JPH11349542A - 脂肪酸アミドの製造方法 - Google Patents
脂肪酸アミドの製造方法Info
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- JPH11349542A JPH11349542A JP10160610A JP16061098A JPH11349542A JP H11349542 A JPH11349542 A JP H11349542A JP 10160610 A JP10160610 A JP 10160610A JP 16061098 A JP16061098 A JP 16061098A JP H11349542 A JPH11349542 A JP H11349542A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 原料アミン化合物の留出を抑制し、アミン化
合物を大過剰に使用することなくまた生成する水又はア
ルコールを共沸剤を用いることなく効率よく系外に除去
することのできる高純度の脂肪酸アミドの製造方法の提
供。 【解決手段】 脂肪酸、そのエステル又はそれらの混合
物と、少なくとも１つの１級又は２級アミノ基を有する
アミン化合物とを反応させて、脂肪酸アミドを製造する
に際し、脂肪酸、そのエステル又はそれらの混合物中
に、アミン化合物を添加しながら反応させる。
合物を大過剰に使用することなくまた生成する水又はア
ルコールを共沸剤を用いることなく効率よく系外に除去
することのできる高純度の脂肪酸アミドの製造方法の提
供。 【解決手段】 脂肪酸、そのエステル又はそれらの混合
物と、少なくとも１つの１級又は２級アミノ基を有する
アミン化合物とを反応させて、脂肪酸アミドを製造する
に際し、脂肪酸、そのエステル又はそれらの混合物中
に、アミン化合物を添加しながら反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪酸又はそのエ
ステルとアミン化合物との反応による脂肪酸アミドの製
造方法で、アミン化合物の使用量を低減でき、反応時間
が短く、生産効率のよい高純度の脂肪酸アミドの製造方
法に関する。
ステルとアミン化合物との反応による脂肪酸アミドの製
造方法で、アミン化合物の使用量を低減でき、反応時間
が短く、生産効率のよい高純度の脂肪酸アミドの製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】脂肪
酸、そのエステル又はそれらの混合物（以下脂肪酸化合
物という）とアミン化合物とのアミド化反応は平衡反応
であるため、脂肪酸アミドの純度を上げるためには、原
料の一方、一般にアミン化合物を過剰に用いるか、ある
いは反応の進行とともに水又はエステル由来のアルコー
ルを除去することが行なわれている。
酸、そのエステル又はそれらの混合物（以下脂肪酸化合
物という）とアミン化合物とのアミド化反応は平衡反応
であるため、脂肪酸アミドの純度を上げるためには、原
料の一方、一般にアミン化合物を過剰に用いるか、ある
いは反応の進行とともに水又はエステル由来のアルコー
ルを除去することが行なわれている。
【０００３】脂肪酸化合物として脂肪酸を用いる場合、
反応の進行にともない生成する水の蒸発に同伴され反応
に関与しないまま多くの原料アミン化合物が反応系外に
留出してしまう。このとき、留出したアミン化合物が水
と容易に分離することが可能な場合は、アミン化合物を
分離後、再び反応系内に戻すことができるが、アミン化
合物の極性が高く、また水との沸点差が小さいときには
分離が非常に困難である。そのため、アミン化合物の留
出を抑え、生成物である水を効率よく反応系外へ除去で
きれば分離装置も必要とせず脂肪酸アミドの製造上大き
な利点が得られる。
反応の進行にともない生成する水の蒸発に同伴され反応
に関与しないまま多くの原料アミン化合物が反応系外に
留出してしまう。このとき、留出したアミン化合物が水
と容易に分離することが可能な場合は、アミン化合物を
分離後、再び反応系内に戻すことができるが、アミン化
合物の極性が高く、また水との沸点差が小さいときには
分離が非常に困難である。そのため、アミン化合物の留
出を抑え、生成物である水を効率よく反応系外へ除去で
きれば分離装置も必要とせず脂肪酸アミドの製造上大き
な利点が得られる。
【０００４】水を系外に除去する方法としては、共沸蒸
留による方法が従来から知られている。しかしこの方法
によれば、第３成分として添加する共沸剤の回収、リサ
イクルが必要で、この工程でのコスト上昇が実用上大き
な障害となる。また、生産効率を上げるべく、反応を短
時間で行うためには反応温度を高くする必要があるが、
高温での反応を行うと、反応水とともに原料の一部が留
出して反応が十分に進行しない。留出に対し予め補充を
行なうため、アミン化合物を大過剰に加えることがあっ
た。また、脂肪酸化合物としてエステルを用いる場合、
生成するエステル由来のアルコールの処理について同様
の問題があった。
留による方法が従来から知られている。しかしこの方法
によれば、第３成分として添加する共沸剤の回収、リサ
イクルが必要で、この工程でのコスト上昇が実用上大き
な障害となる。また、生産効率を上げるべく、反応を短
時間で行うためには反応温度を高くする必要があるが、
高温での反応を行うと、反応水とともに原料の一部が留
出して反応が十分に進行しない。留出に対し予め補充を
行なうため、アミン化合物を大過剰に加えることがあっ
た。また、脂肪酸化合物としてエステルを用いる場合、
生成するエステル由来のアルコールの処理について同様
の問題があった。
【０００５】従って本発明の課題は、アミン化合物の留
出を抑制し、アミン化合物を大過剰に使用することな
く、また生成する水又はアルコールを共沸剤を用いるこ
となく効率よく系外に除去することのできる高純度の脂
肪酸アミドの製造方法を提供することである。
出を抑制し、アミン化合物を大過剰に使用することな
く、また生成する水又はアルコールを共沸剤を用いるこ
となく効率よく系外に除去することのできる高純度の脂
肪酸アミドの製造方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、脂肪酸化
合物にアミン化合物を添加しながら反応させることによ
り、反応時間が短く、アミン化合物の使用量を低減し、
脂肪酸アミドを効率よく製造できることを見出した。
合物にアミン化合物を添加しながら反応させることによ
り、反応時間が短く、アミン化合物の使用量を低減し、
脂肪酸アミドを効率よく製造できることを見出した。
【０００７】即ち、本発明は、脂肪酸化合物と、少なく
とも１つの１級又は２級アミノ基を有するアミン化合物
とを反応させて、脂肪酸アミドを製造するに際し、脂肪
酸化合物中に、アミン化合物を添加しながら反応させる
脂肪酸アミドの製造方法である。
とも１つの１級又は２級アミノ基を有するアミン化合物
とを反応させて、脂肪酸アミドを製造するに際し、脂肪
酸化合物中に、アミン化合物を添加しながら反応させる
脂肪酸アミドの製造方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる脂肪酸
化合物は、一般式（ＩＩＩ）
化合物は、一般式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ１は炭素数５〜21、好ましくは
５〜13の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基を示し、R7は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、又は構成脂肪酸の炭素数が６〜22のモノ、ジあるい
はトリグリセライドから１個のアシルオキシ基を除いた
残基を示す。）で表される脂肪酸、そのエステル又はそ
れらの混合物が挙げられ、例えば、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、ノナデカン酸、ベヘニン酸、エ
ルカ酸、或いは牛脂等の動物油又はヤシ油等の植物油か
ら誘導される脂肪酸、又はそれらのメチルエステル、エ
チルエステル等の炭素数１〜６のアルキルエステル、モ
ノグリセライド、ジグリセライドあるいはトリグリセラ
イド等である。
５〜13の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基を示し、R7は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、又は構成脂肪酸の炭素数が６〜22のモノ、ジあるい
はトリグリセライドから１個のアシルオキシ基を除いた
残基を示す。）で表される脂肪酸、そのエステル又はそ
れらの混合物が挙げられ、例えば、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、ノナデカン酸、ベヘニン酸、エ
ルカ酸、或いは牛脂等の動物油又はヤシ油等の植物油か
ら誘導される脂肪酸、又はそれらのメチルエステル、エ
チルエステル等の炭素数１〜６のアルキルエステル、モ
ノグリセライド、ジグリセライドあるいはトリグリセラ
イド等である。
【００１１】本発明に用いられるアミン化合物は、一般
式 (IV) R8-NH-R9 (IV) 〔式中、R8は水素原子あるいは水酸基で置換されていて
もよい炭素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
アルケニル基を示し、R9は水素原子、水酸基で置換され
ていてもよい炭素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基、あるいは式（Ｖ）
式 (IV) R8-NH-R9 (IV) 〔式中、R8は水素原子あるいは水酸基で置換されていて
もよい炭素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
アルケニル基を示し、R9は水素原子、水酸基で置換され
ていてもよい炭素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基、あるいは式（Ｖ）
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、R4は水酸基で置換されていても良
い炭素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はア
ルケニレン基を示し、R10 及びR11 は同一又は異なっ
て、水素原子、水酸基で置換されていてもよい炭素数１
〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を
示す。またR10 及びR11 は一緒になって環を形成してい
てもよい。）で表される基を示す。またR8及びR9は一緒
になって環を形成していてもよい。〕で表される化合物
が挙げられ、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、２−（メチルアミノ）エタノール、２−
（メチルアミノ）イソプロパノール、１，３−プロパン
ジアミン、１，２−エチレンジアミン、Ｎ−プロピル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３
−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−１，３−プロ
パンジアミン、ピペリジン、ピペラジン、１−メチルピ
ペラジン等が挙げられる。
い炭素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はア
ルケニレン基を示し、R10 及びR11 は同一又は異なっ
て、水素原子、水酸基で置換されていてもよい炭素数１
〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を
示す。またR10 及びR11 は一緒になって環を形成してい
てもよい。）で表される基を示す。またR8及びR9は一緒
になって環を形成していてもよい。〕で表される化合物
が挙げられ、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、２−（メチルアミノ）エタノール、２−
（メチルアミノ）イソプロパノール、１，３−プロパン
ジアミン、１，２−エチレンジアミン、Ｎ−プロピル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３
−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−１，３−プロ
パンジアミン、ピペリジン、ピペラジン、１−メチルピ
ペラジン等が挙げられる。
【００１４】本発明においては、脂肪酸化合物を反応槽
に仕込み、アミン化合物を添加しながら反応を行う。本
発明で脂肪酸化合物中にアミン化合物を添加しながら反
応する意味は、アミン化合物の留出よりアミド化反応が
速くなり、アミド化反応が充分に進行して純度が高くな
り、反応に関与しないまま留出するアミン化合物の量を
低減することである。アミン化合物を添加しながら反応
することにより、アミン化合物量の低減が可能となり、
また高い温度で反応できることから、反応速度が大とな
り、反応時間を短縮させることが可能となる。
に仕込み、アミン化合物を添加しながら反応を行う。本
発明で脂肪酸化合物中にアミン化合物を添加しながら反
応する意味は、アミン化合物の留出よりアミド化反応が
速くなり、アミド化反応が充分に進行して純度が高くな
り、反応に関与しないまま留出するアミン化合物の量を
低減することである。アミン化合物を添加しながら反応
することにより、アミン化合物量の低減が可能となり、
また高い温度で反応できることから、反応速度が大とな
り、反応時間を短縮させることが可能となる。
【００１５】アミン化合物の添加は反応槽内部の気相部
からの添加、又は液相中に直接添加することで行う。添
加は一定速度で行なうのが好ましい。アミン化合物の添
加時間は、好ましくは 0.5〜4.0 時間であり、さらに好
ましくは１〜３時間である。添加時間が 0.5時間以上で
は留出するアミン化合物を抑制することができ、その結
果、反応に用いるアミン化合物量を低減することができ
る。また、４時間以下では、反応時間を短くし、生産効
率を良くすることができる。
からの添加、又は液相中に直接添加することで行う。添
加は一定速度で行なうのが好ましい。アミン化合物の添
加時間は、好ましくは 0.5〜4.0 時間であり、さらに好
ましくは１〜３時間である。添加時間が 0.5時間以上で
は留出するアミン化合物を抑制することができ、その結
果、反応に用いるアミン化合物量を低減することができ
る。また、４時間以下では、反応時間を短くし、生産効
率を良くすることができる。
【００１６】本発明における反応温度は、反応速度を早
め、反応物の着色を抑える点で 120〜250 ℃が好まし
く、150 〜200 ℃が更に好ましい。反応時の圧力は、常
圧でも減圧でもかまわない。
め、反応物の着色を抑える点で 120〜250 ℃が好まし
く、150 〜200 ℃が更に好ましい。反応時の圧力は、常
圧でも減圧でもかまわない。
【００１７】本発明において、脂肪酸化合物とアミン化
合物との反応割合は、脂肪酸化合物をアミン化合物の１
級又は２級アミノ基に対して、0.8 〜1.2 当量反応させ
るのが、反応効率や収率の点で好ましい。本発明におい
ては、反応時に窒素等の不活性ガスを吹き込むことがで
きる。
合物との反応割合は、脂肪酸化合物をアミン化合物の１
級又は２級アミノ基に対して、0.8 〜1.2 当量反応させ
るのが、反応効率や収率の点で好ましい。本発明におい
ては、反応時に窒素等の不活性ガスを吹き込むことがで
きる。
【００１８】本発明の方法により製造される脂肪酸アミ
ドとしては、一般式（Ｉ）で表される化合物が挙げられ
る。
ドとしては、一般式（Ｉ）で表される化合物が挙げられ
る。
【００１９】
【化５】
【００２０】〔式中、R1は前記の意味を示し、R2及びR3
は同一又は異なって、水素原子、水酸基で置換されてい
てもよい炭素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、あるいは式（II）
は同一又は異なって、水素原子、水酸基で置換されてい
てもよい炭素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、あるいは式（II）
【００２１】
【化６】
【００２２】（ここでR4は前記の意味を示し、R5及びR6
は同一又は異なって、水素原子、水酸基で置換されてい
てもよい炭素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、あるいは -COR1(R1は前記の意味を示
す)で表される基を示す。またR5及びR6が一緒になって
環を形成していてもよい。但し、R5及びR6がともに -CO
R1で表される基である場合を除く）で表される基を示
す。またR2及びR3は一緒になって環を形成していてもよ
い。〕
は同一又は異なって、水素原子、水酸基で置換されてい
てもよい炭素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、あるいは -COR1(R1は前記の意味を示
す)で表される基を示す。またR5及びR6が一緒になって
環を形成していてもよい。但し、R5及びR6がともに -CO
R1で表される基である場合を除く）で表される基を示
す。またR2及びR3は一緒になって環を形成していてもよ
い。〕
【００２３】
【実施例】以下の実施例において転化率は酸価又はけん
化価から算出した脂肪酸化合物の反応率である。
化価から算出した脂肪酸化合物の反応率である。
【００２４】実施例１ 反応容器にラウリン酸 200ｇ(1.0モル）を仕込み180 ℃
まで昇温した。その後、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プ
ロパンジアミン 102ｇ(1.0モル）を３時間で添加しなが
ら反応させた後、さらに２時間で反応を熟成させた。ラ
ウリン酸の転化率は95.3％であった。
まで昇温した。その後、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プ
ロパンジアミン 102ｇ(1.0モル）を３時間で添加しなが
ら反応させた後、さらに２時間で反応を熟成させた。ラ
ウリン酸の転化率は95.3％であった。
【００２５】実施例２ 脂肪酸化合物をヤシ油脂肪酸 210ｇ(1.0モル）にした以
外は実施例１と同じ条件で反応させた。ヤシ油脂肪酸の
転化率は93.0％であった。
外は実施例１と同じ条件で反応させた。ヤシ油脂肪酸の
転化率は93.0％であった。
【００２６】実施例３ アミン化合物を１−メチルピペラジン 110ｇ(1.1モル）
に、添加時間を２時間に、熟成時間を４時間にした以外
は実施例１と同じ条件で反応させた。ラウリン酸の転化
率は95.6％であった。
に、添加時間を２時間に、熟成時間を４時間にした以外
は実施例１と同じ条件で反応させた。ラウリン酸の転化
率は95.6％であった。
【００２７】実施例４ ラウリン酸の仕込み量を 400ｇ(2.0モル）に、アミン化
合物を１，３−プロパンジアミン89ｇ(1.2モル）に、熟
成時間を３時間にした以外は実施例１と同じ条件で反応
させた。ラウリン酸の転化率は94.7％であった。
合物を１，３−プロパンジアミン89ｇ(1.2モル）に、熟
成時間を３時間にした以外は実施例１と同じ条件で反応
させた。ラウリン酸の転化率は94.7％であった。
【００２８】比較例１ 反応容器にラウリン酸 200ｇ(1.0モル）とＮ，Ｎ−ジメ
チル−１，３−プロパンジアミン 153ｇ(1.5モル）を仕
込み180 ℃で８時間かけて反応させた。ラウリン酸の転
化率は84.3％であった。
チル−１，３−プロパンジアミン 153ｇ(1.5モル）を仕
込み180 ℃で８時間かけて反応させた。ラウリン酸の転
化率は84.3％であった。
【００２９】
【発明の効果】本発明の脂肪酸アミドの製造方法によれ
ば、反応温度を高くできるので反応時間が短くなり、さ
らに脂肪酸化合物に対するアミン化合物のモル比を低減
でき、効率よく高純度の脂肪酸アミドを製造することが
できる。
ば、反応温度を高くできるので反応時間が短くなり、さ
らに脂肪酸化合物に対するアミン化合物のモル比を低減
でき、効率よく高純度の脂肪酸アミドを製造することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鐵 真希男 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 脂肪酸、そのエステル又はそれらの混合
物と、少なくとも１つの１級又は２級アミノ基を有する
アミン化合物とを反応させて、脂肪酸アミドを製造する
に際し、脂肪酸、そのエステル又はそれらの混合物中
に、アミン化合物を添加しながら反応させる脂肪酸アミ
ドの製造方法。 - 【請求項２】 脂肪酸アミドが一般式（Ｉ）で表される
化合物である請求項１記載の製造方法。 【化１】 〔式中、R1は炭素数５〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示し、R2及びR3は同一又は異
なって、水素原子、水酸基で置換されていてもよい炭素
数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基、あるいは式（II） 【化２】 （ここでR4は水酸基で置換されていても良い炭素数１〜
18の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はアルケニレン基
を示し、R5及びR6は同一又は異なって、水素原子、水酸
基で置換されていてもよい炭素数１〜18の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは -COR1（R1
は前記の意味を示す）で表される基を示す。またR5及び
R6が一緒になって環を形成していてもよい。但し、R5及
びR6がともに -COR1で表される基である場合を除く）で
表される基を示す。またR2及びR3は一緒になって環を形
成していてもよい。〕 - 【請求項３】 アミン化合物の添加時間が 0.5〜４時間
である請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 脂肪酸、そのエステル又はそれらの混合
物を、アミン化合物の１級又は２級アミノ基に対して、
0.8 〜1.2 当量反応させる請求項１〜３のいずれか一項
に記載の製造方法。 - 【請求項５】 反応温度が 120〜250 ℃である請求項１
〜４のいずれか一項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10160610A JPH11349542A (ja) | 1998-06-09 | 1998-06-09 | 脂肪酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10160610A JPH11349542A (ja) | 1998-06-09 | 1998-06-09 | 脂肪酸アミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349542A true JPH11349542A (ja) | 1999-12-21 |
Family
ID=15718668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10160610A Pending JPH11349542A (ja) | 1998-06-09 | 1998-06-09 | 脂肪酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11349542A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7718816B2 (en) | 2003-12-26 | 2010-05-18 | Lion Akzo Co., Ltd. | Carboxamide derivative, processes for producing the same, and detergent composition |
-
1998
- 1998-06-09 JP JP10160610A patent/JPH11349542A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7718816B2 (en) | 2003-12-26 | 2010-05-18 | Lion Akzo Co., Ltd. | Carboxamide derivative, processes for producing the same, and detergent composition |
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