JPH11302249A - ３−アルキルスルホニル−４−アルキル安息香酸エステルの製造方法 - Google Patents
３−アルキルスルホニル−４−アルキル安息香酸エステルの製造方法Info
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- JPH11302249A JPH11302249A JP10121718A JP12171898A JPH11302249A JP H11302249 A JPH11302249 A JP H11302249A JP 10121718 A JP10121718 A JP 10121718A JP 12171898 A JP12171898 A JP 12171898A JP H11302249 A JPH11302249 A JP H11302249A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は医薬品等を製造するために有用な中
間体の改良された製造法に関する。 【解決手段】 一般式（２） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ5 の直鎖または分枝鎖ア
ルキル基を表わす）で示される３−アルキルスルホニル
安息香酸誘導体を酸触媒、溶媒及びエステル化剤の存在
下にエステル化することを特徴とする３−アルキルスル
ホニル−４−アルキル安息香酸エステルの製造方法。
間体の改良された製造法に関する。 【解決手段】 一般式（２） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ5 の直鎖または分枝鎖ア
ルキル基を表わす）で示される３−アルキルスルホニル
安息香酸誘導体を酸触媒、溶媒及びエステル化剤の存在
下にエステル化することを特徴とする３−アルキルスル
ホニル−４−アルキル安息香酸エステルの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬品等を製造する
ための中間体として有用な３−アルキルスルホニル−４
−アルキル安息香酸エステルの製造方法の改良に関す
る。
ための中間体として有用な３−アルキルスルホニル−４
−アルキル安息香酸エステルの製造方法の改良に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】一般式（１）
【０００３】
【化−３】
【０００４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 直
鎖または分枝鎖アルキル基を表わす）で示される３−ア
ルキルスルホニル−４−アルキル安息香酸エステルは医
薬品等の製造に有用な中間体として重要な化合物であ
る。
鎖または分枝鎖アルキル基を表わす）で示される３−ア
ルキルスルホニル−４−アルキル安息香酸エステルは医
薬品等の製造に有用な中間体として重要な化合物であ
る。
【０００５】特開平８−２０８５４９号公報には３−メ
チルスルホニル−４−イソプロピル安息香酸またはその
メチルエテルの製造方法を教示しているが、この方法は
例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰとい
う）溶媒中でスルフィン酸誘導体に塩化メチルを作用さ
せる方法である。このＮＭＰは高価な溶媒であるが、水
と混合し、かつ沸点が高いため、回収して再使用するこ
とが非常に困難であることからコスト的に高くつき、経
済的でない。また、塩化メチルは沸点が非常に低いこと
から取り扱いが難しく、特殊な反応設備を要すると共に
安全性についても問題がある。
チルスルホニル−４−イソプロピル安息香酸またはその
メチルエテルの製造方法を教示しているが、この方法は
例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰとい
う）溶媒中でスルフィン酸誘導体に塩化メチルを作用さ
せる方法である。このＮＭＰは高価な溶媒であるが、水
と混合し、かつ沸点が高いため、回収して再使用するこ
とが非常に困難であることからコスト的に高くつき、経
済的でない。また、塩化メチルは沸点が非常に低いこと
から取り扱いが難しく、特殊な反応設備を要すると共に
安全性についても問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、前記一
般式（１）で示される３−アルキルスルホニル−４−安
息香酸エステルの工業的に有利な製造方法を確立するた
めに鋭意、研究検討の結果、特定の反応条件を採用する
ことにより、工業的に有利な３−アルキルスルホニル−
４−安息香酸エステルの製造方法を見出し、本発明を完
成するに至った。
般式（１）で示される３−アルキルスルホニル−４−安
息香酸エステルの工業的に有利な製造方法を確立するた
めに鋭意、研究検討の結果、特定の反応条件を採用する
ことにより、工業的に有利な３−アルキルスルホニル−
４−安息香酸エステルの製造方法を見出し、本発明を完
成するに至った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（２）
【０００８】
【化−４】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ5 の直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基を表わす）で示される３−アルキ
ルスルホニル安息香酸誘導体を酸触媒、溶媒及びエステ
ル化剤の存在下にエステル化することを特徴とする一般
式（１）
たは分枝鎖アルキル基を表わす）で示される３−アルキ
ルスルホニル安息香酸誘導体を酸触媒、溶媒及びエステ
ル化剤の存在下にエステル化することを特徴とする一般
式（１）
【００１０】
【化−５】
【００１１】（式中にＲ1、Ｒ2 、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 直
鎖または分枝鎖アルキル基を表わす）で示される３−ア
ルキルスルホニル−４−アルキル安息香酸エステルの製
造方法である。
鎖または分枝鎖アルキル基を表わす）で示される３−ア
ルキルスルホニル−４−アルキル安息香酸エステルの製
造方法である。
【００１２】以下、本発明についてさらに詳しく説明す
る。本発明の方法に用いられる一般式（２）で示される
安息香酸誘導体は、以下に示す工程によって容易に製造
される。
る。本発明の方法に用いられる一般式（２）で示される
安息香酸誘導体は、以下に示す工程によって容易に製造
される。
【００１３】
【化−６】
【００１４】（式中、Ｒ1はＣ1 〜Ｃ5 の直鎖または分
枝鎖アルキル基を、Ｒ’Ｒ”は独立に水素原子、Ｃ1 〜
Ｃ4 の直鎖または分枝鎖アルキル基を、ＭはＮa 、Ｋ、
Ｍg 、Ｃa 等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属及び
ＮＨ4 基を表わす）。
枝鎖アルキル基を、Ｒ’Ｒ”は独立に水素原子、Ｃ1 〜
Ｃ4 の直鎖または分枝鎖アルキル基を、ＭはＮa 、Ｋ、
Ｍg 、Ｃa 等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属及び
ＮＨ4 基を表わす）。
【００１５】すなわち、上記一般式（６）で示される安
息香酸誘導体をクロルスルホン酸又はクロルスルホン酸
と塩化チオニルによりクロルスルホン化して、上記一般
式（５）で示されるスルホニルクロライド誘導体を得、
次いで亜硫酸塩及び重炭酸塩とにより処理して一般式
（４）で示されるスルフィン酸誘導体とし、更に該スル
フィン酸誘導体（４）に一般式（Ａ）
息香酸誘導体をクロルスルホン酸又はクロルスルホン酸
と塩化チオニルによりクロルスルホン化して、上記一般
式（５）で示されるスルホニルクロライド誘導体を得、
次いで亜硫酸塩及び重炭酸塩とにより処理して一般式
（４）で示されるスルフィン酸誘導体とし、更に該スル
フィン酸誘導体（４）に一般式（Ａ）
【００１６】
【化−７】Ｘ−ＣＲ’Ｒ”ＣＯＯＨ （Ａ）
【００１７】（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ’、Ｒ”は
独立に水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 直鎖または分枝鎖アルキ
ル基を表わす）で示されるハロゲン化脂肪酸誘導体を反
応させることにより、一般式（３）で示される安息香酸
誘導体とし、これをアルカリの存在下、加熱し、脱炭酸
することにより、前記一般式（２）で示される３−アル
キルスルホニル安息香酸誘導体を製造することができ
る。
独立に水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 直鎖または分枝鎖アルキ
ル基を表わす）で示されるハロゲン化脂肪酸誘導体を反
応させることにより、一般式（３）で示される安息香酸
誘導体とし、これをアルカリの存在下、加熱し、脱炭酸
することにより、前記一般式（２）で示される３−アル
キルスルホニル安息香酸誘導体を製造することができ
る。
【００１８】本発明者らは、前記一般式（１）で示され
る３−アルキルスルホニル−４−安息香酸エステルの工
業的製造方法を確立するべく、鋭意検討した結果、驚く
べきことにＣ1 〜Ｃ5 直鎖または分枝鎖脂肪族アルコー
ル中では、原料である安息香酸誘導体（２）は溶解しや
すいのに対し、目的物であるエステル体（１）は該アル
コール中では溶解し難いことを見い出した。
る３−アルキルスルホニル−４−安息香酸エステルの工
業的製造方法を確立するべく、鋭意検討した結果、驚く
べきことにＣ1 〜Ｃ5 直鎖または分枝鎖脂肪族アルコー
ル中では、原料である安息香酸誘導体（２）は溶解しや
すいのに対し、目的物であるエステル体（１）は該アル
コール中では溶解し難いことを見い出した。
【００１９】従って、Ｃ1 〜Ｃ5 直鎖または分枝鎖脂肪
族アルコールを反応溶媒及びエステル化剤として用いる
場合、極めて都合がよく、該アルコールは反応溶媒と精
製溶媒の両方の性質を兼ね備えた理想的な溶媒であるこ
とを見出した。
族アルコールを反応溶媒及びエステル化剤として用いる
場合、極めて都合がよく、該アルコールは反応溶媒と精
製溶媒の両方の性質を兼ね備えた理想的な溶媒であるこ
とを見出した。
【００２０】本発明の他の発明は、一定濃度以上のＣ1
〜Ｃ5 直鎖または分枝鎖脂肪族アルコールを用いること
によって、エステル化反応と精製が一段で実施可能であ
ることを見出したことにある。このような効果が期待で
きる該アルコール濃度としては、４０重量％以上、好ま
しくは６０重量％以上である。
〜Ｃ5 直鎖または分枝鎖脂肪族アルコールを用いること
によって、エステル化反応と精製が一段で実施可能であ
ることを見出したことにある。このような効果が期待で
きる該アルコール濃度としては、４０重量％以上、好ま
しくは６０重量％以上である。
【００２１】以下、本発明の方法について更に詳細に説
明する。本発明によって、一般式（２）で示される３−
アルキルスルホニル安息香酸誘導体をエステル化する反
応は、通常、酸触媒の存在下で実施される。ここで、酸
触媒としては硫酸、塩酸などの鉱酸、脂肪族スルホン
酸、芳香族スルホン酸などの有機酸、あるいはフッ化ホ
ウ素エーテラートなどのルイス酸などが使用される。ま
た、反応溶媒としてはＣ1 〜Ｃ5 直鎖または分枝鎖脂肪
族アルコールが用いられ、該アルコール以外のアルコー
ル類のように安息香酸誘導体（２）と反応して好ましく
ない生成物を生ぜしめるものを除けば、あらゆる溶媒が
使用できるが、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、塩化メチレン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭
化水素などが好適に用いられる。また、反応温度として
は、通常、温度制御の容易さ等から、使用する溶媒の沸
点、即ち還流下で行うのが一般的であるが、比較的良好
な反応速度が得られる範囲内で、温度を下げることも可
能である。
明する。本発明によって、一般式（２）で示される３−
アルキルスルホニル安息香酸誘導体をエステル化する反
応は、通常、酸触媒の存在下で実施される。ここで、酸
触媒としては硫酸、塩酸などの鉱酸、脂肪族スルホン
酸、芳香族スルホン酸などの有機酸、あるいはフッ化ホ
ウ素エーテラートなどのルイス酸などが使用される。ま
た、反応溶媒としてはＣ1 〜Ｃ5 直鎖または分枝鎖脂肪
族アルコールが用いられ、該アルコール以外のアルコー
ル類のように安息香酸誘導体（２）と反応して好ましく
ない生成物を生ぜしめるものを除けば、あらゆる溶媒が
使用できるが、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、塩化メチレン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭
化水素などが好適に用いられる。また、反応温度として
は、通常、温度制御の容易さ等から、使用する溶媒の沸
点、即ち還流下で行うのが一般的であるが、比較的良好
な反応速度が得られる範囲内で、温度を下げることも可
能である。
【００２２】また、エステル化反応により生ずる水を強
制的に系外に留去することにより、エステル化反応を効
率的に行うことが出来る。例えば、エステル化反応の後
段で新たに該アルコールを添加することにより容易に行
われる。
制的に系外に留去することにより、エステル化反応を効
率的に行うことが出来る。例えば、エステル化反応の後
段で新たに該アルコールを添加することにより容易に行
われる。
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、目的とする３−
アルキルスルホニル安息香酸エステルを高品質、高収率
で、工業的に極めて有利に製造することができる。
アルキルスルホニル安息香酸エステルを高品質、高収率
で、工業的に極めて有利に製造することができる。
【００２４】
【実施例】以下に本発明の方法を実施例により、更に具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。
【００２５】実施例１ ５００ｍｌのガラス製四ツ口フラスコにクロルスルホン
酸２６９ｇを仕込み、４−イソプロピル安息香酸７０ｇ
を少しずつ添加する。添加終了後９０℃に昇温し、同温
度で８時間攪拌する。次に内温を６０℃まで冷却し、塩
化チオニル６８ｇを滴下する。滴下終了後、同温度で１
時間保温する。保温終了後４０℃まで冷却したのち、氷
水８５０ｇを仕込み、氷浴で冷却した２リットルのガラ
ス製四ツ口フラスコへ攪拌下、温度を１０℃以下に保ち
ながら、少しずつ注加する。注加終了後３０分間同温度
で攪拌したのち、析出した結晶をろ過し、氷水４００ｇ
で洗浄したのち減圧乾燥する。スルホニルクロライド体
の得量１０３．６ｇ、収率９２．５％。
酸２６９ｇを仕込み、４−イソプロピル安息香酸７０ｇ
を少しずつ添加する。添加終了後９０℃に昇温し、同温
度で８時間攪拌する。次に内温を６０℃まで冷却し、塩
化チオニル６８ｇを滴下する。滴下終了後、同温度で１
時間保温する。保温終了後４０℃まで冷却したのち、氷
水８５０ｇを仕込み、氷浴で冷却した２リットルのガラ
ス製四ツ口フラスコへ攪拌下、温度を１０℃以下に保ち
ながら、少しずつ注加する。注加終了後３０分間同温度
で攪拌したのち、析出した結晶をろ過し、氷水４００ｇ
で洗浄したのち減圧乾燥する。スルホニルクロライド体
の得量１０３．６ｇ、収率９２．５％。
【００２６】次に３００ｍｌガラス製四ツ口フラスコに
亜硫酸ナトリウム２０ｇ、重炭酸ナトリウム２０ｇ、上
水１０５ｇを仕込み、攪拌下前記のスルホニルクロライ
ド体３６ｇを添加する。添加終了後、７０℃まで昇温
し、同温度で１時間攪拌する。次にクロロ酢酸２１ｇを
仕込み、同温度で１時間攪拌したのち、４７％水酸化ナ
トリウム２０ｇを滴下する。滴下終了後フラスコに蒸留
装置を取付け昇温する。水を留出させながら、内温１２
５℃まで昇温したのち、蒸留装置を還流装置に取りかえ
る。１２５℃で１２時間保温したのち、９０〜１００℃
の熱水１５０ｇを滴下する。滴下終了後３０℃まで冷却
し、３５％塩酸でＰＨ＝１まで酸析する。析出した結晶
をろ過し、上水１５０ｇで洗浄したのち、１００℃で乾
燥する。３−メチルスルホニル−４−イソプロピル安息
香酸の得量２９．３ｇ、収率８８．３％、純度（ＬＣ面
積百分率値）９９．１％。
亜硫酸ナトリウム２０ｇ、重炭酸ナトリウム２０ｇ、上
水１０５ｇを仕込み、攪拌下前記のスルホニルクロライ
ド体３６ｇを添加する。添加終了後、７０℃まで昇温
し、同温度で１時間攪拌する。次にクロロ酢酸２１ｇを
仕込み、同温度で１時間攪拌したのち、４７％水酸化ナ
トリウム２０ｇを滴下する。滴下終了後フラスコに蒸留
装置を取付け昇温する。水を留出させながら、内温１２
５℃まで昇温したのち、蒸留装置を還流装置に取りかえ
る。１２５℃で１２時間保温したのち、９０〜１００℃
の熱水１５０ｇを滴下する。滴下終了後３０℃まで冷却
し、３５％塩酸でＰＨ＝１まで酸析する。析出した結晶
をろ過し、上水１５０ｇで洗浄したのち、１００℃で乾
燥する。３−メチルスルホニル−４−イソプロピル安息
香酸の得量２９．３ｇ、収率８８．３％、純度（ＬＣ面
積百分率値）９９．１％。
【００２７】次に１００ｍｌガラス製四ツ口フラスコに
前記の３−メチルスルホニル−４−イソプロピル安息香
酸１０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．４ｇ、
メタノール３０g を仕込み、攪拌下昇温する。還流（約
６６℃）が開始したら、同温度で６時間保温する。保温
終了後、フラスコに蒸留装置を取付け、加熱して溶媒を
留出させる。浴温９０℃まで留出させた（流出量約２２
ｇ）のち、内温６０℃まで冷却し、新たにメタノール２
０ｇを加える。再度還流装置に取り替え、昇温、還流さ
せる。還流開始後、同温度で３時間保温したのち、２０
℃まで徐冷する。析出した結晶をろ過し、少量のメタノ
ールで洗浄したのち、５０℃で乾燥する。３−メチルス
ルホニル−４−イソプロピル安息香酸メチルの得量９．
７ｇ、収率９１．７％、純度（ＬＣ面積百分率値）９
９．４％。
前記の３−メチルスルホニル−４−イソプロピル安息香
酸１０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．４ｇ、
メタノール３０g を仕込み、攪拌下昇温する。還流（約
６６℃）が開始したら、同温度で６時間保温する。保温
終了後、フラスコに蒸留装置を取付け、加熱して溶媒を
留出させる。浴温９０℃まで留出させた（流出量約２２
ｇ）のち、内温６０℃まで冷却し、新たにメタノール２
０ｇを加える。再度還流装置に取り替え、昇温、還流さ
せる。還流開始後、同温度で３時間保温したのち、２０
℃まで徐冷する。析出した結晶をろ過し、少量のメタノ
ールで洗浄したのち、５０℃で乾燥する。３−メチルス
ルホニル−４−イソプロピル安息香酸メチルの得量９．
７ｇ、収率９１．７％、純度（ＬＣ面積百分率値）９
９．４％。
【００２８】実施例２ ５００ｍｌのガラス製四ツ口フラスコに亜硫酸ナトリウ
ム２６ｇ、重炭酸ナトリウム２６ｇ、上水１３７ｇを仕
込み、攪拌下実施例１に記載の方法によって得られたス
ルホニルクロライド体４７ｇを添加する。添加終了後、
７０℃まで昇温し、同温度で１時間攪拌する。次にα−
ブロモプロピオン酸４４ｇを滴下し、同温度で１時間攪
拌したのち、８５％水酸化カリウム２０ｇを添加する。
添加終了後、３０分攪拌したのち、１リットルのオート
クレーブ（耐圧５０Ｋｇ／ｃｍ2）に移し、攪拌下１５
０℃まで昇温する。昇温後、同温度で５時間保温（この
時の圧力は５．８〜６．６Ｋｇ／ｃｍ2 ）したのち、３
０℃まで冷却する。１リットルのガラス製四ツ口フラス
コに移し、３５％塩酸でＰＨ＝１まで酸析する。析出し
た白色結晶をろ過し、上水１２０ｇで洗浄したのち、８
０℃で乾燥する。３−エチルスルホニル−４−イソプロ
ピル安息香酸の得量３８．５ｇ、収率８４．０％、純度
（ＬＣ面積百分率値）９８．３％。
ム２６ｇ、重炭酸ナトリウム２６ｇ、上水１３７ｇを仕
込み、攪拌下実施例１に記載の方法によって得られたス
ルホニルクロライド体４７ｇを添加する。添加終了後、
７０℃まで昇温し、同温度で１時間攪拌する。次にα−
ブロモプロピオン酸４４ｇを滴下し、同温度で１時間攪
拌したのち、８５％水酸化カリウム２０ｇを添加する。
添加終了後、３０分攪拌したのち、１リットルのオート
クレーブ（耐圧５０Ｋｇ／ｃｍ2）に移し、攪拌下１５
０℃まで昇温する。昇温後、同温度で５時間保温（この
時の圧力は５．８〜６．６Ｋｇ／ｃｍ2 ）したのち、３
０℃まで冷却する。１リットルのガラス製四ツ口フラス
コに移し、３５％塩酸でＰＨ＝１まで酸析する。析出し
た白色結晶をろ過し、上水１２０ｇで洗浄したのち、８
０℃で乾燥する。３−エチルスルホニル−４−イソプロ
ピル安息香酸の得量３８．５ｇ、収率８４．０％、純度
（ＬＣ面積百分率値）９８．３％。
【００２９】次に２００ｍｌガラス製四ツ口フラスコに
前記の３−エチルスルホニル−４−イソプロピル安息香
酸２０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．８ｇ、
エタノール４０ｇ、トルエン２０ｇを仕込み、攪拌下昇
温する。還流（約８０℃）開始したら、同温度で５時間
保温する。保温終了後、フラスコに蒸留装置を取付け、
加熱して溶媒を留出させる。浴温１００℃まで留出させ
た（流出量約４０ｇ）のち、内温７０℃まで冷却し、新
たにエタノール４０ｇを加える。再度還流装置に取り替
え、昇温、還流させる。還流開始後、同温度で３時間保
温したのち、２０℃まで徐冷する。析出した結晶をろ過
し、少量のエタノールで洗浄したのち、５０℃で乾燥す
る。３−エチルスルホニル−４−イソプロピル安息香酸
エチルの得量１８．４ｇ、収率８７．４％、純度（ＬＣ
面積百分率値）９９．２％。
前記の３−エチルスルホニル−４−イソプロピル安息香
酸２０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．８ｇ、
エタノール４０ｇ、トルエン２０ｇを仕込み、攪拌下昇
温する。還流（約８０℃）開始したら、同温度で５時間
保温する。保温終了後、フラスコに蒸留装置を取付け、
加熱して溶媒を留出させる。浴温１００℃まで留出させ
た（流出量約４０ｇ）のち、内温７０℃まで冷却し、新
たにエタノール４０ｇを加える。再度還流装置に取り替
え、昇温、還流させる。還流開始後、同温度で３時間保
温したのち、２０℃まで徐冷する。析出した結晶をろ過
し、少量のエタノールで洗浄したのち、５０℃で乾燥す
る。３−エチルスルホニル−４−イソプロピル安息香酸
エチルの得量１８．４ｇ、収率８７．４％、純度（ＬＣ
面積百分率値）９９．２％。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（２） 【化−１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ5 の直鎖または分枝鎖ア
ルキル基を表わす）で示される３−アルキルスルホニル
安息香酸誘導体を酸触媒、溶媒及びエステル化剤の存在
下にエステル化することを特徴とする一般式（１） 【化−２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ5 直鎖または分枝
鎖アルキル基を表わす）で示される３−アルキルスルホ
ニル−４−アルキル安息香酸エステルの製造方法。 - 【請求項２】 エステル化剤が、Ｃ1 〜Ｃ5 直鎖または
分枝鎖脂肪族アルコールから選ばれる請求項１に記載の
３−アルキルスルホニル−４−アルキル安息香酸エステ
ルの製造方法。 - 【請求項３】 溶媒及びエステル化剤が同一である請求
項１又は請求項２のいずれかに記載の３−アルキルスル
ホニル−４−アルキル安息香酸エステルの製造方法。 - 【請求項４】 エステル化反応により生ずる水を強制的
に系外に留去することを特徴とする請求項１乃至請求項
３のいずれかに記載の３−アルキルスルホニル−４−ア
ルキル安息香酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10121718A JPH11302249A (ja) | 1998-04-14 | 1998-04-14 | ３−アルキルスルホニル−４−アルキル安息香酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10121718A JPH11302249A (ja) | 1998-04-14 | 1998-04-14 | ３−アルキルスルホニル−４−アルキル安息香酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11302249A true JPH11302249A (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=14818170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10121718A Pending JPH11302249A (ja) | 1998-04-14 | 1998-04-14 | ３−アルキルスルホニル−４−アルキル安息香酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11302249A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103804248A (zh) * | 2012-11-07 | 2014-05-21 | 嘉兴学院 | 一种3-(β-硫酸酯乙基砜基)-N-乙基苯胺的合成方法 |
-
1998
- 1998-04-14 JP JP10121718A patent/JPH11302249A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103804248A (zh) * | 2012-11-07 | 2014-05-21 | 嘉兴学院 | 一种3-(β-硫酸酯乙基砜基)-N-乙基苯胺的合成方法 |
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