JP3501124B2 - 有機高分子材料用安定剤および有機高分子材料組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、酸化、熱、光により劣化を起こす有機高分
子材料に対して、加工時および使用時に経時的な熱履歴
を受けても、物性変化や外観変化などの品質低下を起こ
し難い安定化された有機高分子材料組成物に関する。本
発明はまた安定化された有機高分子材料組成物を得るた
めに用いる添加剤である有機高分子材料用安定剤組成物
に関する。

背景技術 天然高分子、合成高分子、油脂、潤滑油、作動油など
の有機化合物よりなる有機高分子材料は酸化、熱、光な
どにより劣化を受けて有用性を減じるために、この劣化
を防止することを目的として有機高分子材料中に種々の
安定剤、所謂酸化防止剤を添加し、劣化を受けにくい有
機高分子材料組成物を得ている。

本発明の有機高分子材料用安定剤組成物の一成分であ
る一般式（１） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８のアルキル基または炭素
数２〜１８のアルケニル基を示し、Ｒ²は炭素数１〜５
のアルキル基を示し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は同一または
異なっていてもよく、それぞれ水素原子または炭素数１
〜４のアルキル基を示し、Ｒ⁶は水素原子または炭素数
１〜５のアルキル基を示す。）により表される化合物
は、油脂およびポリオレフィンの酸化防止剤として広く
知られている化合物である。

例えば、Ｒ¹およびＲ²がともにメチル基である一般式
（１）の化合物は、特公昭４２−１１０６４号、米国特
許３４７６７７２号、ケミカルアブストラクツ７０巻第
２５００項目、同５０巻第１５１０４項目、同７２巻第
１３９００項目、ドイツ特許１１４９１６号、特開昭４
９−７２３３８号の公報または抄録誌などに酸化防止剤
として記載されている。これらの６−ヒドロキシクロマ
ン化合物を配合した有機高分子材料は、着色が著しい点
が解決されていないことから、これらの６−ヒドロキシ
クロマン化合物は酸化防止剤として広く使用されるには
至っていない。

また、Ｒ¹が炭素数１６のアルキル基などであり、Ｒ²
がメチル基であるビタミンＥ（トコフェロール）は、天
然物であることから食品の酸化防止の目的として広く用
いられている。

１９４０年代にはリン系化合物が研究開発され、特に
幾つかの酸化防止剤は非常に広範囲に用いられている。

例えば、特開平１−２５４７４４号公報には、テトラ
キス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’−
ビフェニレンジホスホナイトが記載されている。

特開平５−１７８８７０号公報には、テトラキス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイトやそれらを含む
組成物が記載されている。

特開平８−２３１５６８号公報には、（２，４−ジ第
３級ブチルフェノキシ）ビス［４’−ビス（２，４−ジ
第３級ブチルフェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル−４
−イル］ホスフィン、（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェノキシ）ビス［４’−ビス（２，４−ジ第３
級ブチル−５−メチルフェノキシ）ホスフィノ］ビフェ
ニル−４−イル］ホスフィンなどやこれらの化合物を含
む組成物が記載されている。

特開平９−２３８４９０号公報には、２，４−ジ第３
級ブチルフェニル（ビフェニル−４−イル）［４’−ビ
ス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスファニル
ビフェニル−４−イル］ホスフィナイト、２，４−ジ第
３級ブチル−５−メチルフェニル（ビフェニル−４−イ
ル）［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチ
ルフェノキシ）ホスファニルビフェニル−４−イル］ホ
スフィナイトなどやこれらの化合物を含む組成物が記載
されている。

上記文献には、これらの化合物やこれらの化合物を含
む組成物が有機高分子材料用安定剤として効果を示すこ
とが記載されている。

また、この他にも例えば、トリス（２，４−ジ第３級
ブチルフェニル）ホスファイト、 ビス、（２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）エチルホスファイト、 トリフェニルホスファイト、 ジフェニルアルキルホスファイト、 フェニルジアルキルホスファイト、 トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、 トリラウリルホスファイト、 トリオクタデシルホスファイト、 ビス（２，４−ジ−第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）メチルホスファイトなどのアリールホスファイト化
合物が酸化防止剤として用いられている。

また、例えば、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、 ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、 ビス（２，４−ジ（１−フェニル−１，１−ジメチル
メチル）フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、 （２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブ
チル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジホスフ
ァイト、 ビスイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、 ビス（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイトなどのペンタエリスリ
トールホスファイト化合物が酸化防止剤として用いられ
ている。

さらに、例えば、２，２−メチレンビス（４，６−ジ
第３級ブチルフェニル）２−エチルヘキシルホスファイ
ト、 ６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第３級ブチ
ル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−
ジオキサホスホシン、 ２，２’，２’’−ニトリロ（トリエチルトリス
（３，３’５，５’−テトラ第３級ブチル−１，１’−
ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイトなどのビ
スアリールアルキルホスファイト（オキサホスホシン）
化合物が酸化防止剤として用いられている。

１９３０年代にはフェノール系化合物が研究開発さ
れ、特に幾つかの酸化防止剤は非常に広範囲に用いられ
ている。

例えば、汎用されているフェノール系酸化防止剤とし
て、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、 テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン １，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、 １，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ンなどが挙げられる。

また、異なった効果を同時に発現させたり、相乗効果
を得るために、複数の種類の酸化防止剤を組み合せて使
用することも広く行なわれている。

例えば、特開昭５３−７８２４８号公報には、６−ヒ
ドロキシクロマン化合物と、フェノール系酸化防止剤で
ある２，６−ジ第３級ブチル−６−メチルフェノールや
テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタンを
配合したポリオレフィン組成物を用いることにより黄変
を防止する方法が記載されている。同明細書には、樹脂
１００重量部に対し、６−ヒドロキシクロマン化合物を
０．００５〜０．５重量部、好ましくは０．０１〜０．
２重量部を、フェノール系酸化防止剤を０．００５〜１
重量部、好ましくは０．０１〜０．５重量部を添加する
ことが記載されている。

また、特開昭５４−２００５６号公報には、６−ヒド
ロキシクロマン化合物を配合した熱安定性が改良された
熱可塑性重合体について記載されている。樹脂１００重
量部に対し、６−ヒドロキシクロマン化合物を０．００
５〜０．２重量部、好ましくは０．０１〜０．１重量部
と記載されている。また、配合量が０．００５重量部未
満では、熱安定化効果がほとんどないことも記載されて
いる。

また、特開昭５３−１１４８５２号公報には、６−ヒ
ドロキシクロマン化合物と、フェノール系酸化防止剤で
ある２，６−ジ第３級ブチル−６−メチルフェノールや
２，２−メチレンビス（４−エチル−６−第３級ブチ
ル）フェノールなどを配合することにより優れた安定性
を有するポリオレフィンが得られることが記載されてい
る。樹脂１００重量部に対し、６−ヒドロキシクロマン
化合物を０．００５〜０．５重量部、好ましくは０．０
１〜０．２重量部を、フェノール系酸化防止剤を０．０
１〜５重量部、好ましくは０．０５〜１．０重量部を配
合することが記載されている。

ところで、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止
剤とは双方が異なった作用を示すという観点から、これ
らを併用して用いることが提案されており、リン系化合
物を合成樹脂の加工時の二次酸化防止剤として、ヒンダ
ードフェノール化合物を一次酸化防止剤として、併用し
て使用することにより、安定化された有機高分子材料の
着色を改善することが知られており広く用いられてい
る。

例えば、特公平４−６９６５７号公報には、６−ヒド
ロキシクロマン化合物とテトラキス（２，４−ジ第３級
ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスファ
イトをそれぞれ０．０１〜１重量％配合したポリオレフ
ィン組成物について記載されている。

また、特開昭６３−１３７９４１号公報には、樹脂１
００重量部に対し、ビタミンＥを０．００５〜０．５重
量部、好ましくは０．０３〜０．３重量部を、テトラキ
ス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビ
フェニレンジホスファイトを０．００５〜０．５重量
部、好ましくは０．０３〜０．３重量部とを配合した組
成物が、熱安定性色相に優れたポリオレフィンについて
記載されている。また、樹脂１００重量部に対するビタ
ミンＥの配合量を０．００５重量部未満とすると、色相
は良くなるが、成形加工時の熱安定化効果が充分でない
ことが記載されている。

また、特開昭６２−８６０３６号公報には、樹脂１０
０重量部に対し、６−ヒドロキシクロマン化合物０．０
０５〜０．５重量部、好ましくは０．０１〜０．２重量
部，リン系酸化防止剤であるジステアリルペンタエリス
リトールホスファイトまたはトリス（２，４−ジ第３級
ブチルフェニル）ホスファイトを０．０１〜０．５重量
部、好ましくは０．０２〜０．３重量部を配合すること
により、ポリオレフィンの安定性と着色性および黒点問
題を改良することが記載されている。また、さらにフェ
ノール系酸化防止剤を添加することもできるとが記載さ
れている。

また、特開平２−２２５５４２号公報には、樹脂１０
０重量部に対し、６−ヒドロキシクロマン化合物０．０
１〜１重量部、好ましくは０．０５〜０．５重量部を配
合し、リン系酸化防止剤である特定のホスファイト化合
物を０．０１〜１重量部と配合することにより、安定化
されたポリオレフィン組成物が記載されている。また、
樹脂１００重量部に対し６−ヒドロキシクロマン化合物
の配合量が０．０１重量部未満の配合は加工安定性の改
善効果が十分に発揮されないことが記載されている。

すなわち、これらの公報に記載されたには、ビタミン
Ｅを含む６−ヒドロキシクロマン化合物は優れた酸化防
止剤あるいは加工安定剤であるにも拘わらず、樹脂を着
色させる欠点があるため、可能な限り少量（有機高分子
１００重量部に対し０．００５重量部以上）のビタミン
Ｅを含む６−ヒドロキシクロマン化合物を他の酸化防止
剤を併用使用して問題を解決しようとするものである。

また、ビタミンＥを含む６−ヒドロキシクロマン化合
物の配合量の記載は、従来用いられていたフェノール系
酸化防止剤と同様に有機高分子１００重量部に対して
０．００５重量部〜０．５重量部を特徴と記載されてお
り、６−ヒドロキシクロマン化合物とリン系酸化防止剤
との配合比率については何等記載も示唆もされてない。

すなわち、特開昭５３−７８２４８号には、黄変を防
止する方法のみ記載され加工安定性については記載され
ていない。またリン系酸化防止剤を含有していないもの
であることはもとより、実施例に記載された例について
酸化防止剤との総量に対する６−ヒドロキシクロマン化
合物の割合を計算すると、２２．２％〜１５．７％の場
合について記載されている。

また、特開昭５４−２００５６号には、フェノール系
酸化防止剤と相乗効果が認められる記載があるが、これ
らのフェノール酸化防止剤の添加量は、樹脂１００重量
部に対し、０．０１〜１重量部との記載以外、実施例を
含めて具体的記載ない。実施例には、６−ヒドロキシク
ロマン化合物を単独で樹脂に配合した例のみ記載されて
いる。

また、特開昭５３−１１４８５２号には、６−ヒドロ
キシクロマン化合物と、複数のフェノール系酸化防止剤
とを併用することが記載されているが、実施例には、樹
脂に対して、ビタミンＥを０．０３重量部、２種類のフ
ェノール系酸化防止剤を各々０．１重量部配合した例が
記載されており、これらの総量に対する６−ヒドロキシ
クロマン化合物の割合は約１３重量％の例のみ記載され
ている。

また、特開昭６３−１３７９４１号には、実施例に
は、樹脂１００重量部に対し、ビタミンＥを０．０３重
量部または０．１０重量部、テトラキス（２，４−ジ第
３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホス
ホナイトを０．０３重量部を配合した例が記載されてお
り、これら酸化防止剤の総量に対する６−ヒドロキシク
ロマンの割合は、５０％と７７％となる。

また、特開昭６２−８６０３６号には、樹脂１００重
量部に対し、ビタミンＥを０．０５重量部、ジステアリ
ルペンタエリスリトールホスファイトまたはトリス
（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイトを
０．０５重量部や０．２重量部などを配合した例が記載
されており、これら酸化防止剤の総量に対する６−ヒド
ロキシクロマンの割合は、５０％や２０％となる例が記
載されている。

また、特開平２−２２２５４２号には、樹脂１００重
量部に対し、ビタミンＥを０．０５重量部、リン系酸化
防止剤である特定のホスファイト化合物を０．０５重量
部を配合した実施例が記載されており、これらの比率は
１：１であり、酸化防止剤の総量に対する６−ヒドロキ
シクロマンの割合は５０％場合についてのみ記載されて
いる。

上記の文献には、６−ヒドロキシクロマン化合物とフ
ェノール系酸化防止剤、或いは６−ヒドロキシクロマン
化合物とリン系酸化防止剤との２種類の成分を併用する
ことについて記載されていることはもとより、６−ヒド
ロキシクロマン化合物とフェノール系酸化防止剤とリン
系酸化防止剤との３種類の成分を併せて使用するという
包括的な記載がある場合もその具体的な記載はなく、加
えて６−ヒドロキシクロマン化合物とフェノール系また
はリン系酸化防止剤の配合割合について、記載も示唆も
されていない。したがって、上記公報には、本発明のフ
ェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤にさらに少量
の６−ヒドロキシクロマン化合物を有機高分子材料に配
合することによって、着色を抑え、且つ加工安定性につ
いて顕著な相乗化効果を発揮することについては何ら記
載も示唆もされていない。

例えば、特開昭６３−１０５０６０号または米国特許
４８０６５８０号公報には、ビタミンＥを１重量部とテ
トラキス（２，４−ジ−第３級ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスファイトなどの特定のリン系
酸化防止剤を５〜１４重量部とを配合した合成樹脂用安
定剤組成物は、着色性に対して、より安定化されたこと
が記載されている。また、ビタミンＥを１重量部とテト
ラキス（２，４−ジ−第３級ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスファイトなどの特定のリン系
酸化防止剤を１５重量部、１６重量部を配合した組成物
が比較例として記載されている。

明細書２頁（特開昭６３−１０５０６０号公報）左下
欄には、衛生上あるいは安全性上の問題からより好まし
い化合物が求められ、フェノール系酸化防止剤として天
然物由来のビタミンＥやビタミンＥに類似の構造をもつ
６−ヒドロキシクロマン化合物がそれ以前に使用されて
いたフェノール系酸化防止剤の代替品として用いるとい
う発明の背景が記載されている。

同公報に記載された配合比を換算すると、ビタミンＥ
とリン系酸化防止剤との総量に対して、ビタミンＥを約
６．７重量％〜約１６．７重量％含有した範囲が特許さ
れており、約６．３重量％、約５．９重量％の比較例組
成物は安定化効果が良くないことが記載されている。

同公報にはそれ以前に使用されていたフェノール系酸
化防止剤とリン系酸化防止剤とを併せて配合する替わり
に、６−ヒドロキシクロマン化合物とリン系酸化防止剤
とを併せて配合した有機高分子材料組成物について提案
されたものあって、６−ヒドロキシクロマン化合物をフ
ェノール系化合物の範疇で捉えた配合例が提案されてお
り、酸化防止剤の配合比率も本発明とは異なるものであ
る。

すなわち、本発明である加工安定性において、フェノ
ール系酸化防止剤と相乗効果のあるリン系酸化防止剤に
加えて極めて少量の一般式（１）により表される６−ヒ
ドロキシクロマン化合物を含む安定剤組成物を用いるこ
とにより、フェノール系酸化防止剤のもつ耐熱性やリン
系酸化防止剤のもつ着色防止性を維持しつつ、飛躍的な
加工安定性を増強させることとは異なるものである。本
発明は６−ヒドロキシクロマン化合物をフェノール系酸
化防止剤およびリン系酸化防止剤の加工安定性効力増強
剤とも考えることができるものである。

近年、３−アリールベンゾフラノン化合物がリン系酸
化防止剤とフェノール系酸化防止剤とを併用する場合の
相乗化剤として開発されているる。 例えば、特開平７
−２３３１６０号公報の段落番号０２２６に記載された
実施例１４に本発明と同様な目的で使用することができ
る３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第３
級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（同出願で
は、化合物１０３と表記）が記載されている。１９９７
年２月２３日〜２６日に米国テキサス州ヒューストンに
て行われたポリオレフィンに関する国際会議（Polyolef
ins X international conference）にて発表されたポリ
マー安定化による飛躍的な進歩（A major breakthrough
in polymer stabilization）と題するＣ．Ｋｒｏｈｎ
ｋｅによる講演の資料にも記載されており、フェノール
系酸化防止剤やリン系酸化防止剤の相乗化剤として記載
されている。しかしながら、この相乗化効果について
は、満足できるものではなく、さらに効果のある相乗化
剤が求められている。

また、最近は高速成型のための成型温度の高温化やエ
ンジニヤリングプラスチック等とのアロイによる高温成
型などのため、更に耐熱性に加えて、加工安定性に対し
て効果のある優れた酸化防止剤の要求が高まってきてお
り、これら公知の安定化組成物はその目的のためにはい
まだ十分に満足されるものではない。また、耐熱性に加
えて、加工安定性に対して、少量の添加であっても効果
のある酸化防止剤の要求も高まっている。

発明の開示 従って本発明の目的は、着色防止性を維持し、さらに
耐熱性および少量で加工安定性に対して効果のある優れ
た酸化防止剤を提供することにある。

本発明は上記課題を解決するものであり、以下に関す
る。

［１］（ａ）：一般式（１） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８のアルキル基または炭素
数２〜１８のアルケニル基を示し、Ｒ²は炭素数１〜５
のアルキル基を示し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は同一または
異なっていてもよく、それぞれ水素原子または炭素数１
〜４のアルキル基を示し、Ｒ⁶は水素原子または炭素数
１〜５のアルキル基を示す。）により表される化合物
（以下、６−ヒドロキシクロマン化合物ともいう）の少
なくとも１種と、 （ｂ）次の（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｂ−３）および
（ｂ−４）から選ばれるリン系酸化防止剤と、 （ｂ−１）：一般式（２） （式中、Ｑ¹は一般式（３） （式中、Ｒ⁷およびＲ⁸は各々同一または異なっていても
よく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ⁹は水素原
子またはメチル基を示す。）を示し、Ｑ²は各々の繰り
返し単位について独立して一般式（３） （式中の記号は前記と同義である。）を示し、ｉは各々
の繰り返し単位について独立して０または１を示し、ｊ
は０または１を示し、ｎ¹は１〜１０の整数を示す。）
または一般式（４） （式中の記号は前記と同義である。）により表される化
合物の少なくとも１種、 （ｂ−２）：一般式（５） （式中、Ｒ¹⁰は、各々同一または異なっていてもよく、
炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、炭素数１〜
９のアルキル基で置換されたフェニル基、または一般式
（６） （式中、Ｒ¹²およびＲ¹³は各々同一または異なっていて
もよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ¹⁴は水素
原子またはメチル基を示す。）により表される基を示
し、Ｒ¹¹は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数７〜
９のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、炭素数１〜９のアルキル基で置換されたフェニル
基、または一般式（６） （式中、Ｒ¹²およびＲ¹³は各々同一または異なっていて
もよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ¹⁴は水素
原子またはメチル基を示す。）により表される基を示
す。）、または一般式（７） （式中、Ｒ¹⁰は前記と同義であり、ｎ⁴は３を示し、Ｌ¹
は１，１，３−ブタントリイル基を示す。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種、 （ｂ−３）：一般式（８） または一般式（９） （式中、ｑは１または２を表し、Ａはｑが１を表す場
合、一般式（１０） （式中、Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は同一または異なっていてもよ
く、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ²⁰は
水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）に
より表される基を示し、Ａはｑが２を表す場合、炭素数
２〜１８のアルキレン基、ｐ−フェニレン基またはｐ−
ビフェニレン基を示し、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、互いに独立
して炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ¹⁷は互いに独
立して炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数７〜９のフ
ェニルアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ま
たは一般式（１１） （式中、Ｒ²¹およびＲ²²は同一または異なっていてもよ
く、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基または炭素数７
〜９のフェニルアルキル基を示し、Ｒ²³は水素原子また
は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）により表される
基を示す。）により表される化合物の少なくとも１種、 （ｂ−４）：一般式（１２） （式中、Ｒ²⁴は各々同一または異なっていてもよく炭素
数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ²⁵は各々同一または異
なっていてもよく水素原子または炭素数１〜５のアルキ
ル基を示し、 Ｒ²⁶は同一または異なっていてもよく水素原子またはメ
チル基を示し、Ｒ²⁷は直接結合、メチレン基、−ＣＨ
（Ｒ²⁹）−基（Ｒ²⁹は炭素数１〜４のアルキル基を示
す。）、または硫黄原子を示し、ｎ³は１または３を示
し、ｎ³が３の場合Ｒ²⁸はＮ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）₃により
表される基を示し、ｎ³が１の場合Ｒ²⁸は炭素数１〜１
８のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、または炭素数
１〜８のアルコキシ基を示す。）により表される化合物
の少なくとも１種、 （ｃ）：フェノール系酸化防止剤とを含有し、 成分（ａ）と成分（ｂ）と成分（ｃ）との総量に対し
て、成分（ａ）を０．５重量％〜１０重量％、成分
（ｂ）と成分（ｃ）との総量を９９．５重量％〜９０重
量％の割合で含有する有機高分子材料用安定剤組成物。

［２］成分（ｂ）が一般式（２） （式中の記号は前記［１］と同義である。）または一般
式（４） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種である前記［１］に記載の
有機高分子材料用安定剤組成物。

［３］成分（ｂ）が、一般式（１３） （式中、Ｑ³は一般式（１４） （式中、Ｒ⁹は水素原子またはメチル基を示す。）を示
し、Ｑ⁴は各々の繰り返し単位について独立して一般式
（１４） （式中、Ｒ⁹は水素原子またはメチル基を示す。）を示
し、ｉは各々の繰り返し単位について独立して０または
１を示し、ｊは０または１を示し、ｎ²は１〜３の整数
を示す。）または一般式（１５） （式中の記号は前記と同義である。）により表される化
合物の少なくとも１種である前記［２］に記載の有機高
分子材料用安定剤組成物。

［４］成分（ｂ）が、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 （２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ビス｛４’−
（ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスフィ
ノ）ビフェニル−４−イル｝ホスフィン、および （２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキシ）
ビス｛４’−（ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メ
チルフェノキシ）ホスフィノ）ビフェニル−４−イル｝
ホスフィンからなる群より選ばれる少なくとも１種であ
る前記［３］に記載の有機高分子材料用安定剤組成物。

［５］成分（ｂ）が一般式（５） （式中の記号は前記［１］と同義である。）または一般
式（７） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種である前記［１］に記載の
有機高分子材料用安定剤組成物。

［６］成分（ｂ）が、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファ
イト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）エチルホスファイト、 トリフェニルホスファイト、 ジフェニルアルキルホスファイト、 フェニルジアルキルホスファイト、 トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、 トリラウリルホスファイト、 トリオクタデシルホスファイト、および ビス（２，４−ジ−第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）メチルホスファイトからなる群より選ばれる少なく
とも１種である前記［５］に記載の有機高分子材料用安
定剤組成物。

［７］成分（ｂ）が一般式（８） （式中の記号は前記［１］と同義である。）または一般
式（９） （式中の記号は前記［１］と同義である。） により表される化合物の少なくとも１種である前記
［１］に記載の有機高分子材料用安定剤組成物。

［８］成分（ｂ）が、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、 ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、 ビス（２，４−ジ（１−フェニル−１，１−ジメチル
メチル）フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、 （２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブ
チル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファ
イト、 ビスイソデシルペンタエリスリトールジホスファイ
ト、および ビス（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイトからなる群より選ばれ
る少なくとも１種である前記［７］に記載の有機高分子
材料用安定剤組成物。

［９］成分（ｂ）が一般式（１２） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種である前記［１］に記載の
有機高分子材料用安定剤組成物。

［１０］成分（ｂ）が、 ２，２−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第３級ブチ
ル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−
ジオキサホスホシン、および ２，２’，２’’−ニトリロ（トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ第３級ブチル−１，１’
−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイトからな
る群より選ばれる少なくとも１種である前記［９］に記
載の有機高分子材料用安定剤組成物。

［１１］成分（ｃ）が、一般式（１６） （式中、Ｒ³⁰は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ³¹
は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ³²は水素原子ま
たはメチル基を示し、Ｌは、 を示す。）により表される構造を分子内に１つ以上含む
化合物である前記［１］〜［１０］のいずれかに記載の
有機高分子材料用安定剤組成物。

［１２］成分（ｃ）が、 テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタ
ン、 ｎ−オクタデシル ３−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート、 トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、および １，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ンからなる群より選ばれる少なくとも１種である前記
［１］〜［１０］のいずれかに記載の有機高分子材料用
安定剤組成物。

［１３］成分（ｂ）の配合量と、成分（ｃ）の配合量の
重量比が、９：１〜１：９である前記［１］〜［１２］
のいずれかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物。

［１４］成分（ｂ）の配合量と、成分（ｃ）の配合量の
重量比が、４：１〜１：４である前記［１］〜［１２］
のいずれかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物。

［１５］成分（ａ）が一般式（１７） （式中、Ｒ³³は炭素数１〜５のアルキル基または炭素数
２〜５のアルケニル基を示し、Ｒ²は炭素数１〜５のア
ルキル基を示し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は同一または異な
っていてもよく、それぞれ水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を示し、Ｒ⁶は水素原子または炭素数１〜
５のアルキル基を示す。）により表される化合物の少な
くとも１種である前記［１］〜［１４］のいずれかに記
載の有機高分子材料用安定剤組成物。

［１６］有機高分子に、前記［１］〜［１５］のいずれ
かに記載の有機高分子材料用安定剤組成物を配合してな
る有機高分子材料組成物。

［１７］さらに硫黄系酸化防止剤および／または光安定
剤を含有する前記［１６］に記載の有機高分子材料組成
物。

［１８］（ａ）：一般式（１） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種、 （ｂ）次の（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｂ−３）および
（ｂ−４）から選ばれるリン系酸化防止剤と、 （ｂ−１）：一般式（２） （式中の記号は前記［１］と同義である。）または一般
式（４） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種、 （ｂ−２）：一般式（５） （式中の記号は前記［１］と同義である。）または一般
式（７） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種、 （ｂ−３）：一般式（８） （式中の記号は前記［１］と同義である。）または一般
式（９） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種、 （ｂ−４）：一般式（１２） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種、 （ｃ）：フェノール系酸化防止剤、および （ｄ）：有機高分子を含有する有機高分子材料組成物で
あって、有機高分子材料組成物１００重量部に対して、
成分（ａ）を０．０００５重量部〜０．０１０重量部の
範囲で含有する有機高分子材料組成物。

［１９］有機高分子材料組成物１００重量部に対して、
成分（ａ）を０．００１重量部〜０．００５重量部の範
囲で含有する前記［１８］に記載の有機高分子材料組成
物。

［２０］成分（ｂ）が一般式（２） （式中の記号は前記［１］と同義である。）または一般
式（４） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種である前記［１８］または
［１９］に記載の有機高分子材料組成物。

［２１］成分（ｂ）が、一般式（１３） （式中の記号は前記［３］と同義である。）または一般
式（１５） （式中の記号は前記［３］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種である前記［２０］に記載
の有機高分子材料組成物。

［２２］成分（ｂ）が、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 （２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ビス｛４’−
（ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスフィ
ノ）ビフェニル−４−イル｝ホスフィン、および （２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキシ）
ビス｛４’−（ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メ
チルフェノキシ）ホスフィノ）ビフェニル−４−イル｝
ホスフィンからなる群より選ばれる少なくとも１種であ
る前記［２１］に記載の有機高分子材料組成物。

［２３］成分（ｂ）が一般式（５） （式中の記号は前記［１］と同義である。）または一般
式（７） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種である前記［１８］または
［１９］に記載の有機高分子材料組成物。

［２４］成分（ｂ）が、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファ
イト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）エチルホスファイト、 トリフェニルホスファイト、 ジフェニルアルキルホスファイト、 フェニルジアルキルホスファイト、 トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、 トリラウリルホスファイト、 トリオクタデシルホスファイト、および ビス（２，４−ジ−第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）メチルホスファイトからなる群より選ばれる少なく
とも１種である前記［２３］に記載の有機高分子材料組
成物。

［２５］成分（ｂ）が一般式（８） （式中の記号は前記［１］と同義である。） （式中の記号は前記［１］と同義である。） により表される化合物の少なくとも１種である前記［１
８］または［１９］に記載の有機高分子材料組成物。

［２６］成分（ｂ）が、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、 ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、 ビス（２，４−ジ（１−フェニル−１，１−ジメチル
メチル）フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、 （２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブ
チル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファ
イト、 ビスイソデシルペンタエリスリトールジホスファイ
ト、および ビス（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイトからなる群より選ばれ
る少なくとも１種である前記［２５］に記載の有機高分
子材料組成物。

［２７］成分（ｂ）が一般式（１２） （式中の記号は前記［１］と同義である。）により表さ
れる化合物の少なくとも１種である前記［１８］または
［１９］に記載の有機高分子材料組成物。

［２８］成分（ｂ）が、 ２，２−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第３級ブチ
ル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−
ジオキサホスホシン、および ２，２’，２’’−ニトリロ（トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ第３級ブチル−１，１’
−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイトからな
る群より選ばれる少なくとも１種である前記［２７］に
記載の有機高分子材料組成物。

［２９］成分（ｃ）が、一般式（１６） （式中の記号は前記［１１］と同義である。）により表
される構造を分子内に１つ以上含む化合物である前記
［１８］〜［２８］のいずれかに記載の有機高分子材料
組成物。

［３０］成分（ｃ）が、 テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタ
ン、 ｎ−オクタデシル ３−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート、 トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、および １，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ンからなる群より選ばれる少なくとも１種である前記
［２９］に記載の有機高分子材料組成物。

［３１］成分（ｂ）の配合量と、成分（ｃ）の配合量の
重量比が、９：１〜１：９である前記［１８］〜［３
０］のいずれかに記載の有機高分子材料組成物。

［３２］成分（ｂ）の配合量と、成分（ｃ）の配合量の
重量比が、４：１〜１：４である前記［１８］〜［３
０］のいずれかに記載の有機高分子材料組成物。

［３３］成分（ａ）が一般式（１７） （式中の記号は前記［１５］と同義である。）により表
される化合物の少なくとも１種である前記［１８］〜
［３２］のいずれかに記載の有機高分子材料組成物。

［３４］有機高分子が、合成樹脂である前記［１８］〜
［３３］のいずれかに記載の有機高分子材料組成物。

［３５］有機高分子が、オレフィン系樹脂である前記
［１８］〜［３３］のいずれかに記載の有機高分子材料
組成物。

［３６］有機高分子が、ポリエチレン系樹脂、ポリプロ
ピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂とポリプロピレン系
樹脂との混和物または相溶性重合体、ポリエチレン系樹
脂および／またはポリプロピレン系樹脂を含む相溶性重
合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、またはエチレン
−プロピレン共重合体である前記［１８］〜［３３］の
いずれかに記載の有機高分子材料組成物。

［３７］さらに硫黄系酸化防止剤および／または光安定
剤を含有する前記［１８］〜［３６］のいずれかに記載
の有機高分子材料組成物。

本発明の有機高分子材料用安定剤組成物の構成成分で
ある一般式（１）の化合物における置換基について説明
する。

一般式（１）により表される化合物のＲ¹は、炭素数
１〜１８のアルキル基または炭素数２〜１８のアルケニ
ル基であり、当該アルキル基またはアルケニル基は直鎖
または分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３級ブチル基、
ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メ
チルブタン−１−イル基、２−メチルブタン−２−イル
基、２−メチルブタン−３−イル基、２−メチルブタン
−４−イル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、４−メ
チルペント−３−エニル基（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）−ＣＨ₃基）、４，８，１２−トリメチルトリデシ
ル基（−｛ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）｝₃−ＣＨ
₃基）、４，８，１２−トリメチル−３，７，１１−ト
リデカトリエニル基(−｛ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）｝₃−ＣＨ₃基）などが挙げられる。

一般式（１）により表される化合物のＲ¹の好ましい
例としては、メチル基、４，８，１２−トリメチルトリ
デシル基（−｛ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）｝₃−Ｃ
Ｈ₃基）、４，８，１２−トリメチル−３，７，１１−
トリデカトリエニル基（−｛ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ
₃）｝₃−ＣＨ₃基）などが挙げられ、メチル基、４，
８，１２−トリメチルトリデシル基（−｛ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＨ（ＣＨ₃）｝₃−ＣＨ₃基）が特に好ましく、この
なかでもメチル基が最も好ましい。

一般式（１）により表される化合物のＲ²は、炭素数
１〜５のアルキル基であり、当該アルキル基は直鎖また
は分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、第２級ブチル基、第３級ブチル基、ペンチ
ル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチルブ
タン−１−イル基、２−メチルブタン−２−イル基、２
−メチルブタン−３−イル基、２−メチルブタン−４−
イル基、ネオペンチル基などが挙げられる。

一般式（１）により表される化合物のＲ²として好ま
しい基は、メチル基である。

一般式（１）により表される化合物のＲ³、Ｒ⁴、およ
びＲ⁵は、同一または異なっていてもよく、それぞれ水
素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、当該ア
ルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３
級ブチル基などが挙げられる。

一般式（１）により表される化合物のＲ³、Ｒ⁴、およ
びＲ⁵の好ましい例としては、水素原子、メチル基、イ
ソプロピル基、第３級ブチル基が挙げられ、特に好まし
い基としては、水素原子、メチル基が挙げられ、なかで
もメチル基が最も好ましい。

一般式（１）により表される化合物のＲ⁶は、水素原
子または炭素数１〜５のアルキル基であり、当該アルキ
ル基は直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３級
ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル
基、２−メチルブタン−１−イル基、２−メチルブタン
−２−イル基、２−メチルブタン−３−イル基、２−メ
チルブタン−４−イル基、ネオペンチル基などが挙げら
れる。

一般式（１）により表される化合物のＲ⁶として好ま
しいものは、水素原子である。

一般式（１）により表される化合物としては、具体的
には以下の化合物が挙げられるがこれに限られるもので
はない。

２，２−ジメチル−６−ヒドロキシクロマン ２，２，５−トリメチル−７−第３級ブチル−６−ヒド
ロキシクロマン ２，２，５−トリメチル−８−第３級ブチル−６−ヒド
ロキシクロマン ２，２，７，８−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマ
ン ２，２，５，７−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマ
ン ２，２，５，８−テトラメチル−６−ヒドロキシクロマ
ン ２，２−ジメチル−７−第３級ブチル−６−ヒドロキシ
クロマン ４−イソプロピル−２，２，５−トリメチル−７−第３
級ブチル−６−ヒドロキシクロマン ２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒドロキシク
ロマン ４−イソプロピル−２，２−ジメチル−７−第３級ブチ
ル−６−ヒドロキシクロマン ２，２−ジメチル−５−第３級ブチル−６−ヒドロキシ
クロマン ２，５，７，８−テトラメチル−２−（４−メチルペン
ト−３−エニル）−６−ヒドロキシクロマン ２，５−ジメチル−８−第３級ブチル−２−（４−メチ
ルペント−３−エニル）−６−ヒドロキシクロマン ２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エニル）−
６−ヒドロキシクロマン、 ２，２，５−トリメチル−６−ヒドロキシクロマン ２，２，７−トリメチル−６−ヒドロキシクロマン ２，２，８−トリメチル−６−ヒドロキシクロマン α−トコフェロール（Ｒ¹は４，８，１２−トリメチ
ルトリデシル基 、Ｒ²はメチル基 、Ｒ³とＲ⁴とＲ⁵はと
もにメチル基、Ｒ⁶は水素原子） β−トコフェロール（Ｒ¹は４，８，１２−トリメチ
ルトリデシル基 、Ｒ²はメチル基 、Ｒ³とＲ⁵はともに
メチル基、Ｒ⁴は水素原子、Ｒ⁵は水素原子） γ−トコフェロール（Ｒ¹は４，８，１２−トリメチ
ルトリデシル基 、Ｒ²はメチル基 、Ｒ⁴とＲ⁵はともに
メチル基、Ｒ³は水素原子、Ｒ⁶は水素原子） δ−トコフェロール（Ｒ¹は４，８，１２−トリメチ
ルトリデシル基 、Ｒ²はメチル基 、Ｒ³とＲ⁴はともに
水素原子、Ｒ⁵はメチル基、Ｒ⁶は水素原子） トコール（Ｒ¹は４，８，１２−トリメチルトリデシ
ル基 、Ｒ²はメチル基 、Ｒ³とＲ⁴とＲ⁵はともに水素原
子、Ｒ⁶は水素原子） ε−トコフェロール（Ｒ¹は４，８，１２−トリメチ
ル−３，７，１１−トリデカトリエニル基、Ｒ²はメチ
ル基、Ｒ³とＲ⁵はともにメチル基、Ｒ⁴は水素原子、Ｒ⁶
は水素原子） ξ₁−トコフェロール（Ｒ¹は４，８，１２−トリメチ
ル−３，７，１１−トリデカトリエニル基 、Ｒ²はメチ
ル基 、Ｒ³とＲ⁴とＲ⁵はともにメチル基、Ｒ⁶は水素原
子） ξ₂−トコフェロール（Ｒ¹は４，８，１２−トリメチ
ルトリデシル基、Ｒ²はメチル基、Ｒ³とＲ⁴はともにメ
チル基、Ｒ⁵は水素原子、Ｒ⁶は水素原子） η−トコフェロール（Ｒ¹は４，８，１２−トリメチ
ルトリデシル基、Ｒ²はメチル基、Ｒ³とＲ⁵はともに水
素原子、Ｒ⁴はメチル基、Ｒ⁶は水素原子） 一般式（１）により表される化合物としては、２，
２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒドロキシクロマ
ンや各種トコフェロールが好ましく、この中でも２，
２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒドロキシクロマ
ンが特に好ましい。

本発明において、成分（ａ）は、一般式（１）により
表される化合物またはそれらの混合物であってもよく、
例えば、上記各種トコフェロールまたはそれらの混合物
であってもよい。

本発明の有機高分子材料用安定剤組成物の構成成分で
ある一般式（２）または一般式（４）の化合物の置換基
について説明する。

一般式（２） または一般式（４） における置換基Ｑ¹またはＱ²である一般式（３） におけるＲ⁷およびＲ⁸は、同一または異なっていてもよ
く、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基であり、当該ア
ルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、第３級ブチル基が挙げ
られ、第３級ブチル基が好ましい。なかでも、Ｒ⁷とＲ⁸
の双方とも第３級ブチル基であることが特に好ましい。

上記一般式（３）により表される基におけるＲ⁹は、
水素原子またはメチル基であり、Ｒ⁹がメチル基の場
合、Ｒ⁹が一般式（３）のフェニル環上の５位または６
位に置換したものが特に好ましく、５位に置換したもの
が最も好ましい。

一般式（３）により表される基の特に好ましい例とし
ては、２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ基、２，４−
ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキシ基が挙げられ
る。

一般式（２）または一般式（４）におけるｎ¹は、１
〜１０の整数であり、１または２が好ましく、特に１が
好ましい。ｉ、ｊは０または１であり、０であることが
好ましい。

成分（ｂ）が（ｂ−１）である場合、一般式（２）の
化合物が主成分であることが好ましく、一般式（４）の
化合物は含まれていなくてもよい。

本発明の有機高分子材料用安定剤組成物の構成成分の
一つである一般式（２）または（４）により表される化
合物としては以下のものが挙げられる。

特公昭５０−３５０９６号公報に記載されているテト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホナイトを代表とする４，４’−
ビフェニレンジホスホナイト化合物、 特開平１−２５４７４４号公報に記載されているテト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホナイトと対応するビフェニレン
モノホスホナイトを含有する組成物、 特開平２−２７０８９２号公報に記載されているテト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトなどから
なる組成物、 特開平５−２０２０７８号公報に記載されているテト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホネートなどからなる組成物、 特開平５−１７８８７０号公報に記載されているテト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト化合物、 特開平８−２３１５６８号公報に記載されている ２，４−ジ第３級ブチルフェニル ビス［４’−ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスファニルビ
フェニル−４−イル］ホスフィナイト（または（２，４
−ジ第３級ブチルフェノキシ）ビス［４’−［ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスフィノ］ビ
フェニル−４−イル］ホスフィンともよばれる）、 ２，４−ジ第３級ブチルフェニル ［４’−ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスファニルビ
フェニル−４−イル］［４’−ビス（２，４−ジ第３級
ブチルフェノキシ）ホスホリルビフェニル−４−イル］
ホスフィナイト、 ２，４−ジ第３級ブチルフェニル ビス［４’−ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスファニルビ
フェニル−４−イル］ホスフィネート、 ２，４−ジ第３級ブチルフェニル ［４’−ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスファニルビ
フェニル−４−イル］［４’−ビス（２，４−ジ第３級
ブチルフェノキシ）ホスホリルビフェニル−４−イル］
ホスフィネート、 ２，４−ジ第３級ブチルフェニル ビス［４’−ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスホリルビフ
ェニル−４−イル］ホスフィナイト、 ２，４−ジ第３級ブチルフェニル ビス［４’−ビス
（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスホリルビフ
ェニル−４−イル］ホスフィネート、 ２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル ビス
［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェノキシ）ホスファニルビフェニル−４−イル］ホスフ
ィナイト（または（２，４−第３級ブチル−５−メチル
フェノキシ）ビス［４’−［ビス（２，４−ジ第３級ブ
チル−５−メチルフェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル
−４−イル］ホスフィンともよばれる）、 ２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル
［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェノキシ）ホスファニルビフェニル−４−イル］［４’
−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキ
シ）ホスホリルビフェニル−４−イル］ホスフィナイ
ト、 ２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル ビス
［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェノキシ）ホスファニルビフェニル−４−イル］ホスフ
ィネート、 ２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル
［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェノキシ）ホスファニルビフェニル−４−イル］［４’
−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキ
シ）ホスホリルビフェニル−４−イル］ホスフィネー
ト、 ２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル ビス
［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェノキシ）ホスホリルビフェニル−４−イル］ホスフィ
ナイト、 ２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル ビス
［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェノキシ）ホスホリルビフェニル−４−イル］ホスフィ
ネート、 ２，４−ジ第３級ブチルフェニル（ビフェニル−４−
イル）［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキ
シ）ホスファニルビフェニル−４−イル］ホスフィナイ
ト、 ２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル（ビフ
ェニル−４−イル）［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブ
チル−５−メチルフェノキシ）ホスファニルビフェニル
−４−イル］ホスフィナイト、 ２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニル（ビフ
ェニル−４−イル）［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブ
チル−６−メチルフェノキシ）ホスファニルビフェニル
−４−イル］ホスフィナイト、 ２，４−ジ第３級ブチルフェニル（ビフェニル−４−
イル）［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキ
シ）ホスホリルビフェニル−４−イル］ホスフィナイ
ト、 ２，４−ジ第３級ブチルフェニル（ビフェニル−４−
イル）［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキ
シ）ホスファニルビフェニル−４−イル］ホスフィネー
ト、 ２，４−ジ第３級ブチルフェニル（ビフェニル−４−
イル）［４’−ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキ
シ）ホスホリルビフェニル−４−イル］ホスフィネート
などの化合物が挙げられる。

一般式（２）により表される化合物としては、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトが特
に好ましく、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイトを主成分とし
て、 （２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ビス［４’−
［ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスフィ
ノ］ビフェニル−４−イル］ホスフィン、 ［（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスフィ
ノ］ビフェニル、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファ
イトなどを含有する組成物、または テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトを主
成分として、 （２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキシ）ビ
ス［４’−［ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチ
ルフェノキシ）ホスフィノ］ビフェニル−４−イル］ホ
スフィン、 ［（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキ
シ）ホスフィノ］ビフェニル、 トリス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）ホスファイトなどを含有する組成物が最も好まし
い。

本発明の有機高分子材料用安定剤組成物の構成成分で
ある一般式（５）または一般式（７）の化合物の置換基
について説明する。

一般式（５）および一般式（７）のＲ¹⁰、および一般
式（５）のＲ¹¹における炭素数１〜１８のアルキル基
は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３級
ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル
基、２−メチルブタン−１−イル基、２−メチルブタン
−２−イル基、２−メチルブタン−３−イル基、２−メ
チルブタン−４−イル基、ネオペンチル基、ヘキシル
基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシ
ル基などが挙げられ、好ましくはオクタデシル基であ
る。

一般式（５）および一般式（７）のＲ¹⁰、および一般
式（５）のＲ¹¹における炭素数１〜９のアルキル基で置
換されたフェニル基としては、例えば、メチルフェニル
基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロ
ピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニ
ル基、第２級ブチルフェニル基、第３級ブチルフェニル
基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチ
ルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基
などが挙げられる。

一般式（５）のＲ¹¹における炭素数７〜９のフェニル
アルキル基はアルキル部分が直鎖または分枝鎖のいずれ
であってもよく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、
α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基な
どが挙げられる。

一般式（６）により表される基におけるＲ¹²およびＲ
¹³は同一または異なっていてもよく、それぞれ炭素数１
〜４のアルキル基であり、当該アルキル基は直鎖または
分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、第３級ブチル基が挙げられ、第３級ブチル基
が好ましい。なかでも、Ｒ¹²およびＲ¹³がともに第３級
ブチル基であることが特に好ましい。

一般式（６）により表される基におけるＲ¹⁴は、水素
原子またはメチル基であり、Ｒ¹⁴がメチル基の場合、Ｒ
¹⁴がフェニル環上の５位または６位に置換したものが好
ましい。

一般式（６）により表される基の好ましい例として
は、２，４−ジ第３級ブチルフェニル基、２，４−ジ第
３級ブチル−６−メチルフェニル基が挙げられる。

一般式（５）におけるＲ¹⁰の好ましい例としては、ド
デシル基、オクタデシル基、フェニル基、ノニルフェニ
ル基、２，４−ジ第３級ブチルフェニル基、２，４−ジ
第３級ブチル−６−メチルフェニル基が挙げられる。

一般式（５）におけるＲ¹¹の好ましい例としては、メ
チル基、エチル基、ドデシル基、オクタデシル基、フェ
ニル基、ノニルフェニル基、２，４−ジ第３級ブチルフ
ェニル基、２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル基が挙げられる。

一般式（７）におけるＲ¹⁰の好ましい例としては、ド
デシル基、オクタデシル基、フェニル基、ノニルフェニ
ル基、２，４−ジ第３級ブチルフェニル基、２，４−ジ
第３級ブチル−６−メチルフェニル基が挙げられる。

一般式（５）または（７）により表される化合物とし
ては、具体的には、例えば、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファ
イト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）エチルホスファイト、 トリフェニルホスファイト、 ジフェニルアルキルホスファイト、 フェニルジアルキルホスファイト、 トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、 トリラウリルホスファイト、 トリオクタデシルホスファイト、 ビス（２，４−ジ−第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）メチルホスファイトなどが挙げられる。

本発明の有機高分子材料用安定剤組成物の構成成分で
ある一般式（８）または一般式（９）の化合物の置換基
について説明する。

一般式（１０）により表される基におけるＲ¹⁸および
Ｒ¹⁹は同一または異なっていてもよく、それぞれ炭素数
１〜４のアルキル基であり、当該アルキル基は直鎖また
は分枝鎖のいずれであってもよく、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、第３級ブチル基が挙げられ、メチル基、第
３級ブチル基が好ましい。

一般式（１０）により表される基におけるＲ²⁰は、水
素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、当該ア
ルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、第３級ブチル基が挙げ
られる。Ｒ²⁰としては、水素原子、第３級ブチル基が好
ましい。Ｒ²⁰が炭素数１〜４のアルキル基の場合、Ｒ²⁰
がフェニル環上の５位または６位に置換したものが好ま
しく、特に６位に置換したものが好ましい。

一般式（１０）により表される基の好ましい例として
は、２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル基、２，４
−ジ第３級ブチルフェニル基、２，６−ジ第３級ブチル
−４−メチルフェニル基が挙げられる。

一般式（８）のＡにおける炭素数２〜１８のアルキレ
ン基は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、例
えば、エチレン基、エチリデン基、トリメチレン基、イ
ソプロピリデン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基などが挙げられる。

ｑが１を示す場合、Ａの好ましい例としては、２，
４，６−トリ第３級ブチルフェニル基、２，４−ジ第３
級ブチルフェニル基、２，６−ジ第３級ブチル−４−メ
チルフェニル基が挙げられる。

一般式（８）におけるｑは１が好ましい。

一般式（８）におけるＲ¹⁵およびＲ¹⁶は、同一または
異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル
基であり、当該アルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれ
であってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第３
級ブチル基が挙げられる。

一般式（９）のＲ¹⁷における炭素数１〜１８のアルキ
ル基は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３級
ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル
基、２−メチルブタン−１−イル基、２−メチルブタン
−２−イル基、２−メチルブタン−３−イル基、２−メ
チルブタン−４−イル基、ネオペンチル基、ヘキシル
基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基などが挙げられ、好ましくはオクタ
デシル基である。

一般式（９）のＲ¹⁷における炭素数７〜９のフェニル
アルキル基はアルキル部分が直鎖または分枝鎖のいずれ
であってもよく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、
α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基な
どが挙げられる。

一般式（１１）のＲ²¹およびＲ²²における炭素数１〜
４のアルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれであっても
よく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、第３級ブチル基
が挙げられ、メチル基、第３級ブチル基が好ましい。

一般式（１１）のＲ²¹およびＲ²²における炭素数７〜
９のフェニルアルキル基はアルキル部分が直鎖または分
枝鎖のいずれであってもよく、例えば、ベンジル基、フ
ェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチル
ベンジル基などが挙げられる。

一般式（１１）により表される基におけるＲ²³は、水
素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、当該ア
ルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、第３級ブチル基が挙げ
られる。Ｒ²⁵としては、水素原子、第３級ブチル基が好
ましい。Ｒ²³が炭素数１〜４のアルキル基の場合、Ｒ²³
がフェニル環上の５位または６位に置換したものが好ま
しく、特に６位に置換したものが好ましい。

Ｒ¹⁷の好ましい例としては、２，４−ジ第３級ブチル
フェニル基、２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェ
ニル基、２，４−ジ（１−フェニル−１，１−ジメチル
メチル）フェニル基、２，４，６−トリ第３級ブチルフ
ェニル基、オクタデシル基、イソデシル基が挙げられ
る。

一般式（８）または（９）により表される化合物とし
ては、具体的には、例えば、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、 ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、 ビス（２，４−ジ（１−フェニル−１，１−ジメチル
メチル）フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、 （２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブ
チル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファ
イト、 ビスイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト ビス（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイトなどが挙げられる。

本発明の有機高分子材料用安定剤組成物の構成成分で
ある一般式（１２）の化合物の置換基について説明す
る。

一般式（１２）におけるＲ²⁴は各々同一または異なっ
ていてもよく炭素数１〜５のアルキル基であり、当該ア
ルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３
級ブチル基、ペンチル基、、２−ペンチル基、３−ペン
チル基、２−メチルブタン−１−イル基、２−メチルブ
タン−２−イル基、２−メチルブタン−３−イル基、２
−メチルブタン−４−イル基、ネオペンチル基などが挙
げられる。Ｒ²⁴としては、第３級ブチル基が好ましい。

一般式（１２）におけるＲ²⁵は各々同一または異なっ
ていてもよく水素原子または炭素数１〜５のアルキル基
であり、当該アルキル基は直鎖または分枝鎖のいずれで
あってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第３級
ブチル基が挙げられる。Ｒ²⁵としては、第３級ブチル基
が好ましい。

一般式（１２）におけるＲ²⁶は各々同一または異なっ
ていてもよく水素原子またはメチル基であり、好ましく
は水素原子である。

一般式（１２）におけるＲ²⁹は炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、当該アルキル基は直鎖または分枝鎖のいず
れであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第
３級ブチル基が挙げられる。Ｒ²⁹としては、メチル基が
好ましい。

一般式（１２）におけるＲ²⁷の好ましい例としては、
直接結合、メチレン基、エチリデン基が挙げられる。

一般式（１２）のＲ²⁸における炭素数１〜１８のアル
キル基は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３
級ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチ
ル基、２−メチルブタン−１−イル基、２−メチルブタ
ン−２−イル基、２−メチルブタン−３−イル基、２−
メチルブタン−４−イル基、ネオペンチル基、ヘキシル
基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシ
ル基などが挙げられる。

一般式（１２）のＲ²⁸におけるハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙
げられ、好ましくはフッ素原子である。

一般式（１２）のＲ²⁸における炭素数１〜８のアルコ
キシ基は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、
例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、第２級ブチルオキシ基、第
３級ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキ
シ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチ
ルヘキシルオキシ基などが挙げられ、好ましくは２−エ
チルヘキシルオキシ基である。

一般式（１２）において、ｎ³が１の場合、Ｒ²⁸の好
ましい例としては、フッ素原子、２−エチルヘキシルオ
キシ基が挙げられる。

一般式（１２）により表される化合物としては、具体
的には、例えば、 ２，２−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）２-エチルヘキシルホスファイト（または６−イ
ソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第３級ブ
チル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオ
キサホスホシンともよばれる）、 ６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第３級ブチ
ル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−
ジオキサホスホシン、 ２，２’，２’’−ニトリロ（トリエチルトリス
（３，３’５，５’−テトラ第３級ブチル−１，１’−
ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイトなどが挙
げられる。

本発明の有機高分子材料用安定剤組成物の構成成分の
一つであるフェノール系酸化防止剤は、一般式（１６） （式中、Ｒ³⁰は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ³¹
は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ³²は水素原子ま
たはメチル基を示し、Ｌは、 を示す。）により表される構造を分子内に１または２以
上有する化合物などが挙げられる。

これらの化合物として、具体的には、例えば、 ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート、 テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタ
ン、 １，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、 １，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ン、 １，１，３−トリス［２−メチル−４−［３−（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシ］−５−第３級ブチルフェニル］ブタン、 ビス（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ジシクロペンタジエン、 １，３，５−トリス（４−第３級ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、 ３，９−ビス［２−［３−（３−第３級ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ］−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、 ２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノール、 ２，４−ジメチル−６−第３級ブチルフェノール、 ２，６−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシメチルフェ
ノール、 ２，６−ジ第３級ブチル−４−エチルフェノール、 ２，４，６−トリ第３級ブチルフェノール、 ブチル化ヒドロキシアニソール、 イソオクチル・３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第
３級ブチルフェニル）プロピオネート、 ジステアリル・（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−
第３級ブチル）ベンジルマロネート、 ２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第３級ブ
チルフェノール）、 ２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第３級ブ
チルフェノール）、 ４，４’−メチレンビス（２，６−ジ第３級ブチルフ
ェノール）、 ２，２’−ブチリデンビス（４−エチル−６−第３級
ブチルフェノール）、 ４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−第３級
ブチルフェノール）、 ２，２’−チオビス（４−メチル−６−第３級ブチル
フェノール）、 ４，４’−チオビス（３−メチル−６−第３級ブチル
フェノール）、 スチレン化フェノール、 Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第３級ブ
チル−４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、 ビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホン酸エチル）カルシウム、 １，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−第３級ブチルフェニル）ブタン、 １，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］、 ２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘ
キシルフェノール）、 ２，２’−メチレンビス［６−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−メチルフェノール］、 トリエチレングリコール−ビス［３−（３−第３級ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ネート］、 エチレングリコール−ビス（３，３−ビス（３−第３
級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチラート）、 ２−第３級ブチル−６−（３−第３級ブチル−５−メ
チル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニル
アクリラート、 ２，２’−オキサミド−ビス［エチル・３−（３，５
−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート］、 ６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルアニ
リノ）−２，４−ジオクチルチオ−１，３，５−トリア
ジン、 ビス［２−第３級ブチル−４−メチル−６−（２−ヒ
ドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチルベンジル）フ
ェニル］テレフタレート、 ３，９−ビス［２−［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−
１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５．５］ウンデカン、 １，３，５−トリス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］エチ
ルイソシアネート、 ２，２−チオジエチレン−ビス［３−（３，５−ジ第
３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］、 ２−［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ペン
チルフェニル）エチル］−４，６−ジ第３級ペンチルフ
ェニルアクリレート １，３，５−トリス（４−第３級ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、 １，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌル酸、 ２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノ
ール などが挙げられ、また、２，４−ビス［（オクチルチ
オ）メチル］−ｏ−クレゾール、没食子酸プロピル、没
食子酸オクチル、没食子酸ドデシルのそれぞれの化合物
も挙げられるが、これらに限定されるものではない。

好ましいフェノール系酸化防止剤としては、 ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、 テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタ
ン、 １，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、 １，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ン、 １，１，３−トリス［２−メチル−４−［３−（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシ］−５−第３級ブチルフェニル］ブタン、 ２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノ
ール ビス（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ジシクロペンタジエン、 １，３，５−トリス（４−第３級ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、 ３，９−ビス［２−［３−（３−第３級ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ］−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンなどが挙げら
れる。

特に好ましいフェノール系酸化防止剤としては、 ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、 テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタ
ン、 １，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、 １，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ン などが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。

本発明において、これらのフェノール系酸化防止剤の
１種または２種以上を併せて用いることができる。

本発明の安定剤組成物により安定化される有機高分子
としては、合成有機高分子、天然有機高分子が挙げられ
る。

合成有機高分子としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹
脂などの合成樹脂が挙げられる。

熱可塑性樹脂としては、例えばオレフィン系樹脂、含
ハロゲン系重合体、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、
熱可塑性ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、芳香族ポ
リカーボネート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリエチレ
ンオキシド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリス
ルホン樹脂、ポリウレタン樹脂、石油樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル樹脂、ビニルアセタール樹脂、繊維素（セルロー
ス）系樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレ
ンスルフィド樹脂、ポリエーテルケトン樹脂、ポリエー
テルイミド樹脂、ポリオキシベンゾイル樹脂、ポリイミ
ド樹脂、ポリマレイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、
ポリアリレート樹脂、フッ素樹脂、アイオノマー、熱可
塑性エラストマーなどが挙げられ、これらの混合物を使
用することもできる。

前記オレフィン系樹脂としては、例えば、低密度ポリ
エチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、中密度ポリエチ
レン、高密度ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリペンテン、ポリ
−３−メチルブチレンなどの炭素数２〜８のα−オレフ
ィン単独重合体；エチレン・プロピレンランダム共重合
体、エチレン・プロピレンブロック共重合体、エチレン
・ブテン−１ランダム共重合体、プロピレン・エチレン
・ブテン−１ランダム共重合体などのα−オレフィン共
重合体；無水マレイン酸変性ポリプロピレン、エチレン
・酢酸ビニル共重合体などのα−オレフィンと他の単量
体との共重合体などが挙げられ、これらの２種類以上ま
たは、これらと他の相溶性重合体との混合物を使用する
こともできる。

これらのオレフィン系樹脂は重合後、触媒残渣を除去
する工程を入れた僅かに精製処理を行ったものや、比較
的高度に精製したもののほかに、高活性触媒を用い、触
媒除去工程を経ていないか、または簡略化して得られる
触媒残渣を含有するオレフィン系樹脂、特に、ハロゲン
含有マグネシウム化合物を触媒担体とするチーグラー型
触媒やクロム系触媒を用いて得られ、未だ触媒残留物除
去工程を経ていない結晶性オレフィン系樹脂であっても
よい（特公昭６２−４４１８号公報、特公平３−５６２
４５号公報、米国特許４１１５６３９号明細書参照）。
さらに、メタロセン系シングルサイト触媒によって得ら
れる分子量分布の非常に狭いオレフィン系樹脂であって
もよい（ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス．ポ
リマー・ケミストリー・エディション（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ．Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ）第２３
巻，２１５１頁（１９８５年））。

前記含ハロゲン系重合体としては、例えば、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン、塩化ビニル・アクリル酸アルキルエ
ステル共重合体、塩素化ポリエチレンなどが挙げられ
る。

前記スチレン系樹脂としては、例えば、ポリスチレ
ン、耐衝撃性ポリスチレン、スチレン・アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン・ＭＭＡ共重合体、ＡＢＳ樹脂、
ＡＥＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、ＥＥＳ樹脂な
ど、およびこれらの混合物などが挙げられる。

前記アクリル系樹脂としては、例えば、ポリアクリレ
ート、ポリメタクリレートなどが挙げられる。

前記熱可塑性ポリエステル樹脂としては、例えば、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
トなどが挙げられる。

前記ポリアミド樹脂としては、例えば、ナイロン４、
ナイロン６、ナイロン４・６、ナイロン６・６、ナイロ
ン６・１０、ナイロン７、ナイロン８、ナイロン１２、
ナイロン６・１２、ナイロン１１・１２、アラミドな
ど、およびこれらの混合物などが挙げられる。

また、熱硬化性樹脂としては、不飽和ポリエステル樹
脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリイミド樹脂、シリコーン樹脂、ジアリルフ
タレート樹脂、ポリウレタン樹脂、フラン樹脂などが挙
げられる。

また、天然有機高分子としては、天然ゴム、蛋白質、
セルロースなどの誘導体、鉱油、動植物油、ロウ、油脂
などを挙げることができる。

本発明の安定化された有機高分子材料組成物に用いら
れる有機高分子としては、特にオレフィン系樹脂、なか
でもα−オレフィン単独重合体またはα−オレフィン共
重合体が好適である。このような有機高分子に本発明の
安定剤組成物を配合した場合、優れた酸化防止効果を示
す。α−オレフィンとして最も好適であるのはポリエチ
レン及びポリプロピレンである。

本発明に用いられる一般式（１） （式中の各記号は前記のとおり。）により表される６−
ヒドロキシクロマン化合物は、特公昭４５−２３１４６
号公報に記載の方法に準じて合成できる。

上記のリン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤は
既知の化合物であり、それらの多くは酸化防止剤として
販売されており、一般に入手可能なものである。

一般式（１）により表される６−ヒドロキシクロマン
化合物（成分（ａ））と（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｂ
−３）および（ｂ−４）から選ばれるリン系酸化防止剤
（（成分（ｂ））とフェノール系酸化防止剤（成分
（ｃ））との割合は、成分（ａ）と成分（ｂ）と成分
（ｃ）との総量に対して、成分（ａ）が０．５重量％〜
１０重量％、成分（ｂ）と成分（ｃ）との総量が９９．
５重量％〜９０重量％であり、好ましくは成分（ａ）が
１．０重量％〜１０重量％、成分（ｂ）と成分（ｃ）と
の総量が９９．０重量％〜９０重量％であり、より好ま
しくは成分（ａ）が１重量％〜８重量％、成分（ｂ）と
成分（ｃ）との総量が９９重量％〜９２重量％であり、
さらに好ましくは、成分（ａ）が１重量％〜６．５重量
％、成分（ｂ）と成分（ｃ）との総量が９９重量％〜９
３．５重量％であり、特に好ましくは、成分（ａ）が
１．０重量％〜５．５重量％、成分（ｂ）と成分（ｃ）
との総量が９９．０重量％〜９４．５重量％であり、な
かでも経済的観点も勘案すると、成分（ａ）が１．０重
量％〜４．５重量％、成分（ｂ）と成分（ｃ）との総量
が９９．０重量％〜９５．５重量％が最も好ましい。

一般式（１）により表される６−ヒドロキシクロマン
化合物を上記範囲の少量で含有する本発明の有機高分子
材料用安定剤組成物を用いることにより、着色し難く、
加工安定性に優れた有機高分子材料を得ることができ
る。

本発明においては、成分（ｂ）の配合量と成分（ｃ）
の配合量の重量比は、９：１〜１：９、好ましくは４：
１〜１：４、より好ましくは１：０．５〜１：２であ
る。

成分（ｂ）と成分（ｃ）の重量比が上記範囲である本
発明の有機高分子材料用安定剤組成物を用いることによ
り、着色防止性および加工安定性の優れた有機高分子材
料を得ることができる。

本発明の有機高分子材料組成物中の一般式（１）の６
−ヒドロキシクロマン化合物の含有量は、有機高分子材
料組成物１００重量部に対して、０．０００５重量部〜
０．０１００重量部、好ましくは０．００１重量部〜
０．００７重量部であり、さらに好ましくは０．００１
重量部〜０．００５５重量部であり、通常０．００１重
量部〜０．００５重量部にて用いられ、さらに経済的観
点からみて中でも好ましくは０．００１重量部〜０．０
０４５重量部である。

本発明の有機高分子材料１００重量部に対して、一般
式（１）の６−ヒドロキシクロマン化合物と（ｂ−
１）、（ｂ−２）、（ｂ−３）および（ｂ−４）から選
ばれるリン系酸化防止剤（（成分（ｂ））とフェノール
系酸化防止剤との総量は、０．０１重量部〜１重量部、
好ましくは０．０２重量部〜０．２重量部である。０．
０１重量部〜１重量部とすることにより、着色し難く、
加工安定性に優れた有機高分子材料を得ることができ
る。

成分（ｂ）が（ｂ−１）である場合、本発明の有機高
分子材料組成物には、（ｂ−１）以外のリン系酸化防止
剤を、さらに配合することにより、さらに安定化された
有機高分子材料組成物を得ることができる。このような
その他のリン系酸化防止剤としては、（ｂ−２）、（ｂ
−３）または（ｂ−４）のリン系酸化防止剤が挙げられ
る。

成分（ｂ）が（ｂ−１）である場合の好ましいその他
のリン系酸化防止剤としては、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファ
イト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、 ２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフ
ェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ビス−［２−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチ
ルエチル）フェニル］エチルホスファイト、 ２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，
３’，５，５’−テトラ−第３級ブチル−１，１’−ビ
フェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］、 ２，２−エチリデン−ビス（４，６−ジ第３級ブチル
フェニル）フルオロホスホナイト、 ２，１０−ジメチル−４，８−ジ第３級ブチル−６−
｛２−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝−
１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホ
スホシン、 ビス［２，４−ジ（１−フェニル−１，１−ジメチル
メチル）フェニル］ペンタエリスリトールホスファイ
ト、 （２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブ
チル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファ
イトが挙げられる。

特に好ましいその他のリン系酸化防止剤としては、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファ
イト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、 ２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフ
ェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ビス−［２−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチ
ルエチル）フェニル］エチルホスファイト、 ２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，
３’，５，５’−テトラ−第３級ブチル−１，１’−ビ
フェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］などが挙
げられる。

なかでも特に好ましいその他のリン系酸化防止剤とし
ては、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホス
ファイトなどが挙げられる。

成分（ｂ）が（ｂ−２）である場合、本発明の有機高
分子材料組成物には、（ｂ−２）以外のリン系酸化防止
剤を、さらに配合することもできる。このようなその他
のリン系酸化防止剤としては、（ｂ−１）、（ｂ−３）
または（ｂ−４）のリン系酸化防止剤などが挙げられ
る。

成分（ｂ）が（ｂ−２）である場合の好ましいその他
のリン系酸化防止剤としては テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 ［（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスフィ
ノ］ビフェニル、 ［（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキ
シ）ホスフィノ］ビフェニル、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、 ビス（２，４−ジ（１−フェニル−１，１−ジメチル
メチル）フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、 （２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブ
チル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファ
イト、 ２，２−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ第３級ブチル−１，１’
−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］、 ２，２−エチリデン−ビス（４，６−ジ第３級ブチル
フェニル）フルオロホスホナイト、 ２，１０−ジメチル−４，８−ジ第３級ブチル−６−
｛２−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝−
１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホ
スホシン などが挙げられる。

成分（ｂ）が（ｂ−３）である場合、本発明の有機高
分子材料組成物には、（ｂ−３）以外のリン系酸化防止
剤を、さらに配合することもできる。このようなその他
のリン系酸化防止剤としては、（ｂ−１）、（ｂ−２）
または（ｂ−４）のリン系酸化防止剤などが挙げられ
る。

成分（ｂ）が（ｂ−３）である場合の好ましいその他
のリン系酸化防止剤としては、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 ［（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスフィ
ノ］ビフェニル、 ［（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキ
シ）ホスフィノ］ビフェニル、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファ
イト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）エチルホスファイト、 ２，２−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ第３級ブチル−１，１’
−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］、 ２，２−エチリデン−ビス（４，６−ジ第３級ブチル
フェニル）フルオロホスホナイト、 ２，１０−ジメチル−４，８−ジ第３級ブチル−６−
｛２−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝−
１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホ
スホシン などが挙げられる。

成分（ｂ）が（ｂ−４）である場合、本発明の有機高
分子材料組成物には、（ｂ−４）以外のリン系酸化防止
剤を、さらに配合することもできる。このようなその他
のリン系酸化防止剤としては、（ｂ−１）、（ｂ−２）
または（ｂ−３）のリン系酸化防止剤などが挙げられ
る。

成分（ｂ）が（ｂ−４）である場合の好ましいその他
のリン系酸化防止剤としては、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフ
ェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 ［（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスフィ
ノ］ビフェニル、 ［（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキ
シ）ホスフィノ］ビフェニル、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファ
イト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニ
ル）エチルホスファイト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリ
スリトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、 ビス（２，４−ジ（１−フェニル−１，１−ジメチル
メチル）フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、 （２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブ
チル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファ
イト、 上記のようなその他のリン系酸化防止剤を配合する場
合、成分（ｂ）のリン系酸化防止剤の総量１重量部に対
して、好ましくは０．０１〜１００重量部、より好まし
くは０．１〜１０重量部、更に好ましくは０．２５〜４
重量部の割合で配合することができる。

また、その他のリン系酸化防止剤をあらかじめ、本発
明有機高分子用安定剤組成物と混合し、有機高分子に添
加することもできる。

本発明の安定化された有機高分子材料組成物は、さら
に硫黄系酸化防止剤を配合することにより、より安定性
に優れた有機高分子材料を得ることができる。

硫黄系酸化防止剤として、特に限定されないが、好ま
しくは、 ジラウリルチオジプロピオネート、 ラウリルステアリルチオジプロピオネート、 ジミリスチルチオジプロピオネート、 ジステアリルチオジプロピオネート、 ジトリデシルチオジプロピオネート、 テトラキス［（３−ラウリルチオプロピオニルオキ
シ）メチル］メタン、 テトラキス［（３−ステアリルチオプロピオニルオキ
シ）メチル］メタン、 ビス［２−メチル−４−（３−ｎ−アルキル（Ｃ₁₂〜
Ｃ₁₄）チオプロピオニルオキシ）−５−第３級ブチルフ
ェニル」スルフィドなどが挙げられる。

本発明の有機高分子材料組成物には、１種または２種
以上の硫黄系酸化防止剤を添加することができる。硫黄
系酸化防止剤は、有機高分子材料組成物１００重量部に
対し、好ましくは０．００５〜５重量部、より好ましく
は０．０１〜１重量部の割合で配合することができる。
２種以上の硫黄系酸化防止剤を使用する場合は、その総
量が上記範囲となるよう添加することが好ましい。

本発明の安定化された有機高分子材料組成物に、さら
に紫外線安定剤や光安定剤を配合することにより、より
安定性に優れた有機高分子材料を得ることができる。

紫外線吸収剤および光安定剤として、サリチル酸系化
合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系
化合物、ベンゾエート系化合物、シアノアクリレート系
化合物、ニッケル系化合物、またはピペリジン系化合物
などが挙げられる。

紫外線吸収剤として用いることができるサリチル酸系
化合物として、 フェニルサリチレート、 ｐ−第３級ブチルフェニルサリチレート、 ｐ−オクチルフェニルサリチレートなどが挙げられ
る。

紫外線吸収剤として用いることができるベンゾフェノ
ン系化合物として、 ２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、 ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、 ２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベン
ゾフェノン、 ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェ
ノン、 ２−ヒドロキシ−４−イソオクチルオキシベンゾフェ
ノン、 ２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノ
ン、 ２−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシベンゾフェ
ノン、 ２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボキシベ
ンゾフェノン、 ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトシ
キフェニル）メタン、 ２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフ
ェノン・トリハイドレート、 ２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、 ２−ヒドロキシ−４−ベンゾイルオキシベンゾフェノ
ンなどの化合物が挙げられる。

紫外線吸収剤として用いることができるベンゾトリア
ゾール系化合物として、 ２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、 ２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチ
ルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−［２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、 ２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、 メチル・３−［３−第３級ブチル−５−（２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネートとポリエチレングリコールとの縮合
物、 ２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級アミルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、 ２，２−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）フェノール］、 ２−（２−ヒドロキシ−５−第３級オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、 ２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドメチル）−５−メチルフェニル］
ベンゾトリアゾールなどの化合物が挙げられる。

光安定剤として用いることができるベンゾエート系化
合物として、 ｎ−ヘキサデシル・３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル・３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ートなどの化合物が挙げられる。

紫外線吸収剤として用いることができるシアノアクリ
レート系化合物として、エチル・２−シアノ−３，３−
ジフェニルアクリレート、 オクチル・２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレー
トなどが挙げられる。

紫外線吸収剤として用いることができるニッケル系化
合物として、 ２−エチルヘキシルアミン・ニッケル、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、 ［２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェノラート］］−ｎ−ブチルアミン
・ニッケル、 ［２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェノラート］］ニッケルなどの化合
物が挙げられる。

光安定剤として用いることができるピペリジン系化合
物として、 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、 ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）−２−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロネート、 テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシ
レート、 テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、 ポリ［［６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
イミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］
ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）イミノ］］、 ポリ［（６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−
ジイル）［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］］（塩化シア
ヌル／第３級オクチルアミン／１，６−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサ
ン縮合物）、 １−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジノール／コハク酸縮合物、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチルジアミ
ン／２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６
−クロロ−１，３，５−トリアジン縮合物などの化合物
が挙げられる。

紫外線吸収剤および光安定剤として用いることができ
る好ましい化合物として、 ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェ
ノン、 ２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、 ２−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチ
ルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、 ポリ［［６−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）イミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］
［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ］］（塩化シアヌル／第
３級オクチルアミン／１，６−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合
物）などが挙げられる。

本発明の有機高分子材料組成物には、１種または２種
以上の紫外線吸収剤または光安定剤を添加することがで
きる。紫外線吸収剤または光安定剤は、有機高分子材料
組成物１００重量部に対し、好ましくは０．００５〜５
重量部、より好ましくは０．０１〜１重量部の割合で配
合することができる。２種以上の紫外線吸収剤または光
安定剤を使用する場合は、その総量が上記範囲となるよ
う添加することが好ましい。

さらに必要に応じて、本発明の安定化された有機高分
子材料組成物の性能を著しく損なわない程度の他の添加
物、例えば、ハイドロタルサイト類、ステアリン酸カル
シウムなどの金属石鹸、ヒドラジン系化合物などの重金
属不活性化剤、モノアルキル錫トリス（チオグリコール
酸オクチルエステル）、ジアルキル錫トリス（チオグリ
コール酸オクチルエステル）、モノアルキル錫トリス
（マレイン酸モノアルキルエステル）またはジアルキル
錫トリス（マレイン酸モノアルキルエステル）などの有
機錫安定剤、エポキシ化大豆油またはエポキシオクチル
ステアレートなどのエポキシ化合物、各種の有機顔料、
リン酸エステルなどの難燃剤、カチオン系またはアニオ
ン系界面活性剤などの帯電防止剤、脂肪族アミドまたは
脂肪酸の低級アルコールエステル類などの滑剤、アクリ
ル系高分子加工助剤、ジ−２−エチルヘキシルフタレー
トまたはジ−２−エチルヘキシルアジペートなどの可塑
剤、酸化アルミニウムなどの充填剤、重炭酸ナトリウム
またはアゾジカルボンアミドなどの発泡剤などの１種以
上と併用することもできる。

また、本発明の安定化された有機高分子材料組成物
に、必要に応じて、結晶核剤、透明化剤などと併用する
こともできる。

結晶核剤、透明化剤として、 ビス（ｐ−第３級ブチル安息香酸）ヒドロキシアルミ
ニウム、 ビス（４−第３級ブチルフェニル）ホスフェートナト
リウム、 ２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフ
ェニル）ホスフェートナトリウム、 ２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフ
ェニル）ホスフェートヒドロキシアルミニウム ２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフ
ェニル）ホスフェートヒドロキシアルミニウムとステア
リン酸リチウムとの１：１の組成物、 ジベンジリデンソルビトール、 ビス（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、 ビス（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール、 ビス（ｐ−クロルベンジリデン）ソルビトールなどが
挙げられる。

本発明に係る有機高分子材料組成物を調製するには、
本発明の６−ヒドロキシクロマン化合物またはその化合
物を含む混合物を、必要に応じてフェノール系酸化防止
剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、紫外線吸収
剤、光安定剤、あるいはその他添加剤とを、それぞれ所
定量秤量し、有機高分子に混合すればよく、混合した後
に混練してもよく、押し出しなどの工程を経ることもで
きる。

混合する際には、有機高分子に添加物を混合する際に
従来から使用されている混合機、例えば、ボールミル、
ペブルミル、タンブルミキサー、チェンジカンミキサ
ー、スーパーミキサー（ヘンシェルミキサー）などが挙
げられ、混練する際には、有機高分子に添加物を混練す
る際に従来から使用されている混練機、例えば、ミキシ
ングロール、バンバリーミキサー、Σ羽根型混合機、高
速二軸連続ミキサー、押出機型混練機などが挙げられ
る。

本発明に係る有機高分子材料組成物は、従来から知ら
れている有機高分子材料の各種成形法、例えば、射出成
形法、押出成形法、カレンダー成形法、吹込み成形法、
圧縮成形法などによって、目的の製品に成形することが
できる。製品は特に制限がなく、屋内で使用されるも
の、屋外で使用されるもののいずれでもよく、具体的に
は、電気製品の部品、電子製品の部品、農業機械の部
品、農業用製品、水産機械の部品、水産用製品、自動車
の部品、日用品、雑貨品などが挙げられる。さらに具体
的には、重質油高温輸送用鋼管の被覆層、温熱パイプ
（給湯用、床下暖房用など）、ジャー、ポット、洗濯機
などの家庭電器製品の部品などが挙げられる。

実施例 次に、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する
が、本発明はこれらにより何ら限定されるものではな
い。

流動性の尺度として、有機高分子材料の成形加工性を
予想したり、規格表示や品質管理を行なう目的で、メル
トインデックス（以下、ＭＩともいう。）が、工業的に
広く用いられている。このメルトインデックス（ＭＩ）
は、一定温度で溶融した有機高分子材料を規定の長さと
径の円形ダイから一定荷重で押し出すとき、１０分間の
流量を重量（ｇ単位）で表した数値であり、溶融粘度の
指標として使われている。高分子重合体のうちポリプロ
ピレンの場合には、その数値が小さいほど加工安定性が
よく、大きいほど加工安定性が悪いと考えられ、また、
ＭＩを繰り返し測定することにより、その数値の変動の
少ないものがＭＩ保持効果が大きく、加工安定性に優れ
ているとされている。

また、添加剤を有機高分子材料に練り込んだ場合、変
色度の尺度として黄色度（ＹＩともいう。）も一般的に
広く用いられている。黄色度（ＹＩ）はカラーメーター
により測定し、数値の大きいほど変色度または着色度が
大きいことを示し、小さいほど加工時の着色が少なく優
れているとされている。

また高分子材料の流動性の尺度としては、ＭＩを測定
することが一般的であるが、ポリエチレン樹脂のような
熱履歴により分子架橋と分子切断の両方を起こして劣化
が進行していく材料では、単にＭＩだけの評価では劣化
程度の把握は困難である。そのためラボプラストミルを
使用し、混練中のトルク変化を追跡してトルクが上昇し
始めるまでの時間（以下、トルク上昇開始時間という）
を求め、この数値が大きいほど熱安定性が良好であると
されている。

さらに、安定剤組成物の取り扱いやすさを判定するた
めに４０℃におけるハンドリング性について試験した。
ハンドリング性の試験方法は、次の通りである。所定の
酸化防止剤を秤量し、乳鉢にて充分混合した組成物を製
造する。その組成物をポリエチレン製の袋に入れ、ヒー
トシールした後、４０℃の恒温槽に４週間保存する。そ
の後、恒温槽から取り出し、冷却後、手で触ってベトツ
キの有無を確認することにより、安定剤のハンドリング
性を評価する。

合成例１ ２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒドロキシク
ロマンの合成例 ５０ｍｌの４頚コルベンに、２，３，５−トリメチル
ハイドロキノン５．０ｇ、塩化亜鉛０．８ｇ、酢酸０．
３５ｍｌ、メチルエチルケトン４ｍｌ、トルエン１５ｍ
ｌを仕込み加熱した。１００℃のとき、イソプレン２．
５ｇをトルエン５ｍｌに加えた溶液を、還流下に、２時
間で滴下した。滴下後、更に４時間還流を続け後、室温
まで冷却した。反応物を分液ロートに移し５０ｍｌの水
で３回洗浄後、溶媒を留去し、６．５ｇのオイル状物質
を得た。

これを石油エーテル５０ｍｌで再結晶し、融点９４〜
９５℃の２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒド
ロキシクロマンの針状結晶を２．５ｇ得た。

元素分析値 炭素原子 水素原子 理論値 ７６．３３％ ９．１５％ 実験値 ７６．３４％ ９．１０％ 実施例１ タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した表
１記載の配合物を用い、直径２０ｍｍの押し出し機（ダ
イス設定温度２８０℃）でストランドを押し出し、水冷
した後に、切断しペレットを得た。これを４回繰り返し
た。加工安定性を見るために各回毎に押し出したペレッ
トをＪＩＳ−Ｋ７２１０に準じてメルトインデックス
（ＭＩ）を測定した。測定温度は２３０℃、測定荷重は
２．１６ｋｇｆとした。また、各回毎に押し出したペレ
ットについてＪＩＳ−Ｋ７１０３に準じて黄色度（Ｙ
Ｉ）を測定した。

配合処方および表１に記載した記号について説明す
る。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｐ１０１：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
イト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン（合成例１により合成したものを用い
た。） ＭＩ１欄：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値
を示した。

ＭＩ４欄：４回目に得たペレットにより測定したＭＩ値
を示した。

ＹＩ１欄：１回目に得たペレットにより測定したＹＩ値
を示した。

ＹＩ４欄：４回目に得たペレットにより測定したＹＩ値
を示した。

配合処方は表１に示したように、ポリプロピレン（ホ
モポリマー）を９９．８２５重量部、ステアリン酸カル
シウムを０．０７５重量部、リン系酸化防止剤（Ｐ１０
１）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）と６−ヒド
ロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）との総量を０．１０
０重量部とし、Ｓ−１２を配合しないかまたは０．００
０２重量部〜０．０１５０重量部の９種の配合量とし、
リン系酸化防止剤とフェノール系酸化防止剤の配合量が
同量となるよう「（０．１００重量部−（Ｓ−１２配合
量））÷２」により計算した値（重量部）としたもので
ある。

表１に示した結果から、Ｐ１０１、Ｔ−ＴＴ、および
Ｓ−１２の配合量の合計に対するＳ−１２の配合量が、
１５重量％（配合１０）ではＹＩ値が著しく増加し極め
て変色が激しく、１０重量％以上（配合９、１０）を添
加してもさらなるＭＩ値の向上効果はほとんどなく、
０．５重量％（配合３）ではＭＩ値、ＹＩ値とも僅かに
効力は認められるが効果が薄く、０．２重量％（配合
２）ではＭＩ値、ＹＩ値ともほとんど効力が認められな
いことがわかる。

したがって、Ｐ１０１、Ｔ−ＴＴ、およびＳ−１２の
配合量の合計に対するＳ−１２の配合量が、０．５重量
％〜１０重量％（配合３、４、５、６、７、８、９）、
好ましくは１．０重量％〜８．０重量％（配合４、５、
６、７、８）、より好ましくは１重量％〜５．５重量％
（配合４、５、６）、更に好ましくは１重量％〜４．５
重量％（配合４、５）の範囲内で、着色し難く、加工時
の安定性を顕著に改良することが認められた。

実施例２ 実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）を測定した。

配合処方および表２に記載した記号について説明す
る。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｐ１０１：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
イト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン ＭＩ１欄：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値
を示した。

ＭＩ４欄：４回目に得たペレットにより測定したＭＩ値
を示した。

×：樹脂が劣化しておりストランド押し出し後、ペレッ
トを得ることができなかったことを示す。

配合処方は表２に示したように、ポリプロピレン（ホ
モポリマー）を９９．８２５重量部、ステアリン酸カル
シウムを０．０７５重量部、リン系酸化防止剤（Ｐ１０
１）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）と６−ヒド
ロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）との総量を０．１０
０重量部とし、Ｓ−１２を配合しないかまたは０．００
４５重量部配合し、リン系酸化防止剤とフェノール系酸
化防止剤の重量比が０：１、１：９、２：８、１：１、
８：２、９：１、および１：０となるようＰ１０１の配
合量とＴ−ＴＴの配合量を計算した値（重量部）とし
た。

表２に示した結果から、Ｐ１０１とＴ−ＴＴの配合比
率が９：１〜１：９の場合、Ｓ−１２を配合した組成物
（配合３、５、７、９、１１）は、Ｓ−１２を配合しな
い組成物（配合４、６、８、１０、１２）と各々比較し
て併用効果が認められた。また、特に、８：２〜２：８
の配合比率において、より顕著にその効果があることが
認められた。なお、リン系酸化防止剤を配合しない場合
（配合１、２）とフェノール系酸化防止剤を配合しない
場合（配合１３、１４）を比較例として記載した。

実施例３ 線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）の加工時熱安
定性を評価するために、以下の方法でトルク上昇開始時
間を測定した。ビーカー中に表３記載の配合物を精秤混
合し、ラボプラストミル（東洋精機製作所製５０Ｃ−１
５０型）を用いて２１０℃、６０ｒｐｍの条件で混合
（ミキシング）を行い、トルク上昇開始時間を求めた。

配合処方および表３に記載した記号について説明す
る。

ＬＬＤＰＥ：線状低密度ポリエチレン Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｐ１０１：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
イト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） ＰＥＰＱ：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト（クラリ
アント株式会社製、商品名：「サンドスタブＰＥＰＱ」 Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル ３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン 配合処方は表３に示したように、線状低密度ポリエチ
レンを９９．８２５重量部、ステアリン酸カルシウムを
０．０７５重量部、６−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ
−１２）を配合しないかまたは０．００３重量部配合
し、リン系酸化防止剤（Ｐ１０１またはＰＥＰＱ）とフ
ェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＳＳ）とを同量となるよう
「（０．１００重量部−（Ｓ−１２配合量））÷２」に
より計算した値（重量部）としたものである。

表３に示した結果から、Ｓ−１２を配合した本発明組
成物（配合１、３）は、Ｓ−１２を配合しない比較例組
成物（配合２、４）と比較して、トルク上昇開始時間が
３倍以上となることが認められた。

実施例４ 線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）について加工
時熱安定性を見るために、実施例３と同様な方法により
トルク上昇開始時間を測定した。

配合処方および表４に記載した記号について説明す
る。

ＬＬＤＰＥ：線状低密度ポリエチレン Ｐ１０１：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
イト、（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：
「ＧＳＹ−Ｐ１０１」） Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−１４：ビタミンＥ( 東京化成工業株式会社製 試
薬） 配合処方は表４に示したように、線状低密度ポリエチ
レン（ＬＬＤＰＥ）を９９．９００重量部、６−ヒドロ
キシクロマン化合物（Ｓ−１４）を配合しないか、０．
００１重量部配合するか、０．００５重量部配合し、リ
ン系酸化防止剤（Ｐ１０１）とフェノール系酸化防止剤
（Ｔ−ＳＳ）とを同量となるよう「（０．１００重量部
−（Ｓ−１４配合量））÷２」により計算した値（重量
部）としたものである。

表４に示した結果から明らかなように、リン系酸化防
止剤（Ｐ１０１）、フェノール系酸化防止剤（Ｔ−Ｓ
Ｓ）、およびビタミンＥ（Ｓ−１４）の総量に対してビ
タミンＥ（Ｓ−１４）を１重量％、５重量％配合した本
発明組成物（配合２、３）は、ビタミンＥ（Ｓ−１４）
を含有しない比較例組成物（配合１）に比較して極めて
良好な加工時熱安定性を示すことが認められた。

実施例５ 実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）を測定した。ただし、繰り返し回数は３回とした。

配合処方および表５に記載した記号について説明す
る。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｐ１０１：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
イト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（特
開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって合成
した。） ＭＩ１欄：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値
を示した。

ＭＩ２欄：２回目に得たペレットにより測定したＭＩ値
を示した。

ＭＩ３欄：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値
を示した。

×：樹脂が劣化しておりストランド押し出し後、ペレッ
トを得ることができなかったことを示す。

配合処方は表５に示したように、ポリプロピレン（ホ
モポリマー）を９９．８００重量部、ステアリン酸カル
シウムを０．１００重量部、６−ヒドロキシクロマン化
合物（Ｓ−１２）を配合しないかまたは０．００２重量
部配合し、リン系酸化防止剤（Ｐ１０１）とフェノール
系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）の重量比が２：１となるよう
Ｐ１０１の配合量とＴ−ＴＴの配合量を計算した値（重
量部）とした。また、比較例として、６−ヒドロキシク
ロマン化合物（Ｓ−１２）の替わりにベンゾフラノン化
合物（Ｒ−１０）とした配合についても試験した。

表５に示した結果から、６−ヒドロキシクロマン化合
物（Ｓ−１２）を配合した本発明組成物（配合１）は、
ベンゾフラノン化合物（Ｒ−１０）を配合した比較例組
成物（配合２）に比較して、加工安定性が優れている。
また、６−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）を配
合した本発明組成物（配合１）は、６−ヒドロキシクロ
マン化合物を配合しない比較例組成物（配合３）に比
べ、加工安定性が顕著に改良されることが認められた。

実施例６ 実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）を測定した。ただし繰り返し回数は３回とした。

配合処方および表６に記載した記号について説明す
る。

ＰＥＰＱ：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト（クラリ
アント社製、商品名：「サンドスタブＰ−ＥＰＱ」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｙ３１４：トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート（吉富ファインケミ
カル株式会社製、商品名：「ヨシノックス３１４」） １３３０：１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリ
ス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「ヨシノックス１３３０」） Ｓ−２：２，２，５−トリメチル−７−第３級ブチル−
６−ヒドロキシクロマン その他の記号は実施例５に準じる。

配合処方は表６に示した。表６に示した結果から、下
記に示す比較において、６−ヒドロキシクロマン化合物
（Ｓ−２）を含有する本発明組成物（配合１〜３）は、
６−ヒドロキシクロマン化合物を含有しない比較例組成
物（配合４〜６）に比べ繰り返し押し出しにおける加工
安定性が極めて良好であることが認められた。

比較（Ａ）：本発明組成物配合１と比較例組成物
配合４ 比較（Ｂ）：本発明組成物配合２と比較例組成物
配合５ 比較（Ｃ）：本発明組成物配合３と比較例組成物
配合６ 実施例７ ポリエチレン（線状ポリエチレン）について加工時熱
安定性を見るために、実施例３と同様な方法によりトル
ク上昇開始時間を測定した。

配合処方および表７に記載した記号について説明す
る。

ＰＥ：ポリエチレン（線状ポリエチレン） Ｐ１０１：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
イト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−２：２，２，５−トリメチル−７−第３級ブチル−
６−ヒドロキシクロマン Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ−第３級−ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン
（特開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって
合成した。） 配合処方は表７に示した。表７に示した結果から、６
−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−２）を配合した本発
明組成物（配合１）は、同量のベンゾフラノン化合物
（Ｒ−１０）を配合した場合（配合２）や６−ヒドロキ
シクロマン化合物を配合しない場合（配合３）に比べて
トルク上昇開始時間が長く、良好な加工時熱安定性を示
すことがわかる。

実施例８ 実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）を測定した。ただし、繰り返し回数は５回とした。

配合処方および表８に記載した記号について説明す
る。

Ｐ１０１：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
イト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） ＰＥＰＱ：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト（クラリ
アント社製、商品名：「サンドスタブＰ−ＥＰＱ」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン ＭＩ１欄：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値
を示した。

ＭＩ３欄：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値
を示した。

ＭＩ５欄：５回目に得たペレットにより測定したＭＩ値
を示した。

その他の記号は実施例１に準じる。

配合処方は表８に示したように、ポリプロピレン（ホ
モポリマー）を９９．８００重量部、ステアリン酸カル
シウムを０．１００重量部、６−ヒドロキシクロマン化
合物（Ｓ−１２）を配合しないかまたは０．００２５重
量部配合し、リン系酸化防止剤（Ｐ１０１）の配合量が
フェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）とＳ−１２の合計
の配合量と同量であり、酸化防止剤の総量が０．１００
重量部となるようにした。

表８に示した結果から、６−ヒドロキシクロマン化合
物（Ｓ−１２）を含有する本発明組成物（配合１、２）
は、６−ヒドロキシクロマン化合物を含有しない比較例
組成物（配合３、４）に比べ繰り返し押し出しにおける
加工安定性が良好であることがわかる。

比較（Ａ）：本発明組成物配合１と比較例組成物配
合３ 比較（Ｂ）：本発明組成物配合２と比較例組成物配
合４ 実施例９ フェノール系酸化防止剤の配合量とリン系酸化防止剤
の配合量との重量比を変えて加工時熱安定性を評価し
た。ＬＬＤＰＥについて実施例３と同様な方法によりト
ルク上昇開始時間を測定した。

配合処方および表９に記載した記号について説明す
る。

ＬＬＤＰＥ：線状低密度ポリエチレン Ｐ１０１：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
イト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン 配合処方は表９に示したように、ＬＬＤＰＥを１００
重量部、リン系酸化防止剤（Ｐ１０１）とフェノール系
酸化防止剤（Ｔ−ＳＳ）と６−ヒドロキシクロマン化合
物（Ｓ−１２）との総量を０．１９９５重量部とし、Ｓ
−１２を配合しないかまたは０．００９５重量部配合
し、リン系酸化防止剤とフェノール系酸化防止剤の重量
比が１：２、１：１、および２：１となるようＰ１０１
の配合量とＴ−ＳＳの配合量を計算した値（重量部）と
した。

表９に示した結果から、６−ヒドロキシクロマン化合
物を含有する本発明組成物（配合１〜３）は、６−ヒド
ロキシクロマン化合物を含有しない組成物（配合４〜
６）に比べて、トルク上昇開始時間が約３倍となり、加
工時熱安定性に優れることがわかる。

実施例１０ 実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）および黄色度（ＹＩ）を測定した。

配合処方および表１０に記載した記号について説明す
る。

Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス−２０２」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例１に準じる。

配合処方は表１０に示したように、ポリプロピレン
（ホモポリマー）を９９．８２５重量部、ステアリン酸
カルシウムを０．０７５重量部、リン系酸化防止剤（Ｔ
２０２）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）と６−
ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）との総量を０．
１００重量部とし、Ｓ−１２を配合しないかまたは０．
０００２重量部〜０．０１５０重量部の９種の配合量と
し、リン系酸化防止剤とフェノール系酸化防止剤の配合
量が同量となるよう「（０．１００重量部−（Ｓ−１２
配合量））÷２」により計算した値（重量部）としたも
のである。

表１０の結果から、以下のことが判明した。

（１）ＭＩに関しては、Ｓ−１２、Ｔ−ＴＴ、および
Ｔ２０２の総量に対するＳ−１２の配合量を、１０重量
％以上にしてもさらなるＭＩの向上効果はほとんどな
く、０．５重量％では効力は認められるが効果が薄く、
０．２重量％ではほとんど効力がみられない。またＹＩ
に関しては、１５重量％では極めて変色が激しいことが
わかる。（２）したがって、Ｓ−１２の配合量を０．５
〜１０重量％にすることにより着色し難く、加工時の安
定性を顕著に改良することがわかる。

実施例１１ ポリプロピレンに対する加工安定性を見るために実施
例１と同様な方法によりメルトインデックス（ＭＩ）を
測定した。

配合処方および表１１に記載した記号について説明す
る。

Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル）メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例１および実施例２に準じる。

配合処方は表１１に示したように、ポリプロピレン
（ホモポリマー）を９９．８２５重量部、ステアリン酸
カルシウムを０．０７５重量部、リン系酸化防止剤（Ｔ
２０２）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）と６−
ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）との総量を０．
１００重量部とし、Ｓ−１２を配合しないかまたは０．
００４５重量部配合し、リン系酸化防止剤とフェノール
系酸化防止剤の重量比が０：１、１：９、２：８、１：
１、８：２、９：１、および１：０となるようＴ２０２
の配合量とＴ−ＴＴの配合量を計算した値（重量部）と
した。

表１１の結果から、以下のことが判明した。

本発明のＳ−１２を配合した組成物では、Ｔ２０２お
よびＴ−ＴＴの重量比が９：１〜１：９において併用効
果が確認でき、４：１〜１：４の重量比において、より
顕著にその効果が確認できる。

実施例１２ 線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）の加工時熱安
定性を評価するために、実施例３と同様な方法によりト
ルク上昇開始時間を測定した。

配合処方および表１２に記載した記号について説明す
る。

Ｔ２０２： トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、
商品名：「トミホス２０２」） Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル ３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例３に準じる。

配合処方は表１２に示したように、線状低密度ポリエ
チレンを９９．８２５重量部、ステアリン酸カルシウム
を０．０７５重量部、６−ヒドロキシクロマン化合物
（Ｓ−１２）を配合しないかまたは０．００３重量部配
合し、リン系酸化防止剤（Ｔ２０２）とフェノール系酸
化防止剤（Ｔ−ＳＳ）とを同量となるよう「（０．１０
０重量部−（Ｓ−１２配合量））÷２」により計算した
値（重量部）としたものである。

表１２の結果から、以下のことが判明した。

Ｔ−ＳＳとＴ２０２との併用系にＳ−１２を併用する
本発明組成物は、加工時熱安定性が顕著に改良されるこ
とがわかる。

実施例１３ 実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）を測定した。ただし、ダイス設定温度は２６０℃と
した。また、実施例１と同様な方法により黄色度（Ｙ
Ｉ）を測定した。

配合処方および表１３に記載した記号について説明す
る。

Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス−２０２」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｓ−１４：ビタミンＥ( 東京化成工業株式会社製 試
薬） その他の記号は実施例１および実施例２に準じる。

配合処方は表１３に示した。表１３の結果から、以下
のことが判明した。

リン系酸化防止剤とフェノール系酸化防止剤との併用
処方に加工安定剤の相乗化剤としてＳ−１２に代表され
るクロマン化合物を極めて少量配合することにより着色
し難く、加工時の安定性を顕著に改良することがわか
る。

実施例１４ 実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）および黄色度（ＹＩ）を測定した。

配合処方および表１４に記載した記号について説明す
る。

Ｕ６２６：ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペ
ンタエリスリトール−ジ−ホスファイト（ＧＥ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ製、商品名：「ＵＬ
ＴＲＡＮＯＸ６２６」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例１に準じる。

配合処方は表１４に示したように、ポリプロピレン
（ホモポリマー）を９９．８２５重量部、ステアリン酸
カルシウムを０．０７５重量部、リン系酸化防止剤（Ｕ
６２６）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）と６−
ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）との総量を０．
１００重量部とし、Ｓ−１２を配合しないかまたは０．
０００２重量部〜０．０１５０重量部の９種の配合量と
し、リン系酸化防止剤とフェノール系酸化防止剤の配合
量が同量となるよう「（０．１００重量部−（Ｓ−１２
配合量））÷２」により計算した値（重量部）としたも
のである。

表１４の結果から、以下のことが判明した。

（１）ＭＩに関しては、Ｓ−１２、Ｔ−ＴＴ、および
Ｕ６２６の総量に対するＳ−１２の配合量を、１０重量
％以上にしてもさらなるＭＩの向上効果はほとんどな
く、０．５重量％では効力は認められるが効果が薄く、
０．２重量％ではほとんど効力がみられない。またＹＩ
に関しては、１５重量％では極めて変色が激しいことが
わかる。（２）したがって、Ｓ−１２の配合量を０．５
〜１０重量％にすることにより着色し難く、加工時の安
定性を顕著に改良することがわかる。

実施例１５ ポリプロピレンに対する加工安定性を見るために実施
例１と同様な方法によりメルトインデックス（ＭＩ）を
測定した。

配合処方および表１５に記載した記号について説明す
る。

Ｕ６２６：ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペ
ンタエリスリトール−ジ−ホスファイト（ＧＥ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ製、商品名：「ＵＬ
ＴＲＡＮＯＸ６２６」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例１および実施例２に準じる。

配合処方は表１５に示したように、ポリプロピレン
（ホモポリマー）を９９．８２５重量部、ステアリン酸
カルシウムを０．０７５重量部、リン系酸化防止剤（Ｕ
６２６）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）と６−
ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）との総量を０．
１００重量部とし、Ｓ−１２を配合しないかまたは０．
００４５重量部配合し、リン系酸化防止剤とフェノール
系酸化防止剤の重量比が０：１、１：９、２：８、１：
１、８：２、９：１、および１：０となるようＵ６２６
の配合量とＴ−ＴＴの配合量を計算した値（重量部）と
した。

表１５の結果から、以下のことが判明した。

本発明のＳ−１２を配合した組成物では、Ｕ６２６お
よびＴ−ＴＴの重量比が９：１〜１：９において併用効
果が確認でき、４：１〜１：４の重量比において、より
顕著にその効果が確認できる。

実施例１６ 線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）の加工時熱安
定性を評価するために、実施例３と同様な方法によりト
ルク上昇開始時間を測定した。

配合処方および表１６に記載した記号について説明す
る。

Ｕ６２６：ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペ
ンタエリスリトール−ジ−ホスファイト（ＧＥ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ製、商品名：「ＵＬ
ＴＲＡＮＯＸ６２６」） Ｐ３６：ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト（旭
電化工業株式会社製、商品名：「ＰＥＰ−３６」） Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル ３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例３に準じる。

配合処方は表１６に示したように、線状低密度ポリエ
チレンを９９．８２５重量部、ステアリン酸カルシウム
を０．０７５重量部、６−ヒドロキシクロマン化合物
（Ｓ−１２）を配合しないかまたは０．００３重量部配
合し、リン系酸化防止剤（Ｕ６２６またはＰ３６）とフ
ェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＳＳ）とを同量となるよう
「（０．１００重量部−（Ｓ−１２配合量））÷２」に
より計算した値（重量部）としたものである。

表１６の結果から、以下のことが判明した。

Ｔ−ＳＳとＵ６２６との併用系、またはＴ−ＳＳとＰ
３６との併用系に、Ｓ−１２を併用する本発明組成物
は、加工時熱安定性が顕著に改良されることがわかる。

実施例１７ 実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）を測定した。ただし、ダイス設定温度は２６０℃と
した。また、実施例１と同様な方法により黄色度（Ｙ
Ｉ）を測定した。

配合処方および表１７に記載した記号について説明す
る。

Ｕ６２６：ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペ
ンタエリスリトール−ジ−ホスファイト（ＧＥ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ製、商品名：「ＵＬ
ＴＲＡＮＯＸ６２６」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｙ−ＢＢ：４，４−ブチリデンビス（３−メチル−６−
第三級ブチルフェノール）（吉富ファインケミカル株式
会社製、商品名：「ヨシノックスＢＢ」） ＹＢＨＴ：２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノ
ール）（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：
「ヨシノックスＢＨＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｓ−１４：ビタミンＥ（東京化成工業株式会社 試薬） その他の記号は実施例１に準じる。

配合処方は表１７に示した。表１７の結果から、以下
のことが判明した。

リン系酸化防止剤とフェノール系酸化防止剤との併用
処方に加工安定剤の相乗化剤としてＳ−１２に代表され
る６−ヒドロキシクロマン化合物を極めて少量配合する
ことにより着色し難く、加工時の安定性を顕著に改良す
ることがわかる。

実施例１８ 実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）および黄色度（ＹＩ）を測定した。

配合処方および表１８に記載した記号について説明す
る。

ＨＰ１０：２，２−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブ
チルフェニル）オクチル−ホスファイト（旭電化工業株
式界社製、商品名：「アデガスタブＨＰ−１０」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例１に準じる。

配合処方は表１８に示したように、ポリプロピレン
（ホモポリマー）を９９．８２５重量部、ステアリン酸
カルシウムを０．０７５重量部、リン系酸化防止剤（Ｈ
Ｐ１０）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）と６−
ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）との総量を０．
１００重量部とし、Ｓ−１２を配合しないかまたは０．
０００２重量部〜０．０１５０重量部の９種の配合量と
し、リン系酸化防止剤とフェノール系酸化防止剤の配合
量が同量となるよう「（０．１００重量部−（Ｓ−１２
配合量））÷２」により計算した値（重量部）としたも
のである。

表１８の結果から、以下のことが判明した。

（１）ＭＩに関しては、Ｓ−１２、Ｔ−ＴＴ、および
ＨＰ１０の総量に対するＳ−１２の配合量を、１０重量
％以上にしてもさらなるＭＩの向上効果はほとんどな
く、０．５重量％では効力は認められるが効果が薄く、
０．２重量％ではほとんど効力がみられない。またＹＩ
に関しては、１５重量％では極めて変色が激しいことが
わかる。（２）したがって、Ｓ−１２の配合量を０．５
〜１０重量％にすることにより着色し難く、加工時の安
定性を顕著に改良することがわかる。

実施例１９ ポリプロピレンに対する加工安定性を見るために実施
例１と同様な方法によりメルトインデックス（ＭＩ）を
測定した。

配合処方および表１９に記載した記号について説明す
る。

ＨＰ１０：２，２−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブ
チルフェニル）オクチル−ホスファイト（旭電化工業株
式界社製、商品名：「アデガスタブＨＰ−１０」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例１および実施例２に準じる。

配合処方は表１９に示したように、ポリプロピレン
（ホモポリマー）を９９．８２５重量部、ステアリン酸
カルシウムを０．０７５重量部、リン系酸化防止剤（Ｈ
Ｐ１０）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）と６−
ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）との総量を０．
１００重量部とし、Ｓ−１２を配合しないかまたは０．
００４５重量部配合し、リン系酸化防止剤とフェノール
系酸化防止剤の重量比が０：１、１：９、２：８、１：
１、８：２、９：１、および１：０となるようＨＰ１０
の配合量とＴ−ＴＴの配合量を計算した値（重量部）と
した。

表１９の結果から、以下のことが判明した。

本発明のＳ−１２を配合した組成物では、ＨＰ１０お
よびＴ−ＴＴの重量比が９：１〜１：９において併用効
果が確認でき、４：１〜１：４の重量比において、より
顕著にその効果が確認できる。

実施例２０ 線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）の加工時熱安
定性を評価するために、実施例３と同様な方法によりト
ルク上昇開始時間を測定した。

配合処方および表２０に記載した記号について説明す
る。

ＨＰ１０：２，２−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブ
チルフェニル）オクチル−ホスファイト（旭電化工業株
式界社製、商品名：「アデガスタブＨＰ−１０」） Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル ３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例３に準じる。

配合処方は表２０に示したように、線状低密度ポリエ
チレンを９９．８２５重量部、ステアリン酸カルシウム
を０．０７５重量部、６−ヒドロキシクロマン化合物
（Ｓ−１２）を配合しないかまたは０．００３重量部配
合し、リン系酸化防止剤（ＨＰ１０）とフェノール系酸
化防止剤（Ｔ−ＳＳ）とを同量となるよう「（０．１０
０重量部−（Ｓ−１２配合量））÷２」により計算した
値（重量部）としたものである。

表２０の結果から、以下のことが判明した。

Ｔ−ＳＳとＨＰ１０との併用系に、Ｓ−１２を併用す
る本発明組成物は、加工時熱安定性が顕著に改良される
ことがわかる。

実施例２１ この実施例では、少量の６−ヒドロキシクロマン化合
物を添加することにより、リン系酸化防止剤およびフェ
ノール系酸化防止剤の配合量を減らすことができ、より
少ない使用量の酸化防止剤で同等の安定性向上効果が得
られることを示す。

実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）および黄色度（ＹＩ）を測定した。ただし、繰り返
し回数は３回とした。

配合処方および表２１に記載した記号について説明す
る。

Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス−２０２」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン ＹＩ１欄：１回目に得たペレットにより測定したＹＩ値
を示した。

ＹＩ２欄：２回目に得たペレットにより測定したＹＩ値
を示した。

ＹＩ３欄：３回目に得たペレットにより測定したＹＩ値
を示した。

その他の記号は実施例５に準じる。

配合処方は表２１に示した。リン系酸化防止剤（Ｔ２
０２）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）の総量を
０．１００重量部（配合３，９）または０．０６０重量
部（配合６）とした。配合１、４、７は、リン系酸化防
止剤（Ｔ２０２）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−Ｔ
Ｔ）との総量を上記の配合３、６、９と同様とし、０．
１００重量部とし、その一部を６−ヒドロキシクロマン
化合物（Ｓ−１２）に替えた。配合２、５、８は、６−
ヒドロキシクロマン化合物を添加せず、リン系酸化防止
剤（Ｔ２０２）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）
を配合３、６、９の場合と比較して１．５倍添加した。
各々について、リン系酸化防止剤とフェノール系酸化防
止剤の比率を１：１、２：１、１：２と変化させた。

表２１に示した結果から、酸化防止剤の配合量がとも
に０．１００重量部である「配合３と配合１」、「配合
６と配合４」、「配合９と配合７」を比較すると、いず
れも６−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）を含有
する本発明有機高分子材料用安定剤組成物を用いた場合
（配合１、４、７）が６−ヒドロキシクロマン化合物を
配合しない場合（配合３、６、９）と比較して顕著な効
果を示している。

また、「配合３に添加した酸化防止剤の量の１．５倍
重量を配合した配合２」と、「配合３に添加した酸化防
止剤の量と同量を配合しその一部を６−ヒドロキシクロ
マン化合物とした配合１」を比較すると、６−ヒドロキ
シクロマン化合物（Ｓ−１２）を含有する本発明の安定
剤組成物を用いた場合（配合１）は、６−ヒドロキシク
ロマン化合物を配合せず１．５倍重量の酸化防止剤を配
合した場合（配合２）と比較して同等の効果かあるいは
若干良好な効果を示している。「配合５と配合４」、お
よび「配合８と配合７」の比較においても同様の効果が
認められた。

このことから、少量の６−ヒドロキシクロマン化合物
を添加することにより、リン系酸化防止剤とフェノール
系酸化防止剤の配合量を増加した場合と同等またはそれ
以上の安定性向上効果が得られることがわかる。これに
より、有機高分子材料に添加する酸化防止剤の量を減ら
すことができる。

実施例２２ この実施例では、少量の６−ヒドロキシクロマン化合
物を添加することにより、リン系酸化防止剤およびフェ
ノール系酸化防止剤の配合量を減らすことができ、より
少ない使用量の酸化防止剤で同等の安定性向上効果が得
られることを示す。

実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）を測定した。ただし、繰り返し回数は３回とした。

配合処方および表２２に記載した記号について説明す
る。

ＰＥＰＱ：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト（クラリ
アント株式会社製、商品名：「サンドスタブＰＥＰＱ」 Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例５に準じる。

配合処方は表２２に示した。リン系酸化防止剤として
ＰＥＰＱを使用した以外は、実施例２１と同様の配合処
方とした。

表２２に示した結果から、酸化防止剤の配合量がとも
に０．１００重量部である「配合３と配合１」、「配合
６と配合４」、「配合９と配合７」を比較すると、いず
れも６−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）を含有
する本発明有機高分子材料用安定剤組成物を用いた場合
（配合１、４、７）が６−ヒドロキシクロマン化合物を
配合しない場合（配合３、６、９）と比較して顕著な効
果を示している。

また、「配合３に添加した酸化防止剤の量の１．５倍
重量を配合した配合２」と、「配合３に添加した酸化防
止剤の量と同量を配合しその一部を６−ヒドロキシクロ
マン化合物とした配合１」を比較すると、６−ヒドロキ
シクロマン化合物（Ｓ−１２）を含有する本発明の安定
剤組成物を用いた場合（配合１）は、６−ヒドロキシク
ロマン化合物を配合せず１．５倍重量の酸化防止剤を配
合した場合（配合２）と比較して同等の効果かあるいは
若干良好な効果を示している。「配合５と配合４」、お
よび「配合８と配合７」の比較においても同様の効果が
認められた。

このことから、少量の６−ヒドロキシクロマン化合物
を添加することにより、リン系酸化防止剤とフェノール
系酸化防止剤の配合量を増加した場合と同等またはそれ
以上の安定性向上効果が得られることがわかる。これに
より、有機高分子材料に添加する酸化防止剤の量を減ら
すことができる。

実施例２３ この実施例では、少量の６−ヒドロキシクロマン化合
物を添加することにより、リン系酸化防止剤およびフェ
ノール系酸化防止剤の配合量を減らすことができ、より
少ない使用量の酸化防止剤で同等の安定性向上効果が得
られることを示す。

実施例１と同様な方法によりメルトインデックス（Ｍ
Ｉ）を測定した。ただし、繰り返し回数は３回とした。

配合処方および表２３に記載した記号について説明す
る。

Ｐ１０１：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
イト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン その他の記号は実施例５に準じる。

配合処方は表２３に示した。リン系酸化防止剤として
Ｐ１０１を使用した以外は、実施例２１と同様の処方と
した。

表２３に示した結果から、酸化防止剤の配合量がとも
に０．１００重量部である「配合３と配合１」、「配合
６と配合４」、「配合９と配合７」を比較すると、いず
れも６−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）を含有
する本発明有機高分子材料用安定剤組成物を用いた場合
（配合１、４、７）が６−ヒドロキシクロマン化合物を
配合しない場合（配合３、６、９）と比較して顕著な効
果を示している。

また、「配合３に添加した酸化防止剤の量の１．５倍
重量を配合した配合２」と、「配合３に添加した酸化防
止剤の量と同量を配合しその一部を６−ヒドロキシクロ
マン化合物とした配合１」を比較すると、６−ヒドロキ
シクロマン化合物（Ｓ−１２）を含有する本発明の安定
剤組成物を用いた場合（配合１）は、６−ヒドロキシク
ロマン化合物を配合せず１．５倍重量の酸化防止剤を配
合した場合（配合２）と比較して同等の効果を示してい
る。「配合５と配合４」、および「配合８と配合７」の
比較においては同等もしくは若干良好な効果が認められ
た。

このことから、少量の６−ヒドロキシクロマン化合物
を添加することにより、リン系酸化防止剤とフェノール
系酸化防止剤の配合量を増加した場合と同等またはそれ
以上の安定性向上効果が得られることがわかる。これに
より、有機高分子材料に添加する酸化防止剤の量を減ら
すことができる。

実施例２４ タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した表
２４記載の配合物を用い、直径２０ｍｍの押し出し機
（ダイス設定温度２８０℃）でストランドを押し出し、
水冷した後に、切断しペレットを得た。これを４回繰り
返した。加工安定性を見るために各回毎に押し出したペ
レットについてＪＩＳ Ｋ−７２１０に準じてＭＩを測
定した。測定温度は２３０℃、測定荷重は２．１６ｋｇ
ｆとした。比較例の配合３では、６−ヒドロキシクロマ
ン化合物の代わりに下記のベンゾフラノン化合物（Ｒ−
１０）を用いた。

表２４に記載した記号について説明する。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）。

Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−２：２，２，５−トリメチル−７−第３級ブチル−
６−ヒドロキシクロマン Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（特
開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって合成
した。） ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ４：４回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

×：樹脂が劣化しておりストランド押し出し後、ペレッ
トを得ることができなかったことを示す。

表２４に示した結果から、６−ヒドロキシクロマン化
合物（Ｓ−２またはＳ−１２）を配合した本発明組成物
（配合１、２）は、同量のベンゾフラノン化合物（Ｒ−
１０）を配合した比較例組成物（配合３）と比べて、加
工安定性に優れている。

実施例２５ ＥＶＡ（エチレン−酢酸ビニル共重合体）について表
２５記載の配合処方でビーカー中にて混合し、ラボプラ
ストミル（東洋精機製作所製５０Ｃ−１５０型）を用い
て、２１０℃、５０ｒｐｍの条件で混合（ミキシング）
を行い、トルク上昇開始時間を求めた。比較例の配合２
および配合３では、６−ヒドロキシクロマン化合物の代
わりに下記のベンゾフラノン化合物（Ｒ−１０）を用い
た。

表２５に記載した記号について説明する。

ＥＶＡ：エチレン−酢酸ビニル共重合体 Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）。

Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（特
開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって合成
した。） 表２５より、６−ヒドロキシクロマン化合物を含有す
る本発明組成物（配合１）は、同量の３−（３，４−ジ
メチルフェニル）−５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベ
ンゾフラン−２−オン（Ｒ−１０）を配合した組成物
（比較例の配合２）やＲ−１０を３倍量配合した組成物
（比較例の配合３）、または６−ヒドロキシクロマン化
合物を添加しない場合（比較例の配合４）と比較して、
ラボプラストミルによる加工時の熱安定性が極めて良好
であることがわかる。

実施例２６ タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した表
２６−１および表２６−２記載の配合物を用い、直径２
０ｍｍの押し出し機（ダイス設定温度２６０℃）でスト
ランドを押し出し、水冷した後に、切断しペレットを得
た。これを４回繰り返した。加工安定性を見るために各
回毎に押し出したペレットについてＪＩＳ Ｋ−７２１
０に準じてＭＩを測定した。測定温度は２３０℃、測定
荷重は２．１６ｋｇｆとした。比較例では、６−ヒドロ
キシクロマン化合物の代わりに下記の６−アセトキシク
ロマン化合物（Ｓ−４）またはベンゾフラノン化合物
（Ｒ−１０）を用いた。

表２６−１および表２６−２に記載した記号の意味は
以下の通りである。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）。

Ｔ−ＴＴ：テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１：２，２−ジメチル−６−ヒドロキシクロマン Ｓ−２：２，２，５−トリメチル−７−第３級ブチル−
６−ヒドロキシクロマン Ｓ−３：２，２，５−トリメチル−８−第３級ブチル−
６−ヒドロキシクロマン Ｓ−５：２，２，７，８−テトラメチル−６−ヒドロキ
シクロマン Ｓ−６：２，２，５，７−テトラメチル−６−ヒドロキ
シクロマン Ｓ−７：２，２，５，８−テトラメチル−６−ヒドロキ
シクロマン Ｓ−８：２，２−ジメチル−７−第３級ブチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｓ−９：４−イソプロピル−２，２，５−トリメチル−
７−第３級ブチル−６−ヒドロキシクロマン Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｓ−４：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−アセ
トキシクロマン Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（特
開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって合成
した。） ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ４：４回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

表２６−１に示した結果から、６−ヒドロキシクロマ
ン化合物を配合した本発明組成物（配合２〜１０）が、
６−ヒドロキシクロマン化合物を添加しない組成物（配
合１）、または同量の６−アセトキシクロマン化合物
（Ｓ−４）またはベンゾフラノン化合物（Ｒ−１０）を
配合した比較例組成物（配合１１、１２）に比べて、加
工安定性に優れていることがわかる。６−アセトキシク
ロマン化合物（Ｓ−４）を配合した組成物（配合１１）
は６−ヒドロキシクロマン化合物を添加しない組成物
（配合１）と同程度の加工安定性を示す。６−ヒドロキ
シクロマン化合物の配合量を半量（０．００２５重量
部）にした組成物（配合１３〜２１）においても、同様
の結果が認められた（表２６−２）。

実施例２７ タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した表
２７記載の配合物を用い、直径２０ｍｍの押し出し機
（ダイス設定温度２８０℃）でストランドを押し出し、
水冷した後に、切断しペレットを得た。これを３回繰り
返した。加工安定性を見るために各回毎に押し出したペ
レットについてＪＩＳ Ｋ−７２１０に準じてＭＩを測
定した。測定温度は２３０℃、測定荷重は２．１６ｋｇ
ｆとした。比較例では、６−ヒドロキシクロマン化合物
の代わりに下記のフェノール系酸化防止剤（ＹＢＨＴ）
またはベンゾフラノン化合物（Ｒ−１０）を用いた。

表２７に記載した記号の意味は以下の通りである。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）。

Ｔ−ＴＴ：テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） ＹＢＨＴ：２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノ
ール（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「ヨ
シノックスＢＨＴ」） Ｓ−２：２，２，５−トリメチル−７−第３級ブチル−
６−ヒドロキシクロマン Ｓ−６：２，２，５，７−テトラメチル−６−ヒドロキ
シクロマン Ｓ−８：２，２−ジメチル−７−第３級ブチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ−第３級−ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン
（特開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって
合成した。） ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

×：樹脂が劣化しておりストランド押し出し後、ペレッ
トを得ることができなかったことを示す。

表２７から、本発明組成物（配合２〜４）は６−ヒド
ロキシクロマン化合物を配合しない場合（配合１）と比
べて著しくＭＩ値が小さく加工安定性が比較例に対し優
れ、良好な加工安定性を示していることがわかる。ま
た、相乗化剤として６−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ
−２、Ｓ−６、Ｓ−８）を配合した本発明組成物（配合
２〜４）は、相乗化剤として２，６−ジ第３級ブチル−
４−メチルフェノール（ＹＢＨＴ）や３−（３，４−ジ
メチルフェニル）−５，７−ジ−第３級−ブチル−３Ｈ
−ベンゾフラン−２−オン（Ｒ−１０）を同量配合した
組成物（配合５、６）と比較してより良好な加工安定性
改良効果を示した。６−ヒドロキシクロマン化合物の配
合量を半量（０．００２５重量部）にした組成物（配合
７〜９）においても、同様の結果が認められた。

実施例２８ タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した表
２８Ａ記載の配合物を用い、直径２０ｍｍの押し出し機
（ダイス設定温度２８０℃）でストランドを押し出し、
水冷した後に、切断しペレットを得た。これを５回繰り
返した。加工安定性を見るために各回毎に押し出したペ
レットについてＪＩＳ Ｋ−７２１０に準じてＭＩを測
定した。測定温度は２３０℃、測定荷重は２．１６ｋｇ
ｆとした。

表２８Ａおよび表２８Ｂに記載した記号の意味は以下
の通りである。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）。

Ｔ−ＴＴ：テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ２：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ５：５回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

×：樹脂が劣化しておりストランド押し出し後、ペレッ
トを得ることができなかったことを示す。

本発明組成物の配合１、２、３および４には、６−ヒ
ドロキシクロマン化合物を５重量％含有する酸化防止剤
(Ｔ２０２／Ｔ−ＴＴ／Ｓ−１２＝４７．５／４７．５
／５）をそれぞれポリプロピレン組成物中に０．０５重
量％、０．１０重量％、０．３０重量％、０．５０重量
％の濃度で配合した。比較例組成物の配合６、７、８お
よび９には、６−ヒドロキシクロマン化合物を含有しな
い酸化防止剤（Ｔ２０２／Ｔ−ＴＴ＝１／１）をそれぞ
れポリプロピレン組成物中に０．０５重量％、０．１０
重量％、０．３０重量％、０．５０重量％の濃度で配合
した。

ＭＩと酸化防止剤の濃度との関係を表２８Ｂに示す。
表２８Ｂ中の記号は次の意味を示す。

← ６−ヒドロキシクロマン化合物を含有しない場
合、ペレットを得ることができないほど劣化していた。

◎ ６−ヒドロキシクロマン化合物を含有する場合の
方が、含有しない場合と比較して著しくＭＩ値が小さ
い。

○ ６−ヒドロキシクロマン化合物を含有する場合、
含有しない場合と同程度のＭＩ値であるが、含有する場
合の方が０．２ポイント以上ＭＩ値が良好である。

△ ６−ヒドロキシクロマン化合物を含有する場合、
含有しない場合と同程度のＭＩ値であり、６−ヒドロキ
シクロマン化合物を含有する場合と含有しない場合との
差が０．１である。

＝ ６−ヒドロキシクロマン化合物を含有する場合と
含有しない場合で差異はない。

表２８Ｂに示す結果から明らかなように、６−ヒドロ
キシクロマン化合物を含有する酸化防止剤（ポリプロピ
レン組成物中に配合した酸化防止剤の総量に対して６−
ヒドロキシクロマン化合物が５重量％）を０．０５重量
％〜０．５０重量％の割合で添加した組成物（ポリプロ
ピレン組成物中に６−ヒドロキシクロマン化合物が０．
００２５重量％〜０．０２５重量％）は、同量の６−ヒ
ドロキシクロマン化合物を含有しない酸化防止剤を添加
した組成物に比べてＭＩ値が著しく小さく、加工安定性
に特に優れている。

実施例２９ ＥＶＡ（エチレン−酢酸ビニル共重合体）について表
２９記載の配合処方でビーカー中にて混合し、ラボプラ
ストミルを用いて２１０℃、５０ｒｐｍ、樹脂量４０ｇ
の条件でミキシングを行い、トルク上昇開始時間を求め
た。比較例では、６−ヒドロキシクロマン化合物の代わ
りに下記のベンゾフラノン化合物（Ｒ−１０）を用い
た。

表２９に記載した記号の意味は以下の通りである。

ＥＶＡ：エチレン−酢酸ビニル共重合体 Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）。

Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−２：２，２，５−トリメチル−７−第３級ブチル−
６−ヒドロキシクロマン Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ−第３級−ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン
（特開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって
合成した。） 表２９から、６−ヒドロキシクロマン化合物を配合し
た本発明組成物（配合１）は、同量のベンゾフラノン化
合物（Ｒ−１０）を配合した場合（比較例の配合２）や
６−ヒドロキシクロマン化合物を配合しない場合（比較
例の配合３）に比べてトルク上昇開始時間が約２倍長
く、良好な加工時熱安定性を示していることがわかる。

実施例３０ フェノール系酸化防止剤の配合量とリン系酸化防止剤
の配合量との重量比を変えて加工時熱安定性を評価し
た。

ビーカー中に表３０記載の配合物を精秤混合し、ラボ
プラストミル（東洋精機製作所製５０Ｃ−１５０型）を
用いて２１０℃、６０ｐｐｍの条件で混合（ミキシン
グ）を行い、トルク上昇開始時間を求めた。

表３０に記載した記号の意味は以下のとおりである。

ＬＬＤＰＥ：線状低密度ポリエチレン Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）。

Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン 表３０より、６−ヒドロキシクロマン化合物を含有す
る本発明組成物（配合１〜３）は、６−ヒドロキシクロ
マン化合物を含有しない組成物（比較例の配合４〜６）
に比べてトルク上昇開始時間が約３倍となり、加工時熱
安定性に優れることがわかる。

実施例３１ タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した表
３１記載の配合物を用い、直径２０ｍｍの押し出し機
（ダイス設定温度２８０℃）でストランドを押し出し、
水冷した後に、切断しペレットを得た。これを４回繰り
返した。加工安定性を見るために各回毎に押し出したペ
レットについてＪＩＳ Ｋ−７２１０に準じてＭＩを測
定した。測定温度は２３０℃、測定荷重は２．１６ｋｇ
ｆとした。比較例では、６−ヒドロキシクロマン化合物
の代わりに下記のベンゾフラノン化合物（Ｒ−１０）を
用いた。

表３１に記載した記号の意味は以下の通りである。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）。

Ｔ−ＴＴ：テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ−第３級−ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン
（特開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって
合成した。） ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ２：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ４：４回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

表３１より、本発明組成物（配合１〜６）は比較例組
成物（配合７〜１３）に比べて加工安定性が優れている
ことがわかる。また、本発明で用いる６−ヒドロキシク
ロマン化合物は、３−（３，４−ジメチルフェニル）−
５，７−ジ−第３級−ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２
−オン（Ｒ−１０）より良好な安定化効果を示した。

実施例３２ タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した表
３２記載の配合物を用い、直径２０ｍｍの押し出し機
（ダイス設定温度２８０℃）でストランドを押し出し、
水冷した後に、切断しペレットを得た。このペレット１
５ｇを用い、直径５０ｍｍのシャーレ中に入れ、１６０
℃に設定したギヤオーブン中で所定の時間熱処理を行っ
た。熱処理後のペレットについてカラーメーターにより
黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩの数値変化が小さいほ
ど、使用時における熱安定性が良好であるといえる。

表３２に記載した記号の意味は以下の通りである。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）。

Ｔ−ＴＴ：テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ−第３級−ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン
（特開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって
合成した。） ×：ポリプロピレン組成物を目視したところ赤褐色を呈
していた。

表３２より、本発明組成物（配合１および２）は比較
例組成物（配合３〜５）に比べ使用時における熱安定性
が極めて良好であることがわかる。また本発明で用いる
６−ヒドロキシクロマン化合物は３−（３，４−ジメチ
ルフェニル）−５，７−ジ−第３級−ブチル−３Ｈ−ベ
ンゾフラン−２−オン（Ｒ−１０）より良好な使用時熱
安定性効果を示した。

実施例３３ タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した表
３３記載の配合物を用い、直径２０ｍｍの押し出し機
（ダイス設定温度２８０℃）でストランドを押し出し、
水冷した後に、切断しペレットを得た。このペレット１
５ｇを用い、直径５０ｍｍのシャーレ中に入れ、１６０
℃に設定したギヤオーブン中で所定の時間熱処理を行っ
た。熱処理後のペレットについてカラーメーターにより
黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩの数値変化が小さいほ
ど、使用時における熱安定性が良好であるといえる。

表３３に記載した記号の意味は以下の通りである。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）。

Ｔ−ＴＴ：テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ−第３級−ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン
（特開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって
合成した。） ×：ポリプロピレン組成物を目視したところ赤褐色を呈
していた。

表３３より、本発明組成物（配合１および２）は比較
例組成物（配合３〜５）に比べ使用時における熱安定性
が極めて良好であることがわかる。また本発明で用いる
６−ヒドロキシクロマン化合物は３−（３，４−ジメチ
ルフェニル）−５，７−ジ−第３級−ブチル−３Ｈ−ベ
ンゾフラン−２−オン（Ｒ−１０）より良好な安定化効
果を示した。

実施例３４ 表３４に示した配合処方により配合した配合物を、タ
ンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した後、直
径２０ｍｍの押し出し機を用い、ダイス設定温度２８０
℃で繰り返し押し出し、造粒した。加工安定性を見るた
めに各回毎に押し出したペレットをＪＩＳ Ｋ−７２１
０に準じて測定温度２３０℃、測定荷重２．１６ｋｇｆ
にてＭＩ値を測定した。また、ＪＩＳ Ｋ−７１０３に
準じて、ＹＩ値を測定した（カラーメーター 反射法に
よるペレットの黄色度）。

その測定結果を表３４に示す。

表３４に記載した記号の意味は以下の通りである。

ＰＰ：ポリプロピレン Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｓ−１４：ビタミンＥ( 東京化成工業株式会社製の試
薬） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」） ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＹＩ１：１回目に得たペレットにより測定したＹＩ値を
示した。

ＹＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＹＩ値を
示した。

ＹＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＹＩ値を
示した。

×: 樹脂の劣化でストランド方式による樹脂の引き取り
ができず、ペレットを得ることができなかった。

表３４に示した結果から、フェノール系酸化防止剤
（Ｔ−ＴＴ）、リン系酸化防止剤（Ｔ２０２）およびビ
タミンＥ（Ｓ−１４）の総量に対してビタミンＥを５重
量％、２重量％配合した本発明組成物を配合した有機高
分子材料組成物は、着色を抑えＭＩ値が小さく加工安定
性が比較例組成物に対し優れていることが判明した。特
に、少量添加により相乗効果を示し、良好な加工安定性
を示していることがわかる。

実施例３５ 表３５に示した配合処方により配合した配合物を、実
施例３４と同様な方法で混合し、繰り返し押し出し、造
粒したペレットについてＭＩ値を測定した。

その測定結果を表３５に示す。

表３５に記載した記号の意味は以下の通りである。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」） 本発明組成物に用いた化合物 Ｓ−１４：ビタミンＥ( 東京化成工業株式会社製 試
薬） 比較例組成物に用いた化合物 Ｓ−１５：ビタミンＥアセテート( 和光純薬工業株式会
社製 試薬） ＹＢＨＴ：２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノ
ール（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「ヨ
シノックスＢＨＴ」） Ｒ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（特
開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって合成
した。） 表３５に示した結果から、ビタミンＥ（Ｓ−１４）を
配合した本発明組成物（配合１）はＭＩ値の値が小さく
加工安定性が比較例組成物に対し優れ、少量添加により
相乗効果を示し、良好な加工安定性を示していることが
わかる。しかし、類似化合物であるビタミンＥアセテー
ト（Ｓ−１５）、２，６−ジ第３級ブチル−４−メチル
フェノール（ＹＢＨＴ）を配合した組成物（配合２、
３）はこれらを配合しない組成物（配合５）と同程度で
あり、配合した効果はほとんど認められない。

実施例３６ 表３６に示した配合処方により配合した配合物を、実
施例３４と同様な方法で混合し、繰り返し押し出し、造
粒したペレットについてＭＩ値、ＹＩ値を測定した。

その測定結果を表３６に示す。

表３６に記載した記号の意味は実施例３４と同様であ
る。

表３６から本発明組成物を配合した組成物は、フェノ
ール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤およびビタミンＥ
の総量に対してビタミンＥの配合量が０．００１重量部
以下では樹脂の劣化による着色が起こり充分な効果を示
さず、０．００５重量部を超えると添加剤による樹脂の
変色を起こし、それ以上配合しても増量による効果が少
ないことがわかる。

実施例３７ タンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した表
３７記載の配合物を用い。直径２０ｍｍの押し出し機
（ダイス設定温度２８０℃）でストランドを押し出し、
水冷した後に、切断しペレットを得た。これを５回繰り
返した。加工安定性を見るために各回毎に押し出したペ
レットについてＪＩＳ Ｋ−７２１０に準じてＭＩを測
定した。測定温度は２３０℃、測定荷重は２．１６ｋｇ
ｆとした。

表３７に記載した記号の意味は以下の通りである。

ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｐ３６：ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（旭電化
工業株式会社製、商品名：「アデカスタブＰＥＰ−３
６」） Ｕ６２６：ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト（ＧＥスペシャリテ
ィケミカルズ社製、商品名：「ウルトラノックス６２
６」） Ｔ−ＴＴ：テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ５：５回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

表３７より下記に示す比較において、６−ヒドロキシ
クロマン化合物を含有する本発明組成物（配合１、３）
は、６−ヒドロキシクロマン化合物を含有しない比較例
組成物（配合２、４）に比べ繰り返し押し出しにおける
加工安定性が良好であることがわかる。

比較（Ａ）：本発明組成物配合１と比較例組成物配
合２ 比較（Ｂ）：本発明組成物配合３と比較例組成物配
合４ 本実施例では、フェノール系酸化防止剤として、テト
ラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン（Ｔ−
ＴＴ）を用い、リン系酸化防止剤として、比較（Ａ）で
はビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｐ３６）
を、比較（Ｂ）ではビス（２，４−ジ第３級ブチルフェ
ニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｕ６２
６）を用いた。種々のリン系酸化防止剤を用いた場合
も、６−ヒドロキシクロマン化合物を配合した本発明組
成物は加工安定性が良好であることがわかる。

実施例３８ 表３８に示した配合処方により配合した配合物を、タ
ンブラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した後、直
径２０ｍｍの押し出し機を用い、ダイス設定温度２８０
℃で繰り返し押し出し、造粒した。加工安定性を見るた
めに各回毎に押し出したペレットをＪＩＳ Ｋ−７２１
０に準じて測定温度２３０℃、測定荷重２．１６ｋｇｆ
にてＭＩ値を測定した。また、ＪＩＳ Ｋ−７１０３に
準じて、ＹＩ値を測定した（カラーメーター 反射法に
よるペレットの黄色度）。

その測定結果を表３８に示す。

表３８に記載した記号の意味は以下の通りである。

ＰＰ：ポリプロピレン Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｓ−１２：２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ヒ
ドロキシクロマン（合成例１により合成したものを用い
た。） Ｓ−１４：ビタミンＥ( 東京化成工業株式会社製の試
薬） Ｔ−ＴＴ：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｔ２０２：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ホスファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」） ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＭＩ４：４回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。

ＹＩ１：１回目に得たペレットにより測定したＹＩ値を
示した。

ＹＩ４：４回目に得たペレットにより測定したＹＩ値を
示した。

×: 樹脂の劣化でストランド方式による樹脂の引き取り
ができず、ペレットを得ることができなかった。

配合処方は表３８に示したように、ポリプロピレン
（ホモポリマー）を９９．８２５重量部、ステアリン酸
カルシウムを０．０７５重量部、６−ヒドロキシクロマ
ン化合物（Ｓ−１２、Ｓ−１４）を０．００５重量部、
リン系酸化防止剤（Ｔ２０２、Ｕ６２６、ＰＥＰＱ）を
０．０４７５重量部、フェノール系酸化防止剤（Ｔ−Ｔ
Ｔ）の総量を０．０４７５重量部配合した本発明の有機
高分子材料用安定剤組成物を配合した場合（配合１、
２、１１、１２、１４、１５）を実施例とした。また比
較例として、６−ヒドロキシクロマン化合物とリン系酸
化防止剤とフェノール系酸化防止剤との総量は実施例と
同量である０．１００重量部として、６−ヒドロキシク
ロマン化合物（Ｓ−１２、Ｓ−１４）とリン系酸化防止
剤（Ｔ２０２、Ｕ６２６）を配合した場合（配合３、
４、１３）、６−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１
２）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）を配合した
場合（配合５）、リン系酸化防止剤（Ｔ２０２）とフェ
ノール系酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）を配合した場合（配合
６）、６−ヒドロキシクロマン化合物（Ｓ−１２）のみ
を配合した場合（配合７、８）、リン系酸化防止剤（Ｔ
２０２）のみを配合した場合（配合９）、フェノール系
酸化防止剤（Ｔ−ＴＴ）のみを配合した場合（配合１
０）の配合にて実施例と同様に試験を行なった。

表３８に示した結果から、以下のことが判明した。

リン系酸化防止剤（Ｔ２０２）とフェノール系酸化防
止剤（Ｔ−ＴＴ）に６−ヒドロキシ化合物を少量配合し
た本発明組成物（配合１、２）は６−ヒドロキシ化合物
を添加しない組成物（配合６、９、１０）や、多量（有
機高分子１００重量部に対して、０．０５０〜０．１０
０重量部）の６−ヒドロキシ化合物のみを添加した組成
物（配合７、８）や６−ヒドロキシクロマン化合物とリ
ン系酸化防止剤またはフェノール系酸化防止剤との２種
類の酸化防止剤を併用した組成物（配合３、４）と比較
して極めて着色が少なく加工安定性が優れていることが
認められた。

また、リン系酸化防止剤をＰＥＰＱやＵ６２６に変え
た組成物についても、同様に、リン系酸化防止剤（ＰＥ
ＰＱやＵ６２６）とフェノール系酸化防止剤（Ｔ−Ｔ
Ｔ）にさらに６−ヒドロキシ化合物を少量配合した本発
明組成物（配合１１、１２、１４、１５）は６−ヒドロ
キシ化合物を添加しない処方（配合１３、１６）にくら
べ極めて着色が少なく加工安定性が優れていることがわ
かる。

実施例３９ 本発明組成物のハンドリング性を判定するために、以
下の方法で４０℃における保存安定性を測定した。表３
９に記載の配合物を、乳鉢にて混合した後、ポリエチレ
ン製の袋に入れ、ヒートシール後４０℃の恒温槽に４週
間保存した。その後、手で触ってベトツキを感じるかど
うかを判定した。

配合処方および表３９に記載した記号について説明す
る。

Ｐ１０１：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−
メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
イト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） Ｔ−ＳＳ：ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｓ−１４：ビタミンＥ（東京化成工業株式会社製 試
薬） Ｔ−ＳＳとＰ１０１との重量比が１：２の組成物を作
成し、それにＴ−ＳＳとＰ１０１とＳ−１４との合計量
に対して、Ｓ−１４が表３９に規定した割合になるよう
秤量し、配合した。試験結果を表３９に示した。

表３９から、本発明組成物に対して、ビタミンＥ（Ｓ
−１４）の割合が５重量％以下であれば試験期間中は異
常なく安定であったが、６重量％を超えるとベトツキ現
象を起こし、保存安定性が悪いことが判明した。

産業上の利用可能性 本発明の安定剤組成物は、特定のリン系酸化防止剤お
よびフェノール系酸化防止剤に、一般式（１）で表され
る６−ヒドロキシクロマン化合物を少量配合したことを
特徴とする。本発明の安定剤組成物を有機高分子材料の
安定化剤として使用することにより、加工時熱安定性に
優れた、極めて工業的に有用な安定化された有機材料組
成物を得ることができる。

本出願は、日本で出願された平成１０年特許願第１０
８２６０号および平成１０年特許願第１８１１７４号、
ならびに国際出願ＰＣＴ／ＪＰ９８／０４４６２および
ＰＣＴ／ＪＰ９８／０５８２９を基礎としておりそれら
の内容は本明細書に全て包含されるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 特願平10−108260 (32)優先日 平成10年４月17日(1998．4．17) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (56)参考文献 特開 平２−225542（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−137941（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−158737（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−86036（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−20056（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−114852（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−78248（ＪＰ，Ａ) 米国特許4806580（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08K 5/13 C08K 5/1545 C08K 5/51 - 5/5397 C08L 1/00 - 101/16 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (43)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）：一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ ¹は炭素数１〜５のアルキル基または炭素数
   ２〜５のアルケニル基を示し、Ｒ ²は炭素数１〜５のア
   ルキル基を示し、Ｒ ³、Ｒ ⁴およびＲ ⁵は同一または異
   なっていてもよく、それぞれ水素原子または炭素数１〜
   ４のアルキル基を示し、Ｒ ⁶は水素原子または炭素数１
   〜５のアルキル基を示す。）により表される化合物の少
   なくとも１種と、 （ｂ）次の（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｂ−３）および
   （ｂ−４）から選ばれるリン系酸化防止剤と、 （ｂ−１）：一般式（２） 【化２】 （式中、Ｑ ¹は一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ ⁷およびＲ ⁸は各々同一または異なっていて
   もよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ⁹は水素
   原子またはメチル基を示す。）を示し、Ｑ ²は各々の繰
   り返し単位について独立して一般式（３） 【化４】 （式中の記号は前記と同義である。）を示し、ｉは各々
   の繰り返し単位について独立して０または１を示し、ｊ
   は０または１を示し、ｎ ¹は１〜１０の整数を示す。）
   または一般式（４） 【化５】 （式中の記号は前記と同義である。）により表される化
   合物の少なくとも１種、 （ｂ−２）：一般式（５） 【化６】 （式中、Ｒ ¹⁰は、各々同一または異なっていてもよ
   く、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、炭素数
   １〜９のアルキル基で置換されたフェニル基、または一
   般式（６） 【化７】 （式中、Ｒ ¹²およびＲ ¹³は各々同一または異なってい
   てもよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ¹⁴は
   水素原子またはメチル基を示す。）により表される基を
   示し、Ｒ ¹¹は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数
   ７〜９のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
   ニル基、炭素数１〜９のアルキル基で置換されたフェニ
   ル基、または一般式（６） 【化８】 （式中、Ｒ ¹²およびＲ ¹³は各々同一または異なってい
   てもよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ¹⁴は
   水素原子またはメチル基を示す。）により表される基を
   示す。）、または一般式（７） 【化９】 （式中、Ｒ ¹⁰は前記と同義であり、ｎ ⁴は３を示し、
   Ｌ ¹は１，１，３−ブタントリイル基を示す。）により
   表される化合物の少なくとも１種、 （ｂ−３）：一般式（８） 【化１０】 または一般式（９） 【化１１】 （式中、ｑは１または２を表し、Ａはｑが１を表す場
   合、一般式（１０） 【化１２】 （式中、Ｒ ¹⁸およびＲ ¹⁹は同一または異なっていても
   よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ
   ²⁰は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示
   す。）により表される基を示し、Ａはｑが２を表す場
   合、炭素数２〜１８のアルキレン基、ｐ−フェニレン基
   またはｐ−ビフェニレン基を示し、Ｒ ¹⁵およびＲ
   ¹⁶は、互いに独立して炭素数１〜４のアルキル基を示
   し、Ｒ ¹⁷は互いに独立して炭素数１〜１８のアルキル
   基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、シクロヘキシ
   ル基、フェニル基、または一般式（１１） 【化１３】 （式中、Ｒ ²¹およびＲ ²²は同一または異なっていても
   よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
   ７〜９のフェニルアルキル基を示し、Ｒ ²³は水素原子
   または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）により表さ
   れる基を示す。）により表される化合物の少なくとも１
   種、 （ｂ−４）：一般式（１２） 【化１４】 （式中、Ｒ ²⁴は各々同一または異なっていてもよく炭
   素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ ²⁵は各々同一また
   は異なっていてもよく水素原子または炭素数１〜５のア
   ルキル基を示し、 Ｒ ²⁶は同一または異なっていてもよく水素原子または
   メチル基を示し、Ｒ ²⁷は直接結合、メチレン基、−Ｃ
   Ｈ（Ｒ ²⁹）−基（Ｒ ²⁹は炭素数１〜４のアルキル基を
   示す。）、または硫黄原子を示し、ｎ ³は１または３を
   示し、ｎ ³が３の場合Ｒ ²⁸はＮ（ＣＨ ₂ＣＨ ₂Ｏ−）₃
   により表される基を示し、ｎ ³が１の場合Ｒ ²⁸は炭素
   数１〜１８のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、また
   は炭素数１〜８のアルコキシ基を示す。）により表され
   る化合物の少なくとも１種、 （ｃ）：フェノール系酸化防止剤とを含有し、 成分（ａ）と成分（ｂ）と成分（ｃ）との総量に対し
   て、成分（ａ）を０．５重量％〜１０重量％、成分
   （ｂ）と成分（ｃ）との総量を９９．５重量％〜９０重
   量％の割合で含有する有機高分子材料用安定剤組成物。
2. 【請求項２】 成分（ｂ）が一般式（２） 【化１５】 （式中、Ｑ ¹は一般式（３） 【化１６】 （式中、Ｒ ⁷およびＲ ⁸は同一または異なっていてもよ
   く、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ⁹は
   水素原子またはメチル基を示す。）を示し、Ｑ ²は各々
   の繰り返し単位について独立して一般式（３） 【化１７】 （式中の記号は前記と同義である。）を示し、ｉは各々
   の繰り返し単位について独立して０または１を示し、ｊ
   は０または１を示し、ｎ ¹は１〜１０の整数を示す。）
   または一般式（４） 【化１８】 （式中の記号は前記と同義である。）により表される化
   合物の少なくとも１種である請求の範囲１に記載の有機
   高分子材料用安定剤組成物。
3. 【請求項３】 成分（ｂ）が、一般式（１３） 【化１９】 （式中、Ｑ ³は一般式（１４） 【化２０】 （式中、Ｒ ⁹は水素原子またはメチル基を示す。）を示
   し、Ｑ ⁴は各々の繰り返し単位について独立して一般式
   （１４） 【化２１】 （式中、Ｒ ⁹は水素原子またはメチル基を示す。）を示
   し、ｉは各々の繰り返し単位について独立して０または
   １を示し、ｊは０または１を示し、ｎ ²は１〜３の整数
   を示す。）または一般式（１５） 【化２２】 （式中の記号は前記と同義である。）により表される化
   合物の少なくとも１種である請求の範囲２に記載の有機
   高分子材料用安定剤組成物。
4. 【請求項４】 成分（ｂ）が、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，
   ４’−ビフェニレンジホスホナイト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェ
   ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 （２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ビス｛４’−
   （ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスフィ
   ノ）ビフェニル−４−イル｝ホスフィン、および （２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキシ）ビ
   ス｛４’−（ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチ
   ルフェノキシ）ホスフィノ）ビフェニル−４−イル｝ホ
   スフィンからなる群より選ばれる少なくとも１種である
   請求の範囲３に記載の有機高分子材料用安定剤組成物。
5. 【請求項５】 成分（ｂ）が、テトラキス（２，４−ジ
   第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホ
   スホナイトまたはテトラキス（２，４−ジ第３級ブチル
   −５−メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホ
   スホナイトを含有するリン系酸化防止剤である請求の範
   囲３に記載の有機高分子材料用安定剤組成物。
6. 【請求項６】 成分（ｂ）が一般式（５） 【化２３】 （式中、Ｒ ¹⁰は、各々同一または異なっていてもよ
   く、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、炭素数
   １〜９のアルキル基で置換されたフェニル基、または一
   般式（６） 【化２４】 （式中、Ｒ ¹²およびＲ ¹³は各々同一または異なってい
   てもよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ¹⁴は
   水素原子またはメチル基を示す。）により表される基を
   示し、Ｒ ¹¹は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数
   ７〜９のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
   ニル基、炭素数１〜９のアルキル基で置換されたフェニ
   ル基、または一般式（６） 【化２５】 （式中、Ｒ ¹²およびＲ ¹³は各々同一または異なってい
   てもよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ¹⁴は
   水素原子またはメチル基を示す。）により表される基を
   示す。）、または一般式（７） 【化２６】 （式中、Ｒ ¹⁰は前記と同義であり、ｎ ⁴は３を示し、
   Ｌ ¹は１，１，３−ブタントリイル基を示す。）により
   表される化合物の少なくとも１種である請求の範囲１に
   記載の有機高分子材料用安定剤組成物。
7. 【請求項７】 成分（ｂ）が、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイ
   ト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニル）
   エチルホスファイト、 トリフェニルホスファイト、 ジフェニルアルキルホスファイト、 フェニルジアルキルホスファイト、 トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、 トリラウリルホスファイト、 トリオクタデシルホスファイト、および ビス（２，４−ジ−第３級ブチル−６−メチルフェニ
   ル）メチルホスファイトからなる群より選ばれる少なく
   とも１種である請求の範囲６に記載の有機高分子材料用
   安定剤組成物。
8. 【請求項８】 成分（ｂ）が一般式（８） 【化２７】 または一般式（９） 【化２８】 （式中、ｑは１または２を表し、Ａはｑが１を表す場
   合、一般式（１０） 【化２９】 （式中、Ｒ ¹⁸およびＲ ¹⁹は同一または異なっていても
   よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ
   ²⁰は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示
   す。）により表される基を示し、Ａはｑが２を表す場
   合、炭素数２〜１８のアルキレン基、ｐ−フェニレン基
   またはｐ−ビフェニレン基を示し、Ｒ ¹⁵およびＲ
   ¹⁶は、互いに独立して炭素数１〜４のアルキル基を示
   し、Ｒ ¹⁷は互いに独立して炭素数１〜１８のアルキル
   基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、シクロヘキシ
   ル基、フェニル基、または一般式（１１） 【化３０】 （式中、Ｒ ²¹およびＲ ²²は同一または異なっていても
   よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
   ７〜９のフェニルアルキル基を示し、Ｒ ²³は水素原子
   または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）により表さ
   れる基を示す。）により表される化合物の少なくとも１
   種である請求の範囲１に記載の有機高分子材料用安定剤
   組成物。
9. 【請求項９】 成分（ｂ）が、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリス
   リトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）
   ペンタエリスリトールジホスファイト、 ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、 ビス（２，４−ジ（１−フェニル−１，１−ジメチルメ
   チル）フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
   ト、 （２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブチ
   ル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファイ
   ト、 ビスイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、
   および ビス（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）ペンタ
   エリスリトールジホスファイトからなる群より選ばれる
   少なくとも１種である請求の範囲８に記載の有機高分子
   材料用安定剤組成物。
10. 【請求項１０】 成分（ｂ）が一般式（１２） 【化３１】 （式中、Ｒ ²⁴は各々同一または異なっていてもよく炭
    素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ ²⁵は各々同一また
    は異なっていてもよく水素原子または炭素数１〜５のア
    ルキル基を示し、 Ｒ ²⁶は同一または異なっていてもよく水素原子または
    メチル基を示し、Ｒ ²⁷は直接結合、メチレン基、−Ｃ
    Ｈ（Ｒ ²⁹）−基（Ｒ ²⁹は炭素数１〜４のアルキル基を
    示す。）、または硫黄原子を示し、ｎ ³は１または３を
    示し、ｎ ³が３の場合Ｒ ²⁸はＮ（ＣＨ ₂ＣＨ ₂Ｏ−）₃
    により表される基を示し、ｎ ³が１の場合Ｒ ²⁸は炭素
    数１〜１８のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、また
    は炭素数１〜８のアルコキシ基を示す。）により表され
    る化合物の少なくとも１種である請求の範囲１に記載の
    有機高分子材料用安定剤組成物。
11. 【請求項１１】 成分（ｂ）が、 ２，２−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニ
    ル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第３級ブチル
    −１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジ
    オキサホスホシン、および ２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，
    ３’，５，５’−テトラ第３級ブチル−１，１’−ビフ
    ェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］からなる群
    より選ばれる少なくとも１種である請求の範囲１０に記
    載の有機高分子材料用安定剤組成物。
12. 【請求項１２】 成分（ｃ）が、一般式（１６） 【化３２】 （式中、Ｒ ³⁰は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ
    ³¹は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ³²は水素原
    子またはメチル基を示し、Ｌは、 【化３３】 または 【化３４】 または 【化３５】 または 【化３６】 または 【化３７】 を示す。）により表される構造を分子内に１つ以上含む
    化合物である請求の範囲１〜１１のいずれか１項に記載
    の有機高分子材料用安定剤組成物。
13. 【請求項１３】 成分（ｃ）が、 テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒド
    ロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、 ｎ−オクタデシル ３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
    第３級ブチルフェニル）プロピオネート、 トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベン
    ジル）イソシアヌレート、および １，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
    −ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
    からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求の範
    囲１〜１１のいずれか１項に記載の有機高分子材料用安
    定剤組成物。
14. 【請求項１４】 成分（ｃ）が、ｎ−オクタデシル ３
    −（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニ
    ル）プロピオネートおよびテトラキス［３−（３，５−
    ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
    ルオキシメチル］メタンからなる群より選ばれる少なく
    とも１種のフェノール系酸化防止剤である請求の範囲１
    〜１１のいずれか１項に記載の有機高分子材料用安定剤
    組成物。
15. 【請求項１５】 成分（ｂ）の配合量と、成分（ｃ）の
    配合量の重量比が、９：１〜１：９である請求の範囲１
    〜１４のいずれか１項に記載の有機高分子材料用安定剤
    組成物。
16. 【請求項１６】 成分（ｂ）の配合量と、成分（ｃ）の
    配合量の重量比が、４：１〜１：４である請求の範囲１
    〜１４のいずれか１項に記載の有機高分子材料用安定剤
    組成物。
17. 【請求項１７】 成分（ａ）と成分（ｂ）と成分（ｃ）
    との総量に対して、成分（ａ）を１．０重量％〜５．５
    重量％、成分（ｂ）と成分（ｃ）との総量を９９．０重
    量％〜９４．５重量％の割合で含有する請求の範囲１〜
    １６のいずれか１項に記載の有機高分子材料用安定剤組
    成物。
18. 【請求項１８】 成分（ａ）と成分（ｂ）と成分（ｃ）
    との総量に対して、成分（ａ）を１．０重量％〜４．５
    重量％、成分（ｂ）と成分（ｃ）との総量を９９．０重
    量％〜９５．５重量％の割合で含有する請求の範囲１〜
    １６のいずれか１項に記載の有機高分子材料用安定剤組
    成物。
19. 【請求項１９】 一般式（１）においてＲ ¹およびＲ ²
    はメチル基を示し、Ｒ ³、Ｒ ⁴およびＲ ⁵は同一または
    異なっていてもよく、それぞれ水素原子またはメチル基
    を示し、Ｒ ⁶は水素原子を示す請求の範囲１〜１８のい
    ずれか１項に記載の有機高分子材料用安定剤組成物。
20. 【請求項２０】 （ａ）：一般式 【化３８】 （式中、Ｒ ¹およびＲ ²はメチル基を示し、Ｒ ³、Ｒ ⁴
    およびＲ ⁵は同一または異なっていてもよく、それぞれ
    水素原子またはメチル基を示し、Ｒ ⁶は水素原子を示
    す。）により表される化合物の少なくとも１種と、 （ｂ）：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
    ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトまたはテ
    トラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
    ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトを含有す
    るリン系酸化防止剤と、 （ｃ）：ｎ−オクタデシル ３−（４−ヒドロキシ−
    ３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネートおよ
    びテトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒ
    ドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン
    からなる群より選ばれる少なくとも１種のフェノール系
    酸化防止剤とを含有し、 成分（ａ）と成分（ｂ）と成分（ｃ）との総量に対し
    て、成分（ａ）を１．０重量％〜５．５重量％、成分
    （ｂ）と成分（ｃ）との総量を９９．０重量％〜９４．
    ５重量％の割合で含有する有機高分子材料用安定剤組成
    物。
21. 【請求項２１】 （ａ）：一般式（１） 【化３９】 （式中、Ｒ ¹は炭素数１〜５のアルキル基または炭素数
    ２〜５のアルケニル基を示し、Ｒ ²は炭素数１〜５のア
    ルキル基を示し、Ｒ ³、Ｒ ⁴およびＲ ⁵は同一または異
    なっていてもよく、それぞれ水素原子または炭素数１〜
    ４のアルキル基を示し、Ｒ ⁶は水素原子または炭素数１
    〜５のアルキル基を示す。）により表される化合物の少
    なくとも１種、 （ｂ）次の（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｂ−３）および
    （ｂ−４）から選ばれるリン系酸化防止剤、 （ｂ−１）：一般式（２） 【化４０】 （式中、Ｑ ¹は一般式（３） 【化４１】 （式中、Ｒ ⁷およびＲ ⁸は各々同一または異なっていて
    もよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ⁹は水素
    原子またはメチル基を示す。）を示し、Ｑ ²は各々の繰
    り返し単位について独立して一般式（３） 【化４２】 （式中の記号は前記と同義である。）を示し、ｉは各々
    の繰り返し単位について独立して０または１を示し、ｊ
    は０または１を示し、ｎ ¹は１〜１０の整数を示す。）
    または一般式（４） 【化４３】 （式中の記号は前記と同義である。）により表される化
    合物の少なくとも１種、 （ｂ−２）：一般式（５） 【化４４】 （式中、Ｒ ¹⁰は、各々同一または異なっていてもよ
    く、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、炭素数
    １〜９のアルキル基で置換されたフェニル基、または一
    般式（６） 【化４５】 （式中、Ｒ ¹²およびＲ ¹³は各々同一または異なってい
    てもよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ¹⁴は
    水素原子またはメチル基を示す。）により表される基を
    示し、Ｒ ¹¹は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数
    ７〜９のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
    ニル基、炭素数１〜９のアルキル基で置換されたフェニ
    ル基、または一般式（６） 【化４６】 （式中、Ｒ ¹²およびＲ ¹³は各々同一または異なってい
    てもよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ¹⁴は
    水素原子またはメチル基を示す。）により表される基を
    示す。）、または一般式（７） 【化４７】 （式中、Ｒ ¹⁰は前記と同義であり、ｎ ⁴は３を示し、
    Ｌ ¹は１，１，３−ブタントリイル基を示す。）により
    表される化合物の少なくとも１種、 （ｂ−３）：一般式（８） 【化４８】 または一般式（９） 【化４９】 （式中、ｑは１または２を表し、Ａはｑが１を表す場
    合、一般式（１０） 【化５０】 （式中、Ｒ ¹⁸およびＲ ¹⁹は同一または異なっていても
    よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ
    ²⁰は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示
    す。）により表される基を示し、Ａはｑが２を表す場
    合、炭素数２〜１８のアルキレン基、ｐ−フェニレン基
    またはｐ−ビフェニレン基を示し、Ｒ ¹⁵およびＲ
    ¹⁶は、互いに独立して炭素数１〜４のアルキル基を示
    し、Ｒ ¹⁷は互いに独立して炭素数１〜１８のアルキル
    基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、シクロヘキシ
    ル基、フェニル基、または一般式（１１） 【化５１】 （式中、Ｒ ²¹およびＲ ²²は同一または異なっていても
    よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
    ７〜９のフェニルアルキル基を示し、Ｒ ²³は水素原子
    または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）により表さ
    れる基を示す。）により表される化合物の少なくとも１
    種、 （ｂ−４）：一般式（１２） 【化５２】 （式中、Ｒ ²⁴は各々同一または異なっていてもよく炭
    素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ ²⁵は各々同一また
    は異なっていてもよく水素原子または炭素数１〜５のア
    ルキル基を示し、 Ｒ ²⁶は同一または異なっていてもよく水素原子または
    メチル基を示し、Ｒ ²⁷は直接結合、メチレン基、−Ｃ
    Ｈ（Ｒ ²⁹）−基（Ｒ ²⁹は炭素数１〜４のアルキル基を
    示す。）、または硫黄原子を示し、ｎ ³は１または３を
    示し、ｎ ³が３の場合Ｒ ²⁸はＮ（ＣＨ ₂ＣＨ ₂Ｏ−）₃
    により表される基を示し、ｎ ³が１の場合Ｒ ²⁸は炭素
    数１〜１８のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、また
    は炭素数１〜８のアルコキシ基を示す。）により表され
    る化合物の少なくとも１種、 （ｃ）：フェノール系酸化防止剤、および （ｄ）：有機高分子を含有する有機高分子材料組成物で
    あって、有機高分子材料組成物１００重量部に対して、
    成分（ａ）を０．０００５重量部〜０．０１０重量部の
    範囲で含有する有機高分子材料組成物。
22. 【請求項２２】 有機高分子材料組成物１００重量部に
    対して、成分（ａ）を０．００１重量部〜０．００５重
    量部の範囲で含有する請求の範囲２１に記載の有機高分
    子材料組成物。
23. 【請求項２３】 成分（ｂ）が一般式（２） 【化５３】 （式中、Ｑ ¹は一般式（３） 【化５４】 （式中、Ｒ ⁷およびＲ ⁸は同一または異なっていてもよ
    く、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ⁹は
    水素原子またはメチル基を示す。）を示し、Ｑ ²は各々
    の繰り返し単位について独立して一般式（３） 【化５５】 （式中の記号は前記と同義である。）を示し、ｉは各々
    の繰り返し単位について独立して０または１を示し、ｊ
    は０または１を示し、ｎ ¹は１〜１０の整数を示す。）
    または一般式（４） 【化５６】 （式中の記号は前記と同義である。）により表される化
    合物の少なくとも１種である請求の範囲２１または２２
    に記載の有機高分子材料組成物。
24. 【請求項２４】 成分（ｂ）が、一般式（１３） 【化５７】 （式中、Ｑ ³は一般式（１４） 【化５８】 （式中、Ｒ ⁹は水素原子またはメチル基を示す。）によ
    り表される基を示し、Ｑ ⁴は各々の繰り返し単位につい
    て独立して一般式（１４） 【化５９】 （式中、Ｒ ⁹は水素原子またはメチル基を示す。）によ
    り表される基を示し、ｉは各々の繰り返し単位について
    独立して０または１を示し、ｊは０または１を示し、ｎ
    ²は１〜３の整数を示す。）または一般式（１５） 【化６０】 （式中の記号は前記と同義である。）により表される化
    合物の少なくとも１種である請求の範囲２３に記載の有
    機高分子材料組成物。
25. 【請求項２５】 成分（ｂ）が、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，
    ４’−ビフェニレンジホスホナイト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェ
    ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 （２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ビス｛４’−
    （ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェノキシ）ホスフィ
    ノ）ビフェニル−４−イル｝ホスフィン、および （２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェノキシ）ビ
    ス｛４’−（ビス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチ
    ルフェノキシ）ホスフィノ）ビフェニル−４−イル｝ホ
    スフィンからなる群より選ばれる少なくとも１種である
    請求の範囲２４に記載の有機高分子材料組成物。
26. 【請求項２６】 成分（ｂ）が、テトラキス（２，４−
    ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジ
    ホスホナイトまたはテトラキス（２，４−ジ第３級ブチ
    ル−５−メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジ
    ホスホナイトを含有するリン系酸化防止剤である請求の
    範囲２４に記載の有機高分子材料組成物。
27. 【請求項２７】 成分（ｂ）が一般式（５） 【化６１】 （式中、Ｒ ¹⁰は、各々同一または異なっていてもよ
    く、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、炭素数
    １〜９のアルキル基で置換されたフェニル基、または一
    般式（６） 【化６２】 （式中、Ｒ ¹²およびＲ ¹³は各々同一または異なってい
    てもよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ¹⁴は
    水素原子またはメチル基を示す。）により表される基を
    示し、Ｒ ¹¹は、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数
    ７〜９のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
    ニル基、炭素数１〜９のアルキル基で置換されたフェニ
    ル基、または一般式（６） 【化６３】 （式中、Ｒ ¹²およびＲ ¹³は各々同一または異なってい
    てもよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ¹⁴は
    水素原子またはメチル基を示す。）により表される基を
    示す。）、または一般式（７） 【化６４】 （式中、Ｒ ¹⁰は前記と同義であり、ｎ ⁴は３を示し、
    Ｌ ¹は１，１，３−ブタントリイル基を示す。）により
    表される化合物の少なくとも１種である請求の範囲２１
    または２２に記載の有機高分子材料組成物。
28. 【請求項２８】 成分（ｂ）が、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイ
    ト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチル−６−メチルフェニル）
    エチルホスファイト、 トリフェニルホスファイト、 ジフェニルアルキルホスファイト、 フェニルジアルキルホスファイト、 トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、 トリラウリルホスファイト、 トリオクタデシルホスファイト、および ビス（２，４−ジ−第３級ブチル−６−メチルフェニ
    ル）メチルホスファイトからなる群より選ばれる少なく
    とも１種である請求の範囲２７に記載の有機高分子材料
    組成物。
29. 【請求項２９】 成分（ｂ）が一般式（８） 【化６５】 または一般式（９） 【化６６】 （式中、ｑは１または２を表し、Ａはｑが１を表す場
    合、一般式（１０） 【化６７】 （式中、Ｒ ¹⁸およびＲ ¹⁹は同一または異なっていても
    よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ
    ²⁰は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示
    す。）により表される基を示し、Ａはｑが２を表す場
    合、炭素数２〜１８のアルキレン基、ｐ−フェニレン基
    またはｐ−ビフェニレン基を示し、Ｒ ¹⁵およびＲ
    ¹⁶は、互いに独立して炭素数１〜４のアルキル基を示
    し、Ｒ ¹⁷は互いに独立して炭素数１〜１８のアルキル
    基、炭素数７〜９のフェニルアルキル基、シクロヘキシ
    ル基、フェニル基、または一般式（１１） 【化６８】 （式中、Ｒ ²¹およびＲ ²²は同一または異なっていても
    よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
    ７〜９のフェニルアルキル基を示し、Ｒ ²³は水素原子
    または炭素数１〜４のアルキル基を示す。）により表さ
    れる基を示す。）により表される化合物の少なくとも１
    種である請求の範囲２１または２２に記載の有機高分子
    材料組成物。
30. 【請求項３０】 成分（ｂ）が、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリス
    リトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）
    ペンタエリスリトールジホスファイト、 ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、 ビス（２，４−ジ（１−フェニル−１，１−ジメチルメ
    チル）フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
    ト、 （２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブチ
    ル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファイ
    ト、 ビスイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、
    および ビス（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニル）ペンタ
    エリスリトールジホスファイトからなる群より選ばれる
    少なくとも１種である請求の範囲２９に記載の有機高分
    子材料組成物。
31. 【請求項３１】 成分（ｂ）が一般式（１２） 【化６９】 （式中、Ｒ ²⁴は各々同一または異なっていてもよく炭
    素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ ²⁵は各々同一また
    は異なっていてもよく水素原子または炭素数１〜５のア
    ルキル基を示し、 Ｒ ²⁶は同一または異なっていてもよく水素原子または
    メチル基を示し、Ｒ ²⁷は直接結合、メチレン基、−Ｃ
    Ｈ（Ｒ ²⁹）−基（Ｒ ²⁹は炭素数１〜４のアルキル基を
    示す。）、または硫黄原子を示し、ｎ ³は１または３を
    示し、ｎ ³が３の場合Ｒ ²⁸はＮ（ＣＨ ₂ＣＨ ₂Ｏ−）₃
    により表される基を示し、ｎ ³が１の場合Ｒ ²⁸は炭素
    数１〜１８のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、また
    は炭素数１〜８のアルコキシ基を示す。）により表され
    る化合物の少なくとも１種である請求の範囲２１または
    ２２に記載の有機高分子材料組成物。
32. 【請求項３２】 成分（ｂ）が、 ２，２−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニ
    ル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第３級ブチル
    −１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジ
    オキサホスホシン、および ２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，
    ３’，５，５’−テトラ第３級ブチル−１，１’−ビフ
    ェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］からなる群
    より選ばれる少なくとも１種である請求の範囲３１に記
    載の有機高分子材料組成物。
33. 【請求項３３】 成分（ｃ）が、一般式（１６） 【化７０】 （式中、Ｒ ³⁰は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ
    ³¹は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ ³²は水素原
    子またはメチル基を示し、Ｌは、 【化７１】 または 【化７２】 または 【化７３】 または 【化７４】 または 【化７５】 を示す。）により表される構造を分子内に１つ以上含む
    化合物である請求の範囲２１〜３２のいずれか１項に記
    載の有機高分子材料組成物。
34. 【請求項３４】 成分（ｃ）が、 テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒド
    ロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、 ｎ−オクタデシル ３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
    第３級ブチルフェニル）プロピオネート、 トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベン
    ジル）イソシアヌレート、および １，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
    −ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
    からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求の範
    囲２１〜３２のいずれか１項に記載の有機高分子材料組
    成物。
35. 【請求項３５】 成分（ｃ）が、ｎ−オクタデシル ３
    −（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニ
    ル）プロピオネートおよびテトラキス［３−（３，５−
    ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
    ルオキシメチル］メタンからなる群より選ばれる少なく
    とも１種のフェノール系酸化防止剤である請求の範囲２
    １〜３２のいずれか１項に記載の有機高分子材料組成
    物。
36. 【請求項３６】 成分（ｂ）の配合量と、成分（ｃ）の
    配合量の重量比が、９：１〜１：９である請求の範囲２
    １〜３５のいずれか１項に記載の有機高分子材料組成
    物。
37. 【請求項３７】 成分（ｂ）の配合量と、成分（ｃ）の
    配合量の重量比が、４：１〜１：４である請求の範囲２
    １〜３５のいずれか１項に記載の有機高分子材料組成
    物。
38. 【請求項３８】 有機高分子が、合成樹脂である請求の
    範囲２１〜３７のいずれか１項に記載の有機高分子材料
    組成物。
39. 【請求項３９】 有機高分子が、オレフィン系樹脂であ
    る請求の範囲２１〜３７のいずれか１項に記載の有機高
    分子材料組成物。
40. 【請求項４０】 有機高分子が、ポリエチレン系樹脂、
    ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂とポリプロ
    ピレン系樹脂との混和物または相溶性重合体、ポリエチ
    レン系樹脂および／またはポリプロピレン系樹脂を含む
    相溶性重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、または
    エチレン−プロピレン共重合体である請求の範囲２１〜
    ３７のいずれか１項に記載の有機高分子材料組成物。
41. 【請求項４１】 （ａ）：一般式 【化７６】 （式中、Ｒ ¹およびＲ ²はメチル基を示し、Ｒ ³、Ｒ ⁴
    およびＲ ⁵は同一または異なっていてもよく、それぞれ
    水素原子またはメチル基を示し、Ｒ ⁶は水素原子を示
    す。）により表される化合物の少なくとも１種、 （ｂ）：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
    ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトまたはテ
    トラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
    ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトを含有す
    るリン系酸化防止剤、 （ｃ）：ｎ−オクタデシル ３−（４−ヒドロキシ−
    ３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネートおよ
    びテトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒ
    ドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン
    からなる群より選ばれる少なくとも１種のフェノール系
    酸化防止剤、および （ｄ）：ポリオレフィン系樹脂を含有する有機高分子材
    料組成物であって、有機高分子材料組成物１００重量部
    に対して、成分（ａ）を０．０００５重量部〜０．０１
    ０重量部の範囲で含有する有機高分子材料組成物。
42. 【請求項４２】 ポリオレフィン系樹脂が、ポリエチレ
    ンまたはポリプロピレンである請求の範囲４１に記載の
    有機高分子材料組成物。
43. 【請求項４３】 さらに硫黄系酸化防止剤および／また
    は光安定剤を含有する請求の範囲２１〜４２のいずれか
    １項に記載の有機高分子材料組成物。