JPH11260553A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH11260553A JPH11260553A JP10080385A JP8038598A JPH11260553A JP H11260553 A JPH11260553 A JP H11260553A JP 10080385 A JP10080385 A JP 10080385A JP 8038598 A JP8038598 A JP 8038598A JP H11260553 A JPH11260553 A JP H11260553A
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- organic
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- chemical formula
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Abstract
(57)【要約】
【課題】実用的な高い輝度と十分な耐久性を有する有機
ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】下記物質を有機ＥＬ素子の有機の発光層に
ドープする。 【化１】
ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】下記物質を有機ＥＬ素子の有機の発光層に
ドープする。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機発光層を備え
た有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ
素子とも呼ぶ）に関する。特に本発明は、実用的な高い
輝度と十分な耐久性を実現した有機ＥＬ素子に関する。
た有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ
素子とも呼ぶ）に関する。特に本発明は、実用的な高い
輝度と十分な耐久性を実現した有機ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、電子注入電極と正孔注
入電極の間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟んだ構造
を有し、前記薄膜に電子および正孔を注入して再結合さ
せることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この
エキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利
用して表示を行う表示素子である。電子注入電極と正孔
注入電極の間には、前述のように蛍光性有機化合物を含
む薄膜である発光層が少なくとも設けられているが、そ
の他に有機又は無機の正孔注入層、正孔輸送層、電子輸
送層、電子注入層等の各層が必要に応じて形成されてい
る。
入電極の間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟んだ構造
を有し、前記薄膜に電子および正孔を注入して再結合さ
せることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この
エキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利
用して表示を行う表示素子である。電子注入電極と正孔
注入電極の間には、前述のように蛍光性有機化合物を含
む薄膜である発光層が少なくとも設けられているが、そ
の他に有機又は無機の正孔注入層、正孔輸送層、電子輸
送層、電子注入層等の各層が必要に応じて形成されてい
る。
【０００３】前記有機ＥＬ素子の基本構成の一つを図４
に示した。この有機ＥＬ素子は、ガラス製の基板１００
上の正孔注入電極１０１にＩＴＯ(Indium Tin Oxide)、
正孔輸送層１０２としてトリフェニルアミン誘導体(Dia
mine) 、有機発光層１０３としてトリス（８−キノリラ
イト）アルミニウム(III) (Alq3)、電子注入電極１０４
としてマグネシウムと銀の合金を使用している。有機の
各層の厚みは５０ｎｍ程度である。各層の成膜は真空蒸
着で行っている。この有機ＥＬ素子において、電子注入
電極がマイナス、正孔注入電極をプラスとする１０Ｖの
直流電圧を加えると、１０００ｃｄ／ｍ2 程度の緑色の
発光が得られる。
に示した。この有機ＥＬ素子は、ガラス製の基板１００
上の正孔注入電極１０１にＩＴＯ(Indium Tin Oxide)、
正孔輸送層１０２としてトリフェニルアミン誘導体(Dia
mine) 、有機発光層１０３としてトリス（８−キノリラ
イト）アルミニウム(III) (Alq3)、電子注入電極１０４
としてマグネシウムと銀の合金を使用している。有機の
各層の厚みは５０ｎｍ程度である。各層の成膜は真空蒸
着で行っている。この有機ＥＬ素子において、電子注入
電極がマイナス、正孔注入電極をプラスとする１０Ｖの
直流電圧を加えると、１０００ｃｄ／ｍ2 程度の緑色の
発光が得られる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前述した従来の有機Ｅ
Ｌ素子によれば、十分な輝度が得られなかった。また、
この有機ＥＬ素子は輝度半減寿命が短く、耐久性の面で
も問題があった。
Ｌ素子によれば、十分な輝度が得られなかった。また、
この有機ＥＬ素子は輝度半減寿命が短く、耐久性の面で
も問題があった。
【０００５】本発明は、実用的な高い輝度と十分な耐久
性を有する有機ＥＬ素子を提供することを目的としてい
る。
性を有する有機ＥＬ素子を提供することを目的としてい
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】請求項１に記載された有
機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が
透明である一対の電極の間に有機化合物からなる発光層
が少なくとも設けられた基本構造を有している。そし
て、本発明は、前記発光層中に、前記化学式（化１）で
表される物質がドープされていることを特徴としてい
る。なお、（化１）は、ビ−ジチエニルピロール誘導体
の一般式であり、この式においてＲ１〜Ｒ４で示される
基は、水素原子（−Ｈ）、ハロゲン原子（−Ｆ）、アル
キル基（−Ｃn Ｈ2n+1）、ハロゲン化アルキル基（−Ｃ
Ｆ3 ）、アルコキシ基（−ＯＭｅ又は−ＯＣＨ3 、−Ｏ
Ｈｅｘ又は−ＯＣ6 Ｈ13）、アリール基（Ａｒ又はＣＨ
2 ＝ＣＨＣＨ2 −）、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基
（−ＮＯ2 ）、ホルミル基（−ＣＨＯ）から任意に選択
したものである。
機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が
透明である一対の電極の間に有機化合物からなる発光層
が少なくとも設けられた基本構造を有している。そし
て、本発明は、前記発光層中に、前記化学式（化１）で
表される物質がドープされていることを特徴としてい
る。なお、（化１）は、ビ−ジチエニルピロール誘導体
の一般式であり、この式においてＲ１〜Ｒ４で示される
基は、水素原子（−Ｈ）、ハロゲン原子（−Ｆ）、アル
キル基（−Ｃn Ｈ2n+1）、ハロゲン化アルキル基（−Ｃ
Ｆ3 ）、アルコキシ基（−ＯＭｅ又は−ＯＣＨ3 、−Ｏ
Ｈｅｘ又は−ＯＣ6 Ｈ13）、アリール基（Ａｒ又はＣＨ
2 ＝ＣＨＣＨ2 −）、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基
（−ＮＯ2 ）、ホルミル基（−ＣＨＯ）から任意に選択
したものである。
【０００７】
【実施例】１）実施例１ 図１を参照して本例の有機ＥＬの構造と製造方法を説明
する。陽極基板１上に透明導電膜であるＩＴＯ膜２を形
成する。洗浄したＩＴＯ付き基板上に、正孔注入層３と
して、化学式（化２）に示すスターバースト分子構造の
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（化Ｄ）を形成する。
する。陽極基板１上に透明導電膜であるＩＴＯ膜２を形
成する。洗浄したＩＴＯ付き基板上に、正孔注入層３と
して、化学式（化２）に示すスターバースト分子構造の
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（化Ｄ）を形成する。
【０００８】
【化２】
【０００９】前記正孔注入層３の上に、正孔輸送層４と
してα−ＮＰＤを真空蒸着により薄膜形成する。α−Ｎ
ＰＤを化学式（化３）に示す。
してα−ＮＰＤを真空蒸着により薄膜形成する。α−Ｎ
ＰＤを化学式（化３）に示す。
【００１０】
【化３】
【００１１】前記正孔輸送層４の上に、発光層５を形成
する。化学式（化４）に示すトリス（８−キノリライ
ト）アルミニウム（III）（Ａｌｑ3 ）を母体に用い、
前記化学式（化１）に示すビ−ジチエニルピロール誘導
体の一実例である化学式（化５）に示す物質をドーパン
トとして用い、１ｍｏｌ％の割合で共蒸着により形成し
た。
する。化学式（化４）に示すトリス（８−キノリライ
ト）アルミニウム（III）（Ａｌｑ3 ）を母体に用い、
前記化学式（化１）に示すビ−ジチエニルピロール誘導
体の一実例である化学式（化５）に示す物質をドーパン
トとして用い、１ｍｏｌ％の割合で共蒸着により形成し
た。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】化学式（化５）は、化学式（化１）に示す
ビ−ジチエニルピロール誘導体において、Ｒ1 とＲ2 を
ホルミル基、Ｒ3 とＲ4 をノルマル（ｎ）アルコキシ基
とした場合である。
ビ−ジチエニルピロール誘導体において、Ｒ1 とＲ2 を
ホルミル基、Ｒ3 とＲ4 をノルマル（ｎ）アルコキシ基
とした場合である。
【００１５】なお、ドーパントの割合を１ｍｏｌ％とし
たが、実験によれば、ドープの割合は０．５〜５ｍｏｌ
％の範囲が好ましく、前記１ｍｏｌ％は同範囲内におけ
る最適値の一例である。この範囲より低いと、Ａｌｑ3
自体が光ってしまい、色が緑色になる。この範囲より多
いと、色はオレンジ色だが輝度が落ち、実用限界を下回
ってしまう。
たが、実験によれば、ドープの割合は０．５〜５ｍｏｌ
％の範囲が好ましく、前記１ｍｏｌ％は同範囲内におけ
る最適値の一例である。この範囲より低いと、Ａｌｑ3
自体が光ってしまい、色が緑色になる。この範囲より多
いと、色はオレンジ色だが輝度が落ち、実用限界を下回
ってしまう。
【００１６】なお、前記共蒸着とは、一つの蒸着装置内
に２つの蒸着物質を設けて共通の対象に同時に蒸着させ
る技術である。本例では、母材とドーパントを共蒸着し
て有機の発光層を形成した。
に２つの蒸着物質を設けて共通の対象に同時に蒸着させ
る技術である。本例では、母材とドーパントを共蒸着し
て有機の発光層を形成した。
【００１７】さらに発光層５の上に陰極６としてＡｌと
Ｌｉの合金を蒸着した。この素子の陰極６上に、ドライ
エア雰囲気中で紫外線硬化樹脂を縁に塗布したガラスケ
ース７を陽極基板１に固定し、紫外線で硬化させ、外囲
器の封止を施した。
Ｌｉの合金を蒸着した。この素子の陰極６上に、ドライ
エア雰囲気中で紫外線硬化樹脂を縁に塗布したガラスケ
ース７を陽極基板１に固定し、紫外線で硬化させ、外囲
器の封止を施した。
【００１８】ドライエアとは、露点が例えば−６０℃の
ように水分が少ない空気である。有機ＥＬは駆動時に発
熱するので、素子の内部は真空ではなく、放出した熱を
外部に電送するための空気が入っている方がよい。しか
し有機ＥＬは水分に非常に弱いので、素子内に封止され
る空気は特別に水分の少ないものであることが好まし
い。
ように水分が少ない空気である。有機ＥＬは駆動時に発
熱するので、素子の内部は真空ではなく、放出した熱を
外部に電送するための空気が入っている方がよい。しか
し有機ＥＬは水分に非常に弱いので、素子内に封止され
る空気は特別に水分の少ないものであることが好まし
い。
【００１９】前記有機ＥＬ素子を構成する各層は、１×
１０-6Ｔｏｒｒの真空下で蒸着し形成した。その膜厚
は、次の通りである。 陰極６：２００ｎｍ、 発光層５：５０ｎｍ 正孔輸送層４：１０ｎｍ 正孔注入層３：４０ｎｍ
１０-6Ｔｏｒｒの真空下で蒸着し形成した。その膜厚
は、次の通りである。 陰極６：２００ｎｍ、 発光層５：５０ｎｍ 正孔輸送層４：１０ｎｍ 正孔注入層３：４０ｎｍ
【００２０】図１に示すように、陽極であるＩＴＯ膜２
と陰極６を素子の外囲器の外に導出し、両極の間に直流
電圧を与える。この有機ＥＬ素子は、直流電圧１４Ｖで
１００００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。またこの有機
ＥＬ素子について１０ｍＡ／ｃｍ2 の定電流駆動で連続
発光させたところ１０００時間以上安定な発光を観測す
ることができた。
と陰極６を素子の外囲器の外に導出し、両極の間に直流
電圧を与える。この有機ＥＬ素子は、直流電圧１４Ｖで
１００００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。またこの有機
ＥＬ素子について１０ｍＡ／ｃｍ2 の定電流駆動で連続
発光させたところ１０００時間以上安定な発光を観測す
ることができた。
【００２１】図２は、この有機ＥＬ素子のスペクトルを
示す。発光強度のピークが５７０ｎｍ付近にあり、オレ
ンジ色の発光を示している。
示す。発光強度のピークが５７０ｎｍ付近にあり、オレ
ンジ色の発光を示している。
【００２２】２）実施例２ ドーパントとして化学式（化６）に示す化合物を用いる
他は、実施例１と同様に素子を作製した。
他は、実施例１と同様に素子を作製した。
【００２３】
【化６】
【００２４】化学式（化６）は、化学式（化１）に示す
ビ−ジチエニルピロール誘導体において、Ｒ1 とＲ2 を
図示しない水素原子、Ｒ3 とＲ4 をアルコキシ基とした
場合である。
ビ−ジチエニルピロール誘導体において、Ｒ1 とＲ2 を
図示しない水素原子、Ｒ3 とＲ4 をアルコキシ基とした
場合である。
【００２５】この有機ＥＬ素子は直流電圧１８Ｖで１１
００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。またこの素子を１０
ｍＡ／ｃｍ2 の定電流駆動で連続駆動させたところ１０
００時間以上安定な発光を観測することができた。
００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。またこの素子を１０
ｍＡ／ｃｍ2 の定電流駆動で連続駆動させたところ１０
００時間以上安定な発光を観測することができた。
【００２６】図３は、この有機ＥＬ素子のスペクトルを
示す。発光強度のピークが５２０ｎｍ付近にあり、緑色
の発光を示している。
示す。発光強度のピークが５２０ｎｍ付近にあり、緑色
の発光を示している。
【００２７】３）その他の実施例について 本発明は有機ＥＬ素子において、有機発光層に特定の物
質をドープしたものである。その物質としては、前記化
学式（化１）で表されるビ−ジチエニルピロール誘導体
であるが、この式においてＲ１〜Ｒ４で示される基は、
水素原子（−Ｈ）、ハロゲン原子（−Ｆ）、アルキル基
（−Ｃn Ｈ2n+1）、ハロゲン化アルキル基（−Ｃ
Ｆ3 ）、アルコキシ基（−ＯＭｅ又は−ＯＣＨ3 、−Ｏ
Ｈｅｘ又は−ＯＣ6 Ｈ13）、アリール基（Ａｒ又はＣＨ
2 ＝ＣＨＣＨ2 −）、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基
（−ＮＯ2 ）、ホルミル基（−ＣＨＯ）からなる群から
任意の組み合わせで選択したものである。従って、本発
明に適用可能な物質の種類は多く、これをまとめて表１
〜表８に示した。
質をドープしたものである。その物質としては、前記化
学式（化１）で表されるビ−ジチエニルピロール誘導体
であるが、この式においてＲ１〜Ｒ４で示される基は、
水素原子（−Ｈ）、ハロゲン原子（−Ｆ）、アルキル基
（−Ｃn Ｈ2n+1）、ハロゲン化アルキル基（−Ｃ
Ｆ3 ）、アルコキシ基（−ＯＭｅ又は−ＯＣＨ3 、−Ｏ
Ｈｅｘ又は−ＯＣ6 Ｈ13）、アリール基（Ａｒ又はＣＨ
2 ＝ＣＨＣＨ2 −）、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基
（−ＮＯ2 ）、ホルミル基（−ＣＨＯ）からなる群から
任意の組み合わせで選択したものである。従って、本発
明に適用可能な物質の種類は多く、これをまとめて表１
〜表８に示した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】
【表４】
【００３２】
【表５】
【００３３】
【表６】
【００３４】
【表７】
【００３５】
【表８】
【００３６】上記各表には、一番左の「化合物」欄に示
した番号１から番号２１０で示された２１０種類の化合
物が示されている。なお、前記実施例１の物質は、９６
番の物質にあたり、前記実施例２の物質は、３番の物質
にあたる。
した番号１から番号２１０で示された２１０種類の化合
物が示されている。なお、前記実施例１の物質は、９６
番の物質にあたり、前記実施例２の物質は、３番の物質
にあたる。
【００３７】表に示した実施例１及び２以外の物質によ
っても、実施例１及び２と略同様な従来よりも優れた性
能が得られる。
っても、実施例１及び２と略同様な従来よりも優れた性
能が得られる。
【００３８】
【発明の効果】本発明によれば、有機の発光層にビ−ジ
チエニルピロール誘導体をドーパントに用いたので、従
来の有機ＥＬ素子に比べ輝度が改善された。また、１０
００時間以上の安定した連続発光を得ることができた。
これにより、有機ＥＬ素子のディスプレイとしての実用
化が期待できるようになった。
チエニルピロール誘導体をドーパントに用いたので、従
来の有機ＥＬ素子に比べ輝度が改善された。また、１０
００時間以上の安定した連続発光を得ることができた。
これにより、有機ＥＬ素子のディスプレイとしての実用
化が期待できるようになった。
【図１】本発明の実施例の構造を示す模式的な断面図で
ある。
ある。
【図２】本発明の第１実施例の有機ＥＬ素子が示す発光
スペクトルである。
スペクトルである。
【図３】本発明の第２実施例の有機ＥＬ素子が示す発光
スペクトルである。
スペクトルである。
【図４】従来の有機ＥＬ素子の構造を模式的に示す断面
図である。
図である。
２ 陽極としてのＩＴＯ膜 ６ 陰極 ５ 発光層
Claims (1)
- 【請求項１】 少なくとも一方が透明である一対の電極
の間に有機化合物からなる発光層が少なくとも設けられ
ている有機エレクトロルミネッセンス素子において、 Ｒ１〜Ｒ４に示される基が水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基から任意に選
択された基である下記化学式（化１）で表される物質
が、前記発光層中にドープされたことを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10080385A JPH11260553A (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10080385A JPH11260553A (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11260553A true JPH11260553A (ja) | 1999-09-24 |
Family
ID=13716833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10080385A Pending JPH11260553A (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11260553A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10112005C2 (de) * | 2000-03-13 | 2003-08-21 | Chiba University Chiba | 1-substituiertes 2,5-Dithienopyrrol-Derivat und dessen Verwendung zur Herstellung von filmbildenden Materialien |
| JP2005306824A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-04 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | （チオフェン／フェニレン）コオリゴマー類およびそれらを含む発光材料 |
-
1998
- 1998-03-12 JP JP10080385A patent/JPH11260553A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10112005C2 (de) * | 2000-03-13 | 2003-08-21 | Chiba University Chiba | 1-substituiertes 2,5-Dithienopyrrol-Derivat und dessen Verwendung zur Herstellung von filmbildenden Materialien |
| JP2005306824A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-04 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | （チオフェン／フェニレン）コオリゴマー類およびそれらを含む発光材料 |
| JP4627412B2 (ja) * | 2004-04-26 | 2011-02-09 | 住友精化株式会社 | （チオフェン／フェニレン）コオリゴマー類およびそれらを含む発光材料 |
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