JPH1149682A - 酸化コレステロール吸着剤及びその製造法並びに酸化コレステロールを吸着する方法、及びコレステロール又は酸化コレステロールを含有する食品の製造法 - Google Patents

酸化コレステロール吸着剤及びその製造法並びに酸化コレステロールを吸着する方法、及びコレステロール又は酸化コレステロールを含有する食品の製造法

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JPH1149682A
JPH1149682A JP9210449A JP21044997A JPH1149682A JP H1149682 A JPH1149682 A JP H1149682A JP 9210449 A JP9210449 A JP 9210449A JP 21044997 A JP21044997 A JP 21044997A JP H1149682 A JPH1149682 A JP H1149682A
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太郎 高橋
Yuichi Maeda
裕一 前田
Toshiaki Aoyama
敏明 青山
Kyoichi Osada
恭一 長田
Shingo Nakamura
信吾 中村
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Fuji Oil Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】生体に有害な影響を与える酸化コレステロール
の天然吸着剤を提供することを目的とする。 【解決手段】植物由来の水溶性多糖類を有効成分とする
酸化コレステロール吸着剤、及び植物からの多糖類の抽
出を80℃以上、130 ℃以下で行う事を特徴とする酸化コ
レステロール吸着剤の製造法、並びに植物由来の水溶性
多糖類を使用して酸化コレステロールを吸着する方法、
及びコレステロール又は酸化コレステロールを含有する
食品に植物由来の水溶性多糖類を添加することを特徴と
する食品の製造法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸化コレステロール吸
着剤及びその製造法並びに酸化コレステロールを吸着す
る方法、及びコレステロール又は酸化コレステロールを
含有する食品の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】酸化コレステロールは脂肪酸過酸化物と
同様に生体の諸機能に影響を及ぼし、種々の病態の発症
あるいは老化の引き金となる可能性が指摘されている。
このような生体に有害な影響を及ぼす酸化コレステロー
ルが動物性食品を加工する際に無視出来ない量で生成さ
れており、また小腸から約30% 程度が吸収されてコレス
テロールおよび脂肪酸代謝を攪乱する事が報告されてい
る。
【０００３】これらの背景から、酸化コレステロールの
生体への吸収並びにその生理作用を抑制する対策を講じ
ることは動物性加工食品の摂取が増大している現状から
も早急に解明が待たれる研究課題であり、そのような生
理機能を有する食品成分の存在を明らかにする事は、国
民健康に直結する極めて重要な課題である。
【０００４】これまでに、食餌由来の酸化コレステロー
ルの吸収抑制、あるいはその生理作用を制御する食品成
分として、特開平3-30667 号公報あるいは特開平8-2535
02号公報等に記載されているような酸性多糖類を主成分
とする酸化コレステロールの吸着剤が報告されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
3-30667 号公報に記載されている方法では酵母の特殊な
変異株からのみ産生される多糖類を使用しており、安全
性に不安があるうえに収率が低いという問題がある。ま
た、特開平8-253502号公報記載の方法では化学的な手法
により硫酸化多糖類を合成しており未反応物が残留する
等の安全面で問題があった。
【０００６】上述の様に、生体に悪影響を及ぼす酸化コ
レステロールの吸着剤として、安全、且つ、安価に使用
できる食品素材およびその製造法に関しては、現状では
必ずしも全てが満足されている訳ではなかった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、如上の点
に鑑み鋭意研究した結果、大豆から抽出される水溶性多
糖類に極めて強い酸化コレステロールの吸着能があり、
該多糖類が130 ℃以下の熱水により容易に大豆より抽出
される事を見出した。本発明は、かかる知見に基づいて
完成されたものである。
【０００８】即ち、本発明は、植物由来の水溶性多糖類
を有効成分とする酸化コレステロール吸着剤、及び植物
からの多糖類の抽出を80℃以上、130 ℃以下で行う事を
特徴とする酸化コレステロール吸着剤の製造法、植物由
来の水溶性多糖類を使用して酸化コレステロールを吸着
する方法、並びにコレステロール又は酸化コレステロー
ルを含有する食品に植物由来の水溶性多糖類を添加する
ことを特徴とする食品の製造法、である。
【０００９】本発明における水溶性多糖類は豆類由来、
特に大豆、なかでも子葉由来のものが好ましい。
【００１０】水溶性多糖類は、その分子量がどの様な値
のものでも使用可能であるが、好ましくは平均分子量が
数万〜数百万、具体的には5 万〜100 万であるのが好ま
しい。なお、この水溶性多糖類の平均分子量は標準プル
ラン（昭和電工（株））を標準物質として0.1 モルの N
aNO3溶液中の粘度を測定する極限粘度法で求めた値であ
る。また、ウロン酸の測定は Blumenkrantz 法により、
中性糖の測定はアルジトールアセテート化した後にGLC
法により行った。
【００１１】水溶性多糖類は、多糖類を含む原料から水
抽出や場合によっては、酸、アルカリ条件下で加熱溶出
させるか、酵素により分解溶出させることができる。水
溶性多糖類の製造法の一例を示すと以下のようである。
【００１２】油糧種子、例えば大豆、パーム、ヤシ、ト
ウモロコシ、綿実、ナタネ、サフラワーなど通常油脂や
蛋白質を除いた殻、あるいは穀類、例えば米、小麦など
通常澱粉等を除いた粕あるいは砂糖黍、ビート等の搾り
粕等の植物を原料とすることができる。原料が大豆であ
れば、豆腐や豆乳、分離大豆蛋白を製造するときに副生
するオカラを利用することができる。
【００１３】これらの原料を酸性乃至アルカリ性の条件
下、好ましくは各々の蛋白質の等電点付近のpHで、好ま
しくは80℃以上130 ℃以下、より好ましくは100 ℃以上
130℃以下にて加熱分解し、水溶性画分を分画した後、
そのまま乾燥するか、例えば活性炭処理或いは樹脂吸着
処理或いはエタノール沈澱処理して疎水性物質あるいは
低分子物質を除去し乾燥することによって、水溶性多糖
類を得ることができる。
【００１４】本発明において、水溶性多糖類は単独で酸
化コレステロールの吸着剤として使用することができる
が、既存のコレステロールおよび酸化コレステロールの
吸収抑制剤、吸着剤等と併用することにより、それらの
欠点を補うこともできる。
【００１５】既存のコレステロール及び酸化コレステロ
ールの吸収抑制剤、吸着剤としては、前述の特開平3-30
667 号公報等に記載の酸性多糖類の他に、キチン、キト
サン等のアミノ多糖類、コレスチミン、コレスチポール
等のイオン交換樹脂などが挙げられる。
【００１６】本発明によれば、コレステロール又は酸化
コレステロールを含有する食品に植物由来の水溶性多糖
類を加えておくことによって、かかる食品を煮る、焼
く、蒸す、揚げる、炒める等、加熱調理したときに生ず
る酸化コレステロールを、該水溶性多糖類が吸着し体外
に排泄する。従って、予めコレステロール又は酸化コレ
ステロールを含有する食品に植物由来の水溶性多糖類を
添加しておくことによって、結果的には吸収されるコレ
ステロール含量の低い食品を製造することができる。こ
のようなコレステロール又は酸化コレステロールを含有
する食品としては、例えば油でフライ等の揚げ物や炒め
物を造るときに使用するラードのような動物性油脂、牛
肉、豚肉、鶏肉、魚肉、貝類等の各種畜肉魚介類、及び
これらを利用した各種食品、バター、マーガリン、ショ
ートニング、クリーム、マヨネーズ、カレールー等が例
示できる。
【００１７】これらの食品に対する植物由来の水溶性多
糖類の添加量は、食品の種類により、すなわち食品中の
コレステロール含量の多少により、また加熱程度の変化
の差異により異なるので、一概に規定できないが、多く
の場合食品中の予測されるコレステロール含量の約5 倍
量〜50倍量の水溶性多糖類を添加しておくのが好まし
い。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明の実施態様を説明
するが、これは例示であって本願発明の精神がこれらの
例示によって制限されるものではない。なお、例中、部
および% は何れも重量基準を意味する。
【００１９】実施例１〜３ ○水溶性大豆多糖類（イ）の調製（実施例１） 分離大豆蛋白製造工程において得られた生オカラに2 倍
量の水を加え、塩酸にてpHを4.5 に調整し、120 ℃で1.
5 時間加熱抽出した。冷却後、遠心分離（10000G×30
分) を行ない上澄と沈澱部に分離した。こうして分離し
た沈澱部に等重量の水を加えて再度、遠心分離を行な
い、上澄を先の上澄と混合して活性炭カラムを通液し、
精製処理を行った後に乾燥して水溶性大豆多糖類（イ）
を得た。
【００２０】○水溶性大豆多糖類（ロ）の調製（実施例
２） 水溶性大豆多糖類（イ）を0.5%食塩水に溶解し、エタノ
ール濃度が50% となるように再沈澱を3 回繰り返し、イ
オン交換樹脂（オルガノ（株）製「アンバーライトIR-1
20B 」）を用いて脱塩し、水溶性大豆多糖類（ロ）を得
た。
【００２１】○水溶性大豆多糖類（ハ）の調製（実施例
３） 水溶性大豆多糖類（イ）の調製と同様の方法において水
溶性大豆多糖類を抽出した後、活性炭カラムによる精製
処理を行わなわず水溶性ヘミセルロース（ハ）を得た。
【００２２】以上の得られた水溶性大豆多糖類の分析結
果をまとめると以下のとおり。 組成割合(%) ─────────────────────────────────── 実施例1 実施例2 実施例3 成 分 （イ） （ロ） （ハ） ───────────────────────────────── 水 分 5.71 7.75 5.10 粗蛋白 5.43 1.03 7.21 粗灰分 5.29 0.22 5.30 糖質 83.57 91.00 82.39 ───────────────────────────────── 平均分子量 178,000 207,000 114,000 ───────────────────────────────────
【００２３】次に、（イ）、（ロ）及び（ハ）の水溶性
大豆多糖類の糖組成を前記の方法で分析した。
【００２４】結果は以下のとおり。 糖組成（%) ─────────────────────────────────── 実施例1 実施例2 実施例3 糖の種類 （イ） （ロ） （ハ） ───────────────────────────────── ウロン酸 20.4 16.9 19.4 ラムノース 1.6 2.7 2.1 フコース 2.7 5.2 3.9 アラビノース 19.9 20.1 23.1 キシロース 6.4 8.4 5.8 ガラクトース 47.3 45.8 43.4 グルコース 1.7 0.9 2.3 ───────────────────────────────────
【００２５】○動物実験 水溶性大豆多糖類あるいはセルロースを5%と酸化コレス
テロール0.3%をそれぞれ含みサフラワー油を5%含む AIN
76 タイプの純化食を用いて、4 週齢の SD 系雄ラット
を1 群7 匹として3 週間自由摂取により飼育した。尚、
飼料に配合した酸化コレステロールの組成を以下に示
す。
【００２６】 酸化コレステロール混合物の組成 (%) ─────────────────────────────────── 7 α- ヒドロキシコレステロール 9.9 コレステロール 6.8 7 β- ヒドロキシコレステロール＋5 β- エポキシコレステロール 13.3 5 α- エポキシコレステロール 4.4 コレスタネトリオール 3.7 7-ケトコレステロール 10.2 25- ヒドロキシコレステロール 1.3 未確認酸化ステロイド 50.4 ───────────────────────────────────
【００２７】3 週間の飼育期間終了時に、腹部大動脈よ
り採血して屠殺し、肝臓と血液を採取した。血液は過酸
化脂質濃度をTBA 法で測定し、次いで血清を調製して肝
臓と共に脂質の諸パラメーターを測定した。さらに、血
清と肝臓の各脂質クラスをTLC で分画後、脂肪酸組成を
GCにより測定した。肝臓の酸化コレステロール濃度と飼
育期間中（10〜11日目）に回収した糞中の中性ステロイ
ドについて、それぞれGC-MS 法で定量し、さらに、肝臓
のリノール酸不飽和化律速酵素であるΔ6-desaturase活
性をトレーサー法により測定した。
【００２８】以下に示す様に、飼育終了時のラットの体
重を測定したところ、摂食量は変わらなかったにも関わ
らず水溶性大豆多糖類を摂取した3 群全てで体重の増加
が対照郡と比較して有意に高くなった。この結果より、
水溶性大豆多糖類は酸化コレステロールが引き起こす成
長阻害を緩和する機能を有するということが分かった。
【００２９】 体重増加と飼料摂取量（平均値±標準誤差）(g) ─────────────────────────────────── 初体重 終体重 飼料摂取量 ─────────────────────────────────── 水溶性大豆多糖類 (イ） (実施例1) 110 ±3 138 ±2 * 15±0 水溶性大豆多糖類（ロ） (実施例2) 110 ±3 140 ±3 * 15±0 水溶性大豆多糖類（ハ） (実施例3) 110 ±3 132 ±2 * 15±0 セルロース (対照) 110 ±3 116 ±5 15±0 ─────────────────────────────────── * ：セルロース群と有意差あり (p<0.05)
【００３０】血液中の過酸化脂質濃度（TBARS)の測定結
果は、以下に示した様に、水溶性大豆多糖類を摂取した
全群において対照となるセルロース摂取群と比較して有
意に低い値を示した。この事から、水溶性大豆多糖類は
酸化コレステロールが誘発する血中の脂質過酸化を抑制
する事が明らかとなった。
【００３１】 TBARS 値 (nmol MDA/ml)（平均値±標準誤差） ─────────────────────────────────── 水溶性大豆多糖類（イ） (実施例1) 4.1±0.1 * 水溶性大豆多糖類（ロ） (実施例2) 3.9±0.3 * 水溶性大豆多糖類（ハ） (実施例3) 4.3±0.1 * セルロース (対照) 5.8±0.2 ─────────────────────────────────── * ：セルロース群と有意差あり (p<0.05)
【００３２】また、以下に示した様に、血清脂質濃度で
は、水溶性大豆多糖類を摂取した群で、善玉コレステロ
ールと呼ばれるHDL-コレステロールが有意に高くなる事
が観察された。酸化コレステロールを摂取するとHDL-コ
レステロール濃度が低下する事が報告されているが、水
溶性大豆多糖類の摂取により緩和される事が観察され、
リポタンパク質代謝を正常化させていることが窺い知れ
た。
【００３３】 血清脂質値 (mg/dl)（平均値±標準誤差） ─────────────────────────────────── HDL-コレステロール コレステロール ─────────────────────────────────── 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 69.8±5.7 * 74.6±6.1 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 68.5±4.3 * 72.1±5.2 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 62.7±1.3 * 69.8±6.6 セルロース (対照) 40.3±2.7 66.3±5.5 ─────────────────────────────────── * ：セルロース群と有意差あり (p<0.05)
【００３４】肝臓のリン脂質と血清のコレステリルエス
テルの脂肪酸組成を調べたところ、以下に示したように
リノール酸不飽和化指標〔（18:3＋20:3)/18:2〕は対照
群と比較して有意に低くなった。
【００３５】 リノール酸不飽和化指標 （平均値±標準誤差） (18:3＋20:3)/18:2 ─────────────────────────────────── 肝臓フォスファチジルコリン 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 3.4 ±0.1 * 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 3.2 ±0.2 * 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 4.1 ±0.5 セルロース (対照) 4.1 ±0.4 肝臓フォスファチジルエタノールアミン 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 10.8 ±0.3 * 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 10.7 ±0.2 * 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 11.8 ±0.5 セルロース (対照) 13.0 ±0.6 血清コレステリルエステル 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 5.0 ±0.1 * 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 5.1 ±0.3 * 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 6.2 ±0.4 * セルロース (対照) 7.6 ±0.2 ─────────────────────────────────── * ：セルロース群と有意差あり (p<0.05)
【００３６】また、肝臓ミクロソームのΔ 6-desaturas
e 活性を測定したところ、以下に示すように対照群と比
較して有意に活性が低下する事が観察された。このよう
に、肝臓ミクロソームの desaturase 活性が肝臓リン脂
質と血清コレステリルエステルのリノール酸不飽和化指
標に反映している事が明らかとなった。
【００３７】 Δ 6-desaturase 活性 (pmol/min/mg protein)（平均値±標準誤差） ─────────────────────────────────── 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 365 ±20 * 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 351 ±18 * 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 395 ±52 セルロース (対照) 510 ±80 ─────────────────────────────────── * ：セルロース群と有意差あり (p<0.05)
【００３８】以上の結果から、酸化コレステロール摂取
に伴うリノール酸不飽和化亢進によって導かれるエイコ
サノイド産生の制御も水溶性大豆多糖類の摂取で可能と
なり、水溶性大豆多糖類がアレルギーや炎症を防止する
効果を有することが分かった。
【００３９】また、肝臓および糞中の酸化コレステロー
ル濃度を測定したところ、以下に示すように肝臓中の主
要な酸化コレステロール濃度は、水溶性大豆多糖類の摂
取により対照群と比較して有意に低い値を示した。一
方、糞中に排泄された酸化コレステロール濃度は、水溶
性大豆多糖類の摂取により対照群と比較して有意に高い
かあるいは高くなる傾向を示した。これらの結果から、
水溶性大豆多糖類は食餌性の酸化コレステロールの吸収
を抑制して糞中に排泄させる事で、酸化コレステロール
が引き起こす生理作用を制御していることが窺い知れ
た。
【００４０】 肝臓中ならびに糞中の酸化コレステロール含量 （平均値±標準誤差） ─────────────────────────────────── 肝臓中（μg/g ) 糞中（mg/g) ─────────────────────────────────── 7 α- ヒドロキシコレステロール 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 28 ±15 * 0.34 ±0.05 * 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 25 ±10 * 0.32 ±0.02 * 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 48 ±12 * 0.29 ±0.06 * セルロース (対照) 110±20 * 0.20 ±0.01 * 7 β- ヒドロキシコレステロール＋5 β- エポキシコレステロール 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 60 ±40 * 3.50 ±0.55 * 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 62 ±32 * 3.21 ±0.20 * 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 150 ±15 * 2.17 ±0.43 セルロース (対照) 355 ±43 1.30 ±0.60 5 α- エポキシコレステロール 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 20 ±8 * 1.30 ±0.46 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 12 ±10 * 1.40 ±0.68 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 43 ±28 * 0.70 ±0.32 セルロース (対照) 148 ±15 0.60 ±0.22 コレスタネトリオール 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 17 ±4 * 0.09 ±0.02 * 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 18 ±3 * 0.08 ±0.02 * 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 23 ±8 0.07 ±0.01 * セルロース (対照) 32 ±8 0.04 ±0.00 7-ケトコレステロール 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 32 ±5 * 0.54 ±0.12 * 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 22 ±1 * 0.68 ±0.15 * 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 68 ±8 * 0.51 ±0.13 セルロース (対照) 366 ±43 0.33 ±0.08 25- ヒドロキシコレステロール 水溶性大豆多糖類（イ）（実施例1) 13 ±4 * 0.39 ±0.05 * 水溶性大豆多糖類（ロ）（実施例2) 8 ±4 * 0.41 ±0.06 * 水溶性大豆多糖類（ハ）（実施例3) 25 ±5 * 0.28 ±0.04 * セルロース (対照) 38 ±6 0.19 ±0.07 ─────────────────────────────────── * ：セルロース群と有意差あり (p<0.05)
【００４１】○ in vitro における酸化コレステロール
吸着作用の確認。 酸化コレステロールを含むミセルに水溶性大豆多糖類
（イ）あるいはセルロースを加え、添加した多糖類の濃
度とミセルに可溶化している酸化コレステロールの量を
測定した。その結果を図1 〜図6 に示すが、水溶性大豆
多糖類（イ）を添加すると濃度依存的に主要な酸化コレ
ステロールのミセル可溶化が抑えられる事が明らかとな
った。
【００４２】
【発明の効果】水溶性大豆多糖類は生体に有害な酸化コ
レステロールを吸着あるいは胆汁酸を吸着する事により
酸化コレステロールのミセル可溶化を阻害して小腸から
の吸収を制御し、食餌性過酸化脂質が誘導する生体恒常
性の低下に対する予防食品成分となる事が可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】7 α- ヒドロキシコレステロールのミセル可溶
化率を示したグラフ。
【図２】7 β- ヒドロキシコレステロール＋5 β- エポ
キシコレステロールのミセル可溶化率を示したグラフ。
【図３】5 α- エポキシコレステロールのミセル可溶化
率を示したグラフ。
【図４】コレスタネトリオールのミセル可溶化率を示し
たグラフ。
【図５】7-ケトコレステロールのミセル可溶化率を示し
たグラフ。
【図６】25- ヒドロキシコレステロールのミセル可溶化
率を示したグラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 青山 敏明 大阪府泉佐野市住吉町１番地 不二製油株 式会社阪南工場内 (72)発明者 長田 恭一 青森県弘前市学園町１丁目１番地 公宿32 −１−36 (72)発明者 中村 信吾 青森県弘前市桔梗野２丁目20の１ 桔梗野 住宅２の303

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】植物由来の水溶性多糖類を有効成分とする
    酸化コレステロール吸着剤。
  2. 【請求項２】水溶性多糖類が大豆由来である請求項１記
    載の酸化コレステロール吸着剤。
  3. 【請求項３】植物からの多糖類の抽出を80℃以上、130
    ℃以下で行う事を特徴とする酸化コレステロール吸着剤
    の製造法。
  4. 【請求項４】水溶性多糖類が大豆由来である請求項３記
    載の製造法。
  5. 【請求項５】植物由来の水溶性多糖類を使用して酸化コ
    レステロールを吸着する方法。
  6. 【請求項６】コレステロール又は酸化コレステロールを
    含有する食品に植物由来の水溶性多糖類を添加すること
    を特徴とする食品の製造法。
  7. 【請求項７】食品が動物性油脂、各種畜肉魚介類、バタ
    ー、マーガリン、ショートニング、クリーム、マヨネー
    ズ、ルーの何れかである、請求項６に記載の製造法。
JP9210449A 1997-08-05 1997-08-05 酸化コレステロール吸着剤及びその製造法並びに酸化コレステロールを吸着する方法、及びコレステロール又は酸化コレステロールを含有する食品の製造法 Pending JPH1149682A (ja)

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