JPH1192302A - 非水性懸濁製剤 - Google Patents
非水性懸濁製剤Info
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- JPH1192302A JPH1192302A JP27047997A JP27047997A JPH1192302A JP H1192302 A JPH1192302 A JP H1192302A JP 27047997 A JP27047997 A JP 27047997A JP 27047997 A JP27047997 A JP 27047997A JP H1192302 A JPH1192302 A JP H1192302A
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- aqueous suspension
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】農薬薬効成分の分解防止と貯蔵中における形態
安定性とを同時に充足できる非水性懸濁製剤を提供す
る。 【解決手段】農薬薬効成分、界面活性剤及び分散媒を含
有する非水性懸濁製剤において、分散媒として特定のポ
リエーテル化合物を４０重量％以上の割合で含有させ
た。
安定性とを同時に充足できる非水性懸濁製剤を提供す
る。 【解決手段】農薬薬効成分、界面活性剤及び分散媒を含
有する非水性懸濁製剤において、分散媒として特定のポ
リエーテル化合物を４０重量％以上の割合で含有させ
た。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は非水性懸濁製剤に関
する。農薬製剤は、粉状、粒状、乳状、懸濁状等、各種
の形態に製剤化される。これらのうちで懸濁製剤は、水
を分散媒とした水性懸濁製剤と、水以外のものを分散媒
とした非水性懸濁製剤とに大別される。本発明はかかる
非水性懸濁製剤の改良に関する。
する。農薬製剤は、粉状、粒状、乳状、懸濁状等、各種
の形態に製剤化される。これらのうちで懸濁製剤は、水
を分散媒とした水性懸濁製剤と、水以外のものを分散媒
とした非水性懸濁製剤とに大別される。本発明はかかる
非水性懸濁製剤の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、非水性懸濁製剤としては、１）分
散媒としてグリコール系の水溶性分散媒を用いた例（特
公昭４６−２０５１９）、２）分散媒として鉱物油や植
物油等の非水溶性分散媒を用いた例（特開昭５７−２２
０２、特開平４−１８００２、特開平４−２１６１１、
特開平６−５６６０２、特開平６−３４０５０９）が提
案されている。ところが、上記１）の非水性懸濁製剤に
は、貯蔵中の形態安定性は良いが、分散媒として用いた
水溶性分散媒により農薬薬効成分が分解するという欠点
がある。また上記２）の非水性懸濁製剤には、農薬薬効
成分の分解は防止できるが、貯蔵中の形態安定性が悪
く、非水性懸濁製剤が分離するという欠点がある。
散媒としてグリコール系の水溶性分散媒を用いた例（特
公昭４６−２０５１９）、２）分散媒として鉱物油や植
物油等の非水溶性分散媒を用いた例（特開昭５７−２２
０２、特開平４−１８００２、特開平４−２１６１１、
特開平６−５６６０２、特開平６−３４０５０９）が提
案されている。ところが、上記１）の非水性懸濁製剤に
は、貯蔵中の形態安定性は良いが、分散媒として用いた
水溶性分散媒により農薬薬効成分が分解するという欠点
がある。また上記２）の非水性懸濁製剤には、農薬薬効
成分の分解は防止できるが、貯蔵中の形態安定性が悪
く、非水性懸濁製剤が分離するという欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来の非水性懸濁製剤では、農薬薬効成分
の分解防止と貯蔵中における良好な形態安定性とを同時
に充足できないという点である。
する課題は、従来の非水性懸濁製剤では、農薬薬効成分
の分解防止と貯蔵中における良好な形態安定性とを同時
に充足できないという点である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記課題を解決するべく研究した結果、農薬薬効成分、
界面活性剤及び分散媒を含有する非水性懸濁製剤におい
て、分散媒として特定のポリエーテル化合物を所定割合
で用いることが正しく好適であることを見出した。
上記課題を解決するべく研究した結果、農薬薬効成分、
界面活性剤及び分散媒を含有する非水性懸濁製剤におい
て、分散媒として特定のポリエーテル化合物を所定割合
で用いることが正しく好適であることを見出した。
【０００５】すなわち本発明は、農薬薬効成分、界面活
性剤及び分散媒を含有する非水性懸濁製剤において、分
散媒として下記のポリエーテル化合物を４０重量％以上
の割合で含有して成ることを特徴とする非水性懸濁製剤
に係る。
性剤及び分散媒を含有する非水性懸濁製剤において、分
散媒として下記のポリエーテル化合物を４０重量％以上
の割合で含有して成ることを特徴とする非水性懸濁製剤
に係る。
【０００６】ポリエーテル化合物：下記の式１で示され
るポリエーテル化合物の単独物又は混合物であって、凝
固点が０℃以下である単独物又は混合物
るポリエーテル化合物の単独物又は混合物であって、凝
固点が０℃以下である単独物又は混合物
【０００７】
【式１】Ｒ1−(ＯＡ)−Ｏ−Ｒ2
【０００８】式１において、 Ｒ1，Ｒ2：同時に同一又は異なる、炭素数１〜６のアル
キル基又は炭素数２〜６のアルカノイル基 （ＯＡ）：炭素数２〜４のオキシアルキレン単位の繰り
返しで構成されたポリオキシアルキレン基であり、該オ
キシアルキレン単位の繰り返し数が４〜３０であって、
該オキシアルキレン単位としてオキシエチレン単位を４
０モル％以上の割合で有するポリオキシアルキレン基
キル基又は炭素数２〜６のアルカノイル基 （ＯＡ）：炭素数２〜４のオキシアルキレン単位の繰り
返しで構成されたポリオキシアルキレン基であり、該オ
キシアルキレン単位の繰り返し数が４〜３０であって、
該オキシアルキレン単位としてオキシエチレン単位を４
０モル％以上の割合で有するポリオキシアルキレン基
【０００９】本発明に供する分散媒は、式１で示される
ポリエーテル化合物の単独物又は混合物である。式１で
示されるポリエーテル化合物には、１）ポリオキシアル
キレンジアルキルエーテル、２）ポリオキシアルキレン
モノアルキルエーテルの脂肪酸エステル、３）ポリオキ
シアルキレングリコールの脂肪酸ジエステルが包含され
る。
ポリエーテル化合物の単独物又は混合物である。式１で
示されるポリエーテル化合物には、１）ポリオキシアル
キレンジアルキルエーテル、２）ポリオキシアルキレン
モノアルキルエーテルの脂肪酸エステル、３）ポリオキ
シアルキレングリコールの脂肪酸ジエステルが包含され
る。
【００１０】式１において、Ｒ1，Ｒ2としては、１）メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のア
ルキル基、２）アセチル基、プロピオニル基、ヘキサノ
イル基等の炭素数２〜６のアルカノイル基が挙げられる
が、なかでも炭素数２〜４のアルキル基、炭素数２〜４
のアルカノイル基が好ましい。
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のア
ルキル基、２）アセチル基、プロピオニル基、ヘキサノ
イル基等の炭素数２〜６のアルカノイル基が挙げられる
が、なかでも炭素数２〜４のアルキル基、炭素数２〜４
のアルカノイル基が好ましい。
【００１１】また式１において、（ＯＡ）は、オキシエ
チレン単位、オキシプロピレン単位、オキシエチルエチ
レン単位等の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位から
構成されたポリオキシアルキレン基であるが、該オキシ
アルキレン単位としてオキシエチレン単位を４０モル％
以上、好ましくは６０モル％以上の割合で有するもので
ある。かかるポリオキシアルキレン基には、１）オキシ
エチレン単位のみから成るもの、２）４０モル％以上の
オキシエチレン単位と６０モル％以下のその他のオキシ
アルキレン単位とがブロック状及び／又はランダム状に
結合したものが包含される。なかでもポリオキシアルキ
レン基が、オキシエチレン単位とその他のオキシアルキ
レン単位とがランダム状に結合した部分とオキシエチレ
ン単位がブロック状に結合した部分とから成るものが好
ましい。
チレン単位、オキシプロピレン単位、オキシエチルエチ
レン単位等の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位から
構成されたポリオキシアルキレン基であるが、該オキシ
アルキレン単位としてオキシエチレン単位を４０モル％
以上、好ましくは６０モル％以上の割合で有するもので
ある。かかるポリオキシアルキレン基には、１）オキシ
エチレン単位のみから成るもの、２）４０モル％以上の
オキシエチレン単位と６０モル％以下のその他のオキシ
アルキレン単位とがブロック状及び／又はランダム状に
結合したものが包含される。なかでもポリオキシアルキ
レン基が、オキシエチレン単位とその他のオキシアルキ
レン単位とがランダム状に結合した部分とオキシエチレ
ン単位がブロック状に結合した部分とから成るものが好
ましい。
【００１２】上記の（ＯＡ）で示されるポリオキシアル
キレン基を構成するオキシアルキレン単位の繰り返し数
は、４〜３０とするが、４〜２０とするのが好ましい。
キレン基を構成するオキシアルキレン単位の繰り返し数
は、４〜３０とするが、４〜２０とするのが好ましい。
【００１３】本発明は、分散媒として以上説明した式１
で示されるポリエーテル化合物の単独物又は混合物であ
って、その凝固点が０℃以下の単独物又は混合物を用い
るものであるが、かかる凝固点は、ＪＩＳ−Ｋ８００４
（試薬一般試験方法）に記載された方法で測定される値
である。
で示されるポリエーテル化合物の単独物又は混合物であ
って、その凝固点が０℃以下の単独物又は混合物を用い
るものであるが、かかる凝固点は、ＪＩＳ−Ｋ８００４
（試薬一般試験方法）に記載された方法で測定される値
である。
【００１４】本発明は以上説明した式１で示されるポリ
エーテル化合物の合成方法を特に制限するものではな
く、その合成方法としては公知の方法が適用できる。例
えば、１）炭素数１〜６の脂肪族アルコールに、水酸化
ナトリウムや水酸化カリウム等の塩基性触媒存在下で、
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−
ブチレンオキサイド等の炭素数２〜４のアルキレンオキ
サイドを逐次付加反応してポリオキシアルキレンモノア
ルキルエーテルとし、更に該ポリオキシアルキレンモノ
アルキルエーテルの片末端水酸基を炭素数１〜６のアル
キルハライドを用いてエーテル化する方法、２）炭素数
２〜４のアルキレンオキサイドを重合して得られるポリ
アルキレングリコールの両末端水酸基を、前記１）と同
様の塩基性触媒存在下で、炭素数１〜６のアルキルハラ
イドを用いてエーテル化する方法、３）前記１）のポリ
オキシアルキレンモノアルキルエーテルの片末端水酸基
を、パラトルエンスルホン酸や硫酸等の酸性触媒存在下
で、炭素数２〜６の脂肪酸を用いてエステル化する方
法、４）前記２）のポリアルキレングリコールの両末端
水酸基を、パラトルエンスルホン酸や硫酸等の酸性触媒
存在下で、炭素数２〜６の脂肪酸を用いてエステル化す
る方法が挙げられる。
エーテル化合物の合成方法を特に制限するものではな
く、その合成方法としては公知の方法が適用できる。例
えば、１）炭素数１〜６の脂肪族アルコールに、水酸化
ナトリウムや水酸化カリウム等の塩基性触媒存在下で、
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−
ブチレンオキサイド等の炭素数２〜４のアルキレンオキ
サイドを逐次付加反応してポリオキシアルキレンモノア
ルキルエーテルとし、更に該ポリオキシアルキレンモノ
アルキルエーテルの片末端水酸基を炭素数１〜６のアル
キルハライドを用いてエーテル化する方法、２）炭素数
２〜４のアルキレンオキサイドを重合して得られるポリ
アルキレングリコールの両末端水酸基を、前記１）と同
様の塩基性触媒存在下で、炭素数１〜６のアルキルハラ
イドを用いてエーテル化する方法、３）前記１）のポリ
オキシアルキレンモノアルキルエーテルの片末端水酸基
を、パラトルエンスルホン酸や硫酸等の酸性触媒存在下
で、炭素数２〜６の脂肪酸を用いてエステル化する方
法、４）前記２）のポリアルキレングリコールの両末端
水酸基を、パラトルエンスルホン酸や硫酸等の酸性触媒
存在下で、炭素数２〜６の脂肪酸を用いてエステル化す
る方法が挙げられる。
【００１５】本発明は、本発明に供する界面活性剤を特
に制限するものではないが、なかでも非イオン界面活性
剤、アニオン界面活性剤又はこれらの併用物が有利に適
用できる。
に制限するものではないが、なかでも非イオン界面活性
剤、アニオン界面活性剤又はこれらの併用物が有利に適
用できる。
【００１６】かかる非イオン界面活性剤としては、１）
ポリオキシアルキレン（以下、ＰＯＡと略記する）スチ
リルフェニルエーテル、ＰＯＡベンジルフェニルエーテ
ル、ＰＯＡアルキルフェニルエーテル等のフェニル基に
置換基を有するＰＯＡフェニルエーテル類、２）前記
１）のフェニル基に置換基を有するＰＯＡフェニルエー
テル類のホルマリン縮合物、３）ソルビタン脂肪酸部分
エステル、グリセリン脂肪酸部分エステル、蔗糖脂肪酸
部分エステル等の多価アルコール脂肪酸部分エステル、
４）前記３）の多価アルコール脂肪酸部分エステルにア
ルキレンオキサイドを付加して得られるＰＯＡ多価アル
コール脂肪酸部分エステル、５）アルキルグルコシド、
６）ブロックドポリオキシエチレン・ポリオキシプロピ
レングリコール等が挙げられる。いずれも、ＰＯＡを形
成することとなるアルキレンオキサイドとしては、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド及びこれらの混
合物が挙げられるが、アルキレンオキサイドの付加モル
数が５〜５０モルの範囲のものが好ましい。またブロッ
クドポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリコ
ールとしては、分子量が２０００〜２００００であり、
且つオキシエチレン単位／オキシプロピレン単位＝５０
／５０〜９０／１０（モル比）の範囲のものが好まし
い。
ポリオキシアルキレン（以下、ＰＯＡと略記する）スチ
リルフェニルエーテル、ＰＯＡベンジルフェニルエーテ
ル、ＰＯＡアルキルフェニルエーテル等のフェニル基に
置換基を有するＰＯＡフェニルエーテル類、２）前記
１）のフェニル基に置換基を有するＰＯＡフェニルエー
テル類のホルマリン縮合物、３）ソルビタン脂肪酸部分
エステル、グリセリン脂肪酸部分エステル、蔗糖脂肪酸
部分エステル等の多価アルコール脂肪酸部分エステル、
４）前記３）の多価アルコール脂肪酸部分エステルにア
ルキレンオキサイドを付加して得られるＰＯＡ多価アル
コール脂肪酸部分エステル、５）アルキルグルコシド、
６）ブロックドポリオキシエチレン・ポリオキシプロピ
レングリコール等が挙げられる。いずれも、ＰＯＡを形
成することとなるアルキレンオキサイドとしては、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド及びこれらの混
合物が挙げられるが、アルキレンオキサイドの付加モル
数が５〜５０モルの範囲のものが好ましい。またブロッ
クドポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリコ
ールとしては、分子量が２０００〜２００００であり、
且つオキシエチレン単位／オキシプロピレン単位＝５０
／５０〜９０／１０（モル比）の範囲のものが好まし
い。
【００１７】またアニオン界面活性剤としては、１）前
記非イオン界面活性剤の硫酸エステル塩又はリン酸エス
テル塩、２）アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル
ナフタレンスルホン酸塩又はこれらのホルマリン縮合物
等のアルキルアリールスルホン酸塩、３）リグニンスル
ホン酸塩、４）ジアルキルスルホコハク酸塩等が挙げら
れるが、なかでも２）のアルキルアリールスルホン酸塩
が好ましい。
記非イオン界面活性剤の硫酸エステル塩又はリン酸エス
テル塩、２）アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル
ナフタレンスルホン酸塩又はこれらのホルマリン縮合物
等のアルキルアリールスルホン酸塩、３）リグニンスル
ホン酸塩、４）ジアルキルスルホコハク酸塩等が挙げら
れるが、なかでも２）のアルキルアリールスルホン酸塩
が好ましい。
【００１８】更に非イオン界面活性剤とアニオン界面活
性剤との併用物としては、前記のフェニル基に置換基を
有するＰＯＡフェニルエーテル類と前記のアルキルアリ
ールスルホン酸塩との併用物が好ましい。本発明におい
て界面活性剤の選択は農薬用界面活性剤に関する公知の
技術を適用して行うことができる。
性剤との併用物としては、前記のフェニル基に置換基を
有するＰＯＡフェニルエーテル類と前記のアルキルアリ
ールスルホン酸塩との併用物が好ましい。本発明におい
て界面活性剤の選択は農薬用界面活性剤に関する公知の
技術を適用して行うことができる。
【００１９】本発明は本発明に供する農薬薬効成分を特
に制限するものではないが、実質的に水不溶性の固体で
あり、具体的には常温の水に対する溶解度が１％以下の
室温で固体である各種の殺虫剤、殺菌剤、除草剤が有利
に適用される。
に制限するものではないが、実質的に水不溶性の固体で
あり、具体的には常温の水に対する溶解度が１％以下の
室温で固体である各種の殺虫剤、殺菌剤、除草剤が有利
に適用される。
【００２０】かかる殺虫剤としては、１）１−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジ
ン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）等のニト
ロ系殺虫剤、２）１−[３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ）
フェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア（クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ
−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）等のベ
ンゾイルウレア系殺虫剤、３）３，７，９，１３−テト
ラメチル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチ
ア−４，７，９，１２−テトラアザペンタデカ−３，１
２−ジエン−６，１０−ジオン（チオジカルブ）等のカ
ーバメート系殺虫剤等が挙げられる。
ロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジ
ン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）等のニト
ロ系殺虫剤、２）１−[３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ）
フェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア（クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ
−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）等のベ
ンゾイルウレア系殺虫剤、３）３，７，９，１３−テト
ラメチル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチ
ア−４，７，９，１２−テトラアザペンタデカ−３，１
２−ジエン−６，１０−ジオン（チオジカルブ）等のカ
ーバメート系殺虫剤等が挙げられる。
【００２１】また殺菌剤としては、１）ジイソプロピル
−１，３−ジチオラン−２−イリデンマロネート（イソ
プロチオラン）、ジメチル４，４−（ｏ−フェニレン）
ビス（３−チオアロファネート）（チオファネートメチ
ル）等の有機硫黄剤系殺菌剤、２）（Ｚ）−２’−メチ
ルアセトフェノン＝４，６−ジメチルピリミジン−２−
イルヒドラゾン（フェリムゾン）、４−クロロベンジル
＝Ｎ−２，４−ジクロロフェニル−２−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）チオアセトイミダー
ト（イミベンコナゾール）、６−（３，５−ジクロロ−
４−メチルフェニル）−３−（２Ｈ）ピリダジノン（ジ
クロメジン）等の含窒素ヘテロ環系殺菌剤、３）４，
５，６，７−テトラクロロフタリド（フサライド）、テ
トラクロロ−イソフタロニトリル（ダコニール）等の有
機塩素系殺菌剤等が挙げられる。
−１，３−ジチオラン−２−イリデンマロネート（イソ
プロチオラン）、ジメチル４，４−（ｏ−フェニレン）
ビス（３−チオアロファネート）（チオファネートメチ
ル）等の有機硫黄剤系殺菌剤、２）（Ｚ）−２’−メチ
ルアセトフェノン＝４，６−ジメチルピリミジン−２−
イルヒドラゾン（フェリムゾン）、４−クロロベンジル
＝Ｎ−２，４−ジクロロフェニル−２−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）チオアセトイミダー
ト（イミベンコナゾール）、６−（３，５−ジクロロ−
４−メチルフェニル）−３−（２Ｈ）ピリダジノン（ジ
クロメジン）等の含窒素ヘテロ環系殺菌剤、３）４，
５，６，７−テトラクロロフタリド（フサライド）、テ
トラクロロ−イソフタロニトリル（ダコニール）等の有
機塩素系殺菌剤等が挙げられる。
【００２２】更に除草剤としては、１）３−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−[(２−メトキ
シカルボニルベンジル）スルホニル]ウレア（ベンスル
フロンメチル）、エチル５−[３−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル]−１−
メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ピラゾスル
フロン−エチル）、１−（２−クロロイミダゾ[１，２
−ａ]ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（イマゾス
ルフロン）、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルスルホニル）ウレア（フラザスルフロン）、メチル３
−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾ
ール−４−カルボキシレート（ハロスルフロンメチル）
等のスルホニルウレア系除草剤、２）２−ベンゾチアゾ
ール−２−イルオキシ−Ｎ−メチル−アセトアニリド
（メフェナセット）、２’，３’−ジクロロ−４−エト
キシメトキシベンズアニリド（エトベンザニド）、（Ｒ
Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリロキシ）−プ
ロピオンアニリド（クロメプロップ）等のアニリド系除
草剤、３）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシトルエン−４
−スルホン（ピラゾレート）、２−[４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５
−イルオキシ]アセトフェノン（ピラゾキシフェン）等
のピラゾール系除草剤、４）Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル−６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオ
カーバメート（ピリブチカルブ）等のカーバメート系除
草剤、５）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（ｐ−トリル）ウレア（ダイムロン）等の尿素系除草剤
等が挙げられる。
ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−[(２−メトキ
シカルボニルベンジル）スルホニル]ウレア（ベンスル
フロンメチル）、エチル５−[３−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル]−１−
メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ピラゾスル
フロン−エチル）、１−（２−クロロイミダゾ[１，２
−ａ]ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（イマゾス
ルフロン）、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルスルホニル）ウレア（フラザスルフロン）、メチル３
−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾ
ール−４−カルボキシレート（ハロスルフロンメチル）
等のスルホニルウレア系除草剤、２）２−ベンゾチアゾ
ール−２−イルオキシ−Ｎ−メチル−アセトアニリド
（メフェナセット）、２’，３’−ジクロロ−４−エト
キシメトキシベンズアニリド（エトベンザニド）、（Ｒ
Ｓ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリロキシ）−プ
ロピオンアニリド（クロメプロップ）等のアニリド系除
草剤、３）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシトルエン−４
−スルホン（ピラゾレート）、２−[４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５
−イルオキシ]アセトフェノン（ピラゾキシフェン）等
のピラゾール系除草剤、４）Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル−６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオ
カーバメート（ピリブチカルブ）等のカーバメート系除
草剤、５）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（ｐ−トリル）ウレア（ダイムロン）等の尿素系除草剤
等が挙げられる。
【００２３】本発明の非水性懸濁製剤は、以上説明した
農薬薬効成分、界面活性剤及び分散媒を含有して成るも
のであって、非水性懸濁製剤中に該分散媒を４０重量％
以上の割合で含有するものであるが、該分散媒を６０〜
９９．８重量％の割合で含有するものが好ましい。本発
明は、本発明の非水性懸濁製剤中における農薬薬効成分
と界面活性剤との含有割合を特に制限するものではない
が、農薬薬効成分を０．１〜３０重量％、界面活性剤を
０．１〜１０重量％の割合で含有し、残部として分散媒
を含有するものが好ましい。
農薬薬効成分、界面活性剤及び分散媒を含有して成るも
のであって、非水性懸濁製剤中に該分散媒を４０重量％
以上の割合で含有するものであるが、該分散媒を６０〜
９９．８重量％の割合で含有するものが好ましい。本発
明は、本発明の非水性懸濁製剤中における農薬薬効成分
と界面活性剤との含有割合を特に制限するものではない
が、農薬薬効成分を０．１〜３０重量％、界面活性剤を
０．１〜１０重量％の割合で含有し、残部として分散媒
を含有するものが好ましい。
【００２４】本発明の非水性懸濁製剤は、その製造方法
を特に制限されず、懸濁製剤の製造に通常適用される公
知の方法によって製造される。例えば、分散媒としての
式１で示されるポリエーテル化合物に界面活性剤を加
え、次いで農薬薬効成分を加えて混合し、ボールミル、
サンドグラインダー、ダイノーミル等の湿式粉砕機で農
薬薬効成分を微粒化処理しながら分散させる方法、或は
農薬薬効成分を予めある程度乾式粉砕した後、これを界
面活性剤と共に分散媒としての式１で示されるポリエー
テル化合物に分散させ、更に湿式粉砕機で微粒化処理す
る方法等が挙げられる。
を特に制限されず、懸濁製剤の製造に通常適用される公
知の方法によって製造される。例えば、分散媒としての
式１で示されるポリエーテル化合物に界面活性剤を加
え、次いで農薬薬効成分を加えて混合し、ボールミル、
サンドグラインダー、ダイノーミル等の湿式粉砕機で農
薬薬効成分を微粒化処理しながら分散させる方法、或は
農薬薬効成分を予めある程度乾式粉砕した後、これを界
面活性剤と共に分散媒としての式１で示されるポリエー
テル化合物に分散させ、更に湿式粉砕機で微粒化処理す
る方法等が挙げられる。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明の実施態様としては、次の
１）〜６）が挙げられる。 １）農薬薬効成分としてベンスルフロンメチル／ダイム
ロン＝０．８／９９．２（重量比）の混合物２５重量
％、界面活性剤としてジブチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム１０重量％及び分散媒としてポリオキシエチレ
ン（５モル、以下ｍ＝５と略記する）・オキシプロピレ
ン（２モル、以下ｎ＝２と略記する）ブチルメチルエー
テル｛式１中のＲ1がブチル基、（ＯＡ）がオキシエチ
レン単位を７１モル％の割合で有するオキシアルキレン
単位の繰り返し数７のポリオキシアルキレン基、Ｒ2が
メチル基｝であるポリエーテル化合物（Ｐ−１）６５重
量％の割合から成る非水性懸濁製剤。
１）〜６）が挙げられる。 １）農薬薬効成分としてベンスルフロンメチル／ダイム
ロン＝０．８／９９．２（重量比）の混合物２５重量
％、界面活性剤としてジブチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム１０重量％及び分散媒としてポリオキシエチレ
ン（５モル、以下ｍ＝５と略記する）・オキシプロピレ
ン（２モル、以下ｎ＝２と略記する）ブチルメチルエー
テル｛式１中のＲ1がブチル基、（ＯＡ）がオキシエチ
レン単位を７１モル％の割合で有するオキシアルキレン
単位の繰り返し数７のポリオキシアルキレン基、Ｒ2が
メチル基｝であるポリエーテル化合物（Ｐ−１）６５重
量％の割合から成る非水性懸濁製剤。
【００２６】２）前記１）において、農薬薬効成分を１
５重量％、界面活性剤を５重量％及び分散媒を８０重量
％の割合とした非水性懸濁製剤。
５重量％、界面活性剤を５重量％及び分散媒を８０重量
％の割合とした非水性懸濁製剤。
【００２７】３）前記１）において、農薬薬効成分を７
重量％、界面活性剤を３重量％及び分散媒を９０重量％
の割合とした非水性懸濁製剤。
重量％、界面活性剤を３重量％及び分散媒を９０重量％
の割合とした非水性懸濁製剤。
【００２８】４）前記１）において、分散媒としてポリ
オキシエチレン（ｍ＝５）ジメチルエーテル｛式１中の
Ｒ1がメチル基、（ＯＡ）がオキシエチレン単位を１０
０モル％の割合で有するオキシアルキレン単位の繰り返
し数５のポリオキシアルキレン基、Ｒ2がメチル基｝で
あるポリエーテル化合物（Ｐ−２）を用いた非水性懸濁
製剤。
オキシエチレン（ｍ＝５）ジメチルエーテル｛式１中の
Ｒ1がメチル基、（ＯＡ）がオキシエチレン単位を１０
０モル％の割合で有するオキシアルキレン単位の繰り返
し数５のポリオキシアルキレン基、Ｒ2がメチル基｝で
あるポリエーテル化合物（Ｐ−２）を用いた非水性懸濁
製剤。
【００２９】５）前記１）において、分散媒としてポリ
オキシエチレン（ｍ＝５）・ポリオキシプロピレン（ｎ
＝２）モノブチルエーテルの酢酸エステル｛式１中のＲ
1がブチル基、（ＯＡ）がオキシエチレン単位を７１モ
ル％の割合で有するオキシアルキレン単位の繰り返し数
が７のポリオキシアルキレン基、Ｒ2がアセチル基｝で
あるポリエーテル化合物（Ｐ−３）を用いた非水性懸濁
製剤。
オキシエチレン（ｍ＝５）・ポリオキシプロピレン（ｎ
＝２）モノブチルエーテルの酢酸エステル｛式１中のＲ
1がブチル基、（ＯＡ）がオキシエチレン単位を７１モ
ル％の割合で有するオキシアルキレン単位の繰り返し数
が７のポリオキシアルキレン基、Ｒ2がアセチル基｝で
あるポリエーテル化合物（Ｐ−３）を用いた非水性懸濁
製剤。
【００３０】６）前記１）において、分散媒としてポリ
オキシエチレン（ｍ＝５）グリコールの酢酸ジエステル
｛式１中のＲ1がアセチル基、（ＯＡ）がオキシエチレ
ン単位を１００モル％の割合で有するオキシアルキレン
単位の繰り返し数が５のポリオキシアルキレン基、Ｒ2
がアセチル基｝であるポリエーテル化合物（Ｐ−４）を
用いた非水性懸濁製剤。
オキシエチレン（ｍ＝５）グリコールの酢酸ジエステル
｛式１中のＲ1がアセチル基、（ＯＡ）がオキシエチレ
ン単位を１００モル％の割合で有するオキシアルキレン
単位の繰り返し数が５のポリオキシアルキレン基、Ｒ2
がアセチル基｝であるポリエーテル化合物（Ｐ−４）を
用いた非水性懸濁製剤。
【００３１】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明の
構成及び効果をより具体的にするが、本発明がこれらの
実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実
施例及び比較例において、部は重量部、また％は別に記
載しない限り重量％を意味する。
構成及び効果をより具体的にするが、本発明がこれらの
実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実
施例及び比較例において、部は重量部、また％は別に記
載しない限り重量％を意味する。
【００３２】
試験区分１（分散媒としてのポリエーテル化合物の合
成） ・ポリエーテル化合物（Ｐ−１）の合成 ブチルアルコール７４ｇ（１モル）をオートクレーブに
仕込み、触媒として水酸化カリウム粉末０．３ｇを加え
た後、オートクレーブ内を充分に窒素で置換した。撹拌
しながら反応温度を１１０℃〜１２０℃に維持してエチ
レンオキサイド１３４ｇ（３モル）とプロピレンオキサ
イド１１７ｇ（２モル）とを予め混合しておいた混合物
を圧入して付加重合反応を行った。混合物を圧入後、同
温度で１時間熟成した後、更にエチレンオキサイド８９
ｇ（２モル）を圧入して付加重合反応させ、同温度で１
時間熟成して反応を終了した。反応物をフラスコに移
し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物
からリン酸塩を濾別してポリオキシアルキレンモノブチ
ルエーテル４１０ｇを得た。ここで得られたポリオキシ
アルキレンモノブチルエーテル４１０ｇ（１モル）と４
８％水酸化カリウム水溶液１１７ｇをオートクレーブに
仕込み、撹拌しながら７０〜１００℃で減圧下に脱水を
行った。その後反応温度を１００〜１２０℃に維持し
て、塩化メチル５３ｇ（１．０５モル）をオートクレー
ブ内の圧力低下が認められなくなるまで圧入し、エーテ
ル化反応を行った。反応生成物から副生した塩化カリウ
ムを濾別して、ポリエーテル化合物（Ｐ−１）を得た。
これを分析したところ、ポリオキシアルキレン基がオキ
シエチレン単位３個とオキシプロピレン単位２個とのラ
ンダム結合部分とオキシエチレン単位２個のブロック結
合部分とで構成されたポリオキシアルキレンブチルメチ
ルエーテルであった。
成） ・ポリエーテル化合物（Ｐ−１）の合成 ブチルアルコール７４ｇ（１モル）をオートクレーブに
仕込み、触媒として水酸化カリウム粉末０．３ｇを加え
た後、オートクレーブ内を充分に窒素で置換した。撹拌
しながら反応温度を１１０℃〜１２０℃に維持してエチ
レンオキサイド１３４ｇ（３モル）とプロピレンオキサ
イド１１７ｇ（２モル）とを予め混合しておいた混合物
を圧入して付加重合反応を行った。混合物を圧入後、同
温度で１時間熟成した後、更にエチレンオキサイド８９
ｇ（２モル）を圧入して付加重合反応させ、同温度で１
時間熟成して反応を終了した。反応物をフラスコに移
し、触媒の水酸化カリウムをリン酸で中和した。中和物
からリン酸塩を濾別してポリオキシアルキレンモノブチ
ルエーテル４１０ｇを得た。ここで得られたポリオキシ
アルキレンモノブチルエーテル４１０ｇ（１モル）と４
８％水酸化カリウム水溶液１１７ｇをオートクレーブに
仕込み、撹拌しながら７０〜１００℃で減圧下に脱水を
行った。その後反応温度を１００〜１２０℃に維持し
て、塩化メチル５３ｇ（１．０５モル）をオートクレー
ブ内の圧力低下が認められなくなるまで圧入し、エーテ
ル化反応を行った。反応生成物から副生した塩化カリウ
ムを濾別して、ポリエーテル化合物（Ｐ−１）を得た。
これを分析したところ、ポリオキシアルキレン基がオキ
シエチレン単位３個とオキシプロピレン単位２個とのラ
ンダム結合部分とオキシエチレン単位２個のブロック結
合部分とで構成されたポリオキシアルキレンブチルメチ
ルエーテルであった。
【００３３】ポリエーテル化合物（Ｐ−２）及び（Ｒ−
１），（Ｒ−３），（Ｒ−４）の合成 ポリエーテル化合物（Ｐ−１）の場合と同様にして、ポ
リエーテル化合物（Ｐ−２）及び（Ｒ−１），（Ｒ−
３），（Ｒ−４）を合成した。
１），（Ｒ−３），（Ｒ−４）の合成 ポリエーテル化合物（Ｐ−１）の場合と同様にして、ポ
リエーテル化合物（Ｐ−２）及び（Ｒ−１），（Ｒ−
３），（Ｒ−４）を合成した。
【００３４】・ポリエーテル化合物（Ｐ−３）の合成 ポリエーテル化合物（Ｐ−１）の合成の場合と同様にし
て得た中間体としてのポリオキシアルキレンモノブチル
エーテル４１０ｇ（１モル）、氷酢酸７２ｇ（１．２モ
ル）及び触媒として濃硫酸６ｇをフラスコに仕込み、撹
拌しながら反応温度を１００〜１１０℃とし、減圧下に
脱水してエステル化反応を行った。反応終了後、冷却し
ながら、濃硫酸と未反応酢酸とを４８％水酸化カリウム
３５ｇで中和した。次いで生成水を減圧下に留去した。
副生した無機塩を濾別してポリエーテル化合物（Ｐ−
３）を得た。これを分析したところ、ポリオキシアルキ
レン基がオキシエチレン単位３個とオキシプロピレン単
位２個とのランダム結合部分とオキシエチレン単位２個
のブロック結合部分とで構成されたポリオキシアルキレ
ンモノブチルエーテルの酢酸エステルであった。
て得た中間体としてのポリオキシアルキレンモノブチル
エーテル４１０ｇ（１モル）、氷酢酸７２ｇ（１．２モ
ル）及び触媒として濃硫酸６ｇをフラスコに仕込み、撹
拌しながら反応温度を１００〜１１０℃とし、減圧下に
脱水してエステル化反応を行った。反応終了後、冷却し
ながら、濃硫酸と未反応酢酸とを４８％水酸化カリウム
３５ｇで中和した。次いで生成水を減圧下に留去した。
副生した無機塩を濾別してポリエーテル化合物（Ｐ−
３）を得た。これを分析したところ、ポリオキシアルキ
レン基がオキシエチレン単位３個とオキシプロピレン単
位２個とのランダム結合部分とオキシエチレン単位２個
のブロック結合部分とで構成されたポリオキシアルキレ
ンモノブチルエーテルの酢酸エステルであった。
【００３５】ポリエーテル化合物（Ｐ−４）及び（Ｒ−
２）の合成 ポリエーテル化合物（Ｐ−３）の場合と同様にして、ポ
リエーテル化合物（Ｐ−４）及び（Ｒ−２）を合成し
た。以上で合成した各ポリエーテル化合物の内容を表１
にまとめて示した。
２）の合成 ポリエーテル化合物（Ｐ−３）の場合と同様にして、ポ
リエーテル化合物（Ｐ−４）及び（Ｒ−２）を合成し
た。以上で合成した各ポリエーテル化合物の内容を表１
にまとめて示した。
【００３６】
【表１】
【００３７】表１において、 ＯＥ：オキシエチレン単位 ＯＰ：オキシプロピレン単位 オキシアルキレン単位の種類，付加形態：表中上段のオ
キシアルキレン単位を上段の付加形態で付加した後、下
段のオキシアルキレン単位を下段の付加形態で付加した
キシアルキレン単位を上段の付加形態で付加した後、下
段のオキシアルキレン単位を下段の付加形態で付加した
【００３８】試験区分２（非水性懸濁製剤の調製） ・非水性懸濁製剤（Ｔ−１）の調製 農薬薬効成分としてベンスルフロンメチル／ダイムロン
＝０．８／９９．２（重量比）の混合物２５部、界面活
性剤としてジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム５
部及び分散媒としてポリエーテル化合物（Ｐ−１）７０
部と共に粉砕用の直径１〜１．５mmのガラスビーズを四
筒式サンドグラインダー（五十嵐機械製造社製）に仕込
み、回転数２０００ｒｐｍで２時間、微粒化処理しなが
ら分散させて非水性懸濁製剤（Ｔ−１）を得た。
＝０．８／９９．２（重量比）の混合物２５部、界面活
性剤としてジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム５
部及び分散媒としてポリエーテル化合物（Ｐ−１）７０
部と共に粉砕用の直径１〜１．５mmのガラスビーズを四
筒式サンドグラインダー（五十嵐機械製造社製）に仕込
み、回転数２０００ｒｐｍで２時間、微粒化処理しなが
ら分散させて非水性懸濁製剤（Ｔ−１）を得た。
【００３９】・非水性懸濁製剤（Ｔ−２）〜（Ｔ−６）
及び（ｔ−１）〜（ｔ−８）の調製 非水性懸濁製剤（Ｔ−１）と同様にして、非水性懸濁製
剤（Ｔ−２）〜（Ｔ−６）及び（ｔ−１）〜（ｔ−８）
を調製した。以上で調製した各非水性懸濁製剤の内容を
表２にまとめて示した。
及び（ｔ−１）〜（ｔ−８）の調製 非水性懸濁製剤（Ｔ−１）と同様にして、非水性懸濁製
剤（Ｔ−２）〜（Ｔ−６）及び（ｔ−１）〜（ｔ−８）
を調製した。以上で調製した各非水性懸濁製剤の内容を
表２にまとめて示した。
【００４０】試験区分３（非水性懸濁製剤の評価） 試験区分２で調製した各非水性懸濁製剤について、農薬
薬効成分の分解防止性と形態安定性を以下の方法で評価
した。結果を表２にまとめて示した。
薬効成分の分解防止性と形態安定性を以下の方法で評価
した。結果を表２にまとめて示した。
【００４１】・農薬薬効成分の分解防止性の評価 非水性懸濁製剤中の農薬薬効成分の分解性をベンスルフ
ロンメチルについて行なった。試験区分２で調製した非
水性懸濁製剤を２０mlのガラスビンに充填密封し、５０
℃で１４日間保存したものを試料とした。試料中のベン
スルフロンメチル含有量を、内部標準としてジフェニル
アミンを用い、下記の条件で液体クロマトグラフィーに
より分析した。 液体クロマトグラフィーによる分析条件 装置名 ：島津ＬＣ−１０Ａ カラム ：ＺＯＲＢＡＸ ＢＰ−ＯＤＳ（１４．６×１
５０mm） 移動相 ：アセトニトリル／５ｍＭリン酸水溶液｛６５
／３５（容積比）｝ 流量 ：１．５ml／分 検出波長：２５４ｎｍ
ロンメチルについて行なった。試験区分２で調製した非
水性懸濁製剤を２０mlのガラスビンに充填密封し、５０
℃で１４日間保存したものを試料とした。試料中のベン
スルフロンメチル含有量を、内部標準としてジフェニル
アミンを用い、下記の条件で液体クロマトグラフィーに
より分析した。 液体クロマトグラフィーによる分析条件 装置名 ：島津ＬＣ−１０Ａ カラム ：ＺＯＲＢＡＸ ＢＰ−ＯＤＳ（１４．６×１
５０mm） 移動相 ：アセトニトリル／５ｍＭリン酸水溶液｛６５
／３５（容積比）｝ 流量 ：１．５ml／分 検出波長：２５４ｎｍ
【００４２】分析したベンスルフロンメチル含有量より
ベンスルフロンメチルの分解率を算出し、以下の条件で
評価した。結果を表２にまとめて示した。 評価基準 ◎：分解率が１５％以下で良好 ○：分解率が１５％〜２５％未満でほぼ良好 △：分解率が２５％〜３５％未満で不良 ×：分解率が３５％以上で極めて不良
ベンスルフロンメチルの分解率を算出し、以下の条件で
評価した。結果を表２にまとめて示した。 評価基準 ◎：分解率が１５％以下で良好 ○：分解率が１５％〜２５％未満でほぼ良好 △：分解率が２５％〜３５％未満で不良 ×：分解率が３５％以上で極めて不良
【００４３】・形態安定性の評価 試験区分２で調製した非水性懸濁製剤２００mlを、共栓
付き２００mlメスシリンダーに秤採り、温度可変の恒温
槽に入れ、１サイクルが５０℃で１２時間→２０℃で６
時間→−５℃で１２時間→２０℃で６時間の条件で４サ
イクル繰り返した後、非水性懸濁製剤の全体の体積に対
する懸濁部分の体積の割合を求め、形態安定性を以下の
基準で評価した。結果を表２にまとめて示した。
付き２００mlメスシリンダーに秤採り、温度可変の恒温
槽に入れ、１サイクルが５０℃で１２時間→２０℃で６
時間→−５℃で１２時間→２０℃で６時間の条件で４サ
イクル繰り返した後、非水性懸濁製剤の全体の体積に対
する懸濁部分の体積の割合を求め、形態安定性を以下の
基準で評価した。結果を表２にまとめて示した。
【００４４】 ◎：懸濁状態の体積の割合が９５％以上で形態安定性は
極めて良好 ○：懸濁状態の体積の割合が９０％以上〜９５％未満で
形態安定性は良好 △：懸濁状態の体積の割合が７０％以上〜９０％未満で
形態安定性はやや不良 ×：懸濁状態の体積の割合が７０％未満で形態安定性は
不良
極めて良好 ○：懸濁状態の体積の割合が９０％以上〜９５％未満で
形態安定性は良好 △：懸濁状態の体積の割合が７０％以上〜９０％未満で
形態安定性はやや不良 ×：懸濁状態の体積の割合が７０％未満で形態安定性は
不良
【００４５】
【表２】
【００４６】表２において、 Ｎ−１：ベンスルフロンメチル／ダイムロン＝０．８／
９９．２（重量比）の混合物 Ｃ−１：ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム Ｒ−５：平均分子量２００のポリエチレングリコール Ｒ−６：エチレングリコール
９９．２（重量比）の混合物 Ｃ−１：ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム Ｒ−５：平均分子量２００のポリエチレングリコール Ｒ−６：エチレングリコール
【００４７】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、非水性懸濁製剤において農薬薬効成分の分解防
止と貯蔵中における形態安定性とを同時に充足できると
いう効果がある。
明には、非水性懸濁製剤において農薬薬効成分の分解防
止と貯蔵中における形態安定性とを同時に充足できると
いう効果がある。
Claims (4)
- 【請求項１】 農薬薬効成分、界面活性剤及び分散媒を
含有する非水性懸濁製剤において、分散媒として下記の
ポリエーテル化合物を４０重量％以上の割合で含有して
成ることを特徴とする非水性懸濁製剤。 ポリエーテル化合物：下記の式１で示されるポリエーテ
ル化合物の単独物又は混合物であって、凝固点が０℃以
下である単独物又は混合物 【式１】Ｒ1−(ＯＡ)−Ｏ−Ｒ2 （式１において、 Ｒ1，Ｒ2：同時に同一又は異なる、炭素数１〜６のアル
キル基又は炭素数２〜６のアルカノイル基 （ＯＡ）：炭素数２〜４のオキシアルキレン単位の繰り
返しで構成されたポリオキシアルキレン基であり、該オ
キシアルキレン単位の繰り返し数が４〜３０であって、
該オキシアルキレン単位としてオキシエチレン単位を４
０モル％以上の割合で有するポリオキシアルキレン基） - 【請求項２】 農薬薬効成分が０．１〜３０重量％、界
面活性剤が０．１〜１０重量％及び分散媒が６０〜９
９．８重量％（合計１００重量％）の割合から成る請求
項１記載の非水性懸濁製剤。 - 【請求項３】 式１で示されるポリエーテル化合物が、
式１中のＲ1が炭素数２〜４のアルキル基又は炭素数２
〜４のアルカノイル基であり、Ｒ2が炭素数２〜４のア
ルキル基又は炭素数２〜４のアルカノイル基である場合
のものである請求項１又は２記載の非水性懸濁製剤。 - 【請求項４】 式１で示されるポリエーテル化合物が、
式１中の（ＯＡ）がオキシアルキレン単位の繰り返し数
が４〜２０のポリオキシアルキレン基であって、該オキ
シアルキレン単位としてオキシエチレン単位を６０モル
％以上の割合で有するポリオキシアルキレン基である場
合のものである請求項１、２又は３記載の非水性懸濁製
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27047997A JP3739546B2 (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 非水性懸濁製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27047997A JP3739546B2 (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 非水性懸濁製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1192302A true JPH1192302A (ja) | 1999-04-06 |
| JP3739546B2 JP3739546B2 (ja) | 2006-01-25 |
Family
ID=17486880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27047997A Expired - Fee Related JP3739546B2 (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 非水性懸濁製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3739546B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005501909A (ja) | 2001-09-06 | 2005-01-20 | シンジェンタ リミテッド | 新規化合物 |
-
1997
- 1997-09-16 JP JP27047997A patent/JP3739546B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005501909A (ja) | 2001-09-06 | 2005-01-20 | シンジェンタ リミテッド | 新規化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3739546B2 (ja) | 2006-01-25 |
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