JPH11255754A - ２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの製造方法 - Google Patents
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの製造方法Info
- Publication number
- JPH11255754A JPH11255754A JP8018998A JP8018998A JPH11255754A JP H11255754 A JPH11255754 A JP H11255754A JP 8018998 A JP8018998 A JP 8018998A JP 8018998 A JP8018998 A JP 8018998A JP H11255754 A JPH11255754 A JP H11255754A
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- Japan
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- triazine
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- sodium
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Abstract
(57)【要約】
【構成】塩化シアヌール１モルに対して、実質的に水硫
化ナトリウム３〜３．５モル及び水酸化ナトリウム０．
５〜１．５モルが存在する系において、オキシエチレン
オキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、またはポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテルを界面活性剤として添加する２，
４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンまたはそのモ
ノナトリウム塩の製造方法。 【効果】この製造方法によれば、有機ゴム薬品である
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンのゴム分
散性が改善されている。
化ナトリウム３〜３．５モル及び水酸化ナトリウム０．
５〜１．５モルが存在する系において、オキシエチレン
オキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、またはポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテルを界面活性剤として添加する２，
４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンまたはそのモ
ノナトリウム塩の製造方法。 【効果】この製造方法によれば、有機ゴム薬品である
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンのゴム分
散性が改善されている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ゴム用架橋剤の中間
体として有用である２，４，６−トリメルカプト−ｓ−
トリアジンモノナトリウム塩、およびゴム用架橋剤とし
て有用である２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリア
ジンの製造方法に関する。更に詳しくはゴム分散性に優
れた２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの製
造方法に関する。
体として有用である２，４，６−トリメルカプト−ｓ−
トリアジンモノナトリウム塩、およびゴム用架橋剤とし
て有用である２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリア
ジンの製造方法に関する。更に詳しくはゴム分散性に優
れた２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の２，４，６−トリメルカプト−ｓ
−トリアジンの合成法としては、例えば、塩化シアヌー
ル１モルと水硫化ナトリウム３モルとを反応させる方法
があるが、この方法は収率が低い。また、特許公報昭和
４９年第３２８６８号に、塩化シアヌール１モルに２モ
ルの水硫化ナトリウムと１モルの硫化ナトリウムとを反
応させる方法が開示されているが、この方法で得られた
結晶は中和、乾燥後の結晶物の硬度が非常に高く、粉砕
作業性に問題があり、ゴム分散性も劣るため、満足な方
法ではなかった。
−トリアジンの合成法としては、例えば、塩化シアヌー
ル１モルと水硫化ナトリウム３モルとを反応させる方法
があるが、この方法は収率が低い。また、特許公報昭和
４９年第３２８６８号に、塩化シアヌール１モルに２モ
ルの水硫化ナトリウムと１モルの硫化ナトリウムとを反
応させる方法が開示されているが、この方法で得られた
結晶は中和、乾燥後の結晶物の硬度が非常に高く、粉砕
作業性に問題があり、ゴム分散性も劣るため、満足な方
法ではなかった。
【０００３】
【発明の構成】この発明は、このような従来の問題点に
着目してなされたもので、塩化シアヌール１モルに対し
て、実質的に水硫化ナトリウム３〜３．５モル及び水酸
化ナトリウム０．５〜１．５モルが存在する系におい
て、特定の非イオン系界面活性剤を添加することを特徴
とする２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンま
たはそのモノナトリウム塩の製造方法である。
着目してなされたもので、塩化シアヌール１モルに対し
て、実質的に水硫化ナトリウム３〜３．５モル及び水酸
化ナトリウム０．５〜１．５モルが存在する系におい
て、特定の非イオン系界面活性剤を添加することを特徴
とする２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンま
たはそのモノナトリウム塩の製造方法である。
【０００４】さらに述べるならば、実質的に水硫化ナト
リウム３〜３．５モル及び水酸化ナトリウム０．５〜
１．５モルが存在する系が、水硫化ナトリウム，硫化ナ
トリウム，水酸化ナトリウムから選ばれた２種以上によ
り構成されたものであり、当該系に特定の非イオン系界
面活性剤を添加して置換反応をなすことを特徴とする
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンまたはそ
のモノナトリウム塩の製造方法である。
リウム３〜３．５モル及び水酸化ナトリウム０．５〜
１．５モルが存在する系が、水硫化ナトリウム，硫化ナ
トリウム，水酸化ナトリウムから選ばれた２種以上によ
り構成されたものであり、当該系に特定の非イオン系界
面活性剤を添加して置換反応をなすことを特徴とする
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンまたはそ
のモノナトリウム塩の製造方法である。
【０００５】本手段によって従来技術の問題点である、
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン結晶物の
硬度及びゴム分散性を解決することを目的としている。
この発明で用いる特定の非イオン系界面活性剤として
は、オキシエチレンオキシプロピレンブロックポリマ
ー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよびこれら
を主成分とするものであり、これらは単独あるいは併用
されて用いられる。なお、上記特定の界面活性剤の有効
性を阻害しない範囲において、上記以外の非イオン性界
面活性剤の存在も許容することができる。本発明の方法
で製造することにより、品質の優れた２，４，６−トリ
メルカプト−ｓ−トリアジン結晶物を得ることができ
る。
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン結晶物の
硬度及びゴム分散性を解決することを目的としている。
この発明で用いる特定の非イオン系界面活性剤として
は、オキシエチレンオキシプロピレンブロックポリマ
ー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよびこれら
を主成分とするものであり、これらは単独あるいは併用
されて用いられる。なお、上記特定の界面活性剤の有効
性を阻害しない範囲において、上記以外の非イオン性界
面活性剤の存在も許容することができる。本発明の方法
で製造することにより、品質の優れた２，４，６−トリ
メルカプト−ｓ−トリアジン結晶物を得ることができ
る。
【０００６】なお、実質的に水硫化ナトリウム３〜３．
５モル及び水酸化ナトリウム０．５〜１．５モルの存在
させる系とは、水硫化ナトリウム，硫化ナトリウム，水
酸化ナトリウムから選ばれた２種以上により構成された
ものであり、具体的には、Ｎａ2Ｓ＋Ｈ2Ｏ＝ＮａＯＨ＋
ＮａＳＨの反応は可逆的に成立するので、例えば、３モ
ルの水硫化ナトリウムと１モルの水酸化ナトリウムに代
わり、１モルの硫化ナトリウムと２モルの水硫化ナトリ
ウム あるいは２．５モルの水硫化ナトリウムと０．５
モルの水酸化ナトリウムに加えて０．５モルの硫化ナト
リウム といった組み合わせで使用してもよい。
５モル及び水酸化ナトリウム０．５〜１．５モルの存在
させる系とは、水硫化ナトリウム，硫化ナトリウム，水
酸化ナトリウムから選ばれた２種以上により構成された
ものであり、具体的には、Ｎａ2Ｓ＋Ｈ2Ｏ＝ＮａＯＨ＋
ＮａＳＨの反応は可逆的に成立するので、例えば、３モ
ルの水硫化ナトリウムと１モルの水酸化ナトリウムに代
わり、１モルの硫化ナトリウムと２モルの水硫化ナトリ
ウム あるいは２．５モルの水硫化ナトリウムと０．５
モルの水酸化ナトリウムに加えて０．５モルの硫化ナト
リウム といった組み合わせで使用してもよい。
【０００７】
【作用】本発明の実施において、界面活性剤の添加量
は、塩化シアヌールに対して重量比で０．０５パーセン
ト〜１．０パーセント、さらに好ましくは０．５パーセ
ント程度である。０．０５パーセント未満の添加量で
は、活性剤の効果が認められず好ましくない。１．０パ
ーセントを越える添加では、本発明において有用である
ものの、費用の点から不経済である。
は、塩化シアヌールに対して重量比で０．０５パーセン
ト〜１．０パーセント、さらに好ましくは０．５パーセ
ント程度である。０．０５パーセント未満の添加量で
は、活性剤の効果が認められず好ましくない。１．０パ
ーセントを越える添加では、本発明において有用である
ものの、費用の点から不経済である。
【０００８】本発明の実施において、水硫化ナトリウ
ム、及び水酸化ナトリウム水溶液の塩化シアヌール溶液
への滴下温度は１０〜４０℃が望ましい。１０℃未満で
は反応が進行せず、４０℃を越える温度では収率が低下
するので好ましくない。
ム、及び水酸化ナトリウム水溶液の塩化シアヌール溶液
への滴下温度は１０〜４０℃が望ましい。１０℃未満で
は反応が進行せず、４０℃を越える温度では収率が低下
するので好ましくない。
【０００９】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明の範
囲はこれに限定されるものではない。 製造例 水硫化ナトリウム ３９.１ｇ（０.４８モル）と４８パ
ーセント水酸化ナトリウム １３.６ｇ（０.１６３モ
ル）を、水１６５ｍＬに均一に溶解した溶液を調製し
た。これを本発明でいう「実質的に水硫化ナトリウム３
〜３．５モル及び水酸化ナトリウム０．５〜１．５モル
の存在させる液」として以下の実施例に使用した。
囲はこれに限定されるものではない。 製造例 水硫化ナトリウム ３９.１ｇ（０.４８モル）と４８パ
ーセント水酸化ナトリウム １３.６ｇ（０.１６３モ
ル）を、水１６５ｍＬに均一に溶解した溶液を調製し
た。これを本発明でいう「実質的に水硫化ナトリウム３
〜３．５モル及び水酸化ナトリウム０．５〜１．５モル
の存在させる液」として以下の実施例に使用した。
【００１０】実施例 １ 水１６３ｍＬに３０ｇ（０．１６３モル）の塩化シアヌ
ール、０．１５ｇ（塩化シアヌールに対して０．５パー
セント）の非イオン系界面活性剤であるポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンブロックポリマー（商品名
プルロニックＬ−４４ 旭電化工業株式会社）を仕込
み、分散させる。この液に、製造例で調製した水硫化ナ
トリウム／水酸化ナトリウム溶液を１５〜２０℃で２時
間を要して滴下した。次いで、４５℃で１時間撹拌後、
２０℃に冷却し、１０パーセント硫酸を加えてｐＨ１と
してろ過、洗浄して２，４，６−トリメルカプト−ｓ−
トリアジン２８．４ｇを得た。収率９８．３パーセント
であった。
ール、０．１５ｇ（塩化シアヌールに対して０．５パー
セント）の非イオン系界面活性剤であるポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンブロックポリマー（商品名
プルロニックＬ−４４ 旭電化工業株式会社）を仕込
み、分散させる。この液に、製造例で調製した水硫化ナ
トリウム／水酸化ナトリウム溶液を１５〜２０℃で２時
間を要して滴下した。次いで、４５℃で１時間撹拌後、
２０℃に冷却し、１０パーセント硫酸を加えてｐＨ１と
してろ過、洗浄して２，４，６−トリメルカプト−ｓ−
トリアジン２８．４ｇを得た。収率９８．３パーセント
であった。
【００１１】得られた２，４，６−トリメルカプト−ｓ
−トリアジンに対して下記に示す手順でゴム分散試験を
行った。ブタジエンゴム（ＪＳＲ株式会社 商品名 Ｂ
Ｒ０１）及び、ＥＶＡ（三井デュポンケミカル株式会社
商品名 EVAFLEX 45X）（重量比１：１）をロールで
混合し、試料（正味料で５ｇ）を加えて１分間混合し、
切り返しを行う。さらに薄通しを行って薄通しシートの
分散状態を肉眼で分散不良粒子の数を数えて、良否を判
定したところ、分散不良粒子の数は０〜２０個であり、
評価は良好であった。
−トリアジンに対して下記に示す手順でゴム分散試験を
行った。ブタジエンゴム（ＪＳＲ株式会社 商品名 Ｂ
Ｒ０１）及び、ＥＶＡ（三井デュポンケミカル株式会社
商品名 EVAFLEX 45X）（重量比１：１）をロールで
混合し、試料（正味料で５ｇ）を加えて１分間混合し、
切り返しを行う。さらに薄通しを行って薄通しシートの
分散状態を肉眼で分散不良粒子の数を数えて、良否を判
定したところ、分散不良粒子の数は０〜２０個であり、
評価は良好であった。
【００１２】実施例 ２ 非イオン系界面活性剤をポリオキシエチレン高級アルコ
ールエーテル（商品名エマルゲン７０５ 花王株式会
社）に変えた以外は実施例１と同様に反応させた。２，
４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン２８．０ｇを
得た。収率９６．９パーセントであった。実施例１と同
様にしてゴム分散試験を行ったところ、分散不良粒子の
数は０〜２０個であり、評価は良好であった。
ールエーテル（商品名エマルゲン７０５ 花王株式会
社）に変えた以外は実施例１と同様に反応させた。２，
４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン２８．０ｇを
得た。収率９６．９パーセントであった。実施例１と同
様にしてゴム分散試験を行ったところ、分散不良粒子の
数は０〜２０個であり、評価は良好であった。
【００１３】実施例 ３ 非イオン系界面活性剤をポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル（商品名エマルゲン９２０ 花王株式会
社）に変えた以外は実施例１と同様に反応を行った。
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン２８．２
ｇを得た。収率９７．０パーセントであった。実施例１
と同様にしてゴム分散試験を行ったところ、分散不良粒
子の数は０〜２０個であり、評価は良好であった。
ニルエーテル（商品名エマルゲン９２０ 花王株式会
社）に変えた以外は実施例１と同様に反応を行った。
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン２８．２
ｇを得た。収率９７．０パーセントであった。実施例１
と同様にしてゴム分散試験を行ったところ、分散不良粒
子の数は０〜２０個であり、評価は良好であった。
【００１４】比較例 界面活性剤を下記に変えた／添加しない以外は実施例１
と同様に反応させた。得られた２，４，６−トリメルカ
プト−ｓ−トリアジンのゴムへの分散性を実施例１と同
様にして測定したところ、分散不良粒子の数はすべて２
００個以上あり、評価は不良であった。
と同様に反応させた。得られた２，４，６−トリメルカ
プト−ｓ−トリアジンのゴムへの分散性を実施例１と同
様にして測定したところ、分散不良粒子の数はすべて２
００個以上あり、評価は不良であった。
【００１５】反応に使用した界面活性剤の成分名 比較例１ ソルビタンモノオレート 比較例２ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 比較例３ ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム 比較例４ ラウリルメチルアンモニウムクロライド 比較例５ 無添加
【００１６】
【発明の効果】上記試験例から明らかなように、２，
４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの合成反応を
行う場合、オキシエチレンオキシプロピレンブロックポ
リマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、または
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルを界面活
性剤として添加した場合においてのみ生成物のゴム分散
性が改善されている。
４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの合成反応を
行う場合、オキシエチレンオキシプロピレンブロックポ
リマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、または
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルを界面活
性剤として添加した場合においてのみ生成物のゴム分散
性が改善されている。
Claims (4)
- 【請求項１】塩化シアヌール１モルに対して、実質的に
水硫化ナトリウム３〜３．５モル及び水酸化ナトリウム
０．５〜１．５モルが存在する系を水中で反応させて
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンモノナト
リウム塩を製造するにおいて、オキシエチレンオキシプ
ロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テルのいずれかを主成分とする界面活性剤の一種以上を
添加することを特徴とする２，４，６−トリメルカプト
−ｓ−トリアジンモノナトリウム塩の製造方法。 - 【請求項２】実質的に水硫化ナトリウム３〜３．５モル
及び水酸化ナトリウム０．５〜１．５モルが存在する系
が、水硫化ナトリウム，硫化ナトリウム，水酸化ナトリ
ウムから選ばれた２種以上により構成されたものである
請求項１に記載の２，４，６−トリメルカプト−ｓ−ト
リアジンモノナトリウム塩の製造方法。 - 【請求項３】添加する界面活性剤の量が反応する塩化シ
アヌールに対して０．０５〜１．０重量パーセントであ
る請求項１ないし２に記載の製造方法。 - 【請求項４】請求項１〜３に記載の製造方法により製造
された２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンモ
ノナトリウム塩を酸中和してなる２，４，６−トリメル
カプト−ｓ−トリアジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8018998A JPH11255754A (ja) | 1998-03-11 | 1998-03-11 | ２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8018998A JPH11255754A (ja) | 1998-03-11 | 1998-03-11 | ２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11255754A true JPH11255754A (ja) | 1999-09-21 |
Family
ID=13711439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8018998A Pending JPH11255754A (ja) | 1998-03-11 | 1998-03-11 | ２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11255754A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009503012A (ja) * | 2005-08-04 | 2009-01-29 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジンの製造方法 |
-
1998
- 1998-03-11 JP JP8018998A patent/JPH11255754A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009503012A (ja) * | 2005-08-04 | 2009-01-29 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジンの製造方法 |
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