JPH1180088A - ピルビン酸エチルエステルの製造法 - Google Patents
ピルビン酸エチルエステルの製造法Info
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- JPH1180088A JPH1180088A JP9240860A JP24086097A JPH1180088A JP H1180088 A JPH1180088 A JP H1180088A JP 9240860 A JP9240860 A JP 9240860A JP 24086097 A JP24086097 A JP 24086097A JP H1180088 A JPH1180088 A JP H1180088A
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- Japan
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- pyruvic acid
- dichloroethane
- ethanol
- ethyl pyruvate
- pyruvate
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ピルビン酸からピルビン酸エチルエステルを
収率よく製造する。 【解決手段】 ピルビン酸とエタノールを酸触媒の存在
下に加熱してピルビン酸エチルエステルを製造する際
に、ピルビン酸、水、エタノール、ピルビン酸エチルエ
ステルを含む反応液に１，２−ジクロロエタンを添加し
て加熱し、１，２−ジクロロエタン、水、エタノール、
ピルビン酸エチルエステルを留出させた後、留出物を冷
却し、水層と分離した１，２−ジクロロエタン層を加熱
反応器に戻すことによりピルビン酸からピルビン酸エチ
ルエステルを収率よく製造することができる。
収率よく製造する。 【解決手段】 ピルビン酸とエタノールを酸触媒の存在
下に加熱してピルビン酸エチルエステルを製造する際
に、ピルビン酸、水、エタノール、ピルビン酸エチルエ
ステルを含む反応液に１，２−ジクロロエタンを添加し
て加熱し、１，２−ジクロロエタン、水、エタノール、
ピルビン酸エチルエステルを留出させた後、留出物を冷
却し、水層と分離した１，２−ジクロロエタン層を加熱
反応器に戻すことによりピルビン酸からピルビン酸エチ
ルエステルを収率よく製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】ピルビン酸エチルエステルは
医薬や農薬製造の原料、電子材料製造用の洗浄剤などに
利用されているが、本発明は化学合成法あるいは発酵法
で既に工業的製造法がほぼ確立されているピルビン酸か
らピルビン酸エチルエステルを製造する方法の改良技術
である。
医薬や農薬製造の原料、電子材料製造用の洗浄剤などに
利用されているが、本発明は化学合成法あるいは発酵法
で既に工業的製造法がほぼ確立されているピルビン酸か
らピルビン酸エチルエステルを製造する方法の改良技術
である。
【０００２】
【従来の技術】ピルビン酸を原料にしたピルビン酸エチ
ルエステルの製法については、古い文献（Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６６，１６５６（１９４４）で開示
されているが、その後、この方法に関する提案は見当た
らない。ちなみにこの文献では、蒸留したピルビン酸と
大量の脱水エタノールとの反応で副生する水を四塩化炭
素との共沸を利用して系外に除去する方法を採っている
が、長時間反応させているにも拘らず収率は５９％と低
い。
ルエステルの製法については、古い文献（Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６６，１６５６（１９４４）で開示
されているが、その後、この方法に関する提案は見当た
らない。ちなみにこの文献では、蒸留したピルビン酸と
大量の脱水エタノールとの反応で副生する水を四塩化炭
素との共沸を利用して系外に除去する方法を採っている
が、長時間反応させているにも拘らず収率は５９％と低
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】反応で副生する水を溶
媒との共沸を利用して系外に除去する方法でピルビン酸
からピルビン酸エチルエステルを製造する場合、溶媒の
選択条件として、除去する水の中に原料のエタノール、
生成物であるピルビン酸エチルエステル、使用した溶媒
などが溶解しロスする割合が少ないこと、使用した溶媒
がピルビン酸エチルエステルと容易に分離出来ること、
共沸で水を効率よく留出してエステル化反応を短時間で
終了させることである。特にピルビン酸エチルエステル
は水と共沸する上にエタノールが共存すると水に溶けや
すく、分離除去する水側に溶解すると収率の低下につな
がる。従ってこれらの条件を出来るだけ満足する溶媒を
選出することが課題である。
媒との共沸を利用して系外に除去する方法でピルビン酸
からピルビン酸エチルエステルを製造する場合、溶媒の
選択条件として、除去する水の中に原料のエタノール、
生成物であるピルビン酸エチルエステル、使用した溶媒
などが溶解しロスする割合が少ないこと、使用した溶媒
がピルビン酸エチルエステルと容易に分離出来ること、
共沸で水を効率よく留出してエステル化反応を短時間で
終了させることである。特にピルビン酸エチルエステル
は水と共沸する上にエタノールが共存すると水に溶けや
すく、分離除去する水側に溶解すると収率の低下につな
がる。従ってこれらの条件を出来るだけ満足する溶媒を
選出することが課題である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】共沸脱水に利用出来そう
な溶媒でピルビン酸エチルエステルの沸点（常圧下、約
１５０℃）より低く、エステル化反応を円滑に進める温
度以上の沸点をもつ溶媒として、１，２−ジクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素、シクロヘキサンなどの飽
和炭化水素、トルエンなどの芳香族炭化水素などについ
て詳細に調べた結果、１，２−ジクロロエタンがこの目
的には最も優れた溶媒であることを見い出し本発明を完
成した。即ち、ピルビン酸とエタノールを酸触媒の存在
下に加熱してピルビン酸エチルエステルを製造する際
に、ピルビン酸、水、エタノール、ピルビン酸エチルエ
ステルを含む反応液に１，２−ジクロロエタンを添加し
て加熱し、１，２−ジクロロエタン、水、エタノール、
ピルビン酸エチルエステルを留出させることからなるピ
ルビン酸エチルエステルの製造法である。
な溶媒でピルビン酸エチルエステルの沸点（常圧下、約
１５０℃）より低く、エステル化反応を円滑に進める温
度以上の沸点をもつ溶媒として、１，２−ジクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素、シクロヘキサンなどの飽
和炭化水素、トルエンなどの芳香族炭化水素などについ
て詳細に調べた結果、１，２−ジクロロエタンがこの目
的には最も優れた溶媒であることを見い出し本発明を完
成した。即ち、ピルビン酸とエタノールを酸触媒の存在
下に加熱してピルビン酸エチルエステルを製造する際
に、ピルビン酸、水、エタノール、ピルビン酸エチルエ
ステルを含む反応液に１，２−ジクロロエタンを添加し
て加熱し、１，２−ジクロロエタン、水、エタノール、
ピルビン酸エチルエステルを留出させることからなるピ
ルビン酸エチルエステルの製造法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】ピルビン酸は熱安定性が良くない
ため無水物を製造するのが困難で通常の原料のピルビン
酸は水を含んでいる。本発明で使用する原料のピルビン
酸は、化学合成法、発酵法いかなる方法で製造したピル
ビン酸でも差支えないし、そのピルビン酸は必ずしも純
粋である必要は無く、水や生成物であるピルビン酸エチ
ルエステルと蒸留で分離できる不純物が共存していても
良い。しかし、エステル化反応は脱水反応でしかも平衡
反応であるので、系中の水分は少ない方が有利である。
従って、水の存在量はピルビン酸に対し０．５重量倍以
下、好ましくは０．１５重量倍以下で実施するのが経済
的である。エタノール量がピルビン酸に対し０．７倍モ
ル以上が好ましく、さらに好ましくは１．０〜３．０倍
モルである。また、１，２−ジクロロエタンの使用量は
ピルビン酸に対し０．１重量倍以上が好ましく、さらに
好ましくは共沸脱水の効率を考慮して０．５〜２重量倍
である。
ため無水物を製造するのが困難で通常の原料のピルビン
酸は水を含んでいる。本発明で使用する原料のピルビン
酸は、化学合成法、発酵法いかなる方法で製造したピル
ビン酸でも差支えないし、そのピルビン酸は必ずしも純
粋である必要は無く、水や生成物であるピルビン酸エチ
ルエステルと蒸留で分離できる不純物が共存していても
良い。しかし、エステル化反応は脱水反応でしかも平衡
反応であるので、系中の水分は少ない方が有利である。
従って、水の存在量はピルビン酸に対し０．５重量倍以
下、好ましくは０．１５重量倍以下で実施するのが経済
的である。エタノール量がピルビン酸に対し０．７倍モ
ル以上が好ましく、さらに好ましくは１．０〜３．０倍
モルである。また、１，２−ジクロロエタンの使用量は
ピルビン酸に対し０．１重量倍以上が好ましく、さらに
好ましくは共沸脱水の効率を考慮して０．５〜２重量倍
である。
【０００６】発明で使用される酸触媒は、硫酸や塩酸等
の鉱酸類、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等
の芳香族スルホン酸類、メタンスルホン酸等の脂肪族ス
ルホン酸類、また、Ｈ型の陽イオン交換樹脂、例えばナ
フィオン（デュポン製）、ダイアイオンＰＫ２０８（三
菱化成製）等が挙げられる。酸の使用量はピルビン酸に
対し０．００１〜１倍当量が好ましく、さらに好ましく
は０．０１〜０．２倍当量である。
の鉱酸類、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等
の芳香族スルホン酸類、メタンスルホン酸等の脂肪族ス
ルホン酸類、また、Ｈ型の陽イオン交換樹脂、例えばナ
フィオン（デュポン製）、ダイアイオンＰＫ２０８（三
菱化成製）等が挙げられる。酸の使用量はピルビン酸に
対し０．００１〜１倍当量が好ましく、さらに好ましく
は０．０１〜０．２倍当量である。
【０００７】ピルビン酸はエタノールが共存すると無触
媒または触媒の存在下で容易にエステル化が進行するの
で１，２−ジクロロエタンを混合する前にピルビン酸、
水、エタノールの混合液を加熱し、エステル化をある程
度進めてから１，２−ジクロロエタンを加え共沸脱水操
作を行うことも出来る。更に、共沸脱水操作でエステル
化を完結させなくても、系内に水が少なくなれば、１，
２−ジクロロエタンを留去した後、少量のエタノールを
加え加熱することでさらにエステル化を進めることが出
来る。
媒または触媒の存在下で容易にエステル化が進行するの
で１，２−ジクロロエタンを混合する前にピルビン酸、
水、エタノールの混合液を加熱し、エステル化をある程
度進めてから１，２−ジクロロエタンを加え共沸脱水操
作を行うことも出来る。更に、共沸脱水操作でエステル
化を完結させなくても、系内に水が少なくなれば、１，
２−ジクロロエタンを留去した後、少量のエタノールを
加え加熱することでさらにエステル化を進めることが出
来る。
【０００８】共沸脱水操作は、冷却管と層分離器の組み
合わせで実施する。蒸発した１，２−ジクロロエタン、
水、低級アルコール、ピルビン酸エチルエステルなどの
成分は冷却管で冷却され層分離器に集められる。層分離
器で低級アルコールと少量のピルビン酸低級エチルエス
テルを含む水層と低級アルコールとピルビン酸エチルエ
ステルを含んだ１，２−ジクロロエタン層に分離する。
下層の１，２−ジクロロエタン層はエステル化反応系に
戻される。この時層分離を効率よく実施するために、層
分離器の液温を３５℃以下に保つのが好ましい。
合わせで実施する。蒸発した１，２−ジクロロエタン、
水、低級アルコール、ピルビン酸エチルエステルなどの
成分は冷却管で冷却され層分離器に集められる。層分離
器で低級アルコールと少量のピルビン酸低級エチルエス
テルを含む水層と低級アルコールとピルビン酸エチルエ
ステルを含んだ１，２−ジクロロエタン層に分離する。
下層の１，２−ジクロロエタン層はエステル化反応系に
戻される。この時層分離を効率よく実施するために、層
分離器の液温を３５℃以下に保つのが好ましい。
【０００９】共沸脱水後の反応液の精製には蒸留精製す
るのが簡便で効率の良い方法である。
るのが簡便で効率の良い方法である。
【００１０】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
ピルビン酸やピルビン酸エチルエステルの濃度分析はガ
スクロマトグラムで行なった。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
ピルビン酸やピルビン酸エチルエステルの濃度分析はガ
スクロマトグラムで行なった。
【００１１】実施例 温度計、コンデンサー、ディーンスターク、滴下ロー
ト、撹拌機を装着した５００ｍｌ三ッ口フラスコに、ピ
ルビン酸を含む発酵培養液から得た水分濃度１５％のピ
ルビン酸水溶液１１０ｇ（ピルビン酸１．０モル）、９
９％エタノール９３ｇ（エタノール２．０モル）、９８
％硫酸０．６ｇを加え、３時間、８０℃下で加熱した。
次いで、そのフラスコの中に１，２−ジクロロエタン１
５０ｇを滴下ロートより加えながら、常圧で、フラスコ
の中の水とエタノールを１，２−ジクロロエタンと共に
７０〜９０℃下で蒸発させると同時に留出蒸気をコンデ
ンサーで室温まで冷却し、ディーンスタークで層分離
し、層分離した１，２−ジクロロエタン層のみを加熱系
に戻す操作を実質上水層が現れなくなるまで繰り返し
た。このとき層分離した水層の量は９５ｇで、この水層
中にピルビン酸エチルが０．８％含有していた。（原料
のピルビン酸に対する水層へのピルビン酸エチルエステ
ルのロス率：０．７％） フラスコ中に残った反応液にＨｅｌｉｐａｃパッキンＮ
ｏ．２を充填した有効段数約３０段の精留塔を装着し、
還流比１〜５、８０℃の常圧〜約８ｋＰａ条件下で水、
エタノール、１，２−ジクロロエタンを留去した後、約
８〜４ｋＰａ下で主留分１０５ｇを得た。主留分のピル
ビン酸エチルエステルの純度は９９％ｕｐで、仕込みピ
ルビン酸に対するピルビン酸エチルエステルの収率は９
０％であった。
ト、撹拌機を装着した５００ｍｌ三ッ口フラスコに、ピ
ルビン酸を含む発酵培養液から得た水分濃度１５％のピ
ルビン酸水溶液１１０ｇ（ピルビン酸１．０モル）、９
９％エタノール９３ｇ（エタノール２．０モル）、９８
％硫酸０．６ｇを加え、３時間、８０℃下で加熱した。
次いで、そのフラスコの中に１，２−ジクロロエタン１
５０ｇを滴下ロートより加えながら、常圧で、フラスコ
の中の水とエタノールを１，２−ジクロロエタンと共に
７０〜９０℃下で蒸発させると同時に留出蒸気をコンデ
ンサーで室温まで冷却し、ディーンスタークで層分離
し、層分離した１，２−ジクロロエタン層のみを加熱系
に戻す操作を実質上水層が現れなくなるまで繰り返し
た。このとき層分離した水層の量は９５ｇで、この水層
中にピルビン酸エチルが０．８％含有していた。（原料
のピルビン酸に対する水層へのピルビン酸エチルエステ
ルのロス率：０．７％） フラスコ中に残った反応液にＨｅｌｉｐａｃパッキンＮ
ｏ．２を充填した有効段数約３０段の精留塔を装着し、
還流比１〜５、８０℃の常圧〜約８ｋＰａ条件下で水、
エタノール、１，２−ジクロロエタンを留去した後、約
８〜４ｋＰａ下で主留分１０５ｇを得た。主留分のピル
ビン酸エチルエステルの純度は９９％ｕｐで、仕込みピ
ルビン酸に対するピルビン酸エチルエステルの収率は９
０％であった。
【００１２】比較例１ 実施例の方法において１，２−ジクロロエタンをシクロ
ヘキサンに代えた以外は同様の操作を行ない、層分離し
た水層の量は１０１ｇで、その中にピルビン酸エチルエ
ステルが９．０％含有していた。（原料のピルビン酸に
対する水層へのピルビン酸エチルエステルのロス率：
７．８％）また、精留精製し得た主留分のピルビン酸エ
チルエステル９４ｇの純度は９９％ｕｐで、仕込みピル
ビン酸に対するピルビン酸エチルエステルの収率は８０
％であった。
ヘキサンに代えた以外は同様の操作を行ない、層分離し
た水層の量は１０１ｇで、その中にピルビン酸エチルエ
ステルが９．０％含有していた。（原料のピルビン酸に
対する水層へのピルビン酸エチルエステルのロス率：
７．８％）また、精留精製し得た主留分のピルビン酸エ
チルエステル９４ｇの純度は９９％ｕｐで、仕込みピル
ビン酸に対するピルビン酸エチルエステルの収率は８０
％であった。
【００１３】比較例２ 実施例の方法において１，２−ジクロロエタンをトルエ
ンに代えた以外は同様の操作を行ない、層分離した水層
の量は１００ｇで、その中にピルビン酸エチルエステル
が９．３％含有していた。（原料のピルビン酸に対する
水層へのピルビン酸エチルエステルのロス率：８．０
％）また、精留精製し得た主留分のピルビン酸エチルエ
ステル９３ｇの純度は９９％ｕｐで、仕込みピルビン酸
に対するピルビン酸エチルエステルの収率は７９％であ
った。
ンに代えた以外は同様の操作を行ない、層分離した水層
の量は１００ｇで、その中にピルビン酸エチルエステル
が９．３％含有していた。（原料のピルビン酸に対する
水層へのピルビン酸エチルエステルのロス率：８．０
％）また、精留精製し得た主留分のピルビン酸エチルエ
ステル９３ｇの純度は９９％ｕｐで、仕込みピルビン酸
に対するピルビン酸エチルエステルの収率は７９％であ
った。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、ピルビン酸とエタノー
ルを酸触媒の存在下に加熱してピルビン酸エチルエステ
ルを製造する際に、ピルビン酸、水、エタノール、ピル
ビン酸エチルエステルを含む反応液に１，２−ジクロロ
エタンを添加して加熱し、１，２−ジクロロエタン、
水、エタノール、ピルビン酸エチルエステルを留出させ
た後、留出物を冷却し、水層と分離した１，２−ジクロ
ロエタン層を加熱反応器に戻すことによりピルビン酸か
らピルビン酸エチルエステルを収率よく製造することが
でき製造コストの低減に大きく貢献できる。
ルを酸触媒の存在下に加熱してピルビン酸エチルエステ
ルを製造する際に、ピルビン酸、水、エタノール、ピル
ビン酸エチルエステルを含む反応液に１，２−ジクロロ
エタンを添加して加熱し、１，２−ジクロロエタン、
水、エタノール、ピルビン酸エチルエステルを留出させ
た後、留出物を冷却し、水層と分離した１，２−ジクロ
ロエタン層を加熱反応器に戻すことによりピルビン酸か
らピルビン酸エチルエステルを収率よく製造することが
でき製造コストの低減に大きく貢献できる。
Claims (6)
- 【請求項１】 ピルビン酸とエタノールを酸触媒の存在
下に加熱してピルビン酸エチルエステルを製造する際
に、ピルビン酸、水、エタノール、ピルビン酸エチルエ
ステルを含む反応液に１，２−ジクロロエタンを添加し
て加熱し、１，２−ジクロロエタン、水、エタノール、
ピルビン酸エチルエステルを留出させることを特徴とす
るピルビン酸エチルエステルの製造法。 - 【請求項２】 留出物を冷却し、水層と分離した１，２
−ジクロロエタン層を加熱反応器に戻すことを特徴とす
る請求項１記載のピルビン酸エチルエステルの製造法。 - 【請求項３】 水の量がピルビン酸に対し０．５重量倍
以下であることを特徴とする請求項１記載または２記載
のピルビン酸エチルエステルの製造法。 - 【請求項４】 エタノール量がピルビン酸に対し０．７
倍モル以上であることを特徴とする請求項１〜３記載の
いずれか１記載のピルビン酸エチルエステルの製造法。 - 【請求項５】 １，２−ジクロロエタン量がピルビン酸
に対し０．１重量倍以上であることを特徴とする請求項
１〜４記載のいずれか１記載のピルビン酸エチルエステ
ルの製造法。 - 【請求項６】 酸触媒は硫酸、芳香族スルホン酸、脂肪
族スルホン酸から選ばれることを特徴とする請求項１〜
５記載のいずれか１記載のピルビン酸エチルエステルの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9240860A JPH1180088A (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | ピルビン酸エチルエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9240860A JPH1180088A (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | ピルビン酸エチルエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180088A true JPH1180088A (ja) | 1999-03-23 |
Family
ID=17065795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9240860A Pending JPH1180088A (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | ピルビン酸エチルエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180088A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115611742A (zh) * | 2022-09-09 | 2023-01-17 | 常茂生物化学工程股份有限公司 | 一种混合蒸馏方法制备提取高纯度丙酮酸乙酯方法 |
-
1997
- 1997-09-05 JP JP9240860A patent/JPH1180088A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115611742A (zh) * | 2022-09-09 | 2023-01-17 | 常茂生物化学工程股份有限公司 | 一种混合蒸馏方法制备提取高纯度丙酮酸乙酯方法 |
| CN115611742B (zh) * | 2022-09-09 | 2023-10-03 | 常茂(大连)新材料有限公司 | 一种混合蒸馏方法制备提取高纯度丙酮酸乙酯方法 |
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