原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
sec −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シ
クロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブ
チル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘ
キシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、
２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基など）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、
ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、
ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシ
ルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデ
シルオキシ基など）、

【００１３】あるいは炭素数４〜１６の置換または未置
換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェ
ニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェ
ニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチ
ルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル
基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェ
ニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチ
ルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−
ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，
４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−
テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル
基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフ
ェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−
ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキ
シフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，
３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニ
ル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−
５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェ
ニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４
−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−ク
ロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、
３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−
メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−
ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エト
キシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基など）であり、より好ましくは、水
素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアル
キル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基または炭素数６
〜１０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基
または炭素数１〜６のアルコキシ基である。特に、環を
形成していないＲ₁ 〜Ｒ₈ は水素原子であることが好ま
しい。

【００１４】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換のアラルキル基を表す。但し、Ｘ₁ およ
びＸ₂ は同時に水素原子を表すことはない。好ましく
は、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状
のアルキル基、総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基、
総炭素数４〜１６の複素環式芳香族基、あるいは総炭素
数７〜１６のアラルキル基であり、より好ましくは、水
素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、総炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、総炭素
数４〜１０の複素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜
１０のアラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原
子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、総炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総
炭素数７〜１０のアラルキル基である。

【００１５】Ｘ₁ およびＸ₂ の直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換または未置換のアリール基の具体例と
しては、例えば、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ の具体例として挙げた分岐
または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール
基を例示することができる。また、Ｘ₁ およびＸ₂ の置
換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例え
ば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル
基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル
基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチル
ベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジ
ル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジ
ル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシル
ベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキ
シベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシ
ベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−フルオ
ロベンジル基、３−フルオロベンジル基、２−クロロベ
ンジル基、４−クロロベンジル基などを挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではない。

【００１６】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物として、より好ましい化合物としては、一般式（１−
Ａ）〜一般式（１−Ｇ）（化４〜化１０）で表される化
合物を挙げることができる。

【００１７】

【化４】 （式中、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₆は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ₁1およびＸ₁2は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ₁1およびＸ₁2は同時に水素原子を表すことはない。）

【００１８】

【化５】 （式中、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ₂1およびＸ₂2は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ₂1およびＸ₂2は同時に水素原子を表すことはない。）

【００１９】

【化６】 （式中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ31およびＸ32は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ31およびＸ32は同時に水素原子を表すことはない。）

【００２０】

【化７】 （式中、Ｒ₄₁〜Ｒ₄₄は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ41およびＸ42は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ41およびＸ42は同時に水素原子を表すことはない。）

【００２１】

【化８】 （式中、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ51およびＸ52は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ51およびＸ52は同時に水素原子を表すことはない。）

【００２２】

【化９】 （式中、Ｒ₆₁〜Ｒ₆₄は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ61およびＸ62は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ61およびＸ62は同時に水素原子を表すことはない。）

【００２３】

【化１０】 （式中、Ｒ₇₁〜Ｒ₇₄は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ71およびＸ72は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｙ₇₁お
よびＹ₇₂は直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるい
は置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｘ71お
よびＸ72は同時に水素原子を表すことはない。）

【００２４】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₆は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ₁1およびＸ₁2は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。

【００２５】一般式（１−Ｂ）で表される化合物におい
て、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₆は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ₂1およびＸ₂2は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。

【００２６】一般式（１−Ｃ）で表される化合物におい
て、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ31およびＸ32は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。

【００２７】一般式（１−Ｄ）で表される化合物におい
て、Ｒ₄₁〜Ｒ₄₄は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ41およびＸ42は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。

【００２８】一般式（１−Ｅ）で表される化合物におい
て、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ51およびＸ52は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。

【００２９】一般式（１−Ｆ）で表される化合物におい
て、Ｒ₆₁〜Ｒ₆₄は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ61およびＸ62は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。

【００３０】一般式（１−Ｇ）で表される化合物におい
て、Ｒ₇₁〜Ｒ₇₄は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ71およびＸ72は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。Ｙ₇₁およびＹ₇₂は、より好ま
しくは、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、総炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基であり、さ
らに好ましくは、炭素数１〜８の直鎖または分岐のアル
キル基、総炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基であり、
特に好ましくは、炭素数１〜８の直鎖または分岐のアル
キル基である。

【００３１】本発明の有機電界発光素子においては、一
般式（１）において、Ｒ₁ とＲ₂ 、Ｒ₂ とＲ₃ 、Ｒ₃ と
Ｒ₄ 、Ｒ₅ とＲ₆ 、Ｒ₆ とＲ₇ 、Ｒ₇ とＲ₈ から選ばれ
る少なくとも１組の隣接する基は互いに結合して、置換
している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式
脂肪族環、置換または未置換の炭素環式芳香族環、ある
いは置換または未置換の複素環式芳香族環を形成し、且
つＸ₁ およびＸ₂ が同時に水素原子を表すことはない化
合物を少なくとも１種使用することが大きな特徴であ
り、このことにより、高輝度に発光する有機電界発光素
子を提供することが可能となる。理由は定かではない
が、例えば、５，１１−ジメチルエピンドリジオンと、
本発明に係る一般式（１）で表されるエピンドリジオン
誘導体とは、その置換基の効果により、エピンドリジオ
ン誘導体の凝集状態が変化し、それにより物理的、電気
的特性などが変化する為であろうと推測することができ
る。

【００３２】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、一般式（１）で表される化合物の命名は、例え
ば、J. Org. Chem., 33 、4004 (1968) に記載の方法に
従った。 ・例示化合物 番号 １． ５−メチル−１：２−ベンゾエピンドリジオン ２． ５，１１−ジメチル−１：２−ベンゾエピンドリ
ジオン ３． ５，１１−ジエチル−８−クロロ−１：２−ベン
ゾエピンドリジオン ４． ５，１１−ジメチル−３：４−ベンゾエピンドリ
ジオン ５． ５，１１−ジ−ｎ−ブチル−３：４−ベンゾエピ
ンドリジオン ６． ５−メチル−１：２，７：８−ジベンゾエピンド
リジオン ７． ５，１１−ジメチル−１：２，７：８−ジベンゾ
エピンドリジオン ８． ５−メチル−１１−エチル−１：２，７：８−ジ
ベンゾエピンドリジオン ９． ５，１１−ジエチル−１：２，７：８−ジベンゾ
エピンドリジオン １０． ５，１１−ジイソプロピル−１：２，７：８−
ジベンゾエピンドリジオン １１． ５，１１−ジ−ｎ−ブチル−１：２，７：８−
ジベンゾエピンドリジオン １２． ５，１１−ジ−ｎ−ペンチル−３，９−ジフェ
ニル−１：２，７：８−ジベンゾエピンドリジオン １３． ５，１１−ジ−ｎ−ヘキシル−１：２，７：８
−ジベンゾエピンドリジオン １４． ５−フェニル−１：２，７：８−ジベンゾエピ
ンドリジオン １５． ５，１１−ジフェニル−１：２，７：８−ジベ
ンゾエピンドリジオン １６． ５，１１−ジベンジル−１：２，７：８−ジベ
ンゾエピンドリジオン １７． ５，１１−ジメチル−２：３，８：９−ジベン
ゾエピンドリジオン

【００３３】１８． ５，１１−ジメチル−３：４，
９：１０−ジベンゾエピンドリジオン １９． ５，１１−ジエチル−３：４，９：１０−ジベ
ンゾエピンドリジオン ２０． ５，１１−ジ−ｎ−プロピル−３：４，９：１
０−ジベンゾエピンドリジオン ２１． ５，１１−ジイソブチル−３：４，９：１０−
ジベンゾエピンドリジオン ２２． ５，１１−ジ−ｎ−オクチル−３：４，９：１
０−ジベンゾエピンドリジオン ２３． ５，１１−ジ−ｎ−ドデシル−３：４，９：１
０−ジベンゾエピンドリジオン ２４． ５，１１−ジフェニル−３：４，９：１０−ジ
ベンゾエピンドリジオン ２５． ５，１１−ジ（４’−メチルフェニル）−３：
４，９：１０−ジベンゾエピンドリジオン ２６． ５−ベンジル−３：４，９：１０−ジベンゾエ
ピンドリジオン ２７． ５，１１−ジベンジル−３：４，９：１０−ジ
ベンゾエピンドリジオン ２８． ５，１１−ジ（４’−メチルベンジル）−３：
４，９：１０−ジベンゾエピンドリジオン ２９． ５，１１−ジメチル−１：２，７：８−ジナフ
トエピンドリジオン ３０． ５，１１−ジエチル−３：４，９：１０−ジナ
フトエピンドリジオン

【００３４】３１． ５，１１−ジメチル−１：２，
７：８−ビス（テトラメチレン）エピンドリジオン ３２． ５，１１−ジエチル−１：２，７：８−ビス
（テトラメチレン）エピンドリジオン ３３． ５，１１−ジフェニル−１：２，７：８−ビス
（テトラメチレン）エピンドリジオン ３４． ５，１１−ジメチル−３：４，９：１０−ビス
（トリメチレン）エピンドリジオン ３５． ５，１１−ジシクロヘキシル−３：４，９：１
０−ビス（トリメチレン）エピンドリジオン ３６． ５，１１−ジベンジル−３：４，９：１０−ビ
ス（トリメチレン）エピンドリジオン ３７． ５，１１−ジメチル−３：４，９：１０−ビス
（テトラメチレン）エピンドリジオン ３８． ５，１１−ジエチル−３：４，９：１０−ビス
（テトラメチレン）エピンドリジオン ３９． ５，１１−ジ−ｎ−ブチル−３：４，９：１０
−ビス（テトラメチレン）エピンドリジオン ４０． ５，１１−ジフェニル−３：４，９：１０−ビ
ス（テトラメチレン）エピンドリジオン ４１． ５，１１−ジベンジル−３：４，９：１０−ビ
ス（テトラメチレン）エピンドリジオン ４２． ５，１１−ジエチル−１：２，７：８−ビス
（ペンタメチレン）エピンドリジオン ４３． ５，１１−ジメチル−３：４，９：１０−ビス
（ヘキサメチレン）エピンドリジオン さらには、下記式（４４）〜式（４７）（化１１〜化１
４） ４４．

【００３５】

【化１１】 ４５．

【００３６】

【化１２】 ４６．

【００３７】

【化１３】 ４７．

【００３８】

【化１４】

【００３９】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、其自体公知の方法に従って製造することができ
る。例えば、J. Org. Chem., 33 、4004 (1968) 、Z. N
aturforsch. B. Chem. Sci., 47 、1393 (1992) に記載
の方法に従って製造することができる。すなわち、例え
ば、ジヒドロキシフマル酸ジアルキルエステル誘導体と
縮合環を有するアニリン誘導体を反応させて、ビス（縮
合環を有するアニリノ置換）マレイン酸誘導体を製造し
た後、さらに酸を作用させることによりエピンドリジオ
ン誘導体を製造した後、塩基（例えば、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムメトキサイド、カリウム−tert−ブトキ
サイド、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム）の存在下
で、Ｘ₁ 化剤および／またはＸ₂ 化剤（例えば、Ｘ₁ の
ハロゲン化物および／またはＸ₂ のハロゲン化物）を作
用させることにより製造することができる。

【００４０】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層また
は／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【００４１】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分、発光
成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、
発光成分または電子注入輸送成分に用いることがより好
ましい。本発明の有機電界発光素子においては、一般式
（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。

【００４２】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、または（Ｈ）発光成
分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００４３】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）
型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子ま
たは（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型
素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子また
は（Ｈ）型素子である。

【００４４】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００４５】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００４６】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００４７】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。

【００４８】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベ
ンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベ
ンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェ
ニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−タ
ーチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミ
ノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾ
リル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−
（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニルアミノ〕ベ
ンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。一般
式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を有
する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める
一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、
０．１〜４０重量％程度に調製する。

【００４９】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する蛍光性化合物（例えば、アクリド
ン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例
えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、
ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラ
フェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペ
ンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，
１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４
−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、
４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフ
ェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注
入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げ
ることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ
[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛
塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン
誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−
１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、
クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、
クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、ク
マリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマ
リン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリ
ン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン
誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘
導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導
体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘
導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオ
フェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘
導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレ
ンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレ
ンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。

【００５０】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好まし
くは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好まし
くは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。

【００５１】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成す
ることもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホ
スト化合物として用いて発光層を形成することができ、
さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する
こともできる。一般式（１）で表される化合物を、ゲス
ト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化
合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に
好ましくは、０．１〜１０重量％程度使用する。

【００５２】一般式（１）で表される化合物と併用する
発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではな
いが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換ま
たは未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性
有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性
有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式
（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げる
ことができる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００５３】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、

【００５４】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６
−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４
−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−
ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−
ブチルフェノラート）アルミニウム、

【００５５】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５６】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、一般式（１）で表される化合物および／または他
の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属
錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリ
ウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導
体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニ
トロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド
誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することがで
きる。本発明の有機電界発光素子においては、電子注入
輸送層に、一般式（１）で表される化合物を含有してい
ることが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他
の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電
子注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物
の割合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好まし
くは、０．１〜４０重量％程度、さらに好ましくは、
０．２〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．５〜２
０重量％程度に調製する。本発明においては、一般式
（１）で表される化合物と有機金属錯体〔例えば、前記
一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用
して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。

【００５７】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５８】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
／□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００
ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。

【００５９】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００６０】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度の
ボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基
板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【００６１】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００６２】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【００６３】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００６４】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【００６５】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【００６６】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００６７】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと５，１１−ジメチル−１：
２−ベンゾエピンドリジオン（例示化合物番号２の化合
物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
２４６０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【００６８】実施例２〜１２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号２の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号４
の化合物（実施例２）、例示化合物番号６の化合物（実
施例３）、例示化合物番号９の化合物（実施例４）、例
示化合物番号１４の化合物（実施例５）、例示化合物番
号１６の化合物（実施例６）、例示化合物番号１９の化
合物（実施例７）、例示化合物番号２７の化合物（実施
例８）、例示化合物番号３１の化合物（実施例９）、例
示化合物番号３７の化合物（実施例１０）、例示化合物
番号４０の化合物（実施例１１）、例示化合物番号４４
の化合物（実施例１２）を使用した以外は、実施例１に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞ
れの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、緑色の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第１表（表１）に示した。

【００６９】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号２の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミ
ニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層
とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖ
の直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示
した。

【００７０】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号２の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−
メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第１表（表１）に示した。

【００７１】比較例３ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号２の化合物を使用する代わりに、５，１１−ジメチ
ルエピンドリジオンを使用した以外は、実施例１に記載
の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第１表（表１）に示した。

【００７２】

【表１】

【００７３】実施例１３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号７の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発
光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２４５
０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【００７４】実施例１４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル
−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
１８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
２．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ
た。輝度２５４０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認され
た。

【００７５】実施例１５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号３３の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発
光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２４８
０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【００７６】実施例１６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec で３
０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、その上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で４５ｎｍの厚さに蒸着し、第二
正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号２４
の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．
０）し、発光層とした。さらにその上に、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れた。輝度２８４０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確
認された。

【００７７】実施例１７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、
発光層とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号２５の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、電
子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと
銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ
／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１８７０ｃｄ／ｍ² の青
色の発光が確認された。

【００７８】実施例１８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
１８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１．０）し、発光層とした。次いで、その上に、１，３
−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥
雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４８ｍ
Ａ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１９４０ｃｄ／ｍ² の
緑色の発光が確認された。

【００７９】実施例１９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、例示化合物番号１
２の化合物、およびＤＣＭ１〔”４−（ジシアノメチレ
ン）−２−メチル−６−（４’−ジメチルアミノスチリ
ル）−４Ｈ−ピラン”（オレンジ色の発光成分）〕を、
それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３
重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法
により、４００ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、
この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホル
ダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧し
た。さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチル
フェニル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上
に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し電子
注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／
ｃｍ² の電流が流れた。輝度１４５０ｃｄ／ｍ² の白色
の発光が確認された。

【００８０】実施例２０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号２２の化合物を、
それぞれ重量比１００：３０：１の割合で含有する３重
量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法に
より、３００ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５
Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れた。輝度１４８０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確
認された。

【００８１】比較例４ 実施例２０において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号２２の化合物の代わりに、５，１１−ジメチルエ
ピンドリジオン使用した以外は、実施例２０に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加した
ところ、８６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度７８０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。

【００８２】実施例２１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムおよび例示化合物番号４６の化合物
を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含
有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成し
た。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置
の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torr
に減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／
ｃｍ² の電流が流れた。輝度７５０ｃｄ／ｍ² の緑色の
発光が確認された。

【００８３】実施例２２ ガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用い
て超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥
し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ガラス基板上
に、例示化合物番号１８の化合物を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で１００ｎｍの厚さに蒸着した。その上に、マ
グネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。その後、陰極上にスコッチテープを張り付けた後、
スコッチテープを剥離したところ、陰極と共に、例示化
合物番号１８の化合物の薄膜もガラス基板から剥離し、
陰極との密着力は良好であることが判明した。

【００８４】比較例５ 実施例２２において、例示化合物番号１８の化合物の代
わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使用し
た以外は、実施例２２に記載の方法により陰極を蒸着し
た薄膜を作製した。その後、陰極上にスコッチテープを
張り付けた後、スコッチテープを剥離したところ、陰極
とＮ−メチル−２−メトキシアクリドンの薄膜の間で剥
離し、陰極との密着力は不良であることが判明した。

【００８５】比較例６ 実施例２２において、例示化合物番号１８の化合物の代
わりに、５，１１−ジメチルエピンドリジオンを使用し
た以外は、実施例２２に記載の方法により陰極を蒸着し
た薄膜を作製した。その後、陰極上にスコッチテープを
張り付けた後、スコッチテープを剥離したところ、陰極
と５，１１−ジメチルエピンドリジオンの薄膜の間で剥
離し、陰極との密着力は不良であることが判明した。

【００８６】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。

【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。

【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。

【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。

【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。

【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。

【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。

【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入輸送層 ３ａ 正孔注入輸送成分 ４ 発光層 ４ａ 発光成分 ５ 電子注入輸送層 ５” 電子注入輸送層 ５ａ 電子注入輸送成分 ６ 陰極 ７ 電源

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）（化１）
   で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なく
   とも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｒ₁ とＲ₂ 、Ｒ₂ とＲ₃ 、Ｒ₃ とＲ₄ 、Ｒ₅ と
   Ｒ₆ 、Ｒ₆ とＲ₇ 、Ｒ₇とＲ₈ から選ばれる少なくとも
   １組の隣接する基は互いに結合して、置換している炭素
   原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置
   換または未置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換また
   は未置換の複素環式芳香族環を形成しており、環を形成
   しないＲ₁ 〜Ｒ₈ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
   岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
   ルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を
   表す。Ｘ₁ およびＸ₂ は水素原子、直鎖、分岐または環
   状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、ある
   いは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、Ｘ
   ₁ およびＸ₂ は同時に水素原子を表すことはない。）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素
   子。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、電子注入輸送層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを
   特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。