JPH11323013A - ５―ヒドロキシ―２，３―ジヒドロベンゾフラン化合物を含有する有機高分子材料用安定剤 - Google Patents
５―ヒドロキシ―２，３―ジヒドロベンゾフラン化合物を含有する有機高分子材料用安定剤Info
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- JPH11323013A JPH11323013A JP6717199A JP6717199A JPH11323013A JP H11323013 A JPH11323013 A JP H11323013A JP 6717199 A JP6717199 A JP 6717199A JP 6717199 A JP6717199 A JP 6717199A JP H11323013 A JPH11323013 A JP H11323013A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸素、熱、光により劣化を起こす有機高分子
に対して、加工時及び使用時に経時的な熱履歴を受けて
も、物性変化や外観変化などの品質低下を起こし難い安
定化された有機材料組成物を提供することが求められて
いた。 【解決手段】 有機高分子材料に対して、一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は水素原子または炭
素数１〜４のアルキル基を示す。）により表される５−
ヒドロキシベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化防
止剤および／またはリン系酸化防止剤とを、有機高分子
材料に配合してなる安定化された有機高分子材料は、汎
用酸化防止剤の効力が顕著に強化され、標記の課題を解
決することができる。
に対して、加工時及び使用時に経時的な熱履歴を受けて
も、物性変化や外観変化などの品質低下を起こし難い安
定化された有機材料組成物を提供することが求められて
いた。 【解決手段】 有機高分子材料に対して、一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は水素原子または炭
素数１〜４のアルキル基を示す。）により表される５−
ヒドロキシベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化防
止剤および／またはリン系酸化防止剤とを、有機高分子
材料に配合してなる安定化された有機高分子材料は、汎
用酸化防止剤の効力が顕著に強化され、標記の課題を解
決することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は安定化された有機高
分子材料に関する。更に詳しくは、酸化、熱、光により
劣化を起こす有機高分子材料に対して、加工時および使
用時に熱履歴を受けても、物性変化や外観変化などの品
質低下を起こしにくい安定化された有機高分子材料なら
びに有機高分子材料用安定剤に関する。
分子材料に関する。更に詳しくは、酸化、熱、光により
劣化を起こす有機高分子材料に対して、加工時および使
用時に熱履歴を受けても、物性変化や外観変化などの品
質低下を起こしにくい安定化された有機高分子材料なら
びに有機高分子材料用安定剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】天然高分子、合成高分子、油脂、潤滑
油、作動油などの有機化合物よりなる有機高分子材料
は、酸化、熱、光などにより劣化を受けて有用性を減じ
るので、種々の酸化防止剤とよばれる安定剤が研究開発
されて、これら有機高分子に添加し、劣化を受けにくい
有機高分子材料を得ている。
油、作動油などの有機化合物よりなる有機高分子材料
は、酸化、熱、光などにより劣化を受けて有用性を減じ
るので、種々の酸化防止剤とよばれる安定剤が研究開発
されて、これら有機高分子に添加し、劣化を受けにくい
有機高分子材料を得ている。
【０００３】本発明の構成成分のひとつである５−ヒド
ロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン化合物は、脂溶
性の抗酸化剤として知られており、例えば、ビタミン６
５巻、第４５４〜４５８頁（１９９１年９月号）などに
記載されている。
ロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン化合物は、脂溶
性の抗酸化剤として知られており、例えば、ビタミン６
５巻、第４５４〜４５８頁（１９９１年９月号）などに
記載されている。
【０００４】本発明における有機高分子材料用安定剤の
もう一つの必須構成成分であるフェノール系酸化防止剤
は、１９３０年代に研究開発され有機高分子材料用安定
剤としてよく知られ現在も広範囲に用いられている。
もう一つの必須構成成分であるフェノール系酸化防止剤
は、１９３０年代に研究開発され有機高分子材料用安定
剤としてよく知られ現在も広範囲に用いられている。
【０００５】本発明における有機高分子材料用安定剤の
構成成分として用いられるリン系酸化防止剤は、１９４
０年代に研究開発され有機高分子材料用安定剤としてよ
く知られ現在も広範囲に用いられている。
構成成分として用いられるリン系酸化防止剤は、１９４
０年代に研究開発され有機高分子材料用安定剤としてよ
く知られ現在も広範囲に用いられている。
【０００６】また、異なった効果を同時に発現させたり
相乗効果を得るために、複数の種類の酸化防止剤を組み
合せて使用することも広く行なわれている。例えば、特
公昭５６−５４１７号、特公昭５６−３２３３９号など
の公報には、ホスファイト化合物やホスホナイト化合物
を有機高分子材料の加工時安定剤として、ヒンダードフ
ェノール化合物と併用して使用することにより、加工時
の安定性も優れ着色も改善されたことを特徴をする有機
高分子材料を得ることができることが記載されている。
相乗効果を得るために、複数の種類の酸化防止剤を組み
合せて使用することも広く行なわれている。例えば、特
公昭５６−５４１７号、特公昭５６−３２３３９号など
の公報には、ホスファイト化合物やホスホナイト化合物
を有機高分子材料の加工時安定剤として、ヒンダードフ
ェノール化合物と併用して使用することにより、加工時
の安定性も優れ着色も改善されたことを特徴をする有機
高分子材料を得ることができることが記載されている。
【０００７】ところで、特開平７−２３３１６０号公報
の段落番号０２２６に記載された実施例１４に本発明と
同様な目的で使用することができる３−（３，４−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（同出願では、化合物１０３と表
記）が記載されている。１９９７年２月２３日〜２６日
に米国テキサス州ヒューストンにて行われたポリオレフ
ィンに関する国際会議（Polyolefins X international
conference）にて発表されたポリマー安定化による飛躍
的な進歩（A major breakthrough in polymer stabiliz
ation）と題するＣ．Ｋｒｏｈｎｋｅによる講演の資料
にも記載されており、フェノール系酸化防止剤やリン系
酸化防止剤の相乗化剤として記載されている。
の段落番号０２２６に記載された実施例１４に本発明と
同様な目的で使用することができる３−（３，４−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（同出願では、化合物１０３と表
記）が記載されている。１９９７年２月２３日〜２６日
に米国テキサス州ヒューストンにて行われたポリオレフ
ィンに関する国際会議（Polyolefins X international
conference）にて発表されたポリマー安定化による飛躍
的な進歩（A major breakthrough in polymer stabiliz
ation）と題するＣ．Ｋｒｏｈｎｋｅによる講演の資料
にも記載されており、フェノール系酸化防止剤やリン系
酸化防止剤の相乗化剤として記載されている。
【０００８】しかしながら最近は高速成型のための高温
化やエンジニヤリングプラスチック等とのアロイによる
高温成型などのため、更に耐熱性に加えて、加工安定性
に対して効果のある優れた酸化防止剤の要求が高まって
きており、これら公知の安定化組成物はその目的のため
にはいまだ十分に満足されるものではない。
化やエンジニヤリングプラスチック等とのアロイによる
高温成型などのため、更に耐熱性に加えて、加工安定性
に対して効果のある優れた酸化防止剤の要求が高まって
きており、これら公知の安定化組成物はその目的のため
にはいまだ十分に満足されるものではない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】高速成型のための高温
化やエンジニヤリングプラスチック等とのアロイによる
高温成型などにも対応できる耐熱性に加えて、特に、加
工安定性に対して少量で効果のある優れた有機高分子材
料用安定剤組成物（酸化防止剤）の要求に答える方策が
求められている。
化やエンジニヤリングプラスチック等とのアロイによる
高温成型などにも対応できる耐熱性に加えて、特に、加
工安定性に対して少量で効果のある優れた有機高分子材
料用安定剤組成物（酸化防止剤）の要求に答える方策が
求められている。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる状
況に鑑み鋭意研究した結果、汎用の酸化防止剤である （ａ）：フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤の
組成物、（ｂ）：フェノール系酸化防止剤、または
（ｃ）リン系酸化防止剤に、一般式（１）
況に鑑み鋭意研究した結果、汎用の酸化防止剤である （ａ）：フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤の
組成物、（ｂ）：フェノール系酸化防止剤、または
（ｃ）リン系酸化防止剤に、一般式（１）
【００１１】
【化１２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物（以下、一般式（１）
により表されるベンゾフラン化合物ともいう。）を少量
添加することにより、耐熱性に加えて、加工安定性も良
好な優れた有機高分子材料を得ることを見出した。
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物（以下、一般式（１）
により表されるベンゾフラン化合物ともいう。）を少量
添加することにより、耐熱性に加えて、加工安定性も良
好な優れた有機高分子材料を得ることを見出した。
【００１２】すなわち、本発明は、［１］：一般式
（１）により表されるベンゾフラン化合物と、フェノー
ル系酸化防止剤および／またはリン系酸化防止剤とを含
有し、これらの総量に対して、一般式（１）により表さ
れるベンゾフラン化合物を１〜２０重量％、フェノール
系酸化防止剤および／またはリン系酸化防止剤を９９〜
８０重量％の割合で含有することを特徴とする有機高分
子材料用安定剤組成物、
（１）により表されるベンゾフラン化合物と、フェノー
ル系酸化防止剤および／またはリン系酸化防止剤とを含
有し、これらの総量に対して、一般式（１）により表さ
れるベンゾフラン化合物を１〜２０重量％、フェノール
系酸化防止剤および／またはリン系酸化防止剤を９９〜
８０重量％の割合で含有することを特徴とする有機高分
子材料用安定剤組成物、
【００１３】［２］：一般式（１）により表されるベン
ゾフラン化合物と、フェノール系酸化防止剤およびリン
系酸化防止剤とを含有し、これらの総量に対して、一般
式（１）により表されるベンゾフラン化合物を１〜２０
重量％、フェノール系酸化防止剤およびリン系酸化防止
剤との総量を９９〜８０重量％の割合で含有することを
特徴とする有機高分子材料用安定剤組成物、
ゾフラン化合物と、フェノール系酸化防止剤およびリン
系酸化防止剤とを含有し、これらの総量に対して、一般
式（１）により表されるベンゾフラン化合物を１〜２０
重量％、フェノール系酸化防止剤およびリン系酸化防止
剤との総量を９９〜８０重量％の割合で含有することを
特徴とする有機高分子材料用安定剤組成物、
【００１４】［３］：フェノール系酸化防止剤の配合量
とリン系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．２５
〜１：４であることを特徴とする［２］に記載の有機高
分子材料用安定剤組成物、
とリン系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．２５
〜１：４であることを特徴とする［２］に記載の有機高
分子材料用安定剤組成物、
【００１５】［４］：有機高分子に、［１］〜［３］の
いずれかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物を配合
してなることを特徴とする安定化された有機高分子材
料、
いずれかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物を配合
してなることを特徴とする安定化された有機高分子材
料、
【００１６】［５］：有機高分子に、［１］〜［３］の
いずれかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物と、さ
らに硫黄系酸化防止剤および／または光安定剤とを配合
してなる［４］に記載の有機高分子材料、
いずれかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物と、さ
らに硫黄系酸化防止剤および／または光安定剤とを配合
してなる［４］に記載の有機高分子材料、
【００１７】［６］：一般式（１）により表されるベン
ゾフラン化合物と、フェノール系酸化防止剤および／ま
たはリン系酸化防止剤とを、有機高分子材料に配合して
なることを特徴とする安定化された有機高分子材料、
ゾフラン化合物と、フェノール系酸化防止剤および／ま
たはリン系酸化防止剤とを、有機高分子材料に配合して
なることを特徴とする安定化された有機高分子材料、
【００１８】［７］：一般式（１）により表されるベン
ゾフラン化合物と、フェノール系酸化防止剤およびリン
系酸化防止剤とを、有機高分子材料に配合してなること
を特徴とする安定化された有機高分子材料、
ゾフラン化合物と、フェノール系酸化防止剤およびリン
系酸化防止剤とを、有機高分子材料に配合してなること
を特徴とする安定化された有機高分子材料、
【００１９】［８］：有機高分子に、一般式（１）によ
り表されるベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化防
止剤および／またはリン系酸化防止剤とを、有機高分子
材料に配合してなることを特徴とする有機高分子材料で
あって、有機高分子材料１００重量部に対して、一般式
（１）により表されるベンゾフラン化合物を０．０００
５〜０．０２５重量部の範囲で配合することを特徴とす
る有機高分子材料、
り表されるベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化防
止剤および／またはリン系酸化防止剤とを、有機高分子
材料に配合してなることを特徴とする有機高分子材料で
あって、有機高分子材料１００重量部に対して、一般式
（１）により表されるベンゾフラン化合物を０．０００
５〜０．０２５重量部の範囲で配合することを特徴とす
る有機高分子材料、
【００２０】［９］：有機高分子に、一般式（１）によ
り表されるベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化防
止剤およびリン系酸化防止剤とを、有機高分子材料に配
合してなることを特徴とする有機高分子材料であって、
有機高分子材料１００重量部に対して、一般式（１）に
より表されるベンゾフラン化合物を０．０００５〜０．
０２５重量部の範囲で配合することを特徴とする有機高
分子材料、
り表されるベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化防
止剤およびリン系酸化防止剤とを、有機高分子材料に配
合してなることを特徴とする有機高分子材料であって、
有機高分子材料１００重量部に対して、一般式（１）に
より表されるベンゾフラン化合物を０．０００５〜０．
０２５重量部の範囲で配合することを特徴とする有機高
分子材料、
【００２１】［１０］：有機高分子材料１００重量部に
対し、一般式（１）により表されるベンゾフラン化合物
の配合の割合が０．０００５〜０．００５重量部の範囲
である請求項８または９に記載の安定化された有機高分
子材料、
対し、一般式（１）により表されるベンゾフラン化合物
の配合の割合が０．０００５〜０．００５重量部の範囲
である請求項８または９に記載の安定化された有機高分
子材料、
【００２２】［１１］：フェノール系酸化防止剤の配合
量とリン系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．２
５〜１：４であることを特徴とする請求項７、９、また
は１０に記載の安定化された有機高分子材料、
量とリン系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．２
５〜１：４であることを特徴とする請求項７、９、また
は１０に記載の安定化された有機高分子材料、
【００２３】［１２］：さらに硫黄系酸化防止剤および
／または光安定剤を配合してなる請求項６〜１１のいず
れかに記載の安定化された有機高分子材料、
／または光安定剤を配合してなる請求項６〜１１のいず
れかに記載の安定化された有機高分子材料、
【００２４】［１３］：有機高分子が、合成樹脂である
請求項４〜１２のいずれかに記載の安定化された有機高
分子材料、
請求項４〜１２のいずれかに記載の安定化された有機高
分子材料、
【００２５】［１４］：有機高分子が、ポリオレフィン
系樹脂である請求項４〜１２のいずれかに記載の安定化
された有機高分子材料、
系樹脂である請求項４〜１２のいずれかに記載の安定化
された有機高分子材料、
【００２６】［１５］：有機高分子が、ポリエチレン系
樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂とポ
リプロピレン系樹脂との混和物または相溶性重合体、ポ
リエチレン系樹脂および／またはポリプロピレン系樹脂
を含む相溶性重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
またはエチレン−プロピレン共重合体である請求項４〜
１２のいずれかに記載の安定化された有機高分子材料に
関する。
樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂とポ
リプロピレン系樹脂との混和物または相溶性重合体、ポ
リエチレン系樹脂および／またはポリプロピレン系樹脂
を含む相溶性重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
またはエチレン−プロピレン共重合体である請求項４〜
１２のいずれかに記載の安定化された有機高分子材料に
関する。
【００２７】
【発明の実施の形態】本発明の安定化された有機高分子
材料用安定剤組成物や有機高分子材料は、汎用されてい
るフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤に一般式
（１）で表される５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン化合物を少量併用させることにより、汎用酸
化防止剤の効力が顕著に強化されることにある。
材料用安定剤組成物や有機高分子材料は、汎用されてい
るフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤に一般式
（１）で表される５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン化合物を少量併用させることにより、汎用酸
化防止剤の効力が顕著に強化されることにある。
【００２８】例えば、（ａ）汎用フェノール系酸化防止
剤と汎用リン系酸化防止剤との組成物にさらに一般式
（１）により表されるベンゾフラン化合物を少量併用さ
せることにより、（ｂ）汎用フェノール系酸化防止剤と
一般式（１）により表されるベンゾフラン化合物とを少
量併用させることにより、あるいは（ｃ）汎用リン系酸
化防止剤と一般式（１）により表されるベンゾフラン化
合物とを少量併用させることにより、耐熱効果だけでは
なく、加工安定性が飛躍的に向上することが判明した。
剤と汎用リン系酸化防止剤との組成物にさらに一般式
（１）により表されるベンゾフラン化合物を少量併用さ
せることにより、（ｂ）汎用フェノール系酸化防止剤と
一般式（１）により表されるベンゾフラン化合物とを少
量併用させることにより、あるいは（ｃ）汎用リン系酸
化防止剤と一般式（１）により表されるベンゾフラン化
合物とを少量併用させることにより、耐熱効果だけでは
なく、加工安定性が飛躍的に向上することが判明した。
【００２９】一般式（１）により表されるベンゾフラン
化合物の配合割合は、汎用フェノール系酸化防止剤と汎
用リン系酸化防止剤と一般式（１）により表されるベン
ゾフラン化合物との総量に対して、一般式（１）により
表されるベンゾフラン化合物の割合が０．１〜３０重量
％、好ましくは１〜２０重量％、さらに好ましくは１〜
１７重量％、その中でも特に好ましくは２〜８重量％で
ある。
化合物の配合割合は、汎用フェノール系酸化防止剤と汎
用リン系酸化防止剤と一般式（１）により表されるベン
ゾフラン化合物との総量に対して、一般式（１）により
表されるベンゾフラン化合物の割合が０．１〜３０重量
％、好ましくは１〜２０重量％、さらに好ましくは１〜
１７重量％、その中でも特に好ましくは２〜８重量％で
ある。
【００３０】一般式（１）中に示したＲ1としては、炭
素数１〜１６のアルキル基またはアルケニル基が挙げら
れる。例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
プロピル基、４−メチルペント−３−エニル基、４，
８，１２−トリメチルトリデシル基、これらの一部の単
結合が二重結合となった基などが挙げられる。このなか
でも、メチル基、４，８，１２−トリメチルトリデシル
基が好ましい。
素数１〜１６のアルキル基またはアルケニル基が挙げら
れる。例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
プロピル基、４−メチルペント−３−エニル基、４，
８，１２−トリメチルトリデシル基、これらの一部の単
結合が二重結合となった基などが挙げられる。このなか
でも、メチル基、４，８，１２−トリメチルトリデシル
基が好ましい。
【００３１】一般式（１）中に示したＲ2、Ｒ3、および
Ｒ4としては、同一または異なっていもよく、水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。例え
ば、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第２級ブチ
ル基、第３級ブチル基などが挙げられる。特に、水素原
子、メチル基、第３級ブチル基が好ましく、このなかで
も水素原子とメチル基が特に好ましい。
Ｒ4としては、同一または異なっていもよく、水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。例え
ば、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第２級ブチ
ル基、第３級ブチル基などが挙げられる。特に、水素原
子、メチル基、第３級ブチル基が好ましく、このなかで
も水素原子とメチル基が特に好ましい。
【００３２】ここで、一般式（１）により表されるベン
ゾフラン化合物の具体的を挙げるがこれに限定されるも
のではない。
ゾフラン化合物の具体的を挙げるがこれに限定されるも
のではない。
【００３３】
【化１３】 ２，２−ジメチル−５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン、
ベンゾフラン、
【００３４】
【化１４】 ２，２，４−トリメチル−６−第３級ブチル−５−ヒド
ロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン、
ロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン、
【００３５】
【化１５】 ２，２，４−トリメチル−７−第３級ブチル−５−ヒド
ロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン、
ロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン、
【００３６】
【化１６】 ２，２，６，７−テトラメチル−５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン、
３−ジヒドロベンゾフラン、
【００３７】
【化１７】 ２，２，４，６−テトラメチル−５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン、
３−ジヒドロベンゾフラン、
【００３８】
【化１８】 ２，２，４，７−テトラメチル−５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン、
３−ジヒドロベンゾフラン、
【００３９】
【化１９】 ２，２−ジメチル−６−第３級ブチル−５−ヒドロキシ
−２，３−ジヒドロベンゾフラン、
−２，３−ジヒドロベンゾフラン、
【００４０】
【化２０】 ２，２，４，６，７−ペンタメチル−５−ヒドロキシ−
２，３−ジヒドロベンゾフラン、
２，３−ジヒドロベンゾフラン、
【００４１】
【化２１】 ２，２−ジメチル−４，６−ジ第３級ブチル−５−ヒド
ロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン、
ロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン、
【００４２】
【化２２】 ２，４，６，７−テトラメチル−２−（４−メチルペン
ト−３−エニル）−５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン、
ト−３−エニル）−５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン、
【００４３】
【化２３】 ２，４−ジメチル−７−第３級ブチル−２−（４−メチ
ルペント−３−エニル）−５−ヒドロキシ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン、
ルペント−３−エニル）−５−ヒドロキシ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン、
【００４４】
【化２４】 ２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エニル）−
５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン、
５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン、
【００４５】
【化２５】 ２，２，４−トリメチル−５−ヒドロキシ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン、
ヒドロベンゾフラン、
【００４６】
【化２６】 ２，２，６−トリメチル−５−ヒドロキシ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン、
ヒドロベンゾフラン、
【００４７】
【化２７】 ２，２，７−トリメチル−５−ヒドロキシ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン。
ヒドロベンゾフラン。
【００４８】
【化２８】 ２，４，６，７−テトラメチル−２−（４，８，１２−
トリメチルトリデシル）−５−ヒドロキシ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン。
トリメチルトリデシル）−５−ヒドロキシ−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン。
【００４９】本発明で用いられるフェノール系酸化防止
剤は、分子内に一般式（２）
剤は、分子内に一般式（２）
【００５０】
【化２９】
【００５１】（式中、Ｒ5は炭素数１〜５のアルキル基
を示し、Ｒ6は炭素数１〜４のアルキ基を示し、Ｒ7は水
素原子またはメチル基を示し、Ｌは、
を示し、Ｒ6は炭素数１〜４のアルキ基を示し、Ｒ7は水
素原子またはメチル基を示し、Ｌは、
【００５２】
【化３０】
【００５３】または
【００５４】
【化３１】
【００５５】または
【００５６】
【化３２】
【００５７】または
【００５８】
【化３３】
【００５９】または
【００６０】
【化３４】
【００６１】を示す。）により表される構造を分子内に
１または２以上有する化合物などが挙げられる。
１または２以上有する化合物などが挙げられる。
【００６２】具体的には、例えば、ｎ−オクタデシル・
３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニ
ル）プロピオネート、テトラキス［３−（３，５−ジ第
３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシメチル］メタン、１，３，５−トリス（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、１，１，３−トリス［２−メチル−４−［３
−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシ］−５−第３級ブチルフェニ
ル］ブタン、ビス（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、１，
３，５−トリス（４−第３級ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、３，９−
ビス［２−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１
−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピロ［５．５］ウンデカン、２，６−ジ第３級ブチル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−第３
級ブチルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシメチルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−
４−エチルフェノール、２，４，６−トリ第３級ブチル
フェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、イソオク
チル・３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチル
フェニル）プロピオネート、ジステアリル・（４−ヒド
ロキシ−３−メチル−５−第３級ブチル）ベンジルマロ
ネート、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第
３級ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４
−エチル−６−第３級ブチルフェノール）、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ第３級ブチルフェノール）、
２，２’−ブチリデンビス（４−エチル−６−第３級ブ
チルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−第３級ブチルフェノール）、２，２’−チオ
ビス（４−メチル−６−第３級ブチルフェノール）、
４，４’−チオビス（３−メチル−６−第３級ブチルフ
ェノール）、スチレン化フェノール、Ｎ，Ｎ’−ヘキサ
メチレンビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナミド）、ビス（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル）カルシウ
ム、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−第３級ブチルフェニル）ブタン、１，６−ヘキサ
ンジオール−ビス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２’−
メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノ
ール）、２，２’−メチレンビス［６−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メチルフェノール］、トリエチレ
ングリコール−ビス［３−（３−第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］、エ
チレングリコール−ビス（３，３−ビス（３−第３級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブチラート）、２−第
３級ブチル−６−（３−第３級ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリラ
ート、２，２’−オキサミド−ビス［エチル・３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート］、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
第３級ブチルアニリノ）−２，４−ジオクチルチオ−
１，３，５−トリアジン、ビス［２−第３級ブチル−４
−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−
５−メチルベンジル）フェニル］テレフタレート、３，
９−ビス［２−［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１−
ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ［５．５］ウンデカン、１，３，５−トリス［３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ］エチルイソシアネート、２，２−
チオジエチレン−ビス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２−
［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ペンチルフ
ェニル）エチル］−４，６−ジ第３級ペンチルフェニル
アクリレートなどが挙げられ、また、２，４−ビス
［（オクチルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、没食子
酸プロピル、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシルのそ
れぞれの化合物も挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニ
ル）プロピオネート、テトラキス［３−（３，５−ジ第
３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシメチル］メタン、１，３，５−トリス（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、１，１，３−トリス［２−メチル−４−［３
−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシ］−５−第３級ブチルフェニ
ル］ブタン、ビス（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、１，
３，５−トリス（４−第３級ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、３，９−
ビス［２−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１
−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピロ［５．５］ウンデカン、２，６−ジ第３級ブチル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−第３
級ブチルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシメチルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−
４−エチルフェノール、２，４，６−トリ第３級ブチル
フェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、イソオク
チル・３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチル
フェニル）プロピオネート、ジステアリル・（４−ヒド
ロキシ−３−メチル−５−第３級ブチル）ベンジルマロ
ネート、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第
３級ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４
−エチル−６−第３級ブチルフェノール）、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ第３級ブチルフェノール）、
２，２’−ブチリデンビス（４−エチル−６−第３級ブ
チルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−第３級ブチルフェノール）、２，２’−チオ
ビス（４−メチル−６−第３級ブチルフェノール）、
４，４’−チオビス（３−メチル−６−第３級ブチルフ
ェノール）、スチレン化フェノール、Ｎ，Ｎ’−ヘキサ
メチレンビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナミド）、ビス（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル）カルシウ
ム、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−第３級ブチルフェニル）ブタン、１，６−ヘキサ
ンジオール−ビス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２’−
メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノ
ール）、２，２’−メチレンビス［６−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メチルフェノール］、トリエチレ
ングリコール−ビス［３−（３−第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］、エ
チレングリコール−ビス（３，３−ビス（３−第３級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブチラート）、２−第
３級ブチル−６−（３−第３級ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリラ
ート、２，２’−オキサミド−ビス［エチル・３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート］、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
第３級ブチルアニリノ）−２，４−ジオクチルチオ−
１，３，５−トリアジン、ビス［２−第３級ブチル−４
−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−
５−メチルベンジル）フェニル］テレフタレート、３，
９−ビス［２−［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１−
ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ［５．５］ウンデカン、１，３，５−トリス［３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ］エチルイソシアネート、２，２−
チオジエチレン−ビス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２−
［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ペンチルフ
ェニル）エチル］−４，６−ジ第３級ペンチルフェニル
アクリレートなどが挙げられ、また、２，４−ビス
［（オクチルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、没食子
酸プロピル、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシルのそ
れぞれの化合物も挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００６３】好ましいフェノール系酸化防止剤として
は、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキ
ス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリメチル
−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，１，３−トリス
［２−メチル−４−［３−（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−５−
第３級ブチルフェニル］ブタン、２，５，７，８−テト
ラメチル−２−（４’，８’，１２’−トリメチルトリ
デシル）クロマン−６−オール、２，４−ビス［（オク
チルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、ビス（３−第３
級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシ
クロペンタジエン、１，３，５−トリス（４−第３級ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イ
ソシアヌル酸、３，９−ビス［２−［３−（３−第３級
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オニルオキシ］−１，１−ジメチルエチル］−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンな
どが挙げられる。
は、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキ
ス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリメチル
−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，１，３−トリス
［２−メチル−４−［３−（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−５−
第３級ブチルフェニル］ブタン、２，５，７，８−テト
ラメチル−２−（４’，８’，１２’−トリメチルトリ
デシル）クロマン−６−オール、２，４−ビス［（オク
チルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、ビス（３−第３
級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシ
クロペンタジエン、１，３，５−トリス（４−第３級ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イ
ソシアヌル酸、３，９−ビス［２−［３−（３−第３級
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オニルオキシ］−１，１−ジメチルエチル］−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンな
どが挙げられる。
【００６４】なかでも、特に好ましいフェノール系酸化
防止剤としては、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンが挙げられ
る。
防止剤としては、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンが挙げられ
る。
【００６５】本発明において、これらのフェノール系酸
化防止剤の１種または２種以上を併せて用いることがで
きる。
化防止剤の１種または２種以上を併せて用いることがで
きる。
【００６６】本発明で用いられるリン系酸化防止剤は、
分子内に一般式（３）
分子内に一般式（３）
【００６７】
【化３５】
【００６８】（Ｒ8はアルキル基や１〜３個のアルキル
基で置換されていてもよいフェニル基を示す。）により
表される構造を分子内に１個または２個以上有する化合
物、例えば、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラ
キス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）
−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトと、ビス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）ビフ
ェニレンホスホナイトと、トリス（２，４−ジ第３級ブ
チル−５−メチルフェニル）ホスホナイトを含有する組
成物、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトと、ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ビフェニレンホス
ホナイトと、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）ホスホナイトを含有する組成物；
基で置換されていてもよいフェニル基を示す。）により
表される構造を分子内に１個または２個以上有する化合
物、例えば、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラ
キス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）
−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトと、ビス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）ビフ
ェニレンホスホナイトと、トリス（２，４−ジ第３級ブ
チル−５−メチルフェニル）ホスホナイトを含有する組
成物、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトと、ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ビフェニレンホス
ホナイトと、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）ホスホナイトを含有する組成物；
【００６９】或いは、分子内に一般式（４）
【００７０】
【化３６】
【００７１】（Ｒ9は、アルキル基や１〜３個のアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル基を示す。）によ
り表される構造を分子内に１個または２個以上有する化
合物、例えば、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）ホスファイト、ビス−［２−メチル−４，６−ビス
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エチルホスファ
イト；
ル基で置換されていてもよいフェニル基を示す。）によ
り表される構造を分子内に１個または２個以上有する化
合物、例えば、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）ホスファイト、ビス−［２−メチル−４，６−ビス
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エチルホスファ
イト；
【００７２】あるいは、分子内に一般式（５）
【００７３】
【化３７】
【００７４】（式中、Ｒ10は、アルキル基やアリール基
で置換されていてもよいフェニル基を示す。）により表
される構造を分子内に１個または２個以上有する化合
物、例えば、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−
ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス［２，４−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）フェニル］ペンタエリスリトールホ
スファイト、（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニ
ル）−２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト；
で置換されていてもよいフェニル基を示す。）により表
される構造を分子内に１個または２個以上有する化合
物、例えば、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−
ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス［２，４−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）フェニル］ペンタエリスリトールホ
スファイト、（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニ
ル）−２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト；
【００７５】或いは、分子内に一般式（６）
【００７６】
【化３８】
【００７７】（Ｒ11は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｒ12は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ13は直接
結合または炭素数１〜４のアルキレン基を示す。）によ
り表される構造を分子内に１個または２個以上含有する
化合物、例えば ２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’，
２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，
５’−テトラ−第３級ブチル−１，１’−ビフェニル−
２，２’−ジイル）ホスファイト］、２，２−エチリデ
ン−ビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）フルオロ
ホスホナイト、２，１０−ジメチル−４，８−ジ第３級
ブチル−６−｛２−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］
エトキシ｝−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，
２］ジオキサホスホシン；
し、Ｒ12は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ13は直接
結合または炭素数１〜４のアルキレン基を示す。）によ
り表される構造を分子内に１個または２個以上含有する
化合物、例えば ２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’，
２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，
５’−テトラ−第３級ブチル−１，１’−ビフェニル−
２，２’−ジイル）ホスファイト］、２，２−エチリデ
ン−ビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）フルオロ
ホスホナイト、２，１０−ジメチル−４，８−ジ第３級
ブチル−６−｛２−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］
エトキシ｝−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，
２］ジオキサホスホシン；
【００７８】あるいは、ヘキサトリデシル １，１，３
−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３級ブ
チルフェニル）ブタントリホスファイトなどが挙げられ
る。
−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３級ブ
チルフェニル）ブタントリホスファイトなどが挙げられ
る。
【００７９】好ましいリン系酸化防止剤としては、トリ
ス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイト、
テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，
４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４−ジ第３
級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’−
メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）−２
−エチルヘキシルホスファイト、ビス−［２−メチル−
４，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エ
チルホスファイト、２，２’，２”−ニトリロ［トリエ
チルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第３級ブチ
ル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフ
ァイト］、２，２−エチリデン−ビス（４，６−ジ第３
級ブチルフェニル）フルオロホスホナイト、２，１０−
ジメチル−４，８−ジ第３級ブチル−６−｛２−［３−
（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝−１２Ｈ−ジベ
ンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、ビ
ス［２，４−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニ
ル］ペンタエリスリトールホスファイト、（２，４，６
−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブチル−２−エチ
ル−１，３−プロパンジオールホスファイトが挙げられ
る。
ス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイト、
テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，
４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４−ジ第３
級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’−
メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）−２
−エチルヘキシルホスファイト、ビス−［２−メチル−
４，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エ
チルホスファイト、２，２’，２”−ニトリロ［トリエ
チルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第３級ブチ
ル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフ
ァイト］、２，２−エチリデン−ビス（４，６−ジ第３
級ブチルフェニル）フルオロホスホナイト、２，１０−
ジメチル−４，８−ジ第３級ブチル−６−｛２−［３−
（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝−１２Ｈ−ジベ
ンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、ビ
ス［２，４−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニ
ル］ペンタエリスリトールホスファイト、（２，４，６
−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブチル−２−エチ
ル−１，３−プロパンジオールホスファイトが挙げられ
る。
【００８０】なかでも、特に好ましいリン系酸化防止剤
としては、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフ
ェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テ
トラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−
４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチ
ルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、ビス
−［２−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチルエチ
ル）フェニル］エチルホスファイト、２，２’，２”−
ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テ
トラ−第３級ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’
−ジイル）ホスファイト］などが挙げられる。
としては、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフ
ェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テ
トラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−
４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチ
ルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、ビス
−［２−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチルエチ
ル）フェニル］エチルホスファイト、２，２’，２”−
ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テ
トラ−第３級ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’
−ジイル）ホスファイト］などが挙げられる。
【００８１】なかでも特に好ましいリン系酸化防止剤と
しては、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトなどが挙
げられる。
しては、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトなどが挙
げられる。
【００８２】本発明において、これらのリン系酸化防止
剤の１種または２種以上を併せて用いることができる。
剤の１種または２種以上を併せて用いることができる。
【００８３】本発明の有機高分子材料用安定剤組成物に
より安定化される有機高分子としては、合成有機高分
子、天然有機高分子が挙げられる。
より安定化される有機高分子としては、合成有機高分
子、天然有機高分子が挙げられる。
【００８４】合成有機高分子としては、熱可塑性樹脂、
熱硬化性樹脂などの樹脂が挙げられる。
熱硬化性樹脂などの樹脂が挙げられる。
【００８５】熱可塑性樹脂としては、例えばオレフィン
系樹脂、含ハロゲン系重合体、スチレン系樹脂、アクリ
ル系樹脂、熱可塑性ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂、芳香族ポリカーボネート樹脂、ポリアセタール樹
脂、ポリエチレンオキシド樹脂、ポリフェニレンエーテ
ル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリウレタン樹脂、石油樹
脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ビニルアセタール樹脂、繊維
素（セルロース）系樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、
ポリフェニレンスルフィッド樹脂、ポリエーテルケトン
樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリオキシベンゾイル
樹脂、ポリイミド樹脂、ポリマレイミド樹脂、ポリアミ
ドイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、フッ素樹脂、アイ
オノマー、熱可塑性エラストマーなどが挙げられ、これ
らの混合物を使用することもできる。
系樹脂、含ハロゲン系重合体、スチレン系樹脂、アクリ
ル系樹脂、熱可塑性ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂、芳香族ポリカーボネート樹脂、ポリアセタール樹
脂、ポリエチレンオキシド樹脂、ポリフェニレンエーテ
ル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリウレタン樹脂、石油樹
脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ビニルアセタール樹脂、繊維
素（セルロース）系樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、
ポリフェニレンスルフィッド樹脂、ポリエーテルケトン
樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリオキシベンゾイル
樹脂、ポリイミド樹脂、ポリマレイミド樹脂、ポリアミ
ドイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、フッ素樹脂、アイ
オノマー、熱可塑性エラストマーなどが挙げられ、これ
らの混合物を使用することもできる。
【００８６】前記オレフィン系樹脂としては、例えば、
低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、中密
度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、超高分子量ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリペン
テン、ポリ−３−メチルブチレンなどの炭素数２〜８の
α−オレフィン単独重合体；エチレン・プロピレンラン
ダム共重合体、エチレン・プロピレンブロック共重合
体、エチレン・ブテン−１ランダム共重合体、プロピレ
ン・エチレン・ブテン−１ランダム共重合体などのα−
オレフィン共重合体；無水マレイン酸変性ポリプロピレ
ン、エチレン・酢酸ビニル共重合体などのα−オレフィ
ンと他の単量体との共重合体などが挙げられ、これらの
２種類以上または、これらと他の相溶性重合体との混合
物を使用することもできる。
低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、中密
度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、超高分子量ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリペン
テン、ポリ−３−メチルブチレンなどの炭素数２〜８の
α−オレフィン単独重合体；エチレン・プロピレンラン
ダム共重合体、エチレン・プロピレンブロック共重合
体、エチレン・ブテン−１ランダム共重合体、プロピレ
ン・エチレン・ブテン−１ランダム共重合体などのα−
オレフィン共重合体；無水マレイン酸変性ポリプロピレ
ン、エチレン・酢酸ビニル共重合体などのα−オレフィ
ンと他の単量体との共重合体などが挙げられ、これらの
２種類以上または、これらと他の相溶性重合体との混合
物を使用することもできる。
【００８７】これらのオレフィン系樹脂は重合後、触媒
残渣を除去する工程を入れた僅かに精製処理を行ったも
のや、比較的高度に精製したもののほかに、高活性触媒
を用い、触媒除去工程を経ていないか、または簡略化し
て得られる触媒残渣を含有するオレフィン系樹脂、特
に、ハロゲン含有マグネシウム化合物を触媒担体とする
チーグラー型触媒やクロム系触媒を用いて得られ、未だ
触媒残留物除去工程を経ていない結晶性オレフィン系樹
脂であってもよい（特公昭６２−４４１８号公報、特公
平３−５６２４５号公報、米国特許４１１５６３９号明
細書参照）。さらに、メタロセン系シングルサイト触媒
によって得られる分子量分布の非常に狭いオレフィン系
樹脂であってもよい（ジャーナル・オブ・ポリマー・サ
イエンス．ポリマー・ケミストリー・エディション（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉ
ｏｎ）第２３巻，２１５１頁（１９８５年））。
残渣を除去する工程を入れた僅かに精製処理を行ったも
のや、比較的高度に精製したもののほかに、高活性触媒
を用い、触媒除去工程を経ていないか、または簡略化し
て得られる触媒残渣を含有するオレフィン系樹脂、特
に、ハロゲン含有マグネシウム化合物を触媒担体とする
チーグラー型触媒やクロム系触媒を用いて得られ、未だ
触媒残留物除去工程を経ていない結晶性オレフィン系樹
脂であってもよい（特公昭６２−４４１８号公報、特公
平３−５６２４５号公報、米国特許４１１５６３９号明
細書参照）。さらに、メタロセン系シングルサイト触媒
によって得られる分子量分布の非常に狭いオレフィン系
樹脂であってもよい（ジャーナル・オブ・ポリマー・サ
イエンス．ポリマー・ケミストリー・エディション（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉ
ｏｎ）第２３巻，２１５１頁（１９８５年））。
【００８８】前記含ハロゲン系重合体としては、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル・アクリル
酸アルキルエステル共重合体、塩素化ポリエチレンなど
が挙げられる。
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル・アクリル
酸アルキルエステル共重合体、塩素化ポリエチレンなど
が挙げられる。
【００８９】前記スチレン系樹脂としては、例えば、ポ
リスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、スチレン・アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン・ＭＭＡ共重合体、ＡＢ
Ｓ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、ＥＥＳ
樹脂など、およびこれらの混合物などが挙げられる。
リスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、スチレン・アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン・ＭＭＡ共重合体、ＡＢ
Ｓ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、ＥＥＳ
樹脂など、およびこれらの混合物などが挙げられる。
【００９０】前記アクリル系樹脂としては、例えば、ポ
リアクリレート、ポリメタクリレートなどが挙げられ
る。
リアクリレート、ポリメタクリレートなどが挙げられ
る。
【００９１】前記熱可塑性ポリエステル樹脂としては、
例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレートなどが挙げられる。
例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレートなどが挙げられる。
【００９２】前記ポリアミド樹脂としては、例えば、ナ
イロン４、ナイロン６、ナイロン４・６、ナイロン６・
６、ナイロン６・１０、ナイロン７、ナイロン８、ナイ
ロン１２、ナイロン６・１２、ナイロン１１・１２、ア
ラミドなど、およびこれらの混合物などが挙げられる。
イロン４、ナイロン６、ナイロン４・６、ナイロン６・
６、ナイロン６・１０、ナイロン７、ナイロン８、ナイ
ロン１２、ナイロン６・１２、ナイロン１１・１２、ア
ラミドなど、およびこれらの混合物などが挙げられる。
【００９３】また、熱硬化性樹脂としては、不飽和ポリ
エステル樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、シリコーン樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、ポリウレタン樹脂、フラン樹
脂などが挙げられる。
エステル樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、シリコーン樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、ポリウレタン樹脂、フラン樹
脂などが挙げられる。
【００９４】また、天然有機高分子としては、天然ゴ
ム、蛋白質、セルロースなどの誘導体、鉱油、動植物
油、ロウ、油脂などを挙げることができる。
ム、蛋白質、セルロースなどの誘導体、鉱油、動植物
油、ロウ、油脂などを挙げることができる。
【００９５】本発明の安定化された有機高分子材料の有
機高分子材料としては、特にオレフィン系樹脂、なかで
もα−オレフィン単独重合体またはα−オレフィン共重
合体に配合した場合、優れた酸化防止効果を示す。α−
オレフィンとして最も好適であるのはポリプロピレンお
よびポリエチレンである。
機高分子材料としては、特にオレフィン系樹脂、なかで
もα−オレフィン単独重合体またはα−オレフィン共重
合体に配合した場合、優れた酸化防止効果を示す。α−
オレフィンとして最も好適であるのはポリプロピレンお
よびポリエチレンである。
【００９６】本発明に用いられる一般式（１）により表
される５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
化合物は、特公昭４５−２３１４６号公報に記載のある
方法に準じて合成できる。
される５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
化合物は、特公昭４５−２３１４６号公報に記載のある
方法に準じて合成できる。
【００９７】本発明の有機高分子材料用安定剤組成物
は、有機高分子１００重量部に対し、０．０１〜１０重
量部、より好ましくは０．０１〜５重量部、特に好まし
くは０．０１〜１、さらに好ましくは０．０５〜０．５
重量部の割合で配合するのがよい。
は、有機高分子１００重量部に対し、０．０１〜１０重
量部、より好ましくは０．０１〜５重量部、特に好まし
くは０．０１〜１、さらに好ましくは０．０５〜０．５
重量部の割合で配合するのがよい。
【００９８】本発明の安定化された有機高分子材料に
は、硫黄系酸化防止剤と組み合わせることにより、より
安定性に優れた有機高分子材料を得ることができる。
は、硫黄系酸化防止剤と組み合わせることにより、より
安定性に優れた有機高分子材料を得ることができる。
【００９９】硫黄系酸化防止剤として、ジラウリルチオ
ジプロピオネート、ラウリルステアリルチオジプロピオ
ネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステア
リルチオジプロピオネート、ジトリデシルチオジプロピ
オネート、テトラキス［（３−ラウリルチオプロピオニ
ルオキシ）メチル］メタン、テトラキス［（３−ステア
リルチオプロピオニルオキシ）メチル］メタン、ビス
［２−メチル−４−（３−ｎ−アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１
４）チオプロピオニルオキシ）−５−第３級ブチルフェ
ニル］スルフィドなどが挙げられるがこれに限定される
ものではない。
ジプロピオネート、ラウリルステアリルチオジプロピオ
ネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステア
リルチオジプロピオネート、ジトリデシルチオジプロピ
オネート、テトラキス［（３−ラウリルチオプロピオニ
ルオキシ）メチル］メタン、テトラキス［（３−ステア
リルチオプロピオニルオキシ）メチル］メタン、ビス
［２−メチル−４−（３−ｎ−アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１
４）チオプロピオニルオキシ）−５−第３級ブチルフェ
ニル］スルフィドなどが挙げられるがこれに限定される
ものではない。
【０１００】本発明の安定化された有機高分子材料に
は、紫外線吸収剤や光安定剤と組み合わせることによ
り、より安定性に優れた有機高分子材料を得ることがで
きる。
は、紫外線吸収剤や光安定剤と組み合わせることによ
り、より安定性に優れた有機高分子材料を得ることがで
きる。
【０１０１】紫外線吸収剤および光安定剤として、サリ
チル酸系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリ
アゾール系化合物、ベンゾエート系化合物、シアノアク
リレート系化合物、ニッケル系化合物、またはピペリジ
ン系化合物などが挙げられる。
チル酸系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリ
アゾール系化合物、ベンゾエート系化合物、シアノアク
リレート系化合物、ニッケル系化合物、またはピペリジ
ン系化合物などが挙げられる。
【０１０２】紫外線吸収剤として用いることができるサ
リチル酸系化合物としては、フェニルサリチレート、ｐ
−第３級ブチルフェニルサリチレート、ｐ−オクチルフ
ェニルサリチレートなどが挙げられる。
リチル酸系化合物としては、フェニルサリチレート、ｐ
−第３級ブチルフェニルサリチレート、ｐ−オクチルフ
ェニルサリチレートなどが挙げられる。
【０１０３】紫外線吸収剤として用いることができるベ
ンゾフェノン系化合物として、２，４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキ
シベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチル
オキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−イソオク
チルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデ
シルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オク
タデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、ビス（５
−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトシキフェニ
ル）メタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スル
ホベンゾフェノン・トリハイドレート、２，２’，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−ベンゾイルオキシベンゾフェノンなどの化合物
が挙げられる。
ンゾフェノン系化合物として、２，４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキ
シベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチル
オキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−イソオク
チルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデ
シルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オク
タデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、ビス（５
−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトシキフェニ
ル）メタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スル
ホベンゾフェノン・トリハイドレート、２，２’，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−ベンゾイルオキシベンゾフェノンなどの化合物
が挙げられる。
【０１０４】紫外線吸収剤として用いることができるベ
ンゾトリアゾール系化合物として、２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第３
級ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−［２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２
−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、メチル・
３−［３−第３級ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオ
ネートと、ポリエチレングリコールとの縮合物、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級−アミルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２，２−メチレンビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、２−
（２−ヒドロキシ−５−第３級オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５−
メチルフェニル］ベンゾトリアゾールなどの化合物が挙
げられる。
ンゾトリアゾール系化合物として、２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第３
級ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−［２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２
−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、メチル・
３−［３−第３級ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオ
ネートと、ポリエチレングリコールとの縮合物、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級−アミルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２，２−メチレンビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、２−
（２−ヒドロキシ−５−第３級オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５−
メチルフェニル］ベンゾトリアゾールなどの化合物が挙
げられる。
【０１０５】光安定剤として用いることができるベンゾ
エート系化合物として、ｎ−ヘキサデシル・３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２，４−
ジ第３級ブチルフェニル・３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエートなどの化合物が挙げられる。
エート系化合物として、ｎ−ヘキサデシル・３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２，４−
ジ第３級ブチルフェニル・３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエートなどの化合物が挙げられる。
【０１０６】紫外線吸収剤として用いることができるシ
アノアクリレート系化合物として、エチル・２−シアノ
−３，３−ジフェニルアクリレート、オクチル・２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレートなどが挙げられ
る。
アノアクリレート系化合物として、エチル・２−シアノ
−３，３−ジフェニルアクリレート、オクチル・２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレートなどが挙げられ
る。
【０１０７】紫外線吸収剤として用いることができるニ
ッケル系化合物として、２−エチルヘキシルアミン・ニ
ッケル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、［２，
２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェノラート］］−ｎ−ブチルアミン・ニッケ
ル、［２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）フェノラート］］ニッケルなどの化
合物が挙げられる。
ッケル系化合物として、２−エチルヘキシルアミン・ニ
ッケル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、［２，
２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェノラート］］−ｎ−ブチルアミン・ニッケ
ル、［２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）フェノラート］］ニッケルなどの化
合物が挙げられる。
【０１０８】光安定剤として用いることができるピペリ
ジン系化合物として、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピぺリジル）−２−（３，５−ジ第３級ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロ
ネート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピぺリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカル
ボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピぺリジル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、ポリ［［６−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）イミノ−ｓ−トリアジン−
２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピぺリジル）イミノ］］、
ポリ［（６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジ
イル）［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピぺリ
ジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ］］（塩化シアヌ
ル／第３級オクチルアミン／１，６−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサ
ン縮合物）、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸縮合物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチルジアミン
／２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６−ク
ロロ−１，３，５−トリアジン縮合物などの化合物が挙
げられる。
ジン系化合物として、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピぺリジル）−２−（３，５−ジ第３級ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロ
ネート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピぺリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカル
ボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピぺリジル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、ポリ［［６−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）イミノ−ｓ−トリアジン−
２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピぺリジル）イミノ］］、
ポリ［（６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジ
イル）［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピぺリ
ジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ］］（塩化シアヌ
ル／第３級オクチルアミン／１，６−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサ
ン縮合物）、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸縮合物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチルジアミン
／２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６−ク
ロロ−１，３，５−トリアジン縮合物などの化合物が挙
げられる。
【０１０９】紫外線吸収剤および光安定剤として用いる
ことができる好ましい化合物として、２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ポリ
［［６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］ヘキ
サメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ］］（塩化シアヌル／第３級オクチル
アミン／１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物）などが挙げ
られる。
ことができる好ましい化合物として、２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ポリ
［［６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］ヘキ
サメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ］］（塩化シアヌル／第３級オクチル
アミン／１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物）などが挙げ
られる。
【０１１０】さらに必要に応じて、本発明の安定化され
た有機高分子材料の性能を著しく損なわない程度の他の
添加物、たとえばハイドロタルサイト類、ステアリン酸
カルシウムなどの金属石鹸、ヒドラジン系化合物などの
重金属不活性化剤、モノアルキル錫トリス（チオグリコ
ール酸オクチルエステル）、ジアルキル錫トリス（チオ
グリコール酸オクチルエステル）、モノアルキル錫トリ
ス（マレイン酸モノアルキルエステル）またはジアルキ
ル錫トリス（マレイン酸モノアルキルエステル）などの
有機錫安定剤、エポキシ化大豆油またはエポキシオクチ
ルステアレートなどのエポキシ化合物、各種の有機顔
料、リン酸エステルなどの難燃剤、カチオン系またはア
ニオン系界面活性剤などの帯電防止剤、脂肪族アミドま
たは脂肪酸の低級アルコールエステル類などの滑剤、ア
クリル系高分子加工助剤、ジ−２−エチルヘキシルフタ
レートまたはジ−２−エチルヘキシルアジペートなどの
可塑剤、酸化アルミニウムなどの充填剤、重炭酸ナトリ
ウムまたはアゾジカルボンアミドなどの発泡剤などの１
種以上と併用することもできる。
た有機高分子材料の性能を著しく損なわない程度の他の
添加物、たとえばハイドロタルサイト類、ステアリン酸
カルシウムなどの金属石鹸、ヒドラジン系化合物などの
重金属不活性化剤、モノアルキル錫トリス（チオグリコ
ール酸オクチルエステル）、ジアルキル錫トリス（チオ
グリコール酸オクチルエステル）、モノアルキル錫トリ
ス（マレイン酸モノアルキルエステル）またはジアルキ
ル錫トリス（マレイン酸モノアルキルエステル）などの
有機錫安定剤、エポキシ化大豆油またはエポキシオクチ
ルステアレートなどのエポキシ化合物、各種の有機顔
料、リン酸エステルなどの難燃剤、カチオン系またはア
ニオン系界面活性剤などの帯電防止剤、脂肪族アミドま
たは脂肪酸の低級アルコールエステル類などの滑剤、ア
クリル系高分子加工助剤、ジ−２−エチルヘキシルフタ
レートまたはジ−２−エチルヘキシルアジペートなどの
可塑剤、酸化アルミニウムなどの充填剤、重炭酸ナトリ
ウムまたはアゾジカルボンアミドなどの発泡剤などの１
種以上と併用することもできる。
【０１１１】また、本発明の安定化された有機高分子材
料に、必要に応じて、結晶核剤、透明化剤などと併用す
ることもできる。結晶核剤、透明化剤として、ビス（ｐ
−第３級ブチル安息香酸）ヒドロキシアルミニウム、ビ
ス（４−第３級ブチルフェニル）ホスフェートナトリウ
ム、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチル
フェニル）ホスフェートナトリウム塩、ジベンジリデン
ソルビトール、ビス（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビ
トール、ビス（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトー
ル、ビス（ｐ−クロルベンジリデン）ソルビトールなど
が挙げられる。
料に、必要に応じて、結晶核剤、透明化剤などと併用す
ることもできる。結晶核剤、透明化剤として、ビス（ｐ
−第３級ブチル安息香酸）ヒドロキシアルミニウム、ビ
ス（４−第３級ブチルフェニル）ホスフェートナトリウ
ム、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチル
フェニル）ホスフェートナトリウム塩、ジベンジリデン
ソルビトール、ビス（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビ
トール、ビス（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトー
ル、ビス（ｐ−クロルベンジリデン）ソルビトールなど
が挙げられる。
【０１１２】当該安定剤を有機高分子に配合する方法
は、特に限定されず、従来公知の方法などが挙げられ、
たとえば、有機高分子と安定剤を混合した後、混練り、
押し出しなどの工程を経て処理する方法などが挙げられ
る。
は、特に限定されず、従来公知の方法などが挙げられ、
たとえば、有機高分子と安定剤を混合した後、混練り、
押し出しなどの工程を経て処理する方法などが挙げられ
る。
【０１１３】本発明に係る有機高分子材料を調製するに
は、本発明有機高分子材料用安定剤組成物を予め製造
し、あるいは個別に、それぞれ所定量秤量し、有機高分
子に混合すればよく、混合した後に混練してもよい。ま
た必要に応じてフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防
止剤、硫黄系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、あ
るいはその他添加剤とを、それぞれ所定量秤量し、有機
高分子に混合すればよく、混合した後に混練してもよ
い。混合する際には、有機高分子に添加物を混合する際
に従来から使用されている混合機、例えば、ボールミ
ル、ペブルミル、タンブルミキサー、チェンジカンミキ
サー、スーパーミキサー（ヘンシェルミキサー）などが
挙げられ、混練する際には、有機高分子に添加物を混練
する際に従来から使用されている混練機、例えば、ミキ
シングロール、バンバリーミキサー、Σ羽根型混合機、
高速二軸連続ミキサー、押出機型混練機などが挙げられ
る。
は、本発明有機高分子材料用安定剤組成物を予め製造
し、あるいは個別に、それぞれ所定量秤量し、有機高分
子に混合すればよく、混合した後に混練してもよい。ま
た必要に応じてフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防
止剤、硫黄系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、あ
るいはその他添加剤とを、それぞれ所定量秤量し、有機
高分子に混合すればよく、混合した後に混練してもよ
い。混合する際には、有機高分子に添加物を混合する際
に従来から使用されている混合機、例えば、ボールミ
ル、ペブルミル、タンブルミキサー、チェンジカンミキ
サー、スーパーミキサー（ヘンシェルミキサー）などが
挙げられ、混練する際には、有機高分子に添加物を混練
する際に従来から使用されている混練機、例えば、ミキ
シングロール、バンバリーミキサー、Σ羽根型混合機、
高速二軸連続ミキサー、押出機型混練機などが挙げられ
る。
【０１１４】本発明に係る有機高分子材料は、従来から
知られている有機高分子材料の各種成形法、例えば、射
出成形法、押出成形法、カレンダー成形法、吹込み成形
法、圧縮成形法などによって、目的の製品に成形するこ
とができる。製品は特に制限がなく、屋内で使用される
もの、屋外で使用されるもののいずれでもよく、具体的
には、電気製品の部品、電子製品の部品、農業機械の部
品、農業用製品、水産機械の部品、水産用製品、自動車
の部品、日用品、雑貨品などが挙げられる。さらに具体
的には、重質油高温輸送用鋼管の被覆層、温熱パイプ
（給湯用、床下暖房用など）、ジャー、ポット、洗濯機
などの家庭電器製品の部品などが挙げられる。
知られている有機高分子材料の各種成形法、例えば、射
出成形法、押出成形法、カレンダー成形法、吹込み成形
法、圧縮成形法などによって、目的の製品に成形するこ
とができる。製品は特に制限がなく、屋内で使用される
もの、屋外で使用されるもののいずれでもよく、具体的
には、電気製品の部品、電子製品の部品、農業機械の部
品、農業用製品、水産機械の部品、水産用製品、自動車
の部品、日用品、雑貨品などが挙げられる。さらに具体
的には、重質油高温輸送用鋼管の被覆層、温熱パイプ
（給湯用、床下暖房用など）、ジャー、ポット、洗濯機
などの家庭電器製品の部品などが挙げられる。
【０１１５】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるもの
ではない。
【０１１６】合成例 ２，２，４，６，７−ペンタメチル−５−ヒドロキシ−
２，３−ジヒドロベンゾフランの合成
２，３−ジヒドロベンゾフランの合成
【０１１７】３００ｍｌの４頚コルベンに、２，３，５
−トリメチルハイドロキノン３０．４ｇ、亜鉛末３．０
ｇ、リグロイン１４０ｍｌを仕込み加熱攪拌する。８０
℃のとき、３−クロロ−２−メチル−１−クロロプロペ
ン２０．８ｇをトルエン３０ｍｌに加えた溶液を、還流
下に、２時間で滴下する。滴下後、更に５時間、８０〜
９０℃で反応を続け反応を終了させる。その後、室温ま
で冷却する。反応液を１００ｍｌの水で３回洗浄後、溶
媒を留去し、粗製２，２，４，６，７−ペンタメチル−
５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフランを得
た。
−トリメチルハイドロキノン３０．４ｇ、亜鉛末３．０
ｇ、リグロイン１４０ｍｌを仕込み加熱攪拌する。８０
℃のとき、３−クロロ−２−メチル−１−クロロプロペ
ン２０．８ｇをトルエン３０ｍｌに加えた溶液を、還流
下に、２時間で滴下する。滴下後、更に５時間、８０〜
９０℃で反応を続け反応を終了させる。その後、室温ま
で冷却する。反応液を１００ｍｌの水で３回洗浄後、溶
媒を留去し、粗製２，２，４，６，７−ペンタメチル−
５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフランを得
た。
【０１１８】粗製品をメタノールと水との混合溶媒（混
合比、メタノール１に対して、水０．４）で再結晶し、
融点１２３．５〜１２４．５℃の白色結晶を７．６ｇ得
た。
合比、メタノール１に対して、水０．４）で再結晶し、
融点１２３．５〜１２４．５℃の白色結晶を７．６ｇ得
た。
【０１１９】 元素分析値 炭素原子 水素原子 理論値 ７５．６８％ ８．８１％ 実験値 ７５．５５％ ８．９２％
【０１２０】流動性の尺度として有機高分子材料、特に
高分子重合体の成形加工性を予想したり、規格表示や品
質管理を行う目的で、メルトインデックス（以下、ＭＩ
ともいう。）が、工業的に広く用いられている。ＭＩは
一定温度で溶融した高分子重合体を規定の長さと径の円
形ダイから一定荷重で押出すとき、１０分間の流量を重
量（ｇ単位）で表した数値であり、溶融粘度の指標とし
て使われている。高分子重合体のうち、ポリプロピレン
の場合にはその数値が小さいほど加工安定性がよく、大
きいほど加工安定性が悪いと考えられ、また、ＭＩを繰
り返し測定することにより、その数値の変動の少ないも
のがＭＩ保持効果が大きく、加工安定性に優れていると
されている。この方法によって、加工安定性を評価し以
下に実施例として示した。なお、本発明はこれらにより
何ら限定されるものではない。
高分子重合体の成形加工性を予想したり、規格表示や品
質管理を行う目的で、メルトインデックス（以下、ＭＩ
ともいう。）が、工業的に広く用いられている。ＭＩは
一定温度で溶融した高分子重合体を規定の長さと径の円
形ダイから一定荷重で押出すとき、１０分間の流量を重
量（ｇ単位）で表した数値であり、溶融粘度の指標とし
て使われている。高分子重合体のうち、ポリプロピレン
の場合にはその数値が小さいほど加工安定性がよく、大
きいほど加工安定性が悪いと考えられ、また、ＭＩを繰
り返し測定することにより、その数値の変動の少ないも
のがＭＩ保持効果が大きく、加工安定性に優れていると
されている。この方法によって、加工安定性を評価し以
下に実施例として示した。なお、本発明はこれらにより
何ら限定されるものではない。
【０１２１】実施例１ タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した表１
または表２に示した配合物を直径２０ｍｍの押し出し機
（ダイス設定温度２６０℃）でストランドを押し出し、
水冷した後に、切断しペレットを得る。これを３回繰り
返した。加工安定性を見るために各回毎に押し出したペ
レットをＪＩＳ Ｋ−７２１０に準じてメルトインデッ
クス（ＭＩ値）を測定した。測定温度は２３０℃、測定
荷重は２．１６ｋｇｆとした。
または表２に示した配合物を直径２０ｍｍの押し出し機
（ダイス設定温度２６０℃）でストランドを押し出し、
水冷した後に、切断しペレットを得る。これを３回繰り
返した。加工安定性を見るために各回毎に押し出したペ
レットをＪＩＳ Ｋ−７２１０に準じてメルトインデッ
クス（ＭＩ値）を測定した。測定温度は２３０℃、測定
荷重は２．１６ｋｇｆとした。
【０１２２】この試験結果を表１と表２に示した。表１
と表２に記載した記号の意味は以下の通りである。
と表２に記載した記号の意味は以下の通りである。
【０１２３】基本処方に用いた化合物 Ｐ−１：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」） ＡＯ−２：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」）
スファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」） ＡＯ−２：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」）
【０１２４】ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム
【０１２５】実施例に用いた化合物 Ｓ−１１：２，２，４，６，７−ペンタメチル−５−ヒ
ドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
ドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
【０１２６】比較例に用いた化合物 ＡＯ−３：２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノ
ール Ｓ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（特
開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって合成
した。）
ール Ｓ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（特
開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって合成
した。）
【０１２７】比率：リン系酸化防止剤（Ｐ−１）の配合
量とフェノール系酸化防止剤の配合量の重量比。 総量：リン系酸化防止剤（Ｐ−１）の配合量とフェノー
ル系酸化防止剤の配合量（ＡＯー２）と添加剤（Ｓ−１
１またはＡＯ−３またはＳ−１０）の配合量の合計重
量。
量とフェノール系酸化防止剤の配合量の重量比。 総量：リン系酸化防止剤（Ｐ−１）の配合量とフェノー
ル系酸化防止剤の配合量（ＡＯー２）と添加剤（Ｓ−１
１またはＡＯ−３またはＳ−１０）の配合量の合計重
量。
【０１２８】ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定
したＭＩ値を示した。 ＭＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ×: 樹脂が劣化しておりストランド押し出し後ペレット
を得ることができず、ＭＩ値を測定出来なかったことを
示す。
したＭＩ値を示した。 ＭＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ×: 樹脂が劣化しておりストランド押し出し後ペレット
を得ることができず、ＭＩ値を測定出来なかったことを
示す。
【０１２９】
【表１】
【０１３０】
【表２】
【０１３１】これらの結果から、２，２，４，６，７−
ペンタメチル−５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベン
ゾフラン（Ｓ−１１）を配合した有機高分子材料である
本発明組成物（配合１、配合２）は、ＭＩ値が小さく、
本発明有機高分子材料用安定剤組成物を配合しない有機
高分子材料である比較例組成物（配合５、配合８）と比
較して良好な加工安定性を示していることがわかった。
ペンタメチル−５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベン
ゾフラン（Ｓ−１１）を配合した有機高分子材料である
本発明組成物（配合１、配合２）は、ＭＩ値が小さく、
本発明有機高分子材料用安定剤組成物を配合しない有機
高分子材料である比較例組成物（配合５、配合８）と比
較して良好な加工安定性を示していることがわかった。
【０１３２】また、２，２，４，６，７−ペンタメチル
−５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（Ｓ
−１１）を配合した有機高分子材料である本発明組成物
（配合１、配合２）は、２，６−ジ第３級ブチル−４−
メチルフェノール（ＡＯ−３）を配合した有機高分子材
料である比較例組成物（配合３、配合６）や３−（３，
４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第３級ブチル−３
Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（Ｓ−１０）を配合した有
機高分子材料である比較例組成物（配合４、配合７）と
比較しても良好な加工安定性を示していることがわかっ
た。
−５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（Ｓ
−１１）を配合した有機高分子材料である本発明組成物
（配合１、配合２）は、２，６−ジ第３級ブチル−４−
メチルフェノール（ＡＯ−３）を配合した有機高分子材
料である比較例組成物（配合３、配合６）や３−（３，
４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第３級ブチル−３
Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（Ｓ−１０）を配合した有
機高分子材料である比較例組成物（配合４、配合７）と
比較しても良好な加工安定性を示していることがわかっ
た。
【０１３３】
【発明の効果】本発明の組成物は、有機高分子材料の安
定剤として使用することにより、熱加工安定性に優れ
た、極めて有効な安定化された有機高分子材料を得るこ
とができる。
定剤として使用することにより、熱加工安定性に優れ
た、極めて有効な安定化された有機高分子材料を得るこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/32 Ｃ０９Ｋ 15/32 Ｃ
Claims (15)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化
防止剤および／またはリン系酸化防止剤とを含有し、こ
れらの総量に対して、一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物を１〜２０重量％、フ
ェノール系酸化防止剤および／またはリン系酸化防止剤
を９９〜８０重量％の割合で含有することを特徴とする
有機高分子材料用安定剤組成物。 - 【請求項２】 一般式（１） 【化３】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化
防止剤およびリン系酸化防止剤とを含有し、これらの総
量に対して、一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物を１〜２０重量％、フ
ェノール系酸化防止剤およびリン系酸化防止剤との総量
を９９〜８０重量％の割合で含有することを特徴とする
有機高分子材料用安定剤組成物。 - 【請求項３】 フェノール系酸化防止剤の配合量とリン
系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．２５〜１：
４であることを特徴とする請求項２に記載の有機高分子
材料用安定剤組成物。 - 【請求項４】 有機高分子に、請求項１〜３のいずれか
に記載の有機高分子材料用安定剤組成物を配合してなる
ことを特徴とする安定化された有機高分子材料。 - 【請求項５】 有機高分子に、請求項１〜３のいずれか
に記載の有機高分子材料用安定剤組成物と、さらに硫黄
系酸化防止剤および／または光安定剤とを配合してなる
請求項４に記載の有機高分子材料。 - 【請求項６】 一般式（１） 【化５】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化
防止剤および／またはリン系酸化防止剤とを、有機高分
子材料に配合してなることを特徴とする安定化された有
機高分子材料。 - 【請求項７】 一般式（１） 【化６】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化
防止剤およびリン系酸化防止剤とを、有機高分子材料に
配合してなることを特徴とする安定化された有機高分子
材料。 - 【請求項８】 有機高分子に、一般式（１） 【化７】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化
防止剤および／またはリン系酸化防止剤とを、有機高分
子材料に配合してなることを特徴とする有機高分子材料
であって、有機高分子材料１００重量部に対して、一般
式（１） 【化８】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物を０．０００５〜０．
０２５重量部の範囲で配合することを特徴とする有機高
分子材料。 - 【請求項９】 有機高分子に、一般式（１） 【化９】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物と、フェノール系酸化
防止剤およびリン系酸化防止剤とを、有機高分子材料に
配合してなることを特徴とする有機高分子材料であっ
て、有機高分子材料１００重量部に対して、一般式
（１） 【化１０】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物を０．０００５〜０．
０２５重量部の範囲で配合することを特徴とする有機高
分子材料。 - 【請求項１０】 有機高分子材料１００重量部に対し
て、一般式（１） 【化１１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
ケニル基を示し、Ｒ2、Ｒ 3、およびＲ4は同一または異
なっていてもよく、水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）により表される５−ヒドロキシ−２，
３−ジヒドロベンゾフラン化合物の配合の割合が０．０
００５〜０．００５重量部の範囲である請求項８または
９に記載の安定化された有機高分子材料。 - 【請求項１１】 フェノール系酸化防止剤の配合量とリ
ン系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．２５〜
１：４であることを特徴とする請求項７、９、または１
０に記載の安定化された有機高分子材料。 - 【請求項１２】 さらに硫黄系酸化防止剤および／また
は光安定剤を配合してなる請求項６〜１１のいずれかに
記載の安定化された有機高分子材料。 - 【請求項１３】 有機高分子が、合成樹脂である請求項
４〜１２のいずれかに記載の安定化された有機高分子材
料。 - 【請求項１４】 有機高分子が、ポリオレフィン系樹脂
である請求項４〜１２のいずれかに記載の安定化された
有機高分子材料。 - 【請求項１５】 有機高分子が、ポリエチレン系樹脂、
ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂とポリプロ
ピレン系樹脂との混和物または相溶性重合体、ポリエチ
レン系樹脂および／またはポリプロピレン系樹脂を含む
相溶性重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、または
エチレン−プロピレン共重合体である請求項４〜１２の
いずれかに記載の安定化された有機高分子材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6717199A JPH11323013A (ja) | 1998-03-12 | 1999-03-12 | ５―ヒドロキシ―２，３―ジヒドロベンゾフラン化合物を含有する有機高分子材料用安定剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6152998 | 1998-03-12 | ||
| JP10-61529 | 1998-03-12 | ||
| JP6717199A JPH11323013A (ja) | 1998-03-12 | 1999-03-12 | ５―ヒドロキシ―２，３―ジヒドロベンゾフラン化合物を含有する有機高分子材料用安定剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11323013A true JPH11323013A (ja) | 1999-11-26 |
Family
ID=26402569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6717199A Pending JPH11323013A (ja) | 1998-03-12 | 1999-03-12 | ５―ヒドロキシ―２，３―ジヒドロベンゾフラン化合物を含有する有機高分子材料用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11323013A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100402054B1 (ko) * | 2001-03-30 | 2003-10-17 | 한국화학연구원 | 항산화 활성을 갖는 2-아릴-2-메틸-2,3-디히드로벤조퓨란화합물 |
| JP2004346287A (ja) * | 2003-05-26 | 2004-12-09 | Nippon Valqua Ind Ltd | ゴム組成物およびその用途 |
-
1999
- 1999-03-12 JP JP6717199A patent/JPH11323013A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100402054B1 (ko) * | 2001-03-30 | 2003-10-17 | 한국화학연구원 | 항산화 활성을 갖는 2-아릴-2-메틸-2,3-디히드로벤조퓨란화합물 |
| JP2004346287A (ja) * | 2003-05-26 | 2004-12-09 | Nippon Valqua Ind Ltd | ゴム組成物およびその用途 |
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