JPH1143599A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- JPH1143599A JPH1143599A JP33871397A JP33871397A JPH1143599A JP H1143599 A JPH1143599 A JP H1143599A JP 33871397 A JP33871397 A JP 33871397A JP 33871397 A JP33871397 A JP 33871397A JP H1143599 A JPH1143599 A JP H1143599A
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Abstract
増えることなく、安価に与え得る室温硬化性組成物を提
供する。 【解決手段】 (A)主鎖が本質的にプロピレンオキシ
ド重合体であり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基
を有し、数平均分子量が6000〜30000の変成シ
リコーンポリマー100重量部、及び(B)エチレング
リコールとプロピレングリコールの共重合体であって、
エチレングリコール成分の含有量が5〜90モル%、数
平均分子量が200〜5000の共重合体10〜200
重量部とからなることを特徴とする室温硬化性組成物。
好ましくは、さらに(C)融点が10〜200℃のアミ
ン化合物0.05〜5重量部を配合してなり、かつ硬化
後の表面の水との接触角が5〜50度である。又は、上
記(A)変成シリコーンポリマー100重量部、及び
(C)数平均分子量が200〜5000のポリエチレン
オキサイド2〜200重量部とからなることを特徴とす
る室温硬化性組成物。
Description
応してゴム状に室温硬化する室温硬化性組成物に関し、
特に、耐汚れ性に優れたシーリング材に関する。
る重合体としては、重合体1分子当り少なくとも1つの
加水分解性珪素基を有する分子量300〜15000の
有機重合体が挙げられ、例えば、特開昭55−3187
4号公報には、加水分解性珪素基を有する重合体に、ポ
リエステル、ポリプロピレングリコール等の高分子可塑
剤が配合されてなる硬化性組成物が記載されている。し
かしながら、このような高分子可塑剤が配合されたシー
リング材を外壁の目地等に使用すると、時間の経過と共
に可塑剤がシーリング材表面にブリードアウトし、粉塵
や排気ガス等によって汚れ易くなるという問題があっ
た。
従来の問題点を解消し、耐汚れ性に優れた硬化物を与え
る室温硬化性組成物を提供することを目的とする。
性組成物(以下、本発明1という)は、(A)主鎖が本
質的にプロピレンオキシド重合体であり、末端に架橋可
能な加水分解性シリル基を有し、数平均分子量が600
0〜30000の変成シリコーンポリマー100重量部
と、(B)エチレングリコール及びプロピレングリコー
ルの共重合体であって、エチレングリコール成分の含有
量が5〜90モル%、数平均分子量が200〜5000
の共重合体10〜200重量部とからなることを特徴と
する。
本発明2という)は、(A)主鎖が本質的にプロピレン
オキシド重合体であり、末端に架橋可能な加水分解性シ
リル基を有し、数平均分子量が6000〜30000の
変成シリコーンポリマー100重量部と、(B)エチレ
ングリコール及びプロピレングリコールの共重合体であ
って、エチレングリコール成分の含有量が5〜90モル
%、数平均分子量が200〜5000の共重合体10〜
200重量部と、(C)融点が10〜200℃のアミン
化合物0.05〜5重量部とを配合してなり、且つ、硬
化後の表面の水との接触角が5〜50度であることを特
徴とする。
本発明3という)は、請求項1又は2記載の室温硬化性
組成物のうち、(B)エチレングリコール及びプロピレ
ングリコールの共重合体が、エチレングリコール成分の
含有量5〜90モル%、数平均分子量が1000〜30
00のランダム共重合体であることを特徴とする。
本発明4という)は、(A)主鎖が本質的にプロピレン
オキシド重合体であり、末端に架橋可能な加水分解性シ
リル基を有し、数平均分子量が6000〜30000の
変成シリコーンポリマー100重量部と、(D)数平均
分子量が200〜5000のポリエチレンオキサイド2
〜200重量部とからなることを特徴とする。
で用いられる変成シリコーンポリマー(A)は、主鎖が
本質的にプロピレンオキシド重合体であり、末端に架橋
可能な加水分解性シリル基を有するものである。上記の
加水分解性シリル基は、下記一般式
bは0、1又は2をそれぞれ示す。)
基、特にメトキシ基が反応性のバランスの点から好まし
く、bは反応性による取り扱い易さの点から1が好まし
い。
は、例えば、特公昭61−18582号公報に記載され
ている、ポリプロピレングリコールを鎖延長し、次い
で、末端にエーテル型アリルオレフィン基を導入した
後、VIII族遷移金属の存在下で、下記の一般式
素基から選択される基、aは0、1又は2、Xはハロゲ
ン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基及びケトキシメ
ート基より選択される基又は原子をそれぞれ示す。)
せることにより得られる、末端に加水分解性のシリル基
を有するプロピレンオキシド重合体等が挙げられる。
の方法を用いて合成できる変成シリコーンポリマーも用
いられ得る。すなわち、複合金属シアン化物錯体触媒の
存在下多価アルコールのようなイニシエーターにプロピ
レンオキシドを開環付加重合させ、続いて、分子末端の
水酸基を不飽和基に変換し、さらに不飽和基に加水分解
性基を有するヒドロシリコン化合物を反応させることに
より得られる変成シリコーンポリマーである。
ンポリマー(A)の数平均分子量は、小さくなると硬化
後の伸びが小さくなり、大きくなると高粘度になって組
成物としたときの作業性が低下するので、6000〜3
0000に限定される。
は、例えば、旭硝子社製、エクセスターESS−362
0、エクセスターESS−3430、エクセスターES
S−2420、エクセスターESS−2410;鐘淵化
学工業社製、MSポリマーS−203、MSポリマーS
−303、MSポリマーS−903、サイリルポリマー
SAT−200、サイリルポリマーMA430、サイリ
ルポリマーMAX447等が挙げられる。これらは単独
で用いられても良いし、2種以上併用されても良い。
コール及びプロピレングリコールの共重合体(B)のエ
チレングリコール成分の含有量は、小さくなると耐汚れ
性の効果が小さくなり、大きくなると硬化後の伸びが低
くなりシーリング材として好ましくなくなるので、5〜
90モル%に限定される。
リコールの共重合体(B)の数平均分子量は、小さくな
ると耐汚れ性の効果が小さくなり、大きくなると硬化後
の伸びが低くなるので、200〜5000に限定され
る。
エチレングリコール及びプロピレングリコールの共重合
体(B)の含有量は、少なくなると耐汚れ性の効果が小
さくなり、多くなると硬化後の伸びが低くなるので、上
記変成シリコーンポリマー(A)100重量部に対し
て、10〜200重量部に限定される。
成シリコーンポリマー(A)並びに上記エチレングリコ
ール及びプロピレングリコールの共重合体(B)の他
に、必要に応じて、湿気硬化反応を促進するための硬化
触媒、引っ張り物性等を改善する物性調整剤、充填剤、
補強材、可塑剤、着色剤、老化防止剤、難燃剤などの各
種添加剤が加えられてもよい。
縮合触媒が使用でき、例えば、テトラブチルチタネー
ト、テトラプロピルチタネート等のチタン酸エステル
類;ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、
ジブチル錫ジアセテート、オクチル酸錫、ナフテン酸錫
等の錫カルボン酸塩類;ジブチル錫オキサイドとフタル
酸エステルとの反応物;ジブチル錫ジアセチルアセトナ
ート;アルミニウムトリアセチルアセトナート、アルミ
ニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプロポキ
シアルミニウムエチルアセトアセテート等の有機アルミ
ニウム化合物類;ジルコニウムテトラアセチルアセトナ
ート、チタンテトラアセチルアセトナート等のキレート
化合物類;オクチル酸鉛;その他の酸性触媒、その他の
塩基性触媒などが挙げられる。これらは単独で用いられ
ても良いし、2種以上併用されても良い。
としては、各種シランカップリング剤、例えば、1分子
中にシラノール性水酸基を2個以上含有するシリコン化
合物、加水分解して1分子中にシラノール性水酸基を2
個以上含有する化合物を生成するシリコン化合物などが
挙げられ、その具体例としては、ビニルトリメトキシシ
ラン、ジメチルジメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシ
ラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、
フェニルトリメチルシラン、ジフェニルジメトキシシラ
ン等が挙げられる。
シリル基を有する化合物も挙げられ、例えば、3−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−
3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2
−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、N,N′−ビス−[3−(トリメトキシシリル)
プロピル]エチレンジアミン、N,N′−ビス−[3−
(トリエトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン、
N,N′−ビス−[3−(メチルジメトキシシリル)プ
ロピル]エチレンジアミン、N,N′−ビス−[3−
(トリメトキシシリル)プロピル]ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス−[3−(トリエトキシシリル)
プロピル]ヘキサメチレンジアミン、N,N′−ビス−
[3−(メチルジメトキシシリル)プロピル]ヘキサメ
チレンジアミン、N,N−ビス−[3−(トリメトキシ
シリル)プロピル]エチレンジアミン、N,N−ビス−
[3−(メチルジメトキシシリル)プロピル]エチレン
ジアミン、N,N−ビス−[3−(トリエトキシシリ
ル)プロピル]エチレンジアミン、N,N−ビス−[3
−(トリメトキシシリル)プロピル]ヘキサメチレンジ
アミン、N,N−ビス−[3−(メチルジメトキシシリ
ル)プロピル]ヘキサメチレンジアミン、N,N−ビス
−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]ヘキサメチ
レンジアミン、N,N−ビス−[3−(トリメトキシシ
リル)プロピル]アミン、N,N−ビス−[3−(トリ
エトキシシリル)プロピル]アミン、N,N−ビス−
[3−(メチルジメトキシシリル)プロピル]アミン等
が挙げられる。これらは単独で用いられても良いし、2
種以上併用されても良い。
ウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、無水ケイ酸、ケ
イ酸カルシウム、シリカ、二酸化チタン、クレー、タル
ク、カーボンブラック等が挙げられる。これらは単独で
用いられても良いし、2種以上併用されても良い。
り、低モジュラス化するために添加されるが、その具体
例としては、燐酸トリブチル、燐酸トリクレジル等の燐
酸エステル;フタル酸ジオクチル等のフタル酸エステ
ル;グリセリンモノオレイン酸エステル等の脂肪族一塩
基酸エステル;アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオク
チル等の脂肪族二塩基酸エステル;ポリプロピレングリ
コールなどが挙げられ、これらは単独で用いられても良
いし、2種以上併用されても良い。
要に応じて、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、溶剤
(例、トルエン、アルコール)等が添加されても良い。
シリコーンポリマー(A)と、上記エチレングリコール
及びプロピレングリコールの共重合体(B)と、必要に
応じて、硬化触媒、物性調整剤、充填剤、補強材、可塑
剤、着色剤、老化防止剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、顔料、溶剤(例、トルエン、アルコール)等の
各種の添加剤とを所定量配合し、ロール、プラネタリー
ミキサー等により混練することによって得られる。
における、変成シリコーンポリマー(A)、並びに、エ
チレングリコール及びプロピレングリコールの共重合体
(B)に対して、融点が10〜200℃のアミン化合物
(C)を変成シリコーンポリマー(A)100重量部に
対して0.05〜5重量部配合し、且つ、硬化後の表面
の水との接触角を5〜50度としたことの他は、本発明
1と同様である。従って、本発明1と異なることのみ説
明する。
融点が10〜200℃のアミン化合物(C)としては、
例えば、ラウリルアミン(融点25℃)、ステアリルア
ミン(融点50℃)、トリベンジルアミン(融点90
℃)、ジフェニルアミン(融点53℃)、m−フェニレ
ンジアミン(融点63℃)等が挙げられる。
アミン化合物(C)の含有量は、少なくなると耐汚れ性
の効果が小さくなり、多くなるとシーリング材等として
使用される際に塗装し難くなるので、上記変成シリコー
ンポリマー(A)100重量部に対して、0.05〜5
重量部に限定される。
化後の表面の水との接触角を5〜50度と限定してい
る。水との接触角が5度未満だと、硬化体の耐水性が悪
くなり、50度を超えると耐汚れ性の効果が小さくな
る。好ましくは、10〜40度である。
又は2の室温硬化性組成物のうち、(B)エチレングリ
コール及びプロピレングリコールの共重合体が、エチレ
ングリコール成分の含有量5〜90モル%、数平均分子
量が1000〜3000のランダム共重合体であること
の他は、本発明1の室温硬化性組成物と同様である。
レングリコールの共重合体が、エチレングリコール成分
の含有量5〜90モル%、数平均分子量が1000〜3
000のランダム共重合体であると、本発明の室温硬化
性組成物の耐汚れ性が更に向上するため好ましい。
における、エチレングリコール及びプロピレングリコー
ルの共重合体(B)の代わりに、数平均分子量が200
〜5000のポリエチレンオキサイド(D)が用いられ
ること、及び、該ポリエチレンオキサイド(D)の含有
量が、変成シリコーンポリマー(A)100重量部に対
して、2〜200重量部であることの他は、本発明1と
同様である。従って、本発明1と異なることのみ説明す
る。
イド(D)の数平均分子量は、小さくなると耐汚れ性の
効果が小さくなり、大きくなると硬化後の伸びが低くな
りシーリング材として好ましくなくなるので、200〜
5000に限定される。
ポリエチレンオキサイド(D)の含有量は、少なくなる
と耐汚れ性の効果が小さくなり、多くなるとシーリング
材等として使用される際に塗装し難くなるので、変成シ
リコーンポリマー(A)100重量部に対して、2〜2
00重量部に限定される。
コーンポリマー、ポリエチレンオキサイド(D)、及
び、必要に応じて、硬化触媒、物性調整剤、充填剤、補
強材、可塑剤、着色剤、老化防止剤、難燃剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、顔料、溶剤(例、トルエン、アルコ
ール)等の各種の添加剤を所定量配合し、ロール、プラ
ネタリーミキサー等により混練することによって得られ
る。
にプロピレンオキシド重合体であり、末端に架橋可能な
加水分解性シリル基を有し、数平均分子量が6000〜
30000の変成シリコーンポリマー(A)に、エチレ
ングリコール及びプロピレングリコールの共重合体であ
って、エチレングリコール成分の含有量が5〜90モル
%、数平均分子量が200〜5000の共重合体(B)
が特定量含有されてなるので、硬化体の耐汚れ性が良好
となる。
質的にプロピレンオキシド重合体であり、末端に架橋可
能な加水分解性シリル基を有し、数平均分子量が600
0〜30000の変成シリコーンポリマー(A)に、融
点が10〜200℃のアミン化合物(C)が特定量含有
されてなり、かつ、その硬化後の表面の水との接触角が
5〜50度であるので、硬化体の耐汚れ性が良好とな
る。
又は2の室温硬化性組成物のうち、(B)エチレングリ
コール及びプロピレングリコールの共重合体が、エチレ
ングリコール成分の含有量5〜90モル%、数平均分子
量が1000〜3000のランダム共重合体であるの
で、硬化体の耐汚れ性が更に良好となる。
質的にプロピレンオキシド重合体であり、末端に架橋可
能な加水分解性シリル基を有し、数平均分子量が600
0〜30000の変成シリコーンポリマー(A)に、数
平均分子量が200〜5000のポリエチレンオキサイ
ド(D)が特定量含有されてなるので、硬化体の耐汚れ
性が良好となる。
に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定
されるものではない。
ー〔旭硝子社製、エクセスター2410、数平均分子量
17000、分子量分布(Mw/Mn)1.4〕、エチ
レングリコール及びプロピレングリコールのランダム共
重合体(三洋化成社製、ニューポール50HB−66
0、エチレングリコール成分含有量50モル%、数平均
分子量1800)、アミン化合物としてジフェニルアミ
ン(融点53℃)、ステアリルアミン(花王(株)社
製、融点50℃)、充填剤として炭酸カルシウム(白石
工業社製、CCR)、顔料として酸化チタン、及び可塑
剤としてポリプロピレングリコール(旭硝子社製、エク
セノール3020)を、密封した攪拌機中で30分間攪
拌して均一に混合し、これを110℃で2時間減圧脱水
した後、30℃まで冷却し、次いで、この混合物に、表
1に示した所定量(重量部)の、物性調整剤としてビニ
ルトリメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルト
リメトキシシラン、及び硬化触媒としてジブチル錫ジラ
ウレートを添加し、攪拌機中で20分間攪拌して均一に
混合し、室温硬化性組成物を得た。
厚み2mmのシートを作製し、温度20℃、相対湿度5
5%の条件で2週間養生した後、このシートにイオン交
換水を0.7〜1.0μl滴下し、30秒〜2分ほど放
置して液滴の形状が安定したところで、協和界面科学
(株)社製 接触角計 CA−X150型にて接触角を
測定した。なお、測定方式は3点クリックにて行った。
厚み2mmのシートを作製し、温度20℃、相対湿度6
5%の条件で1週間養生した後、このシートを、大阪府
堺市築港新町の建物の屋上で、南面30度の条件で3ケ
月屋外暴露試験を行い、試験前後の明度指数L* を、色
彩色差計(ミノルタ社製、型式CR−300)を用いC
IE(国際照明委員会)1976に準じて測定し、以下
の基準で耐汚れ性を評価した。その評価結果を表1に示
した。
である。 ×:(試験前のL* 値−試験後のL* 値)が、15を超
えて、25以下である。
マー(実施例1と同様)、ポリエチレンオキサイド(三
洋化成社製、数平均分子量300)、ポリエチレンオキ
サイド(三洋化成社製、数平均分子量2000)、充填
剤として炭酸カルシウム(実施例1と同様)、顔料とし
て酸化チタン及び可塑剤としてポリプロピレングリコー
ル(旭硝子社製、エクセノール2020)を、密封した
攪拌機中で30分間攪拌して均一に混合し、これを11
0℃で2時間減圧脱水した後、30℃まで冷却し、次い
で、この混合物に、表2に示した所定量(重量部)の、
物性調整剤としてビニルトリメトキシシラン、アミノエ
チルアミノプロピルトリメトキシシラン、及び硬化触媒
としてジブチル錫ジラウレートを添加し、攪拌機中で2
0分間攪拌して均一に混合し、室温硬化性組成物を得
た。
1と同様にして耐汚れ性を評価し、その評価結果を表2
に示した。
特定のエチレングリコール及びプロピレングリコールの
共重合体(B)又はポリエチレンオキサイド(D)を特
定量含有するので、作業工程を増やすことなく、耐汚れ
性に優れた硬化物が安価に得られる。
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)主鎖が本質的にプロピレンオキシ
ド重合体であり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基
を有し、数平均分子量が6000〜30000の変成シ
リコーンポリマー100重量部と、(B)エチレングリ
コール及びプロピレングリコールの共重合体であって、
エチレングリコール成分の含有量が5〜90モル%、数
平均分子量が200〜5000の共重合体10〜200
重量部とからなることを特徴とする室温硬化性組成物。 - 【請求項2】 請求項1記載の室温硬化性組成物に、更
に、(C)融点が10〜200℃のアミン化合物0.0
5〜5重量部を配合してなり、且つ、硬化後の表面の水
との接触角が5〜50度であることを特徴とする室温硬
化性組成物。 - 【請求項3】 (B)エチレングリコール及びプロピレ
ングリコールの共重合体が、エチレングリコール成分の
含有量5〜90モル%、数平均分子量1000〜300
0のランダム共重合体であることを特徴とする請求項1
又は2記載の室温硬化性組成物。 - 【請求項4】 (A)主鎖が本質的にプロピレンオキシ
ド重合体であり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基
を有し、数平均分子量が6000〜30000の変成シ
リコーンポリマー100重量部と、(D)数平均分子量
が200〜5000のポリエチレンオキサイド2〜20
0重量部とからなることを特徴とする室温硬化性組成
物。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006137804A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Sunstar Engineering Inc | 硬化性組成物 |
WO2011046235A1 (en) * | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Kaneka Corporation | Curable composition |
US20140093679A1 (en) * | 2011-04-15 | 2014-04-03 | Kaneka Corporation | Cladding material for construction |
-
1997
- 1997-12-09 JP JP33871397A patent/JP3540582B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006137804A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Sunstar Engineering Inc | 硬化性組成物 |
WO2011046235A1 (en) * | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Kaneka Corporation | Curable composition |
US20120207998A1 (en) * | 2009-10-16 | 2012-08-16 | Kaneka Texas Corporation | Curable composition |
JP2015206048A (ja) * | 2009-10-16 | 2015-11-19 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
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