JPH11512423A

JPH11512423A - 殺真菌剤としての置換された安息香酸アニリドまたはチオ安息香酸アニリド

Info

Publication number: JPH11512423A
Application number: JP9511776A
Authority: JP
Inventors: モロウニー，ブライアン・アントニー; リオーダン，ピーター・ドミニツク; ウエスト，ピーター・ジヨン
Original assignee: アグレボ・ユー・ケイ・リミテツド
Priority date: 1995-09-16
Filing date: 1996-09-16
Publication date: 1999-10-26
Also published as: AU6939696A; GB9518993D0; WO1997010228A1

Abstract

(57)【要約】式Ｉ（式中、各R¹及び各R²は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル又はアミノ基、基Ｙ−Ｘ−、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アシル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール又はアリールオキシであるか、又は２つの隣接する基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換された環を形成し、Ｙは水素、アシル、又は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル又はアルキニル基であり、Ｚは窒素、酸素及び硫黄から選ばれる２又は３個の環ヘテロ原子を含む場合により置換された５員の複素環式基であり、この基は炭素原子を介してフェニルに結合しており、ＸはＯ又はＳであり、ｍは０〜４であり、そしてｎは０〜５である）の化合物は殺真菌剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】発明の名称殺真菌剤としての置換された安息香酸アニリドまたはチオ安息香酸アニリド本発明は殺真菌剤として有用な新規の置換されたベンズアニリドに関する。我々のWO 95／25723において、2′位に複素環式置換基を有する殺真菌性複素環式カルボキサニリドが開示されている。我々は関連するベンズアニリドも有用な殺真菌活性を有することを見いだした。一つの態様において、本発明は式Ｉ（式中、各R¹及び各R²は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル又はアミノ基、基Ｙ−Ｘ−、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アシル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール又はアリールオキシであるか、又は２つの隣接する基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換された環を形成し、Ｙは水素、アシル、又は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル又はアルキニル基であり、Ｚは窒素、酸素及び硫黄から選ばれる２又は３個の環ヘテロ原子を含む場合により置換された５員の複素環式基であり、この基は炭素原子を介してフェニルに結合しており、ＸはＯ又はＳであり、ｍは０〜４であり、そしてｎは０〜５である）の化合物の殺真菌剤としての使用を提供する。分子に存在するアルキル基は、好ましくは１〜20個の、例えば１〜６個の炭素原子を有する。アルケニル又はアルキニル基は、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する。シクロアルキル又はシクロアルケニル基は、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する。アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル又はアルキニル基の可能な置換基としては、ハロゲン、シアノ、アルコキシ（例えば炭素原子１〜４個を有し、そして例えばハロゲンにより置換され得る）、ヒドロキシ、アルキルチオ、ニトロ、場合により置換されたアミノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル、アシルオキシ、ヘテロシクリル及びアリールが含まれる。シクロアルキル又はシクロアルケニル基は、アルキルによって置換されることもあり得る。アリール基は通常フェニルであり、これは場合により、例えばR¹で定義された基と同じ１つ又はそれより多くの基により置換される。ヘテロシクリルという用語は芳香族及び非芳香族のヘテロシクリル基を包含する。ヘテロシクリル基は一般に、窒素、酸素、及び硫黄からの５個までのヘテロ原子を含む５員又は６員の環である。ヘテロシクリル基はベンゼン環と縮合して縮合ヘテロシクリル基を形成することができる。ヘテロシクリル基の例は、チエニル、フリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チアゾリニル、オキサゾリル、ベンズイミダゾリル、テトラゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ジオキソラニル、イミダゾピリジニル、1, 3−ベンゾオキサジニル、1,3−ベンゾチアジニル、オキサゾロピリジニル、トリアゾリル、トリアジニル、イミダゾリル、モルホリノ、ベンゾフラニル、ピラゾリニル、キノリニル、キナゾリニル、スルホラニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリル、ピペリジニル、フタルイミド、２−オキソピロリジノ、２−オキソベンゾオキサゾリン− ３−イル及びベンゾフラニルである。ヘテロシクリル基はそれ自身、例えばR¹につき上で定義された１つ又はそれより多くの基により置換され得る。Ｚは上述の５員複素環式基の１つであることができるが、好ましくはＺがそれによってフェニル環に結合する炭素原子に隣接する環の２つの位置にヘテロ原子があるような基である。好ましい基は、オキサジアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、チアゾール又はチアゾリンであり、それらの各々は場合により、アルキル、特にメチル、ハロアルキル、特にジクロロメチル、アルコキシ、好ましくはメトキシ、アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、シクロプロピル、又は場合により置換された、好ましくはハロゲンもしくはアルコキシにより置換されたフェニルにより置換されている。アミノ基は、例えば１つもしくは２つの場合により置換されたアルキル、アシル又はスルホニル基により置換され得るか、又は２つの置換基は環、好ましくは５〜７員環を形成することができ、この環は置換されることがあり、そして他のヘテロ原子例えばモルホリン、チオモルホリン又はピペリジンを含むことがあり得る。アシルという用語は硫黄及びリンを含む酸並びにカルボン酸の残基を包含する。アシル基の例は、例えば-COR⁵、-COOR⁵、-CXNR⁵R⁶、-CON(R⁵)OR⁶、-COONR⁵R⁶ 、-CON(R⁵)NR⁶R⁷、-COSR⁵、-CSSR⁵、-S(O)_pR⁵、-S(O)₂OR⁵、-S(O)_pNR⁵R⁶、-P(=X )(OR⁵)(OR⁶)、-CO-COOR⁵であり、この場合Ｘ、R⁵、R⁶及びR⁷はR¹で定義した通りであるか、又はR⁶及びR⁷はそれらが結合している原子と一緒になって環を形成することができ、そしてｐは１又は２である。化合物の好ましい基では、ｍは０、そしてｎは１又は２である。式Ｉの化合物の大部分は新規であり、従って我々は、それ自身新規な化合物そして特にＹが水素又はメチルであり、Ｚが場合によりアルキル、特にメチル、ハロアルキル、特にジクロロメチル、アルコキシ、好ましくはメトキシ、アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、シクロプロピル、又は随意に置換された、好ましくはハロゲンもしくはアルコキシにより置換されたフェニルにより置換されたオキサジアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、チアゾール又はチアゾリン基であり、ＸがＯであり、 R²がハロゲン、好ましくはクロロ、アルコキシ、好ましくはメトキシ、シアノであるか、又は２つのR²基は一緒になってメチレンジオキシ基を形成し、ｍが０であり、そしてｎが１又は２である上で定義した化合物を提供するものである。本発明の化合物は不完全菌、子嚢菌、藻菌、及び担子菌起源の広範囲の病原菌に対して、そして特に真菌による植物の病気、例えばうどんこ病そして特に穀類のうどんこ病（エリシフェ・グラミニス）及びブドウのべと病（プラスモパラ・ビチコラ）、稲のいもち病（ピリクラリア・オリゼー）、稲の紋枯病（ペリクラリア・ササキー）、リンゴの黒星病（ベンツリア・イネークアリス（Venturia i naequalis））及び小麦のふ枯病（レプトスフェーリア・ノドルム）に対して活性を有する。本発明の化合物は一般に、殺真菌剤に使用される慣用的な組成物に処方される。これらの組成物は、１つ又はそれより多くの付加的な農薬、例えば除草、殺真菌、殺虫、殺ダニ又は殺線虫の各特性を有することが知られている化合物を含有することができる。本発明の組成物の希釈剤又は担体は、固体又は液体であり、場合により界面活性剤、例えば分散剤、乳化剤又は湿潤剤を併用することができる。適当な界面活性剤としては、アニオン性化合物、例えばカルボキシレート、例えば長鎖脂肪酸の金属カルボキシレート：Ｎ−アシルサルコシネート；リン酸の脂肪アルコールエトキシレートとのモノもしくはジエステル、又はそのようなエステルの塩：脂肪アルコールスルフェート、例えばドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウム又はセチル硫酸ナトリウム；エトキシル化脂肪アルコールスルフェート；エトキシル化アルキルフェノールスルフェート；リグニンスルホネート；ペトロリウムスルホネート；アルキル−アリールスルホネート、例えばアルキルベンゼンスルホネート又は低級アルキルナフタレンスルホネート、例えばブチルナフタレンスルホネート；スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合物の塩；スルホン化フェノール−ホルムアルデヒド縮合物の塩；又はアミドスルホネート、例えばオレイン酸とＮ−メチルタウリンとのスルホン化縮合生成物、又はジアルキルスルホスクシネート、例えばコハク酸ジオクチルのスルホン酸ナトリウムといったより複雑なスルホネートが含まれる。非イオン性界面活性剤としては、脂肪酸エステル、脂肪アルコール、脂肪酸アミド又は脂肪アルキル、もしくはアルケニル−置換フェノールの酸化エチレンとの縮合生成物、多価アルコールエーテルの脂肪酸エステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、そのようなエステルと酸化エチレンとの縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、酸化エチレン及び酸化プロピレンのブロックコポリマー、アセチレン性グリコール、例えば 2,4,7,9−テトラメチル−５−デシン−4,7−ジオール、又はエトキシル化アセチレン性グリコールが含まれる。カチオン性界面活性剤の例としては、例えば酢酸塩、ナフテン酸塩又はオレイン酸塩である脂肪族モノ、ジ又はポリアミン；酸素含有アミン、例えばアミンオキシド又はポリオキシエチレンアルキルアミン；カルボン酸とジ又はポリアミンとの縮合により作られるアミド連結アミン；又は第四級アンモニウム塩が含まれる。本発明の組成物は農薬の処方に関する技術分野で既知である任意の形体とすることができ、それらは例えば溶液、分散系、水性乳液、粉剤、種子ドレッシング、燻蒸剤、スモーク、分散性粉剤、乳化性濃厚物又は粒剤である。さらにそれは直接使用に適当な形体とするか、又は使用前適当量の水又は他の希釈剤で希釈することが必要な濃厚物又は一次組成物とすることができる。分散系としては、組成物は液体媒質、好ましくは水に分散させた本発明の化合物からなる。消費者には水で希釈して所望の濃度の分散系にすることができる一次組成物の形で供給するのがしばしば便利である。この一次組成物の供給は、次に示す形体のいずれによることもできる。それは本発明の化合物を、分散剤を添加した水混和性溶媒に溶解してなる分散性溶液とすることができる。さらに挙げられる別法は、微粉砕した粉末形体の本発明化合物を分散剤と一緒に水を加えて緊密に混合してペースト又はクリームを得ることからなり、このものを所望により水中油型乳液に添加して水性油乳液中の活性物質の分散系を作ることができる。乳化性濃厚物は乳化剤と一緒に水非混和性溶媒に溶解した本発明の化合物からなり、このものは水と混合すると乳液が形成される。粉剤は固体微粉状希釈剤、例えばカオリンと緊密に混合した本発明の化合物からなる。粒状固体は粉剤に使用することができるのと同じ希釈剤と配合した本発明の化合物からなり、ただし混合物は既知の方法で粒状にする。もしくは、それは前粒状希釈剤、例えばフラー土、アタパルジャイト又は石灰石粒子に吸収又は吸着させた活性成分からなる。湿潤性粉末は通常、適当な界面活性剤及び不活性粉末希釈剤例えばチャイナクレーと混合した活性成分からなる。別の適当な濃厚物、特に生成物が固体の場合、それは流動性懸濁濃厚物であり、これは化合物を水、湿潤剤及び懸濁剤と一緒に摩砕することにより作られる。本発明の組成物中の活性成分の濃度は、好ましくは１〜30重量％、好ましくは５〜30重量％の範囲内である。一次組成物の場合、活性成分の量は広範囲に変動させることができ、例えば組成物の重量の５〜95％とすることができる。式IIの化合物は、英国特許第1563664号の記述に従って又は類似の方法により製造することができる。式Ｉの化合物は多くの場合、式II （式中、Ｙ、Ｚ、R¹及びｍは以前に定義した通りである）の化合物を、塩基例えば有機第三アミンの存在下で、式III （式中、Ｘ、R²及びｎは以前に定義した通りであり、そしてＱは脱離基、好ましくはハロゲンそして特に塩素である）の化合物と反応させて所望の化合物を得ることにより製造することができる。反応は一般に、溶媒例えばエーテルの存在下で実行する。式II及びIIIの化合物は、いずれも既知であるか又は既知の方法で製造することができる。Ｙが水素でない化合物は、Ｙが水素の式Ｉの化合物から、Ｙが前に定義した通りでありそしてHalがハロゲン特にヨウ素である式Y-Halの化合物と塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。望むなら、上の方法で得られた化合物を既知の方法で変性して、式Ｉの他の化合物を得ることができる。特にＸがＳである式Ｉの化合物は、ＸがＯの対応する化合物から我々のWO 95／25723に記述された同様の転化のための方法と類似する方法により作ることができる。化合物は、適当な出発物質を既知の方法で閉環することによって以下の実施例に記述する複素環基を形成させることにより作ることもできる。本発明を以下の実施例により例証する。単離された新規化合物の構造は、NMR 及び／又はその他の適当な分析手段により確認した。温度は℃で表す。実施例１３−シアノ−４−メトキシ安息香酸（0.45ｇ）を塩化チオニル（15ml）中、還流下で約1.5時間加熱し、次いで溶液を冷却し、減圧下で蒸発させ、乾燥トルエンで処理し、そして再度蒸発させた。次にこれを乾燥テトラヒドロフラン（５ml ）に溶解し、そして５℃に冷却した乾燥テトラヒドロフラン（10ml）中の２−（５−メチル−1,3,4−チアジアゾール−２−イル）アニリン（0.49ｇ）及びトリエチルアミン（0.39ml）に滴加した。混合物を一晩にわたって撹拌し、その後これを蒸発させ、次いで水とジクロロメタンとの間で分配し、ジクロロメタン抽出物を水で３回、次に希薄ブラインで洗浄し、その後硫酸マグネシウム上で乾燥させた。酢酸エチルから再結晶させて３ −シアノ−４−メトキシ−2′−(５−メチル−1,3,4−チアジアゾール−２−イル)ベンズアニリド、融点233〜5℃を得た。実施例２乾燥テトラヒドロフラン（20ml）及びジメチルホルムアミド（２ml）の混合物中の化合物14（下表参照）（0.68ｇ）の撹拌している懸濁液に、室温、窒素ガス下で水素化ナトリウム(0.1ｇ、油中60％分散系)を少しずつ添加した。混合物を3 0分間撹拌し、そしてヨウ化メチル（0.15ml）を添加した。混合物を室温で一晩にわたって撹拌し、次いでテトラヒドロフラン中のメタノール次に水を滴加してクェンチした。テトラヒドロフランを減圧下で蒸発させ、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル抽出液を合わせてブラインで洗浄し、乾燥させそして減圧下で蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、次にジイソプロピルエーテルと一緒に摩砕して、Ｎ−メチル−3,4−メチレンジオキシ−2′−（５−メチル−1,3,4−チアジアゾール−２−イル）ベンズアニリド、融点126.5〜8℃を得た。実施例３乾燥テトラヒドロフラン(20ml)中の3,4−ジメトキシベンゾイルクロリド（２ｇ）の溶液に、乾燥テトラヒドロフラン（35ml）及びトリエチルアミン（1.01ｇ）中のアントラニルアミドオキシム（0.76ｇ）の冷却した、撹拌している溶液を滴加した。混合物を室温で一晩にわたって撹拌し、減圧下で蒸発させ、そして残留物をジクロロメタンと水との間で分配した。水層をジクロロメタンで抽出し、有機抽出液を合わせてブラインで洗浄し、乾燥させそして減圧下で蒸発させた。残留物を酢酸エチルから再結晶させて、2′−〔アミノ(3,4−ジメトキシベンゾイルオキシイミノ)メチル〕−3,4− ジメトキシベンズアニリド、融点183〜3.5℃を得た。アセトン（20ml）中のこの化合物（0.48ｇ）の撹拌している懸濁液を５％炭酸ナトリウム水溶液(3.6ml)で処理し、混合物を室温で２日間撹拌した。濾過し、固体を少量のアセトンで洗浄し、そして空気中で乾燥させた。濾液を減圧下で濃縮し、固体を集め、そして他の固体と合わせて、2′−〔（５−（3,4−ジメトキシフェニル）−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル〕−3,4−ジメトキシベンズアニリド、融点230℃を得た。実施例４乾燥テトラヒドロフラン（50ml）中の化合物７（下表参照）（0.87ｇ）及びラウェッソンの試薬の混合物を、還流下で19時間加熱した。混合物をブラインに注入し、エーテルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、 3,4−ジメトキシ−2′−（５−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル） −チオベンズアニリド、融点126〜7℃を得た。実施例５ 3,4−メチレンジオキシ安息香酸（0.83ｇ）及び塩化チオニル(50ml)の混合物を、還流下で１時間加熱した。混合物を室温に冷却し、過剰の塩化チオニルを減圧下で除いた。残留物をテトラヒドロフランに溶解し、撹拌して10℃より下に冷却した。テトラヒドロフラン（100ml）中の２−〔３−（４−クロロフェニル） −1,2,4−オキサジアゾール−５−イル〕アニリン(1.4ｇ)及びトリエチルアミン（１ml）の溶液を添加した。混合物を室温で一晩にわたって撹拌し、次に水(500 ml)を添加し、そして有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除き、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、2′−〔３−（４−クロロフェニル）−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル〕−3,4−メチレンジオキシベンズアニリド、融点155〜7℃を得た。出発物質は、４−クロロベンズアミドオキシム(17ｇ)をジオキサン(300ml)中の乾燥炭酸カリウム（７ｇ）の懸濁液と半時間一緒に撹拌して作った。次いでジオキサン（50ml）中のイサト酸無水物（16.3ｇ）の混合物を添加し、混合物を室温で一晩にわたって撹拌した。溶媒を減圧下で除き、残留物を酢酸に溶解して50 0mlの液量にし、そして還流下で４時間加熱した。溶媒を減圧下で除き、残留物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残留物を軽油(沸点80〜100℃)から結晶化し、次にシクロヘキサンで結晶化することにより精製して、所望の生成物、融点142〜4℃を得た。実施例６乾燥トルエン（60ml）中の3,4−メチレンジオキシ安息香酸(4.98ｇ)の撹拌している懸濁液に、塩化ホスホリル(5.2ｇ)を添加した。混合物を室温で一晩にわたって撹拌し、次いで０〜５℃に冷却した。乾燥テトラヒドロフラン（60ml）中のアントラニロニトリル（3.54ｇ）及びトリエチルアミン（9.11ｇ）の溶液を滴加し、混合物を撹拌しそしてゆっくり室温にした。このものを週末を越えて静置し、水及びジクロロメタンで希釈し、そして水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残留物をジエチルエーテルと一緒に摩砕し、そしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−シアノ−3,4−メチレンジオキシベンズアニリドを得た。この化合物（1.18ｇ）をエタノール（40ml）中のスラリーとして、水（15ml）中の炭酸カリウム（0.61ｇ）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（0.62ｇ）の撹拌している懸濁液に添加した。混合物を10分間撹拌し、次に還流するまでゆっくり加熱し、そして還流下に３時間保った。混合物を冷却して一晩静置した。沈殿物を濾過して集め、洗浄し、乾燥させて、2′−〔アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル〕−3,4−メチレンジオキシベンズアニリド、融点187〜8℃を得た。氷酢酸（80ml）中のこの化合物（１ｇ）及び無水ジクロロ酢酸（1.6ｇ）の混合物を、還流下で１時間加熱した。混合物を放冷し、次いで減圧下で蒸発させた。残留物を水に添加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残留物を軽油（沸点80〜100℃）から再結晶させて、2′ −(５−ジクロメチル−1,2,4−オキサジアゾール−３−イル)−3,4−メチレンジオキシベンズアニリド、融点125〜9℃を得た。ＸがＯである式Ｉの次の表の化合物は、前の実施例に記述したのと類似の方法により製造した。試験実施例化合物を次に微生物の１つ又はそれより多くに活性について評価した。プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）：ブドウのベト病エリシフェ・グラミニス・エフ・エスピー・ホルディ（Erysiphe graminis f ．sp．hordei）：大麦のうどんこ病エリシフェ・グラミニス・エフ・エスピー・トリチシ（Erysiphe graminis f ．sp．tritici）：大麦のうどんこ病ピリクラリア・オリゼー（Pyricularia oryzae）：稲のいもち病ペリクラリア・ササキー（Pellicularia sasakii）：稲の紋枯病レプトスフェーリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）：小麦のふ枯病湿潤剤を含む所望の濃度の化合物の水溶液又は分散系を、適当に噴霧により又は試験植物の茎の基部を浸すことにより施用した。次いで植物体又はその一部分に適当な試験病原菌を接種し、そして植物の生長を保ちそして病気の発現に適当な調節された環境条件下に置いた。適当期間の後、植物の病変した部分の感染の程度を視覚的に評価した。化合物は、それらが500ppm又はそれより低い濃度で病気を50％を超えて抑制した場合、活性ありと見做した。化合物４、７、13、24、25、28、及び31はプラスモパラ・ビチコラに対して活性を示した。化合物１はエリシフェ・グラミニス・エフ・エスピー・ホルディに対して活性を示した。化合物９、17及び18はピリクラリア・オリゼーに対して活性を示した。化合物27はペリクラリア・ササキーに対して活性を示した。化合物４、15、16、31及び34はレプトスフェーリア・ノドルムに対して活性を示した。そして化合物１〜４、６、７、８、11〜14、18、19、21、23〜27、29〜31、33、39及び40はエリシフェ・グラミニス・エフ・エスピー・トリチシに対して活性を示した。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９７年８月１５日【補正内容】請求の範囲１．式Ｉ（式中、各R¹及び各R²は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル又はアミノ基、基Ｙ−Ｘ−、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アシル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール又はアリールオキシであるか、又は２つの隣接する基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換された環を形成し、Ｙは水素、アシル、又は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル又はアルキニル基であり、Ｚは窒素、酸素及び硫黄から選ばれる２又は３個の環ヘテロ原子を含む場合により置換された５員の複素環式基であり、この基は炭素原子を介してフェニルに結合しており、ＸはＯ又はＳであり、ｍは０〜４であり、そしてｎは０〜５である）の化合物の殺真菌剤としての使用。２．Ｙが水素又はメチルであり、Ｚが場合によりアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロプロピル又は場合により置換されたフェニルにより置換されたオキサジアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、チアゾール又はチアゾリン基であり、ＸがＯであり、 R²がハロゲン、アルコキシ、シアノであるか、又は２つのR²基は一緒になってメチレンジオキシ基を形成し、ｍが０であり、そしてｎが１又は２である請求項１に記載の式Ｉの化合物。３．R²がクロロ又はメトキシである請求項２に記載の化合物。４．農業的に許容し得る希釈剤又は担体と混合した請求項１、２又は３に記載の化合物からなる殺真菌性組成物。５．植物病原性真菌が侵した又は侵し易い部分において植物病原性真菌に対抗する方法であって、請求項１、２又は３に記載の化合物を前記部分に施用することからなる前記方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｄ 263/32 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ａ 271/07 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ａ 277/28 １０４ 285/12 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ウエスト，ピーター・ジヨンイギリス国エセツクス州シー・ビー10 １エツクス・エル．サフランウオールデン. チエスターフオードパーク（番地なし)

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ（式中、各R¹及び各R²は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル又はアミノ基、基Ｙ−Ｘ−、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アシル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール又はアリールオキシであるか、又は２つの隣接する基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換された環を形成し、Ｙは水素、アシル、又は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル又はアルキニル基であり、Ｚは窒素、酸素及び硫黄から選ばれる２又は３個の環ヘテロ原子を含む場合により置換された５員の複素環式基であり、この基は炭素原子を介してフェニルに結合しており、ＸはＯ又はＳであり、ｍは０〜４であり、そしてｎは０〜５である）の化合物の殺真菌剤としての使用。２．Ｙが水素又はメチルであり、Ｚが場合により、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロプロピル又は場合により置換されたフェニルにより置換されたオキサジアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、チアゾール又はチアゾリン基であり、ＸがＯであり、 R²がハロゲン、好ましくはクロロ、アルコキシ、好ましくはメトキシ、シアノであるか、又は２つのR²基は一緒になってメチレンジオキシ基を形成し、ｍが０であり、そしてｎが１又は２である請求項１に記載の式Ｉの化合物。３．農業的に許容し得る希釈剤又は担体と混合した請求項１又は２に記載の化合物からなる殺真菌性組成物。４．植物病原性真菌が侵した又は侵し易い部分において植物病原性真菌に対抗する方法であって、請求項１又は２に記載の化合物を前記部分に施用することからなる前記方法。