JPH10182675A - 亜リン酸エステル類、その製法及びその用途 - Google Patents
亜リン酸エステル類、その製法及びその用途Info
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Abstract
酸エステル類を提供する。 【解決手段】 次式(I)で示される亜リン酸エステル
類。
Description
ステル類、その製造方法及びその有機材料用安定剤とし
ての用途に関する。
は合成ゴム、鉱油、潤滑油、接着剤、塗料などの有機材
料は、製造時、加工時さらには使用時に、熱や酸素など
の作用により劣化し、分子切断や分子架橋といった現象
に起因する有機材料の強度物性の低下、流れ性の変化、
着色、表面物性の低下等を伴い、商品価値が著しく損な
われることが知られている。このような熱および酸化劣
化といった問題を解決する目的で、従来から各種のフェ
ノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤などを含有せし
めるこにより、有機材料を安定化することが知られてい
る。
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル) ホスファイト等が用いら
れている。しかしながら、これら公知のリン系酸化防止
剤では、熱劣化や酸化劣化に対する安定化効果が不十分
であるという問題があった。
解決するものとして、例えば2,10-ジメチル-4,8- ジ-t-
ブチル- 6-{2-[3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エトキシ}-12H
- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン等のカルボ
ニルオキシアルキレン基を有する環状ホスファイトが提
案されている( 特開平 5-86084号公報) 。しかしなが
ら、これらの環状ホスファイトは熱劣化や酸化劣化に対
する安定化効果は向上しているものの、必ずしも充分満
足し得るものではなく、より一層優れた酸化防止剤の開
発が求められていた。
化合物についてこれを種々製造し、鋭意検討を重ねた結
果、カルボニルオキシアルキレン基の代わりに、カルボ
ニルアミドアルキレン基を有するという特定の亜リン酸
エステル類が、著しく優れた安定効果を示すことを見出
し、本発明を完成した。
式(I)
8のアルキレン基を、Bは単なる結合又は1〜8のアル
キレン基を表す。Y及びZはいずれか一方が水酸基、炭
素数1〜8のアルコキシ基又は炭素数7〜12のアラルキ
ルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数1〜
8のアルキル基を表す。Xは式(II)
素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素数5〜8
のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロア
ルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基又はフェニル基
を表し、R3 は水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル
基を表す。R4 は水素原子、炭素原子数1〜8のアルキ
ル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12
のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキ
ル基又はフェニル基を表すか、或いはR4 同志が一緒に
なって、単なる結合、硫黄原子、又は炭素数1〜8のア
ルキルもしくは炭素数5〜8のシクロアルキルが置換し
ていることもあるメチレン基を表す。)で示される含リ
ン基を表す。R5 及びR6 はそれぞれ独立に水素原子、
炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロ
アルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル
基、炭素数7〜12のアラルキル基又はフェニル基を表
し、R8 は水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基
を表す。R7は、n が2の場合には水素原子又は炭素原
子数1〜8のアルキル基を、n が1の場合は水素原子、
炭素原子数1〜8のアルキル基又は-CH(R8)-A-O-X (こ
こで R8,A,X,はそれぞれ前記と同じ意味を表す。) を表
す。)で示される実用的に優れた亜リン酸エステル類、
その製造方法及びその用途を提供するものである。
する。本発明の式(I)で示される亜リン酸エステル類
において、置換基R1 、R2、R5 及びR6 は、それぞ
れ独立に水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭
素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキ
ルシクロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基又は
フェニル基を表すが、好ましくは炭素原子数1〜8のア
ルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6
〜12のアルキルシクロアルキル基である。ここで、炭素
原子数1〜8のアルキル基の代表例としては、例えばメ
チル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-
ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル、i-オクチ
ル、t-オクチル、2-エチルヘキシル等が挙げられる。
表例としては、例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が、炭素数6〜
12のアルキルシクロアルキル基の代表例としては、例え
ば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシクロヘキシル、
1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル等が挙げられ
る。炭素数7〜12のアラルキル基の代表例としては、例
えばベンジル、α- メチルベンジル、α,α−ジメチル
ベンジル等が挙げられる。なかでも、R1 はt-ブチル、
t-ペンチル、t-オクチル等のt-アルキル基であることが
好ましい。 R2 は、メチル、エチル、n-プロピル、i-
プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチ
ル、t-ペンチル等の炭素数1〜5のアルキル基であるこ
とが好ましく、とりわけメチル、t-ブチル、t-ペンチル
であることが好ましい。またR5 は、メチル、t-ブチ
ル、t-ペンチル、t-オクチルであることが、R6は水素
原子、メチル、t-ブチル、t-ペンチル、t-オクチルであ
ることが好ましい。
〜8のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜8のアルキ
ル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れる。R3 は、好ましくは水素原子又は炭素原子数1〜
5のアルキル基であり、とりわけ水素原子又はメチル基
であることが好ましい。R4 は水素原子、炭素原子数1
〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、
炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜
12のアラルキル基又はフェニル基を表すか、或いはR4
同志が一緒になって、単なる結合、硫黄原子、又は炭素
数1〜8のアルキル基もしくは炭素数5〜8のシクロア
ルキル基が置換していることもあるメチレン基を表す。
ここで、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素数5〜8
のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロア
ルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基の具体例として
は、例えば前記と同様のものが挙げられる。なかでも、
R4 は、水素原子、メチル、t-ブチル、t-ペンチル、t-
オクチル等のt-アルキル基であるか、又はR4 同志が一
緒になって単なる結合、硫黄原子、メチレン基及びメチ
ル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブ
チル、t-ブチル等が置換したメチレン基であることが好
ましい。
を、Bは単なる結合又は1〜8のアルキレン基を表す
が、かかるアルキレン基の代表例としては、例えばメチ
レン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、1,1-ジメチルエ
チレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等が挙げられ
る。好ましくは、メチレン、エチレン、プロピレンであ
る。また置換基R8 は水素原子又は炭素原子数1〜8の
アルキル基を表し、R7 は、n が1の場合には水素原子
又は炭素原子数1〜8のアルキル基を、n が2の場合は
水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基又は-CH(R8)-
A-O-X ( ここで R8,A,X,はそれぞれ前記と同じ意味を表
す。) を表すが、炭素原子数1〜8のアルキル基の具体
例としては、例えば前記と同じものが挙げられる。R8
は水素原子、メチル、エチル、t-ブチル等であること
が、R7 は、水素原子、メチル、エチル、t-ブチル、-C
H(R8)-A-O-X 等であることが好ましい。
数1〜8のアルコキシ基又は炭素数7〜12のアラルキル
オキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数1〜8
のアルキル基を表す。ここで、炭素数1〜8のアルキル
基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れ、炭素数1〜8のアルコキシ基としては、例えばアル
キル部分が前記の炭素数1〜8のアルキルと同様のアル
キルであるアルコキシ基が挙げられる又炭素数7〜12の
アラルキルオキシ基としては、例えばアラルキル部分が
前記炭素数7〜12のアラルキルと同様のアラルキルであ
るアラルキルオキシ基が挙げられる。Y及びZは、いず
れか一方が水酸基又はメトキシ基であることが好まし
い。
類は、例えば、一般式(III)
と同じ意味を有する。)で示されるフェノール類又はビ
スフェノール類と三ハロゲン化リンと一般式(IV)
及び R8 は請求項1と同じ意味を表し、R9 は、n が
2の場合には水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル
基を、n が1の場合は水素原子、炭素原子数1〜8のア
ルキル基又は-CH(R8)-A-O-H ( ここで R8,A はそれぞれ
前記と同じ意味を表す。) を表す。) で示されるアルコ
ール類とを反応させることにより製造することができ
る。
は、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
とりわけ三塩化リンが好ましく用いられる。
類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲ
ン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物を共存させることにより、反応を促進させるこ
ともできる。ここで、アミン類としては、一級アミン、
二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチ
ルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オ
クチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルア
ミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンである。ピリジン類としては、
例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましく
はピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-
メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。またアミド類と
しては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルム
アミドが好ましく使用される。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウムである。
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロ
メタンなどが好ましく使用される。
示されるフェノール類又はビスフェノール類と三ハロゲ
ン化リンとを反応させて中間体を生成せしめ、次いで式
(IV)で示されるアルコール類を反応させるという二段反
応法が採用される。この方法の場合、三ハロゲン化リン
は、フェノール類を用いる場合は、フェノール類に対し
て0.5 〜0.55モル倍程度用いるのが好ましく、より好ま
しくは0.5〜0.52モル倍程度用いる。またビスフェノー
ル類を用いる場合は、ビスフェノール類に対して1〜1.
1 モル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは1〜
1.05モル倍程度用いる。また脱ハロゲン化水素剤を用い
るときは、三ハロゲン化リンに対して0.05〜2.4 モル倍
程度用いるのが好ましく、より好ましくは2 〜2.1 モル
倍程度である。式(III)で示されるフェノール類又はビ
スフェノール類と三ハロゲン化リンと三ハロゲン化リン
との反応は、通常0〜200 ℃程度で実施される。 この
反応により、中間体ハロゲノホスファイトが生成すると
考えられ、これを単離してから次の反応に供してもよい
が、通常は反応混合物のままアルコール類(IV)との反応
に供される。
あたっては、三ハロゲン化リンに対して、n が1で且つ
R9 が水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基で有る
場合には、通常0.9 〜1.1 モル倍程度用いられ、n が1
で且つR9 が-CH(R8)-A-O-Hである場合又はn が2であ
る場合には、通常0.45〜0.55モル倍程度用いられる。こ
の反応においても、脱ハロゲン化水素剤を用いることが
でき、その場合の脱ハロゲン化水素剤の量は、三ハロゲ
ン化リンに対して0.04〜1.3 モル倍程度が好ましい。こ
の追加する脱ハロゲン化水素剤の量は、最初の反応で脱
ハロゲン化水素剤を過剰に用いた場合は、残存する脱ハ
ロゲン化水素剤を含めて計算するのが通常である。反応
は、通常0〜200 ℃程度の温度で実施される。
た場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤の
ハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあ
と、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適
当な後処理を施すことによって、本発明の亜リン酸エス
テル類(I)を得ることができる。
である式(III) がフェノール類である場合の代表例とし
ては、例えば2-メチルフェノール、4-メチルフェノー
ル、2,4-ジメチルフェノール、2,6-ジメチルフェノー
ル、2,4,6-トリメチルフェノール、2-エチルフェノー
ル、4-エチルフェノール、2,4-ジエチルフェノール、2,
6-ジエチルフェノール、2,4,6-トリエチルフェノール、
2-t-ブチルフェノール、4-t-ブチルフェノール、2-t-ブ
チル-4- メチルフェノール、2-t-ブチル-5- メチルフェ
ノール、2-t-ブチル-4- エチルフェノール、2,4-ジ-t-
ブチルフェノール、2-t-ブチル-6- メチルフェノール、
2-t-ブチル-6- エチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチルフ
ェノール、2,4-ジメチル-6-t- ブチルフェノール、2,6-
ジメチル-4-t-ブチルフェノール、2-メチル-4,6- ジ-t-
ブチルフェノール、3-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール、2-エチル-4,6- ジ-t- ブチルフェノール、3-エ
チル-4,6- ジ-t- ブチルフェノール、4-メチル-2,6- ジ
-t- ブチルフェノール、4-エチル-2,6- ジ-t- ブチルフ
ェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、2,4-ジ-t
-ペンチルフェノール、2-t-オクチルフェノール、2,4-
ジ-t- オクチルフェノール、2,6-ジ-t- オクチルフェノ
ール、2,4,6-トリ-t- オクチルフェノール、2-ノニルフ
ェノール、4-ノニルフェノール、2-シクロヘキシル-4-
メチルフェノール、2-(1- メチルシクロヘキシル)-4-メ
チルフェノール等が挙げられる。
の代表例としては、例えば2,2'- メチレンビス(4- メチ
ル-6-t- ブチルフェノール) 、2,2'- メチレンビス(4-
エチル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- メチレンビス
(4-n- プロピル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- メチ
レンビス(4-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール)、2,
2'- メチレンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル)、2,2'- メチレンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフ
ェノール)、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフ
ェノール)、2,2'- メチレンビス(4-t- ペンチル-6-t-
ブチルフェノール)、2,2'- メチレンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール)、2,2'- メチレンビス(4-t- オ
クチル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール)、2,2'- メチレ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール)、2,
2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール)]、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6
- ノニルフェノール)、2,2'- メチレンビス(4- メチル
-6-t- オクチルフェノール)、2,2'- メチレンビス(4,6
- ジ- t-ペンチルフェノール)、2,2'- メチレンビス[4
- ノニル-6-(α−メチルベンジル)フェノール]、2,2'
- メチレンビス[4- ノニル-6- (α,α−ジメチルベン
ジル)フェノール]、2,2'- エチリデンビス(4- メチル
-6- ブチルフェノール)、
チルフェノール)、2,2'- エチリデンビス(4-n- プロピ
ル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- エチリデンビス(4
-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- エチリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'
- エチリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル)、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール)、2,2'- エチリデンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブ
チルフェノール)、2,2'- エチリデンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール)、2,2'- エチリデンビス(4-t-
オクチル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- エチリデン
ビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール)、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル)、2,2'- エチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチル
シクロヘキシル)フェノール)]、2,2'-エチリデンビス
(4- メチル-6- ノニルフェノール)、2,2'- エチリデン
ビス(4-メチル-6-t- オクチルフェノール)、2,2'- エ
チリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール)、2,2'
- エチリデンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル)
フェノール]、2,2'- エチリデンビス[4- ノニル-6-
(α,α−ジメチルベンジル)フェノール]、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール)、
2,2'- プロピリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノ
ール)、
-t- ブチルフェノール)、2,2'- プロピリデンビス(4-i
- プロピル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- プロピリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'
- プロピリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル)、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール)、2,2'- プロピリデンビス(4-t- ペンチル-6-t
- ブチルフェノール)、2,2'- プロピリデンビス(4- ノ
ニル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- プロピリデンビ
ス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル)、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-シクロヘ
キシルフェノール)、2,2'- プロピリデンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル)フェノール)]、2,2'
- プロピリデンビス(4- メチル-6- ノニルフェノー
ル)、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-t- オクチ
ルフェノール)、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t-
ペンチルフェノール)、2,2'- プロピリデンビス[4- ノ
ニル-6-(α−メチルベンジル)フェノール]、2,2'- プ
ロピリデンビス[4- ノニル-6-(α,α−ジメチルベンジ
ル)フェノール]、2,2'- ブチリデンビス(4- メチル-6
-t- ブチルフェノール)、2,2'- ブチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- ブチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール)、2,2'- ブチリデンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール)、
メチルシクロヘキシル)フェノール)]、2,2'- ブチリデ
ンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール)、2,2'-i- ブ
チリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール)、2,
2'-i- ブチリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノー
ル)、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール)、2,2'-i- ブチリデンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール)、2,2'-i- ブチリデンビス[4-
メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル)フェノー
ル)]、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチル
フェノール)、2,2'- ペンチリデンビス(4- メチル-6-t
- ブチルフェノール)、2,2'- ペンチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- ペンチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール)、2,2'- ペンチリデ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール)、2,
2'- ペンチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロ
ヘキシル)フェノール)]、2,2'- ペンチリデンビス(4,6
- ジ-t- ペンチルフェノール)、ビフェニル-2,2'-ジオ
ール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-ジ
オール、1,1'- ビナフチル-2,2'-ジオール等が挙げられ
る。ビスフェノール類は、公知の方法、例えば特開昭52
-122350 号公報、米国特許第2,538,355 号明細書、特公
平 2-47451号公報に記載された方法等に準拠して、アル
キルフェノール類を縮合させることにより製造すること
もできるし、市販されているものであれば、それを用い
ることもできる。
は、例えば対応するカルボン酸類(V)
じ意味を表す。Wは水酸基、低級アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を表す。)と対応するアミノアルコール類(V
I)
じ意味を表す。)とを、常法に従って、必要に応じてジ
シクロカルボジイミド、N,N-カルボニルジイミダゾー
ル、オキシ塩化リン、四塩化チタン、リチウムアミド、
ジブチルスズオキシド、ジメチルアルミニウムアミドな
どの共存下に反応させることにより製造し得る。またア
ミノアルコール類(VI)は、例えばソ連特許1203083 号及
びフランス特許2577242 号等の公知の方法に準拠して製
造し得る。
えばN-(2- ヒドロキシエチル)-2-ヒドロキシ-3-t- ブチ
ル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロ
キシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエ
チル)-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸ア
ミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-3-t-ブ
チル-5- メチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチ
ル)-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、
N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブ
チル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(2-
ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチ
ルフェニル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチ
ル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(4
- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピ
オンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキ
シ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-
(2- ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t-
ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-(2-ヒ
ドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、
ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3
-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-
メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル)プロピオンアミド、N-メチル-N-
(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブ
チルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒド
ロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチ
ル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオ
ンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒ
ドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオン
アミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒド
ロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンア
ミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-
3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)プロピオンアミ
ド、N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロ
キシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル
-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t
- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキ
シプロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)
プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(4-
ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブ
チル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒ
ドロキシプロピル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-
メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシ
プロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオ
ンアミド、
シ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4- ヒ
ドロキシブチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2
- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-メチルフェニル) プロピ
オンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(4- ヒドロキ
シ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミ
ド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4-ヒド
ロキシブチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフ
ェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシ
ル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)プロピオ
ンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(4- ヒドロキ
シ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒ
ドロキシヘキシル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-
メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシ
ヘキシル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフ
ェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシ
ル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(4- ヒ
ドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミ
ド、
ドロキシエチル]-2-ヒドロキシ-3-t-ブチル安息香酸ア
ミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミ
ド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシ
エチル]-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸
アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-ヒドロ
キシエチル]-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸
アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロ
キシエチル]-4-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸
アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロ
キシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル)
プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル
-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル
フェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチ
ル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ
-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニ
ル) プロピオンアミド、
ドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル
フェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチ
ル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ
-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-
( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-
3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-メチル-2-ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメ
チル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキ
シ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
チル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブ
チルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒ
ドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4
- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミ
ド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-
ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5-
メチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-(
ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-
(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロ
ピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-
メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N
-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチ
ル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ
-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル
-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエ
チル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピ
オンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-
メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、
メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4-ヒドロキシ-3-t-
ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシ
メチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-2-ヒドロキシ-3-t-ブチル安息香酸アミド、N-[1-
(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-4
-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒド
ロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-2-ヒド
ロキシ-3-t-ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N-[1-
(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-4
-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N
-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブチル安息香酸アミド、
ドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エ
チル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブ
チルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメ
チル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキ
シ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミ
ド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシ
エチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェ
ニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-
エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒド
ロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4-
ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンア
ミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2
- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフ
ェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキ
シメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒド
ロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフ
ェニル) プロピオンアミド、
チル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブ
チル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル
-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエ
チル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブチルフェニル)
プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチ
ル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ
-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-
( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-
3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プ
ロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-
1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t
- ブチル-5- メチルフェニル)プロピオンアミド、N-エ
チル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキ
シエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメ
チル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキ
シ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2-ヒドロキシ-3-t-
ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-
( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-
3-(4- ヒドロキシ-3-t ブチルフェニル) プロピオンア
ミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル
-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル
-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N
-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチ
ル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニ
ル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシ
メチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒ
ドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル
フェニル) プロピオンアミド等が挙げられる。
(I)が得られるが、本発明の亜リン酸エステル類
(I)は、アミン類、酸結合金属塩等を含有させること
により、耐加水分解性を向上せしめることができる。か
かるアミン類の代表例としては、例えばトリエタノール
アミン、トリプロパノールアミン、トリ-i- プロパノー
ルアミン等のトリアルカノールアミン類、ジエタノール
アミン、ジプロパノールアミン、ジ-i- プロパノールア
ミン、テトラエタノールエチレンジアミン、テトラ-i-
プロパノールエチレンジアミン等のジアルカノールアミ
ン類、ジブチルエタノールアミン、ジブチル-i- プロパ
ノールアミン等のモノアルカノールアミン類、1,3,5-ト
リメチル-2,4,6- トリアジン等の芳香族アミン類、ジブ
チルアミン、ピペリジン、2,2,6,6-テトラメチルピペリ
ジン、4-ヒドロキシ- 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
等のアルキルアミン類、ヘキサメチレンテトラミン、ト
リエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン類、
後述のヒンダードアミン系光安定剤などが挙げられる。
さらに、特開昭61-63686号公報に記載の長鎖脂肪族アミ
ン、特開平6-329830号公報に記載の立体障害アミン基を
含む化合物、特開平7-90270 号公報に記載のヒンダード
ピペリジニル系光安定剤、特開平7-278164号公報に記載
の有機アミン等も使用し得る。アミン類の亜リン酸エス
テル類(I)に対する使用比率は、通常0.01〜25重量%
程度である。
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M2+ 1-x ・ M3+ x ・(OH- )2・(A n-) x/n ・ pH2O (式中、 M2+は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび/
またはNiを表し、 M3+は、Al, B またはBiを表し、n
は、1〜4の数値を、xは0〜0.5 の数値を、pは0〜
2の数値を表す。 An-は、価数nのアニオンを表す。)
ここで、 An-で示される価数nのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH- 、Cl-、Br- 、 I- 、ClO4 - 、HC
O3 - 、 C6H5COO- 、 CO3 2-、 SO2- 、- OOCCOO- 、(CHO
HCO0)2 2-、C2H4(COO)2 2-、(CH2COO)2 2- 、CH3CHOHCO
O- 、SiO3 2-、SiO4 4-、Fe(CN)6 4- 、BO3-、PO3 3- 、HPO
4 2-等が挙げられる 上記一般式で表される中で、特に好ましいものとして
は、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げ
られる。 Mg1-x Alx (OH)2(CO3)x/2 ・ pH2O (式中、x、pは、前記と同じ意味を表す) ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩の亜リン酸エステル類(I)に対する使用比率は、通
常0.01〜25重量%程度である。
機材料の熱劣化および酸化劣化等に対して安定化するの
に有効である。本発明により安定化することができる有
機材料としては、例えば次のようなものが挙げられ、そ
れぞれ単独のもの、あるいは二種以上の混合物を安定化
することができるが、これらの有機材料に限定されるも
のではない。
レン(HD−PE)、低密度ポリエチレン(LD−P
E)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(2)
ポリプロピレン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) E
EA(エチレン/アクリル酸エチル共重合)樹脂、(5)
エチレン/酢酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン
類、 例えばポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレ
ン)、ポリ(α−メチルスチレン)、(7) AS(アクリ
ロニトリル/スチレン共重合)樹脂、(8) ABS(アク
リロニトリル/ブタジエン/スチレン共重合)樹脂、
(9) AAS(特殊アクリルゴム/アクリロニトリル/スチ
レン共重合)樹脂、(10) ACS(アクリロニトリル/塩
素化ポリエチレン/スチレン共重合)樹脂、
レン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14) エチレン/ビニ
ルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素樹脂、(16) ポリ
アセタール、(17) グラフト化ポリフェニレンエーテル
樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂、(18) ポ
リウレタン、(19) ポリアミド、(20) ポリエステル樹
脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、
レート、(23) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケ
トン、ポリエーテルスルホン、(24) 芳香族ポリエステ
ル樹脂等の熱可塑性樹脂、(25) エポキシ樹脂、(26) ジ
アリルフタレートプリポリマー、(27) シリコーン樹
脂、(28) 不飽和ポリエステル樹脂、(29) アクリル変性
ベンゾグアナミン樹脂、(30) ベンゾグアナミン/メラ
ミン樹脂、(31) ユリア樹脂等の熱硬化性樹脂、
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン/ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン/アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン/プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、(41) 天然ゴム、
樹脂塗料、(44) ウレタン樹脂塗料、(45) エポキシ樹脂
塗料、(46) アクリル樹脂塗料、(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、(49) アルキド樹脂塗
料、(50) ニトロセルロース樹脂塗料、(51) 油性塗料、
(52) ワックス、(53) 潤滑油など。
チレン、例えばHDーPE、LDーPE、LLDPEや
ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
やポリカーボネート等のエンジニヤリング樹脂などに好
ましく用いられる。これらのポリオレフィンは、特に限
定はなく、例えば、ラジカル重合によって得られたもの
でも良く、周期表IVb 、Vb、VIb もしくはVIII族の金属
を含有する触媒を用いる重合により製造されたものでも
良い。 かかる金属を含有する触媒としては、1 つ以上
の配位子、例えばπあるいはσ結合によって配位する酸
化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリ
ール等を有する金属錯体であっても良く、これらの錯体
はそのままであっても塩化マグネシウム、塩化チタン、
アルミナ、酸化ケイ素等の基材に担持されていても良
い。ポリオレフィンとしては、例えばチーグラー・ナッ
タ触媒、TNZ 触媒、メタロセン触媒、フィリップス触媒
等を用いて製造されたものが好ましく使用される。また
エンジニアリング樹脂も、特に限定はなく、例えば、ポ
リアミド樹脂としては、ポリマー鎖にアミド結合を有す
るものであって、加熱溶融できるものであれば良い。例
えばジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノ
カルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等のい
ずれの方法によって製造されたものでも良く、代表例と
してはナイロン66、ナイロン69、ナイロン610、
ナイロン612、ポリ−ビス−(p−アミノシクロヘキ
シル)メタンドデカミド、ナイロン46、ナイロン6、
ナイロン12、ナイロン66とナイロン6の共重合体で
あるナイロン66/6や、ナイロン6/12の如き共重
合体等が挙げられる。ポリエステル樹脂としても、ポリ
マー鎖にエステル結合を有するものであって、加熱溶融
できるものであれば良く、例えばジカルボン酸類とジヒ
ドロキシ化合物との重縮合等によって得られるポリエス
テルが挙げられ、ホモポリエステル、コポリエステルの
いずれであっても良い。またポリカーボネート樹脂とし
ても、ポリマー鎖にカーボネート結合を有するものであ
って、加熱溶融できるものであれば良く、例えば溶剤、
酸受容体、分子量調整剤の存在下、芳香族ヒドロキシ化
合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物に、ホスゲ
ン、ジフェニルカーボネートのようなカーボネート前駆
体を反応させることにより得られるポリカーボネートが
挙げられる。ポリカーボネート樹脂は、直鎖であっても
分岐であっても良く、また、共重合体であっても良い。
せしめて、有機材料を安定化する場合、亜リン酸エステ
ル類(I)は、有機材料100 重量部に対し、通常、 0.0
1 〜5重量部程度、好ましくは0.03〜3重量部程度、よ
り好ましくは0.05〜1重量部程度配合される。 使用量
が 0.01 重量部未満では安定化効果が必ずしも十分でな
く、また5重量部を越えて配合してもそれに見合うだけ
の効果の向上が得られず、経済的に不利である。
材料に含有せしめるにあたっては、必要に応じてさらに
他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオウ系
酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒド
ロキシルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属
不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、顔料、アンチ
ブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化
剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサ
イト等の中和剤、更には9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-
ホスホフェナンスレン-10-オキシド等の着色改良剤や、
米国特許4,325,853 号、4,338,244 号、5,175,312 号、
5,216,053 号、5,252,643 号、4,316,611 号明細書、DE
-A-4,316,622号、4,316,876 号明細書、EP-A-589,839、
591,102 号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリ
ン類等の補助安定剤などを含有させることもできる。こ
れらの添加剤はもちろん、亜リン酸エステル類(I)と
同時に配合することもできるし、また亜リン酸エステル
類(I)とは別の段階で配合することもできる。
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクタデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル)フェノールおよびそれらの混合
物など。
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル) アジペートおよびそれらの混合
物など。
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール)、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール)、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール)、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール)、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール)、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル)ジスルフィドなど。
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル)、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール)、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール)、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール)、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール)、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール)、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル)、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール]、2,2'- メチレンビス[6-(α,α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール)、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール)、4,4'-
ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール)、
1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,
1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル)ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル)ブタ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフ
ェニル)ブチレート]、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2
-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-
t-ブチル-4- メチルフェニル]テレフタレート、1,1-ビ
ス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル)ブタン、2,
2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチ
ルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-
テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル)ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル
-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレ
ート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ペンチルフェニル)エチル]フェニル アクリレ
ートおよびそれらの混合物など。
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル)ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル)スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル)マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル)フェノールおよびそれらの混合物など。
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル)イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ)エチル]イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル)カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル)
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'- ビス
(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。
メチルフェニル)プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'- ビス
(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'- ビス
(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'- ビス
(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル)
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニル]ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)プロピオニ
ル]ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート)など。またリン系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイ
ト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)ホスファイト、トリラウ
リルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ
ステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6-
メチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル)ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイ
ト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジ
フェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル) 2-エチルヘキシル ホスファ
イト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル) フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチ
ル-6- メチルフェニル) エチル ホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル) メチル ホ
スファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エ
チル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''
- ニトリロ[トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t
- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル) ホスファイ
トおよびそれらの混合物など。
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル)レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル)メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。
トリアゾールの例 2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-
5'-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-t
-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-t-ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビ
ス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]-2H- ベンゾ
トリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニ
ル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-
[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2'-
ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル)フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル)フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエ
チル)フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カル
ボニルエチル]フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2'-
ヒドロキシ-3'-(3,4,5,6- テトラヒドロフタルイミドメ
チル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3',
5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベ
ンゾトリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-
メチルフェニル)ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボ
ニルエチル)フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、
2,2'- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イ
ル)-4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル)フェノール、2,
2'- メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H-ベンゾトリアゾ
ール-2- イル)フェノール]、ポリ(3〜11)(エチレン
グリコール)と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-
メトキシカルボニルエチル)フェニル] ベンゾトリアゾ
ールとの縮合物、ポリ(3〜11)(エチレングリコール)
とメチル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-
t-ブチル-4- ヒドロキシフェニル]プロピオネートとの
縮合物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロ
ロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェ
ニル]プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブチル-5-
(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル]プロピオネート、メチル 3-[3-t-ブチ
ル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒ
ドロキシフェニル]プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル]プロピオン酸およびそれらの混合物な
ど。
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) セバケ
ート、ビス((2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル)
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル) セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル) セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル) セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル) 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル)
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル)アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル)プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル) 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノ
ールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカル
ボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールお
よび3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-
2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジノールおよび3,9-ビス
(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テト
ラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化
物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル)((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル)イミノ)ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル)イミノ)] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル)イミノ)ヘキ
サメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル)イ
ミノ)] 、N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペ
リジル)ヘキサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタン
との重縮合物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブ
チル-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル)アミ
ノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-4,7-ジアザデカン-1,10
ジアミン、N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-
(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル)アミノ)-1,3,5
-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミ
ン、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,
2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル)アミノ)-1,3,5-
トリアジン-2-イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミ
ン、 N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,
6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル)アミノ)-1,3,5-トリ
アジン-2-イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよ
びそれらの混合物など。
ト、イソオクチル α−シアノ−β,β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−p−
メトキシシンナメートおよびN-(β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル)フ
ェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-(2,4- ジヒドロキシフェニル)-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。
ようなものが挙げられる。N,N'- ジフェニルオキサミ
ド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-
ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒド
ラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、
ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサ
ニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビス
フェニルヒドラジド、N,N'- ビス(サリチロイル)オキ
サリルジヒドラジド、N,N'- ビス(サリチロイル)チオ
プロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。
えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベ
ンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオク
タデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール テトラ
キス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネートおよび
それらの混合物等が挙げられる。ポリアミド安定剤とし
ては、例えばヨウ化物またはリン化合物の銅または2価
のマンガン塩およびそれらの混合物等が挙げられる。ま
たヒドロキシアミンとしては、例えばN,N-ジベンジルヒ
ドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラウリルヒドロキ
シアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-ジオクタデシル
ヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N- オクタデシルヒ
ドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オクタデシルヒド
ロキシアミンおよびそれらの混合物等が挙げられる。ま
た中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロ
タルサイト(塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒド
ロキシ・カーボネート・ハイドレード)、メラミン、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタンおよびそれらの混合物
等が挙げられる。滑剤としては、例えばパラフィン、ワ
ックス等の脂肪族炭化水素、炭素数8〜22の高級脂肪族
酸、炭素数8〜22の高級脂肪族酸金属(Al、Ca、M
g、Zn)塩、炭素数8〜22の脂肪族アルコール、ポリ
グリコール、炭素数4〜22の高級脂肪酸と炭素数4〜18
の脂肪族1価アルコールとのエステル、炭素数8〜22の
高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体など
が挙げられる。
のが挙げられる。 ナトリウム 2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル)ホスフェート、[リン酸
-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル)]
ジヒドロオキシアルミニウム、ビス[リン酸-2,2'-メチ
レンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル)] ヒドロオキ
シアルミニウム、トリス[リン酸-2,2'-メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル)] アルミニウム、ナト
リウム ビス(4-t- ブチルフェニル)ホスフェート、安
息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、p-t- ブチル
安息香酸アルミニウム、1,3:2,4-ビス(O- ベンジリデ
ン)ソルビトール、1,3:2,4-ビス(O- メチルベンジリデ
ン)ソルビトール、1,3:2,4-ビス(O-エチルベンジリデ
ン)ソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-
2,4-O- ベンジリデンソルビトール、1,3-O-ベンジリデ
ン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-3,4- ジメチルベンジリデン)ソルビトー
ル、1,3-O-p-クロロベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチル
ベンジリデンソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジ
リデン-2,4-O-p- クロロベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-p- クロロベンジリデン)ソルビトールお
よびそれらの混合物など。また充填剤としては、例えば
炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タ
ルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラ
ック、カーボンファイバー、ゼオライトおよびそれらの
混合物等が挙げられる。
ものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、過酸化物
スカベンジャーおよび中和剤である。特に好ましいフェ
ノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げら
れ、これらは2種以使用し得る。2,6-ジ-t- ブチル-4-
メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、
2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,2'
- チオビス(6-t- ブチルフェノール)、4,4'- チオビス
(3- メチル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- メチレン
ビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'- メチ
レンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール)、2,2'-
メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール)]、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6
- シクロヘキシルフェノール)、2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール)、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール)、4,4'- メチレンビ
ス(6-t-ブチル-2- メチルフェノール)、4,4'- メチレ
ンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール)、4,4'- ブチリ
デンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール)、1,1-ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1-ビス
(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル)ブタ
ン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2-メチ
ルフェニル)ブタン、エチレングリコール ビス[3,3-
ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)ブチレー
ト]、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート、2,
4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペ
ンチルフェニル)エチル]フェニル アクリレート、
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル)イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ- t-ブチル-4- ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒ
ドロキシシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n-オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル)プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシシンナメート)、チオジエチレンビス(3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシシンナメート)、1,3,5-トリメチ
ル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジル)ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレンビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート)、ヘ
キサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシ
ンナメート)、トリエチレングリコール ビス(5-t- チ
ル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート)、3,9-ビス
[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル)プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,
10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'- ビス
[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニル]ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヘキサメ
チレンジアミンなど。
は、以下のものが挙げられ、これらは2種以上使用し得
る。トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル)ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル) 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル) フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル) エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ[トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル) ホ
スファイトなど。
以下のものが挙げられ、これらは2種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル)メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
s−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス(α,α−ジメチルベンジ
ル)フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。
のものが挙げられ、これらは2種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル)
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル) セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル) セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル) セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル) 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル) 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル) スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニルオキシ)エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル)アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル)プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル) 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、
ペリジル) 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル)((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル)イミノ)ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル)イミノ)] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル)((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル)イミノ)ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル)イミ
ノ)] など。
に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料に配合す
るにあたっては、均質な混合物を得るための公知のあら
ゆる方法および装置を用いることができる。例えば有機
材料が固体ポリマーである場合は、亜リン酸エステル類
(I)あるいはさらにその他の添加剤を、その固体ポリ
マーに直接ドライブレンドすることもできるし、また亜
リン酸エステル化合物あるいはさらにその他の添加剤を
マスターバッチの形で、固体ポリマーに配合することも
できる。有機材料が液状ポリマーである場合はその他、
重合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、亜リン酸
エステル類(I)あるいはさらにその他の添加剤の溶液
または分散液の形で配合することもできる。一方、有機
材料が油などの液体である場合は、亜リン酸エステル類
(I)あるいはさらにその他の添加剤を直接添加して溶
解させることもできるし、また亜リン酸エステル類
(I)あるいはさらにその他の添加剤を液状媒体に溶解
または懸濁させた状態で添加することもできる。
ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂をはじめとする各種
有機材料の安定剤として優れた性能を有し、この化合物
を含有せしめた有機材料は製造時、加工時、さらには使
用時の熱劣化および酸化劣化等に対して安定であり、高
品質の製品となる。
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド] エトキシ}
-2,10-ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル-12H- ジベンゾ[d,
g][1,3,2]ジオキサホスホシン(化合物1)の製造 温度計、攪拌装置及び冷却管を備えたフラスコに、窒素
気流下に2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4- メチルフ
ェノール)10.2g、トルエン150ml を入れた後、攪拌下に
三塩化リン4.1gを加え、次いでトリエチルアミン6.4gを
加え、80℃で4時間保温した。室温まで冷却後トルエン5
0mlとN-(2- ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド9.6gを加
え、次いでトリエチルアミン3.2gを加え、80℃で10時間
保温した。次に室温まで冷却した後、生成したトリエチ
ルアミンの塩酸塩を濾過、洗浄した。濾洗液を濃縮した
あと、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製する
ことにより白色結晶 11gを得た。 質量分析値(FD−MS):m/z 689
9(t,2H),3.4(d,1H), 3.7(m,2H), 4.3(d,1H), 4.5(t,2
H), 5.1(s,1H), 6.1(m,1H),7.0(s,4H), 7.1(s,2H),31 P−NMR(CDCl3) 128ppm(s)
ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド] エトキシ}
-2,4,8,10-テトラ-t- ペンチル-12-メチル- ジベンゾ
[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン(化合物2)の製造 実施例1において、2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4
- メチルフェノール)の代わりに、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール)14.8gを用いる以外
は実施例1に準拠して実施することにより、白色結晶8.
7gを得た。 質量分析値(FD−MS):m/z 844
2.5(t,2H),2.9(t,2H), 3.7(m,2H), 4.5(t,2H), 4.8(1H,
q), 5.1(s,1H), 6.1(m,1H),7.0(s,2H), 7.1(s,2H), 7.3
(s,2H),31 P−NMR(CDCl3) 127 ppm(s)
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド]
エトキシ}-2,10-ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル-12H- ジ
ベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン(化合物3)の
製造 温度計、攪拌装置及び冷却管を備えたフラスコに、窒素
気流下に2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4- メチルフ
ェノール)8.5g 、トルエン150ml を入れた後、攪拌下に
三塩化リン3.4gを加え、次いでトリエチルアミン5.3gを
加え、80℃で4時間保温した。室温まで冷却後トルエン5
0mlとN-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロ
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド8.
4gを加え、次いでトリエチルアミン2.7gを加え、80℃で
11時間保温した。次に室温まで冷却した後、生成したト
リエチルアミンの塩酸塩を濾過、洗浄した。濾洗液を濃
縮したあと、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精
製することにより白色結晶10.6g を得た。
キシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド]
エトキシ}-2,4,8,10-テトラ-t- ペンチル-12-メチル-
ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン(化合物4)
の製造 実施例3において、2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4
- メチルフェノール)の代わりに、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール)8.4 gを用いる以外
は実施例3に準拠して実施することにより、白色結晶1
1.5g を得た。
-4,8- ジ-t- ブチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキ
サホスホシン-6- イル) オキシメチル] エチル}-3-(4-
ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンア
ミド(化合物5)の製造 温度計、攪拌装置及び冷却管を備えたフラスコに、窒素
気流下に2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4- メチルフ
ェノール)13.6g、トルエン150ml を入れた後、攪拌下に
三塩化リン5.5gを加え、次いでトリエチルアミン8.5gを
加え、80℃で4時間保温した。室温まで冷却後トルエン5
0mlとN-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキ
シエチル]-4-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸ア
ミド7.3gを加え、次いでトリエチルアミン7.3gを加え、
80℃で8時間保温した。次に室温まで冷却した後、生成
したトリエチルアミンの塩酸塩を濾過、洗浄した。濾洗
液を濃縮したあと、残さをシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製することにより白色結晶13.2g 得た。 質量分析値(FD−MS):m/z 1102
(t,2H),3.4(d,2H), 4.3(d,2H), 4.8(m,4H), 5.1(s,1H),
5.8(s,1H), 6.9(s,2H),7.0(s,4H), 7.1(s,4H),31 P−NMR(CDCl3) 128ppm(s)
ラ-t- ペンチル-12-メチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]
ジオキサホスホシン-6- イル) オキシメチル] エチル}
-3-(4-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピ
オンアミド(化合物6)の製造 実施例5において、2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4
- メチルフェノール)の代わりに、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール)19.8gを用いる以外
は実施例5に準拠して実施することにより、白色結晶1
2.8g を得た。
[3-(3-t- ブチル-4-ヒドロキシ-5- メチルフェニル)
プロピオニルオキシ]エトキシ}-12H- ジベンゾ[d,g]
[1,3,2]ジオキサホスホシン P−2:2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル-6- {2-[3-(3,
5-ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシフェニル) プロピオニル
オキシ] エトキシ}-12-メチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,
3,2]ジオキサホスホシン
250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレッ
トをメルトインデクサーを用いて、250 ℃、荷重2160g
、滞留時間5分で、MFR(g/10分)を測定し、結果
を表1に示した。MFRの値が小さいほど、加工安定性
に優れることを意味する。
定化試験 〔配 合〕 未安定化直鎖低密度ポリエチレン 100重量部 ハイドロタルサイト 0.1 重量部 供試化合物 0.15 重量部 化−1 :化合物1(実施例1で製造) 化−2 :化合物2(実施例2で製造) 化−5 :化合物5(実施例5で製造) P−1 :2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル- 6-{2-
[3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)
プロピオニルオキシ]エトキシ}-12H- ジベンゾ[d,g]
[1,3,2]ジオキサホスホシン P−2 :2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル-6- {2-[3-
(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオ
ニルオキシ] エトキシ}-12-メチル-12H- ジベンゾ[d,
g][1,3,2]ジオキサホスホシン
250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレッ
トをラボプラストミルを用いて、窒素雰囲気下、240
℃、100rpmで混練し、架橋によるトルク値が最大となる
時間( ゲルビルドアップタイム、分) を測定して、結果
を表2に示した。ゲルビルドアップタイムが長い程、混
練時の架橋が抑制され、加工安定性に優れることを意味
する。
[3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)
プロピオニルオキシ]エトキシ}-12H- ジベンゾ[d,g]
[1,3,2]ジオキサホスホシン
後、ラボプラストミルを用いて、300 ℃、80rpm で5分
間混練し、5分後のトルク値を表3に示した。ナイロン
6は、劣化により分解してトルク値が低下するため、5
分後のトルク値が高い程、加工安定性に優れることを意
味する。
Claims (11)
- 【請求項1】一般式(I) (式中、n は1又は2を、Aは炭素数1〜8のアルキレ
ン基を、Bは単なる結合又は1〜8のアルキレン基を表
す。Y及びZはいずれか一方が水酸基、炭素数1〜8の
アルコキシ基又は炭素数7〜12のアラルキルオキシ基を
表し、もう一方が水素原子又は炭素数1〜8のアルキル
基を表す。Xは式(II) (式中、R1 及びR2 はそれぞれ独立に水素原子、炭素
原子数1〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアル
キル基、炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭
素数7〜12のアラルキル基又はフェニル基を表し、R3
は水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基を表す。R
4 は水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素数
5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシ
クロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基又はフェ
ニル基を表すか、或いはR4 同志が一緒になって、単な
る結合、硫黄原子、又は炭素数1〜8のアルキルもしく
は炭素数5〜8のシクロアルキルが置換していることも
あるメチレン基を表す。)で示される含リン基を表す。
R5 及びR6 はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1
〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、
炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜
12のアラルキル基又はフェニル基を表し、R8 は水素原
子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表す。R7は、n
が2の場合には水素原子又は炭素原子数1〜8のアル
キル基を、n が1の場合は水素原子、炭素原子数1〜8
のアルキル基又は-CH(R8)-A-O-X (ここで R8,A,X,はそ
れぞれ前記と同じ意味を表す。) を表す。)で示される
亜リン酸エステル類。 - 【請求項2】一般式(III) (式中、R1 、R2 、R3 及びR4 は請求項1と同じ意
味を表す。)で示されるフェノール類又はビスフェノー
ル類と三ハロゲン化リンと一般式(IV) (式中、n 、A、B、Y、Z、R5 、R6 及び R8 は
請求項1と同じ意味を表し、R9 は、n が2の場合には
水素原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を、n が1
の場合は水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基又は
-CH(R8)-A-O-H ( ここで R8,A はそれぞれ前記と同じ意
味を表す。) を表す。) で示されるアルコール類を反応
させることを特徴とする請求項1記載の亜リン酸エステ
ル類の製造方法。 - 【請求項3】請求項1記載の亜リン酸エステル類を有効
成分とする有機材料用安定剤。 - 【請求項4】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項3記
載の安定剤。 - 【請求項5】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエン
ジニアリング樹脂である請求項4記載の安定剤。 - 【請求項6】有機材料に請求項1記載の安定剤を含有せ
しめることを特徴とする有機材料の安定化方法。 - 【請求項7】有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項6
記載の安定化方法。 - 【請求項8】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエン
ジニアリング樹脂である請求項7記載の安定化方法。 - 【請求項9】有機材料に請求項1記載の安定剤を含有さ
せてなる安定化有機材料組成物。 - 【請求項10】有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項
9記載の組成物。 - 【請求項11】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエ
ンジニアリング樹脂である請求項10記載の組成物。
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JP29198196 | 1996-11-01 | ||
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