JP2002348338A - 新規の重合体抗菌剤類及び薬剤組成物へのそれらの使用 - Google Patents
新規の重合体抗菌剤類及び薬剤組成物へのそれらの使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 一般に薬剤組成物及び化粧品の抗菌剤として
有用な新規の高分子化合物群、及び該高分子化合物類を
含有する薬剤組成物を提供すること。 【解決手段】 良好な抗真菌力を有し、防腐剤として薬
剤組成物及び化粧品に、及び防腐剤及び/または消毒剤
としてコンタクトレンズ手入れ用組成物に有用なアミン
及び/またはアンモニウム成分に挟まれたスぺーサー成
分を有する新規の重合体抗菌剤。
有用な新規の高分子化合物群、及び該高分子化合物類を
含有する薬剤組成物を提供すること。 【解決手段】 良好な抗真菌力を有し、防腐剤として薬
剤組成物及び化粧品に、及び防腐剤及び/または消毒剤
としてコンタクトレンズ手入れ用組成物に有用なアミン
及び/またはアンモニウム成分に挟まれたスぺーサー成
分を有する新規の重合体抗菌剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般に薬剤組成物
及び化粧品の抗菌剤として有用な新規の高分子化合物群
に関する。本発明は、詳細にはアミン及び/またはアン
モニウム成分に挟まれたスペーサ成分を有する新規の高
分子化合物類に関する。本発明の化合物類は、眼科用組
成物及びコンタクトレンズ手入れ用品を含む薬品用の消
毒剤及び防腐剤として有用である。
及び化粧品の抗菌剤として有用な新規の高分子化合物群
に関する。本発明は、詳細にはアミン及び/またはアン
モニウム成分に挟まれたスペーサ成分を有する新規の高
分子化合物類に関する。本発明の化合物類は、眼科用組
成物及びコンタクトレンズ手入れ用品を含む薬品用の消
毒剤及び防腐剤として有用である。
【0002】
【従来の技術】塩化ベンザルコニウム(BAC)、クロ
ルヘキシジン、チメロザル等の低分子量有機化合物が優
れた抗菌力を有していることは、周知である。これらの
化合物は、多年に亘って防腐剤及び消毒剤として商業的
に使用されてきた。しかしながら、これらの化合物を、
特に眼及びコンタクトレンズ用の組成物に使用するのに
は、いくつかの重大な不利がある。特に、これらの低分
子量の有機抗菌剤は、眼の敏感な組織に有毒なことが多
く、また、コンタクトレンズ、特に親水性のソフトコン
タクトレンズに蓄積しうる。これらの抗菌性化合物は、
コンタクトレンズに蓄積すると、眼を刺激し、また、レ
ンズが眼の中にある間にそのような化合物の滲出が生じ
るかもしれず、さらに刺激して、角膜を損傷するかもし
れない。
ルヘキシジン、チメロザル等の低分子量有機化合物が優
れた抗菌力を有していることは、周知である。これらの
化合物は、多年に亘って防腐剤及び消毒剤として商業的
に使用されてきた。しかしながら、これらの化合物を、
特に眼及びコンタクトレンズ用の組成物に使用するのに
は、いくつかの重大な不利がある。特に、これらの低分
子量の有機抗菌剤は、眼の敏感な組織に有毒なことが多
く、また、コンタクトレンズ、特に親水性のソフトコン
タクトレンズに蓄積しうる。これらの抗菌性化合物は、
コンタクトレンズに蓄積すると、眼を刺激し、また、レ
ンズが眼の中にある間にそのような化合物の滲出が生じ
るかもしれず、さらに刺激して、角膜を損傷するかもし
れない。
【0003】上記単量体化合物の不利を克服するため
に、いくつかの重合体抗菌剤群がその後開発された。こ
れらの重合体抗菌剤は、低い細胞毒性を有し、また、生
体材料と最小限度しか相互作用しない。このような抗菌
剤には、全てグリーン等に付与された米国特許第3,9
31,319号(1976年1月6日発行)、米国特許
第4,001,432号(1977年1月4日発行)、
及び米国特許第4,012,446号(1977年3月
15日発行)、並びにオグンバイーイに付与された米国
特許第4,836,986号(1989年6月6日発
行)に記載されたものがある。これらの重合体抗菌剤
は、カンジダアルビカンス(Candidaalbic
ans)や緑膿菌(Pseudomonas aeru
ginosa)に対する活性を含む広いスペクトルの抗
菌力を示すが、上記重合体抗菌剤は、特に黒色アスペル
ギルス(Aspergillus niger)及びア
スペルギルスフミガタス(Aspergillus f
umigatus)に対して、一般に、比較的弱い抗真
菌力を有する。
に、いくつかの重合体抗菌剤群がその後開発された。こ
れらの重合体抗菌剤は、低い細胞毒性を有し、また、生
体材料と最小限度しか相互作用しない。このような抗菌
剤には、全てグリーン等に付与された米国特許第3,9
31,319号(1976年1月6日発行)、米国特許
第4,001,432号(1977年1月4日発行)、
及び米国特許第4,012,446号(1977年3月
15日発行)、並びにオグンバイーイに付与された米国
特許第4,836,986号(1989年6月6日発
行)に記載されたものがある。これらの重合体抗菌剤
は、カンジダアルビカンス(Candidaalbic
ans)や緑膿菌(Pseudomonas aeru
ginosa)に対する活性を含む広いスペクトルの抗
菌力を示すが、上記重合体抗菌剤は、特に黒色アスペル
ギルス(Aspergillus niger)及びア
スペルギルスフミガタス(Aspergillus f
umigatus)に対して、一般に、比較的弱い抗真
菌力を有する。
【0004】以来、以下の刊行物:WO91/0952
2[ウォング等]、及びWO91/09523[ズィア
ボ等]に記載されたものを含む、第二世代重合体抗菌剤
が開発された。ウォング等に開示された抗菌剤は、マト
リックス材がタンパク質材、炭水化物材またはそれらの
混合物から選択される4級アンモニウム置換マトリック
ス材である。ズィアボ等は、眼科用抗菌剤として有用な
ある種の4級アンモニウム重合体を開示している。
2[ウォング等]、及びWO91/09523[ズィア
ボ等]に記載されたものを含む、第二世代重合体抗菌剤
が開発された。ウォング等に開示された抗菌剤は、マト
リックス材がタンパク質材、炭水化物材またはそれらの
混合物から選択される4級アンモニウム置換マトリック
ス材である。ズィアボ等は、眼科用抗菌剤として有用な
ある種の4級アンモニウム重合体を開示している。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、一般
に薬剤組成物及び化粧品の抗菌剤として有用な新規の高
分子化合物群を提供することにある。より具体的に、本
発明の目的は、アミン及び/またはアンモニウム成分に
挟まれたスペーサ成分を有する新規の高分子化合物類を
提供することにある。
に薬剤組成物及び化粧品の抗菌剤として有用な新規の高
分子化合物群を提供することにある。より具体的に、本
発明の目的は、アミン及び/またはアンモニウム成分に
挟まれたスペーサ成分を有する新規の高分子化合物類を
提供することにある。
【0006】また、本発明の目的は、新規の高分子化合
物類を用いて、眼科用組成物及びコンタクトレンズ手入
れ用品を含む薬品用の消毒剤及び防腐剤として有用な薬
剤組成物を提供することにある。
物類を用いて、眼科用組成物及びコンタクトレンズ手入
れ用品を含む薬品用の消毒剤及び防腐剤として有用な薬
剤組成物を提供することにある。
【0007】さらに、本発明の目的は、このような薬剤
組成物を用いて、コンタクトレンズの消毒方法を提供す
ることにある。
組成物を用いて、コンタクトレンズの消毒方法を提供す
ることにある。
【0008】本明細書の目的上、消毒剤及び/または防
腐剤をまとめて「抗菌剤」と言い、そして、消毒及び/
または防腐効果を有する化合物を「抗菌力」を有する化
合物と言う。
腐剤をまとめて「抗菌剤」と言い、そして、消毒及び/
または防腐効果を有する化合物を「抗菌力」を有する化
合物と言う。
【0009】ある種の新規の高分子化合物が、良好な抗
真菌力を含む良好な広いスペクトルの抗菌力を示し、か
つ、低い毒性を有することが見出された。これらの新規
の高分子化合物は、一般に、重合体主鎖から延びる「フ
ィンガー」(fingers)を含んでいると説明する
ことができる。これらの「フィンガー」は、アミン及び
/またはアンモニウム成分に挟まれたポリエチレングリ
コール(PEG)成分(スペーサ)から成り、また、重
合体主鎖は、ポリ(メタクリレート)、ポリ(アクリレ
ート)、及びポリ(スチレン)等の−(CH2 )n −ア
ルキレンの単独及び共重合体;ポリアミン;ポリイミ
ン;及び他の重合体主鎖から成り得る。
真菌力を含む良好な広いスペクトルの抗菌力を示し、か
つ、低い毒性を有することが見出された。これらの新規
の高分子化合物は、一般に、重合体主鎖から延びる「フ
ィンガー」(fingers)を含んでいると説明する
ことができる。これらの「フィンガー」は、アミン及び
/またはアンモニウム成分に挟まれたポリエチレングリ
コール(PEG)成分(スペーサ)から成り、また、重
合体主鎖は、ポリ(メタクリレート)、ポリ(アクリレ
ート)、及びポリ(スチレン)等の−(CH2 )n −ア
ルキレンの単独及び共重合体;ポリアミン;ポリイミ
ン;及び他の重合体主鎖から成り得る。
【0010】本発明の眼科用組成物は、本発明の重合体
類を含んでいる。これらの組成物には、化学的な消毒用
及び貯蔵用溶液、及び保存用塩水等のコンタクトレンズ
手入れ用品、及び人工涙や局所用薬剤等の他の種類の眼
科用組成物がある。
類を含んでいる。これらの組成物には、化学的な消毒用
及び貯蔵用溶液、及び保存用塩水等のコンタクトレンズ
手入れ用品、及び人工涙や局所用薬剤等の他の種類の眼
科用組成物がある。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明の好ましい重合体
は、下記一般式(II)で表わされるランダム共重合体
及びその薬学的に許容しうる塩である。
は、下記一般式(II)で表わされるランダム共重合体
及びその薬学的に許容しうる塩である。
【0012】
【化2】
【0013】式中、Aは、置換されても未置換でも、枝
分れ鎖を有しても有さなくともよく、C1〜C20のアル
キル、シクロアルキル、アルキレンオキシ、及びヘテロ
原子含有スペーサ成分から成る群より選択される基であ
る。x+y=wであり、wは、構造単位の総数を表わ
し、3〜1,000の数であり、好ましくは3〜10
0、最も好ましくは20〜50である。xは、0〜10
0%の間のwの分率であり、yは、100〜0%の間の
wの分率である。nは、5〜30の整数である。
分れ鎖を有しても有さなくともよく、C1〜C20のアル
キル、シクロアルキル、アルキレンオキシ、及びヘテロ
原子含有スペーサ成分から成る群より選択される基であ
る。x+y=wであり、wは、構造単位の総数を表わ
し、3〜1,000の数であり、好ましくは3〜10
0、最も好ましくは20〜50である。xは、0〜10
0%の間のwの分率であり、yは、100〜0%の間の
wの分率である。nは、5〜30の整数である。
【0014】一般式(II)のランダム共重合体は、以
下の一般的な合成法に従って合成することができる。1.一般式(II)の化合物の製造法
下の一般的な合成法に従って合成することができる。1.一般式(II)の化合物の製造法
【0015】
【化3】
【0016】一般式(II)の化合物は、下記化合物A
を利用することによって合成することができる。
を利用することによって合成することができる。
【0017】
【化4】
【0018】出発原料(Cl−PEO−OH)は、ウイ
スコンシン州、ミルウォーキーのアルドリッチ(Ald
rich)社から商業的に入手することができる。この
化合物をN,Nージメチルドデシルアミンと反応させ
て、化合物Aを得る。
スコンシン州、ミルウォーキーのアルドリッチ(Ald
rich)社から商業的に入手することができる。この
化合物をN,Nージメチルドデシルアミンと反応させ
て、化合物Aを得る。
【0019】化合物Aを塩基の存在下に塩化メタクリロ
イルと反応させて化合物Hを得る。次に、化合物Hを、
AIBN(α,α−アゾビスイソブチロニトリル)また
はtert−ブチルヒドロペルオキシド等の適当な開始
剤の存在下に重合させる。上記手順と同じ手順を用いて
アクリルアミド等の適当な単量体と共重合も行った。
イルと反応させて化合物Hを得る。次に、化合物Hを、
AIBN(α,α−アゾビスイソブチロニトリル)また
はtert−ブチルヒドロペルオキシド等の適当な開始
剤の存在下に重合させる。上記手順と同じ手順を用いて
アクリルアミド等の適当な単量体と共重合も行った。
【0020】本発明の重合体は、眼科用組成物中の抗菌
剤、特にコンタクトレンズ手入れ用品中の消毒剤、及び
人工涙または局所薬剤等の他の種類の眼科用組成物中の
防腐剤として使用することができる。一般に、本発明の
重合体は、組成物中に約0.00001〜1.0重量%
の濃度で存在する。消毒剤として使用する場合は、これ
らの重合体は、約0.0005〜0.5重量%の濃度で
存在するのが好ましく、また、防腐剤として使用する場
合は、これらの重合体は、約0.00005〜0.05
重量%の濃度で存在する。重合体は、消毒剤として使用
する場合は0.001〜0.05重量%、そして、防腐
剤として使用する場合は、0.0001〜0.01重量
%の濃度で存在するのが好ましい。
剤、特にコンタクトレンズ手入れ用品中の消毒剤、及び
人工涙または局所薬剤等の他の種類の眼科用組成物中の
防腐剤として使用することができる。一般に、本発明の
重合体は、組成物中に約0.00001〜1.0重量%
の濃度で存在する。消毒剤として使用する場合は、これ
らの重合体は、約0.0005〜0.5重量%の濃度で
存在するのが好ましく、また、防腐剤として使用する場
合は、これらの重合体は、約0.00005〜0.05
重量%の濃度で存在する。重合体は、消毒剤として使用
する場合は0.001〜0.05重量%、そして、防腐
剤として使用する場合は、0.0001〜0.01重量
%の濃度で存在するのが好ましい。
【0021】本発明の眼科用組成物は、他の成分、例え
ば、眼科的に許容し得る緩衝液、張度調節剤、界面活性
剤、及び治療薬をさらに含むことができる。
ば、眼科的に許容し得る緩衝液、張度調節剤、界面活性
剤、及び治療薬をさらに含むことができる。
【0022】
【実施例】以下の実施例1は、本発明の重合体を合成す
る方法を説明するものである。
る方法を説明するものである。
【0023】[実施例1] 化合物(II)の合成(A
L04384A) 化合物A(3.81g、0.01モル)を、30mlの
クロロホルム中でDPQ(2,5−ジフェニルベンゾキ
ノン)(100ppm)の存在下に、1.05g(0.
01モル)の塩化メタクリロイル及び1.5g(0.0
15モル)のトリエチルアミンと反応させた。この反応
混合物を室温で5時間攪拌し、飽和NaCl溶液で4回
洗浄し、一晩乾燥させた。これを、真空濃縮して粘稠な
物質を得た。これをクロロホルムに溶解し、n−ヘキサ
ンで沈殿させた。この工程を3回繰り返し、次に、沈殿
物を高真空下に乾燥させた。 NMR(CDCl3)δ:6.0及び5.5(app.
2d,2H,CH=);3.25(s,6H,NC
H3);1.85(s,3H,CH2=C−CH3)。 元素分析:C23H48ClNO4(438.09)の計算
値:C=63.06;H=10.96;N=3.19。
実測値:C=62.99;H=11.20;N=2.9
3。
L04384A) 化合物A(3.81g、0.01モル)を、30mlの
クロロホルム中でDPQ(2,5−ジフェニルベンゾキ
ノン)(100ppm)の存在下に、1.05g(0.
01モル)の塩化メタクリロイル及び1.5g(0.0
15モル)のトリエチルアミンと反応させた。この反応
混合物を室温で5時間攪拌し、飽和NaCl溶液で4回
洗浄し、一晩乾燥させた。これを、真空濃縮して粘稠な
物質を得た。これをクロロホルムに溶解し、n−ヘキサ
ンで沈殿させた。この工程を3回繰り返し、次に、沈殿
物を高真空下に乾燥させた。 NMR(CDCl3)δ:6.0及び5.5(app.
2d,2H,CH=);3.25(s,6H,NC
H3);1.85(s,3H,CH2=C−CH3)。 元素分析:C23H48ClNO4(438.09)の計算
値:C=63.06;H=10.96;N=3.19。
実測値:C=62.99;H=11.20;N=2.9
3。
【0024】アクリルアミド(0.158g、2.2ミ
リモル)を、0.16g(0.37ミリモル)の2−メ
ルカプトエタノールの存在下に、1.0g(2.2ミリ
モル)の化合物Hと共重合させた。新たに蒸溜した(水
素化リチウムアルミニウム上で)テトラヒドロフラン
(THF)を溶媒として使用し、USP−245の1滴
を開始剤として使用した。反応混合物をアルゴンで10
分間フラッシュし、そして、55〜65℃で4時間重合
させた。重合体を水−ジオキサンを用いる沈降法によっ
て単離し、真空乾燥させた。 NMR(D2O)δ:3.1(s,6H,NCH3 );
1.2(ブロードs,NCH2(CH2)9−);ビニル
分は、NMRスペクトルから観察されなかった。 元素分析:(アクリルアミド)3(化合物H)2C57H
111 N5O11Cl2(+1.8H2O)の計算値:C=5
9.73;H=10.10;N=6.11。実測値:C
=59.765;H=10.04;N=5.92。
リモル)を、0.16g(0.37ミリモル)の2−メ
ルカプトエタノールの存在下に、1.0g(2.2ミリ
モル)の化合物Hと共重合させた。新たに蒸溜した(水
素化リチウムアルミニウム上で)テトラヒドロフラン
(THF)を溶媒として使用し、USP−245の1滴
を開始剤として使用した。反応混合物をアルゴンで10
分間フラッシュし、そして、55〜65℃で4時間重合
させた。重合体を水−ジオキサンを用いる沈降法によっ
て単離し、真空乾燥させた。 NMR(D2O)δ:3.1(s,6H,NCH3 );
1.2(ブロードs,NCH2(CH2)9−);ビニル
分は、NMRスペクトルから観察されなかった。 元素分析:(アクリルアミド)3(化合物H)2C57H
111 N5O11Cl2(+1.8H2O)の計算値:C=5
9.73;H=10.10;N=6.11。実測値:C
=59.765;H=10.04;N=5.92。
【0025】[実施例2]USP、BP、及びDABの
防腐剤効力試験の基準に従う簡易法を用いて、本発明の
化合物を、防腐力について評価した。これらの高分子化
合物と対照としてのBACを、5mlのHEPES緩衝
液中に、3%のマンニトール及び0.1%のNaClを
含む賦形剤の0.01%溶液として調製した。賦形剤も
対照として使用した。試験した微生物は、黒色アスペル
ギルス(A.n.)、緑膿菌(P.a.)、及び黄色葡
萄球菌(S.a.)であった。結果を以下の表1に示
す。
防腐剤効力試験の基準に従う簡易法を用いて、本発明の
化合物を、防腐力について評価した。これらの高分子化
合物と対照としてのBACを、5mlのHEPES緩衝
液中に、3%のマンニトール及び0.1%のNaClを
含む賦形剤の0.01%溶液として調製した。賦形剤も
対照として使用した。試験した微生物は、黒色アスペル
ギルス(A.n.)、緑膿菌(P.a.)、及び黄色葡
萄球菌(S.a.)であった。結果を以下の表1に示
す。
【0026】
【表1】
【0027】本発明について、好ましい実施態様を参照
して説明してきたが、本発明は、本発明の精神または本
質的な特徴から逸脱することなく、他の特定の形式また
はそれら変形で実施することができる。したがって、上
述の実施態様は、全ての点で説明するためのものであ
り、限定するものではないことを考慮すべきである。本
発明の範囲は、詳細な説明よりは、むしろ特許請求の範
囲によって示される。
して説明してきたが、本発明は、本発明の精神または本
質的な特徴から逸脱することなく、他の特定の形式また
はそれら変形で実施することができる。したがって、上
述の実施態様は、全ての点で説明するためのものであ
り、限定するものではないことを考慮すべきである。本
発明の範囲は、詳細な説明よりは、むしろ特許請求の範
囲によって示される。
【0028】
【発明の効果】本発明によれば、一般に薬剤組成物及び
化粧品の抗菌剤として有用な新規の高分子化合物群が提
供される。より具体的に、本発明によれば、アミン及び
/またはアンモニウム成分に挟まれたスペーサ成分を有
する新規の高分子化合物類が提供される。また、本発明
によれば、新規の高分子化合物類を用いて、眼科用組成
物及びコンタクトレンズ手入れ用品を含む薬品用の消毒
剤及び防腐剤として有用な薬剤組成物が提供される。さ
らに、本発明によれば、このような薬剤組成物を用いた
コンタクトレンズの消毒方法が提供される。
化粧品の抗菌剤として有用な新規の高分子化合物群が提
供される。より具体的に、本発明によれば、アミン及び
/またはアンモニウム成分に挟まれたスペーサ成分を有
する新規の高分子化合物類が提供される。また、本発明
によれば、新規の高分子化合物類を用いて、眼科用組成
物及びコンタクトレンズ手入れ用品を含む薬品用の消毒
剤及び防腐剤として有用な薬剤組成物が提供される。さ
らに、本発明によれば、このような薬剤組成物を用いた
コンタクトレンズの消毒方法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61L 2/16 A61L 2/16 Z A61P 31/02 A61P 31/02 31/04 31/04 Fターム(参考) 4C058 AA09 BB07 CC02 JJ02 JJ21 4C086 AA01 AA02 AA03 FA03 MA01 MA04 MA63 NA14 ZB35 4H011 AA02 BA01 BB04 BB19 DD07 DE14 DF05 DG05 DH02 DH25 4J027 AC03 BA14 CD07
Claims (11)
- 【請求項1】 下記一般式(II)で表わされるランダ
ム共重合体及びその薬学的に許容しうる塩。 【化1】 式中、Aは、置換されても未置換でも、枝分れ鎖を有し
ても有さなくともよく、C1〜C20のアルキル、シクロ
アルキル、アルキレンオキシ、及びヘテロ原子含有スペ
ーサ成分から成る群より選択される基である。x+y=
wであり、wは、構造単位の総数を表わし、3〜1,0
00の数である。xは、0〜100%の間のwの分率で
あり、yは、100〜0%の間のwの分率である。n
は、5〜30の整数である。 - 【請求項2】 Aが置換されても未置換でも、枝分れ鎖
を有しても有さなくともよいC1〜C20のアルキルまた
はヘテロ原子含有スペーサ成分であり、wが3〜100
の数であり、そして、nが12〜18の整数である請求
項1記載のランダム共重合体。 - 【請求項3】 Aがポリエチレンオキシドであり、wが
20〜50の数であり、そして、nが14である請求項
2記載のランダム共重合体。 - 【請求項4】 抗菌有効量の請求項1記載のランダム共
重合体を含有する薬剤組成物。 - 【請求項5】 請求項1記載のランダム共重合体が0.
00001〜1.0重量%の濃度で存在する請求項4記
載の薬剤組成物。 - 【請求項6】 請求項1記載のランダム共重合体が0.
0005〜0.5重量%の濃度で存在する請求項5記載
の薬剤組成物。 - 【請求項7】 請求項1記載のランダム共重合体が0.
001〜0.05重量%の濃度で存在する請求項6記載
の薬剤組成物。 - 【請求項8】 請求項1記載のランダム共重合体が0.
00005〜0.05重量%の濃度で存在する請求項5
記載の薬剤組成物。 - 【請求項9】 請求項1記載のランダム共重合体が0.
0001〜0.01重量%の濃度で存在する請求項8記
載の薬剤組成物。 - 【請求項10】 コンタクトレンズを、消毒量の請求項
1記載のランダム共重合体を含有する組成物と、該レン
ズを消毒するのに十分な時間接触させることを特徴とす
るコンタクトレンズの消毒方法。 - 【請求項11】 請求項1記載のランダム共重合体が
0.00001〜1.0重量%の濃度で存在する請求項
10記載の方法。
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