JPH119292A - ビニル−、アルキニル−、アリール−又はヘテロアリールアルデヒド又は−ケトンの製法 - Google Patents

ビニル−、アルキニル−、アリール−又はヘテロアリールアルデヒド又は−ケトンの製法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ビニル−、アルキニル−、アリール−又はヘ
テロアリールメチル−及び−メチレン化合物から、メデ
ィエータ及び酸化剤を用いてビニル−、アルキニル−、
アリール−又はヘテロアリールアルデヒド又は−ケトン
を製造する方法を提供する。 【解決手段】 前記課題はビニル−、アルキニル−、ア
リール−又はヘテロアリールメチル−及び−メチレン化
合物から、メディエータ及び酸化剤を用いてビニル−、
アルキニル−、アリール−又はヘテロアリールアルデヒ
ド又は−ケトンを製造するさいに、このメディエータを
脂肪族、複素環式又は芳香族のＮＯ−、ＮＯＨ−又は 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルデヒド及びケト
ンの製法に関する。
【０００２】アルデヒド及びケトンは有機化学において
多用されている。アルデヒド及びケトンは、例えば複素
環化合物の、香料及び染料の、合成における重要な前駆
物質である。
【０００３】
【従来の技術】アルデヒド及びケトンの製法に関しては
種々の方法が公知である。芳香族システム中へのホルミ
ル基及びアシル基の直接的な導入は、例えば親電子置換
反応を介して達せられるが、これは置換則により制限さ
れている。芳香族ケトンは金属有機反応を介しても製造
することができる。特に多量の取り扱いを困難とする欠
点は、無水の反応環境の必要性及び毒性の化学薬品、例
えばオキシ塩化リン、一酸化炭素、シアン化亜鉛、有機
水銀及び有機カドミウムの使用である。
【０００４】アルデヒド及びケトンは酸化反応を介して
も製造することができる。その概要はフーベンヴァイル
（Houben-Weyl,Bd.E3,s230ff,1983及びBd.7/2a,s.688f
f）中に報告されている文献から明らかになる。繁用さ
れる酸化剤は二酸化セレン、三酸化クロム、過塩素酸／
硝酸中の硝酸アンモニウム セリウム（ＩＶ）、又は濃
硫酸中の褐石、２,３−ジクロロ−５,６−１,４−ベン
ゾキノン（ＤＤＱ）又はＤＭＳＯ中のヨウ素であるが、
これらはその毒性、高い価格又は困難な取り扱い性によ
り、同様に大量生産のためには好適ではない。加えて、
この合成は多くの場合煩雑であり、所望のアルデヒドを
程々の程度の収率でのみ供給する。Org.Synth.Coll.
（第ＶＩ巻、１９６１年、第３１頁）によれば、ポリス
ルフィドを用いてニトロトルエンから４−アミノベンズ
アルデヒドが製造される。この際、重合傾向のある反応
生成物の精製は困難であり、すぐに実施しなければなら
ず、この方法は大量の物質のために好適ではない。
【０００５】触媒の使用下に、酸素で酸化する際には、
多くの場合、所望のアルデヒドの他に相応するカルボン
酸が生じる（ Houben-Weyl,Bd.E3,s234f.,1983 参
照）。この際、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド及びＣｏ
（ＩＩ）−又はＣｏ（ＩＩＩ）−化合物の添加下に実施
する場合、カルボン酸への完全な酸化が達せられる（Is
hii等、J.Org.Chem.1996,61,4520）。芳香族ケトンはア
ルキルベンゼンからＮ−ヒドロキシフタルイミド及びア
セトアルデヒド／酸素を用いて、非水性媒体中で形成さ
れる（Einhorn等、Chem.Commun.1997.447）。酵素ラッ
カーゼ及びＡＢＴＳ（２,２′−アジノビス（３−エチ
ルベンズチアゾリン−６−スルホン酸）を用いて、メチ
ル芳香族から相当する芳香族アルデヒドの形成は、Pott
hastによりJ.Org.Chem.1995,60,4320中に記載された。
しかしながら、この結果は、独立した実験においては再
現することはできなかった。更に、この作業中で記載さ
れているメルシャン社（Fa.Mercian）の活性１.１×１
０4（ＩＵ／ｍｌ、基質として４−ヒドロキシマンデル
酸の変換に関して）のラッカーゼを入手することは可能
ではない。従って、結果の再現性に関する実験において
は、このような高い酵素濃度が製造法の利用性を完全に
排除するのではあるが、入手可能な活性約９５ＩＵ／ｍ
ｌを有するメルシャン・ラッカーゼを１００倍の濃度で
使用した。４−ニトロトルエンの酸化はこの条件下では
全く痕跡程度にも行われなかった。３,４−ジメトキシ
トルエンの変換においては僅かに３,４−ジメトキシベ
ンズアルデヒドは０.３％のみ検出された。ＡＢＴＳの
使用下での合成法は一般にこの化合物の値段が高いこと
により制限される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、反応しやすい
アルデヒドを多量に製造することのできる費用の安い製
法に対する要求がある。特に反応媒体として水を使用す
ることのできる方法がない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明はビニル−、アル
キニル−、アリール−又はヘテロアリールメチル−及び
−メチレン化合物から、メディエータ及び酸化剤を用い
てビニル−、アルキニル−、アリール−又はヘテロアリ
ールアルデヒド又は−ケトンを製造する方法に関し、こ
のメディエータが脂肪族、複素環式又は芳香族のＮＯ
−、ＮＯＨ−又は
【０００８】
【化３】
【０００９】含有化合物の群から選択されていることを
特徴とする。
【００１０】本発明において、メディエータとは、触媒
と同様に反応を媒介するが、反応工程において自体消費
される物質を意味する。
【００１１】有利には、ビニル−、アルキニル−、アリ
ール−又はヘテロアリールアルデヒド及び−ケトンが式
１の化合物であり、かつビニル−、アルキニル−、アリ
ール−又はヘテロアリールメチル−及びメチレン化合物
が式２の化合物である、
【００１２】
【化４】
【００１３】［式中、Ｙ1及びＹ2は同一又は異なってい
てよく、かつ炭素原子２０個まで及び環６個までを有す
る基を表し、かつ基Ｙ1又はＹ2の少なくとも１つがビニ
ル、アルキニル、アリール又はヘテロアリールを表し、
かつＹ1及びＹ2は環システムの構成員であってもよ
い］。
【００１４】有利にＹ1は芳香族又はヘテロ芳香族環、
又は環６個までを有し、かつ炭素原子２０個までを有す
る、環構成員がＯ−、Ｓ−又はＮ−原子で代えられてい
てよい環システム、又はアントラキノニル基を表し、こ
の際芳香族又はヘテロ芳香族基Ｙ1は１〜６置換されて
いてよく、この際この置換基は同一又は異なっていてよ
く、かつその意味はＯＨ、直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1
〜Ｃ12−アルキル基、この際隣接するアルキル基はメチ
レン基を介して５−、６−又は７−員環を形成してもよ
い、又は直鎖又は分枝鎖Ｃ1〜Ｃ12−オキシアルキル−
又はチオアルキル基、この際隣接する置換基はメチレン
基を介して５−、６−又は７−員環を形成してもよい、
Ｈ2Ｎ−、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ−アルキ
ルアミノ−、直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ−、ハロゲン、ＨＯ
ＯＣ−、ＨＯ3Ｓ−、ＯＨＣ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯＯ−、Ｈ2
Ｎ−ＣＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、又は直鎖、分枝鎖
又は環式のＣ1〜Ｃ12−ＯＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ12−ＣＯＯ
−、Ｃ1〜Ｃ1 2−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ12−ＮＨＣＯ−、Ｃ1
〜Ｃ12−ＮＨＣＯＮＨ−、（Ｃ1〜Ｃ12）2ＮＣＯ−、Ｃ
1〜Ｃ12−ＣＯＮＨ−基、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ
12−ＯＳＯ2−、Ｃ1〜Ｃ12−ＮＨ−ＳＯ2−又は（Ｃ1〜
Ｃ12）2Ｎ−ＳＯ2−基、又はフェニル−、ジフェニルメ
チル−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−Ｎ＝Ｎ
−、フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝Ｎ−、フ
ェノキシ−、フェニル−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−ＣＯ
−、フェニル−ＣＯ−、フェニル−ＮＨＣＯ−、フェニ
ル−ＣＯＮＨ−、フェニル−ＮＨＣＯＮＨ−、フェニル
−ＯＳＯ2−又はフェニル−ＮＨ−ＳＯ2−基を表し、こ
れらのフェニル基は１〜５置換されていてよく、この際
この置換基は同一又は異なっていてよく、かつその意味
はＯＨ、直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ12−アルキル
基、この際隣接するアルキル基はメチレン基を介して５
−、６−又は７−員環を形成していてもよい、又は直鎖
又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−オキシアルキル−又はチオア
ルキル基、この際隣接する置換基はメチレン基を介して
５−、６−又は７−員環を形成していてもよい、Ｈ2Ｎ
−、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ−アルキルア
ミノ−、直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノ基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ−、ハロゲン、ＨＯＯＣ
−、ＨＯ3Ｓ−、ＯＨＣ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯＯ−、Ｈ2Ｎ−
ＣＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、又は直鎖、分枝鎖又は
環式のＣ1〜Ｃ12−ＯＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ12−ＣＯＯ−、Ｃ
1〜Ｃ12−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ12−ＮＨＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ12
−ＮＨＣＯＮＨ−、（Ｃ1〜Ｃ12）2ＮＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ
12−ＣＯＮＨ−基、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−
ＯＳＯ2−、Ｃ1〜Ｃ12−ＮＨ−ＳＯ2−又は（Ｃ1〜
Ｃ12）2Ｎ−ＳＯ2−基、又はフェニル−、ジフェニルメ
チル−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−Ｎ＝Ｎ
−、フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝Ｎ−、フ
ェノキシ−、フェニル−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−ＣＯ
−、フェニル−ＣＯ−、フェニル−ＮＨＣＯ−、フェニ
ル−ＣＯＮＨ−、フェニル−ＮＨＣＯＮＨ−、フェニル
−ＯＳＯ2−又はフェニル−ＮＨ−ＳＯ2−基又は場合に
より１〜３置換されたビニル基又は場合により置換され
たエチニル基を表し、この際この置換基は同一又は異な
っていてよく、かつその意味は、水素、直鎖、分枝鎖又
は環式のＣ1〜Ｃ12−アルキル基を表し、ここで１個又
は複数のメチレン基が個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、
ＮＨにより、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ−ア
ルキルアミン基により代えられていてよく、又はこの際
ビニル基が環又は環システムの構成分である、かつＹ2
は水素、直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ12−アルキル
基、ここで１個又は複数のメチレン基が個々にＣＨＯ
Ｈ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨにより、又は直鎖又は分枝鎖の
Ｃ1〜Ｃ12−Ｎ−アルキルアミン基により代えられてい
てよい、又は芳香族又はヘテロ芳香族環又は環６個まで
を有し、かつ炭素原子２０個までを有する、環構成員が
Ｏ−、Ｓ−又はＮ−原子で代えられていてよい環システ
ム、又はアントラキノニル基、又は場合により１〜３置
換されたビニル基又は場合により置換されたエチニル基
を表し、ここでこの置換基は同一又は異なっていてよ
く、かつその意味は、水素、直鎖、分枝鎖又は環式のＣ
1〜Ｃ12−アルキル基を表し、ここで１個又は複数のメ
チレン基が個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨによ
り、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ−アルキルア
ミン基により代えられていてよく、又はこの際ビニル基
が環又は環システムの構成分である。
【００１５】基Ｙ1及びＹ2がメチレン基又はエーテル基
又は場合により直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ12−ア
ルキル基で置換されたアミノ基を介して結合している化
合物は同様に有利である。
【００１６】特に有利には、Ｙ1は５−、６−又は７−
員環の芳香族又はヘテロ芳香族環、この環は１個又は２
個の更なる芳香族環と縮合していてよく、かつ１〜４個
のＣ−原子がＯ−、Ｓ−又はＮ−原子により代えられて
いてよい、又はアントラキノニル基を表し、この際Ｙ1
は１〜４置換されていてよく、この際この置換基は同一
又は異なっていてよく、かつＯＨ、直鎖、分枝鎖又は環
式のＣ1〜Ｃ6−アルキル基、この際隣接するアルキル基
はメチレン基を介して５−又は６−員環を形成してもよ
い、又は直鎖又は分枝鎖Ｃ1〜Ｃ6−オキシアルキル−又
はチオアルキル基、この際隣接する置換基はメチレン基
を介して５−又は６−員環を形成してもよい、Ｈ2Ｎ
−、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミ
ノ−、直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ3−Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アミノ基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ−、ハロゲン、ＨＯＯＣ−、
ＨＯ3Ｓ−、ＯＨＣ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ
−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、又は直鎖、分枝鎖又は環式
のＣ1〜Ｃ6−ＯＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＣＯＯ−、Ｃ1〜Ｃ6
−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＮＨＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＮＨＣＯ
ＮＨ−、（Ｃ1〜Ｃ6）2ＮＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＣＯＮＨ
−、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−ＯＳＯ2−、Ｃ1〜
Ｃ6−ＮＨ−ＳＯ2−又は（Ｃ1〜Ｃ3）2Ｎ−ＳＯ2−基、
又はフェニル−、ジフェニルメチル−、フェニル−ＣＨ
＝ＣＨ−、フェニル−Ｎ＝Ｎ−、フェニル−Ｎ＝ＣＨ
−、フェニル−ＣＨ＝Ｎ−、フェノキシ−、フェニル−
ＮＨ−、フェニル−Ｏ−ＣＯ−、フェニル−ＣＯ−、フ
ェニル−ＮＨＣＯ−、フェニル−ＣＯＮＨ−、フェニル
−ＮＨＣＯＮＨ−、フェニル−ＯＳＯ2−又はフェニル
−ＮＨ−ＳＯ2−基を表し、この際これらのフェニル基
は１〜３置換されていてよく、この際この置換基は同一
又は異なっていてよく、かつその意味はＯＨ、直鎖、分
枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ6−アルキル基、この際隣接する
アルキル基はメチレン基を介して５−又は６−員環を形
成していてもよい、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−オ
キシアルキル−又はチオアルキル基、この際隣接する置
換基はメチレン基を介して５−又は６−員環を形成して
いてもよい、Ｈ2Ｎ−、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6
−Ｎ−アルキルアミノ−、直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ3−
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ−、ハロ
ゲン、ＨＯＯＣ−、ＨＯ3Ｓ−、ＯＨＣ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ
Ｏ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、又は直
鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ6−ＯＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−
ＣＯＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＮＨＣＯ−、
Ｃ1〜Ｃ6−ＮＨＣＯＮＨ−、（Ｃ1〜Ｃ6）2ＮＣＯ−、
Ｃ1〜Ｃ6−ＣＯＮＨ−、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6
−ＯＳＯ2−、Ｃ1〜Ｃ6−ＮＨ−ＳＯ2−又は（Ｃ1〜
Ｃ3）2Ｎ−ＳＯ2−基、又はフェニル−、ジフェニルメ
チル−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−Ｎ＝Ｎ
−、フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝Ｎ−、フ
ェノキシ−、フェニル−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−ＣＯ
−、フェニル−ＣＯ−、フェニル−ＮＨＣＯ−、フェニ
ル−ＣＯＮＨ−、フェニル−ＮＨＣＯＮＨ−、フェニル
−ＯＳＯ2−又はフェニル−ＮＨ−ＳＯ2−基又は場合に
より１〜３置換されたビニル基又は場合により置換され
たエチニル基を表し、この際この置換基は同一又は異な
っていてよく、水素、直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ6
−アルキル基を表し、ここで１個又は２個のメチレン基
が個々に−ＣＨＯＨ、ＣＯ−、Ｏ−、Ｓ−、ＮＨ−によ
り、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミ
ン基により代えられていてよく、又はこの際ビニル基が
５−又は６−員環又は環システムの構成分である、かつ
Ｙ2は水素又は直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ6−アル
キル基を表し、ここで１個又は２個のメチレン基が個々
に−ＣＨＯＨ、ＣＯ−、Ｏ−、Ｓ−、ＮＨ−により、又
は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミン基に
より代えられていてよく、又は５−、６−又は７−員環
の芳香族又はヘテロ芳香族環、この環は更なる芳香族環
１又は２個と縮合していてよく、かつ１〜４個のＣ−原
子がＯ−、Ｓ−又はＮ−原子で代えられていてもよい、
又はアントラキノニル基を表すか、又は場合により１〜
３置換されたビニル基、又は場合により置換されたエチ
ニル基を表し、ここでこの置換基は同一又は異なってい
てよく、かつ水素又は直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ6
−アルキル基を表し、ここで１個又は２個のメチレン基
が個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨにより、又は直
鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミン基により
代えられていてよく、又はここでビニル基が５−又は６
−員環又は環システムの構成分である。
【００１７】同様に特に有利であるのは、基Ｙ1及びＹ2
がメチレン基又はエーテル基又は場合により直鎖、分枝
鎖又は環式のＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されたアミノ
基を介して結合している。
【００１８】特に有利であるのは、Ｙ1がフェニル、ナ
フチル、アントリル、フェナントリル、アズレニル、ア
ントラキノニル、フリル、ピロリル、チエニル、ベンゾ
フラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソ
ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、インド
リジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、
チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、インダ
ゾリル、カルバゾリル、ベンゾトリアゾリル、プリニ
ル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニ
ル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キ
ナゾリニル、シンノリニル、フェナントリジニル、アク
リジニル、１,１０−フェナントロリニル、フェナジニ
ル、フェノチアジニル、フェノキサジニルを表し、この
際Ｙ1は１〜３置換されていてよく、この際この置換基
は同一又は異なっていてよく、その意味はＯＨ、直鎖の
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、この際隣接するアルキル基はメ
チレン基を介して５−又は６−員環を形成してもよい、
又は直鎖のＣ1〜Ｃ6−オキシアルキル基、この際隣接す
る置換基はメチレン基を介して５−又は６−員環を形成
してもよい、Ｈ2Ｎ−、又は直鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アル
キルアミノ−、直鎖のＣ1〜Ｃ3−Ｎ，Ｎ−ジアルキルア
ミノ基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ−、ハロゲン、ＨＯＯＣ−、Ｈ
Ｏ3Ｓ−、ＯＨＣ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ
−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、又は直鎖のＣ1〜Ｃ4−ＯＣ
Ｏ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＣＯＯ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＣＯ−、Ｃ1〜
Ｃ4−ＮＨＣＯ−、 （Ｃ1〜Ｃ4）2ＮＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ4
−ＣＯＮＨ−基、Ｃ 1〜Ｃ4−ＮＨＣＯＮＨ−、又はＣ1
〜Ｃ4−ＯＳＯ2−、Ｃ1〜Ｃ4−ＮＨ−ＳＯ2−又は（Ｃ1
〜Ｃ3）2Ｎ−ＳＯ2−基、又はフェニル−、ジフェニル
メチル−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−Ｎ＝Ｎ
−、フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝Ｎ−、フ
ェノキシ−、フェニル−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−ＣＯ
−、フェニル−ＣＯ−、フェニル−ＮＨＣＯ−、フェニ
ル−ＣＯＮＨ−、フェニル−ＮＨＣＯＮＨ−、フェニル
−ＯＳＯ2−又はフェニル−ＮＨ−ＳＯ2−基を表し、こ
の際これらのフェニル基は１〜３置換されていてよく、
この際この置換基は同一又は異なっていてよく、かつそ
の意味はＯＨ、直鎖のＣ1〜Ｃ6−アルキル基、この際隣
接するアルキル基はメチレン基を介して５−又は６−員
環を形成していてもよい、又は直鎖のＣ1〜Ｃ6−オキシ
アルキル基、この際隣接する置換基はメチレン基を介し
て５−又は６−員環を形成していてもよい、Ｈ2Ｎ−、
又は直鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミノ−、直鎖のＣ
1〜Ｃ3−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ
−、ハロゲン、ＨＯＯＣ−、ＨＯ3Ｓ−、ＯＨＣ−、Ｈ2
Ｎ−ＣＯＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、
又は直鎖のＣ1〜Ｃ4−ＯＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＣＯＯ−、
Ｃ1〜Ｃ4−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＮＨＣＯ−、（Ｃ1〜
Ｃ4） 2ＮＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＣＯＮＨ−、Ｃ1〜Ｃ4−Ｎ
ＨＣＯＮＨ−、又はＣ1〜Ｃ4−ＯＳＯ2−、Ｃ1〜Ｃ4−
ＮＨ−ＳＯ2−又は（Ｃ1〜Ｃ3）2Ｎ−ＳＯ2−基、又は
フェニル−、ジフェニルメチル−、フェニル−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、フェニル−Ｎ＝Ｎ−、フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、フ
ェニル−ＣＨ＝Ｎ−、フェノキシ−、フェニル−ＮＨ
−、フェニル−Ｏ−ＣＯ−、フェニル−ＣＯ−、フェニ
ル−ＮＨＣＯ−、フェニル−ＣＯＮＨ−、フェニル−Ｎ
ＨＣＯＮＨ−、フェニル−ＯＳＯ2−又はフェニル−Ｎ
Ｈ−ＳＯ2−基又は場合により１〜３置換されたビニル
基又は場合により置換されたエチニル基を表し、ここで
この置換基は同一又は異なっていてよく、水素又は直鎖
のＣ1〜Ｃ6−アルキル基を表し、ここで１個又は２個の
メチレン基が個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨによ
り、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミ
ン基により代えられていてよく、又はこの際ビニル基は
５−又は６−員環又は環システムの構成分であり、かつ
Ｙ2は水素又は直鎖のＣ1〜Ｃ6−アルキル基、ここで１
個又は２個のメチレン基が個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、
Ｓ、ＮＨにより、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−
アルキルアミン基により代えられていてよい、又はフェ
ニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アズレ
ニル、アントラキノニル、フリル、ピロリル、チエニ
ル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエ
ニル、イソベンゾチエニル、インドリル、イソインドリ
ル、インドリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキ
サゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリ
ル、インダゾリル、カルバゾリル、ベンゾトリアゾリ
ル、プリニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、
ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリ
ニル、キナゾリニル、シンノリニル、フェナントリジニ
ル、アクリジニル、１,１０−フェナントロリニル、フ
ェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニルを表
すか、又は場合により１〜３置換されたビニル基、又は
場合により置換されたエチニル基を表し、ここでこの置
換基は同一又は異なっていてよく、水素又は直鎖のＣ1
〜Ｃ6−アルキル基を表し、ここで１個又は２個のメチ
レン基が個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨにより、
又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミン基
により代えられていてよく、又はこの際ビニル基は５−
又は６−員環又は環システムの構成分である。
【００１９】このような化合物に関する例は、トルエ
ン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ｏ−、ｍ−及
びｐ−キシレン、３,４−ジメトキシトルエン、４−メ
チルアニリン、ジフェニルメタン、プロペン、２−ブテ
ン、１−オクテン、３−フェニル−プロピンである。
【００２０】同様に特に有利であるのは、基Ｙ1及びＹ2
はメチレン基又はエーテル基、又は場合によりメチル
−、エチル−、ｎ−またはイソ−プロピル基で置換され
たアミノ基を介して結合していてよく、この際この結合
により５−または６−員環が生じる化合物である。
【００２１】これに関する例は、シクロヘキセン、イン
ダン、インデン、１,２,３,４−テトラヒドロナフタリ
ン、６−メトキシ−１,２,３,４−テトラヒドロナフタ
リン、９,１０−ジヒドロフェナントレン、３,４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−ピラン、１,２,３,４−テトラヒドロキノ
リン、１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリンであ
る。
【００２２】メディエータとして、少なくとも１つのＮ
−ヒドロキシ−、オキシム−、ニトロソ−、Ｎ−オキシ
ル−又はＮ−オキシ官能基を含有する、脂肪族、脂環
式、複素環式、又は芳香族化合物の群から選択された少
なくとも１つの化合物が有利である。
【００２３】そのような化合物の例は、次に挙げた式
Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物であり、この際式Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ及びＩＶの化合物が有利であり、かつ式ＩＩ
Ｉ及びＩＶの化合物は特に有利である。
【００２４】一般式Ｉの化合物は次のものである：
【００２５】
【化５】
【００２６】［式中、Ｘは次の基の１つを表し：（−Ｎ
＝Ｎ−）、（−Ｎ＝ＣＲ4−）p、（−ＣＲ4＝Ｎ−）p、
（−ＣＲ5＝ＣＲ6）p、
【００２７】
【化６】
【００２８】かつpは１又は２を表し、この際基Ｒ1〜Ｒ
6は同一又は異なっていてよく、かつ相互に独立して次
の基の１つを表してよい：水素、ハロゲン、ヒドロキ
シ、ホルミル、カルボキシならびにその塩及びエステ
ル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルオキシ、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
フェニル、スルホノ、そのエステル及び塩、スルファモ
イル、カルバモイル、ホスホ、ホスホノ、ホスホノオキ
シ及びそれらの塩及びエステル、及びこの際基Ｒ1〜Ｒ6
のアミノ−、カルバモイル−及びスルファモイル基は更
に非置換であるか又はヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシで１置換又は２置換されてい
てよい、及びこの際基Ｒ2及びＲ3は共同の基−Ａ−を形
成してよく、かつ−Ａ−はこの際次の基の１つを表す：
（−ＣＲ7＝ＣＲ8−ＣＲ9＝ＣＲ10−）又は（−ＣＲ10
＝ＣＲ9−ＣＲ8＝ＣＲ7−）。
【００２９】基Ｒ7〜Ｒ10は同一か又は異なっていてよ
く、かつ相互に独立して次の基の１つを表す：水素、ハ
ロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシならびにそ
の塩及びエステル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシ、カルボニル−Ｃ1〜
Ｃ6−アルキル、フェニル、スルホノ、そのエステル及
び塩、スルファモイル、カルバモイル、ホスホ、ホスホ
ノ、ホスホノオキシ及びその塩及びエステル、及びこの
際基Ｒ7〜Ｒ10のアミノ−、カルバモイル−及びスルフ
ァモイル基は更に非置換であるか又はヒドロキシ、Ｃ1
〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシで１置換又は
２置換されていてよく、かつこの際基Ｒ7〜Ｒ10のＣ1〜
Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシ、カルボ
ニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル−、アリール基は
非置換であるか又は更に基Ｒ11で１置換又は多置換され
ていてよく、かつこの際基Ｒ11は次の基の１つを表すこ
とができる：水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、
カルボキシならびにその塩及びエステル、アミノ、ニト
ロ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキ
シ、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル、アリ
ール、ならびにそのエステル及び塩及びその際基Ｒ11の
カルバモイル、スルファモイル、アミノ基は非置換であ
るか又は更に基Ｒ12で１置換又は２置換されていてよ
く、かつこの際基Ｒ 12は次の基の１つを表すことができ
る：水素、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシならびに
その塩及びエステル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12−ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシ、カルボニル−Ｃ1
〜Ｃ6−アルキル、フェニル、アリール］。
【００３０】前記化合物の例は次のものである： １−ヒドロキシ−１，２，３−トリアゾール−４，５−
ジカルボン酸 １−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−
オキシド ５−クロロ−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール−３−オキシド ５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール−３−オキシド ４−（２，２−ジメチルプロパノイル）−１−ヒドロキ
シ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール ４−ヒドロキシ−２−フェニル−２Ｈ−１，２，３−ト
リアゾール−１−オキシド ２，４，５−トリフェニル−２Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール−１−オキシド １−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−
オキシド １−ベンジル−４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール−３−オキシド １−ベンジル−４−ブロモ−１Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール−３−オキシド １−ベンジル−４−メトキシ−１Ｈ−１，２，３−トリ
アゾール−３−オキシド。
【００３１】一般式ＩＩの化合物は次のものである：
【００３２】
【化７】
【００３３】［式中、Ｘは次の基の１つを表し：（−Ｎ
＝Ｎ−）、（−Ｎ＝ＣＲ4−）p、（−ＣＲ4＝Ｎ−）p、
（−ＣＲ5＝ＣＲ6）p、
【００３４】
【化８】
【００３５】かつpは１又は２を表し、基Ｒ1及びＲ4〜
Ｒ10は同一又は異なっていてよく、かつ相互に独立して
次の基の１つを表わしてよい：水素、ハロゲン、ヒドロ
キシ、ホルミル、カルボキシならびにその塩及びエステ
ル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルオキシ、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
フェニル、アリール、スルホノ、そのエステル及び塩、
スルファモイル、カルバモイル、ホスホ、ホスホノ、ホ
スホノオキシ及びその塩及びエステル、及びこの際基Ｒ
1及びＲ4〜Ｒ10のアミノ−、カルバモイル−及びスルフ
ァモイル基は更に非置換であるか又はヒドロキシ、Ｃ1
〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ１置換又は２
置換されていてよい、及びこの際基Ｒ1及びＲ4〜Ｒ10の
Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシ
−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−、フェニル−、
アリール−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−基は非置
換であるか又は更に基Ｒ12で１置換又は多置換されてい
てよく、かつこの際基Ｒ12は次の基の１つを表すことが
できる：水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カル
ボキシならびにその塩及びエステル、アミノ、ニトロ、
Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシ、カ
ルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル、アリール、
スルホノ、スルフェノ、スルフィノ及びそのエステル及
び塩、かつこの際基Ｒ12のカルバモイル−、スルファモ
イル−、アミノ基は非置換であるか又は更にＲ13で１置
換又は２置換されていてよく、かつこの際基Ｒ13は次の
基の１つを表すことができる：水素、ヒドロキシ、ホル
ミル、カルボキシならびにその塩及びエステル、アミ
ノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルオキシ、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニ
ル、アリール。
【００３６】前記化合物の例は次のものである：１−ヒドロキシ−ベンズイミダゾール １−ヒドロキシベンズイミダゾール−２−カルボン酸 １−ヒドロキシベンズイミダゾール ２−メチル−１−ヒドロキシベンズイミダゾール ２−フェニル−１−ヒドロキシベンズイミダゾール１−ヒドロキシインドール ２−フェニル−１−ヒドロキシインドール 一般式ＩＩＩの物質は次のものである：
【００３７】
【化９】
【００３８】式中、Ｘは次の基の１つを表し：（−Ｎ＝
Ｎ−）、（−Ｎ＝ＣＲ4−）m、（−ＣＲ4＝Ｎ−）m、
（−ＣＲ5＝ＣＲ6−）m、
【００３９】
【化１０】
【００４０】かつmは１又は２を表す。
【００４１】基Ｒ7〜Ｒ10及びＲ4〜Ｒ6は前記のものを
表す。
【００４２】Ｒ14は水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜
Ｃ10−アルキルカルボニルを表し、このＣ1〜Ｃ10−ア
ルキル及びＣ1〜Ｃ10−アルキルカルボニルは非置換又
は基Ｒ 15で１置換又は多置換されていてよく、この際Ｒ
15は次の基の１つを表すことができる：水素、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシならびにその塩
及びエステル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシ、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル、フェニル、スルホノ、そのエステル及び
塩、スルファモイル、カルバモイル、ホスホ、ホスホ
ノ、ホスホノオキシ及びそれらの塩及びエステル、この
際基Ｒ15のアミノ−、カルバモイル−及びスルファモイ
ル基は更に非置換であるか又はヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ3−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシで１置換又は２置換さ
れていてよい。
【００４３】式ＩＩＩの物質のうちで特に１−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール及び互変異性体ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシドの誘導体ならびにそれらのエステル及
び塩が有利である（式ＩＶの化合物）
【００４４】
【化１１】
【００４５】基Ｒ7〜Ｒ10は同一又は異なっていてよ
く、かつ相互に独立して次の基の１つを表してよい：水
素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシなら
びにその塩及びエステル、アミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシ、カルボニル−
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル、スルホノ、そのエステ
ル及び塩、スルファモイル、カルバモイル、ホスホ、ホ
スホノ、ホスホノオキシ及びそれらの塩及びエステル、
及びこの際基Ｒ7〜Ｒ10のアミノ−、カルバモイル−及
びスルファモイル基は更に非置換であるか又はヒドロキ
シ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシで１置
換又は２置換されていてよく、この際基Ｒ 7〜Ｒ10のＣ1
〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシ−、カ
ルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−、フェニル−、アリー
ル基は非置換であるか又は更に基Ｒ 16で１置換又は多置
換されていてよく、この際基Ｒ16は次の基の１つを表
す：水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキ
シならびにその塩及びエステル、アミノ、ニトロ、Ｃ1
〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルオキシ、カルボ
ニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル、アリール、スル
ホノ、スルフェノ、スルフィノならびにそれらのエステ
ル及び塩、及びこの際基Ｒ16のカルバモイル−、スルフ
ァモイル−、アミノ基は非置換であるか又は更にＲ17で
１置換又は２置換されていてよく、かつこの際基Ｒ17は
次の基の１つを表すことができる：水素、ヒドロキシ、
ホルミル、カルボキシならびにその塩及びエステル、ア
ミノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キルオキシ、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニ
ル、アリール。
【００４６】前記化合物の例は次のものである：１Ｈ−ヒドロキシベンゾトリアゾール １−ヒドロキシベンゾトリアゾール １−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ナトリウム塩 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール、カリウム塩 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール、リチウム塩 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール、アンモニウム塩 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール、カルシウム塩 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール、マグネシウム塩 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール−６−スルホン酸 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール−６−スルホン酸、
モノナトリウム塩 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール−６−カルボン酸 １−ヒドロキシベンゾトリアゾール−６−Ｎ−フェニル
カルボキサミド ５−エトキシ−６−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール ４−エチル−７−メチル−６−ニトロ−１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール ２，３−ビス−（４−エトキシ−フェニル）−４，６−
ジニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシベンゾト
リアゾール ２，３−ビス−（２−ブロモ−４−メチル−フェニル）
−４，６−ジニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール ２，３−ビス−（２−ブロモ−フェニル）−４，６−ジ
ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−ベンゾト
リアゾール ２，３−ビス−（４−カルボキシ−フェニル）−４，６
−ジニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−ベン
ゾトリアゾール ４，６−ビス−（トリフルオロメチル）−１−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール ５−ブロモ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−ブロモ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ４−ブロモ−７−メチル−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ５−ブロモ−７−メチル−６−ニトロ−１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール ４−ブロモ−６−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ６−ブロモ−４−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ４−クロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ５−クロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−クロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−クロロ−５−イソプロピル−１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール ５−クロロ−６−メチル−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ６−クロロ−５−メチル−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ４−クロロ−７−メチル−６−ニトロ−１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール ４−クロロ−５−メチル−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ５−クロロ−４−メチル−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ４−クロロ−６−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ６−クロロ−４−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ７−クロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−ジアセチルアミノ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール ２，３−ジベンジル−４，６−ジニトロ−２，３−ジヒ
ドロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ４，６−ジブロモ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ４，６−ジクロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ５，６−ジクロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ４，５−ジクロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ４，７−ジクロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ５，７−ジクロロ−６−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール ５，６−ジメトキシ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル ２，３−ジ−［２］ナフチル−４，６−ジニトロ−２，
３−ジヒドロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ４，６−ジニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ４，６−ジニトロ−２，３−ジフェニル−２，３−ジヒ
ドロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ４，６−ジニトロ−２，３−ジ−ｐ−トリル−２，３−
ジヒドロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ５−ヒドラジノ−７−メチル−４−ニトロ−１−ヒドロ
キシベンゾトリアゾール ５，６−ジメチル−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ４−メチル−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ５−メチル−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−メチル−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ５−（１−メチルエチル）−１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール ４−メチル−６−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ６−メチル−４−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ５−メトキシ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−メトキシ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ７−メチル−６−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ４−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−ニトロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−ニトロ−４−フェニル−１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール ５−フェニルメチル−１−ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル ４−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ５−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ６−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ４，５，６，７−テトラクロロ−１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール ４，５，６，７−テトラフルオロ−１−ヒドロキシベン
ゾトリアゾール ６−テトラフルオロエチル−１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール ４，５，６−トリクロロ−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ４，６，７−トリクロロ−１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール ６−スルファミド−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−Ｎ，Ｎ−ジエチル−スルファミド−１−ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール ６−Ｎ−メチルスルファミド−１−ヒドロキシベンゾト
リアゾール ６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ−［１，
５−ａ］−ピリジン−５−イル）−１−ヒドロキシ−ベ
ンゾトリアゾール ６−（フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾ−１−イル）−フ
ェニルメチル］−１−ヒドロキシベンゾ−トリアゾール ６−［（４−メチル−１Ｈ−イミダゾ−１−イル）−フ
ェニルメチル］−１−ヒドロキシベンゾ−トリアゾール ６−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾ−１−イル）−フ
ェニルメチル］−１−ヒドロキシベンゾ−トリアゾール ６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル−フェニルメチ
ル）−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル−フェニルメチ
ル）−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール ６−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−エチ
ル］−１−ヒドロキシベンゾトリアゾール−モノ−ヒド
ロキシクロリド３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ６−アセチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシ
ド ５−エトキシ−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール
−１−オキシド ４−エチル−７−メチル−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾト
リアゾール−１−オキシド ６−アミノ−３，５−ジメチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−１−オキシド ６−アミノ−３−メチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−
１−オキシド ５−ブロモ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ６−ブロモ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ４−ブロモ−７−メチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−
１−オキシド ５−ブロモ−４−クロロ−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾト
リアゾール−１−オキシド ４−ブロモ−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−
１−オキシド ６−ブロモ−４−ニトロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−
１−オキシド ５−クロロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ６−クロロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ４−クロロ−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−
１−オキシド ４，６−ジブロモ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オ
キシド ４，６−ジブロモ−３−メチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−１−オキシド ４，６−ジクロロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オ
キシド ４，７−ジクロロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オ
キシド ５，６−ジクロロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オ
キシド ４，６−ジクロロ−３−メチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−１−オキシド ５，７−ジクロロ−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−１−オキシド ３，６−ジメチル−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−１−オキシド ３，５−ジメチル−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−１−オキシド ３−メチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ５−メチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ６−メチル−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ６−メチル−４−ニトロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−
１−オキシド ７−メチル−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−
１−オキシド ５−クロロ−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−
１−オキシド２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（４−アセトキシ−フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−１−オキシド ６−アセチルアミノ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−１−オキシド ２−（４−エチル−フェニル）−４，６−ジニトロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（３−アミノフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ２−（４−アミノフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ６−アミノ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−１−オキシド ５−ブロモ−４−クロロ−６−ニトロ−２−フェニル−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（４−ブロモフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ５−ブロモ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−１−オキシド ６−ブロモ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−１−オキシド ２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジニトロ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（４−ブロモフェニル）−６−ニトロ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ５−クロロ−２−（２−クロロフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ５−クロロ−２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ５−クロロ−２−（２，４−ジブロモフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ５−クロロ−２−（２，５−ジメチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ５−クロロ−２−（４−ニトロフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ５−クロロ−６−ニトロ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−１−オキシド ２−［４−（４−クロロ−３−ニトロ−フェニルアゾ）
−３−ニトロフェニル］−４，６−ジニトロ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（３−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−４，６−
ジニトロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−４，６−ジ
ニトロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ４−クロロ−６−ニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ５−クロロ−６−ニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ６−クロロ−４−ニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ２−（２−クロロフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ２−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ２−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ５−クロロ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−１−オキシド ２−［４−（４−クロロフェニルアゾ）−３−ニトロフ
ェニル］−４，６−ニジトロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ２−（２−クロロフェニル）−４，６−ジニトロ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジニトロ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（４−クロロフェニル）−４，６−ジニトロ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−｛４−［Ｎ′−（３−クロロフェニル）−ヒドラジ
ノ］−３−ニトロフェニル｝４，６−ジニトロ−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−｛４−［Ｎ′−（４−クロロフェニル）−ヒドラジ
ノ］−３−ニトロフェニル｝４，６−ジニトロ−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（２−クロロフェニル）−６−メチル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ２−（３−クロロフェニル）−６−メチル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ２−（４−クロロフェニル）−６−メチル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ２−（３−クロロフェニル）−６−ニトロ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ２−（４−クロロフェニル）−６−ニトロ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ２−（４−クロロフェニル）−６−ピクリルアゾ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ５−クロロ−２−（２，４，５−トリメチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ４，５−ジブロモ−６−ニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ４，５−ジクロロ−６−ニトロ−２−フェニル−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−１−オキシド ４，５−ジクロロ−６−ニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ４，７−ジクロロ−６−ニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ４，７−ジメチル−６−ニトロ−２−フェニル−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（２，４−ジメチルフェニル）−４，６−ジニトロ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（２，５−ジメチルフェニル）−４，６−ジニトロ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（２，４−ジメチルフェニル）−６−ニトロ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（２，５−ジメチルフェニル）−６−ニトロ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ４，６−ジニトロ−２−［３−ニトロ−４−（Ｎ′−フ
ェニルヒドラジノ）−フェニル−］−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−１−オキシド ４，６−ジニトロ−２−［４−ニトロ−４−（Ｎ′−フ
ェニルヒドラジノ）−フェニル−］−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−１−オキシド ４，６−ジニトロ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−１−オキシド ２−（２，４−ジニトロフェニル）−４，６−ジニトロ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（２，４−ジニトロフェニル）−６−ニトロ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ４，６−ジニトロ−２−ｏ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−１−オキシド ４，６−ジニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−１−オキシド ４，６−ジニトロ−２−（２，４，５−トリメチルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−１−オキシド ２−（４−メトキシフェニル）−６−メチル−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−１−オキシド ５−メチル−６−ニトロ−２−ｍ−トリル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ５−メチル−６−ニトロ−２−ｏ−トリル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ５−メチル−６−ニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ６−メチル−４−ニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−１−オキシド ６−メチル−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−１−オキシド ４−メチル−２−ｍ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ４−メチル−２−ｏ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ４−メチル−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ６−メチル−２−ｍ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ６−メチル−２−ｏ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ６−メチル−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ２−［１］ナフチル−４，６−ジニトロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−１−オキシド ２−［２］ナフチル−４，６−ジニトロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−１−オキシド ２−［１］ナフチル−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−１−オキシド ２−［２］ナフチル−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−１−オキシド ２−（３−ニトロフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ６−ニトロ−２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−１−オキシド ４−ニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ６−ニトロ−２−ｏ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ６−ニトロ−２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−１−オキシド ６−ニトロ−２−（２，４，５−トリメチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド ２−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシ
ド ２−ｏ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキ
シド ２−ｐ−トリル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキ
シド。
【００４７】メディエータは更に有利に少なくとも１つ
の、場合により置換された、式Ｖ中に挙げた構造ならび
にその塩、エーテル又はエステルを有する５−又は６−
員環を有する環式Ｎ−ヒドロキシ化合物の群から選択す
ることができる：
【００４８】
【化１２】
【００４９】構造中、Ｂ及びＤは同一又は異なってお
り、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ18を表し、その際、Ｒ18は水素
−、ヒドロキシ−、ホルミル−、カルバモイル−、スル
ホノ基、スルホノ基のエステル又は塩、スルファモイル
−、ニトロ−、アミノ−、フェニル−アリール−Ｃ1〜
Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−ア
ルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、カルボニル−
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ホスホ−、ホスホノ−、ホスホノ
オキシ基、ホスホノオキシ基のエステル又は塩を表し、
この際、カルバモイル−、スルファモイル−、アミノ−
及びフェニル基は非置換であるか又は基Ｒ19で１置換又
は多置換されていてよく、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−ア
ルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコ
キシ−、Ｃ1〜Ｃ1 0−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜
Ｃ6−アルキル基は飽和又は不飽和であり、分枝又は非
分枝であってよく、かつ基Ｒ19で１置換又は多置換され
ていてよく、この際Ｒ19は同一又は異なっていてよく、
かつヒドロキシ−、ホルミル−、カルボキシ基、カルボ
キシ基のエステル又は塩、カルバモイル−、スルホノ、
スルホノ基のエステル又は塩、スルファモイル−、ニト
ロ−、アミノ−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、
Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ基を表す。
【００５０】有利にメディエータは一般式ＶＩ、ＶＩ
Ｉ、ＶＩＩＩ又はＩＸの化合物の群から選択されたもの
である、
【００５１】
【化１３】
【００５２】
【化１４】
【００５３】この際、Ｂ、Ｄはすでに記載した意味を有
し、かつ基Ｒ20〜Ｒ35は同一又は異なっていてよく、か
つハロゲン基、カルボキシ基、カルボキシ基の塩又はエ
ステル又は基Ｒ18で挙げた意味を有し、この際Ｒ26及び
Ｒ27もしくはＲ28及びＲ29は同時にヒドロキシ−又はア
ミノ基を意味してはならず、かつ場合により置換基Ｒ20
〜Ｒ23、Ｒ24〜Ｒ25、Ｒ26〜Ｒ29、Ｒ30〜Ｒ35のそれぞ
れ２つが結合して環−Ｅ−を形成してよく、この際−Ｅ
−は次の意味の１つを表す：（−ＣＨ＝ＣＨ）−n、こ
こでn＝１〜３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−又は
【００５４】
【化１５】
【００５５】かつ、この際場合により基Ｒ26〜Ｒ29は相
互に架橋成分−Ｆ−１個又は２個により相互に結合して
いてよく、この際−Ｆ−は同一又は異なっていてよく次
の意味の１つを表す：−Ｏ−、−Ｓ、−ＣＨ2−、−Ｃ
Ｒ36＝ＣＲ37−；この際Ｒ36及びＲ37は同一又は異なっ
ていてよく、かつＲ20の意味を有する。
【００５６】メディエータとして特に有利であるのは、
式中のＢ及びＤがＯ又はＳを表す一般式ＶＩ、ＶＩＩ、
ＶＩＩＩ又はＩＸの化合物である。
【００５７】そのような化合物の例はＮ−ヒドロキシ−
フタルイミドならびに場合により置換されたＮ−ヒドロ
キシ−フタルイミド−誘導体、Ｎ−ヒドロキシマレイミ
ドならびに場合により置換されたＮ−ヒドロキシマレイ
ミド−誘導体、Ｎ−ヒドロキシ−ナフタル酸イミドなら
びに場合により置換されたＮ−ヒドロキシ−ナフタル酸
イミド−誘導体、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド及び場
合により置換されたＮ−ヒドロキシスクシンイミド−誘
導体、有利にはこれらにおいて、基Ｒ26〜Ｒ29が多環式
に結合しているものである。
【００５８】メディエータとして特に有利であるのはＮ
−ヒドロキシフタルイミド、４−アミノ−Ｎ−ヒドロキ
シフタルイミド及び３−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタル
イミドである。
【００５９】メディエータとして好適な式ＶＩの化合物
は例えば次のものである：Ｎ−ヒドロキシフタルイミ
ド、４−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３−ア
ミノ−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ−
ベンゼン−１,２,４−トリカルボン酸イミド、Ｎ,Ｎ′
−ジヒドロキシ−ピロメリト酸ジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
ヒドロキシ−ベンゾフェノン−３,３′,４,４′−テト
ラカルボン酸ジイミド。
【００６０】メディエータとして好適な式ＶＩＩの化合
物は例えば次のものである：Ｎ−ヒドロキシマレイミ
ド、ピリジン−２,３−ジカルボン酸−Ｎ−ヒドロキシ
イミド。
【００６１】メディエータとして好適な式ＶＩＩＩの化
合物は例えば次のものである：Ｎ−ヒドロキシスクシン
イミド、Ｎ−ヒドロキシ酒石酸イミド、Ｎ−ヒドロキシ
−５−ノルボルネン−２,３−ジカルボン酸イミドexo−
Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２.２.１］−ヘ
プツ−５−エン−２,３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ヒ
ドロキシ−シス−シクロヘキサン−１,２−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−ヒドロキシ−シス−４−シクロヘキセン
−１,２−ジカルボン酸イミド。
【００６２】メディエータとして好適な式ＩＸの化合物
は例えば次のものである：Ｎ−ヒドロキシナフタル酸イ
ミド−ナトリウム塩。
【００６３】メディエータとして式Ｖ中に挙げた構造を
含有する６員環を有する好適な化合物は例えば次のもの
である：Ｎ−ヒドロキシグルタルイミド。
【００６４】例として挙げた化合物はその塩又はエステ
ルの形でもメディエータとして好適である。
【００６５】メディエータとして同様に好適であるのは
Ｎ−アリール−Ｎ−ヒドロキシ−アミドの群から選択さ
れた化合物である。
【００６６】その中でも、一般式Ｘ、ＸＩ又はＸＩＩの
化合物ならびにその塩、エーテル又はエステルをメディ
エータとして有利に使用する、
【００６７】
【化１６】
【００６８】この際、Ｇは一価のホモ−又はヘテロ芳香
族の単環又は二環の基であり、かつＬは二価のホモ−又
はヘテロ芳香族の単環又は二環の基であり、かつこの
際、この芳香族は１個又は複数の、同一又は異なる基Ｒ
38により置換されていてよく、基Ｒ38はハロゲン−、ヒ
ドロキシ−、ホルミル−、シアノ−、カルバモイル−、
カルボキシル基、カルボキシル基のエステル又は塩、ス
ルホノ基、スルホノ基のエステル又は塩、スルファモイ
ル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミノ−、フェニル−、
アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル
−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ホスホ−、ホス
ホノ−、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基のエステ
ル又は塩の群から選択されたものであり、かつこの際、
カルバモイル−、スルファモイル−、アミノ−及びフェ
ニル基は非置換であるか又は基Ｒ39で１置換又は多置換
されていてよく、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル
−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、
Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキル基は飽和又は不飽和であり、分枝又は非分枝であ
ってよく、かつ基Ｒ39で１置換又は多置換されていてよ
く、この際Ｒ39は同一又は異なっていてよく、かつヒド
ロキシ−、ホルミル−、シアノ−、カルボキシ基、カル
ボキシ基のエステル又は塩、カルバモイル−、スルホノ
−、スルファモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミノ
−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−ア
ルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルカルボニル基を表し、
かつそれぞれ２つの基Ｒ38又はＲ39は１対になって架橋
基［−ＣＲ40Ｒ41−］m（m＝０、１、２、３又は４）を
介して結合していてよく、かつＲ40及びＲ41は同一又は
異なっていてよく、かつカルボキシ基、カルボキシ基の
エステル又は塩、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、
Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルカルボニル
基を表し、かつ隣接していない基［−ＣＲ40Ｒ41−］１
個又は複数個は酸素、硫黄、又は場合によりＣ1〜Ｃ5−
アルキル基で置換されたイミノ基により代えられていて
もよく、かつ２個の隣接する基［−ＣＲ40Ｒ41−］は基
［−ＣＲ40＝ＣＲ41−］１個により代えられていてよ
く、かつＩはＣ原子２０個までのカルボン酸、炭酸、炭
酸の半エステル又はカルバミン酸、スルホン酸、ホスホ
ン酸、燐酸、燐酸のモノエステル、燐酸のジエステルの
群から選択された酸のアミド型で存在する一価の酸残基
を表し、かつＫはＣ原子２０個までのモノ−及びジカル
ボン酸、炭酸、スルホン酸、ホスホン酸、燐酸、燐酸の
モノエステルの群から選択された酸のアミド型で存在す
る二価の酸残基を表す。
【００６９】メディエータとして特に有利であるのは、
一般式ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ又はＸＶＩＩの
化合物ならびにその塩、エーテル又はエステルである：
【００７０】
【化１７】
【００７１】
【化１８】
【００７２】この際、Ａｒ1は一価のホモ−又はヘテロ
芳香族の単環アリール基を表し、かつＡｒ2は二価のホ
モ−又はヘテロ芳香族の単環アリール基を表し、これら
の基は１個又は複数の、同一又は異なる基Ｒ44により置
換されていてよく、この基Ｒ44はヒドロキシ−、シアノ
−、カルボキシ基、カルボキシ基のエステル又は塩、ス
ルホノ基、スルホノ基のエステル又は塩、ニトロ−、ニ
トロソ−、アミノ−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ
5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、カルボニ
ル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルの群から選択されたものであ
り、この際、アミノ−基は非置換であるか又は基Ｒ45で
１又は多置換されていてよく、かつＣ1〜Ｃ12−アルキ
ル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニ
ル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基は飽和又は不
飽和であり、分枝又は非分枝であってよく、かつ基Ｒ45
で１置換又は多置換されていてよく、この際基Ｒ45は同
一又は異なっていてよく、かつヒドロキシ−、カルボキ
シ基、カルボキシ基のエステル又は塩、スルホノ−、ニ
トロ−、アミノ−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−
アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルカルボニル基を表
し、かつそれぞれ２つの基Ｒ44は１対になって架橋基
［−ＣＲ40Ｒ41−］m（m＝０、１、２、３又は４）を介
して結合していてよく、かつＲ40及びＲ41はすでに前記
のものを表し、１個又は複数の隣接していない基［−Ｃ
Ｒ40Ｒ41−］は酸素、硫黄又は場合によりＣ1〜Ｃ5−ア
ルキル基で置換されたイミノ基により代えられていても
よく、かつ２個の隣接する基［−ＣＲ40Ｒ41−］は基
［−ＣＲ40＝ＣＲ41−］１個により代えられていてよ
く、かつＲ42は水素−、フェニル−、アリール−Ｃ1〜
Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−
アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル基の群から選択
された同一又は異なる一価の基を表し、この際フェニル
基は非置換であるか又は基Ｒ46で１置換又は多置換され
ていてよく、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ
1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜
Ｃ10−カルボニル−基は飽和又は不飽和であってよく、
分枝又は非分枝であってよく、かつ基Ｒ46で１置換又は
多置換されていてよく、この際基Ｒ46は同一又は異なっ
ていてよく、かつヒドロキシ−、ホルミル−、シアノ
−、カルボキシ基、カルボキシ基のエステル又は塩、カ
ルバモイル−、スルホノ−、スルファモイル−、ニトロ
−、ニトロソ−、アミノ−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−ア
ルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ基を表し、かつ基Ｒ43
はｏ−、又はｍ−、ｐ−フェニレン−、アリール−Ｃ1
〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキレン−、Ｃ1〜
Ｃ5−アルキレン−ジオキシ基の群から選択された二価
の基を表し、この際フェニル基は非置換であるか又は基
Ｒ46で１置換又は多置換されていてよく、かつアリール
−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1
〜Ｃ5−アルコキシ基は飽和又は不飽和、分枝又は非分
枝であってよくかつ基Ｒ46で１置換又は多置換されてい
てよく、この際ｐは０又は１を表し、かつｑは１〜３の
整数を表す。
【００７３】有利にはＡｒ1はフェニル基及びＡｒ2はｏ
−フェニル基を表し、この場合Ａｒ1は５個まで及びＡ
ｒ2は４個までの、同一又は異なっている、Ｃ1〜Ｃ3−
アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルカルボニル−、カルボ
キシ基、カルボキシ基のエステル又は塩、スルホノ基、
スルホノ基のエステル又は塩、ヒドロキシ−、シアノ
−、ニトロ−、ニトロソ−及びアミノ基から選択された
基により置換されていてもよく、この場合アミノ基は、
ヒドロキシ−及びＣ1〜Ｃ3−アルキルカルボニルの群か
ら選択された、２個の異なっている基で置換されていて
もよい。
【００７４】有利にはＲ42は、水素−、フェニル−、Ｃ
1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ基の群か
ら選択された一価の基を表し、この場合Ｃ1〜Ｃ12−ア
ルキル基及びＣ1〜Ｃ5−アルコキシ基は飽和又は不飽
和、分枝又は非分枝であってもよい。
【００７５】有利にはＲ43は、ｏ−又はｐ−フェニレン
−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキレン−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン
ジオキシ基の群から選択された二価の基を表し、この場
合アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アル
キル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−基は飽和又は不飽和、
分枝又は非分枝であってもよく、かつ基Ｒ46で１置換又
は多置換されていてもよい。
【００７６】有利にはＲ46はカルボキシ基、カルボキシ
基のエステル又は塩、カルバモイル−、フェニル−、Ｃ
1〜Ｃ3−アルコキシ基を表す。
【００７７】メディエータとして使用することのできる
化合物の例は、Ｎ−ヒドロキシアセトアニリド、Ｎ−ヒ
ドロキシピバロイルアニリド、Ｎ−ヒドロキシアクリル
アニリド、Ｎ−ヒドロキシベンゾイルアニリド、Ｎ−ヒ
ドロキシ−メチルスルホニルアニリド、Ｎ−ヒドロキシ
−Ｎ−フェニル−メチルカルバメート、Ｎ−ヒドロキシ
−３−オキソ−ブチリルアニリド、Ｎ−ヒドロキシ−４
−シアノアセトアニリド、Ｎ−ヒドロキシ−４−メトキ
シアセトアニリド、Ｎ−ヒドロキシフェナセチン、Ｎ−
ヒドロキシ−２，３−ジメチルアセトアニリド、Ｎ−ヒ
ドロキシ−２−メチルアセトアニリド、Ｎ−ヒドロキシ
−４−メチルアセトアニリド、１−ヒドロキシ−３，４
−ジヒドロキノリン−（１Ｈ）−２−オン、Ｎ,Ｎ’−
ジヒドロキシ−Ｎ,Ｎ’−ジアセチル−１，３−フェニ
レンジアミン、Ｎ,Ｎ’−ジヒドロキシ−コハク酸ジア
ニリド、Ｎ,Ｎ’−ジヒドロキシ−マレイン酸ジアニリ
ド、Ｎ,Ｎ’−ジヒドロキシ−シュウ酸ジアニリド、Ｎ,
Ｎ’−ジヒドロキシ−リン酸ジアニリド、Ｎ−アセトキ
シアセトアニリド、Ｎ−ヒドロキシメチルオキサリルア
ニリド、Ｎ−ヒドロキシマレイン酸モノアニリドであ
る。
【００７８】メディエータとして、Ｎ−ヒドロキシアセ
トアニリド、Ｎ−ヒドロキシホルムアニリド、Ｎ−ヒド
ロキシ−Ｎ−フェニル−メチルカルバメート、Ｎ−ヒド
ロキシ−２−メチルアセトアセトアニリド、Ｎ−ヒドロ
キシ−４−メチルアセトアニリド、１−ヒドロキシ−
３，４−ジヒドロキノリン−（１Ｈ）−２−オンならび
にＮ−アセトキシアセトアニリドは有利である。
【００７９】メディエータはさらにＮ−アルキル−Ｎ−
ヒドロキシ−アミドの群から選択されていてもよい。
【００８０】この場合、有利にはメディエータとして一
般式（ＸＶＩＩＩ）又は（ＸＩＸ）：
【００８１】
【化１９】
【００８２】の化合物、ならびにその塩、エーテル又は
エステルを使用し、この場合、Ｍは同一又は異なってお
り、かつ１〜２４個の炭素原子を有する、一価の直鎖又
は分枝又は環式又は多環式の飽和又は不飽和アルキル基
を表し、かつこの場合該アルキル基は、同一又は異なっ
ており、かつヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、カル
バモイル、カルボキシ、カルボキシ基のエステル又は
塩、スルホノ基、スルホノ基のエステル又は塩、スルフ
ァモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミノ−、ヒドロ
キシルアミノ−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ
−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、ホスホ−、ホスホノ
−、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基のエステル又
は塩の群から選択された、１個又は複数の基Ｒ48により
置換されていてもよく、かつこの場合、カルバモイル、
スルファモイル−、アミノ−、ヒドロキシルアミノ−、
メルカプト−及びフェニル基は非置換あるいは基Ｒ48で
１置換又は多置換されていてもよく、かつＣ1〜Ｃ5−ア
ルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−基は飽和又は不
飽和、分枝又は非分枝であってもよく、かつ基Ｒ48で１
置換又は多置換されていてもよく、この場合Ｒ48は同一
又は異なっており、かつヒドロキシ−、ホルミル−、シ
アノ−、カルボキシ基、カルボキシ基のエステル又は
塩、カルバモイル、スルホノ−、スルファモイル−、ニ
トロ−、ニトロソ−、アミノ−、フェニル−、ベンゾイ
ル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ
−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルカルボニル基を表し、かつα位
でないメチレン基は酸素、硫黄又は場合により１置換さ
れたイミノ基により代えられていてもよく、かつＮは、
２０個までの炭素原子を有する、脂肪族あるいは単環又
は２環の芳香族あるいは単環又は２環のヘテロ芳香族カ
ルボン酸、炭酸、炭酸の半エステル又はカルバミン酸、
スルホン酸、ホスホン酸、リン酸、リン酸のモノエステ
ル、リン酸のジエステルの群から選択された酸の、アミ
ド形で存在する一価の酸基を表し、かつＴは２０個まで
の炭素原子を有する、脂肪族、単環又は２環の芳香族あ
るいは単環又は２環のヘテロ芳香族ジカルボン酸、炭
酸、スルホン酸、ホスホン酸、リン酸、リン酸のモノエ
ステルの群から選択された酸の、アミド形で存在する二
価の酸基を表し、かつこの場合、アミド形で存在する脂
肪族の酸Ｎ及びＴのアルキル基は、直鎖又は分枝及び／
又は環式及び／又は多環式の飽和又は不飽和であっても
よく、かつ０〜２４個の炭素原子を有し、かつ非置換で
あるか、あるいは基Ｒ47で１置換又は多置換されてお
り、かつアミド形で存在する、芳香族又はヘテロ芳香族
の酸Ｎ及びＴのアリール−及びヘテロアリール基は、同
一又は異なっており、かつヒドロキシ−、メルカプト
−、ホルミル−、シアノ−、カルバモイル−、カルボキ
シ−、カルボキシ基のエステル又は塩、スルホノ基、ス
ルホノ基のエステル又は塩、スルファモイル基、ニトロ
−、ニトロソ−、アミノ−、フェニル−、アリール−Ｃ
1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ
5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、ホスホ
−、ホスホノ−、ホスホノオキシ基、ホスホノオキシ基
のエステル又は塩の群から選択された、１個又は複数の
基Ｒ49により置換されていてもよく、かつこの場合カル
バモイル、スルファモイル−、アミノ−、メルカプト−
及びフェニル基は非置換あるいは基Ｒ48で１置換又は多
置換されていてもよく、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アル
キル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキ
シ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−基は飽和又は不飽和、
分枝又は非分枝であってもよく、かつ基Ｒ48で１置換又
は多置換されていてもよい。
【００８３】メディエータとして一般式（ＸＸ、ＸＸ
Ｉ、ＸＸＩＩ又はＸＸＩＩＩ）：
【００８４】
【化２０】
【００８５】を有する化合物、ならびにその塩、エーテ
ル又はエステルは特に有利であり、この場合、Ａｌｋ1
は、同一又は異なっており、かつ１〜１０個の炭素原子
を有する、一価の直鎖又は分枝又は環式又は多環式の飽
和又は不飽和アルキル基を表し、この場合、該アルキル
基は、同一又は異なっていて、かつヒドロキシ、ホルミ
ル、カルバモイル、カルボキシ、カルボキシ基のエステ
ル又は塩、スルホノ基、スルホノ基のエステル又は塩、
スルファモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミノ−、
ヒドロキシルアミノ−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコ
キシ−、Ｃ1〜Ｃ5−カルボニル−基の群から選択され
た、１個又は複数の基Ｒ50により置換されていてもよ
く、かつこの場合、カルバモイル、スルファモイル−、
アミノ−、ヒドロキシルアミノ−及びフェニル基は非置
換あるいは基Ｒ51で１置換又は多置換されていてもよ
く、かつＣ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボ
ニル−基は飽和又は不飽和、分枝又は非分枝であっても
よく、かつ基Ｒ51で１置換又は多置換されていてもよ
く、この場合Ｒ51は同一又は異なっており、かつヒドロ
キシ−、ホルミル−、シアノ−、カルボキシ基、カルボ
キシ基のエステル又は塩、カルバモイル、スルホノ−、
スルファモイル−、ニトロ−、アミノ−、フェニル−、
ベンゾイル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アル
コキシ−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルカルボニル基を表し、か
つα位でないメチレン基は酸素、硫黄又は場合により１
置換されたイミノ基により代えられていてもよく、かつ
この場合Ｒ52は水素−、フェニル−、ピリジル−、フリ
ル−、ピロリル−、チエニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ5−
アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ 10−アル
コキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル基の群から選択され
た、同一又は異なっている一価の基を表し、この場合、
フェニル−、ピリジル−、フリル−、ピロリル−及びチ
エニル基は非置換あるいは基Ｒ7で１置換又は多置換さ
れていてもよく、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル
−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−
及びＣ1〜Ｃ10−カルボニル−基は飽和又は不飽和、分
枝又は非分枝であってもよく、かつ基Ｒ53で１置換又は
多置換されていてもよく、かつＲ53は同一又は異なって
おり、かつヒドロキシ−、ホルミル−、カルボキシ基、
カルボキシ基のエステル又は塩、カルバモイル−、スル
ホノ−、スルファモイル−、ニトロ−、アミノ−、フェ
ニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ
基を表し、かつＲ54はフェニレン−、ピリジレン−、チ
エニレン−、フリレン−、ピロリレン−、アリール−Ｃ
1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキレン−、Ｃ1〜
Ｃ5−アルキレンジオキシ−基の群から選択された二価
の基を表し、この場合フェニレン、ピリジレン、チレニ
レン、フリレン、ピロリレンは非置換あるいは基Ｒ53で
１置換又は多置換されていてもよく、かつアリール−Ｃ
1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ 1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ
5−アルコキシ−基は飽和又は不飽和、分枝又は非分枝
であってもよく、かつ基Ｒ53で１置換又は多置換されて
いてもよく、この場合、ｐは０又は１を表す。
【００８６】メディエータとして、一般式（ＸＸ−ＸＸ
ＩＩＩ）を有する化合物はさらに特に有利であり、この
場合Ａｌｋ1は、１〜１０個の炭素原子を有する、同一
又は異なっており、かつ一価の直鎖又は分枝又は環式の
飽和又は不飽和アルキル基を表し、この場合該アルキル
基は、同一又は異なっていて、かつヒドロキシ、カルバ
モイル、カルボキシ、カルボキシ基のエステル又は塩、
スルホノ基、スルホノ基のエステル又は塩、スルファモ
イル−、アミノ−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ
−、Ｃ1〜Ｃ5−カルボニル−基の群から選択されてい
る、１個又は複数の基Ｒ50により置換されていてもよ
く、かつ、この場合、カルバモイル、スルファモイル
−、アミノ−及びフェニル基は非置換あるいは基Ｒ51で
１置換又は多置換されていてもよく、かつＣ1〜Ｃ5−ア
ルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−基は飽和又は不
飽和、分枝又は非分枝であってもよく、かつ基Ｒ51で１
置換又は多置換されていてもよく、この場合、Ｒ51は同
一又は異なっており、かつヒドロキシ−、カルボキシ
基、カルボキシ基のエステル又は塩、カルバモイル、ス
ルホノ−、スルファモイル−、ニトロ−、アミノ−、フ
ェニル−、ベンゾイル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1
〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルカルボニル
基を表し、かつこの場合、Ｒ52は、水素−、フェニル
−、フリル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1
〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ−、Ｃ1〜
Ｃ10−カルボニル基の群から選択された、同一又は異な
っている一価の基を表し、この場合、フェニル−及びフ
リル基は非置換あるいは基Ｒ53で１置換又は多置換され
ていてもよく、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、
Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−及び
Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−基は飽和又は不飽和、分枝又
は非分枝であってもよく、かつ基Ｒ53で１置換又は多置
換されていてもよく、この場合、Ｒ53は同一又は異なっ
ており、かつカルボキシ基、カルボキシ基のエステル又
は塩、カルバモイル−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキ
ル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ基を表し、かつＲ54はフェ
ニレン−、フリレン−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキレン−、Ｃ1
〜Ｃ5−アルキレンジオキシ−基の群から選択された二
価の基を表し、この場合、フェニレン、フラニレンは非
置換あるいは基Ｒ53で１置換又は多置換されていてもよ
く、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12
−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−基は飽和又は不
飽和、分枝又は非分枝であってもよく、かつ基Ｒ53で１
置換又は多置換されていてもよく、この場合ｐは０又は
１を表す。
【００８７】メディエータとして使用することができる
化合物の例は、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−安息香酸
アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホ
ン酸−アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−ｐ−トル
エンスルホン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−
フラン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−
メチル−チオフェン−２−カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ’
−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−フタル酸ジアミ
ド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−イ
ソフタル酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−テレフタル酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ
ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ベンゼン−１，３−
ジスルホン酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−フラン−３，４−ジカルボン酸ジアミ
ド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−安息香酸アミ
ド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−ベンゼンスルホ
ン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−ｐ−ト
ルエンスルホン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブ
チル−フラン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ
−Ｎ−ｔ−ブチル−チオフェン−２−カルボン酸アミ
ド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチ
ル−フタル酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−イソフタル酸ジアミド、Ｎ，
Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−テレ
フタル酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’
−ジ−ｔ−ブチル−ベンゼン−１，３−ジスルホン酸ジ
アミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−
ブチル−フラン−３，４−ジカルボン酸ジアミド、Ｎ−
ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル−安息香酸アミド、Ｎ
−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホン
酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−
トルエンスルホン酸−アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−シ
クロヘキシル−フラン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−ヒ
ドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル−チオフェン−２−カル
ボン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ
シクロヘキシル−フタル酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒド
ロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−イソフタル酸ジ
アミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシル−テレフタル酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロ
キシ−Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ベンゼン−１，３
−ジスルホン酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−フラン−３，４−ジカル
ボン酸−ジアミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル
−安息香酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル
−ベンゼン−スルホン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−
イソプロピル−ｐ−トルエンスルホン酸アミド、Ｎ−ヒ
ドロキシ−Ｎ−イソプロピル−フラン−２−カルボン酸
アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−チオフェ
ン−２−カルボン−酸アミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ
−Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−フタル酸ジアミド、Ｎ，
Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−イソ
フタル酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’
−ジイソプロピル−テレフタル−酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’
−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ベンゼン
−１，３−ジスルホン酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロ
キシ−Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−フラン−３，４−ジ
カルボン酸ジアミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−ア
セトアミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−アセト
アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−アセトア
ミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル−アセトア
ミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−ピバリン酸アミ
ド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−ピバリン酸ア
ミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−アクリルアミド、
Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−アクリルアミド、Ｎ
−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−アクリルアミド、Ｎ
−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル−アクリルアミド、
Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド、
Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−メタンスルホンア
ミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−メチルカル
バメート、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−３−オキソ−
酪酸アミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ−
ベンゾイル−エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキ
シ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−コハク酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’
−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−マレイン
酸ジアミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−マレイ
ン酸モノアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−
ジ−ｔ−ブチル−シュウ酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒド
ロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−リン−酸ジアミド
である。
【００８８】メディエータとして、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ
−メチル−安息香酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチ
ル−ベンゼンスルホン酸アミド、 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ
−メチル−ｐ−トルエンスルホン−酸アミド、Ｎ−ヒド
ロキシ−Ｎ−メチル−フラン−２−カルボン酸アミド、
Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−フタル
酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−テレフタル酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ
−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ベンゼン−１，３−ジスルホン
酸ジアミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−安息香
酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−ベンゼン
スルホン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−
ｐ−トルエンスルホン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−
ｔ−ブチル−フラン−２−カルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ’
−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−テレフタ
ル酸ジアミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−安
息香酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−ｐ
−トルエンスルホン−酸アミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−
イソプロピル−フラン−２−カルボン酸アミド、Ｎ，
Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−テレ
フタル−酸ジアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，
Ｎ’−ジイソプロピル−ベンゼン−１，３−ジスルホン
酸ジアミド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−アセトアミ
ド、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−アセトアミド、
Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド、Ｎ
−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、Ｎ
−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−ピバリン酸アミド、Ｎ−ヒ
ドロキシ−Ｎ−ｔ−ブチル−アクリルアミド、Ｎ−ヒド
ロキシ−Ｎ−イソプロピル−アクリルアミド、Ｎ−ヒド
ロキシ−Ｎ−メチル−３−オキソ−酪酸アミド、Ｎ，
Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ−ベンゾイル−エチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ
−ｔ−ブチル−マレイン酸ジアミド、Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ｔ−ブチル−マレイン酸モノアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ
ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−シュウ酸ジア
ミドの群から選択された化合物は有利である。
【００８９】メディエータはさらに一般式ＸＸＩＶ又は
ＸＸＶ：
【００９０】
【化２１】
【００９１】のオキシムならびにその塩、エーテル又は
エステルの群から選択されていてもよく、この場合、Ｕ
は同一又は異なっており、かつＯ、Ｓ又はＮＲ55を表
し、この場合Ｒ55は水素−、ヒドロキシ−、ホルミル
−、カルバモイル−、スルホノ基、スルホノ基のエステ
ル又は塩、スルファモイル−、ニトロ−、アミノ−、フ
ェニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ
12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10
−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−、
ホスホ−、ホスホノ−、ホスホノオキシ基、ホスホノオ
キシ基のエステル又は塩を表し、この場合、カルバモイ
ル−、スルファモイル−、アミノ−及びフェニル基は非
置換あるいは基Ｒ56で１置換又は多置換されていてもよ
く、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12
−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−
カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−基は
飽和又は不飽和、分枝又は非分枝であってもよく、かつ
基Ｒ56で１置換又は多置換されていてもよく、この場
合、Ｒ56は同一又は異なっており、かつヒドロキシ−、
ホルミル−、カルボキシ基、カルボキシ基のエステル又
は塩、カルバモイル−、スルホノ−、スルホノ基のエス
テル又は塩、スルファモイル−、ニトロ−、アミノ−、
フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコ
キシ基を表し、かつ基Ｒ57及びＲ58は同一又は異なって
おり、かつハロゲン−、カルボキシ基、カルボキシ基の
エステル又は塩を表すか、又はＲ55に関して表すものを
表すか、又は結合してｎが２、３又は４を有する環［−
ＣＲ61Ｒ62］nになっており、かつＲ59及びＲ60はＲ55
が表すものを表し、かつＲ61及びＲ62は同一又は異なっ
ており、かつハロゲン−、カルボキシ基、カルボキシ基
のエステル又は塩を表すか、又はＲ55が表すものを表
す。
【００９２】メディエータとして、ＵがＯ又はＳを表
し、かつその他の基が前記のものを表す一般式ＸＸＩＶ
を有する化合物は特に有利である。該化合物の１例は２
−ヒドロキシイミノマロン酸ジメチルエステルである。
【００９３】メディエータとしてさらに、一般式ＸＸＶ
の環式ウレイドのイソニトロソ誘導体は特に有利であ
る。該化合物の例は１−メチルビオルル酸、１，３−ジ
メチルビオルル酸、チオビオルル酸、アロキサン−４，
５−ジオキシムである。
【００９４】メディエータとして、アロキサン−５−オ
キシム水和物（ビオルル酸）及び／又はそのエステル、
エーテル又は塩は特に有利である。
【００９５】メディエータはさらにビシナルにニトロソ
置換された、一般式ＸＸＶＩ又はＸＸＶＩＩ：
【００９６】
【化２２】
【００９７】の芳香族アルコールならびにその塩、エー
テル又はエステルの群から選択されていてもよく、この
場合Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65及びＲ66は同一又は異なってお
り、かつ水素−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、ホルミル
−、カルバモイル−、カルボキシ基、カルボキシ基のエ
ステル又は塩、スルホノ基、スルホノ基のエステル又は
塩、スルファモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、シア
ノ、アミノ−、フェニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アル
キル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキ
シ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ
6−アルキル−、ホスホ−、ホスホノ−、ホスホノ−オ
キシ基、ホスホノオキシ基のエステル又は塩を表し、こ
の場合、カルバモイル−、スルファモイル−、アミノ−
及びフェニル基は非置換あるいは基Ｒ67で１置換又は多
置換されていてもよく、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アル
キル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキ
シ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ
6−アルキル−基は飽和又は不飽和、分枝又は非分枝で
あってもよく、かつ基Ｒ67で１置換又は多置換されてい
てもよく、この場合、Ｒ67は同一又は異なっており、か
つヒドロキシ−、ホルミル−、カルボキシ基、カルボキ
シ基のエステル又は塩、カルバモイル−、スルホノ−、
スルファモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミノ−、
フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコ
キシ基を表すか、又は基Ｒ63〜Ｒ66は１対になって結合
して環［−ＣＲ68Ｒ69−］mになっており、この場合ｍ
は整数であり、かつ１〜４の値を表すか、又は結合して
環［−ＣＲ70＝ＣＲ71−］nになっており、この場合ｎ
は整数であり、かつ１〜３の値を表し、かつＲ68、
Ｒ69、Ｒ70及びＲ71は同一又は異なっており、かつＲ63
〜Ｒ66が表すものを表す。
【００９８】芳香族アルコールは有利にはフェノール又
はフェノールの高度に縮合した誘導体である。
【００９９】メディエータとして一般式ＸＸＶＩ又はＸ
ＸＶＩＩの化合物は有利であり、その合成は置換された
フェノールのニトロソ化に由来することができる。該化
合物の例は２−ニトロソフェノール、３−メチル−６−
ニトロソフェノール、２−メチル−６−ニトロソフェノ
ール、４−メチル−６−ニトロソフェノール、３−エチ
ル−６−ニトロソフェノール、２−エチル−６−ニトロ
ソフェノール、４−エチル−６−ニトロソフェノール、
４−イソプロピル−６−ニトロソフェノール、４−ｔ−
ブチル−６−ニトロソフェノール、２−フェニル−６−
ニトロソフェノール、２−ベンジル−６−ニトロソフェ
ノール、４−ベンジル−６−ニトロソフェノール、２−
ヒドロキシ−３−ニトロソベンジルアルコール、２−ヒ
ドロキシ−３−ニトロソ安息香酸、４−ヒドロキシ−３
−ニトロソ安息香酸、２−メトキシ−６−ニトロソフェ
ノール、３，４−ジメチル−６−ニトロソフェノール、
２，４−ジメチル−６−ニトロソフェノール、３，５−
ジメチル−６−ニトロソフェノール、２，５−ジメチル
−６−ニトロソフェノール、２−ニトロソレゾルシン、
４−ニトロソレゾルシン、２−ニトロソオルシン、２−
ニトロソフロログルシン及び４−ニトロソピロガロー
ル、４−ニトロソ−３−ヒドロキシアニリン、４−ニト
ロソ−２−ニトロソフェノールである。
【０１００】メディエータとしてさらに高度に縮合した
芳香族アルコールのｏ−ニトロソ誘導体は有利である。
該化合物の例は２−ニトロソ−１−ナフトール、１−メ
チル−３−ニトロソ−２−ナフトール及び９−ヒドロキ
シ−１０−ニトロソ−フェナントレンである。
【０１０１】メディエータとして、１−ニトロソ−２−
ナフトール、１−ニトロソ−２−ナフトール−３，６−
ジスルホン酸、２−ニトロソ−１−ナフトール−４−ス
ルホン酸、２，４−ジニトロソ−１，３−ジヒドロキシ
ベンゼンならびに前記の化合物のエステル、エーテル又
は塩は特に有利である。
【０１０２】メディエータはさらに、ヒドロキシ基又は
アミノ基のオルト−又はパラ−位に、ニトロソ置換基又
はメルカプト置換基を有するヒドロキシピリジン、アミ
ノピリジン、ヒドロキシキノリン、アミノキノリン、ヒ
ドロキシイソキノリン、アミノイソキノリン、前記化合
物の互変異性体、ならびにその塩、エーテル及びエステ
ルの群から選択されていてもよい。
【０１０３】メディエータとして一般式（ＸＸＶＩＩ
Ｉ）、（ＸＸＩＸ）又は（ＸＸＸ）：
【０１０４】
【化２３】
【０１０５】の化合物ならびに前記化合物の互変異性
体、塩、エーテル又はエステルは有利であり、この場合
式ＸＸＶＩＩＩ、ＸＸＩＸ又はＸＸＸ中で相互にオルト
−又はパラ−位にある、２つの基Ｒ72はヒドロキシ−及
びニトロソ基又はヒドロキシ−及びメルカプト基又はニ
トロソ基及びアミノ基を表し、かつ残りの基Ｒ72は同一
又は異なっており、かつ水素−、ハロゲン−、ヒドロキ
シ−、メルカプト−、ホルミル−、シアノ−、カルバモ
イル−、カルボキシ基、カルボキシ基のエステル及び
塩、スルホノ基、スルホノ基のエステル及び塩、スルフ
ァモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミノ−、フェニ
ル−、アリール−Ｃ 1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−
アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カ
ルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−、ホス
ホ−、ホスホノ−、ホスホノ−オキシ基、ホスホノオキ
シ基のエステル及び塩の群から選択されており、かつこ
の場合カルバモイル−、スルファモイル−、アミノ−、
メルカプト−及びフェニル基は非置換あるいは基Ｒ73で
１置換又は多置換されていてもよく、かつアリール−Ｃ
1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ
5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、カルボニ
ル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基は飽和又は不飽和、分枝又は
非分枝であってもよく、かつ基Ｒ73で１置換又は多置換
されていてもよく、この場合、Ｒ73は同一又は異なって
おり、かつヒドロキシ−、ホルミル−、シアノ−、カル
ボキシ基、カルボキシ基のエステル及び塩、カルバモイ
ル−、スルホノ−、スルファモイル−、ニトロ−、ニト
ロソ−、アミノ−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル
−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ基又はＣ1〜Ｃ5−アルキルカ
ルボニル基を表し、かつそれぞれ２つの基Ｒ72又は２つ
の基Ｒ73又はＲ72及びＲ73は１対になって、ｍが１、
２、３又は４を有する架橋基［−ＣＲ74Ｒ75−］を介し
て結合していてもよく、かつＲ3及びＲ4は同一又は異な
っており、かつカルボキシ基、カルボキシ基のエステル
又は塩、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5
−アルコキシ基又はＣ1〜Ｃ5−アルキルカルボニル基を
表し、かつ１個又は複数の隣接していない基［−ＣＲ74
Ｒ75−］は酸素、硫黄又は場合によりＣ1〜Ｃ5−アルキ
ル−置換されたイミノ基で、及び２個の隣接した基［−
ＣＲ74Ｒ75−］は基［−ＣＲ74＝Ｒ75−］により代えら
れていてもよい。
【０１０６】メディエータとして、一般式（ＸＸＶＩＩ
Ｉ）又は（ＸＸＩＸ）の化合物ならびにその互変異性
体、塩、エーテル又はエステルは特に有利であり、この
場合、式（ＸＸＶＩＩＩ）及び（ＸＸＩＸ）中で特に有
利には相互にオルト−位にある２つの基Ｒ72はヒドロキ
シ−及びニトロソ基又はヒドロキシ−及びメルカプト基
又はニトロソ基及びアミノ基を表し、かつその他の基Ｒ
72は同一又は異なっており、かつ水素−、ヒドロキシ
−、メルカプト−、ホルミル−、カルバモイル−、カル
ボキシ基、カルボキシ基のエステル及び塩、スルホノ
基、スルホノ基のエステル及び塩、スルファモイル−、
ニトロ−、ニトロソ−、アミノ−、フェニル−、アリー
ル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ 1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ
1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ5−カルボニル−、カル
ボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−、ホスホ−、ホスホノ
−、ホスホノ−オキシ基、ホスホノオキシ基のエステル
及び塩の群から選択されており、この場合カルバモイル
−、スルファモイル−、アミノ−、メルカプト−及びフ
ェニル基は非置換又は基Ｒ73で置換されていてもよく、
かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アル
キル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ5−カルボニ
ル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基は飽和又は不
飽和、分枝又は非分枝であってもよく、かつ基Ｒ73で１
置換又は多置換されていてもよく、この場合基Ｒ73は前
記のものを表し、かつそれぞれ２つの基Ｒ73は１対にな
って、ｍが２、３又は４を有する架橋基［−ＣＲ74Ｒ75
−］mを介して結合していてもよく、かつＲ74及びＲ75
は前記のものを表し、かつ１個又は複数の隣接していな
い基［−ＣＲ74Ｒ75−］は酸素又は場合によりＣ1〜Ｃ5
−アルキル−で置換されたイミノ基により代えられてい
てもよい。
【０１０７】メディエータとして使用することのできる
化合物の例は、２，６−ジヒドロキシ−３−ニトロソピ
リジン、２，３−ジヒドロキシ−４−ニトロソピリジ
ン、２，６−ジヒドロキシ−３−ニトロソピリジン−４
−カルボン酸、２，４−ジヒドロキシ−３−ニトロソピ
リジン、３−ヒドロキシ−２−メルカプトピリジン、２
−ヒドロキシ−３−メルカルトピリジン、２，６−ジア
ミノ−３−ニトロソピリジン、２，６−ジアミノ−３−
ニトロソ−ピリジン−４−カルボン酸、２−ヒドロキシ
−３−ニトロソピリジン、３−ヒドロキシ−２−ニトロ
ソピリジン、２−メルカプト−３−ニトロソピリジン、
３−メルカプト−２−ニトロソピリジン、２−アミノ−
３−ニトロソピリジン、３−アミノ−２−ニトロソピリ
ジン、２，４−ジヒドロキシ−３−ニトロソキノリン、
８−ヒドロキシ−５−ニトロソキノリン、２，３−ジヒ
ドロキシ−４−ニトロソキノリン、３−ヒドロキシ−４
−ニトロソイソキノリン、４−ヒドロキシ−３−ニトロ
ソイソキノリン、８−ヒドロキシ−５−ニトロソイソキ
ノリンならびに該化合物の互変異性体である。
【０１０８】メディエータとして、２，６−ジヒドロキ
シ−３−ニトロソピリジン、２，６−ジアミノ−３−ニ
トロソピリジン、２，６−ジヒドロキシ−３−ニトロソ
ピリジン−４−カルボン酸、２，４−ジヒドロキシ−３
−ニトロソピリジン、２−ヒドロキシ−３−メルカプト
ピリジン、２−メルカプト−３−ピリジノール、２，４
−ジヒドロキシ−３−ニトロソキノリン、８−ヒドロキ
シ−５−ニトロソキノリン、２，３−ジヒドロキシ−４
−ニトロソキノリンならびに該化合物の互変異性体は有
利である。
【０１０９】メディエータはさらに安定したニトロキシ
ル−ラジカル（ニトロキシド）の群から選択されていて
もよい。つまり該フリーラジカルは純粋な形で得られ、
特徴付けられ、かつ保存されてもよい。
【０１１０】この場合メディエータとして有利には一般
式（ＸＸＸＩ）、（ＸＸＸＩＩ）又は（ＸＸＸＩＩ
Ｉ）：
【０１１１】
【化２４】
【０１１２】を使用し、この場合、Ａｒは一価のホモ−
又はヘテロ芳香族の、単環又は２環の基を表し、かつこ
の場合、該芳香族基は、ハロゲン−、ホルミル−、シア
ノ−、カルバモイル−、カルボキシ−、カルボキシ基の
エステル又は塩、スルホノ基、スルホノ基のエステル又
は塩、スルファモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミ
ノ−、フェニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、
Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1
〜Ｃ10−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル−、ホスホ−、ホスホノ−、ホスホノオキシ基、ホス
ホノオキシ基のエステル又は塩の群から選択された、１
個又は複数の、同一又は異なっている基Ｒ77により置換
されていてもよく、かつこの場合、フェニル−、カルバ
モイル−及びスルファモイル基は非置換あるいは基Ｒ78
で１置換又は多置換されていてもよく、アミノ基はＲ78
で１置換又は２置換されていてもよく、かつアリール−
Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜
Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、カルボ
ニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−基は飽和又は不飽和、分枝
又は非分枝であってもよく、かつ基Ｒ78で１置換又は多
置換されていてもよく、この場合、Ｒ78は１個又は複数
存在していてもよく、同一又は異なっており、かつヒド
ロキシ−、ホルミル−、シアノ−、カルボキシ基、カル
ボキシ基のエステル又は塩、カルバモイル−、スルホノ
−、スルファモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミノ
−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−ア
ルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルカルボニル基を表し、
かつＲ76は同一又は異なっており、かつハロゲン−、ヒ
ドロキシ−、メルカプト−、ホルミル−、シアノ−、カ
ルバモイル−、カルボキシ基、カルボキシ基のエステル
又は塩、スルホノ基、スルホノ基のエステル又は塩、ス
ルファモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミノ−、フ
ェニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ
12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10
−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−、
ホスホ−、ホスホノ−、ホスホノ−オキシ基、ホスホノ
オキシ基のエステル又は塩を表し、かつＲ76は二環式の
安定したニトロキシルラジカル（構造ＸＸＸＩＩＩ）の
場合には水素を表してもよく、かつこの場合、カルバモ
イル−、スルファモイル−、アミノ−、メルカプト−及
びフェニル基は非置換あるいは基Ｒ79で１置換又は多置
換されていてもよく、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキ
ル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル−基は飽和又は不飽和、分枝又は非分枝であ
ってもよく、かつ基Ｒ79で１置換又は多置換されていて
もよく、この場合、Ｒ79は同一又は異なっており、かつ
ヒドロキシ−、ホルミル−、シアノ−、カルボキシ基、
カルボキシ基のエステル又は塩、カルバモイル−、スル
ホノ−、スルファモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、ア
ミノ−、フェニル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5
−アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルカルボニル基を表
し、かつそれぞれ２個の基Ｒ78又はＲ79は１対になっ
て、ｍが０、１、２、３又は４を有する架橋基［−ＣＲ
80Ｒ81−］mを介して結合していてもよく、かつ基Ｒ80
及びＲ81は同一又は異なっており、かつハロゲン−、カ
ルボキシ基、カルボキシ基のエステル又は塩、カルバモ
イル−、スルファモイル−、フェニル、ベンゾイル−、
Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ5−アルキルカルボニル基を表し、かつ１個又は複
数の隣接していない基［−ＣＲ80Ｒ81−］は酸素、硫黄
又は場合によりＣ1〜Ｃ5−アルキル−で置換されたイミ
ノ基により、及び２個の隣接した基［−ＣＲ80Ｒ81−］
は１個の基［−ＣＲ80＝ＣＲ81−］、［−ＣＲ80＝Ｎ
−］又は［−ＣＲ80＝Ｎ（Ｏ）−］により代えられてい
てもよい。
【０１１３】メディエータとして、一般式（ＸＸＸＩ
Ｖ）及び（ＸＸＸＶ）：
【０１１４】
【化２５】
【０１１５】のニトロキシルラジカルは特に有利であ
り、この場合、Ｒ82は同一又は異なっており、フェニル
−、アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−ア
ルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カル
ボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−を表し、
この場合、フェニル基は非置換あるいは基Ｒ84で１置換
又は多置換されていてもよく、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5
−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−ア
ルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、カルボニル−
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−基は飽和又は不飽和、分枝又は非
分枝であってもよく、かつ基Ｒ84で１置換又は多置換さ
れていてもよく、この場合、Ｒ84は１個又は複数存在し
ていてもよく、かつ同一又は異なっており、かつヒドロ
キシ−、ホルミル−、カルボキシ基、カルボキシ基のエ
ステル又は塩、カルバモイル−、スルホノ−、スルファ
モイル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミノ、フェニル
−、ベンゾイル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−
アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルカルボニル基を表
し、かつＲ83は同一又は異なっており、かつ水素−、ヒ
ドロキシ−、メルカプト−、ホルミル−、シアノ−、カ
ルバモイル−、カルボキシ基、カルボキシ基のエステル
又は塩、スルホノ基、スルホノ基のエステル又は塩、ス
ルファモイル−、ニトロ−、ニトロソ−、アミノ−、フ
ェニル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−、Ｃ 1〜Ｃ
12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ10
−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−、
ホスホ−、ホスホノ−、ホスホノオキシ基、ホスホノオ
キシ基のエステル又は塩を表し、この場合、カルバモイ
ル−、スルファモイル−、アミノ−、メルカプト−及び
フェニル基は非置換あるいは基Ｒ78で１置換又は多置換
されていてもよく、かつアリール−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル
−、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ
−、Ｃ1〜Ｃ10−カルボニル−、カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル−基は飽和又は不飽和、分枝又は非分枝であ
ってもよく、かつ基Ｒ78で１置換又は多置換されていて
もよく、かつ［−ＣＲ83Ｒ83−］基は酸素、場合により
Ｃ1〜Ｃ5−アルキル−で置換されたイミノ基、（ヒドロ
キシ）イミノ基、カルボニル官能基又は場合によりＲ78
で１置換又は２置換されたビニリデン官能基により代え
られていてもよく、かつ２個の隣接した基［−ＣＲ83Ｒ
83−］は１個の基［−ＣＲ83＝ＣＲ83−］、［−ＣＲ83
＝Ｎ−］又は［−ＣＲ83＝Ｎ（Ｏ）−］により代えられ
ていてもよい。
【０１１６】メディエータとして使用することのできる
化合物の例は、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリ
ジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）、４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキ
シル、４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジン−１−オキシル、４−アセトアミド−２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル、４
−（エトキシフルオロホスフィニルオキシ）−２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル、４
−（イソチオシアナト）−２，２，６，６−テトラメチ
ル−ピペリジン−１−オキシル、４−マレイミド−２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシ
ル、４−（４−ニトロベンゾイルオキシ）−２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル、４
−（ホスホノオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル
−ピペリジン−１−オキシル、４−シアノ−２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル、３
−カルバモイル−２，２，５，５−テトラメチル−３−
ピロリン−１−オキシル、４−フェニル−２，２，５，
５−テトラメチル−３−イミダゾリン−３−オキシド−
１−オキシル、４−カルバモイル−２，２，５，５−テ
トラメチル−３−イミダゾリン−３−オキシド−１−オ
キシル、４−フェナシリデン−２，２，５，５−テトラ
メチル−イミダゾリジン−１−オキシル、３−（アミノ
メチル）−２，２，５，５−テトラメチル−ピロリジン
−Ｎ−オキシル、３−カルバモイル−２，２，５，５−
テトラメチル−ピロリジン−Ｎ−オキシル、３−カルボ
キシ−２，２，５，５−テトラメチル−ピロリジン−Ｎ
−オキシル、３−シアノ−２，２，５，５−テトラメチ
ル−ピロリジン−Ｎ−オキシル、３−マレイミド−２，
２，５，５−テトラメチル−ピロリジン−Ｎ−オキシ
ル、３−（４−ニトロフェノキシカルボニル）−２，
２，５，５−テトラメチル−ピロリジン−Ｎ−オキシル
である。
【０１１７】メディエータとして２，２，６，６−テト
ラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）、
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペ
リジン−１−オキシル、４−オキソ−２，２，６，６−
テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル、４−アセト
アミド−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−
１−オキシル、４−（イソチオシアナト）−２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル、４
−マレイミド−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリ
ジン−１−オキシル、４−（４−ニトロベンゾイルオキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１
−オキシル、４−（ホスホノオキシ）−２，２，６，６
−テトラメチル−ピペリジン−１−オキシル、４−シア
ノ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−
オキシル、３−カルバモイル−２，２，５，５−テトラ
メチル−３−ピロリン−１−オキシル、４−フェニル−
２，２，５，５−テトラメチル−３−イミダゾリン−３
−オキシド−１−オキシル、４−カルバモイル−２，
２，５，５−テトラメチル−３−イミダゾリン−３−オ
キシド−１−オキシル、４−フェナシリデン−２，２，
５，５−テトラメチル−３−イミダゾリジン−１−オキ
シルは有利である。
【０１１８】メディエータとして２，２，６，６−テト
ラメチル−ピペリジン−１−オキシル（ＴＥＭＰＯ）及
び４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジン−１−オキシルは特に有利である。
【０１１９】特に有利なメディエータはＮ−ヒドロキシ
フタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール、ビオルル酸、Ｎ−ヒドロキシアセトアニリド、ニ
トロソナフトール、ニトロソピリジノール、ならびにこ
れらの前記誘導体の群から選択される。
【０１２０】特に有利であるのは、３−アミノ−Ｎ−ヒ
ドロキシフタルイミド、４−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフ
タルイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３−ヒドロ
キシ−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３−メトキシ−Ｎ
−ヒドロキシフタルイミド、３,４−ジメトキシ−Ｎ−
ヒドロキシフタルイミド、４,５−ジメトキシ−Ｎ−ヒ
ドロキシフタルイミド、３,６−ジヒドロキシ−Ｎ−ヒ
ドロキシフタルイミド、３,６−ジメトキシ−Ｎ−ヒド
ロキシフタルイミド、３−メチル−Ｎ−ヒドロキシフタ
ルイミド、４−メチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、
３,４−ジメチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３,５
−ジメチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３,６−ジ
メチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３−イソプロピ
ル−６−メチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３−ニ
トロ−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、４−ニトロ−Ｎ−
ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、ビオルル酸、Ｎ−ヒドロキシアセトア
ニリド、３−ニトロソキノリン−２,４−ジオール、２,
４−ジヒドロキシ−３−ニトロソピリジン、２,６−ジ
ヒドロキシ−３−ニトロソピリジン、２,４−ジニトロ
ソ−１,３−ジヒドロキシベンゼン、２−ニトロソ−１
−ナフトール−３−スルホン酸及び１−ニトロソ−２−
ナフトール−３,６−ジスルホン酸である。
【０１２１】酸化は記載したメディエータ１種又は複
数、有利にはメディエータ１種又は２種、特に有利には
メディエータ１種の、０.０１〜１０当量、有利に０.０
５〜１当量、特に有利に０.１〜０.５当量の存在で、水
中で実施するのが有利である。
【０１２２】場合により、酸化は少なくとも部分的に水
混和性の溶剤１〜９０重量％、有利に５〜３０重量％の
添加下に実施する。水混和性有機溶剤１〜３種を共溶剤
として添加するのが有利である。水混和性有機溶剤の例
はエタノール、メタノール、イソプロパノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、アセト
ン、アセトニトリル、アセトアミド、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、スルホラン、酢酸
メチルエステル、酢酸エチルエステル、ギ酸、酢酸又は
プロピオン酸又はこれらの溶剤の任意の混合物である。
【０１２３】溶液のｐＨ値は有利に２〜８、特に有利に
４〜５である。
【０１２４】反応は有利に５〜７０℃の間の温度で、特
に有利に３５〜５０℃で実施し、反応時間は有利に２〜
１００時間、特に有利に５〜５０時間である。
【０１２５】酸化剤としては、有利に空気、酸素、過酸
化水素、有機ペルオキシド、過酸、ペルボレート又はペ
ルスルフェートであり、有利には酵素又は金属酸化物と
の組合せで使用する。
【０１２６】本発明においては、概念酵素とは酵素活性
を有する蛋白質又はペプチド又は酵素の配合群を包含す
る。本発明による多成分システムにおいて、酵素として
はインターナショナル酵素命名法（Internationaler En
zym-Nomenklatur、Committeeof the International Uni
on of Biochemistry and Molecukar Biology）によるク
ラス１.１.１.〜１.９７（Enzyme Nomenclature、Acade
mic Press,Inc.,1992,S24-154）のオキシドレダクター
ゼを使用する。
【０１２７】有利に次のクラスの酵素を使用する：クラ
ス１.１の酵素、これは第１、第２アルコール及びセミ
アセタールに作用する全てのデヒドロゲナーゼを包含
し、アクセプターとしてＮＡＤ+又はＮＡＤＰ+（サブク
ラス１.１.１）、シトクロム（１.１.２）、酸素
（０2）（１.１.３）、ジスルフィド（１.１.４）、キ
ノン（１.１.５）又は他のアクセプター（１.１.９９）
を有する。
【０１２８】これらのクラスのうち特に有利であるのは
アクセプターとしてキノンを有するクラス１.１.５の酵
素、及びアクセプターとして酸素を有するクラス１.１.
３の酵素が特に有利である。
【０１２９】これらのクラスのうち特に有利であるのは
セロビオース：キノン−１−オキシドレダクターゼ
（１.１.５.１）である。
【０１３０】更に有利であるのはクラス１.２の酵素で
ある。この酵素クラスはアルデヒドを相応する酸又はオ
キソ−基に酸化する酵素を包含する。このアクセプター
はＮＡＤ+又はＮＡＤＰ+（１.２.１）、シトクロム
（１.２.２）、酸素（１.２.３）、スルフィド（１.２.
４）、鉄−硫黄−蛋白質（１.２.５）又は他のアクセプ
ター（１.２.９９）を有する。
【０１３１】特に有利なのはここではアクセプターとし
て酸素を有する群（１.２.３）の酵素である。
【０１３２】更に有利であるのはクラス１.３の酵素で
ある。
【０１３３】このクラスにおいては、ドナーのＣＨ−Ｃ
Ｈ−基に作用する酵素をまとめている。
【０１３４】相応するアクセプターはＮＡＤ+、ＮＡＤ
Ｐ+（１.３.１）、シトクロム（１.３.２）、酸素（１.
３.３）、キノン又は類似の化合物（１.３.５）、鉄−
硫黄−蛋白質（１.３.７）又は他のアクセプター（１.
３.９９）である。
【０１３５】特に有利であるのはビリルビンオキシダー
ゼ（１.３.３.５）である。
【０１３６】ここでは、アクセプターとして酸素を有す
るクラス（１.３.３）及びアクセプターとしてキノンな
どを有するクラス（１.３.５）が同様の特に有利であ
る。
【０１３７】更に有利であるのはドナーのＣＨ−ＮＨ2
−基に作用するクラス１.４の酵素が有利である。
【０１３８】相応するアクセプターはＮＡＤ+、ＮＡＤ
Ｐ+（１.４.１）、シトクロム（１.４.２）、酸素（１.
４.３）、ジスルフィド（１.４.４）、鉄−硫黄−蛋白
質（１.４.７）又は他のアクセプター（１.４.９９）で
ある。
【０１３９】ここでも特に有利であるのはアクセプター
として酸素を有するクラス１.４.３の酵素である。
【０１４０】更に有利であるのは、ドナーのＣＨ−ＮＨ
−基に作用するクラス１.５の酵素である。相応するア
クセプターはＮＡＤ+、ＮＡＤＰ+（１.５.１）、酸素
（１.５.３）、ジスルフィド（１.５.４）、キノン
（１.５.５）又は他のアクセプター（１.５.９９）であ
る。
【０１４１】ここでも特に有利な酵素はアクセプターと
して酸素（０2）（１.５.３）及びキノン（１.５.５）
を有する酵素である。
【０１４２】更に有利であるのはＮＡＤＨ又はＮＡＤＰ
Ｈに作用するクラス１.６の酵素である。
【０１４３】アクセプターとしてはここではＮＡＤＰ+
（１.６.１）、ヘムプロテイン（１.６.２）、ジスルフ
ィド（１.６.４）、キノン（１.６.５）、ＮＯ2−基
（１.６.６）及びフラビン（１.６.８）又はいくつかの
他のアクセプター（１.６.９９）である。
【０１４４】特に有利であるのはここではアクセプター
としてキノンを有するクラス１.６.５の酵素である。
【０１４５】更に有利であるのは、ドナーとして他のＮ
Ｏ2−化合物に作用するクラス１.７の酵素であり、アク
セプターとしてはシトクロム（１.７.２）、酸素
（０2）（１.７.３）、鉄−硫黄−蛋白質（１.７.７）
又はその他（１.７.９９）を有する。
【０１４６】ここでも特に有利であるのはアクセプター
として酸素を有するクラス１.７.３である。
【０１４７】更に有利であるのは、ドナーとして硫黄基
に作用するクラス１.８の酵素であり、アクセプターと
してＮＡＤ+、ＮＡＤＰ+（１.８.１）、シトクロム
（１.８.２）、酸素（０2）（１.８.３）、ジスルフィ
ド（１.８.４）、キノン（１.８.５）、鉄−硫黄−蛋白
質（１.８.７）又はその他（１.８.９９）を有する。
【０１４８】特に有利であるのはアクセプターとして酸
素（０2）を有するクラス１.８.３及びキノンを有する
クラス（１.８.５）である。
【０１４９】更に有利であるのはクラス１.９の酵素で
あり、これはドナーとしてヘム群に作用し、かつアクセ
プターとして酸素（０2）（１.９.３）、ＮＯ2−化合物
（１.９.６）及びその他（１.９.９９）を有する。
【０１５０】特に有利であるのはアクセプターとして酸
素（Ｏ2）を有する群１.９.３である（シトクロムオキ
シダーゼ）。
【０１５１】更に有利であるのはドナーとして水素に作
用するクラス１.１２の酵素である。
【０１５２】アクセプターはＮＡＤ+又はＮＡＤＰ
+（１.１２.１）又は他のもの（１.１２.９９）であ
る。
【０１５３】その他の有利なものはクラス１.１３及び
１.１４の酵素である（オキシゲナーゼ）。
【０１５４】更に有利な酵素はクラス１.１５のもので
あり、これはアクセプターとしてペルオキシド−ラジカ
ルに作用する。
【０１５５】特に有利であるのはここではペルオキシド
−ジスムターゼ（１.１５.１.１）である。
【０１５６】更に有利な酵素はクラス１.１６の酵素で
ある。アクセプターとしてＮＡＤ+又はＮＡＤＰ+（１.
１６.１）又は酸素（０2）（１.１６.３）が作用する。
【０１５７】特に有利であるのは、ここではクラス１.
１６.３.１の酵素である（フェロオキシダーゼ、例えば
セルロプラスミン（Ceruloplasmin））。
【０１５８】更に有利な酵素は、群１.１７（ＣＨ2−基
に作用し、これを−ＣＨＯＨ−に酸化する）、１.１８
（ドナーとして還元したフェロドキシンに作用する）、
１.１９（ドナーとして還元したフラボドキシンに作用
する）及び１.９７（他のオキシドレダクターゼ）に属
するものである。
【０１５９】更に特に有利であるのは、群１.１１の酵
素であり、これはアクセプターとしてペルオキシドに作
用する。この唯一のサブクラス（１.１１.１）はペルオ
キシダーゼを包含する。
【０１６０】ここで特に有利であるのは、シトクロム−
ｃ−ペルオキシダーゼ（１.１１.１.５）、カタラーゼ
（１.１１.１.６）、ペルオキシダーゼ（１.１１.１.
７）、ヨージド−ペルオキシダーゼ（１.１１.１.
８）、グルタチオン−ペルオキシダーゼ（１.１１.１.
９）、クロリド−ペルオキシダーゼ（１.１１.１.１
０）、Ｌ−アスコルベート−ペルオキシダーゼ（１.１
１.１.１１）、ホスホリピド−ヒドロキシペルオキシド
−グルタチオン−ペルオキシダーゼ（１.１１.１.１
２）、マンガン−ペルオキシダーゼ（１.１２.１.１
３）、ジアリールプロパン−ペルオキシダーゼ（リグニ
ナーゼ、リグニン−ペルオキシダーゼ）（１.１１.１.
１４）である。
【０１６１】特にきわめて有利であるのは、ビフェノー
ル及び類似の化合物に作用する、クラス１.１０の酵素
である。これらはビフェノール及びアスコルベートの酸
化を触媒する。アクセプターとしてはＮＡＤ+、ＮＡＤ
Ｐ+（１.１０.１）、シトクロム（１.１０.２）、酸素
（１.１０.３）又は他のアクセプター（１.１０.９９）
である。
【０１６２】これらのうちでも特にアクセプターとして
酸素（Ｏ2）を有するクラス１.１０.３の酵素は特に有
利である。
【０１６３】このクラスの酵素のうち、酵素カテコール
オキシダーゼ（チロシナーゼ）（１.１０.３.１）、Ｌ
−アスコルベートオキシダーゼ（１.１０.３.３）、ｏ
−アミノフェノール オキシダーゼ（１.１０.３.４）及
びラッカーゼ（ベンゼンジオール：オキシゲン（Oxige
n）オキシドレダクターゼ）（１.１０.３.２）が有利で
あり、この際ラッカーゼ（ベンゼンジオール：オキシゲ
ン（Oxigen）オキシドレダクターゼ）（１.１０.３.
２）が特に有利である。
【０１６４】前記酵素は市販されているか、又は標準的
な方法で獲得することができる。酵素を生産するための
有機体としては例えば植物、動物細胞、バクテリア及び
菌類を考慮することができる。基本的に天然に存在する
か、又は遺伝子操作技術により変化させた有機体が酵素
生産体であり得る。同様に、単細胞又は多細胞の有機体
の１部、特に細胞培養体が酵素生産体として考慮するこ
とができる。
【０１６５】特に有利な酵素、例えば群１.１１.１から
の、特に１.１０.３からの酵素、及び特にラッカーゼの
生産のための酵素のために、例えば白色腐敗菌、例えば
プロイロトス（Pleurotus）、フレビア（Phlebia）及び
トラメテス（Trametes）を使用する。
【０１６６】酸化剤として使用する金属酸化物として
は、反応媒体中に１ｇ／ｌより僅かな溶解性を有するも
のが有利である。
【０１６７】有利であるのは、酸化ビスマス（ＩＩ
Ｉ）、酸化イリジウム（ＩＩＩ）、酸化セリウム（Ｉ
Ｖ）、酸化コバルト（ＩＩ）、酸化コバルト（ＩＩ
Ｉ）、酸化鉄（ＩＩＩ）、酸化マンガン（ＩＶ）、酸化
錫（ＩＶ）、酸化ニオブ（Ｖ）、酸化アンチモン
（Ｖ）、酸化インジウム（ＩＩＩ）、酸化水銀（Ｉ
Ｉ）、酸化鉛（ＩＶ）、酸化銀（Ｉ）、酸化銅（Ｉ
Ｉ）、酸化パラジウム（ＩＩ）である。
【０１６８】特に有利であるのは酸化鉛（ＩＶ）、酸化
マンガン（ＩＶ）、酸化銀（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、酸
化パラジウム（ＩＩ）である。
【０１６９】本発明による方法で、緩和な反応条件下に
芳香族又はヘテロ芳香族アルデヒド及びケトンを相当す
るメチル−又はメチレン化合物から製造することができ
る。
【０１７０】この反応は有利に、水、場合により溶解助
剤としての共溶剤の添加下に実施し、これにより特に費
用が安価である。
【０１７１】反応溶液の処理は簡単な方法で、例えば抽
出により実施する。
【０１７２】使用したメディエータは触媒的に使用する
ことができる。特に電子ドナーにより置換された芳香族
は迅速に反応する。高い選択性はｏ−キシレンの酸化の
例で示される。ここでは最初のメチル基の酸化が著しく
迅速に行われるために、これによりｏ−トリルアルデヒ
ドを製造する可能性が生じる。
【０１７３】
【実施例】次に実施例につき本願を詳細に説明する。
【０１７４】実施例１ ｐＨ値４.５を有するリン酸水素二カリウム／クエン酸
緩衝液（０.２Ｍ燐酸二水素カリウム溶液を０.１Ｍクエ
ン酸溶液で滴定し、かつ１／４に希釈することにより製
造）２２ｍｌを４５℃でエタノール１ｍｌ中の３,４−
ジメトキシトルエン２４３ｍｇ（１.６０ミリモル）と
混合した。撹拌下にメディエータ（表１）０.１８０ミ
リモルを添加した。約１０分後に、ラッカーゼ（Tramet
es versicolorからのもの；比活性：約１８ＩＵ／ｍ
ｇ、基質としてＡＢＴＳを用いて規定する）２ｍｇ／ｍ
ｌの水溶液５ｍｌを加えた。空気の流入下に反応時間２
２時間後、反応溶液をクロロホルムで抽出し、かつＮＭ
Ｒ−スペクトロスコピー及びガスクロマトグラフィーで
検査した。３,４−ジメトキシベンズアルデヒド及び３,
４−ジメトキシベンジルアルコールの収率は表１を参
照。
【０１７５】表１ ３,４−ジメトキシトルエンのラッカーゼ及び種々のメ
ディエータ（共溶剤：エタノール）での反応
【０１７６】
【表１】
【０１７７】実施例２ 実施例１と同様にして４−メチルアニソール１９５ｍｇ
（１.６０ミリモル）を３−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフ
タルイミド３２.１ｍｇ（０.１８０ミリモル）の存在で
反応させた。反応時間２２時間後に反応溶液をクロロホ
ルムで抽出し、かつＮＭＲ−スペクトロスコピー及びガ
スクロマトグラフィーで検査した。収率：４−メトキシ
ベンズアルデヒド６１％（変換に対して約９０％）。
【０１７８】実施例３ 実施例１と同様にして４−メチルアニソール１９５ｍｇ
（１.６０ミリモル）を１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾ
トリアゾール２４.３ｍｇ（０.１８０ミリモル）の存在
で反応させた。反応時間２２時間後に反応溶液をクロロ
ホルムで抽出し、かつＮＭＲ−スペクトロスコピーで検
査した。収率：４−メトキシベンズアルデヒド４８％
（変換に対して約９０％）。
【０１７９】実施例４ 実施例１と同様にして４−トルイジン１７２ｍｇ（１.
６０ミリモル）を３−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタルイ
ミド３２.１ｍｇ（０.１８０ミリモル）の存在で反応さ
せた。反応時間２２時間後に反応溶液を２ＭのＮａＯＨ
でｐＨ８にし、クロロホルムで抽出し、かつＮＭＲ−ス
ペクトロスコピーで検査した。収率：４−アミノベンズ
アルデヒド６２％。
【０１８０】実施例５ 実施例１と同様にしてｏ−キシレン１７０ｍｇ（１.６
０ミリモル）を３−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタルイミ
ド３２.１ｍｇ（０.１８０ミリモル）の存在で反応させ
た。反応時間４時間及び１８時間後にその都度更に３−
アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド３２.１ｍｇ（０.
１８０ミリモル）を添加し、全体で３０時間の後に、こ
の反応溶液をクロロホルムで抽出し、かつＮＭＲ−スペ
クトロスコピーで検査した。収率：２−メチルベンズア
ルデヒド３０％及び２−メチルベンジルアルコール７
％。
【０１８１】実施例６ 実施例１と同様にして４−トルニトリル１８８ｍｇ
（１.６０ミリモル）を３−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフ
タルイミド３２.１ｍｇ（０.１８０ミリモル）の存在で
反応させた。反応時間２２時間後に反応溶液をクロロホ
ルムで抽出し、かつＮＭＲ−スペクトロスコピーで検査
した。収率：１０％。
【０１８２】実施例７ 実施例１と同様にしてアセトン１.１ｍｌ中の１,２,３,
４−テトラヒドロナフタリン２１２ｍｇ（１.６０ミリ
モル）をアセトン３ｍｌ中の１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール７１ｍｇ（０.５３ミリモル）及びラ
ッカーゼ（Trametes versicolorから）２ｍｇ／ｍｌの
水溶液１５ｍｌと反応させた。反応時間２４時間後に反
応溶液をクロロホルムで抽出し、かつＮＭＲ−スペクト
ロスコピーで検査した。収率：１−テトラロン４２％及
び５−ヒドロキシテトラリン６％（変換に対して１−テ
トラロンの収率約９０％）。
【０１８３】実施例８ 実施例１と同様にして１−エチルベンゼンを１−ヒドロ
キシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール０.２２当量及びラッ
カーゼ２ｍｇ／ｍｌの溶液１０ｍｌと反応させた。反応
時間２４時間後に反応溶液をクロロホルムで抽出し、か
つＮＭＲ−スペクトロスコピーで検査した。収率：アセ
トフェノン４２％、１−フェニルエタノール３４％、未
反応のアセトフェノン２４％。
【０１８４】実施例９ 実施例１と同様にして、溶剤１.１ｍｌ中の６−メトキ
シ−１,２,３,４−テトラヒドロナフタリン２５９ｍｇ
（１.６０ミリモル）を種々のメディエータ及びラッカ
ーゼと共に反応させた（表２参照）。反応時間２４時間
後反応溶液をクロロホルムで抽出し、かつＮＭＲ−スペ
クトロスコピーで検査した。６−メトキシ−１−テトラ
ロン及び６−メトキシ−１−ヒドロキシ−１,２,３,４
−テトラヒドロナフタリンの収率は表２を参照。
【０１８５】表２：６−メトキシ−１,２,３,４−テト
ラヒドロナフタリンの６−メトキシ−１−テトラロンへ
の酸化（ＨＯＢＴ：１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリ
アゾール、４−メチル−ＨＰＩ：４−メチル−Ｎ−ヒド
ロキシフタルイミド）
【０１８６】
【表２】
【０１８７】ａ）３回投与での添加、ｂ）５回投与での
添加、ｃ）未反応１,２,３,４−テトラヒドロナフタリ
ン２４％、ｄ）未反応１,２,３,４−テトラヒドロナフ
タリン５８％。
【０１８８】実施例１０ ｐＨ値４.５を有するリン酸水素二カリウム／クエン酸
緩衝液（０.２Ｍ燐酸二水素カリウム溶液を０.１Ｍクエ
ン酸溶液で滴定し、かつ１／４に希釈することにより製
造）２２ｍｌを４５℃でエタノール１ｍｌ中の３,４−
ジメトキシトルエン２４３ｍｇ（１.６０ミリモル）と
混合した。撹拌下に３−アミノ−Ｎ−ヒドロキシフタル
イミド３２.１ｍｇ（０.１８０ミリモル）を添加した。
約１０分後に、二酸化鉛９５０ｍｇ（３.９７ミリモ
ル）と混合し、かつ密閉したフラスコ中で４５゜で２２
時間撹拌した。反応混合物のＨＰＬＣ−分析は３,４−
ジメトキシベンズアルデヒド９％及び３,４−ジメトキ
シベンジルアルコール２８％を生じた。
【０１８９】実施例１１ 実施例８と同様にして３,４−ジメトキシトルエン２４
３ｍｇ（１.６０ミリモル）を３−アミノ−Ｎ−ヒドロ
キシフタルイミド３２.１ｍｇ（０.１８０ミリモル）及
び二酸化マンガン３４６ｍｇ（３.９８ミリモル）と反
応させた。反応時間２２時間後にＨＰＬＣ−分析は３,
４−ジメトキシベンズアルデヒド１３％及び３,４−ジ
メトキシベンジルアルコール１９％を示した。
【０１９０】実施例１２ ポッタスト（Potthast）等の文献に従って（J.Org.Che
m.1995,60,4320）、ＴＨＦ０.１ｍｌ中の４−ニトロト
ルエン１３.７ｍｇ（０.１００ミリモル）をアセテート
緩衝液０.５ｍｌ中のＡＢＴＳ０.５５ｍｇ（０.０１０
ミリモル）の溶液に添加し、かつこの混合物を撹拌下に
１分間酸素で洗浄した。ラッカーゼ−基本溶液（Fa Mer
cian、ラッカーゼ活性９５ＩＵ、基質として４−ヒドロ
キシマンデル酸の変換に対して）０.１０ｍｌの添加に
より、反応混合物は深い青緑色に着色し、これを室温で
２３時間撹拌した。引き続き、反応混合物を再び１分間
酸素で洗浄し、かつ反応を４０℃で更に８時間継続し、
かつこの工程を更に２回繰り返した。反応溶液のガスク
ロマトグラフィーによる検査は未反応の４−ニトロトル
エンの他に４−ニトロベンズアルデヒドを検出すること
はできなかった（検出限度、約０.０２％）。
【０１９１】実施例１３ ポッタスト（Potthast）等の文献に従って（J.Org.Che
m.1995,60,4320）、例８と同様にして０.１ｍｌＴＨＦ
中の３,４−ジメトキシトルエン１５.２ｍｇ（０.１０
０ミリモル）を酢酸塩緩衝液０.５ｍｌ中のＡＢＴＳ０.
５５ｍｇ（０.０１０ミリモル）の溶液に加え、かつこ
の混合物を１分間酸素で洗浄した。ラッカーゼ−基本溶
液（実施例１０参照）０.１０ｍｌの添加により、反応
混合物は深い青緑色に着色し、これを室温で８時間撹拌
した。引き続き、反応混合物を再び１分間酸素で洗浄
し、かつ反応を室温で更に１６時間継続した。新たに酸
素で洗浄し、かつこの反応を４０℃で７時間継続した。
この反応溶液のガスクロマトグラフィーによる検査は
３,４−ジメトキシベンズアルデヒド０.３％を検出し
た。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ビニル−、アルキニル−、アリール−及
    びヘテロアリールメチル−及び−メチレン化合物から、
    メディエータ及び酸化剤を用いてビニル−、アルキニル
    −、アリール−又はヘテロアリールアルデヒド又は−ケ
    トンを製造する方法において、このメディエータが脂肪
    族、複素環式又は芳香族のＮＯ−、ＮＯＨ−又は 【化１】 含有化合物の群から選択されていることを特徴とする、
    ビニル−、アルキニル−、アリール−又はヘテロアリー
    ルアルデヒド又は−ケトンの製法。
  2. 【請求項２】 ビニル−、アルキニル−、アリール−及
    びヘテロアリールアルデヒド及び−ケトンが式１の化合
    物であり、かつビニル−、アルキニル−、アリール−又
    はヘテロアリールメチル−及びメチレン化合物が式２の
    化合物である、 【化２】 ［式中、Ｙ1及びＹ2は同一又は異なっていてよく、かつ
    炭素原子２０個まで及び環６個までを有する基を表し、
    かつ基Ｙ1又はＹ2の少なくとも１つがビニル、アルキニ
    ル、アリール又はヘテロアリールを表し、かつＹ1及び
    Ｙ2は環システムの構成員であってもよい］請求項１記
    載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｙ1が次のものを表し：芳香族又はヘテ
    ロ芳香族環、又は環６個までを有し、かつ炭素原子２０
    個までを有する、環構成員がＯ−、Ｓ−又はＮ−原子で
    代えられていてよい環システム、又はアントラキノニル
    基を表し、この際芳香族又はヘテロ芳香族基Ｙ1は１〜
    ６置換されていてよく、この際この置換基は同一又は異
    なっていてよく、かつＯＨ、直鎖、分枝鎖又は環式のＣ
    1〜Ｃ1 2−アルキル基、この際隣接するアルキル基はメ
    チレン基を介して５−、６−又は７−員環を形成しても
    よい、又は直鎖又は分枝鎖Ｃ1〜Ｃ12−オキシアルキル
    −又はチオアルキル基、この際隣接する置換基はメチレ
    ン基を介して５−、６−又は７−員環を形成してもよ
    い、Ｈ2Ｎ−、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ−ア
    ルキルアミノ−、直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ，Ｎ
    −ジアルキルアミノ基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ−、ハロゲン、
    ＨＯＯＣ−、ＨＯ3Ｓ−、ＯＨＣ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯＯ−、
    Ｈ2Ｎ−ＣＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、又は直鎖、分枝
    鎖又は環式のＣ1〜Ｃ12−ＯＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ12−ＣＯＯ
    −、Ｃ1〜Ｃ12−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ12−ＮＨＣＯ−、Ｃ1
    〜Ｃ12−ＮＨＣＯＮＨ−、（Ｃ1〜Ｃ12）2ＮＣＯ−、Ｃ
    1〜Ｃ12−ＣＯＮＨ−基、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ
    12−ＯＳＯ2−、Ｃ1〜Ｃ12−ＮＨ−ＳＯ2−又は（Ｃ1〜
    Ｃ12）2Ｎ−ＳＯ2−基、又はフェニル−、ジフェニルメ
    チル−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−Ｎ＝Ｎ
    −、フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝Ｎ−、フ
    ェノキシ−、フェニル−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−ＣＯ
    −、フェニル−ＣＯ−、フェニル−ＮＨＣＯ−、フェニ
    ル−ＣＯＮＨ−、フェニル−ＮＨＣＯＮＨ−、フェニル
    −ＯＳＯ2−又はフェニル−ＮＨ−ＳＯ2−基を表し、こ
    れらのフェニル基は１〜５置換されていてよく、この際
    この置換基は同一又は異なっていてよく、かつその意味
    はＯＨ、直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ12−アルキル
    基、この際隣接するアルキル基はメチレン基を介して５
    −、６−又は７−員環を形成していてもよい、又は直鎖
    又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−オキシアルキル−又はチオア
    ルキル基、この際隣接する置換基はメチレン基を介して
    ５−、６−又は７−員環を形成していてもよい、Ｈ2Ｎ
    −、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ−アルキルア
    ミノ−、直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ，Ｎ−ジアル
    キルアミノ基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ−、ハロゲン、ＨＯＯＣ
    −、ＨＯ3Ｓ−、ＯＨＣ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯＯ−、Ｈ2Ｎ−
    ＣＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、又は直鎖、分枝鎖又は
    環式のＣ1〜Ｃ12−ＯＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ12−ＣＯＯ−、Ｃ
    1〜Ｃ12−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ12−ＮＨＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ12
    −ＮＨＣＯＮＨ−、（Ｃ1〜Ｃ12）2ＮＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ
    12−ＣＯＮＨ−、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｏ
    ＳＯ2−、Ｃ1〜Ｃ12−ＮＨ−ＳＯ2−又は（Ｃ1〜Ｃ12）
    2Ｎ−ＳＯ2−基、又はフェニル−、ジフェニルメチル
    −、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−Ｎ＝Ｎ−、フ
    ェニル−Ｎ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝Ｎ−、フェノキ
    シ−、フェニル−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−ＣＯ−、フェ
    ニル−ＣＯ−、フェニル−ＮＨＣＯ−、フェニル−ＣＯ
    ＮＨ−、フェニル−ＮＨＣＯＮＨ−、フェニル−ＯＳＯ
    2−又はフェニル−ＮＨ−ＳＯ2−基又は場合により１〜
    ３置換されたビニル基又は場合により置換されたエチニ
    ル基を表し、この際この置換基は同一又は異なっていて
    よく、かつその意味は、水素、直鎖、分枝鎖又は環式の
    Ｃ1〜Ｃ12−アルキル基を表し、ここで１個又は複数の
    メチレン基が個々に−ＣＨＯＨ、ＣＯ−、Ｏ−、Ｓ−、
    ＮＨ−により、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ−
    アルキルアミン基により代えられていてよく、又はこの
    際ビニル基が環又は環システムの構成分である、かつＹ
    2は次のものを表す：水素、直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1
    〜Ｃ12−アルキル基、ここで１個又は複数のメチレン基
    が個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨにより、又は直
    鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ12−Ｎ−アルキルアミン基によ
    り代えられていてよい、又は芳香族又はヘテロ芳香族環
    又は環６個までを有し、かつ炭素原子２０個までを有す
    る、環構成員がＯ−、Ｓ−又はＮ−原子で代えられてい
    てよい環システム、又はアントラキノニル基、又は場合
    により１〜３置換されたビニル基又は場合により置換さ
    れたエチニル基を表し、ここでこの置換基は同一又は異
    なっていてよく、かつその意味は、水素、直鎖、分枝鎖
    又は環式のＣ1〜Ｃ12−アルキル基を表し、ここで１個
    又は複数のメチレン基が個々に−ＣＨＯＨ、ＣＯ−、Ｏ
    −、Ｓ−、ＮＨ−により、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜
    Ｃ12−Ｎ−アルキルアミン基により代えられていてよ
    く、又はこの際ビニル基が環又は環システムの構成分で
    ある、更にこの際基Ｙ1及びＹ2はメチレン基又はエーテ
    ル基又は場合により直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ12
    −アルキル基で置換されたアミノ基を介して結合してい
    てよい、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｙ1が次のものを表し：５−、６−又は
    ７−員環の芳香族又はヘテロ芳香族環、この環は１個又
    は２個の更なる芳香族環と縮合していてよく、かつ１〜
    ４個のＣ−原子がＯ−、Ｓ−又はＮ−原子により代えら
    れていてよい、又はアントラキノニル基を表し、この際
    Ｙ1は１〜４個の置換基を有していてよく、この際この
    置換基は同一又は異なっていてよく、かつＯＨ、直鎖、
    分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ6−アルキル基、この際隣接す
    るアルキル基はメチレン基を介して５−又は６−員環を
    形成してもよい、又は直鎖又は分枝鎖Ｃ1〜Ｃ6−オキシ
    アルキル−又はチオアルキル基、この際隣接する置換基
    はメチレン基を介して５−又は６−員環を形成してもよ
    い、Ｈ2Ｎ−、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−ア
    ルキルアミノ−、直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ3−Ｎ，Ｎ−
    ジアルキルアミノ基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ−、ハロゲン、Ｈ
    ＯＯＣ−、ＨＯ3Ｓ−、ＯＨＣ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯＯ−、Ｈ
    2Ｎ−ＣＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、又は直鎖、分枝鎖
    又は環式のＣ1〜Ｃ6−ＯＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＣＯＯ−、
    Ｃ1〜Ｃ6−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＮＨＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−
    ＮＨＣＯＮＨ−、（Ｃ1〜Ｃ6）2ＮＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−
    ＣＯＮＨ−、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−ＯＳＯ2
    −、Ｃ1〜Ｃ6−ＮＨ−ＳＯ2−又は（Ｃ1〜Ｃ3）2Ｎ−Ｓ
    Ｏ2−基、又はフェニル−、ジフェニルメチル−、フェ
    ニル−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−Ｎ＝Ｎ−、フェニル−
    Ｎ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝Ｎ−、フェノキシ−、フ
    ェニル−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−ＣＯ−、フェニル−Ｃ
    Ｏ−、フェニル−ＮＨＣＯ−、フェニル−ＣＯＮＨ−、
    フェニル−ＮＨＣＯＮＨ−、フェニル−ＯＳＯ2−又は
    フェニル−ＮＨ−ＳＯ2−基を表し、この際これらのフ
    ェニル基は１〜３置換されていてよく、この際この置換
    基は同一又は異なっていてよく、かつその意味はＯＨ、
    直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ6−アルキル基、この際
    隣接するアルキル基はメチレン基を介して５−又は６−
    員環を形成していてもよい、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1
    〜Ｃ6−オキシアルキル−又はチオアルキル基、この際
    隣接する置換基はメチレン基を介して５−又は６−員環
    を形成していてもよい、Ｈ2Ｎ−、又は直鎖又は分枝鎖
    のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミノ−、直鎖又は分枝鎖の
    Ｃ1〜Ｃ3−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、ＮＣ−、Ｏ2
    Ｎ−、ハロゲン、ＨＯＯＣ−、ＨＯ3Ｓ−、ＯＨＣ−、
    Ｈ2Ｎ−ＣＯＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ
    −、又は直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ6−ＯＣＯ−、
    Ｃ1〜Ｃ6−ＣＯＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−Ｎ
    ＨＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＮＨＣＯＮＨ−、（Ｃ1〜Ｃ6）2
    ＮＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6−ＣＯＮＨ−、又は直鎖又は分枝鎖
    のＣ1〜Ｃ6−ＯＳＯ2−、Ｃ1〜Ｃ6−ＮＨ−ＳＯ2−又は
    （Ｃ1〜Ｃ3）2Ｎ−ＳＯ2−基、又はフェニル−、ジフェ
    ニルメチル−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−Ｎ
    ＝Ｎ−、フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝Ｎ
    −、フェノキシ−、フェニル−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−
    ＣＯ−、フェニル−ＣＯ−、フェニル−ＮＨＣＯ−、フ
    ェニル−ＣＯＮＨ−、フェニル−ＮＨＣＯＮＨ−、フェ
    ニル−ＯＳＯ2−又はフェニル−ＮＨ−ＳＯ2−基又は場
    合により１〜３置換されたビニル基又は場合により置換
    されたエチニル基を表し、この際この置換基は同一又は
    異なっていてよく、水素、直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1
    〜Ｃ6−アルキル基を表し、ここで１個又は２個のメチ
    レン基が個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨにより、
    又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミン基
    により代えられていてよく、又はこの際ビニル基が５−
    又は６−員環又は環システムの構成分である、かつＹ2
    は次のものを表す：水素又は直鎖、分枝鎖又は環式のＣ
    1〜Ｃ6−アルキル基、ここで１個又は２個のメチレン基
    が個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨにより、又は直
    鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミン基により
    代えられていてよく、又は５−、６−又は７−員環の芳
    香族又はヘテロ芳香族環、この環は更なる芳香族環１個
    又は２個と縮合していてよく、かつ１〜４個のＣ−原子
    がＯ−、Ｓ−又はＮ−原子で代えられていてもよい、又
    はアントラキノニル基、場合により１〜３置換されたビ
    ニル基、又は場合により置換されたエチニル基を表し、
    ここでこの置換基は同一又は異なっていてよく、かつ水
    素又は直鎖、分枝鎖又は環式のＣ1〜Ｃ6−アルキル基を
    表し、ここで１個又は２個のメチレン基が個々にＣＨＯ
    Ｈ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨにより、又は直鎖又は分枝鎖の
    Ｃ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミン基により代えられていて
    よく、又はここでビニル基が５−又は６−員環又は環シ
    ステムの構成分である、請求項２記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｙ1が次のもの：フェニル、ナフチル、
    アントリル、フェナントリル、アズレニル、アントラキ
    ノニル、フリル、ピロリル、チエニル、ベンゾフラニ
    ル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾ
    チエニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニ
    ル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾ
    リル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、インダゾリ
    ル、カルバゾリル、ベンゾトリアゾリル、プリニル、ピ
    リジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、キノ
    リニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニ
    ル、シンノリニル、フェナントリジニル、アクリジニ
    ル、１,１０−フェナントロリニル、フェナジニル、フ
    ェノチアジニル、フェノキサジニルを表し、この際Ｙ1
    は１〜３置換されていてよく、この際この置換基は同一
    又は異なっていてよく、その意味はＯＨ、直鎖のＣ1〜
    Ｃ6−アルキル基、この際隣接するアルキル基はメチレ
    ン基を介して５−又は６−員環を形成してもよい、又は
    直鎖のＣ1〜Ｃ6−オキシアルキル基、この際隣接する置
    換基はメチレン基を介して５−又は６−員環を形成して
    もよい、Ｈ2Ｎ−、又は直鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキル
    アミノ−、直鎖のＣ1〜Ｃ3−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
    基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ−、ハロゲン、ＨＯＯＣ−、ＨＯ3Ｓ
    −、ＯＨＣ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−、Ｈ2
    Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、又は直鎖のＣ1〜Ｃ4−ＯＣＯ−、Ｃ
    1〜Ｃ4−ＣＯＯ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＮＨ
    ＣＯ−、（Ｃ1〜Ｃ4）2ＮＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＣＯＮＨ
    −、Ｃ1〜Ｃ4−ＮＨＣＯＮＨ−、又はＣ1〜Ｃ4−ＯＳＯ
    2−、Ｃ1〜Ｃ4−ＮＨ−ＳＯ2−又は（Ｃ1〜Ｃ3）2Ｎ−
    ＳＯ2−基、又はフェニル−、ジフェニルメチル−、フ
    ェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−Ｎ＝Ｎ−、フェニル
    −Ｎ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝Ｎ−、フェノキシ−、
    フェニル−ＮＨ−、フェニル−Ｏ−ＣＯ−、フェニル−
    ＣＯ−、フェニル−ＮＨＣＯ−、フェニル−ＣＯＮＨ
    −、フェニル−ＮＨＣＯＮＨ−、フェニル−ＯＳＯ2−
    又はフェニル−ＮＨ−ＳＯ2−基を表し、この際これら
    のフェニル基は１〜３置換されていてよく、この際この
    置換基は同一又は異なっていてよく、かつその意味はＯ
    Ｈ、直鎖のＣ1〜Ｃ6−アルキル基、この際隣接するアル
    キル基はメチレン基を介して５−又は６−員環を形成し
    ていてもよい、又は直鎖のＣ1〜Ｃ6−オキシアルキル
    基、この際隣接する置換基はメチレン基を介して５−又
    は６−員環を形成していてもよい、Ｈ2Ｎ−、又は直鎖
    のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミノ−、直鎖のＣ1〜Ｃ3−
    Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、ＮＣ−、Ｏ2Ｎ−、ハロ
    ゲン、ＨＯＯＣ−、ＨＯ3Ｓ−、ＯＨＣ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ
    Ｏ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−、Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、又は直鎖
    のＣ1〜Ｃ4−ＯＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＣＯＯ−、Ｃ1〜Ｃ4
    −ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＮＨＣＯ−、（Ｃ 1〜Ｃ4）2ＮＣ
    Ｏ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＣＯＮＨ−、Ｃ1〜Ｃ4−ＮＨＣＯＮＨ
    −基、又はＣ1〜Ｃ4−ＯＳＯ2−、Ｃ1〜Ｃ4−ＮＨ−Ｓ
    Ｏ2−又は（Ｃ1〜Ｃ3）2Ｎ−ＳＯ2−基、又はフェニル
    −、ジフェニルメチル−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、フ
    ェニル−Ｎ＝Ｎ−、フェニル−Ｎ＝ＣＨ−、フェニル−
    ＣＨ＝Ｎ−、フェノキシ−、フェニル−ＮＨ−、フェニ
    ル−Ｏ−ＣＯ−、フェニル−ＣＯ−、フェニル−ＮＨＣ
    Ｏ−、フェニル−ＣＯＮＨ−、フェニル−ＮＨＣＯＮＨ
    −、フェニル−ＯＳＯ 2−又はフェニル−ＮＨ−ＳＯ2−
    基又は場合により１〜３置換されたビニル基又は場合に
    より置換されたエチニル基を表し、ここでこの置換基は
    同一又は異なっていてよく、水素又は直鎖のＣ1〜Ｃ6−
    アルキル基を表し、ここで１個又は２個のメチレン基が
    個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨにより、又は直鎖
    又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミン基により代
    えられていてよく、又はこの際ビニル基は５−又は６−
    員環の環又は環システムの構成分であり、かつＹ2は次
    のものを表す：水素又は直鎖のＣ1〜Ｃ6−アルキル基、
    ここで１個又は２個のメチレン基が個々にＣＨＯＨ、Ｃ
    Ｏ、Ｏ、Ｓ、ＮＨにより、又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜
    Ｃ6−Ｎ−アルキルアミン基により代えられていてよ
    い、又はフェニル、ナフチル、アントリル、フェナント
    リル、アズレニル、アントラキノニル、フリル、ピロリ
    ル、チエニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、
    ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、インドリル、イ
    ソインドリル、インドリジニル、ピラゾリル、イミダゾ
    リル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イ
    ソチアゾリル、インダゾリル、カルバゾリル、ベンゾト
    リアゾリル、プリニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリ
    ミジル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、キ
    ノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フェナン
    トリジニル、アクリジニル、１,１０−フェナントロリ
    ニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジ
    ニル、又は場合により１〜３置換されたビニル基、又は
    場合により置換されたエチニル基を表し、ここでこの置
    換基は同一又は異なっていてよく、水素又は直鎖のＣ1
    〜Ｃ6−アルキル基を表し、ここで１個又は２個のメチ
    レン基が個々にＣＨＯＨ、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、ＮＨにより、
    又は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ6−Ｎ−アルキルアミン基
    により代えられていてよく、又はこの際ビニル基は５−
    又は６−員環又は環システムの構成分であり、この際、
    更に基Ｙ1及びＹ2はメチレン基又はエーテル基、又は場
    合によりメチル−、エチル−、ｎ−またはイソ−プロピ
    ル基で置換されたアミノ基を介して結合していてよく、
    この際この結合により５−または６−員環が生じる、請
    求項２記載の方法。
  6. 【請求項６】 メディエータとして、Ｎ−ヒドロキシフ
    タルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾー
    ル、ビオルル酸、Ｎ−ヒドロキシアセトアニリド、ニト
    ロソナフトール、ニトロソピリジノールならびに詳細な
    説明中に記載されたその誘導体の群から選択された少な
    くとも１つの化合物を使用する請求項１から５までのい
    ずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 メディエータとして、３−アミノ−Ｎ−
    ヒドロキシフタルイミド、４−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ
    フタルイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３−ヒド
    ロキシ−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３−メトキシ−
    Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３,４−ジメトキシ−Ｎ
    −ヒドロキシフタルイミド、４,５−ジメトキシ−Ｎ−
    ヒドロキシフタルイミド、３,６−ジヒドロキシ−Ｎ−
    ヒドロキシフタルイミド、３,６−ジメトキシ−Ｎ−ヒ
    ドロキシフタルイミド、３−メチル−Ｎ−ヒドロキシフ
    タルイミド、４−メチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミ
    ド、３,４−ジメチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、
    ３,５−ジメチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３,６
    −ジメチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３−イソプ
    ロピル−６−メチル−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、３
    −ニトロ−Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、４−ニトロ−
    Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−
    ベンゾトリアゾール、ビオルル酸及びＮ−ヒドロキシア
    セトアニリド、３−ニトロソキノリン−２,４−ジオー
    ル、２,４−ジヒドロキシ−３−ニトロソピリジン、２,
    ６−ジヒドロキシ−３−ニトロソ−ピリジン、２,４−
    ジニトロソ−１,３−ジヒドロキシベンゼン、２−ニト
    ロソ−１−ナフトール−４−スルホン酸及び１−ニトロ
    ソ−２−ナフトール−３,６−ジスルホン酸の群から選
    択された少なくとも１つの化合物を使用する請求項１か
    ら６までのいずれか１項記載の方法。
  8. 【請求項８】 酸化剤として、空気、酸素、過酸化水
    素、有機ペルオキシド、過酸、ペルボレート又はペルス
    ルフェートをそれぞれ酵素と組み合わせて使用する請求
    項１から７までのいずれか１項記載の方法。
  9. 【請求項９】 酸化剤として、空気又は酸素をラッカー
    ゼと組み合わせて使用する請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 酸化剤として、反応媒体中に１ｇ／ｌ
    より低い溶解度を有する金属酸化物を使用する請求項１
    から８までのいずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】 少なくとも部分的に水混和性の溶剤１
    〜３種を共溶剤として添加する請求項１から１０項まで
    のいずれか１項記載の方法。
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