JPH11506363A - アイケア製品中の眼の病原体の増殖を防止するためのポリマー、物品および方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 眼の病原体、特に原生動物の増殖を防止するのに効果的な量の多価カチオンキレート剤を含有するポリマー材料は、コンタクトレンズケースまたはアイケア溶液およびコンタクトレンズの容器のようなアイケア製品に使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】 アイケア製品中の眼の病原体の増殖を防止するためのポリマー、物品および方法 発明の分野 本発明は、眼用液のようなアイケア製品内、およびコンタクトレンズのような アイケア製品の表面上での眼の病原体、例えば微生物、特に原生動物の増殖の防 止に関する。さらに、本発明は、原生動物、他の眼の病原体の増殖を防止するの に有用なポリマー、ポリマーを含む物品、そのような物品を使用する方法に関す る。 発明の背景 アイケア製品、例えばコンタクトレンズケア系は、眼の病原体によって汚染さ れやすい。既知の眼の病原体としては、バクテリア、菌、ならびに原生動物、例 えばアメーバ、例示すれば、アカントアメーバが挙げられる。アカントアメーバ は、いたるところに存在する自由生活の原生動物であり、２つの独特な形態、即 ち、栄養型および嚢子型で存在する。栄養型の形態は、自由に遊泳する形態であ り、比較的殺生しやすい。この生物は、悪環境で包嚢を形成し、厚い保護被覆を 形成し、殺生することを非常に困難にする。嚢子型は、この生物が活動停止形態 である。この生物は、好適環境では栄養型に変わる。 種々のアカントアメーバは、感染性の角膜炎を引き起こすことが見いだされて いる。これらの種としては、A．polyphaga、A．castellanii、A．lenticulata、 A．hatchetti、A．astronyxis、A．culbertsoni、A．rhysodesなどが挙げられる 。Ma et al、Rev.Infectious Diseases 1990 5月／6月号；１２（３）：４９０ 〜５１３頁およびこの文献に引用された文献を参照。さらに、アカントアメーバ は、食物源としてバクテリアおよび菌類を使用する。コンタクトレンズケア系に バクテリアおよび菌を混入することは、コンタクトレンズケア系にアカントアメ ーバの増殖しやすくし、その結果、アカントアメーバによる角膜炎の危険性をも たらす。アメリカ合衆国でのソフトコンタクトレンズ装用者の間の潰瘍性角膜炎 の発病率は、コンタクトレンズの装用モードの関数であることが見いだされてい る。 １年につき１０，０００人の毎日装用患者につき４．１人、および１年につき１ ０，０００人の連続装用患者の２０．９人の感染率が見いだされている。したが って、アメリカ合衆国で約２，０００万人がコンタクトレンズを装用し、１２， ０００を越える感染が毎年起こっている。アカントアメーバによる角膜炎は、レ ンズの種類に関係なく、コンタクトレンズの装用者において報告されている。 さまざまな薬剤が、バクテリアまたは菌の増殖を防止および／または殺生する ことにおいて効果的であることが見いだされている。例えば、Ｕ．Ｓ．特許Ｎｏ ．４，４９９，０７７（Stockel）は、酸化剤、例えばオキシハロゲン化合物、 例えば安定化二酸化塩素または過酸化水素、およびポリマー殺菌剤、例えば４級 化アンモニウムポリマーまたはアミノおよび／またはイミノポリマーまたはそれ らの塩を含んでなるソフトコンタクトレンズ用抗菌性組成物を開示している。Ｕ ．Ｓ．特許４，６５４，２０８（Stockel）は、殺菌性ポリマー窒素化合物の水 溶液、および低濃度で殺菌性ポリマー窒素化合物の活性を強化する酸化剤、例え ば二酸化塩素、亜塩素酸塩、安定化二酸化塩素または過酸化水素を含んでなる抗 菌性組成物を開示する。しかしながら、原生動物の増殖を防止するのに効果的な 薬剤は提案されていない。 Ｕ．Ｓ．特許Ｎｏ．５，３８２，５９９（Rupp et al）において、さまざまな 多価カチオンキレート剤、例えばＥＤＴＡが、原生動物、アメーバ、例えばアカ ントアメーバの増殖を防止するのに、それ自体が効果的であることが開示されて いる。効果的に原生動物の増殖を防止する量のキレート剤をコンタクトレンズケ ア溶液のようなアイケア製品に直接添加する。 原生動物の存在によるアカントアメーバの角膜炎および他の眼の病原体の発病 を減少させるために、アイケア製品、例えばコンタクトレンズ、コンタクトレン ズ溶液、コンタクトレンズケースの中および上での、原生動物、例えばアカント アメーバの増殖を防止するための付加的な方法および組成物を提供することが望 ましい。 他の眼の病原体、例えばバクテリアまたは菌ならびに原生動物の増殖を防止す るのに効果的である方法および組成物を提供することが望ましい。 好ましい態様の要旨 本発明の１つの要旨として、眼の病原体、特に原生動物の増殖を防止できる多 価カチオンキレートポリマーを提供する。ポリマーは、多価カチオンをキレート できる部分を少なくとも１つ含有するモノマー単位を、効果的に増殖を防止する 量、好ましくは１〜１００重量％の量で含む。多価カチオンをキレートできる部 分が、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＯ₂Ａ）₂基または−Ｎ（ＣＨ₂ＣＯ₂Ａ）₃Ｃｌ基であり、Ａ が水素またはアルカリ金属カチオンであることが非常に好ましい。 さらに特定の態様において、本発明のポリマーは、式（Ｉ）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 Ｒ⁴は、一重結合またはＣ_{1 〜6}のアルキレンオキシ基であり、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 ｎは、０〜１８の整数であり、 Ａは、Ｈまたはアルカリ金属カチオンであり、 ｘは、２または３であり、および ｙは、ｘが２である場合０であり、ｘが３である場合１である。］ を有するモノマー単位を複数で含んでなる。 ポリマーは、エチレン性不飽和コモノマー、特に親水性コモノマー、例えばア ルキルまたはヒドロキシアルキル（アルク）アクリレートから得られる１種また はそれ以上のコモノマー単位を有しうる。好ましいコモノマー単位は、式（II） ： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立して、ＨまたはＣ_{1 〜6}アルキル基であり、 Ｒ^4'は、ＨまたはＣ_{1 〜6}ヒドロキシアルキル基である。］ を有する。 本発明の別の要旨によれば、上記のポリマーを含んでなるアイケア製品、例え ばレンズケース、眼用液の容器またはコンタクトレンズを提供する。 本発明の別の要旨によれば、式（III）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立してＨまたはＣ_１〜6のアルキル基であり、 Ｒ⁴は、一重結合またはＣ_{1 〜6}のアルキレンオキシ基であり、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 ｎは、０〜１８の整数であり、 Ａは、Ｈまたはアルカリ金属カチオンであり、 ｘは、２または３であり、および ｙは、ｘが２である場合０であり、ｘが３である場合１である。］ を有する化合物を提供する。 この化合物は、多価カチオンをキレートできるポリマーを製造するための重合 に特に適している。 本発明のさらに別の要旨によれば、多価カチオンをキレートできる物質を製造 する方法を提供する。さらに好ましい態様では、エポキシドと反応できる物質と 、式（IV）： ［式中、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 ｎは、０〜１８の整数であり、 Ａは、Ｈまたはアルカリ金属カチオンであり、 ｘは、２または３であり、および ｙは、ｘが２である場合０であり、ｘが３である場合１である。］ の化合物を反応させる工程からなる方法を提供する。特に好ましい方法は、エポ キシドと反応できる物質として、表面ラジカルを有するプラズマ処理された固体 ポリマーを使用する。この好ましい方法は、式（IV）を有する化合物を含んでな る溶液または低圧蒸気にポリマーを曝露して、誘導化された固体ポリマーを形成 する工程、および固体ポリマーを低圧で水蒸気または液状水に曝露することによ って、誘導化された固体ポリマー上に残っている表面ラジカルを中和する工程を 含んでなる。 別の特に好ましい方法は、エポキシドと反応できる物質として、式（Ｖ）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立して、ＨまたはＣ_{1 〜6}アルキル基であり、および Ｒ^4'は、ＨまたはＣ_１〜6ヒドロキシアルキル基である。］ の化合物を使用する。 式（IV）の化合物を式（Ｖ）の化合物と反応させ、上記の式（III）の化合物 を形成することは特に好ましい。 多価のカチオンをキレートできる物質を製造する方法のさらに別の好ましい態 様は、上記の式（III）の化合物を重合する工程を含んでなる。要すれば、式（I II）の化合物は、１種またはそれ以上の付加的なエチレン性不飽和モノマーと共 重合できる。 上記の方法にしたがって製造される物質、ならびに本発明のポリマーおよび物 質を含んでなるアイケア製品も提供され、眼の病原体、特に原生動物の増殖を防 止する方法は、本発明のアイケア製品を使用する。 本発明の他の目的、性質および利点は、以下の詳細な説明から当業者には明瞭 になるであろう。しかしながら、詳細な説明および特定の例は、本発明の好まし い態様を示すものであって、限定するものではない。本発明の範囲内の多くの変 化および変形は、本発明の意図から離れない限り行ってよく、本発明は、そのよ うな変形のすべてを含む。 好ましい態様の詳細な説明 Ｕ．Ｓ．特許Ｎｏ．５，３８２，５９９(Rupp et al.)は、アイケア製品の内 部でまたは表面上で原生動物の増殖を防止するための方法および組成物を開示し ている。Rupp et al.によれば、効果的に原生動物の増殖を防止する量の多価カ チオンキレート剤、例えばＥＤＴＡをアイケア製品と接触させることによって原 生動物の増殖を防止する。多価カチオンキレート剤は、一般的にアイケア溶液に 添加され、その中で原生動物を防止するか、または溶液が接触するアイケア製品 の表面上で原生動物の増殖を防止する。 多価カチオンをキレートできる部分を複数含むポリマーおよび関連した物質が 製造できることが見い出された。本発明の材料は、したがって、病原体の増殖を 防止できる。 ここで使用される「多価カチオンキレートポリマー」とは、少なくとも２つの 正電荷を有するカチオンと配位結合を形成できる部分を少なくとも１つ含むポリ マーである。そのようなカチオンは、例えば、Ｃａ²⁺、Ｍｇ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｆｅ³⁺ 、Ｍｎ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｃｕ²⁺およびＮｉ²⁺である。ポリマーは、この条件の範囲で あれば２またはそれ以上の部分を組み合わせてを有していてもよい。 原生動物の細胞、特にアカントアメーバ属の細胞において、多価カチオン、例 えばカルシウム、マグネシウム、鉄、マンガン、および亜鉛は、代謝に要求され る酵素のコファクターとして働く。これらの多価カチオンは、環境の緊張状態に 作用することによって栄養型の機能および構造に影響する。カルシウムおよびマ グネシウムは、アカントアメーバの包嚢にとって必須であることが文献において 示されている。Neff et al.の“Induction of Synchronous Encystment(Differe ntiaion)in Acanthamoeba sp.”Methods in Cell Physiology，vol.1， ch.4 pp.55-83(D．M．Prescott，ed.，Academic Press，New York 1977)参照。 カルシウム塩は、アカントアメーバ属のアメーバの移動および付着に影響するこ とも示されている。 本出願人は、多価カチオンキレート部分を含むポリマーの使用は、そのような カチオンを要求する原生動物の細胞の機能、特に細胞の増殖を効果的に防止する ことを見いだした。 含まれる病原体の初期数が知られている溶液をポリマーに少なくとも７日間に わたって曝露することによって、病原体の数が一定であるが減少する場合、ここ で使用されるように、多価カチオンキレートポリマーが、「効果的に防止する。 」ことになる。病原体の増殖の防止は、特に原生動物の包嚢脱出の防止を含む。 本発明は、原生動物の増殖の防止するのに効果的であり、原生動物しては、ア カントアメーバ、例えば、A．polyphaga、A．castellani、A．lenticulata、A． hatchtti、A．astronyxis、A．culbertsoni、およびA．rhysodesが挙げられるが 、これらに限定されない。本発明は、他の原生動物、例えばNargleria属のアメ ーバの増殖を防止するのに効果的である。 原生動物以外の多くの他の眼の病原体は、増殖のために前記の多価カチオンを １種またはそれ以上必要とする。例えば、Griffin,D.,Fungal Physiology(John Wiley & Sons，Inc．1981)，p．138(essential mineral nutrients of fungi)( 菌の必須ミネラル栄養素)；Gottschalk，G.，Bacterial Metabolism(Springer-V erlag New York，Inc．1979，1986)、pp．1-3(minerals essential for bacteri al nutrition)(バクテリア栄養分にとっての必須のミネラル)参照。したがって 、本発明の物質は、有害なバクテリアおよび菌ならびに原生動物の増殖を防止で きる。本発明によって増殖を防止できる眼の病原体の例としては、P．aeruginos a、C．albicansおよびS.marcescensが挙げられる。 本発明は、コンタクトレンズ、コンタクトレンズケース、眼の処理溶液および レンズの処理溶液の容器および他の製品の製造に使用できる物質を提供する。 本発明による多価カチオンをキレートできる物質は、固体またはヒドロゲル重 合材料として広く特徴づけられてよい。本発明のポリマー材料は、多くの方法で 調製されうる。多価カチオンキレート部分を含むモノマーを合成し、次いで、要 すれば１またはそれ以上のコモノマーとともに重合され、キレート部分を含むポ リマーを調製できる。あるいは、多価カチオンキレート部分を含まないポリマー 材料は、少なくともその表面にそのような部分を含むように化学的に変性されう る。例えば、ポリマー材料からなる物品を、プラズマ放電に曝露して、材料の表 面上にラジカルを形成できる。次いで、処理された表面は、キレート部分を含む 薬剤と接触させ、多価カチオンをキレートできる誘導化された表面を調製できる 。 本発明の１つの態様として、多価カチオンをキレートできる部分を、効果的に 増殖を防止する量、好ましくは原生動物の増殖を防止する量で含んでなるポリマ ーを提供する。ポリマーは、キレートできる部分を含んでなるモノマー単位をポ リマー重量に基づいて約１〜１００重量％の量で含むことが好ましい。特に好ま しい部分は、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＯ₂Ａ）₂基または−Ｎ（ＣＨ₂ＣＩ₂Ａ）₃Ｃｌ基であ り、Ａは水素またはアルカリ金属カチオンである。 多価のカチオンをキレートできるポリマーの特に好ましい態様は、 式（Ｉ）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 Ｒ⁴は、一重結合またはＣ_{1 〜6}のアルキレンオキシ基であり、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、独立してＨまたはＣ_１〜6のアルキル基であり、 ｎは、０〜１８の整数であり、 Ａは、Ｈまたはアルカリ金属カチオンであり、 ｘは、２または３であり、および ｙは、ｘが２である場合０であり、ｘが３である場合１である。］ を有するモノマー単位を複数含んでなる。 式（Ｉ）のポリマーの好ましい態様において、Ｒ¹およびＲ²はＨである。Ｒ³ がＣＨ₃であることが好ましい。Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹がＨであることが 好ましい。Ｒ⁴が一重結合またはエチレンオキシ基であることが好ましい。Ａが ＨまたはＮａであることが好ましい。ｎが１２であることが好ましい。 好ましいポリマーは、約５００〜１０，０００個の式（Ｉ）のモノマー単位を 含む。 他の好ましい態様において、本発明のポリマーは、少なくとも１種のコモノマ ー単位、例えば、親水性コモノマー、例えばアルキルまたはヒドロキシルアルキ ル（アルク）アクリレートを含む。本発明にしたがってコンタクトレンズを製造 するのに使用されるポリマーは、コモノマー、例えば、「ヒドロゲル」モノマー 、例えば、ヒドロキシエチルメタアクリレート、ヒドロキシエチルメチルメタク リレート、ビニルピロリドン、グリセロメタクリレート、メタアクリレートエス テルなどを含むことができる。他のコモノマー、例えば、プロピレン、ビニルク ロライド、ビニリデンクロライド、ビニルアセテートなどは、コンタクトレンズ ケースのような他のタイプの製品を製造するのに使用する多価カチオンキレート ポリマーを調製するのに使用されうる。あるいは、硬いポリマー、例えばポリエ チレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリビニルクロライドまたは他の従 来のポリマーからなるレンズケースおよびレンズケース要素は、上記のヒドロゲ ルポリマー、すなわち、多価カチオンキレート部分を含むモノマー単位を約１〜 １００重量％含むポリマーによって被覆されうる。 特定の好ましいコモノマー単位は、式（II）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立して、ＨまたはＣ_{1 〜6}アルキル基であり、 Ｒ^4'は、ＨまたはＣ_{1 〜6}ヒドロキシアルキル基である。］ を有する。 本発明によるポリマーを含むコンタクトレンズは、ラミネート構造を含んでな ってよく、本発明のポリマーからなる層は、従来のヒドロゲル層の間に挟まれて いる。または、２層構造は、本発明のポリマーからなる外層および従来のヒドロ ゲルタイプのポリマーの内層（目に接触する層）からなってよい。そのような構 造は、レンズマトリックス内への微生物の侵入および増殖を防止することによっ てコンタクトレンズの有用な寿命を増加でき、レンズへのダメージを防止できる 。 本発明は、重合して多価カチオンキレートポリマーを調製できる化合物も提供 する。式（III）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 Ｒ⁴は、一重結合またはＣ_{1 〜6}のアルキレンオキシ基であり、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 ｎは、０〜１８の整数であり、 Ａは、Ｈまたはアルカリ金属カチオンであり、 ｘは、２または３であり、および ｙは、ｘが２である場合０であり、ｘが３である場合１である。］ を有する化合物を、単独で、または１もしくはそれ以上のコモノマーと重合して 、上記のポリマーを調製できる。 特に好ましい態様において、Ｒ¹およびＲ²はＨである。Ｒ³はＣＨ₃であること が好ましい。Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹がＨであることが好ましい。Ｒ⁴は一 重合結合またはＨまたはＮａであることが好ましく、ｎが１２であることが好ま しい。 化合物（III）の重合は、溶媒、例えばグリセロール、他のグリコール、酢酸 、Ｃ_{1 〜6}アルコール、水およびそれらの組み合わせを使用して行うことが好まし い。 本発明は、多価カチオンをキレートできる物質を調製するための方法も提供す る。本発明の方法は、一般に、エポキシドと反応できる物質と、式（IV）： ［式中、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 ｎは、０〜１８の整数であり、 Ａは、Ｈまたはアルカリ金属カチオンであり、 ｘは、２または３であり、および ｙは、ｘが２である場合０であり、ｘが３である場合１である。］ の化合物を反応させる工程からなる方法を提供する。 本発明の第１の好ましい方法によれば、エポキシドと反応できる物質が、表面 ラジカルを有するプラズマ処理された固体ポリマーである。当業者には周知であ るように、この態様において、固体ポリマー、例えば、ポリカーボネート、ポリ プロピレン、ポリビニルアセテートまたはポリビニルクロライドからなる物品を 、低圧（約０．０１〜１ｍｍＨｇ）でまたは不活性ガス雰囲気（Ｎ₂、Ｎｅ、Ｘ ｅなど）中で、プラズマに曝露して、処理表面上にラジカルを形成する。次に、 処理された表面を、式（IV）の化合物を含んでなる溶液または低圧（約０．０１ 〜１ｍｍＨｇ）の蒸気に曝露する。この結果、ポリマー表面に結合した多価カチ オンキレート基を有する誘導化された固体ポリマーを形成する。次に、誘導化さ れた固体ポリマーを低圧（約０．１〜１０ｍｍＨｇ）で水蒸気または液状水に曝 露して、誘導化された固体ポリマー上の残っている表面ラジカルを中和し、誘導 化された固体ポリマーを安定化する。 本発明の方法の別の態様において、従来のヒドロゲルポリマーからなる親水性 （「ソフト」）コンタクトレンズを、いずれかの従来の方法によって調製する。 ヒドロキシエチルメタクリレートまたはメタクリル酸からなるまたは含むレンズ は、特に適している。調製後、レンズの抽出または水和より前に、液状媒体中ま たはそのままの形態で、好ましくはピリジンまたはトリエチルアミンの触媒存在 下で、レンズを化合物（IV）と接触する。エステル化反応が完了した後、コンタ クトレンズを、好ましくは水溶液に浸し、未反応の出発材料および副生物を除去 する。次いで、レンズを乾燥する。誘導化コンタクトレンズのマトリックスは、 多価カチオンキレート部分を含んでいる。 前記方法の他の態様によれば、式（Ｖ）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立して、ＨまたはＣ_{1 〜6}アルキル基であり、および Ｒ^4'は、ＨまたはＣ_{1 〜6}ヒドロキシアルキル基である。］ の化合物を式（IV）の化合物と、好ましくは有機塩基、例えばピリジンまたはト リエチルアミンの存在下で反応して、多価カチオンをキレートでき、重合して多 価カチオンンキレートポリマーを調製できる上記の化合物（III）を得る。 本発明の要旨の物質は、多くの用途に使用できる。例えば、ポリマーをヒドロ ゲルコンタクトレンズの製造に使用できる。ポリマーは、眼のケア溶液およびコ ンタクトレンズのケア溶液もしくはコンタクトレンズを貯蔵するために使用され る容器またはレンズケースの要素の上に被覆表面を調製するかまたは形成するの に使用できる。または、前記の製造物品は、従来のポリマーを使用して製造され うる。その後、そのような物品の表面領域の少なくとも一部分は、上記のように 、例えば、プラズマ処理によって、その後、式（IV）の化合物との反応によって 、あるいは上記のポリマーを含む被覆の適用によって変性されうる。 好ましい態様によれば、眼の病原体の増殖、特に原生動物の増殖を、アイケア 製品、例えばコンタクトレンズの表面上で、本発明を使用して防止することもで きる。例えば、コンタクトレンズを、多価カチオンキレート剤を含むポリマーか らなるコンタクトレンズケースおよび容器中に含まれる溶液と接触して配置する ことができる。 本発明を例を挙げてさらに説明するが、本発明は例によって限定されるもので はない。実施例１ ： 多価カチオンキレート剤を含むポリマー ヒドロキシエチルメタクリレート１３０ｇ（１モル）を、１，２−エポキシ− ミリスチルアミン二酢酸（式IV、Ｒ^5-9＝Ｈ、Ａ＝Ｈ、ｎ＝１２、ｘ＝２、ｙ＝ ０）３４３ｇ（１モル）とピリジン１３０ｍｇの存在下で反応した。反応は、８ ０℃で５０分間行い、化合物（１）： を得た。次いで、化合物（１）１００ｇをエチレングリコール溶媒５０ｇに重合 開始剤としてのベンゾイルペルオキシド５００ｍｇと共に溶解した。反応混合物 に紫外線を照射し、重合反応を４０℃の温度で１００分間行い、多価カチオンキ レート部分（−Ｎ(ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ)₂）を含むモノマー単位約１００重量％を有す るポリマーを得た。実施例２ ： 多価カチオンキレート剤を含むポリマー 化合物（１）１００ｇおよびヒドロキシエチルメタクリレート１００ｇをエチ レングリコール溶媒１００ｇに、重合剤としてのベンゾイルペルオキシド５００ ｍｇと共に溶解した。反応混合物に紫外線を照射し、重合反応を４０℃の温度で １００分間行い、多価カチオンキレート部分を含むモノマー単位約５０重量％を 有するポリマーを得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｃ 7/04 Ｇ０２Ｃ 7/04 13/00 13/00

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．眼の病原体の増殖を防止できる多価カチオンキレートポリマー。 ２．眼の病原体が、原生動物、バクテリアおよび菌からなる群から選択される 請求項１記載のポリマー。 ３．原生動物の増殖を防止できる請求項１記載のポリマー。 ４．多価カチオンをキレートできる少なくとも１種の部分を効果的に増殖を防 止できる量で含んでなる請求項１記載のポリマー。 ５．多価カチオンをキレートできる部分を有する少なくとも１種のモノマー単 位を約１〜１００重量％の量で含んでなる請求項１に記載のポリマー。 ６．該部分が、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＯ₂Ａ）₂基または−Ｎ（ＣＨ₂ＣＯ₂Ａ）₃Ｃｌ基 であり、Ａが水素またはアルカリ金属カチオンである請求項１に記載のポリマー 。 ７．式（Ｉ）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 Ｒ⁴は、一重結合またはＣ_{1 〜6}のアルキレンオキシ基であり、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 ｎは、０〜１８の整数であり、 Ａは、Ｈまたはアルカリ金属カチオンであり、 ｘは、２または３であり、および ｙは、ｘが２である場合０であり、ｘが３である場合１である。］ を有するモノマー単位を複数で含んでなる請求項１記載のポリマー。 ８．さらに、少なくとも１種の付加的なエチレン性不飽和コモノマー単位を複 数で含んでなる請求項７記載のポリマー。 ９．該コモノマー単位が、式（II）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立して、ＨまたはＣ_{1 〜6}アルキル基であり、 Ｒ⁴'は、ＨまたはＣ_{1 〜6}ヒドロキシアルキル基である。］ を有する請求項８に記載のポリマー。 １０．式（III）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立してＨまたはＣ_１〜6のアルキル基であり、 Ｒ⁴は、一重結合またはＣ_{1 〜6}のアルキレンオキシ基であり、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 ｎは、０〜１８の整数であり、 Ａは、Ｈまたはアルカリ金属カチオンであり、 ｘは、２または３であり、および ｙは、ｘが２である場合０であり、ｘが３である場合１である。］ を有する化合物。 １１．Ｒ¹およびＲ²が、Ｈである請求項１０記載の化合物。 １２．Ｒ³がＣＨ₃である請求項１０記載の化合物。 １３．Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹がＨである請求項１０記載の化合物。 １４．Ｒ⁴が、一重結合またはエトキシ基である請求項１０記載の化合物。 １５．Ａが、ＨまたはＮａである請求項１０記載の化合物。 １６．ｎが１２である請求項１０記載の化合物。 １７．Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹がＨであり、Ｒ³がＣＨ₃であ り、Ｒ⁴が一重結合またはエトキシ基であり、ＡがＨまたはＮａであり、ｎが１ ２である請求項１０記載の化合物。 １８．エポキシドと反応できる物質と、式（IV）： ［式中、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 ｎは、０〜１８の整数であり、 Ａは、Ｈまたはアルカリ金属カチオンであり、 ｘは、２または３であり、および ｙは、ｘが２である場合０であり、ｘが３である場合１である。］ で示される化合物を反応させる工程を含んでなる多価カチオンをキレートできる 物質の製造方法。 １９．エポキシドと反応できる物質が、表面ラジカルを有するプラズマ処理さ れた固体ポリマーである請求項１８記載の方法。 ２０．反応が、 （ｉ）式（IV）を有する化合物を含んでなる溶液または低圧蒸気にポリマーを曝 露して、誘導化された固体ポリマーを形成する工程、 （ii）固体ポリマーを低圧で水蒸気または液状水に曝露することによって、誘導 化された固体ポリマー上に残っている表面ラジカルを中和する工程 を含んでなる請求項１９記載の方法。 ２１．エポキシドと反応できる物質が、式（Ｖ）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、独立して、ＨまたはＣ_{1 〜6}アルキル基であり、および Ｒ⁴'は、ＨまたはＣ_{1 〜6}ヒドロキシアルキル基である。］ で示される化合物である請求項１８記載の方法。 ２２．式（IV）の化合物と式（Ｖ）の化合物を反応して、式（III）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 Ｒ⁴は、一重結合またはＣ_{1 〜6}のアルキレンオキシ基であり、 Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、独立してＨまたはＣ_{1 〜6}のアルキル基であり、 ｎは、０〜１８の整数であり、 Ａは、Ｈまたはアルカリ金属カチオンであり、 ｘは、２または３であり、および ｙは、ｘが２である場合０であり、ｘが３である場合１である。］ で示される化合物を形成する工程を含んでなる請求項２１記載の方法。 ２３．請求項１０記載の式（III）の化合物を重合する工程を含んでなる多価 カチオンをキレートできる物質を製造する方法。 ２４．式（III）の化合物を、少なくとも１種の付加的なエチレン性不飽和化 合物と共重合する請求項２３記載の方法。 ２５．請求項１８記載の方法によって製造された物質。 ２６．請求項１９記載の方法によって製造された物質。 ２７．請求項２０記載の方法によって製造された物質。 ２８．請求項２１記載の方法によって製造された物質。 ２９．請求項１記載のポリマーを含んでなるアイケア製品。 ３０．請求項７記載のポリマーを含んでなるアイケア製品。 ３１．該ポリマーで被覆された表面を有する請求項３０記載のアイケア製品。 ３２．コンタクトレンズケースまたは眼用のまたはコンタタクトレンズのケア 溶液のための容器である請求項３１記載のアイケア製品。 ３３．請求項９記載のポリマーを含んでなるアイケア製品。 ３４．コンタクトレンズである請求項３３記載のアイケア製品。 ３５．請求項２５記載の物質を含んでなるアイケア製品。 ３６．請求項２６記載の物質を含んでなるアイケア製品。 ３７．コンタクトレンズケースまたは眼のまたはコンタクトレンズのケア溶液 のための容器である請求項３６記載のアイケア製品。 ３８．請求項２５記載の物質を含んでなるアイケア製品。 ３９．請求項２６記載の物質を含んでなるアイケア製品。 ４０．コンタクトレンズである請求項３８記載のアイケア製品。 ４１．コンタクトレンズである請求項３９記載のアイケア製品。 ４２．請求項２９記載のアイケア製品と溶液を接触させる工程を含んでなる、 眼用のまたはコンタクトレンズのアイケア溶液中の眼の病原体の増殖を防止する 方法。 ４３．請求項３５記載のアイケア製品と溶液を接触させる工程を含んでなる、 眼用のまたはコンタクトレンズのアイケア溶液中の眼の病原体の増殖を防止する 方法。 ４４．請求項３６記載のコンタクトレンズケース中に含まれるアイケア溶液中 にレンズを浸漬する工程を含んでなる、コンタクトレンズの表面で眼の病原体の 増殖を防止する方法。