JPH1180789A - 接着物及び接着剤の除去方法 - Google Patents
接着物及び接着剤の除去方法Info
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- JPH1180789A JPH1180789A JP28753697A JP28753697A JPH1180789A JP H1180789 A JPH1180789 A JP H1180789A JP 28753697 A JP28753697 A JP 28753697A JP 28753697 A JP28753697 A JP 28753697A JP H1180789 A JPH1180789 A JP H1180789A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 架橋タイプの接着剤によって接着された接着
物を容易に剥離し、同時に接着剤も除去する。 【構成】 下記化学構造式（１） 構造式（１） 【化１】 で表される化学構造を含有する樹脂を構成成分とする樹
脂を接着剤として接着せしめた接着物を、（ａ）酸性化
合物及び（ｂ）水を必須成分とする混合物（Ａ）に接触
せしめることを特徴とする接着物及び接着剤の除去方法
である。
物を容易に剥離し、同時に接着剤も除去する。 【構成】 下記化学構造式（１） 構造式（１） 【化１】 で表される化学構造を含有する樹脂を構成成分とする樹
脂を接着剤として接着せしめた接着物を、（ａ）酸性化
合物及び（ｂ）水を必須成分とする混合物（Ａ）に接触
せしめることを特徴とする接着物及び接着剤の除去方法
である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は接着物及び接着剤の
除去方法に関する。
除去方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】現在、資源のリサイクルが
重要な問題になっている。資源のリサイクルを効率よく
行おうとする場合、接着剤によって接着された布や紙等
の除去、更には接着剤自体の除去が必要になる。一般に
使用されるエマルジョン系の接着剤は耐水性が不良であ
り、一方、架橋するタイプの接着剤は、接着性能は良好
であるが、脱着が困難である。
重要な問題になっている。資源のリサイクルを効率よく
行おうとする場合、接着剤によって接着された布や紙等
の除去、更には接着剤自体の除去が必要になる。一般に
使用されるエマルジョン系の接着剤は耐水性が不良であ
り、一方、架橋するタイプの接着剤は、接着性能は良好
であるが、脱着が困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は接着性能の良
好な架橋タイプの接着剤によって接着された接着物を容
易に脱着し、同時に接着剤自体をも除去する方法を開発
することを目的としてなされたものである。本発明者
は、前記従来技術の諸欠点を解消すべく鋭意研究を重ね
た。その結果、下記化学構造式（１） 構造式（１）
好な架橋タイプの接着剤によって接着された接着物を容
易に脱着し、同時に接着剤自体をも除去する方法を開発
することを目的としてなされたものである。本発明者
は、前記従来技術の諸欠点を解消すべく鋭意研究を重ね
た。その結果、下記化学構造式（１） 構造式（１）
【０００４】
【化２】
【０００５】で表わされる化学構造を含有する接着剤、
特に架橋タイプの接着剤が、優れた接着性及び耐光性を
示すにも拘らず、酸及び水と同時に接触した場合に分解
し、除去されることにより前記従来技術の諸欠点が解消
されることを見出し、本発明を完成させるに至った。し
かして、本発明は、下記化学構造式（１） 構造式（１）
特に架橋タイプの接着剤が、優れた接着性及び耐光性を
示すにも拘らず、酸及び水と同時に接触した場合に分解
し、除去されることにより前記従来技術の諸欠点が解消
されることを見出し、本発明を完成させるに至った。し
かして、本発明は、下記化学構造式（１） 構造式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】で表わされる化学構造を含有する樹脂を構
成成分とする樹脂を接着剤として接着せしめた接着物を
容易に除去する方法を提供する。
成成分とする樹脂を接着剤として接着せしめた接着物を
容易に除去する方法を提供する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、 「１． 下記化学構造式（１） 構造式（１）
【０００９】
【化４】
【００１０】で表される化学構造を含有する樹脂を構成
成分とする樹脂を接着剤として接着せしめた接着物を、
（ａ）酸性化合物及び（ｂ）水を必須成分とする混合物
（Ａ）に接触せしめることを特徴とする接着物及び接着
剤の除去方法。 ２． （ａ）の酸性化合物が有機酸または無機酸であ
る、１項に記載された接着物及び接着剤の除去方法。 ３． （ａ）の酸性化合物の使用量が混合物（Ａ）中の
０．０１〜９９．９９重量％である、１項または２項に
記載された接着物及び接着剤の除去方法。 ４． （ｂ）の水の使用量が混合物（Ａ）中の０．０１
〜９９．９９重量％である、１項ないし３項のいずれか
１項に記載された接着物及び接着剤の除去方法。 ５． 混合物（Ａ）が更に有機溶剤（ｃ）を含有する、
１項ないし４項のいずれか１項に記載された接着物及び
接着剤の除去方法。 ６． 化学構造式（１）で表わされる化学構造を含有す
る樹脂が、カルボニル基含有化合物とヒドラジド基また
はセミカルバジド基含有化合物とのとの反応により生じ
るものである、１項ないし５項のいずれか１項に記載さ
れた接着物及び接着剤の除去方法。 ７． 接着剤が架橋状態で接着している、１項ないし６
項のいずれか１項に記載された接着物及び接着剤の除去
方法。 ８． 接着物が混合物（Ａ）を透過させることができる
物体である、１項ないし６項のいずれか１項に記載され
た接着物及び接着剤の除去方法。 ９． 混合物（Ａ）と接着物及び接着剤の接触温度が常
温ないし２００℃である、１項ないし８項のいずれか１
項に記載された接着物及び接着剤の除去方法。」に関す
る。
成分とする樹脂を接着剤として接着せしめた接着物を、
（ａ）酸性化合物及び（ｂ）水を必須成分とする混合物
（Ａ）に接触せしめることを特徴とする接着物及び接着
剤の除去方法。 ２． （ａ）の酸性化合物が有機酸または無機酸であ
る、１項に記載された接着物及び接着剤の除去方法。 ３． （ａ）の酸性化合物の使用量が混合物（Ａ）中の
０．０１〜９９．９９重量％である、１項または２項に
記載された接着物及び接着剤の除去方法。 ４． （ｂ）の水の使用量が混合物（Ａ）中の０．０１
〜９９．９９重量％である、１項ないし３項のいずれか
１項に記載された接着物及び接着剤の除去方法。 ５． 混合物（Ａ）が更に有機溶剤（ｃ）を含有する、
１項ないし４項のいずれか１項に記載された接着物及び
接着剤の除去方法。 ６． 化学構造式（１）で表わされる化学構造を含有す
る樹脂が、カルボニル基含有化合物とヒドラジド基また
はセミカルバジド基含有化合物とのとの反応により生じ
るものである、１項ないし５項のいずれか１項に記載さ
れた接着物及び接着剤の除去方法。 ７． 接着剤が架橋状態で接着している、１項ないし６
項のいずれか１項に記載された接着物及び接着剤の除去
方法。 ８． 接着物が混合物（Ａ）を透過させることができる
物体である、１項ないし６項のいずれか１項に記載され
た接着物及び接着剤の除去方法。 ９． 混合物（Ａ）と接着物及び接着剤の接触温度が常
温ないし２００℃である、１項ないし８項のいずれか１
項に記載された接着物及び接着剤の除去方法。」に関す
る。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の方法に用いる接着剤とし
ては、接着剤を構成している樹脂が上記化学構造式
（１）を含有している限り、特に制限されない。具体例
として、カルボニル基含有樹脂をポリヒドラジド化合物
又はポリセミカルバジド化合物で架橋した接着剤あるい
はポリヒドラジド含有樹脂又はポリセミカルバジド含有
樹脂をカルボニル基含有化合物で架橋した接着剤が多く
の文献で報告されている（例えば、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｅｓ ＰＡＲＴ ＴＷＯ（Ｉ
ＮＴＥＲＳＣＩＥＮＣＥ ＰＵＢＬＩＳＨＥＲＳ）１９
７０年発行、第１０章、５１５〜６００頁参照）。
ては、接着剤を構成している樹脂が上記化学構造式
（１）を含有している限り、特に制限されない。具体例
として、カルボニル基含有樹脂をポリヒドラジド化合物
又はポリセミカルバジド化合物で架橋した接着剤あるい
はポリヒドラジド含有樹脂又はポリセミカルバジド含有
樹脂をカルボニル基含有化合物で架橋した接着剤が多く
の文献で報告されている（例えば、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｅｓ ＰＡＲＴ ＴＷＯ（Ｉ
ＮＴＥＲＳＣＩＥＮＣＥ ＰＵＢＬＩＳＨＥＲＳ）１９
７０年発行、第１０章、５１５〜６００頁参照）。
【００１２】本発明の方法の混合物（Ａ）に使用する酸
性化合物（ａ）は、前記化学構造式（１）の分解反応の
触媒として使用するものである。該酸性化合物（ａ）と
しては特に制限されず、無機酸、有機酸のいずれも使用
可能であるが、混合物（Ａ）に溶解しやすいのは有機酸
である。また、酸性度の高い酸性化合物ほど接着剤の分
解を促進する力が強い。酸性化合物（ａ）の具体例とし
ては、一塩基酸、二塩基酸、多塩基酸、無機酸等が挙げ
られる。一塩基酸としては、例えば、トルエンスルホン
酸、安息香酸、メチル安息香酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香
酸などの芳香族一塩基酸；ギ酸、酢酸、乳酸、プロピオ
ン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、
カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミスチリン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカル
ボン酸、９−デセン酸、オレイン酸、エレオステアリン
酸、エライジン酸、ブラシジン酸、リノール酸、リノレ
ン酸などの飽和ないし不飽和の炭素数１〜２４の脂肪
酸；ジメチロールプロピオン酸、オキシピバリン酸、１
２−ヒドロキシドデカン酸、１２−ヒドロキシステアリ
ン酸、リシノール酸、パラオキシ安息香酸、サリチル
酸、４，４−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）ペンタ
ン酸などのヒドロキシルカルボン酸（オキシ酸）などが
挙げられる。さらにこれ等一塩基酸低級アルキルエステ
ルやグリセライド類、ε−カプロラクトン、γ−バレロ
ラクトンなどのラクトン類のような環状エステル化合物
も一塩基酸として使用可能である。
性化合物（ａ）は、前記化学構造式（１）の分解反応の
触媒として使用するものである。該酸性化合物（ａ）と
しては特に制限されず、無機酸、有機酸のいずれも使用
可能であるが、混合物（Ａ）に溶解しやすいのは有機酸
である。また、酸性度の高い酸性化合物ほど接着剤の分
解を促進する力が強い。酸性化合物（ａ）の具体例とし
ては、一塩基酸、二塩基酸、多塩基酸、無機酸等が挙げ
られる。一塩基酸としては、例えば、トルエンスルホン
酸、安息香酸、メチル安息香酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香
酸などの芳香族一塩基酸；ギ酸、酢酸、乳酸、プロピオ
ン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、
カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミスチリン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカル
ボン酸、９−デセン酸、オレイン酸、エレオステアリン
酸、エライジン酸、ブラシジン酸、リノール酸、リノレ
ン酸などの飽和ないし不飽和の炭素数１〜２４の脂肪
酸；ジメチロールプロピオン酸、オキシピバリン酸、１
２−ヒドロキシドデカン酸、１２−ヒドロキシステアリ
ン酸、リシノール酸、パラオキシ安息香酸、サリチル
酸、４，４−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）ペンタ
ン酸などのヒドロキシルカルボン酸（オキシ酸）などが
挙げられる。さらにこれ等一塩基酸低級アルキルエステ
ルやグリセライド類、ε−カプロラクトン、γ−バレロ
ラクトンなどのラクトン類のような環状エステル化合物
も一塩基酸として使用可能である。
【００１３】二塩基酸としては、例えば、テレフタル
酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン
酸、４，４′−ビフェニルジカルボン酸、ジフェニルメ
タン−４，４′−ジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸
及びその無水物：ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒ
ドロテレフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒド
ロフタル酸等の脂環族ジカルボン酸及びその無水物；ア
ジピン酸、セバシン酸、スべリン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデ
カン二酸、ピメリン酸、アゼライン酸、イタコン酸、シ
トラコン酸、ダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸及びそ
の無水物；これジカルボン酸のメチルエステル、エチル
エステル等のごとき低級アルキルエステル等が挙げられ
る。
酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン
酸、４，４′−ビフェニルジカルボン酸、ジフェニルメ
タン−４，４′−ジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸
及びその無水物：ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒ
ドロテレフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒド
ロフタル酸等の脂環族ジカルボン酸及びその無水物；ア
ジピン酸、セバシン酸、スべリン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデ
カン二酸、ピメリン酸、アゼライン酸、イタコン酸、シ
トラコン酸、ダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸及びそ
の無水物；これジカルボン酸のメチルエステル、エチル
エステル等のごとき低級アルキルエステル等が挙げられ
る。
【００１４】多塩基酸としては、例えば、フタル酸、イ
ソフタル酸、テルフタル酸、４，４′−ビフェニルジカ
ルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、テトラク
ロロフタル酸、４，４′−ジフェニルメタンジカルボン
酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸等
の芳香族多塩基酸及びその無水物；コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
ジカルボン酸、スベリン酸、ピメリン酸、マレイン酸、
フマール酸、イタコン酸、ブラシリン酸、シトラコン酸
等の飽和及び不飽和脂肪族多塩基酸及びその無水物；ヘ
キサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキ
サヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロトリメリット酸、
メチルヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロテレ
フタル酸、△１−テトラヒドロフタル酸、△２−テトラ
ヒドロフタル酸、△３−テトラヒドロフタル酸、△４−
テトラヒドロフタル酸、△１−テトラヒドロイソフタル
酸、△３−テトラヒドロイソフタル酸、△４−テトラヒ
ドロイソフタル酸、△１−テトラヒドロテレフタル酸、
△２−テトラヒドロテレフタル酸、メチルテトラヒドロ
フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、メチ
ルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸等の脂環族多塩
基酸及びその無水物；ヘキサクロロエンドメチレンテト
ラヒドロフタル酸；上記多塩基酸の無水物及びこれ等の
エステル形成性反応性誘導体、例えば炭素数１〜６の低
級アルキルエステル（特にジメチルエステル）等が挙げ
られる。
ソフタル酸、テルフタル酸、４，４′−ビフェニルジカ
ルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、テトラク
ロロフタル酸、４，４′−ジフェニルメタンジカルボン
酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸等
の芳香族多塩基酸及びその無水物；コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
ジカルボン酸、スベリン酸、ピメリン酸、マレイン酸、
フマール酸、イタコン酸、ブラシリン酸、シトラコン酸
等の飽和及び不飽和脂肪族多塩基酸及びその無水物；ヘ
キサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキ
サヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロトリメリット酸、
メチルヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロテレ
フタル酸、△１−テトラヒドロフタル酸、△２−テトラ
ヒドロフタル酸、△３−テトラヒドロフタル酸、△４−
テトラヒドロフタル酸、△１−テトラヒドロイソフタル
酸、△３−テトラヒドロイソフタル酸、△４−テトラヒ
ドロイソフタル酸、△１−テトラヒドロテレフタル酸、
△２−テトラヒドロテレフタル酸、メチルテトラヒドロ
フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、メチ
ルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸等の脂環族多塩
基酸及びその無水物；ヘキサクロロエンドメチレンテト
ラヒドロフタル酸；上記多塩基酸の無水物及びこれ等の
エステル形成性反応性誘導体、例えば炭素数１〜６の低
級アルキルエステル（特にジメチルエステル）等が挙げ
られる。
【００１５】無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リ
ン酸、亜リン酸、硝酸及びその無水物、これらの酸のエ
ステル化物等が挙げられる。
ン酸、亜リン酸、硝酸及びその無水物、これらの酸のエ
ステル化物等が挙げられる。
【００１６】上記の酸性化合物は単独あるいは２種以上
混合して用いることができる。これ等のうち、好ましい
化合物としては、蟻酸、酢酸、乳酸、イタコン酸、マレ
イン酸、安息香酸等の低分子量の有機酸及びその無水
物；塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸及びその無水
物である。
混合して用いることができる。これ等のうち、好ましい
化合物としては、蟻酸、酢酸、乳酸、イタコン酸、マレ
イン酸、安息香酸等の低分子量の有機酸及びその無水
物；塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸及びその無水
物である。
【００１７】該酸性化合物（ａ）の使用量は、通常、混
合物（Ａ）中の０．０１〜９９．９９重量％、好ましく
は０．１〜９５重量％、さらに好ましくは０．５〜７０
重量％の範囲内である。酸性化合物（ａ）の使用量が
０．０１重量％より少ないと分解速度が遅く、逆に９
９．９９重量％を越えても他の必須成分の含有量が少な
くなって塗膜の分解速度が遅くなるので、ともに好まし
くない。
合物（Ａ）中の０．０１〜９９．９９重量％、好ましく
は０．１〜９５重量％、さらに好ましくは０．５〜７０
重量％の範囲内である。酸性化合物（ａ）の使用量が
０．０１重量％より少ないと分解速度が遅く、逆に９
９．９９重量％を越えても他の必須成分の含有量が少な
くなって塗膜の分解速度が遅くなるので、ともに好まし
くない。
【００１８】本発明の方法の混合物（Ａ）に使用する水
（ｂ）は、前記化学構造式（１）の切断のために必要な
成分であって、その使用量は、通常、混合物（Ａ）中の
０．０１〜９９．９９重量％、好ましくは０．５〜６０
重量％、さらに好ましくは１〜４０重量％の範囲内であ
る。水（ｂ）の使用量が０．０１重量％より少ないと接
着剤が分解されず、逆に９９．９９重量％を上回ると分
解した接着剤が混合物（Ａ）中に溶解しない場合がある
ので、ともに好ましくない。水（ｂ）は、通常、前記酸
性化合物（ａ）に添加して混合物（Ａ）とするが、親水
性溶剤や木等の接着物から持ち込まれてもよい。
（ｂ）は、前記化学構造式（１）の切断のために必要な
成分であって、その使用量は、通常、混合物（Ａ）中の
０．０１〜９９．９９重量％、好ましくは０．５〜６０
重量％、さらに好ましくは１〜４０重量％の範囲内であ
る。水（ｂ）の使用量が０．０１重量％より少ないと接
着剤が分解されず、逆に９９．９９重量％を上回ると分
解した接着剤が混合物（Ａ）中に溶解しない場合がある
ので、ともに好ましくない。水（ｂ）は、通常、前記酸
性化合物（ａ）に添加して混合物（Ａ）とするが、親水
性溶剤や木等の接着物から持ち込まれてもよい。
【００１９】さらに、本発明の方法では、混合物（Ａ）
中への接着剤の溶出を促進するため、もしくは混合物
（Ａ）中での酸性化合物（ａ）や水（ｂ）の溶解を促進
させるために、一般的な有機溶剤（ｃ）を混入すること
もできる。その混入量は特に制限されないが、通常混合
物（Ａ）中の９９．８重量％以下、好ましくは９９．０
重量％以下である。上記の一般的な溶剤は単独あるいは
２種以上混合して用いることができる。該有機溶剤
（ｃ）としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ドデカ
ン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン、ペンテン、ヘキセン、
オクテン、デセン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、クメン、メシチレン、ブチルベンゼン、
ジエチルベンゼン、シクロヘキセン、石油エーテル、石
油ベンジン、灯油、テレピン油などの炭化水素系溶剤；
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチ
ル、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロ
エタン、ヘキサクロロエタン、トリクロロエチレン、塩
化プロピル、ジクロロプロパン、塩化ブチル、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロ
ルトルエン、トリクロルトリフルオロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素系溶剤；メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノール、ペンタノール、ペンチルアルコー
ル、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、アリ
ルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノー
ル、メチルシクロヘキサノール、フーゼル油、エタンジ
オール、プロパンジオール、ブタンジオール、グリセリ
ン等のアルコール系溶剤；ジプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、ブチルビニルエーテル、アニゾール、プロピレンオ
キシド、エポキシブタン、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、テトラヒドロピラン、ジメトキシエタン、１，２
−ジブトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、アセ
タール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリ
コールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ
プロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエー
テル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−
メチル−３−メトキシプロパン、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール等のエーテル系溶剤；アセ
トン、メチルエチルケトン、ペンタノン、ヘキサノン、
メチルイソブチルケトン、ヘプタノン、アセトニルアセ
トン、ジイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサ
ノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン等ケト
ン系溶剤；蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻
酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル、酢酸ペンチル、３−メトキシブチルアセテー
ト、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸メチル、酢酸ベ
ンジル、プロピオン酸ブチル、酪酸エステル、マロン酸
ジエチル、エチレングリコールモノアセテート、エチレ
ングリコールエステル、ジエチレングリコールモノアセ
テート、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、ホウ酸エステ
ル、リン酸エステル等のエステル系溶剤；ニトロメタ
ン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、アセトニトリ
ル、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ブチルアミ
ン、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、
Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、２
−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、ε−カプロラク
タム、モルホリン等の窒素化合物系溶剤；二硫化炭素、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶剤等が
挙げられる。中でも、一般の接着剤用樹脂をよく溶解さ
せる炭化水素系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル溶
剤、エステル系溶剤が好ましい。また、使いやすさか
ら、沸点が２０〜２５０℃、好ましくは、４０〜２００
℃の有機溶剤が好ましい。
中への接着剤の溶出を促進するため、もしくは混合物
（Ａ）中での酸性化合物（ａ）や水（ｂ）の溶解を促進
させるために、一般的な有機溶剤（ｃ）を混入すること
もできる。その混入量は特に制限されないが、通常混合
物（Ａ）中の９９．８重量％以下、好ましくは９９．０
重量％以下である。上記の一般的な溶剤は単独あるいは
２種以上混合して用いることができる。該有機溶剤
（ｃ）としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、ドデカ
ン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン、ペンテン、ヘキセン、
オクテン、デセン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、クメン、メシチレン、ブチルベンゼン、
ジエチルベンゼン、シクロヘキセン、石油エーテル、石
油ベンジン、灯油、テレピン油などの炭化水素系溶剤；
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチ
ル、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロ
エタン、ヘキサクロロエタン、トリクロロエチレン、塩
化プロピル、ジクロロプロパン、塩化ブチル、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロ
ルトルエン、トリクロルトリフルオロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素系溶剤；メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノール、ペンタノール、ペンチルアルコー
ル、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、アリ
ルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノー
ル、メチルシクロヘキサノール、フーゼル油、エタンジ
オール、プロパンジオール、ブタンジオール、グリセリ
ン等のアルコール系溶剤；ジプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、ジヘキシルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、ブチルビニルエーテル、アニゾール、プロピレンオ
キシド、エポキシブタン、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、テトラヒドロピラン、ジメトキシエタン、１，２
−ジブトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、アセ
タール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリ
コールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ
プロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエー
テル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−
メチル−３−メトキシプロパン、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール等のエーテル系溶剤；アセ
トン、メチルエチルケトン、ペンタノン、ヘキサノン、
メチルイソブチルケトン、ヘプタノン、アセトニルアセ
トン、ジイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサ
ノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン等ケト
ン系溶剤；蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻
酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル、酢酸ペンチル、３−メトキシブチルアセテー
ト、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸メチル、酢酸ベ
ンジル、プロピオン酸ブチル、酪酸エステル、マロン酸
ジエチル、エチレングリコールモノアセテート、エチレ
ングリコールエステル、ジエチレングリコールモノアセ
テート、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、ホウ酸エステ
ル、リン酸エステル等のエステル系溶剤；ニトロメタ
ン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、アセトニトリ
ル、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ブチルアミ
ン、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、
Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、２
−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、ε−カプロラク
タム、モルホリン等の窒素化合物系溶剤；二硫化炭素、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶剤等が
挙げられる。中でも、一般の接着剤用樹脂をよく溶解さ
せる炭化水素系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル溶
剤、エステル系溶剤が好ましい。また、使いやすさか
ら、沸点が２０〜２５０℃、好ましくは、４０〜２００
℃の有機溶剤が好ましい。
【００２０】本発明の方法における混合物（Ａ）と接着
物及び接着剤との接触方法は特に制限されず、混合物
（Ａ）の溶液中に塗膜を没してもよいし、混合物（Ａ）
と接着物及び接着剤とを気相で接触させてもよい。接触
温度についても特に制限されないが、通常常温〜２００
℃の範囲内である。接着物にも特に制限はないが、本発
明の方法が最も効果を発揮するのは接着物が混合物
（Ａ）を容易に透過させる物体、例えば、布や紙などで
ある。また、本発明の方法は、接着物を機械的に剥がし
た後に残る接着剤の除去にも効果を発揮する。なお、接
着剤中に一般に接着剤成分として使用される添加剤が含
まれていても本発明の方法には何等支障とはならない。
物及び接着剤との接触方法は特に制限されず、混合物
（Ａ）の溶液中に塗膜を没してもよいし、混合物（Ａ）
と接着物及び接着剤とを気相で接触させてもよい。接触
温度についても特に制限されないが、通常常温〜２００
℃の範囲内である。接着物にも特に制限はないが、本発
明の方法が最も効果を発揮するのは接着物が混合物
（Ａ）を容易に透過させる物体、例えば、布や紙などで
ある。また、本発明の方法は、接着物を機械的に剥がし
た後に残る接着剤の除去にも効果を発揮する。なお、接
着剤中に一般に接着剤成分として使用される添加剤が含
まれていても本発明の方法には何等支障とはならない。
【００２１】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明をさらに具体
的に説明する。 製造例 フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテル９
０重量部を加え、１２０℃に加熱した。次に下記混合物
を２時間にわたって滴下した。 アクリル酸 ４０重量部 ダイアセトンアクリルアミド １３５重量部 ２−エチルヘキシルアクリレート ２７５重量部 アゾビスイソブチロニトリル ２２．５重量部 プロピレングリコールモノメチルエーテル ９０重量部 滴下終了後１時間熟成した後、パーブチルＯ（日本油脂
株式会社製品、重合開始剤）２重量部を５回に分割して
１時間にわたって加えた。さらに１２０℃で２時間熟成
した後冷却し、トリエチルアミン４５重量部を加え、撹
拌しながら脱イオン水２００重量部を加えて、樹脂固形
分５３．４重量％のアクリル樹脂水溶液を（ア）を得
た。
的に説明する。 製造例 フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテル９
０重量部を加え、１２０℃に加熱した。次に下記混合物
を２時間にわたって滴下した。 アクリル酸 ４０重量部 ダイアセトンアクリルアミド １３５重量部 ２−エチルヘキシルアクリレート ２７５重量部 アゾビスイソブチロニトリル ２２．５重量部 プロピレングリコールモノメチルエーテル ９０重量部 滴下終了後１時間熟成した後、パーブチルＯ（日本油脂
株式会社製品、重合開始剤）２重量部を５回に分割して
１時間にわたって加えた。さらに１２０℃で２時間熟成
した後冷却し、トリエチルアミン４５重量部を加え、撹
拌しながら脱イオン水２００重量部を加えて、樹脂固形
分５３．４重量％のアクリル樹脂水溶液を（ア）を得
た。
【００２２】接着剤製造例 上記製造例１で得たアクリル樹脂水溶液（ア）２０重量
部に、脱イオン水４重量部に０．４３重量部のカルボヒ
ドラジドを溶解させた水溶液を加えてよく混合して接着
剤（イ）を得た。
部に、脱イオン水４重量部に０．４３重量部のカルボヒ
ドラジドを溶解させた水溶液を加えてよく混合して接着
剤（イ）を得た。
【００２３】実施例１ 上記接着剤（イ）を、混合後、ただちにスレート板に塗
布し、これにフェルトを押しつけて室温で１週間放置し
て接着した。この試料について耐水性及び表１に示す組
成物の混合物（Ａ）に浸漬した時の剥れ性を評価した。
結果を表１に示す。
布し、これにフェルトを押しつけて室温で１週間放置し
て接着した。この試料について耐水性及び表１に示す組
成物の混合物（Ａ）に浸漬した時の剥れ性を評価した。
結果を表１に示す。
【００２４】比較例１ 実施例１の試料をシクロヘキサノン単独溶剤に浸漬し
た。結果を表１に示す。
た。結果を表１に示す。
【００２５】比較例２ 実施例１において、接着剤（イ）の代わりに市販の木工
用ボンド（コニシ株式会社製品）を使用して接着した。
結果を表１に示す。
用ボンド（コニシ株式会社製品）を使用して接着した。
結果を表１に示す。
【００２６】比較例３ 実施例１において、接着剤（イ）の代わりに市販のスタ
ンダードアラルダイト（長瀬チバ株式会社製品）を使用
して接着した。結果を表１に示す。
ンダードアラルダイト（長瀬チバ株式会社製品）を使用
して接着した。結果を表１に示す。
【００２７】実施例２及び比較例４〜５ 実施例１、比較例２及び比較例３において、接着素材を
スレート板に代えて１５重量％の水分を含有する杉の木
板を使用して行なった。結果を表２に示す。
スレート板に代えて１５重量％の水分を含有する杉の木
板を使用して行なった。結果を表２に示す。
【００２８】実施例３及び比較例６〜８ 実施例１、比較例２及び比較例３において、接着素材を
スレート板に代えてリン酸亜鉛処理板を使用して行なっ
た。また、比較例８は、比較例７の試料をシクロヘキサ
ノン単独溶剤に浸漬した。結果を表３に示す。
スレート板に代えてリン酸亜鉛処理板を使用して行なっ
た。また、比較例８は、比較例７の試料をシクロヘキサ
ノン単独溶剤に浸漬した。結果を表３に示す。
【００２９】実施例４〜５及び比較例９〜１１ 実施例２、比較例４及び比較例５の試料を、混合物
（Ａ）の組成を変化させて浸漬した。結果を表４に示
す。
（Ａ）の組成を変化させて浸漬した。結果を表４に示
す。
【００３０】実施例６〜７ 実施例４及び実施例５において、試料を試験に供する前
に強制的にフェルトを剥した（剥し面はフェルトの繊維
が付着した状態であった。）以外は実施例４及び実施例
５と同様にして行なった。結果を表５に示す。
に強制的にフェルトを剥した（剥し面はフェルトの繊維
が付着した状態であった。）以外は実施例４及び実施例
５と同様にして行なった。結果を表５に示す。
【００３１】実施例８及び比較例１２ 実施例６及び実施例７において、接着素材を５重量％の
水分を含有する杉の木板に代えてリン酸亜鉛処理板を使
用して行なった以外は実施例６及び実施例７と同様にし
て行なった。結果を表５に示す。
水分を含有する杉の木板に代えてリン酸亜鉛処理板を使
用して行なった以外は実施例６及び実施例７と同様にし
て行なった。結果を表５に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【表５】
【００３７】
【発明の効果】本発明の方法は、前述の構造式（１）で
示される接着物及び接着剤被塗物を容易に除去すること
ができるという顕著な効果を奏する。
示される接着物及び接着剤被塗物を容易に除去すること
ができるという顕著な効果を奏する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１０年３月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】 本発明の方法における混合物（Ａ）と接
着物及び接着剤との接触方法は特に制限されず、混合物
（Ａ）の溶液中に塗膜を没してもよいし、混合物（Ａ）
と接着物及び接着剤とを気相で接触させてもよい。接触
温度についても特に制限されないが、通常常温〜２００
℃の範囲内である。接着物にも特に制限はないが、本発
明の方法が最も効果を発揮するのは接着物が混合物
（Ａ）を容易に透過させる物体、例えば、布や紙などで
ある。また、本発明の方法は、接着物を機械的に剥がし
た後に残る接着剤の除去にも効果を発揮する。更に、本
発明の方法は、同じ組成の樹脂を使用したインキによる
印刷の除去、あるいは樹脂加工した繊維などからの加工
成分の除去などによって元の紙、繊維、プラスチック、
ガラス、金属などを取り出して資源をリサイクルする場
合にも使用することができる。なお、接着剤中に一般に
接着剤成分として使用される添加剤が含まれていても本
発明の方法には何等支障とはならない。
着物及び接着剤との接触方法は特に制限されず、混合物
（Ａ）の溶液中に塗膜を没してもよいし、混合物（Ａ）
と接着物及び接着剤とを気相で接触させてもよい。接触
温度についても特に制限されないが、通常常温〜２００
℃の範囲内である。接着物にも特に制限はないが、本発
明の方法が最も効果を発揮するのは接着物が混合物
（Ａ）を容易に透過させる物体、例えば、布や紙などで
ある。また、本発明の方法は、接着物を機械的に剥がし
た後に残る接着剤の除去にも効果を発揮する。更に、本
発明の方法は、同じ組成の樹脂を使用したインキによる
印刷の除去、あるいは樹脂加工した繊維などからの加工
成分の除去などによって元の紙、繊維、プラスチック、
ガラス、金属などを取り出して資源をリサイクルする場
合にも使用することができる。なお、接着剤中に一般に
接着剤成分として使用される添加剤が含まれていても本
発明の方法には何等支障とはならない。
Claims (9)
- 【請求項１】 下記化学構造式（１） 構造式（１） 【化１】 で表される化学構造を含有する樹脂を構成成分とする樹
脂を接着剤として接着せしめた接着物を、（ａ）酸性化
合物及び（ｂ）水を必須成分とする混合物（Ａ）に接触
せしめることを特徴とする接着物及び接着剤の除去方
法。 - 【請求項２】 （ａ）の酸性化合物が有機酸または無機
酸である、請求項１に記載された接着物及び接着剤の除
去方法。 - 【請求項３】 （ａ）の酸性化合物の使用量が混合物
（Ａ）中の０．０１〜９９．９９重量％である、請求項
１または２に記載された接着物及び接着剤の除去方法。 - 【請求項４】 （ｂ）の水の使用量が混合物（Ａ）中の
０，０１〜９９．９９重量％である、請求項１ないし３
のいずれか１項に記載された接着物及び接着剤の除去方
法。 - 【請求項５】 混合物（Ａ）が更に有機溶剤（ｃ）を含
有する、請求項１ないし４のいずれか１項に記載された
接着物及び接着剤の除去方法。 - 【請求項６】 化学構造式（１）で表わされる化学構造
を含有する樹脂が、カルボニル基含有化合物とヒドラジ
ド基またはセミカルバジド基含有化合物とのとの反応に
より生じるものである、請求項１ないし５のいずれか１
項に記載された接着物及び接着剤の除去方法。 - 【請求項７】 接着剤が架橋状態で接着している、請求
項１ないし６のいずれか１項に記載された接着物及び接
着剤の除去方法。 - 【請求項８】 接着物が混合物（Ａ）を透過させること
ができる物体である、請求項１ないし６のいずれか１項
に記載された接着物及び接着剤の除去方法。 - 【請求項９】 混合物（Ａ）と接着物及び接着剤の接触
温度が常温ないし２００℃である、請求項１ないし８の
いずれか１項に記載された接着物及び接着剤の除去方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28753697A JP3659454B2 (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | 接着物及び接着剤の除去方法 |
| US09/152,127 US6197124B1 (en) | 1997-09-12 | 1998-09-12 | Process for removing multiple coating film or adhering substance from substrate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28753697A JP3659454B2 (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | 接着物及び接着剤の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180789A true JPH1180789A (ja) | 1999-03-26 |
| JP3659454B2 JP3659454B2 (ja) | 2005-06-15 |
Family
ID=17718619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28753697A Expired - Fee Related JP3659454B2 (ja) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | 接着物及び接着剤の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3659454B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013068744A3 (en) * | 2011-11-07 | 2013-08-15 | Mediscot Limited | Adhesive remover |
-
1997
- 1997-09-12 JP JP28753697A patent/JP3659454B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013068744A3 (en) * | 2011-11-07 | 2013-08-15 | Mediscot Limited | Adhesive remover |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3659454B2 (ja) | 2005-06-15 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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