JPH11246525A - Ｎ，ｎ′―ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）アルカンジアミン - Google Patents
Ｎ，ｎ′―ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）アルカンジアミンInfo
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- JPH11246525A JPH11246525A JP215499A JP215499A JPH11246525A JP H11246525 A JPH11246525 A JP H11246525A JP 215499 A JP215499 A JP 215499A JP 215499 A JP215499 A JP 215499A JP H11246525 A JPH11246525 A JP H11246525A
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- piperidyl
- bis
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 経時変化によっても着色しにくい
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）アルカンジアミンを提供する。 【解決手段】純度が９８重量％以上、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの含量が１５０ppm 以下
で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下である下式 （式中、ｎは２〜１０の整数を表す）で示されるＮ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）アルカンジアミン。
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）アルカンジアミンを提供する。 【解決手段】純度が９８重量％以上、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの含量が１５０ppm 以下
で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下である下式 （式中、ｎは２〜１０の整数を表す）で示されるＮ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）アルカンジアミン。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、次式（Ｉ）
【０００２】
【０００３】（式中、ｎは２〜１０の整数を表す）で示
されるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）アルカンジアミン（以下この化合物
をピペリジン化合物と略称する）に関する。
されるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）アルカンジアミン（以下この化合物
をピペリジン化合物と略称する）に関する。
【０００４】
【従来の技術】式（Ｉ）で示されるピペリジン化合物
は、高分子材料に用いる光安定剤などの中間原料として
有用である（例えば特公昭 57-42087 号公報、特公平 1
-12753号公報など参照）。
は、高分子材料に用いる光安定剤などの中間原料として
有用である（例えば特公昭 57-42087 号公報、特公平 1
-12753号公報など参照）。
【０００５】式（Ｉ）のピペリジン化合物は通常、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンとヘキサメ
チレンジアミンなどのアルカンジアミンを原料として、
白金などの水素化触媒のもと、加圧下で水素添加反応さ
せることにより製造されている。こうして得られる粗生
成物は、さらに精製するのが一般的であり、例えば蒸留
によって精製する方法が知られている（特開昭 57ー1414
23号公報および特開昭64ー50858号公報）。また特開昭 6
4ー50858 号公報には、晶析によって精製する方法も示唆
されている。
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンとヘキサメ
チレンジアミンなどのアルカンジアミンを原料として、
白金などの水素化触媒のもと、加圧下で水素添加反応さ
せることにより製造されている。こうして得られる粗生
成物は、さらに精製するのが一般的であり、例えば蒸留
によって精製する方法が知られている（特開昭 57ー1414
23号公報および特開昭64ー50858号公報）。また特開昭 6
4ー50858 号公報には、晶析によって精製する方法も示唆
されている。
【０００６】
【発明が解決しょうとする課題】しかしながら蒸留によ
って精製する方法は、蒸留条件が、１８０〜１９０℃、
１mmHg程度と、高温、高真空になるので、特殊な蒸留設
備を必要とするなど、工業的に簡便な方法とはいいがた
い。また蒸留操作中に分解が生じやすいため、初期色相
に優れるピペリジン化合物を得ることが困難である。さ
らにこの方法で得られる精製物は、保存時に着色した
り、あるいはそれを原料として光安定剤を製造したとき
に当該光安定剤が着色するといった問題を有することが
明らかになってきた。
って精製する方法は、蒸留条件が、１８０〜１９０℃、
１mmHg程度と、高温、高真空になるので、特殊な蒸留設
備を必要とするなど、工業的に簡便な方法とはいいがた
い。また蒸留操作中に分解が生じやすいため、初期色相
に優れるピペリジン化合物を得ることが困難である。さ
らにこの方法で得られる精製物は、保存時に着色した
り、あるいはそれを原料として光安定剤を製造したとき
に当該光安定剤が着色するといった問題を有することが
明らかになってきた。
【０００７】一方、晶析によって精製する方法は、前記
特開昭 64ー50858 号公報に示唆されているものの、具体
的な条件は記載されていない。例えば、ｎ−ヘキサンな
どの炭化水素やメタノールなどのアルコールを晶析溶媒
として用いた場合、若干の初期色相の改善は見られるも
のの、蒸留法と同様、得られるピペリジン化合物の保存
時の着色、およびそこから製造される光安定剤の着色と
いった問題は依然として残っており、また晶析収率が低
下するといった問題もあった。
特開昭 64ー50858 号公報に示唆されているものの、具体
的な条件は記載されていない。例えば、ｎ−ヘキサンな
どの炭化水素やメタノールなどのアルコールを晶析溶媒
として用いた場合、若干の初期色相の改善は見られるも
のの、蒸留法と同様、得られるピペリジン化合物の保存
時の着色、およびそこから製造される光安定剤の着色と
いった問題は依然として残っており、また晶析収率が低
下するといった問題もあった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を克服するために鋭意研究を重ねた結果、特定の晶析
溶媒、すなわちケトン溶媒を用いることにより、特に優
れた結果が得られることを見いだし、本発明を完成する
に至った。また、前記式（Ｉ）で示されるピペリジン化
合物が保存時に着色する主な要因が、その製造原料であ
る２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンであ
り、その含量を低く抑え、かつ初期色相のよいものは、
そのあとの経時変化によっても着色しにくいことを、併
せて見いだした。
点を克服するために鋭意研究を重ねた結果、特定の晶析
溶媒、すなわちケトン溶媒を用いることにより、特に優
れた結果が得られることを見いだし、本発明を完成する
に至った。また、前記式（Ｉ）で示されるピペリジン化
合物が保存時に着色する主な要因が、その製造原料であ
る２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンであ
り、その含量を低く抑え、かつ初期色相のよいものは、
そのあとの経時変化によっても着色しにくいことを、併
せて見いだした。
【０００９】すなわち本発明は、純度が９８重量％以
上、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの
含量が１５０ppm 以下で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下
である前記式（Ｉ）で示される精製ピペリジン化合物を
提供するものである。
上、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの
含量が１５０ppm 以下で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下
である前記式（Ｉ）で示される精製ピペリジン化合物を
提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。ここでいうＡＰＨＡとは、アメリカ公衆衛生協会
(American Public HealthAssociation) の略であり、
同協会の規格に基づく着色度、すなわち、トルエン１０
０mlに試料１０ｇを溶解させた溶液の着色度を意味す
る。また初期ＡＰＨＡとは、精製直後のピペリジン化合
物が示すＡＰＨＡをいう。
する。ここでいうＡＰＨＡとは、アメリカ公衆衛生協会
(American Public HealthAssociation) の略であり、
同協会の規格に基づく着色度、すなわち、トルエン１０
０mlに試料１０ｇを溶解させた溶液の着色度を意味す
る。また初期ＡＰＨＡとは、精製直後のピペリジン化合
物が示すＡＰＨＡをいう。
【００１１】本発明の精製ピペリジン化合物において含
量が規制される２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンは、トリアセトンアミンとも呼ばれ、次式（I
I）で示される化合物である。
量が規制される２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンは、トリアセトンアミンとも呼ばれ、次式（I
I）で示される化合物である。
【００１２】
【００１３】本発明に係る式（Ｉ）の精製ピペリジン化
合物は、純度が９８重量％以上、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンの含量が１５０ppm 以下で、
かつ初期ＡＰＨＡが３０以下のものであり、好ましく
は、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの
含量は１２０ppm 以下、初期ＡＰＨＡは２０以下であ
る。このものは、酸化着色および熱着色を受けにくいこ
とから、保存による経時変化の心配もなく、またそこか
ら製造される光安定剤も着色しにくいことから、光安定
剤などの中間体として従来にない品質を確保できる。
合物は、純度が９８重量％以上、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンの含量が１５０ppm 以下で、
かつ初期ＡＰＨＡが３０以下のものであり、好ましく
は、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの
含量は１２０ppm 以下、初期ＡＰＨＡは２０以下であ
る。このものは、酸化着色および熱着色を受けにくいこ
とから、保存による経時変化の心配もなく、またそこか
ら製造される光安定剤も着色しにくいことから、光安定
剤などの中間体として従来にない品質を確保できる。
【００１４】式（Ｉ）のピペリジン化合物に含まれる
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの量が
１５０ppm を越えて、例えば２００ppm 程度になると、
明らかに着色しやすいことが確認されており、この２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを除去する
ことが、着色しにくい式（Ｉ）のピペリジン化合物を得
るために必要となる。ただし、着色の原因となりうるも
のは必ずしもこれだけではないので、他の反応副生物も
十分に除去するのが好ましい。また、ピペリジン化合物
の初期ＡＰＨＡは前述のとおりであるが、経時変化、例
えば６０℃で３か月保持したあとでも、１００以下のＡ
ＰＨＡを保つものが好ましい。より好ましくは、このよ
うな経時変化後でもＡＰＨＡが５０以下のものである。
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの量が
１５０ppm を越えて、例えば２００ppm 程度になると、
明らかに着色しやすいことが確認されており、この２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを除去する
ことが、着色しにくい式（Ｉ）のピペリジン化合物を得
るために必要となる。ただし、着色の原因となりうるも
のは必ずしもこれだけではないので、他の反応副生物も
十分に除去するのが好ましい。また、ピペリジン化合物
の初期ＡＰＨＡは前述のとおりであるが、経時変化、例
えば６０℃で３か月保持したあとでも、１００以下のＡ
ＰＨＡを保つものが好ましい。より好ましくは、このよ
うな経時変化後でもＡＰＨＡが５０以下のものである。
【００１５】前記式（Ｉ）で示されるピペリジン化合物
において、ｎは２〜１０の整数であるが、特にｎが６で
あるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンが好ましく用
いられている。前記式（Ｉ）のピペリジン化合物は、前
述したとおり、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンとアルカンジアミンを原料として、白金などの
水素化触媒のもと、加圧下で水素添加反応させることに
より製造することができる。
において、ｎは２〜１０の整数であるが、特にｎが６で
あるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンが好ましく用
いられている。前記式（Ｉ）のピペリジン化合物は、前
述したとおり、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンとアルカンジアミンを原料として、白金などの
水素化触媒のもと、加圧下で水素添加反応させることに
より製造することができる。
【００１６】得られる粗生成物は、本発明に従って晶析
処理に供される。本発明で用いる晶析溶媒は、炭素数３
〜９のケトンであり、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイ
ソブチルケトンなどが挙げられる。これらのなかでも特
にアセトンが好ましい。またケトン溶媒に、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどの
アルコールを０〜５重量％含むもの、あるいはケトン溶
媒に水を０〜１０重量％含むものを用いることもでき
る。
処理に供される。本発明で用いる晶析溶媒は、炭素数３
〜９のケトンであり、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイ
ソブチルケトンなどが挙げられる。これらのなかでも特
にアセトンが好ましい。またケトン溶媒に、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどの
アルコールを０〜５重量％含むもの、あるいはケトン溶
媒に水を０〜１０重量％含むものを用いることもでき
る。
【００１７】本発明で使用する溶媒の量は、粗ピペリジ
ン化合物に対して５０〜２００重量％程度が好ましく、
より好ましくは７０〜１００重量％程度である。晶析に
際しては、反応で得られた粗ピペリジン化合物に上記溶
媒を加え、約４０℃以上の温度に加熱して、粗ピペリジ
ン化合物を溶解させる。加熱温度は、通常６０℃までで
十分である。粗ピペリジン化合物が溶解したら、冷却を
開始する。例えば、その溶液を収納している容器の周囲
を、水などの冷媒で冷却するといった方法をとることが
できる。２５〜３５℃程度で結晶が析出し始め、さらに
０〜１０℃程度まで冷却する。析出した結晶を濾過、洗
浄後、乾燥することにより、目的とするピペリジン化合
物の精製物を得ることができる。
ン化合物に対して５０〜２００重量％程度が好ましく、
より好ましくは７０〜１００重量％程度である。晶析に
際しては、反応で得られた粗ピペリジン化合物に上記溶
媒を加え、約４０℃以上の温度に加熱して、粗ピペリジ
ン化合物を溶解させる。加熱温度は、通常６０℃までで
十分である。粗ピペリジン化合物が溶解したら、冷却を
開始する。例えば、その溶液を収納している容器の周囲
を、水などの冷媒で冷却するといった方法をとることが
できる。２５〜３５℃程度で結晶が析出し始め、さらに
０〜１０℃程度まで冷却する。析出した結晶を濾過、洗
浄後、乾燥することにより、目的とするピペリジン化合
物の精製物を得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。なお、以下の例中にある％および部は、特に
ことわらないかぎり重量基準である。
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。なお、以下の例中にある％および部は、特に
ことわらないかぎり重量基準である。
【００１９】参考例：粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジ
アミンの合成 ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１０４
７部、ヘキサメチレンジアミン３７３部、メタノール２
２６０部、および５％白金カーボン 5.5部をオートクレ
ーブに仕込み、３０℃から徐々に昇温し、６０〜７０℃
に保って、５kg／cm2 の水素圧で水素添加反応を行っ
た。水素化は８時間で完了した。約５０〜６０℃で濾過
して触媒を除去し、さらに溶媒および反応で副成した水
を留去して、純度 92.9 ％、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリドンの含量が0.8％、ＡＰＨＡが４０
０である粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンを１３
２５部得た。
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジ
アミンの合成 ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１０４
７部、ヘキサメチレンジアミン３７３部、メタノール２
２６０部、および５％白金カーボン 5.5部をオートクレ
ーブに仕込み、３０℃から徐々に昇温し、６０〜７０℃
に保って、５kg／cm2 の水素圧で水素添加反応を行っ
た。水素化は８時間で完了した。約５０〜６０℃で濾過
して触媒を除去し、さらに溶媒および反応で副成した水
を留去して、純度 92.9 ％、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリドンの含量が0.8％、ＡＰＨＡが４０
０である粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンを１３
２５部得た。
【００２０】実施例１ 上記参考例で得た粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部に、アセトン８０部を加え、アセトンの沸点
に近い温度まで加熱して前者を溶解させ、そのあと、こ
の溶液を含む容器のまわりに冷却水をあて、冷却した。
２９℃で結晶が析出し、そのあと５〜１０℃まで冷却し
た。析出した結晶を濾過し、さらにアセトンで洗浄した
あと乾燥することにより、純度 99.5 ％、ＡＰＨＡが１
０であるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの精製物
を79.6 部得た。得られた精製物を６０℃の恒温槽中に
３か月放置して、加熱経変試験を行ったところ、試験後
のＡＰＨＡは２０であった。
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部に、アセトン８０部を加え、アセトンの沸点
に近い温度まで加熱して前者を溶解させ、そのあと、こ
の溶液を含む容器のまわりに冷却水をあて、冷却した。
２９℃で結晶が析出し、そのあと５〜１０℃まで冷却し
た。析出した結晶を濾過し、さらにアセトンで洗浄した
あと乾燥することにより、純度 99.5 ％、ＡＰＨＡが１
０であるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの精製物
を79.6 部得た。得られた精製物を６０℃の恒温槽中に
３か月放置して、加熱経変試験を行ったところ、試験後
のＡＰＨＡは２０であった。
【００２１】比較例１ 前記参考例で得た粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部を、２００℃、 0.2 Torr の条件で単蒸留す
ることにより、純度 99.7 ％、ＡＰＨＡが１００である
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの精製物を 82.7
部得た。得られた精製物について、実施例１と同様の加
熱経変試験を行った。結果を表１に示す。
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部を、２００℃、 0.2 Torr の条件で単蒸留す
ることにより、純度 99.7 ％、ＡＰＨＡが１００である
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの精製物を 82.7
部得た。得られた精製物について、実施例１と同様の加
熱経変試験を行った。結果を表１に示す。
【００２２】比較例２ 前記参考例で得た粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部に、アセトニトリル８０部を加え、６０℃ま
で加熱して前者を溶解させ、そのあと、この溶液を含む
容器のまわりに冷却水をあてて冷却した。２５℃で結晶
が析出し、そのあと５〜１０℃まで冷却した。析出した
結晶を濾過し、さらにアセトニトリルで洗浄したあと乾
燥することにより、純度 99.9 ％、ＡＰＨＡが２０であ
るＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの精製物を 76.
3部得た。得られた精製物について、実施例１と同様の
加熱経変試験を行った。結果を表１に示す。
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部に、アセトニトリル８０部を加え、６０℃ま
で加熱して前者を溶解させ、そのあと、この溶液を含む
容器のまわりに冷却水をあてて冷却した。２５℃で結晶
が析出し、そのあと５〜１０℃まで冷却した。析出した
結晶を濾過し、さらにアセトニトリルで洗浄したあと乾
燥することにより、純度 99.9 ％、ＡＰＨＡが２０であ
るＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの精製物を 76.
3部得た。得られた精製物について、実施例１と同様の
加熱経変試験を行った。結果を表１に示す。
【００２３】比較例３〜６ 比較例２において、晶析溶媒の種類を表−１に示すもの
に変えた以外は同様にして精製を行った。また得られた
各精製物について、実施例１と同様の加熱経変試験を行
った。結果は、併せて表１に示す。
に変えた以外は同様にして精製を行った。また得られた
各精製物について、実施例１と同様の加熱経変試験を行
った。結果は、併せて表１に示す。
【００２４】比較例７ 実施例１で得られたＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンに、原料である２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリドンを総含量が２００ppm となるように添加
し、実施例１と同様の加熱経変試験を行った。結果を表
１に示す。
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンに、原料である２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリドンを総含量が２００ppm となるように添加
し、実施例１と同様の加熱経変試験を行った。結果を表
１に示す。
【００２５】比較例８ 実施例１で得られたＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンに、原料である２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリドンを総含量が１０００ppm となるように添加
し、実施例１と同様の加熱経変試験を行った。結果を表
１に示す。
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンに、原料である２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリドンを総含量が１０００ppm となるように添加
し、実施例１と同様の加熱経変試験を行った。結果を表
１に示す。
【００２６】
【表１】 精製 晶析溶媒 回収率 製品純度 TAA * 初期 経変後 方法 （％） （％） (ppm) APHA APHA 実施例１ 晶析 アセトン 85.3 99.5 100 10 20 比較例１ 蒸留 ── 88.8 99.7 100 100 >1000 比較例２ 晶析 アセトニトリル 82.0 99.9 500 20 500 比較例３ 晶析 ｎ−ヘキサン 80.6 99.1 200 50 200 比較例４ 晶析 トルエン 23.4 96.8 100 50 120 比較例５ 晶析 メタノール 35.3 97.5 100 30 100 比較例６ 晶析 水 99.9 98.0 500 50 >1000 比較例７ 晶析 （アセトン） − 99.5 200 10 200 比較例８ 晶析 （アセトン） − 99.4 1000 10 >1000 * ＴＡＡ： ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、工業的に有利な晶析法
により、高純度でかつ着色の少ないＮ，Ｎ′−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ア
ルカンジアミンの精製物を効率よく得ることができる。
また得られる精製物は、着色の主たる原因となる２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの含量が低
いレベルに抑えられ、かつ初期色相が一定値以下になる
ことから、優れた品質の製品となる。
により、高純度でかつ着色の少ないＮ，Ｎ′−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ア
ルカンジアミンの精製物を効率よく得ることができる。
また得られる精製物は、着色の主たる原因となる２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの含量が低
いレベルに抑えられ、かつ初期色相が一定値以下になる
ことから、優れた品質の製品となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 浩喜 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化学 工業株式会社内 (72)発明者 米山 英一 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化学 工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】純度が９８重量％以上、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの含量が１５０ppm 以下
で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下である下式 （式中、ｎは２〜１０の整数を表す）で示されるＮ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）アルカンジアミン。 - 【請求項２】２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンの含量が１２０ppm 以下で、かつ初期ＡＰＨＡが
２０以下である請求項１記載のＮ，Ｎ′−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルカン
ジアミン。 - 【請求項３】６０℃で３か月保持したあとのＡＰＨＡが
１００以下である請求項１または２記載のＮ，Ｎ′−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
アルカンジアミン。 - 【請求項４】ｎが６である請求項１〜３いずれかに記載
のＮ，Ｎ′−ビス（2,２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）アルカンジアミン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP215499A JPH11246525A (ja) | 1990-06-29 | 1999-01-07 | Ｎ，ｎ′―ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）アルカンジアミン |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17313890 | 1990-06-29 | ||
| JP2-173138 | 1990-06-29 | ||
| JP215499A JPH11246525A (ja) | 1990-06-29 | 1999-01-07 | Ｎ，ｎ′―ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）アルカンジアミン |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3054406A Division JP2903739B2 (ja) | 1990-06-29 | 1991-03-19 | Ｎ，ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルカンジアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246525A true JPH11246525A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=26335481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP215499A Pending JPH11246525A (ja) | 1990-06-29 | 1999-01-07 | Ｎ，ｎ′―ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）アルカンジアミン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246525A (ja) |
-
1999
- 1999-01-07 JP JP215499A patent/JPH11246525A/ja active Pending
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