JPH11349528A - 安息香酸塩およびサリチル酸塩ジアルキルクオットならびにトリアルキルクオット - Google Patents

安息香酸塩およびサリチル酸塩ジアルキルクオットならびにトリアルキルクオット

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JPH11349528A
JPH11349528A JP12275599A JP12275599A JPH11349528A JP H11349528 A JPH11349528 A JP H11349528A JP 12275599 A JP12275599 A JP 12275599A JP 12275599 A JP12275599 A JP 12275599A JP H11349528 A JPH11349528 A JP H11349528A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 第四錯体芳香族酸塩を提供する。 【解決手段】 ［式中、Ｒ１は１〜４炭素原子を有し、水酸基を任意に
含み得るアルキル基で；Ｒ２とＲ３が独立してアルキル
またはアルケニル基で、エステル、エーテル酸および／
またはアミド結合で中断され得、前記Ｒ２とＲ３基は総
計８〜約３０の炭素原子を有し；Ｒ４はＲ１またはＲ２
に対し規定された基で；ＺはＨまたはＯＨ；Ｒ５がアル
キル、アルカリール、アラルキル、ハロー、アルコキ
シ、ヒドロキシで；ｍは０乃至４である］で表される化
学式の第四錯体芳香族酸塩が幅広いｐＨの範囲に亘る水
性分散にも安定している。 【効果】 この化合物は皮膚軟化薬、滑剤と疎水性物質
として有効で、皮膚保護薬と滑剤組成物中に使用でき、
生物学的活性剤などのキャリヤーとして使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】定義 本発明の説明上、次の定義が使用される：モノアルキル
クオット塩は、４分化アンモニウム化合物で、その４分
化窒素原子に結合した化合物と、少くとも８つの炭素原
子を有し、アミドで任意に中断できる単一長鎖脂肪族炭
化水素基と、エーテル酸素および／またはエステル官能
基と、ヒドロキシ基を任意に含有できる３つの低級（Ｃ
１−６）アルキル基をいい；ジアルキルクオット塩は、
４分化アンモニウム化合物で、その４分化窒素原子に結
合した化合物と、少くとも８炭素原子を有し、アミドで
任意に中断できる２つの長鎖脂肪族炭化水素基と、エー
テル酸素および／またはエステル官能基と、ヒドロキシ
基を任意に含有できる２つの低級アルキル基をいい；ト
リアルキルクオット塩は、４分化アンモニウム化合物
で、その４分化窒素原子に結合した化合物と、アミドで
任意に中断できる３つの長鎖脂肪族炭化水素基と、エー
テル酸素および／またはエステル官能基と、ヒドロキシ
基を任意に含有できる単一低級（Ｃ１−４）アルキル基
をいう。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第３，９４０，３３９号は１２
−ヒドロキシステアリン酸、水酸化リチウム、ホウ酸、
サリチル酸メチル、溶媒オイル、ジココジメチル硝酸ア
ンモニウム、アミノイミダゾリンから調製されたホウ酸
リチウム複合グリースについて記述している。
【０００３】米国特許第４，１６２，９８４号は水性分
散の形になって、ジアルキルクオット塩とすることがで
きる水不溶性陽イオン織物柔軟剤と、水不溶性非イオン
織物柔軟剤と、増粘剤として０．１乃至１０％の芳香族
酸を含む繊維処理配合物について記述している。
【０００４】米国特許第４，４５９，１８５号は錫また
は鉛塩、アルカノールスルホン酸を含む合金めっき浴
剤、第四アンモニウム塩とすることができる界面活性剤
と、サルチル酸もしくはそのエステルとすることができ
るレベリング剤について述べている。
【０００５】米国特許第４，６１５，８２５号は導管中
の流れに対する抵抗性を減少させた水性組成物について
記述している。この組成物はサリチル酸モノアルカリク
オットならびに追加のサリチル酸ナトリウムを含み、粘
弾性陽イオン界面活性剤を形成する。
【０００６】ヨーロッパ特許第０６３７６２５号は安息
香酸とサリチル酸の混合物と、モノアルカリクオットお
よびジアルキルクオット塩の混合物とすることができる
４分化エステルアンモニウム塩を含む織物柔軟剤組成物
ならびに非イオン界面活性剤のような他の従来の織物柔
軟剤配合物についても述べている。好ましくは２乃至
５、さらに好ましくは２乃至約４のｐＨ範囲が安定性の
ために必要である。
【０００７】ＷＯ特許第９５／２４１７９号およびＷＯ
第９５／０３７８１号は、例えば皮膚上のサリチル酸の
ような酸活性成分を残す皮膚保護（スキン・ケアー）用
の組成物について述べている。これらの公報によればｐ
Ｈは３．５以下にする必要があるとしている。サリチル
酸配合物のｐＨはサリチル酸を非イオン形態で少くとも
５０％に保持するために２．９７以下にする必要があ
る。陽イオン界面活性剤ならびに非イオン界面活性剤は
これらの配合物に含まれている。乳化剤として用いられ
る陽イオン界面活性剤はモノアルキルクオット塩もしく
はジアルキルクオット塩とすることもできる。
【０００８】ＷＯ特許第９４／０２１７６号は、医薬品
活性剤、陽イオン重合体、非イオン界面活性剤ならびに
アルコキシル化エーテルの配合物について記述してい
る。サリチル酸を医薬品活性剤として用いる組成物に対
しては酸性範囲が教示されている。
【０００９】米国特許第５，５００，１３８号は陽イオ
ン柔軟配合物と、例えばサリチル酸のようにｐＨを２乃
至５、好ましくは２乃至４に調節するｐＨ調節剤を任意
に組入れた織物柔軟剤組成物について記述している。
【００１０】米国特許第４，７９５，８６０号ならびに
米国特許第５，３５６，５４２号のサリチル酸のモノク
オット塩がパイプライン内で液体を移動させるポンプエ
ネルギー要求量を低減させる抵抗減衰剤について述べて
いる。
【００１１】米国特許第５，５５１，５１６号は坑内で
使用されるハイドロリックフラクチャリング組成物につ
いて述べている。モノアルキルクワット塩がサリチル酸
ナトリウムも含む配合物内での増粘剤として用いられ
る。
【００１２】米国特許第５，６４３，５３４号はサリチ
ル酸を含む組成物を用いるアルカノールアミン水溶液
と、マレエート化タル油脂肪酸ポリヒドロキシアルカン
および水酸化アンモニウムとの反応生成物と、牛脂ジア
ミン第四ジクロライドと、アルカノールもしくはアルカ
ノールアミン水と、消泡剤とに接触して金属の腐食を抑
制する方法について述べている。
【００１３】米国特許第５，０１９，５６７号と、米国
特許第５，００１，１５６号と、米国特許第５，１３
７，９２３号はにきびもしくはふけのような皮膚病の治
療用としての５−カルボキシルアルキル置換サリチル酸
のクオット塩について述べている。
【００１４】サリチル酸モノアルキルクオットは、上述
のいくつかの公報で公知であり、また上述の他の公報で
は安息香酸、サリチル酸もしくはサリチル酸塩が組入れ
られているが、あるいはいくつかの先行の配合物にジア
ルキルクオットもしくはトリアルキルクオット塩と共に
組入れられるよう提案されてきたが、安息香酸もしくは
サリチル酸ジアルキルクオットまたはトリアルキルクオ
ット化合物それ自体の調製の報告乃至提案は以前に行わ
れていなかったし、また安息香酸もしくはサリチル酸ジ
アルキルクオット、あるいは安息香酸もしくはサリチル
酸トリアルキルクオット化合物がサリチル酸モノアルキ
ルクオット化合物に勝る優れた有益な特性をもつ筈だと
する提案も何らなされていなかった。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は安息香酸塩も
しくは置換安息香酸塩陰イオン、特にサリチル酸塩陰イ
オンであるジアルキルクオットならびにトリアルキルク
オットに関し、またその組成物ならびにその新規な用途
に関するものである。
【００１６】典型的なモノ、ジならびにトリアルキルク
オット塩は多数の共通の物性を共有していることが知ら
れているが、特定の安息香酸およびサリチル酸ジアルキ
ルクオットとトリアリキルクオット化合物はモノアルキ
ルクオット対応物と比較して新規な物性を備えているこ
とがここでわかった。詳述すれば水溶液を濃縮して米国
特許第４，６１５，８２５号、米国特許第４，７９５，
８６０号、米国特許第５，３５６，５４２号ならびに米
国特許第５，５５１，５１６号に開示されたように透明
な粘弾性溶液を形成するサリチル酸モノアルキルクオッ
トと異なり、サリチル酸多アルキルクオットは実質的に
水には不溶性である。さらにこの多アルキルクオットサ
リチル酸はサリチル酸モノアルキルクオットの特性では
ない新規で、意外に高い撥水性と低い摩擦特性を示す。
これらの特性は皮膚触感、高撥水性ならびに潤滑特性を
含め非常に有益な特性を前記多アルキルクオット化合物
を用いる組成物に提供する。
【００１７】本発明の化合物は次の化学式３の第四芳香
族酸性塩からなる：
【化３】 ［式中、Ｒ１はヒドロキシル基を任意に含むことがで
き、１乃至４炭素原子をもつアルキル基であり；Ｒ２と
Ｒ３はエステル、エーテルおよび／またはアミド結合で
任意に中断され得る独立してアルキルもしくはアルケニ
ル基であり；Ｒ４はＲ１に対し、もしくはＲ２に対し規
定された基であり；ＺはＨもしくはＯＨ；Ｒ ５はアルキ
ル、アルカリル、アラルキル、ハロ、アルコキシ、ヒド
ロキシであり；かつｍは０乃至４である］。これらの化
合物はしっかりとしたイオン錯体であり、生成後は、水
性環境において広いｐＨの範囲に亘って安定している。
この化合物は皮膚軟化薬、潤滑剤ならびに疎水性物質と
して極めて有効である。
【００１８】本発明はさらに本発明に係る化合物からな
る皮膚保護薬と潤滑剤組成物に関するものである。
【００１９】本発明のさらなる実施態様は本発明に係る
化合物および本発明に係る化合物をコーティングした素
材を利用する方法である。
【００２０】
【課題を解決するための手段】本発明に係る化合物はい
くつかの方法で製造できる。従来のジアルキルクオット
もしくはトリアルキルクオット塩あるいは水酸化化合物
は安息香酸もしくはサリチル酸あるいはその塩と混合す
ることができる。水不溶性の生成物はそのまま使用でき
るものを生成する。いずれかの出発成分が塩である場
合、特定の用途に左右されるが、反応によっても生成さ
れる対応塩もしくは酸の除去に生成物を水で洗浄するこ
とがしばしば望まれる。
【００２１】本発明の化合物はｐＨの広範な範囲に亘っ
ても溶解度が極めて僅かか、あるいは全くない。この効
果はクオット陽イオンの芳香族酸陰イオンに対するモル
比の範囲、すなわち一般的に約０．１：０．９乃至０．
８対０．２、好ましくは０．２：０．８乃至０．６５乃
至０．３５、さらに好ましくは０．３５：０．６５乃至
０．５：０．５の範囲で到達できる。これらの錯体によ
り提供される最適のすべすべした（絹様の）皮膚触感は
意外にも２成分混合の共晶点の回りで起こる。最大効果
は固形分の共晶混合物の最低融点の近くにある。ある化
合物は液体である。
【００２２】本発明に係る化合物の調製に使用できる適
切なクオット塩はつぎの化学式４で表わされる：
【化４】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３とＲ４は先に定義した通り
で；Ｙは融和性のｎ価陰イオンであり、ｎは１、２もし
くは３である。適切な基Ｙの例には塩化物、臭化物、沃
化物、酢酸塩、硫酸メチル、硫酸エチル、硫酸塩、蟻酸
塩、燐酸塩、トシル塩、乳酸塩、クエン酸塩、グリコー
ル酸塩ならびにその混合物を含む］。
【００２３】本発明の生成物の調製に使用できる特定の
クオット塩は、塩化ジセチルジメチルアンモニウム、塩
化ジベヘニルジメチルアンモニウム、塩化トリセチルメ
チルアンモニウム、塩化ジラウリルジメチルアンモニウ
ム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジミ
リスチルジメチルアンモニウム、塩化ジパルミチルジメ
チルアンモウニウムおよび前記Ｃ１２乃至Ｃ３０のアル
キル炭素鎖が牛脂脂肪酸から、あるいは椰子油脂肪酸か
ら誘導されるものを含む。用語“牛脂”は牛脂脂肪酸
（通常水素添加牛脂脂肪酸）から誘導されたアルキル基
をいい、一般にＣ １６乃至Ｃ１８範囲のアルキル鎖の混
合物をもっている。また用語“ヤシ”は椰子油脂肪酸か
ら誘導されたアルキル基をいい、一般にＣ１２乃至Ｃ
１４範囲のアルキル鎖の混合物をもっている。これらの
牛脂ならびに椰子油原料から誘導された第四アンモニウ
ム塩の例は塩化ジタロジメチルアンモニウム、硫酸メチ
ルジタロジメチルアンモニウム、塩化ジ（水素添加タ
ロ）ジメチルアンモニウム、酢酸ジ（水素添加タロ）ジ
メチルアンモニウム、燐酸ジタロジプロピルアンモニウ
ム、硝酸ジタロジメチルアンモウニウム、塩化ジココジ
メチルアンモニウム、臭酸ジココジメチルアンモニウム
ならびにその混合物を含む。１つ以上のＲ２〜Ｒ４基が
アミドおよび／またはエステル基で中断される塩の例は
塩化ジ（水素添加タロオイルアミドエチル）ジメチルア
ンモニウム、硫酸メチルビス（タロオイルアミドエチ
ル）２−ヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ジベヘノ
イルオキシエチルジメチルアンモニウムならびに塩化ジ
タロオイルオキシエチルジメチルアンモニウムを含む。
【００２４】Ｒ２とＲ３それぞれは少くとも１２の炭素
原子をもつことが好ましい。Ｒ２および／またはＲ３が
エーテル酸素原子で中断される場合、基が５つ以下の前
記原子、好ましくは２つ以下の前記原子を含む。前記エ
ーテル酸素が酸化エチレン成分の部分を形成する場合、
前記基に１つ以下の前記成分があることが一層好まし
い。
【００２５】本発明の化合物にある安息香酸塩もしくは
サリチル酸塩イオンの原料は安息香酸もしくはサリチル
酸あるいはその塩から入手できる。適当な塩は無機塩、
特にアルカリあるいはアルカリ土類塩である。前記安息
香酸もしくはサリチル酸あるいはその塩は１つ以上のア
ルキル、アルカリル、ハロ、アルコキシもしくはヒドロ
キシ基と任意に置換できる。本発明の好ましい化合物は
未置換安息香酸塩もしくはサリチル酸塩であり、最も好
ましくは未置換サリチル酸塩である。
【００２６】前記錯体は極めて高い撥水性を有し、水性
環境における表面の摩擦も非常に減少させる。このよう
な多官能特性は多官能的応用の可能性を提案する。皮膚
保護薬においては、特殊配合剤として、あるいは活性配
合剤のビヒクルとして、バリヤークリーム、耐水性日焼
け止め薬ならびに皮膚平滑剤として用いすべすべした、
脂気のない皮膚触感を伴わせることができる。その他の
工業では農業活動の生物効力増強剤（例えばグリフォサ
ートとダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）として、潤滑剤特
に水性環境における潤滑剤として、また繊維織物の保護
剤としての織物柔軟剤に自動車オイル添加剤として、浴
室用防黴剤、紙の剥離剤（ｄｅｂｏｎｄｅｒ）に、そし
て車用吹付け配合物での疎水性物質として使用できる。
【００２７】サリチル酸クオット錯体により提供された
皮膚触感性はシリコーンにより提供されたすべすべした
皮膚触感にも勝る。この柔軟な皮膚触感はべとべとした
（脂ぎった）ものでなく、しかも本発明の化合物はこの
化合物を様々な化粧用用途にビヒクルおよび／または皮
膚触感増強成分として有用にする艶やかさを付与する。
【００２８】本発明の生成物により皮膚もしくは他の支
持体に付与された他の基材は著しい特別の利点を提供す
る。機械装置においては、前記生成物は潤滑剤として、
あるいは他の形態の配合物では減摩成分として使用でき
る。皮膚上では、手、足、性器またはその種の他のもの
にこのような身体部分の摩擦を必要とする行動中に起こ
る擦過傷が少くなり、そして、別の人との皮膚と皮膚と
の接触の場合、この組成物の使用者と相手の人双方の感
覚を増進させ得る。結果として、この生成物はハンドロ
ーションに、コンドームの滑剤として、また殺精子薬配
合物にビヒクルもしくは減摩成分としての利用価値があ
る。
【００２９】柔軟性と減摩性に加えて、本発明の組成物
はさらに皮膚に対し疎水性を付与する。それは容易に濯
ぎ落ちないで、石鹸でのリンスには耐性があるようだ。
これは本材料を日焼け止めクリーム、日焼け促進剤など
用のＵＶ吸収剤のビヒクルとして特に適切なものにす
る。本発明の錯体化合物はさらに液体包帯として創傷が
水に曝らされないようにそれ単独でも、あるいは防腐
剤、抗生物質、抗炎症薬あるいはその混合物のような活
性成分との混合物として用いることができる。
【００３０】滑性と疎水性の組合せも本発明の化合物を
水泳と入浴の行動において双方が身体／水の界面での摩
擦のための抵抗を減らし、またいっぱいに拡がった水に
対する露出が原因の皮膚のしわ寄りを少くするか、ある
いはその発生を防ぐので有利にする。水着用織物もこの
発明の錯体化合物で処理して摩擦を減少させることがで
きる。同様に、水中で作動する機械装置例えばボート、
釣糸とルアー、浮力装置、牽引ロープなどにとって本発
明の化合物は抵抗を減ずるコーティングとして利用でき
る。
【００３１】機械的滑剤として生成物をそのまま、もし
くは自動車用オイルあるいは他の潤滑配合物の添加剤と
して用いることができる。潤滑配合物はリチウム化合物
および／またはニトレート配合物なしに本発明の配合物
を用いて形成できる。
【００３２】本発明の化合物はさらに車用の吹付けに疎
水性物質として用いることができる。特に、この疎水性
成分を用いる自動洗車リンス配合物がこの発明の化合物
を用いて疎水性成分の一部もしくは全部として配合でき
る。
【００３３】本発明の錯体化合物を配合した農薬は目標
基材の表面により良質の吸着／接着を生成し、発葉と昆
虫により殺虫剤と除草剤をより良く取込ませ、より少量
の殺虫剤もしくは除草剤を土壌に浸出させ、またより少
量の活性成分の蒸発および／またはより長期の生育寿命
を可能にさせるＵＶ防護を容易にする。
【００３４】この生成物は芳香族酸性塩と第四塩成分を
それぞれ周囲温度で直接混合することで生成されている
ので、塩として正しく示されているものと考えられてい
る。しかしながら、この化合物はイオン化合物というよ
りもむしろ、共有結合により類似しているいくつかの特
性を示す。特に、前記化合物は一旦形成されると、それ
は極めて高い疎水性特性を有し、従来のイオン性化合物
に対し期待され得るよりも広範なｐＨ環境の範囲に曝さ
れても驚くほど安定している。典型的例として、サリチ
ル酸化合物が約２乃至約１４のｐＨ範囲に亘り、そして
いくつかの事例ではｐＨ１という低さでも安定している
ものと思われる。この範囲の下限で、前記イオン性化合
物は解離して遊離サリチル酸となるものと考えられ、ま
た前記範囲の上限では第四イオンが水酸化イオンと強く
結合し、さらに前記サリチル酸イオンが水相に容易に抽
出されるものと考えられている。
【００３５】本発明の錯体化合物が固体である場合、そ
れはそのまま使用でき、あるいは他の成分と異なる固体
あるいは半固体の形で配合できる。したがってこの化合
物は通常のスティック状消臭剤などのように、容易に用
いることができる。液体錯体は直接に、例えば注入もし
くは回転塗布式容器から、または吹付けアプリケーター
により塗布できる。さらに本発明の錯体化合物は、固体
であれ液体であり、ローション、クリームあるいは軟膏
の形に配合できる。
【００３６】皮膚保護薬組成物は本発明の化合物を基剤
にして、他の成分と任意に組合せて調製できる。この組
成物は水性でも非水性であってもよい。
【００３７】ｐＨが約５以上、好ましくは６乃至１０、
さらに好ましくは約７乃至９の水性エマルジョンが適当
な界面活性剤を用いて調製できるが、界面活性剤とその
量の選択に注意が払われるべきである。本発明の化合物
に見出される有益な物性、特に独特の皮膚触感特性は、
エチレングリコールもしくはポリ（エチレンオキシド）
成分をもつ化合物を含む組成物に配合される時、失われ
得る。このような組成物にあって、ポリ（エチレンオキ
シド…以下ＥＯという）界面活性剤が本発明の化合物の
密錯体の解離を別のイオン種に誘導できることが考えら
れている。したがって本発明の錯体化合物を用いて調製
された組成物がＥＯ官能価をもつ組成物がないことが好
ましい。このような化合物が用いられる場合、特定の量
に限り、典型的例として組成物中１０％以下にすること
が必要で、ＥＯ含有量を低く止めることが好ましい。Ｅ
Ｏの含量が低い乳化剤はエトキシ化アルコールを含み、
その場合、これらのアルコール誘導体はＣ８〜３０好ま
しくはＣ１０〜２２範囲の直鎖もしくは分枝状鎖アルキ
ル基を含み、また分子当り約１乃至約５のエチレンオキ
シド基を含む。低ＥＯ乳化剤の幾つかの非限定例は１モ
ルのエチレンオキシド（すなわちラウレス−１）、ラウ
レス−２、ラウレス−３、ラウレス−４、ラウレス−５
およびその混合物でエトキシ化したラウリルアルコール
を含む。モノアルキルクオット塩および両性界面活性剤
も、その使用が独特の皮膚触感および／または本発明の
化合物により付与された疎水性特性を減らしたり、ある
いは損うので好ましくない。このような化合物が用いら
れる場合、特定の量、典型的例として配合物の１０％以
下に限って用いることが好ましい。
【００３８】プロピレングリコールが希釈剤、湿潤剤と
して用いられることおよび／または本発明の化合物を、
水中での乳化を容易にするために用いることができる。
プロピレングリコールの適当な量は組成物の約１重量％
乃至約５０重量％の範囲である。例えばジプロピレング
リコール、トリプロピレングリコールと最大ＰＰＧ５０
（すなわち平均が約５０反復単位のポリプロピレングリ
コール）のＰＰＧｓのようなポリプロピレングリコール
ならびにポリ（酸化プロピレン）成分をもつ他の化合物
がプロピレングリコールの代りもしくはプロピレングリ
コールとの混合物にして皮膚保護薬組成物に使用でき
る。
【００３９】皮膚保護薬組成物は本発明の組成物の含む
水性エマルジョンでよい。このようなエマルジョンは４
以上、好ましくは約５乃至約１２、さらに好ましくは約
６乃至約１０、そして最も好ましくは約７乃至約９のｐ
Ｈにして配合できる。
【００４０】エマルジョン組成物はさらさらしたローシ
ョンから濃厚なクリームに至る幅広い範囲の稠度におよ
ぶことができる。これらのエマルジョンは約１００ｃｐ
ｓ乃至約５００，０００ｃｐｓ、好ましくは約３，００
０乃至約２００，０００、さらに好ましくは約５，００
０ｃｐｓ乃至約１５０，０００ｃｐｓそしてさらに好ま
しくは約５，０００ｃｐｓ乃至約１００，０００ｃｐｓ
のブルックフィールドヴィスコメーターを用い、温度２
５℃で測定した稠度をもつことができる。
【００４１】非水性皮膚保護薬組成物は中の成分の全て
の親油性である日焼け止め薬生成物と、１つ以上の本発
明の錯体化合物から単になるか、あるいは本化合物の疎
水性特徴と干渉しない特別の成分を含むこともできる泳
者用の皮膚保護塗布配合物を含む。
【００４２】皮膚保護薬組成物は安息香酸もしくはサリ
チル酸ジアルキルクオットもしくはトリアルカリクオッ
ト成分のほかに多種の任意成分からなることができる。
【００４３】プロピレングリコールおよび低分子量ポリ
プロピレングリコールに加えて、他の保湿剤も本発明を
用いる組成物に用いることができる。使用時、この保湿
剤は組成物の約０．１重量％乃至約２０重量％、好まし
くは約０．５重量％乃至約１０重量％、そして最も好ま
しくは約１重量％乃至５重量％でなることができる。本
明細書中で有用なこのような他の保湿剤の例は、例えば
尿素；グアニジン、飽和もしくは不飽和アルキルα−ヒ
ドロキシ酸とその塩、例えばグリコール酸、グリコレー
ト塩、乳酸ならびに乳酸塩；どんな種類の形態でもよい
が、アロエヴエラ（例えばアロエヴエラゲル）；多価ア
ルコール例えばソルビトール、グリセロール、ヘキサン
トリオール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコー
ルなど；砂糖ならびに澱粉誘導体（例えばアルコキシル
化グルコーゼ）；ヒアルロン酸；キチン、澱粉グラフト
ポリアクリル酸ナトリウム；ラクトアミドモノエタノー
ルアミン；アセトアミドモノエタノールアミン；プロポ
キシル化グリセロール；そしてその混合物を含む。これ
らの材料は本明細書で保湿剤として規定されているとし
ても、加湿、皮膚状態調節（スキン・コンディショニン
グ）と他の関連特性も備えている。
【００４４】本発明の組成物はさらに他の皮膚軟化薬も
含む。適当な皮膚軟化薬の例は限定されないが、揮発性
および非揮発性シリコーン油（例えばジメチコーン、シ
クロメチコーン、ジメチコノールなど）、高分枝状炭化
水素と、そしてその混合物を含む。皮膚軟化剤は典型的
例として、組成物の約０．１重量％乃至約２５重量％、
さらに好ましくは約０．５重量％乃至約１０重量％、そ
して最も好ましくは約０．５重量％乃至約５重量％の量
を用いることができる。
【００４５】本発明の皮膚保護薬組成物中に従来の量で
組入れられる他の成分はビタミン類とその誘導体（例え
ばトコフェロール、パンテノールなど）；増粘剤；飽和
および／不飽和アルキルα−ヒドロキシ酸；樹脂類；ガ
ム類（例えばグアールガム、キサンガムなど）；ワック
ス類（天然に存在するものならびに合成の両方）；皮膜
形成特性ならびに前記組成物の直接性（ｓｕｂｓｔａｎ
ｔｉｖｉｔｙ）を促進する重合体（例えばエイコサンお
よびビニルピロリジオンでこの例はＧＡＦケミカル．コ
ーポレーション社からＧａｎｅｘ Ｖ−２２０（Ｒ）の
商品名で市販されている）。皮膚の洗浄ならびに剥離用
の研磨洗浄粉末；組成物の抗菌保全性を保持する防腐
剤；皮膚浸透促進剤、例えばＤＭＳＯ、１−ドデシルア
ザシクロヘプタン−２−オン（アップジョン社よりＡｚ
ｏｎｅ（Ｒ）の商品名で市販）など）；抗菌ならびに防
黴剤を含む抗生物質；抗炎症剤；局所麻酔薬；日焼け止
め添加剤、例えばオクチルメトキシシンナマート、アヴ
ォベンゾン、スルホン酸フェニルベンゾイミダール、Ｚ
ｎＯおよびＴｉＯ２；人工日焼け配合剤および日焼け促
進剤、例えばジヒドロキシアセトン、チロシン、チロシ
ンエステル、例えばチロシン酸エチルおよびホスホ−Ｄ
ＯＰＡ；限定はされないがヒドロキノン、コウジ酸なら
びにメタ重亜硫酸ナトリウム：キレーターと金属イオン
封鎖剤を含む皮膚漂白（もしくは淡色）剤；ならびに審
美的成分例えば芳香剤、顔料、呈色剤、精油、スキンセ
ンセート、収れん剤、皮膚平滑剤、皮膚回復剤など、こ
れらの審美的成分の非限定例はパンテノール（ｐａｎｔ
ｈｅｎｏｌ）と誘導体（例えばエチルパンテノール）、
アロエヴエラ、パントテン酸とその誘導体、ちょうじ
油、メントール、樟脳、ユーカリ油、オイゲノール、乳
酸メンチル、マンサクチンキ留出物、アラントイン、ビ
スアバロール（ｂｉｓａｂａｌｏｌ）、ジカリウムグリ
シルライジネート（ｄｉｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｇｌｙｃ
ｙｒｒｈｉｚｉｎａｔｅ）などを含む。
【００４６】本発明はつぎの非限定実施例により示され
る。
【００４７】
【実施例】つぎの実施例では、サリチル酸クオットまた
は安息香酸クオットは規定の成分（クオット生成物と酸
もしくはその塩）を一緒に規定の割合で、加熱と撹拌し
て溶融しながら混合することで調製された。前記クオッ
ト生成物もしくは酸あるいは酸性塩が水に溶解された場
合水性層が生じた。この水性層は形成された場合分離さ
れ廃棄された。単離生成物は必要に応じて洗浄され、そ
のまま使用された。
【００４８】皮膚触感試験法皮膚触感結果を報告する実
施例の試験方法はつぎの通りであった。 １）０．０２ｇの試料を指につけて、それを指間でこす
った。 ２）手を４０℃の温度の流水（７０ｍｌ／秒）で２０秒
間以上、勢いよく洗浄した。 ３）滑性（スリップ性）を感じた。それが２０秒間以上
続くと、皮膚に対して持続性があり皮膚触感は良好であ
った。 比較例として、シリコーン例えばウィトコ社の有機シリ
コーン液体Ｓｉｌｓｏｆｔ（Ｒ）１４８が用いられた。
得られたつるつるとした感じが良好な皮膚触感と考えら
れるが、この触感の後、べたべたした感じのないことで
あった。
【００４９】［実施例１］６８％の塩化ジセチルジメル
アンモニウムの溶液でウィトコ社によって市販されてい
るＶａｒｉｓｏｆｔ（Ｒ）４３２ＰＰＧは前記酸類と表
１に示された割合で反応した。前記生成物の皮膚触感試
験は本発明の生成物でサリチル酸製の生成物、安息香酸
製の生成物、そして本発明の範囲外の他の酸製の生成物
の間に著しい相違を示した。
【００５０】
【表１】
【００５１】［実施例２］サリチル酸がサリチル酸クオ
ット塩をクオット生成物と表２に規定された割合で混合
して調製するために用いられた。前記塩についての皮膚
触感試験での結果は本明細書で定義されたジアルキルク
オット塩もしくはトリアルキルクオット塩製の本発明の
生成物、ならびに本発明の範囲外の第四塩製の生成物の
間に著しい相違を示した。
【００５２】
【表２】
【００５３】［実施例３］図１を参照すると、表面摩擦
測定の試験装置８が示されている。合成ゴム（エヴォリ
ューション・ワン・グローブ社からの材料）で巻いたゴ
ム巻き六角ナット１０がガラス板１２の載置される。こ
のガラス板１２は水槽１４の縁部に枢着され前記六角ナ
ットが水面１８の下に浸漬するようにしてある。角度θ
は前記六角ナットが落下し始めるまで増大した。落下角
度は１９°であった。
【００５４】実験は２５ｇのｖａｒｉｓｏｆｔ（Ｒ）４
３２ＣＧと６ｇのサリチル酸で調製された本発明のクオ
ット・陰イオン錯体化合物が表面を処理してから、浸漬
することを除いて繰り返された。表面処理には前記クオ
ット・陰イオン錯体が前記ゴム表面に塗布され、前記ガ
ラス面に対して摩擦し、その後前記六角ナットのガラス
板が温水で濯がれて余分のサリチル酸クオットを除去す
る。落下角度は１１°に減少し、本発明の錯体がガラス
板とゴム表面の間の摩擦を減少させたことを示してい
た。
【００５５】［実施例４］図２を参照すると、表面摩擦
の測定用の試験装置２０が示されている。この装置は５
ｍｌのシリンジ（ベクトン社から市販のＳｌｉｐ Ｔｉ
ｐ Ｓｙｒｉｎｇｅ）から先端を切取って準備した。こ
のシリンジを組立て直してバレル２２がプランジャー２
４の真上になるように取付けた。このプランジャー２４
が完全に引戻されて前記バレルは空になった。０．５ｇ
の水がバレルに入れられ重錘２６（数個の座金）がバレ
ルのフランジ２８の上に取付けられた。これは図２に示
された最初の構成である。重錘はシリンジバレルがプラ
ンジャーを滑落させるだけの十分なものであるように選
択された。３１２ｇの重錘を用いて、プランジャー先端
３０が１ｍｌ標線に達する時間は２７秒間であった。
【００５６】シリンジが分解され、実施例３で用いられ
た本発明の同一のクオット錯体化合物が前記プランジャ
ー先端３０と前記バレル２２の内面に塗布された。この
表面を温水で濯ぎ余分のサリチル酸クオットを除去して
から前記シリンジが上述の通り再組立てされた。僅か２
２５ｇの重錘を用いて、前記プランジャー先端３０が１
ｍｌ標線に達する時間が僅か１０秒間であった。
【００５７】［実施例５］３ｇのサリチル酸と７ｇのｖ
ａｒｉｓｏｆｔ（Ｒ）ＴＡ−１００の混合物を溶融する
と室温で固形物になった。このサリチル酸クオット錯体
は皮膚に対して極めて持続性がある。それは極めて良好
な皮膚軟化性とすべすべした／すべりやすい感触を、い
くつかのプロピレングリコールと一緒に錯体を皮膚に塗
布したとき、皮膚に与えた。ｖａｒｉｓｏｆｔ（Ｒ）Ｔ
Ａ−１００とサリチル酸だけでは同一の皮膚軟化性もし
くは皮膚触感を示さなかった。この錯体の１０重量％乃
至２０重量％が水中で撹拌される時、前記錯体はゴム状
になることなく分散して、材料がローションおよびクリ
ーム状にうまく配合できることを示す。皮膚に塗布され
て濯がれるとき、１乃至１４のいくつかのｐＨ価で水に
分散されると、同一の皮膚触感を与えた。すべすべした
／すべりやすい皮膚触感も、サリチル酸クオット錯体が
皮膚にイソプロピルアルコール、エチルアルコール、グ
リセリン、ホモサレート（ｈｏｍｏｓａｌａｔｅ）もし
くは鉱油との混合物にして塗布されるとき、存在した。
【００５８】［実施例６］６ｇのサリチル酸を２５ｇの
ｖａｒｉｓｏｆｔ（Ｒ）４３２ＰＰＧに添加することで
得られた混合物生成物は室温で薄い黄／褐色を帯びた透
明低粘度の液体であった。その水中の皮膚の上で、かつ
ＩＰＡ、エチルアルコール、グリセリン、ホモサレート
もしくは鉱油との混合物中での挙動は実施例５で生成さ
れた錯体生成物に類似していた。
【００５９】［実施例７］サリチル酸とｖａｒｉｓｏｆ
ｔ（Ｒ）ＴＡ−１００の反応生成物がｖａｒｉｓｏｆｔ
（Ｒ）ＴＡ−１００／（サリチル酸＋ｖａｒｉｓｏｆｔ
（Ｒ）ＴＡ−１００）の異なる重量分率で準備された。
図３は試験された混合物生成物の溶融点曲線を示す。最
適のすべすべした／すべりやすい皮膚触感をつくる混合
物が２成分混合物の共晶点（最低融点）のあたりでおこ
るものと観察された。さらに共晶組成物における２成分
混合物はＴＡ−１００の溶融点より５７°、サルチル酸
の溶融点より１００℃も低い、極めて低い溶融点をもつ
ことが観察された。これらの結果は、皮膚触感と撥水性
が実施例５で実証されたようにｐＨとの独立性と共に、
第四アンモニウム陽イオンとサリチル酸陰イオンの間の
異常に強い相互作用が本発明の生成物の独特のすべすべ
した皮膚触感の原因である。
【００６０】［実施例８］２原液がつぎのように調製さ
れた： 原液Ａ：１．５ｇのサリチル酸ナトリウムが室温で９
８．５ｇの脱イオン化水に撹拌しながら添加された。 原液Ｂ：７．２９ｇのｖａｒｉｓｏｆｔ（Ｒ）４３２Ｃ
Ｇが室温で１４２．７ｇの脱イオン化水に撹拌しながら
添加された。 上記２原液は同一のモル等量を有していた。
【００６１】原液Ｂが原液Ａ内に室温で撹拌しながら緩
やかに注入された。白色沈殿物が得られた。この白色沈
殿物が水には極めて低い溶融性で非常にすべりやすい感
触もつガム状物質であった。その後、この沈殿物が１０
０ｇのＤＩ水で洗浄され、残留塩化ナトリウムを洗い流
した。この沈殿物を１００ｇの水と混合、撹拌しながら
７５℃乃至８０℃の温度まで加熱された。２相系が達成
され、その上相が淡褐色のガム状透明液であった。この
混合物が室温まで冷却されると、下部水相が取り除かれ
た。水溶性生成物の重量は約７ｇであった。
【００６２】この生成物を１０５℃の温度のオーブン内
に入れて２時間の間加熱された水を乾かした。約５．６
ｇの乾燥生成物（淡褐色の透明ビスコース液体）が得ら
れ、それはサリチル酸ジセチルジメチルアンモニウムで
あった。このサリチル酸ジセチルジメチルアンモニウム
は極めてすべりやすい手触感と、極めて低い水溶性をも
っていた。これらの特性はｐＨが１という低さの水の共
存下で保持された。
【００６３】上記の実施例と開示は説明的であっても網
羅的にしようとは考えていない。これらの実施例と説明
は通常の同業者には多くの変形と別法を提案することに
なる。これらの別法ならびに変形のどれもは特許請求の
範囲内に含まれるものと考えられている。技術に精通し
ているものは本明細書に述べられた特定の実施例の均等
物を明確に理解できる。この均等物も特許請求の範囲に
より包含されるものと考えられている。
【００６４】
【発明の効果】以上述べた通り本発明によれば、皮膚軟
化薬、滑剤および疎水性物質として有効な化合物を提供
することができ、皮膚保護薬ならびに滑剤組成物に生物
学的活性剤のキャリヤーとして、また他の目的にも使用
できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例３に用いられているように、本発明の化
合物の滑性特性の試験用装置を示す概略図である。
【図２】実施例４に用いられているように本発明の化合
物の滑性特性の試験用の他の装置を示す概略図である。
【図３】実施例７に述べられた本発明の例示的生成物の
生産に用いられる成分の異なる割合による混合物の生成
物の溶融点挙動を示すグラフである。
【符号の説明】
８ 試験装置 １０ 六角ナット １２ ガラス板 １４ 水槽 １８ 水面 ２０ 試験装置 ２２ バレル ２４ プランジャー ２６ 重錘 ２８ バレルフランジ ３０ プランジャー先端

Claims (37)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の化学式１： 【化１】 ［式中、Ｒ１が１乃至４の炭素原子をもち、水酸基を任
    意に含み得るアルキル基であり；Ｒ２とＲ３が独立して
    アルキルもしくはアルケニル基であり、エステル、エー
    テル酸素および／またはアミド結合で任意に中断でき、
    このＲ２とＲ３は８乃至３０の炭素原子をもち；Ｒ４が
    Ｒ１に対し、あるいはＲ２に対し規定された基であり；
    ＺがＨもしくはＯＨ；Ｒ５がアルキル、アルカリール、
    アラルキル、ハロー、アルコキシ、ヒドロキシであり；
    かつｍが０乃至４である］を有することを特徴とする化
    合物。
  2. 【請求項２】 前記ＺがＯＨであることを特徴とする請
    求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 前記Ｒ５がＨであることを特徴とする請
    求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 前記Ｒ１がメチル；Ｒ２とＲ３がセチ
    ル、ラウリル、ベヘニル、ステアリル、ミリスチル、パ
    ルミチル、牛脂、水素添加牛脂、水素添加牛脂アミドエ
    チル、ベヘノイルオキシエチル、牛脂イロキシエチルな
    らびに椰子油からなる群より選ばれたことを特徴とする
    請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 前記Ｒ５がＨであることを特徴とする請
    求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】 前記ＺがＯＨであることを特徴とする請
    求項５記載の化合物。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の化合物あるいはその混合
    物から実質的になることを特徴とする化学組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１記載の化合物からなることを特
    徴とする請求項１記載の皮膚保護薬組成物。
  9. 【請求項９】 湿潤剤、ビタミン類、増粘剤、α−ヒド
    ロキシ酸、樹脂、ガム、皮膜形成剤、研磨洗浄粉末、抗
    生物質、抗炎症剤、麻酔薬、日焼け増進剤、皮膚漂白
    剤、日焼け止め薬、キレート化剤もしくは金属イオン封
    鎖剤の少くとも１種からさらになることを特徴とする請
    求項８記載の皮膚保護薬組成物。
  10. 【請求項１０】 芳香剤、顔料、染料、防腐剤、精油、
    スキンセンセート（ｓｋｉｎ ｓｅｎｓａｔｅ）、収斂
    剤、皮膚平滑剤もしくは皮膚回復剤の少くとも１種から
    さらになることを特徴とする請求項８記載の皮膚保護薬
    組成物。
  11. 【請求項１１】 前記組成物が実質的に無水であること
    を特徴とする請求項８記載の皮膚保護薬組成物。
  12. 【請求項１２】 日焼け止め薬からさらになることを特
    徴とする請求項１１記載の皮膚保護薬組成物。
  13. 【請求項１３】 前記化合物が約５以上のｐＨをもち水
    中で分散されることを特徴とする請求項８記載の皮膚保
    護薬組成物。
  14. 【請求項１４】 前記水性分散ｐＨが６乃至１２の範囲
    にあることを特徴とする請求項１３記載の皮膚保護薬組
    成物。
  15. 【請求項１５】 前記水性分散ｐＨが７乃至９の範囲に
    あることを特徴とする請求項１４記載の皮膚保護薬組成
    物。
  16. 【請求項１６】 ビヒクル内の消毒薬からなり、このビ
    ヒクルが請求項１記載の化合物からなることを特徴とす
    る硬質表面消毒薬組成物。
  17. 【請求項１７】 前記ビヒクルが前記化合物から実質的
    になることを特徴とする請求項１６記載の硬質表面消毒
    薬組成物。
  18. 【請求項１８】 硬質表面の、その上を請求項１６記載
    の組成物で拭い取ることを特徴とする消毒方法。
  19. 【請求項１９】 請求項１記載の化合物と除草剤もしく
    は殺虫剤からなることを特徴とする組成物。
  20. 【請求項２０】 対象物に生物学的活性剤を塗布する方
    法であって、基材に前記活性剤の組成物をキャリヤーに
    入れて塗布することからなり、前記キャリヤーが請求項
    １記載の化合物からなることを特徴とする塗布方法。
  21. 【請求項２１】 前記生物学的活性剤が抗菌物質もしく
    は防黴剤であることを特徴とする請求項２１記載の塗布
    方法。
  22. 【請求項２２】 前記対象物が植物であり、また前記生
    物学的活性剤が除草剤もしくは殺虫剤であることを特徴
    とする請求項２０記載の塗布方法。
  23. 【請求項２３】 対象物が多量の水を通して移動させら
    れる工程からなり、この際に前記対象物が、前記水の接
    触するその表面の少くとも一部分の上に請求項１記載の
    化合物からなるコーティングを施さされることを特徴と
    する塗布方法。
  24. 【請求項２４】 前記対象物が泳者であり、前記コーテ
    ィングがその露出皮膚面に塗布されることを特徴とする
    請求項２３記載の塗布方法。
  25. 【請求項２５】 前記対象物がボート、釣糸、釣用ルア
    ー、浮揚装置およびロープ類からなる群のうち１種であ
    ることを特徴とする請求項２３記載の方法。
  26. 【請求項２６】 機械装置の中の可動面に滑性を与える
    方法であって、請求項１記載の化合物からなる組成物を
    前記可動面の間に塗布することからなる滑性付与方法。
  27. 【請求項２７】 前記組成物がリチウムと硝酸塩化合物
    を含まないことを特徴とする請求項２６記載の滑性付与
    方法。
  28. 【請求項２８】 ｐＨが５より大きい皮膚保護薬組成物
    にべとべとしないすべすべした皮膚触感を与える方法で
    あって、請求項１記載の化合物を前記組成物に添加する
    ことを特徴とする皮膚触感付与方法。
  29. 【請求項２９】 強化撥水性特性が必要とされる表面を
    同定する工程と、請求項１記載の化合物からなる組成物
    を表面に塗布する工程とからなることを特徴とする強化
    撥水性を提供する方法。
  30. 【請求項３０】 前記Ｒ２とＲ３それぞれが少くとも１
    ２炭素原子をもっていることを特徴とする請求項１記載
    の化合物。
  31. 【請求項３１】 ａ）次の化学式２： 【化２】 ［式中：Ｒ１は１乃至４の炭素原子をもち、ヒドロキシ
    ル基を任意に含むアルキル基で；Ｒ２とＲ３はエステ
    ル、エーテル酸素および／またはアミド結合で任意に中
    断され得る独立するアルキルもしくはアルケニル基で、
    ８乃至３０の炭素原子をもつ、独立するアルキルもしく
    はアルケニル基であり；Ｒ４はＲ１に対し、もしくはＲ
    ２に対し規定された基であり；Ｙは塩化物、臭化物、沃
    化物、酢酸塩、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸塩、
    蟻酸塩、硝酸塩、燐酸塩、トシル酸塩、乳酸塩、クエン
    酸塩、グリコール酢酸もしくはその混合物であり；かつ
    ｎは１、２もしくは３である］で表される１つ以上の化
    合物と； ｂ）１つ以上の安息香酸もしくはその塩、またはサリチ
    ル酸もしくはその塩と；から実質的になることを特徴と
    する混合物から得られる水不溶性組成物。
  32. 【請求項３２】 前記組成物ａ）は、塩化ジセチルジメ
    チルアンモニウム、塩化ジベヘニルジメチルアンモニウ
    ム、塩化トリセチルメチルアンモニウム、塩化ジラウリ
    ルジメチルアンモニウム、塩化ジステアリールジメチル
    アンモニウム、塩化ジミリスチルジメチルアンモニウ
    ム、塩化ジパルミチルジメチルアンモニウムと、そして
    塩化ジタロジメチルアンモニウム、硫酸ジメチルジタロ
    ジメチルアンモニウム、塩化ジ（水素添加タロ）ジメチ
    ルアンモニウム、酢酸ジ（水素添加名）ジメチルアンモ
    ニウム、燐酸ジタロジプロピルアンモニウム、硝酸ジタ
    ロジメチルアンモニウム、塩化ジココジメチルアンモニ
    ウム、臭酸ジココジメチルアンモニウム、塩化ジ（水素
    添加タロオイルアミドエチル）ジメチルアンモニウム、
    塩化ジタロオイルオキシエチルジメチルアンモニウム、
    塩化ジベヘノイルオキシエチルジメチルアンモニウム、
    およびそれらの混合物からなる群のうち１種であること
    を特徴とする請求項３１記載の組成物。
  33. 【請求項３３】 前記組成物ｂ）が安息香酸もしくはサ
    リチル酸の無機塩であることを特徴とする請求項３２記
    載の組成物。
  34. 【請求項３４】 前記組成物ａ）とｂ）の混合の後、生
    成水の水溶性生成物が水と、水溶性組成物から分離され
    たことを特徴とする請求項３１記載の組成物。
  35. 【請求項３５】 前記混合がｐＨが４以上の水性分散で
    達成されることを特徴とする請求項３４記載の組成物。
  36. 【請求項３６】 水中における疎水性物質の分散からな
    り、前記疎水性物質が請求項１記載の化合物からなるこ
    とを特徴とする自動車洗浄用のリンス配合物。
  37. 【請求項３７】 請求項１記載の化合物を含み、また実
    質的に無水であることを特徴とする化学組成物。
JP12275599A 1998-05-05 1999-04-28 安息香酸塩およびサリチル酸塩ジアルキルクオットならびにトリアルキルクオット Pending JPH11349528A (ja)

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