JPH11322695A - ニトリルの製造法 - Google Patents

ニトリルの製造法

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JPH11322695A
JPH11322695A JP11060948A JP6094899A JPH11322695A JP H11322695 A JPH11322695 A JP H11322695A JP 11060948 A JP11060948 A JP 11060948A JP 6094899 A JP6094899 A JP 6094899A JP H11322695 A JPH11322695 A JP H11322695A
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JP
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group
nitrile
reaction
carboxylic acid
urea
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Application number
JP11060948A
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English (en)
Inventor
Shotaro Matsuoka
昌太郎 松岡
Masaaki Suematsu
政明 末松
Mamoru Ishikawa
守 石川
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Toray Industries Inc
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Toray Industries Inc
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Publication date
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】カルボン酸と尿素との反応で、急激な反応によ
る内容物の突沸や排ガスの急激かつ大量の吹き出しをな
くす、排ガスラインの閉塞物をゼロにする、または、排
ガスラインの閉塞物の元となる尿素分解物をゼロにし
て、安全上問題なくニトリルを製造する方法を提供す
る。 【解決手段】溶融状態のカルボン酸あるいは溶媒に完全
に溶解した状態のカルボン酸に尿素を加え反応を行う、
排ガスラインを60℃以上にした状態で、上記のカルボ
ン酸と尿素との反応を行う、カルボン酸に対する尿素量
をモル比で1.0未満にして反応を行う。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、下式(I)
【0002】
【化9】 で示されるカルボン酸と尿素との反応により、下式(I
I)
【0003】
【化10】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
ル基を表す)で示されるニトリルを製造する方法に関す
る。
【0004】
【従来の技術】ニトリルは、医農薬、染料、顔料などの
中間体として非常に重要な化合物である。
【0005】従来、ニトリルを製造する方法としては種
々のものが知られているが、カルボン酸と尿素との反応
によるニトリル製造法は、その中でも一般的な方法であ
る(特公昭62−5899号公報、特開昭54−955
41号公報、オーガニックシンセシス(Organic
Synthesis)Collective Vol.
4,p.513(1963)など)。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、カルボ
ン酸と尿素との反応からニトリルを得る場合、(1)同
時に水、二酸化炭素、アンモニアが生成し反応器から排
気ガス留出ラインを通じ系外に排出されるが、その際、
反応条件下で副生する重炭酸アンモニウムなどの昇華物
や尿素自体の分解物などが排出されて排ガスラインを閉
塞させるために、反応器の内圧が上昇し安全確保が困難
になる問題や、詰まりを除去する作業を何度も行わなけ
ればならないなどの作業性を著しく悪化させる問題、
(2)尿素を後から添加する手間を省くため、予めカル
ボン酸と尿素を先に仕込んだ後昇温させ反応を行う、あ
るいは、カルボン酸の溶解温度を改善させるため、カル
ボン酸に一部の尿素を加え加熱し均一になった後に、残
りの尿素を加え反応を行うというような、反応開始前に
カルボン酸と尿素とを共存させるような操作を行った際
に、カルボン酸と尿素との急激な反応が起こり内容物が
突沸するとか、二酸化炭素、アンモニアなどの排ガスが
急激かつ大量に発生するなどの、作業性の悪化、安全面
の確保、あるいは、環境に対する悪影響という観点から
無視できない問題、(3)原料のカルボン酸をほぼ完全
に消費させ中間体として生成するアミドの生成率、さら
には、引き続き起こる脱水反応からのニトリルの生成率
を高めるため、カルボン酸に対し過剰の尿素を使用する
ことがある。しかしながら、そのために、反応に使用さ
れない尿素が自己分解し昇華物を与え、反応缶に接続し
た排ガスラインを閉塞させるために、作業性の悪化する
とか安全面の確保が困難になるとかの安定したニトリル
の生産を行うために非常に困難な問題、等があり、従来
のニトリル製造法は、工業的に見て必ずしも満足できる
ものではなかった。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、カルボン
酸と尿素との反応からニトリルを製造する反応におい
て、安全面および作業性共に問題なく安定した生産を行
う技術を確立すべく鋭意検討を重ねた結果、驚くべきこ
とに、(1)溶融状態のカルボン酸あるいは溶媒に完全
に溶解した状態のカルボン酸に尿素を加えれば、カルボ
ン酸と尿素との急激な反応による内容物の突沸や二酸化
炭素、アンモニアなどの排ガスの急激な大量発生も起こ
らず、安定したニトリルの生産を行うことができる、
(2)反応器に接続した排気ガス留出ラインを60℃以
上にすることにより、閉塞物がほとんどゼロになり、こ
れまでの安全確保が困難になる問題や作業性が著しく悪
化する問題が解消される、(3)触媒としてコバルト塩
を用い、使用する尿素量をカルボン酸に対しモル比で
1.0未満で行えば、問題となる排ガスラインの閉塞物
もなく、安定したニトリルの生産を行うことができる、
という結果を見出し、本発明に到達した。
【0008】すなわち、本発明は、 (1)下式(I)
【0009】
【化11】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
ル基を表す)で示されるカルボン酸と尿素との反応によ
り下式(II)
【0010】
【化12】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
ル基を表す)で示されるニトリルを製造する際に、溶融
状態のカルボン酸に尿素を加えることを特徴とするニト
リルの製造法。 (2)前記式(I)で示されるカルボン酸と尿素との反
応により前記(II)で示されるニトリルを製造する際
に、溶媒に溶解した状態のカルボン酸に尿素を加えるこ
とを特徴とするニトリルの製造法。 (3)前記式(I)で示されるカルボン酸と尿素との反
応により前記(II)で示されるニトリルを製造する際
に、反応器に接続した排気ガス留出ラインを60℃以上
にすることを特徴とするニトリルの製造法。 (4)前記式(I)で示されるカルボン酸と尿素との反
応により前記(II)で示されるニトリルを製造する際
に、触媒としてコバルト塩を用い、かつカルボン酸1モ
ルに対し1モル未満の尿素を用いることを特徴とするニ
トリルの製造法。である。
【0011】
【発明の実施の形態】以下、本発明を具体的に説明す
る。
【0012】本発明では、下式(I)
【0013】
【化13】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
ル基を表す)で示されるカルボン酸を原料として使用す
る。ここでRは、炭素数1から20までの置換または無
置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素数
6から20までの置換または無置換アリール基、もしく
は、炭素数6から20までの置換または無置換アラルキ
ル基が好ましく、さらに好ましくは、炭素数6から20
までの置換または無置換アリール基である。
【0014】具体的には、ラウリン酸、ステアリン酸、
オレイン酸のような脂肪族カルボン酸や、安息香酸、ト
ルイル酸、エチル安息香酸、クロル安息香酸、ジクロル
安息香酸、ブロモ安息香酸、ジブロモ安息香酸、アニス
酸、エトキシ安息香酸、ジメトキシ安息香酸、ニトロ安
息香酸、シアノ安息香酸、アミノ安息香酸、ヒドロキシ
安息香酸、ジヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシメチル安
息香酸、ホルミル安息香酸、フタル酸、ナフトエ酸のよ
うな芳香族カルボン酸を使用する。
【0015】これらのカルボン酸は、気相ないしは液相
空気酸化、硝酸酸化、電解酸化、試薬酸化などの公知技
術で容易に製造できる。また、原料のカルボン酸は、上
記の手法により得られた生成物を精製した後使用して
も、精製せずにそのまま使用しても何の問題もない。
【0016】本発明の排気ガス留出ラインとは、反応器
と排気ガスを捕捉するスクラバーとを連結させる管のこ
とを指し、前述のとおり、それを経由して、反応中に副
生する二酸化炭素、水、アンモニア、さらには、重炭酸
アンモニウムなどの昇華物や尿素自体の分解物などが排
出される。その材質は、これら排出される化合物に耐え
うるものならば特に支障なく使用できる。また、加熱温
度は、閉塞物の主成分である重炭酸アンモニウムの昇華
温度である60℃以上、好ましくは、60〜250℃、
さらに好ましくは、100〜220℃であればよい。ま
た、加熱方法も排ガスラインを60℃以上に保つことが
できるものならばどの方法でも特に問題はない。
【0017】本発明の反応は、カルボン酸と尿素との反
応から、まず、下式(III )
【0018】
【化14】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
ル基を表し、Rは、炭素数1から20までの置換または
無置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素
数6から20までの置換または無置換アリール基、もし
くは、炭素数6から20までの置換または無置換アラル
キル基が好ましく、さらに好ましくは、炭素数6から2
0までの置換または無置換アリール基である。)で示さ
れるアミドが生成し、引き続きその脱水反応により目的
のニトリルが生成する。中間体で生成するアミドは単離
精製後脱水反応に供しても粗生成物をそのまま使用して
もかまわないが、通常は、粗生成物をそのまま脱水反応
に使用する。
【0019】本発明の反応は、無機酸、もしくは、コバ
ルト塩のような触媒共存下で行ってもよい。無機酸とし
ては、硼酸、燐酸、亜燐酸、硫酸など、コバルト塩とし
ては、硼酸コバルト、酢酸コバルト、酸化コバルト、塩
化コバルト、硫酸コバルトなどの化合物が挙げられ、ま
た、これらの化合物は、単独で用いてもよいし、また、
混合して用いてもかまわないが、好ましくは、硼酸コバ
ルト、ないしは、硼酸と酢酸コバルトの混合物である。
触媒量は、カルボン酸に対し、0.01〜30重量%、
好ましくは0.1〜10重量%程度でよい。
【0020】本発明の反応において、尿素は、カルボン
酸との急激な反応が起こらない程度の速度で、溶融状態
のカルボン酸あるいは溶媒に完全に溶解した状態のカル
ボン酸に加えるのが好ましい。また、尿素は固体のまま
加えても溶融状態で加えても反応に不活性な溶媒に溶解
させて加えてもよい。
【0021】本発明の反応において、使用される溶媒
は、尿素とカルボン酸との反応に不活性なものならば特
に支障なく使用でき、例えば、クメン、トリメチルベン
ゼン、テトラメチルベンゼン、シメン、ジイソプロピル
ベンゼン、デカリン、テトラリン、メチルナフタリン、
ジメチルナフタリン、イソプロピルナフタリン、ジイソ
プロピルナフタリンなどの芳香族あるいは脂肪族系炭化
水素、クロルトルエン、ジクロルトルエン、ジクロルベ
ンゼン、トリクロルベンゼンなどの塩素系芳香族化合
物、ニトロベンゼン、ニトロトルエンなどの芳香族ニト
ロ化合物、ジフェニルエーテルなどの芳香族エーテル化
合物、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドな
どのアミド系化合物、あるいは、ジメチルスルホキシド
のような含硫黄化合物などが挙げられる。その量も、原
料カルボン酸を反応条件で溶解させる量ならば、特に制
限はない。また、溶媒は、純品を使用しても反応回収品
を使用しても問題はない。
【0022】本発明で使用する尿素量はカルボン酸に対
しモル比で1.0未満が好ましく、さらに好ましくは、
0.5〜1.0である。この場合、触媒としては、コバ
ルト塩を使用する。コバルト塩としては、硼酸コバル
ト、酢酸コバルト、酸化コバルト、塩化コバルト、硫酸
コバルトなどの化合物があげられるが、好ましくは、硼
酸コバルト、ないしは、硼酸と酢酸コバルトの混合物で
ある。これらの化合物は単独で用いても良いし、また混
合して用いても良い。触媒量は、カルボン酸に対し、
0.01〜30重量%、好ましくは0.1〜10重量%
程度でよい。
【0023】本発明の反応温度は、原料カルボン酸の融
点、反応性、また、溶媒の性質などによって差はある
が、最初のアミド化は150〜350℃、好ましくは、
170〜250℃、引き続き起こるニトリル化は200
〜400℃、好ましくは、220〜300℃である。ま
た、反応は常圧、加圧、減圧下のいずれで行ってもかま
わないが、好ましくは、最初のアミド化は常圧または加
圧下で、引き続き起こるニトリル化は常圧または減圧下
で行う。
【0024】また、反応は、気相で行っても液相で行っ
てもよいが、好ましくは液相で実施する。また、窒素の
ような不活性ガスを流しながら反応させてもよい。ま
た、反応は、回分式で行っても連続式で行っても特に支
障はない。いずれにせよ脱水反応であるため、生成する
水を除去する方向で実施するのが好ましい。その点で
は、目的のニトリルの沸点がこの範囲に近いものであれ
ば、生成したニトリルを副生水と共に反応器から留出さ
せる反応蒸留方式を用いることにより、平衡を生成物側
にずらし、かつ、生成するニトリルを熱劣化させずに単
離できる点で、より有利に実施することができる。
【0025】本発明の方法により得られたニトリルは、
蒸留、再結晶などの常法により精製することができる。
【0026】以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明する。
【0027】
【実施例】(実施例1)攪拌機、温度計、ガス吹込管を
備えた200ml容4つ口フラスコに、水を入れたトラ
ップまでをリボンヒーターで120℃に加熱した排気ガ
ス留出管を設置した。そこに、p−トルイル酸100g
(0.73mol;東京化成特級)、酢酸コバルト4水
塩2.00g(p−トルアミドに対し、1.9wt%;
和光純薬特級)、硼酸2.00g(p−トルアミドに対
し、1.9wt%;片山化学1級)を仕込み、反応温度
190℃で、尿素33.15g(0.55mol;)を
6.75時間かけて加え、更に、190℃で1.25時
間攪拌を行った。内容物を高速液体クロマトグラフィー
で分析したところ、p−トルイル酸の転化率は85.5
%、p−トルアミドの生成率は79.4%、p−トルニ
トリルの生成率は1.5%であった。そして、この生成
物をそのまま240℃まで昇温させ、80ml/min
で窒素を吹込みながら9時間反応を行った。反応終了
後、留出分とフラスコ中の残渣分を高速液体クロマトグ
ラフィーで分析したところ、p−トルイル酸の転化率は
91.5%、p−トルニトリルの生成率は85.2%、
p−トルアミドの副生率は1.3%であった。
【0028】本実施例において、急激な反応による内容
物の突沸や排ガスの急激かつ大量の吹出しなど、安全確
保上実施を妨げるような現象は見られなかった。また、
留出管には閉塞物は見られなかった。
【0029】(比較例1)p−トルイル酸100gと尿
素18g(0.30mol)を仕込み、尿素の融点であ
る130℃から190℃まで徐々に温度を上げつつ、尿
素40g(0.67mol)を少量ずつ加えながら反応
を行った以外は、実施例1と同様に反応を行った。しか
しながら、途中で急激な反応による内容物の突沸が起こ
り、留出管を閉塞させる、アンモニアの強い刺激臭が発
生するなどの問題が生じ、安全確保上実施が困難になっ
たため、反応を取りやめた。
【0030】(比較例2)留出管をリボンヒーターで加
熱しなかった以外は、実施例1と同様に反応を行った。
しかしながら、留出管に閉塞物が付着し、反応器内の内
圧が上昇するとか、途中で反応を止めて留出管中の閉塞
物を取り除かなければならないなどの問題が何度も発生
したため、反応を中断した。その閉塞物をIRにより分
析したところ、尿素分解物である重炭酸アンモニウムが
主成分であった。 (比較例3)尿素使用量を58g(0.97mol;p
−トルイル酸に対しモル比で1.33)とした以外は、
実施例1と同様に反応を行った。しかしながら、反応途
中で留出管に閉塞物が生じ、反応器内の内圧が上がると
か、途中で反応を止めて閉塞物を取り除かなければなら
ないなどの問題が発生したため、反応を中断した。
【0031】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、以下の効果
が得られる。 (1)急激な反応による内容物の突沸や排ガスの急激か
つ大量の吹き出しがゼロとなり、安全確保上問題なくニ
トリルを製造することができる。 (2)カルボン酸と尿素との反応で排ガスラインの閉塞
物をゼロとなり、安全確保上問題なくニトリルを製造す
ることができる。 (3)カルボン酸と尿素との反応で排ガスラインの閉塞
物の元となる尿素分解物がゼロとなり、安全確保上問題
なくニトリルを製造することができる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下式(I) 【化1】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
    ル基を表す)で示されるカルボン酸と尿素との反応によ
    り下式(II) 【化2】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
    ル基を表す)で示されるニトリルを製造する際に、溶融
    状態のカルボン酸に尿素を加えることを特徴とするニト
    リルの製造法。
  2. 【請求項2】下式(I) 【化3】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
    ル基を表す)で示されるカルボン酸と尿素との反応によ
    り下式(II) 【化4】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
    ル基を表す)で示されるニトリルを製造する際に、溶媒
    に溶解した状態のカルボン酸に尿素を加えることを特徴
    とするニトリルの製造法。
  3. 【請求項3】下式(I) 【化5】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
    ル基を表す)で示されるカルボン酸と尿素との反応によ
    り下式(II) 【化6】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
    ル基を表す)で示されるニトリルを製造する際に、反応
    器に接続した排気ガス留出ラインを60℃以上にするこ
    とを特徴とするニトリルの製造法。
  4. 【請求項4】触媒として、無機酸および/またはコバル
    ト塩を使用することを特徴とする請求項1から3のいず
    れか1項記載のニトリルの製造法。
  5. 【請求項5】下式(I) 【化7】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
    ル基を表す)で示されるカルボン酸と尿素との反応によ
    り下式(II) 【化8】 (式中、Rは、置換または無置換アルキル基、アルケニ
    ル基、アルキニル基、アリール基、もしくは、アラルキ
    ル基を表す)で示されるニトリルを製造する際に、触媒
    としてコバルト塩を用い、かつカルボン酸1モルに対し
    1モル未満の尿素を用いることを特徴とするニトリルの
    製造法。
  6. 【請求項6】前記式(I)、(II)のRがアリール基で
    あることを特徴とする請求項1から5のいずれか1項記
    載のニトリルの製造法。
  7. 【請求項7】触媒として、硼酸コバルトあるいは、硼酸
    および酢酸コバルトの混合物を使用することを特徴とす
    る請求項1から6のいずれか1項記載のニトリルの製造
    法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010209010A (ja) * 2009-03-11 2010-09-24 Koei Chem Co Ltd アセトニトリルの製造方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010209010A (ja) * 2009-03-11 2010-09-24 Koei Chem Co Ltd アセトニトリルの製造方法

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