JPH1149751A - ピペリジン系化合物、その製法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐ブリード性に優れた有機材
料用安定剤を提供する。 【解決手段】 式（Ｉ） （式中、Ｒ₁及びＲ₂はそれぞれ独立に水素原子又は炭素
数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ₃は水素原子又はＲ₅-
Ｃ(Ｏ)-で示される基を表し、Ｒ₄及びＲ₅はそれぞれ独
立に炭素数１〜17のアルキル基又は炭素数１〜６のアル
キル基が置換していることもあるフェニル基を表すが同
一であることはない。ｍは２〜１２の整数を表す。）で
示されるピペリジン系化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピペリジン
系化合物その製法及びその有機材料用安定剤としての用
途に関する。

【０００２】

【従来の技術、発明が解決しようとする課題】熱可塑性
樹脂、熱硬化性樹脂、天然又は合成ゴムなどの有機材料
は、光により劣化し、軟化、脆化、変色等の現象を伴っ
てその物性が著しく低下することは良く知られている。
このような光による劣化を防止する目的で、N,N'-ブチ
ロイル−N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジ
ル)-1,6-ヘキサンジアミン等の、２個の同一のアシル基
を有するピペリジン系化合物が提案されている(例え
ば、特公平6-18927号等)。

【０００３】しかしながら、上記のような２個の同一の
アシル基を有するピペリジン系化合物は、有機材料に含
有せしめた場合、ブリードするという難点があり、この
点において充分満足し得るものではなかった。本発明者
等は、耐ブリード性に優れた有機材料用安定剤を見出す
べく、鋭意検討を重ねた結果、１個のアシル基または２
個の異なるアシル基を有するピペリジン系化合物が、耐
ブリード性に著しく優れることを見出し、本発明を完成
した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、式
（Ｉ） （式中、Ｒ₁及びＲ₂はそれぞれ独立に水素原子又は炭素
数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ₃は水素原子又はＲ₅-
Ｃ(Ｏ)-で示される基を表し、Ｒ₄及びＲ₅はそれぞれ独
立に炭素数１〜17のアルキル基又は炭素数１〜６のアル
キル基が置換していることもあるフェニル基を表すが同
一であることはない。ｍは２〜１２の整数を表す。）で
示される耐ブリード性に優れたピペリジン系化合物その
製法及びその有機材料用安定剤としての用途を提供する
ものである。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の式（Ｉ）で示されるピペリジン系化合物
において、 Ｒ₁及びＲ₂はそれぞれ独立に水素原子又は
炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ₃は水素原子又は
Ｒ₅-Ｃ(Ｏ)-で示される基を表し、Ｒ₄及びＲ₅はそれぞ
れ独立に炭素数１〜17のアルキル基又は炭素数１〜６の
アルキル基が置換していることもあるフェニル基を表す
が同一であることはない。ｍは２〜１２の整数を表す。

【０００６】ここで、炭素数１〜６のアルキル基の代表
例としては、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プ
ロピル、n-ブチル、t-ブチル、ペンチル、t-ペンチル等
の低級アルキル基の他に、ヘキシル、シクロヘキシル等
があげられる。炭素数１〜17のアルキル基の代表例とし
ては、例えば前記したと同様な低級アルキル基の他に、
ヘキシル、シクロヘキシル、オクチル、2,4,4-トリメチ
ルペンチル、2-エチルヘキシル、1,1,3,3-テトラメチル
ブチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル等が挙げられる。また炭素数
１〜６のアルキル基が置換していることもあるフェニル
基の代表例としては、例えばフェニルの他に前記したと
同様な炭素数１〜６のアルキル基が置換したフェニルが
挙げられる。

【０００７】Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ水素、低級アルキ
ル基であることが好ましく、より好ましくは水素、メチ
ル、とりわけ水素であることが好ましい。またＲ₃は水
素原子又或いは、Ｒ₅-Ｃ(Ｏ)-で示される基であって、
Ｒ₅が低級アルキル基、低級アルキル基が置換している
こともあるフェニル基から選ばれる基であることが好ま
しい。Ｒ₄は低級アルキル基、低級アルキル基が置換し
ていることもあるフェニル基から選ばれる基であること
が好ましい。ｍは、３〜１２の整数であることが好まし
く、より好ましくは３〜６の整数、特に６であることが
好ましい。

【０００８】本発明のピペリジン系化合物（Ｉ）は、例
えば式（II） （式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びｍは前記と同じ意味を有す
る。）

【０００９】で示されるビスピペリジニルアルキレンジ
アミン類を、式（III）及び／又は式（IV） Ｒ₄−Ｃ(Ｏ)−Ｘ （III） Ｒ₅−Ｃ(Ｏ)−Ｘ （IV） （式中、Ｒ₄及びＲ₅は前記と同じ意味を有し、Ｘはハロ
ゲン原子、-ＯＲ₆、-ＯＣ(Ｏ)Ｒ₇、-ＮＲ₈Ｒ₉を表し、
Ｒ₆、 Ｒ₈、Ｒ₉はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１
〜６のアルキル基を表す。 Ｒ₇はＲ₄又はＲ₅と同じ意味
を有する。）で示されるカルボン酸類を用いてアシル化
することにより製造し得る。

【００１０】アシル化反応は、公知の方法、例えば「新
実験化学講座１４、有機化合物の合成と反応(II)」第11
36〜1159頁(1977年12月20日 丸善株式会社発行)に記載
の方法等に準拠して実施することができる。反応は、溶
媒下又は無溶媒下に実施され、溶媒を用いる場合、その
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
エチルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、ジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、四
塩化炭素、モノクロロベンゼン、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
などが挙げられる。溶媒を使用する場合は、ビスピペリ
ジニルアルキレンジアミン類(II)に対して、通常20〜50
重量倍程度、好ましくは３〜15重量倍程度使用される。

【００１１】アシル化剤としてのカルボン酸類(III)及
び/又は、(IV)は、ビスピペリジニルアルキレンジアミ
ン類(II)に対して、Ｒ₃が水素原子である場合は、例え
ば0.2〜1.5当量程度、好ましくは0.5〜1.3当量程度使用
され、 Ｒ₃がＲ₅-Ｃ(Ｏ)-で示される基である場合は、例
えばそれぞれ0.2〜1.5当量程度、好ましくは0.5〜1.3当
量程度使用される。また後者の場合、すなわちＲ₄とＲ₅
が異なるカルボン酸類を用いる場合には、その混合物を
反応させることもできるし、順次反応させることもでき
る。順次反応させる場合には、一方のカルボン酸類を反
応させた後、必要に応じて蒸留、再結晶、抽出等の精製
操作を行い、次いでこれにもう一方のカルボン酸類を反
応させることもできる。アシル化反応は、通常０〜150
℃程度、好ましくは20〜80℃程度で実施される。反応
後、必要に応じて、中和、抽出、水洗、低沸分留去など
を実施することにより、反応マスから本発明のピペリジ
ン系化合物を取出すことができる。また取出したピペリ
ジン系化合物は、再結晶、蒸留等の精製手段により、更
に精製することもできる。

【００１２】ここで、本発明のピペリジン系化合物
（Ｉ）の原料であるビスピペリジニルアルキレンジアミ
ン類(II)は、例えば対応するアルキレンジアミン類(Ｖ)
と対応するピペリドン類（VI）を還元アルキル化せしめ
ることにより製造し得る。還元アルキル化反応は、公知
の方法、例えば特開昭64-50858号公報に記載の方法等に
準拠することにより、実施し得る。反応は、溶媒下又は
無溶媒下に実施される。溶媒を用いる場合、その溶媒と
しては、例えば前記と同様な芳香族炭化水素、前記と同
様な脂肪族炭化水素、メタノール、エタノール、n-プロ
パノール、i-プロパノール、n-ブタノール、i-ブタノー
ル、sec-ブタノール等のアルコール類などが挙げられ
る。溶媒を使用する場合は、アルキレンジアミン類に対
して、通常２〜30重量倍程度、好ましくは２〜10重量倍
程度使用される。

【００１３】ピペリドン類は、アルキレンジアミン類に
対して、通常２〜10モル倍程度、好ましくは２〜５モル
倍程度、より好ましくは２〜2.5モル倍程度である。ま
た還元アルキル化触媒としては、例えばニッケル、銅、
銅−クロム、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、白金
等の触媒が使用される。これらの触媒は活性炭、シリ
カ、アルミナ、シリカ−アルミナ、チタニア等の担体に
担持したものであっても良い。 かかる触媒は、アルキ
レンジアミン類に対して、通常0.05〜50重量％程度、好
ましくは0.5〜15重量％程度使用される。

【００１４】還元アルキル化反応の水素圧力は、通常１
〜50Kg/cm²程度、好ましくは２〜40Kg/cm²程度、より好
ましくは５〜20Kg/cm²程度であり、温度は、通常20〜15
0℃程度、好ましくは40〜120℃程度、より好ましくは50
〜100℃程度である。反応終了後、触媒を除去した後、
溶媒を留去することにより、ビスピペリジニルアルキレ
ンジアミン類(II)を取出すことができる。かくして得ら
れるビスピペリジニルアルキレンジアミン類(II)は、そ
のまま前記のアシル化反応の原料とすることもできる
し、必要に応じて蒸留、再結晶などの方法で精製した後
使用することもできる。また還元アルキル化工程の溶媒
が、アシル化工程と同じ場合などは、触媒を除去した反
応マスをそのまま用いることもできる。

【００１５】かくして得られる本発明のピペリジン系化
合物（Ｉ）は、有機材料の光劣化等に対して安定化する
のに有効である。本発明により安定化することができる
有機材料としては、例えば次のようなものが挙げられ、
それぞれ単独のもの、あるいは二種以上の混合物を安定
化することができるが、これらの有機材料に限定される
ものではない。

【００１６】(1) ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、
直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、(2) ポリプ
ロピレン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) ＥＥＡ
（エチレン・アクリル酸エチル共重合）樹脂、(5) エチ
レン・酢酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン類、
例えばポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ（α−メチルスチレン）、(7) ＡＳ（アクリロニトリ
ル・スチレン共重合）樹脂、(8) ＡＢＳ（アクリロニト
リル・ブタジエン・スチレン共重合）樹脂、(9) ＡＡＳ
（特殊アクリルゴム・アクリロニトリル・スチレン共重
合）樹脂、(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル・塩素化ポ
リエチレン・スチレン共重合）樹脂、

【００１７】(11) 塩素化ポリエチレン、ポリクロロプ
レン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14) エチレン・ビニ
ルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素樹脂、(16) ポリ
アセタール、(17) ポリフェニレンエーテル樹脂および
ポリフェニレンサルファイド樹脂、(18) ポリウレタ
ン、(19) ポリアミド、(20) ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、

【００１８】(21) ポリカーボネート、(22) ポリアクリ
レート、(23) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケ
トン、ポリエーテルスルホン、(24) 芳香族ポリエステ
ル樹脂、(25) エポキシ樹脂、(26) ジアリルフタレート
プリポリマー、(27) シリコーン樹脂、(28) 不飽和ポリ
エステル樹脂、(29) アクリル変性ベンゾグアナミン樹
脂、(30) ベンゾグアナミン・メラミン樹脂、(31) ユリ
ア樹脂

【００１９】(32) ポリブタジエン、(33) １，２−ポリ
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン・ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン・アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン・プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、(41) 天然ゴム、

【００２０】(42) 塩素ゴム系塗料、(43) ポリエステル
樹脂塗料、(44) ウレタン樹脂塗料、(45) エポキシ樹脂
塗料、(46) アクリル樹脂塗料、(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、(49) アルキド樹脂塗
料、(50) ニトロセルロース樹脂塗料、(51) 油性塗料、

【００２１】なかでも、熱可塑性樹脂、とりわけポリエ
チレン、例えばＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ、ＬＬＤＰＥやポリ
プロピレン等のポリオレフィンに好ましく用いられる。
これらのポリオレフィンは、特に限定はなく、例えば、
ラジカル重合によって得られたものでも良く、周期表IV
b 、Vb、VIb もしくはVIII族の金属を含有する触媒を用
いる重合により製造されたものでも良い。かかる金属を
含有する触媒としては、1 つ以上の配位子、例えばπあ
るいはσ結合によって配位する酸化物、ハロゲン化合
物、アルコレート、エステル、アリール等を有する金属
錯体であっても良く、これらの錯体はそのままであって
も塩化マグネシウム、塩化チタン、アルミナ、酸化ケイ
素等の基材に担持されていても良い。ポリオレフィンと
しては、例えばチーグラー・ナッタ触媒、TNZ 触媒、メ
タロセン触媒、フィリップス触媒、ブルックハート触媒
等を用いて製造されたものが好ましく使用される。

【００２２】本発明のピペリジン系化合物（Ｉ）を含有
せしめて、有機材料を安定化する場合、ピペリジン系化
合物（Ｉ）は、有機材料100重量部に対して、通常、0.0
1〜５重量部程度の範囲で使用するのが好ましい。0.01
重量部未満では安定化効果が必ずしも十分ではなく、ま
た５重量部を越えて含有せしめても、それに見合うだけ
の効果の向上が得られず、経済的に不利となる。

【００２３】本発明のピペリジン系化合物（Ｉ）を有機
材料に含有せしめるにあたっては、必要に応じてさらに
他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオウ系
酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒド
ロキシルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属
不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、顔料、アンチ
ブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化
剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサ
イト等の中和剤、更には9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-
ホスホフェナンスレン-10-オキシド等の着色改良剤や、
米国特許4,325,853 号、4,338,244 号、5,175,312 号、
5,216,053 号、5,252,643 号、4,316,611 号明細書、DE
-A-4,316,622号、4,316,876 号明細書、EP-A-589,839、
591,102 号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリ
ン類等の補助安定剤などを含有させることもできる。こ
れらの添加剤はもちろん、ピペリジン系化合物（Ｉ）と
同時に配合することもできるし、またピペリジン系化合
物（Ｉ）とは別の段階で配合することもできる。

【００２４】ここで、フェノール系酸化防止剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。

【００２５】(2) アルキルチオメチルフェノールの例 2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。

【００２６】(4) トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。

【００２７】(6) アルキリデンビスフェノールおよびそ
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,
1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2
-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-
t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビ
ス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,
2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチ
ルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-
テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル
-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレ
ート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレ
ートおよびそれらの混合物など。

【００２８】(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。

【００２９】(10) トリアジン誘導体の例 2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。

【００３０】(11) ベンジルホスホネート誘導体の例 ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００３１】(14) β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3-
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００３２】(16) 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。

【００３３】またイオウ系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート）など。またリン系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイ
ト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウ
リルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ
ステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6-
メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイ
ト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジ
フェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファ
イト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチ
ル-6- メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホ
スファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エ
チル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''
- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t
- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホスファイ
トおよびそれらの混合物など。

【００３４】また紫外線吸収剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。

【００３５】(3) 2-(2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾールの例 2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-
5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビ
ス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾ
トリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-
[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'-
ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2-
ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミドメチ
ル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3,5-
ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾ
トリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'
- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール、2,2'-
メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾール
-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メト
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール
との縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）とメ
チル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-t-ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合
物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2
H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-t-ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物など。

【００３６】光安定剤としては、例えば次のようなもの
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、

【００３７】1,2,3,4-ブタンテトラボン酸と2,2,6,6-テ
トラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノール
との混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン
酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび
3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,
8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エ
ステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2-
ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオ
キサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジ
メチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒ
ドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）
ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、
N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合
物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-ト
リアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、
N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2
- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7-
テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2-
イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、 N,N',4- ト
リス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル
-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-
4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物
など。

【００３８】(2) アクリレート系光安定剤の例 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。

【００３９】(4) オキサミド系光安定剤の例 4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキ
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-(2,4- ジヒドロキシフェニル)-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。

【００４０】また金属不活性化剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。N,N'- ジフェニルオキサミ
ド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサ
ニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビス
フェニルヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）オキ
サリルジヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）チオ
プロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。

【００４１】また過酸化物スカベンジャーとしては、例
えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベ
ンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオク
タデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール テトラ
キス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネートおよび
それらの混合物等が挙げられる。ポリアミド安定剤とし
ては、例えばヨウ化物またはリン化合物の銅または２価
のマンガン塩およびそれらの混合物等が挙げられる。ま
たヒドロキシアミンとしては、例えばN,N-ジベンジルヒ
ドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラウリルヒドロキ
シアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-ジオクタデシル
ヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N- オクタデシルヒ
ドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オクタデシルヒド
ロキシアミンおよびそれらの混合物等が挙げられる。ま
た中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロ
タルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒド
ロキシ・カーボネート・ハイドレード）、メラミン、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタンおよびそれらの混合物
等が挙げられる。滑剤としては、例えばパラフィン、ワ
ックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８〜22の高級脂肪族
酸、炭素数８〜22の高級脂肪族酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８〜22の脂肪族アルコール、ポリ
グリコール、炭素数４〜22の高級脂肪酸と炭素数４〜18
の脂肪族１価アルコールとのエステル、炭素数８〜22の
高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体など
が挙げられる。

【００４２】また造核剤としては、例えば次のようなも
のが挙げられる。 ナトリウム 2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸
-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］
ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸-2,2'-メチ
レンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ ヒドロオキ
シアルミニウム、トリス［リン酸-2,2'-メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ アルミニウム、ナト
リウム ビス(4-t- ブチルフェニル）ホスフェート、安
息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、p-ｔ- ブチル
安息香酸アルミニウム、1,3:2,4-ビス(O- ベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス(O- メチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス（O-エチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-
2,4-O- ベンジリデンソルビトール、1,3-O-ベンジリデ
ン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-3,4- ジメチルベンジリデン）ソルビトー
ル、1,3-O-p-クロロベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチル
ベンジリデンソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジ
リデン-2,4-O-p- クロロベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-p- クロロベンジリデン）ソルビトールお
よびそれらの混合物など。また充填剤としては、例えば
炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タ
ルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラ
ック、カーボンファイバー、ゼオライトおよびそれらの
混合物等が挙げられる。

【００４３】これらの添加剤のうち好ましく用いられる
ものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、過酸化物
スカベンジャーおよび中和剤である。特に好ましいフェ
ノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げら
れ、これらは２種以使用し得る。2,6-ジ-t- ブチル-4-
メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、
2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,2'
- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス
(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレン
ビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチ
レンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'-
メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール）］、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6
- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビ
ス(6-t-ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレ
ンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリ
デンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス
(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2-メチ
ルフェニル）ブタン、エチレングリコール ビス[3,3-
ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート、2,
4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペ
ンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレート、

【００４４】2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ- t-ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒ
ドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n-オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-トリメチ
ル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレンビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、ヘ
キサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシ
ンナメート）、トリエチレングリコール ビス(5-t- チ
ル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、3,9-ビス
[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,
10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'- ビス
[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメ
チレンジアミンなど。

【００４５】また特に好ましいリン系酸化防止剤として
は、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得
る。トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホ
スファイトなど。

【００４６】また特に好ましい紫外線吸収剤としては、
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。

【００４７】また特に好ましい光安定剤としては、以下
のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート

【００４８】テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] など。

【００４９】ピペリジン系化合物（Ｉ）、あるいは必要
に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料に配合す
るにあたっては、均質な混合物を得るための公知のあら
ゆる方法および装置を用いることができる。例えば有機
材料が固体ポリマーである場合は、ピペリジン系化合物
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を、その固体ポリ
マーに直接ドライブレンドすることもできるし、またピ
ペリジン系化合物（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤
をマスターバッチの形で、固体ポリマーに配合すること
もできる。有機材料が液状ポリマーである場合はその
他、重合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、ピペ
リジン系化合物（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤の
溶液または分散液の形で配合することもできる。一方、
有機材料が油などの液体である場合は、ピペリジン系化
合物（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を直接添加し
て溶解させることもできるし、またピペリジン系化合物
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を液状媒体に溶解
または懸濁させた状態で添加することもできる。

【００５０】

【発明の効果】本発明のピペリジン系化合物（Ｉ）は、
耐ブリード性に優れ、ポリオレフィンなどの熱可塑性樹
脂をはじめとする各種有機材料の光安定剤等として優れ
た性能を示し、この化合物を含有せしめた有機材料は、
光劣化等に対して安定であり、高品質の製品となる。

【００５１】

【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。

【００５２】実施例１ N-ピバロイル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペ
リジル) -1,6-ヘキサンジアミン（化合物１）の製造例 攪拌下、 N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジ
ル) -1,6-ヘキサンジアミン78.9gとトルエン800mlの混
合物に、塩化ピバロイル24.1gを、30分かけて加えた後、
80℃まで昇温して同温度で１時間攪拌を続けた。室温ま
で冷却した後、これに20％水酸化ナトリウム水400gとト
ルエン200mlを加えて攪拌、静置、分液することにより
有機相を得、次いで有機相から低沸分を留去した。これ
にn-ヘキサンを加えて、不純物としての N,N'-ジピバロ
イル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)
-1,6-ヘキサンジアミンを結晶化させて濾別除去、次い
で不純物としての未反応のN,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメ
チル-4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミンを水洗して
水相側に除去し、次いで有機相から結晶を析出せしめて
精製することにより、40.1gの白色結晶を得た。 融点 72〜73℃ ＦＤ−ＭＳ Ｍ⁺＝４７８

【００５３】実施例２ N-ピバロイル-N'-プロピオニル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テ
トラメチル-4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミン（化
合物２）の製造例実施例１において、 N,N'-ビス(2,2,
6,6-テトラメチル-4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミ
ンの代わりに、 N-ピバロイル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テト
ラメチル-4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミン（化合
物１）9.6gを、塩化ピバロイルの代わりに塩化プロピオ
ニル2.3gを用い、精製操作を実施しない以外は実施例１
に準拠することにより、10.5gの白色結晶を得た。 融点 146〜148℃ ＦＤ−ＭＳ Ｍ⁺＝５３４

【００５４】実施例３ N-ピバロイル-N'-ベンゾイル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テト
ラメチル-4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミン（化合
物３）の製造例 実施例１において、 N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-
4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミンの代わりに、 N-
ピバロイル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリ
ジル) -1,6-ヘキサンジアミン（化合物１）9.6gを、塩化
ピバロイルの代わりに塩化ベンゾイル3.5gを用い、精製
操作を実施しない以外は実施例１に準拠することによ
り、11.2gの白色結晶を得た。 融点 145〜148℃ ＦＤ−ＭＳ Ｍ⁺＝５８２

【００５５】実施例４ N-ピバロイル-N'-バレロイル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テト
ラメチル-4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミン（化合
物４）の製造例 実施例１において、 N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-
4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミンの代わりに、 N-
ピバロイル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリ
ジル) -1,6-ヘキサンジアミン（化合物１）9.6gを、塩化
ピバロイルの代わりに塩化バレロイル3.0gを用い、精製
操作として、 n-ヘキサンから再結晶する以外は実施例
１に準拠することにより、11.0gの白色結晶を得た。 融点 113〜116℃ ＦＤ−ＭＳ Ｍ⁺＝５６２

【００５６】実施例５ N-ピバロイル-N'-(3,5,5-トリメチル)ヘキサノイル-N,
N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル) -1,6-ヘ
キサンジアミン（化合物５）の製造例 実施例１において、 N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-
4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミンの代わりに、 N-
ピバロイル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリ
ジル) -1,6-ヘキサンジアミン（化合物１）9.6gを、塩化
ピバロイルの代わりに塩化-3,5,5-トリメチルヘキサノ
イル4.4gを用い、精製操作として、 n-ヘキサンから再
結晶する以外は実施例１に準拠することにより、11.8g
の白色結晶を得た。 融点 111〜113℃ ＦＤ−ＭＳ Ｍ⁺＝６１８

【００５７】実施例６ 下記組成の各配合物を30mmΦの押出機で210〜230℃で溶
融混練して造粒し、得られた混練物ペレットを、型締力
30トンの射出成形機を用い、220〜240℃で成形すること
により、長さ60mm、幅40mm、厚さ１mmの表面平滑な平板
シートを作製した。 このシートを、80℃に保持したギ
ヤーオーブン中に１週間保存した。保存前後のシート表
面のグロス値を測定し、その保持率により耐ブリード性
を評価し、その結果を表１に示した。 その保持率が高
いものほど、耐ブリード性に優れることを意味する。
グロス値は、ＪＩＳ Ｋ 7105（ＡＳＴＭ Ｄ523）に
準拠し、デジタル変角光沢計(入射角、受光角を60゜)で
測定した。

【００５８】 ＜配合＞ 未安定化ポリプロピレン １００ 重量部 ステアリン酸カルシウム ０．０５重量部 テトラキス［メチレン-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ フェニル）プロピオナ−ト］メタン ０．０５重量部 トリス(2.4-ジ-t-ブチルフェニル）ホスファイト ０．０５重量部 供試化合物 ０．２ 重量部 化−１：化合物１（実施例１で製造） 化−２：化合物２（実施例２で製造） 化−３：化合物３（実施例３で製造） 化−４：化合物４（実施例４で製造） 化−５：化合物５（実施例５で製造） LS-1 ：ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケ−ト LS-2 ：N,N'-ジバレロイル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミン LS-3 ：N,N'-ジピバロイル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル) -1,6-ヘキサンジアミン LS-4 ：N,N'-ジピバロイル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル) -1,12-ドデカンジアミン LS-5 ：N,N'-ジプロピオニル-N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジ ル)-1,12-ドデカンジアミン

【００５９】

【表１】 実 施 例 １ ２ ３ ４ ５ 供試化合物 化-1 化-2 化-3 化-4 化-5 グロス保持率(％) 75 66 63 54 60 比 較 例 １ ２ ３ ４ ５ 供試化合物 LS-1 LS-2 LS-3 LS-4 LS-5 グロス保持率(％) 29 48 50 50 18

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ｉ） （式中、Ｒ₁及びＲ₂はそれぞれ独立に水素原子又は炭素
   数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ₃は水素原子又はＲ₅-
   Ｃ(Ｏ)-で示される基を表し、Ｒ₄及びＲ₅はそれぞれ独
   立に炭素数１〜17のアルキル基又は炭素数１〜６のアル
   キル基が置換していることもあるフェニル基を表すが同
   一であることはない。ｍは２〜１２の整数を表す。）で
   示されるピペリジン系化合物。
2. 【請求項２】Ｒ₃が水素原子であり、 Ｒ₄が低級アルキ
   ル基、低級アルキル基が置換していることもあるフェニ
   ル基から選ばれる基であることを特徴とする請求項１記
   載のピペリジン系化合物。
3. 【請求項３】Ｒ₃がＲ₅-Ｃ(Ｏ)-で示される基で、Ｒ₅が
   低級アルキル基、低級アルキル基が置換していることも
   あるフェニル基から選ばれる基であり、Ｒ₄が低級アル
   キル基、低級アルキル基が置換していることもあるフェ
   ニル基から選ばれる基であって、 Ｒ₅とは異なる基であ
   ることを特徴とする請求項１記載のピペリジン系化合
   物。
4. 【請求項４】Ｒ₁及びＲ₂が、水素、低級アルキル基から
   選ばれる基であることを特徴とする請求項１〜３記載の
   ピペリジン系化合物。
5. 【請求項５】式（II） （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、及びｍは前記と同じ意味を有す
   る。）で示されるビスピペリジニルアルキレンジアミン
   類を、式（III）及び／又は式（IV） Ｒ₄−Ｃ(Ｏ)−Ｘ （III） Ｒ₅−Ｃ(Ｏ)−Ｘ （IV） （式中、Ｒ₄及びＲ₅は前記と同じ意味を有し、Ｘはハロ
   ゲン原子、-ＯＲ₆、-ＯＣ(Ｏ)Ｒ₇、-ＮＲ₈Ｒ₉を表し、
   Ｒ₆、 Ｒ₈、Ｒ₉はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１
   〜６のアルキル基を表す。 Ｒ₇はＲ₄又はＲ₅と同じ意味
   を有する。）で示されるカルボン酸類を用いてアシル化
   することを特徴とする請求項１〜４記載のピペリジン系
   化合物の製造方法。
6. 【請求項６】請求項１〜４記載のピペリジン系化合物を
   有効成分とする有機材料用安定剤。
7. 【請求項７】請求項１〜４記載のピペリジン系化合物を
   含有せしめることを特徴とする有機材料の安定化方法。
8. 【請求項８】請求項１〜４記載のピペリジン系化合物を
   含有させてなる安定化有機材料組成物。