JPH11236385A - カルバモイル置換アセタールおよびそれを含む組成物 - Google Patents
カルバモイル置換アセタールおよびそれを含む組成物Info
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- JPH11236385A JPH11236385A JP10336386A JP33638698A JPH11236385A JP H11236385 A JPH11236385 A JP H11236385A JP 10336386 A JP10336386 A JP 10336386A JP 33638698 A JP33638698 A JP 33638698A JP H11236385 A JPH11236385 A JP H11236385A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 広い範囲の熱可塑性樹脂および有機液体に有
効である透明化剤／ゲル化剤を提供すること。 【解決手段】 （ａ）２モルの芳香族アルデヒドと５以
上のヒドロキシル基を有する多価アルコールとの縮合反
応によって形成されるジアセタール；および（ｂ）イソ
シアネートとの付加物を含む化合物であって、このイソ
シアネートはこの多価アルコールの遊離ヒドロキシル基
と反応する、化合物。
効である透明化剤／ゲル化剤を提供すること。 【解決手段】 （ａ）２モルの芳香族アルデヒドと５以
上のヒドロキシル基を有する多価アルコールとの縮合反
応によって形成されるジアセタール；および（ｂ）イソ
シアネートとの付加物を含む化合物であって、このイソ
シアネートはこの多価アルコールの遊離ヒドロキシル基
と反応する、化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、多価アルコールお
よび芳香族アルデヒドのジアセタールのカルバモイル誘
導体に関し、これらはポリマー樹脂の核形成剤（ｎｕｃ
ｌｅａｔｉｎｇａｇｅｎｔ）および有機液体のゲル化
（ｇｅｌｌｉｎｇ）および増粘剤（ｔｈｉｃｋｅｎｉｎ
ｇ ａｇｅｎｔ）として有用である。
よび芳香族アルデヒドのジアセタールのカルバモイル誘
導体に関し、これらはポリマー樹脂の核形成剤（ｎｕｃ
ｌｅａｔｉｎｇａｇｅｎｔ）および有機液体のゲル化
（ｇｅｌｌｉｎｇ）および増粘剤（ｔｈｉｃｋｅｎｉｎ
ｇ ａｇｅｎｔ）として有用である。
【０００２】
【従来の技術】結晶性ポリオレフィン樹脂から製造され
る製品のくもり（ｈａｚｅ）を軽減するための核形成剤
の使用は当該分野で周知である。ソルビトールおよびキ
シリトールの代表的なアセタール（これらは透明化剤
（ｃｌａｒｉｆｙｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）として使用さ
れてきた）は、以下の米国特許を含む：Ｈａｍａｄａ
ら、米国特許第４，０１６，１１８号、ジベンジリデン
ソルビトール；Ｋａｗａｉら、米国特許第４，３１４，
０３９号、ジ（アルキルベンジリデン）ソルビトール；
Ｍａｈａｆｆｅｙ，Ｊｒら、米国特許第４，３７１，６
４５号、少なくとも１つの塩素または臭素置換基を有す
るソルビトールのジアセタール；Ｋｏｂａｙａｓｈｉ
ら、米国特許第４，９５４，２９１号、ジメチルまたは
トリメチル置換ベンズアルデヒドおよび非置換ベンズア
ルデヒドの混合物から作製されたソルビトールおよびキ
シリトールのジアセタールの分布；およびＲｅｋｅｒ
ｓ、米国特許第５，０４９，６０５号、炭素環式環を形
成する置換基を含むビス（３，４−ジアルキルベンジリ
デン）ソルビトール。
る製品のくもり（ｈａｚｅ）を軽減するための核形成剤
の使用は当該分野で周知である。ソルビトールおよびキ
シリトールの代表的なアセタール（これらは透明化剤
（ｃｌａｒｉｆｙｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）として使用さ
れてきた）は、以下の米国特許を含む：Ｈａｍａｄａ
ら、米国特許第４，０１６，１１８号、ジベンジリデン
ソルビトール；Ｋａｗａｉら、米国特許第４，３１４，
０３９号、ジ（アルキルベンジリデン）ソルビトール；
Ｍａｈａｆｆｅｙ，Ｊｒら、米国特許第４，３７１，６
４５号、少なくとも１つの塩素または臭素置換基を有す
るソルビトールのジアセタール；Ｋｏｂａｙａｓｈｉ
ら、米国特許第４，９５４，２９１号、ジメチルまたは
トリメチル置換ベンズアルデヒドおよび非置換ベンズア
ルデヒドの混合物から作製されたソルビトールおよびキ
シリトールのジアセタールの分布；およびＲｅｋｅｒ
ｓ、米国特許第５，０４９，６０５号、炭素環式環を形
成する置換基を含むビス（３，４−ジアルキルベンジリ
デン）ソルビトール。
【０００３】アセタールを製造する方法は、Ｍｕｒａｉ
ら、米国特許第３，７２１，６８２号およびＮｅｗ Ｊ
ａｐａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ欧州特許０ ４９７ ９７
６号に見出され得る。
ら、米国特許第３，７２１，６８２号およびＮｅｗ Ｊ
ａｐａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ欧州特許０ ４９７ ９７
６号に見出され得る。
【０００４】正確な機構は、あまり理解されていない
が、一般に核形成剤は可溶化し、かつポリオレフィン樹
脂内に非常に微細なネットワークを再構築しなければな
らないと考えられている。この結晶性ネットワークは核
形成部位を提供し、これは冷却するにつれて樹脂に形成
される球晶のサイズを減少する。小さな球晶は大きな球
晶ほど効果的に可視光を散乱しないので、核形成ポリオ
レフィン樹脂は改善された透明度を有する。
が、一般に核形成剤は可溶化し、かつポリオレフィン樹
脂内に非常に微細なネットワークを再構築しなければな
らないと考えられている。この結晶性ネットワークは核
形成部位を提供し、これは冷却するにつれて樹脂に形成
される球晶のサイズを減少する。小さな球晶は大きな球
晶ほど効果的に可視光を散乱しないので、核形成ポリオ
レフィン樹脂は改善された透明度を有する。
【０００５】アセタールは、アセタールと粉末化樹脂と
を一緒に混合し、次いで混合物を押し出すことによって
核形成剤として熱可塑性樹脂に導入され得る。加工中の
１つの関心は、アセタールが昇華し、そして「プレート
アウト」を生じて再析出し得る。その結果、しばしば比
較的低い揮発性を有するアセタールを使用することが望
ましい。
を一緒に混合し、次いで混合物を押し出すことによって
核形成剤として熱可塑性樹脂に導入され得る。加工中の
１つの関心は、アセタールが昇華し、そして「プレート
アウト」を生じて再析出し得る。その結果、しばしば比
較的低い揮発性を有するアセタールを使用することが望
ましい。
【０００６】しかし、核形成剤の融点が増加するにつれ
て、一般的に樹脂／アセタール混合物を高温で押し出す
ことが必要になる。より低い加工温度を用いる１つの方
法は、Ｍａｎｎｉｏｎ、米国特許第５，１９８，４８４
号に開示されている；アセタールは超微細粒子サイズま
で粉末化され、そしてそれらの融解温度未満で樹脂に溶
解される。しかし、アセタールを粉末化することは、さ
らなる加工工程および装置への設備投資を必要とする。
さらに、樹脂中のアセタールの可溶性は、核形成剤の融
解温度未満の作業温度でのファクターとなり得る。ポリ
マー樹脂中の核形成剤としてのアセタールの性能に関し
てさらなる考慮は、芳香族アルデヒドのコストおよび入
手可能性、官能検査ならびに効率を含む。
て、一般的に樹脂／アセタール混合物を高温で押し出す
ことが必要になる。より低い加工温度を用いる１つの方
法は、Ｍａｎｎｉｏｎ、米国特許第５，１９８，４８４
号に開示されている；アセタールは超微細粒子サイズま
で粉末化され、そしてそれらの融解温度未満で樹脂に溶
解される。しかし、アセタールを粉末化することは、さ
らなる加工工程および装置への設備投資を必要とする。
さらに、樹脂中のアセタールの可溶性は、核形成剤の融
解温度未満の作業温度でのファクターとなり得る。ポリ
マー樹脂中の核形成剤としてのアセタールの性能に関し
てさらなる考慮は、芳香族アルデヒドのコストおよび入
手可能性、官能検査ならびに効率を含む。
【０００７】ポリオレフィン樹脂の別の透明化剤は、Ｎ
ｅｗ Ｊａｐａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＪＰ ６−２５
６５９０号（１９９４）に開示される。２〜１２炭素の
ポリメチレンセグメントを含むポリウレアが、０．０１
％〜０．０５％の濃度で効果的な結晶透明化剤であるこ
とが見出された。
ｅｗ Ｊａｐａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＪＰ ６−２５
６５９０号（１９９４）に開示される。２〜１２炭素の
ポリメチレンセグメントを含むポリウレアが、０．０１
％〜０．０５％の濃度で効果的な結晶透明化剤であるこ
とが見出された。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、広い範囲の熱可塑性樹脂および有機液体に有効であ
る核形成剤／ゲル化剤を提供することである。本発明の
別の目的は、芳香族アルデヒドと多価アルコールとのジ
アセタールのカルバモイル誘導体を提供することであ
る。本発明の別の目的は、製造および使用に経済的であ
るカルバモイル誘導体を提供することであり、これは低
いプレートアウトおよび良好な官能検査特性、すなわ
ち、低い臭気および味移り特性を有する。本発明のさら
なる目的は、所望の樹脂の可溶性および融解温度を達成
するために容易に改変され得る新規のクラスの化合物を
提供することである。
は、広い範囲の熱可塑性樹脂および有機液体に有効であ
る核形成剤／ゲル化剤を提供することである。本発明の
別の目的は、芳香族アルデヒドと多価アルコールとのジ
アセタールのカルバモイル誘導体を提供することであ
る。本発明の別の目的は、製造および使用に経済的であ
るカルバモイル誘導体を提供することであり、これは低
いプレートアウトおよび良好な官能検査特性、すなわ
ち、低い臭気および味移り特性を有する。本発明のさら
なる目的は、所望の樹脂の可溶性および融解温度を達成
するために容易に改変され得る新規のクラスの化合物を
提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、アルコ
ールのオキシ基に結合した少なくとも１つのカルバモイ
ル置換基を有する多価アルコールのジアセタールが提供
される。この化合物は、ポリマー樹脂の核形成剤とし
て、およびゲル化剤として有用である。
ールのオキシ基に結合した少なくとも１つのカルバモイ
ル置換基を有する多価アルコールのジアセタールが提供
される。この化合物は、ポリマー樹脂の核形成剤とし
て、およびゲル化剤として有用である。
【００１０】本発明は、（ａ）２モルの芳香族アルデヒ
ドと５以上のヒドロキシル基を有する多価アルコールと
の縮合反応によって形成されるジアセタールと（ｂ）イ
ソシアネートとの付加生成物を含む化合物であって、イ
ソシアネートは多価アルコールの遊離ヒドロキシル基と
反応する。
ドと５以上のヒドロキシル基を有する多価アルコールと
の縮合反応によって形成されるジアセタールと（ｂ）イ
ソシアネートとの付加生成物を含む化合物であって、イ
ソシアネートは多価アルコールの遊離ヒドロキシル基と
反応する。
【００１１】１つの実施態様によれば、多価アルコール
は５価（ｐｅｎｔａｈｙｄｒｉｃ）アルコールおよび６
価（ｈｅｘａｈｙｄｒｉｃ）アルコールからなる群から
選択される。
は５価（ｐｅｎｔａｈｙｄｒｉｃ）アルコールおよび６
価（ｈｅｘａｈｙｄｒｉｃ）アルコールからなる群から
選択される。
【００１２】１つの実施態様によれば、イソシアネート
は、芳香族モノイソシアネート、脂肪族モノイソシアネ
ートおよび脂環式モノイソシアネートからなる群から選
択される。
は、芳香族モノイソシアネート、脂肪族モノイソシアネ
ートおよび脂環式モノイソシアネートからなる群から選
択される。
【００１３】１つの実施態様によれば、多価アルコール
はキシリトールまたはＤ−ソルビトールである。
はキシリトールまたはＤ−ソルビトールである。
【００１４】１つの実施態様によれば、イソシアネート
は、アルキルイソシアネートおよびシクロアルキルイソ
シアネートからなる群から選択される。
は、アルキルイソシアネートおよびシクロアルキルイソ
シアネートからなる群から選択される。
【００１５】１つの実施態様によれば、多価アルコール
はソルビトールであり、かつイソシアネートはアルキル
イソシアネートおよびシクロアルキルイソシアネートか
らなる群から選択される。
はソルビトールであり、かつイソシアネートはアルキル
イソシアネートおよびシクロアルキルイソシアネートか
らなる群から選択される。
【００１６】１つの実施態様によれば、第２のモルのイ
ソシアネートが多価アルコールの第２の遊離ヒドロキシ
ル基に付加する。
ソシアネートが多価アルコールの第２の遊離ヒドロキシ
ル基に付加する。
【００１７】本発明は、以下の式を有する化合物であっ
て：
て：
【００１８】
【化３】
【００１９】ここで、ｐは０または１であり；Ｒ1およ
びＲ2は芳香族基であり、かつ同じであっても異なって
もよく；Ｒ3およびＲ4は−ＯＨおよび−ＯＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ5）Ｒ6からなる群から独立に選択され、ここでＲ5
はＨ、アリール、脂肪族または脂環式基であり、かつＲ
6はＨまたはＲ5であり；ただし、Ｒ3およびＲ4の少なく
とも１つは−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6である。
びＲ2は芳香族基であり、かつ同じであっても異なって
もよく；Ｒ3およびＲ4は−ＯＨおよび−ＯＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ5）Ｒ6からなる群から独立に選択され、ここでＲ5
はＨ、アリール、脂肪族または脂環式基であり、かつＲ
6はＨまたはＲ5であり；ただし、Ｒ3およびＲ4の少なく
とも１つは−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6である。
【００２０】１つの実施態様において、Ｒ1およびＲ2は
フェニルおよび１〜３のＣ1〜4アルキル、ハロまたはフ
ェニル環の隣接炭素原子と炭素環式環を形成するＣ3〜5
アルキレンで置換されたフェニルからなる群から選択さ
れる。
フェニルおよび１〜３のＣ1〜4アルキル、ハロまたはフ
ェニル環の隣接炭素原子と炭素環式環を形成するＣ3〜5
アルキレンで置換されたフェニルからなる群から選択さ
れる。
【００２１】１つの実施態様において、Ｒ6はＨであ
る。
る。
【００２２】１つの実施態様において、ｐは１である。
【００２３】１つの実施態様において、Ｒ3およびＲ4は
−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6である。
−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6である。
【００２４】本発明は、熱可塑性樹脂を含む組成物であ
って、以下の式を有する化合物をその中に０．００５〜
３重量％取り込んでおり：
って、以下の式を有する化合物をその中に０．００５〜
３重量％取り込んでおり：
【００２５】
【化４】
【００２６】ここで、ｐは０または１であり；Ｒ1およ
びＲ2は芳香族基であり、かつ同じであっても異なって
もよく；Ｒ3およびＲ4は−ＯＨおよび−ＯＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ5）Ｒ6からなる群から独立に選択され、ここでＲ5
はＨ、アリール、脂肪族または脂環式基であり、かつＲ
6はＨまたはＲ5であり；ただし、Ｒ3およびＲ4の少なく
とも１つは−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6である。
びＲ2は芳香族基であり、かつ同じであっても異なって
もよく；Ｒ3およびＲ4は−ＯＨおよび−ＯＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ5）Ｒ6からなる群から独立に選択され、ここでＲ5
はＨ、アリール、脂肪族または脂環式基であり、かつＲ
6はＨまたはＲ5であり；ただし、Ｒ3およびＲ4の少なく
とも１つは−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6である。
【００２７】１つの実施態様において、樹脂がポリオレ
フィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂および
ポリ（フェニレンスルフィド）樹脂、シンジオタクチッ
クポリスチレン樹脂ならびにポリケトン樹脂から選択さ
れる。
フィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂および
ポリ（フェニレンスルフィド）樹脂、シンジオタクチッ
クポリスチレン樹脂ならびにポリケトン樹脂から選択さ
れる。
【００２８】１つの実施態様において、ｐは１であり、
かつＲ6はＨである。
かつＲ6はＨである。
【００２９】１つの実施態様において、Ｒ3およびＲ4は
−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6から選択される。
−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6から選択される。
【００３０】１つの実施態様において、樹脂はポリプロ
ピレン、プロピレン／エチレンコポリマーおよびポリエ
チレンからなる群から選択されるポリオレフィンであ
る。
ピレン、プロピレン／エチレンコポリマーおよびポリエ
チレンからなる群から選択されるポリオレフィンであ
る。
【００３１】１つの実施態様において、樹脂がポリプロ
ピレン、プロピレン／エチレンコポリマーおよびポリエ
チレンからなる群から選択されるポリオレフィンであ
る。
ピレン、プロピレン／エチレンコポリマーおよびポリエ
チレンからなる群から選択されるポリオレフィンであ
る。
【００３２】１つの実施態様において、Ｒ5がシクロヘ
キシルおよびイソプロピルからなる群から選択され、か
つＲ6がＨである。
キシルおよびイソプロピルからなる群から選択され、か
つＲ6がＨである。
【００３３】１つの実施態様において、Ｒ5がシクロヘ
キシルおよびイソプロピルからなる群から選択され、か
つＲ6がＨである。
キシルおよびイソプロピルからなる群から選択され、か
つＲ6がＨである。
【００３４】従って、ジアセタールのカルバモイル誘導
体が提供され、２モルの芳香族アルデヒドおよび５以上
のヒドロキシル基を有する多価アルコールとの縮合反応
によって形成されるジアセタールとして特徴づけられ、
このジアセタールのカルバモイル誘導体は多価アルコー
ルのオキシ基に結合したカルバモイル置換基を有する。
体が提供され、２モルの芳香族アルデヒドおよび５以上
のヒドロキシル基を有する多価アルコールとの縮合反応
によって形成されるジアセタールとして特徴づけられ、
このジアセタールのカルバモイル誘導体は多価アルコー
ルのオキシ基に結合したカルバモイル置換基を有する。
【００３５】カルバモイル置換アセタールは、このカル
バモイルアセタールが溶融した樹脂中で溶融されるか、
または溶解される条件下で、この化合物を熱可塑性樹脂
中に取り込むことにより核形成剤として使用され得、こ
の後この組成物は冷却され得る。本発明の別の局面にお
いて、カルバモイルアセタールは、液体をゲル化または
増粘するのに十分な量で有機液体と混合される。
バモイルアセタールが溶融した樹脂中で溶融されるか、
または溶解される条件下で、この化合物を熱可塑性樹脂
中に取り込むことにより核形成剤として使用され得、こ
の後この組成物は冷却され得る。本発明の別の局面にお
いて、カルバモイルアセタールは、液体をゲル化または
増粘するのに十分な量で有機液体と混合される。
【００３６】
【発明の実施の形態】本発明の範囲を限定することな
く、好ましい実施態様および特徴が以下に記載される。
別に記載されなければ、全ての部およびパーセントは重
量基準であり、そして条件は周囲（すなわち、１気圧お
よび２５℃）のものである。用語「芳香族」は、少なく
とも１つの不飽和炭化水素環を有する単一および縮合二
重環式化合物を指す。用語「アリール」は、単一および
縮合二重環式不飽和炭化水素を指す。別に特定されなけ
れば、脂肪族炭化水素は長さにおいて１〜２０炭素原子
であり、そして脂環式炭化水素は３〜８炭素原子を含
む。
く、好ましい実施態様および特徴が以下に記載される。
別に記載されなければ、全ての部およびパーセントは重
量基準であり、そして条件は周囲（すなわち、１気圧お
よび２５℃）のものである。用語「芳香族」は、少なく
とも１つの不飽和炭化水素環を有する単一および縮合二
重環式化合物を指す。用語「アリール」は、単一および
縮合二重環式不飽和炭化水素を指す。別に特定されなけ
れば、脂肪族炭化水素は長さにおいて１〜２０炭素原子
であり、そして脂環式炭化水素は３〜８炭素原子を含
む。
【００３７】本明細書中に引用される全ての米国特許
は、本明細書中で参考として援用される。
は、本明細書中で参考として援用される。
【００３８】本発明のカルバモイルアセタールは、ジア
セタールとして特徴づけられ得、芳香族アルデヒドと多
価アルコールの縮合反応によって形成され、ここでアセ
タールのアルコール成分の少なくとも１つのオキシ原子
（ｏｘｙ ａｔｏｍ）がそれに結合したカルバモイル置
換基を有する。カルバモイル基は、アリール基、脂肪族
基および脂環式基（これら自体は、アルキル、アルコキ
シ、ハロおよびフェニルから選択される１〜４の置換基
を有し得る）から選択される基で「Ｎ」置換され得る。
好ましくは、このカルバモイル基は、フェニル基、アル
キル基およびシクロアルキル基から選択される１つのＮ
置換基を有する。６価以上のアルコールの場合、多価ア
ルコールは、第２の遊離オキシ基を有し得、そして第２
のカルバモイル置換基が第２のオキシ基に結合され得
る。
セタールとして特徴づけられ得、芳香族アルデヒドと多
価アルコールの縮合反応によって形成され、ここでアセ
タールのアルコール成分の少なくとも１つのオキシ原子
（ｏｘｙ ａｔｏｍ）がそれに結合したカルバモイル置
換基を有する。カルバモイル基は、アリール基、脂肪族
基および脂環式基（これら自体は、アルキル、アルコキ
シ、ハロおよびフェニルから選択される１〜４の置換基
を有し得る）から選択される基で「Ｎ」置換され得る。
好ましくは、このカルバモイル基は、フェニル基、アル
キル基およびシクロアルキル基から選択される１つのＮ
置換基を有する。６価以上のアルコールの場合、多価ア
ルコールは、第２の遊離オキシ基を有し得、そして第２
のカルバモイル置換基が第２のオキシ基に結合され得
る。
【００３９】本発明のカルバモイルアセタールは、５価
および６価アルコールのジアセタールから好適に、好ま
しくはキシリトールおよびＤ−ソルビトールからそれぞ
れ調製され得、そして以下の式で特徴づけられる：
および６価アルコールのジアセタールから好適に、好ま
しくはキシリトールおよびＤ−ソルビトールからそれぞ
れ調製され得、そして以下の式で特徴づけられる：
【００４０】
【化５】
【００４１】ここでｐは０または１、好ましくは１であ
り；Ｒ1およびＲ2は芳香族基であり、かつ同じであって
も異なってもよく、好ましくはＲ1およびＲ2はフェニル
ならびに１〜３個のＣ1-4アルキル、ハロおよび不飽和
炭化水素環の隣接原子と炭素環式環を形成するＣ3-5ア
ルキレンで置換されたフェニルから選択される；Ｒ3お
よびＲ4は−ＯＨおよび−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6から
なる群から独立に選択され、ここでＲ5はＨ、アリー
ル、脂肪族または脂環式基であり、かつＲ6はＨまたは
Ｒ5、好ましくはＨであり；ただし、Ｒ3およびＲ4の少
なくとも１つは−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6である。
り；Ｒ1およびＲ2は芳香族基であり、かつ同じであって
も異なってもよく、好ましくはＲ1およびＲ2はフェニル
ならびに１〜３個のＣ1-4アルキル、ハロおよび不飽和
炭化水素環の隣接原子と炭素環式環を形成するＣ3-5ア
ルキレンで置換されたフェニルから選択される；Ｒ3お
よびＲ4は−ＯＨおよび−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6から
なる群から独立に選択され、ここでＲ5はＨ、アリー
ル、脂肪族または脂環式基であり、かつＲ6はＨまたは
Ｒ5、好ましくはＨであり；ただし、Ｒ3およびＲ4の少
なくとも１つは−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6である。
【００４２】カルバモイルアセタールは、イソシアネー
トとジアセタールの遊離ヒドロキシル基との付加反応に
よって合成され得る。モノイソシアネートが好ましい。
適切なイソシアネートは、式Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏで特徴づけ
られ得、ここでＲはアリール、脂肪族または脂環式基で
あり、好ましくはフェニル、アルキルまたはシクロアル
キルであり、そして各Ｒはフェニル、アルキル、ハロお
よびアルコキシから選択される１〜４個の置換基でさら
に置換され得る。適切なイソシアネートの例は、メチル
イソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソ
シアネート、イソプロピルイソシアネート、ブチルイソ
シアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、オクチ
ルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、シク
ロヘキシルイソシアネート、クロロメチルイソシアネー
ト、エトキシカルボニルイソシアネート、フェニルイソ
シアネート、ｏ−トリルイソシアネートおよびアリルイ
ソシアネートを含む。ジアセタールは、カルバモイルア
セタールに２つの異なるカルバモイル置換基を提供する
ためにイソシアネートの混合物と反応させられ得る。
トとジアセタールの遊離ヒドロキシル基との付加反応に
よって合成され得る。モノイソシアネートが好ましい。
適切なイソシアネートは、式Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏで特徴づけ
られ得、ここでＲはアリール、脂肪族または脂環式基で
あり、好ましくはフェニル、アルキルまたはシクロアル
キルであり、そして各Ｒはフェニル、アルキル、ハロお
よびアルコキシから選択される１〜４個の置換基でさら
に置換され得る。適切なイソシアネートの例は、メチル
イソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソ
シアネート、イソプロピルイソシアネート、ブチルイソ
シアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、オクチ
ルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、シク
ロヘキシルイソシアネート、クロロメチルイソシアネー
ト、エトキシカルボニルイソシアネート、フェニルイソ
シアネート、ｏ−トリルイソシアネートおよびアリルイ
ソシアネートを含む。ジアセタールは、カルバモイルア
セタールに２つの異なるカルバモイル置換基を提供する
ためにイソシアネートの混合物と反応させられ得る。
【００４３】本発明の有用なジアセタールは、２モルの
芳香族アルデヒドと１モルの多価アルコールとの縮合反
応によって調製され得る。芳香族アルデヒドは、少なく
とも１つの不飽和炭化水素環を有する単一または縮合二
重環式アルデヒドであり、そしてベンズアルデヒド、ナ
フトアルデヒド、インダンアルデヒドおよびテトラヒド
ロナフトアルデヒド（テトラリンアルデヒド）を含む。
芳香族アルデヒドは、不飽和であり得るか、またはＣ
1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲ
ン、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルホキシ、不
飽和炭素環上の隣接炭素原子と炭素環式環を形成するＣ
3-5アルキレン、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ20アルキルオ
キシ）カルボニル、（Ｃ1−Ｃ20アルキルオキシ）エチ
ルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12アルキル）フェニ
ル、ハロゲン化フェニル、（Ｃ1−Ｃ12アルコキシ）フ
ェニル、（Ｃ1−Ｃ12アルキルオキシ）エチルオキシエ
チルオキシカルボニル、および（Ｃ1−Ｃ12アルキルオ
キシ）エチルオキシエチルオキシエチルオキシカルボニ
ル基から選択される１〜５の置換基を有し得る。好まし
くは、芳香族アルデヒドは非置換ベンズアルデヒド、Ｃ
1-4アルキル、ハロゲンおよび不飽和炭化水素環の隣接
炭素原子と炭素環式環を形成するＣ3-5アルキレンから
選択される１〜３の置換基を有するベンズアルデヒド
（これはｐ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−エチルベン
ズアルデヒド、２，４−ジメチルベンズアルデヒド、
３，４−ジメチルベンズアルデヒド、および２，４，５
−トリメチルベンズアルデヒドを含む）、５−インダン
アルデヒドならびに５’，６’，７’，８’−テトラヒ
ドロ−２−ナフトアルデヒドから選択される。好ましい
芳香族アルデヒドは以下の式で表される：
芳香族アルデヒドと１モルの多価アルコールとの縮合反
応によって調製され得る。芳香族アルデヒドは、少なく
とも１つの不飽和炭化水素環を有する単一または縮合二
重環式アルデヒドであり、そしてベンズアルデヒド、ナ
フトアルデヒド、インダンアルデヒドおよびテトラヒド
ロナフトアルデヒド（テトラリンアルデヒド）を含む。
芳香族アルデヒドは、不飽和であり得るか、またはＣ
1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲ
ン、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルホキシ、不
飽和炭素環上の隣接炭素原子と炭素環式環を形成するＣ
3-5アルキレン、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ20アルキルオ
キシ）カルボニル、（Ｃ1−Ｃ20アルキルオキシ）エチ
ルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12アルキル）フェニ
ル、ハロゲン化フェニル、（Ｃ1−Ｃ12アルコキシ）フ
ェニル、（Ｃ1−Ｃ12アルキルオキシ）エチルオキシエ
チルオキシカルボニル、および（Ｃ1−Ｃ12アルキルオ
キシ）エチルオキシエチルオキシエチルオキシカルボニ
ル基から選択される１〜５の置換基を有し得る。好まし
くは、芳香族アルデヒドは非置換ベンズアルデヒド、Ｃ
1-4アルキル、ハロゲンおよび不飽和炭化水素環の隣接
炭素原子と炭素環式環を形成するＣ3-5アルキレンから
選択される１〜３の置換基を有するベンズアルデヒド
（これはｐ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−エチルベン
ズアルデヒド、２，４−ジメチルベンズアルデヒド、
３，４−ジメチルベンズアルデヒド、および２，４，５
−トリメチルベンズアルデヒドを含む）、５−インダン
アルデヒドならびに５’，６’，７’，８’−テトラヒ
ドロ−２−ナフトアルデヒドから選択される。好ましい
芳香族アルデヒドは以下の式で表される：
【００４４】
【化６】
【００４５】ここで、ｎは０、１、２または３であり、
そしてＲは独立して、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、また
は不飽和親環の隣接原子と炭素環式環を形成する３また
は４員アルキレン基から選択される。
そしてＲは独立して、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、また
は不飽和親環の隣接原子と炭素環式環を形成する３また
は４員アルキレン基から選択される。
【００４６】芳香族アルデヒドの混合物は提供され得、
そして同じまたは異なる芳香族成分を有するジアセター
ルの分布を生じ、それぞれ対称性ジアセタールおよび非
対称性ジアセタールとして呼ばれる。芳香族アルデヒド
は、代表的には多価アルコールと反応し、１：３および
２：４位にアセタールを形成する。
そして同じまたは異なる芳香族成分を有するジアセター
ルの分布を生じ、それぞれ対称性ジアセタールおよび非
対称性ジアセタールとして呼ばれる。芳香族アルデヒド
は、代表的には多価アルコールと反応し、１：３および
２：４位にアセタールを形成する。
【００４７】多価アルコールは、５以上のヒドロキシル
基を有する。式ＨＯＣＨ2（ＣＨＯＨ）nＣＨ2ＯＨ（ｎ
＝３〜５）で表される糖アルコールは、特に有用である
ことが見出された。好ましくは、多価アルコールは５価
アルコールまたは６価アルコールであり、最も好ましく
はキシリトールまたはＤ−ソルビトールである。
基を有する。式ＨＯＣＨ2（ＣＨＯＨ）nＣＨ2ＯＨ（ｎ
＝３〜５）で表される糖アルコールは、特に有用である
ことが見出された。好ましくは、多価アルコールは５価
アルコールまたは６価アルコールであり、最も好ましく
はキシリトールまたはＤ−ソルビトールである。
【００４８】縮合反応は、当該分野で周知のように、代
表的には疎水性有機液体媒体中で酸触媒の存在下で行わ
れる。ソルビトールおよびベンズアルデヒドおよびアル
キル置換ベンズアルデヒドのジアセタールは、Ｍｉｌｌ
ｉｋｅｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、（Ｍｉｌｌｉｋｅｎ＆Ｃ
ｏｍｐａｎｙ、Ｓｐａｒｔａｎｂｕｒｇ、ＳｏｕｔｈＣ
ａｒｏｌｉｎａ、Ｕ．Ｓ．Ａ．の一部門）から市販され
ている。
表的には疎水性有機液体媒体中で酸触媒の存在下で行わ
れる。ソルビトールおよびベンズアルデヒドおよびアル
キル置換ベンズアルデヒドのジアセタールは、Ｍｉｌｌ
ｉｋｅｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、（Ｍｉｌｌｉｋｅｎ＆Ｃ
ｏｍｐａｎｙ、Ｓｐａｒｔａｎｂｕｒｇ、ＳｏｕｔｈＣ
ａｒｏｌｉｎａ、Ｕ．Ｓ．Ａ．の一部門）から市販され
ている。
【００４９】ウレタンを形成するイソシアネートとアル
コールとの付加反応は当該分野で周知である。好ましく
は、反応物に対して良好な溶媒が反応混合物に使用され
る（例えば、メチルピロリドン、中でも特に１−メチル
−２−ピロリドン）。
コールとの付加反応は当該分野で周知である。好ましく
は、反応物に対して良好な溶媒が反応混合物に使用され
る（例えば、メチルピロリドン、中でも特に１−メチル
−２−ピロリドン）。
【００５０】
【実施例】以下の実施例は、２つの遊離ヒドロキシル基
を有するジベンジリジンソルビトールアセタール（ＤＢ
Ｓ）とシクロヘキシルイソシアネートとの付加反応を実
証する。
を有するジベンジリジンソルビトールアセタール（ＤＢ
Ｓ）とシクロヘキシルイソシアネートとの付加反応を実
証する。
【００５１】（実施例１）スターラー、温度コントロー
ラー、添加漏斗（ａｄｄｉｔｉｏｎ ｆｕｎｎｅｌ）お
よび窒素吸入口を備えた５リットルの３つ口丸底フラス
コを、２４０ｇ（０．６７０モル）のＤＢＳ（Ｍｉｌｌ
ａｄ（登録商標）３９０５、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ）および２Ｌの１−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ）で充填した。この内容物を撹拌し、そして６
５℃に加熱し、そして１．０ｇのＢｉｃａｔ Ｖ（ビス
マス２−エチルヘキサノエート／ネオデカノエート混合
物、Ｔｈｅ Ｓｈｅｐｈｅｒｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏｍｐａｎｙ）を添加した。この内容物を溶液にした
後、２０９．５ｇ（１．６８モル）のシクロヘキシルイ
ソシアネートを不活性雰囲気条件下で１５分間にわたっ
て添加した。反応物が増粘し、そしてさらなる溶媒を必
要なだけ添加した。２時間後、反応内容物を冷却し、そ
してろ過した。この湿潤なケーキをメタノールで洗浄
し、メタノール中で還流し、ろ過し、そして５０℃で一
晩乾燥した。次いで、乾燥した生成物を０．０８ｍｍリ
ング状ふるい（ｒｉｎｇ ｓｉｅｖｅ）を備えた粉砕ミ
ルで加工した。
ラー、添加漏斗（ａｄｄｉｔｉｏｎ ｆｕｎｎｅｌ）お
よび窒素吸入口を備えた５リットルの３つ口丸底フラス
コを、２４０ｇ（０．６７０モル）のＤＢＳ（Ｍｉｌｌ
ａｄ（登録商標）３９０５、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ）および２Ｌの１−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ）で充填した。この内容物を撹拌し、そして６
５℃に加熱し、そして１．０ｇのＢｉｃａｔ Ｖ（ビス
マス２−エチルヘキサノエート／ネオデカノエート混合
物、Ｔｈｅ Ｓｈｅｐｈｅｒｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏｍｐａｎｙ）を添加した。この内容物を溶液にした
後、２０９．５ｇ（１．６８モル）のシクロヘキシルイ
ソシアネートを不活性雰囲気条件下で１５分間にわたっ
て添加した。反応物が増粘し、そしてさらなる溶媒を必
要なだけ添加した。２時間後、反応内容物を冷却し、そ
してろ過した。この湿潤なケーキをメタノールで洗浄
し、メタノール中で還流し、ろ過し、そして５０℃で一
晩乾燥した。次いで、乾燥した生成物を０．０８ｍｍリ
ング状ふるい（ｒｉｎｇ ｓｉｅｖｅ）を備えた粉砕ミ
ルで加工した。
【００５２】（実施例２〜１６）上記実施例１に類似の
方法に従って、カルバモイルアセタールを、種々のジア
セタールおよびイソシアネートを用いて合成した。実施
例１〜１６の結果を表Ｉ（表１〜３）に要約する。得ら
れた実施例に関して、表Ｉに示された構造は主生成物で
あると考えられているが、モノ−およびジ−置換化合物
の分布であり得る。表Ｉに示した融点は、２０℃／分の
加熱速度でＤＳＣを用いて計測され、そしてピークの融
点を表す。実施例８はカルバモイル置換基を含まない比
較生成物であることに注意のこと。
方法に従って、カルバモイルアセタールを、種々のジア
セタールおよびイソシアネートを用いて合成した。実施
例１〜１６の結果を表Ｉ（表１〜３）に要約する。得ら
れた実施例に関して、表Ｉに示された構造は主生成物で
あると考えられているが、モノ−およびジ−置換化合物
の分布であり得る。表Ｉに示した融点は、２０℃／分の
加熱速度でＤＳＣを用いて計測され、そしてピークの融
点を表す。実施例８はカルバモイル置換基を含まない比
較生成物であることに注意のこと。
【００５３】
【化７】
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】
【表３】
【００５７】＊Ｒ1およびＲ2は混合物である。ジアセタ
ール出発材料はＧｅｌ Ａｌｌ ＤＨ、Ｎｅｗ Ｊａｐ
ａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌである。 ‡Ｒ4のみ ‡‡ＤＳＣピーク融点 本発明のカルバモイルアセタール化合物は、広範な種類
の熱可塑性ポリマー樹脂組成物に導入され得、ここでこ
の化合物は核形成剤およびゲル化剤としての有用性を見
出される。カルバモイルアセタールはポリオレフィン樹
脂の核形成剤として特に有用であり、脂肪族ポリオレフ
ィンならびに少なくとも１つの脂肪族オレフィンおよび
１つ以上のエチレン性不飽和コモノマーから調製される
コポリマーを含む。一般に、コモノマーは、存在する場
合、少量（例えば、ポリオレフィンの重量を基準に約１
０％以下またはさらに約５％以下）で提供される。この
ようなコモノマーは、ポリオレフィンの透明性改良を補
助するのに寄与し得、またはこれらはポリマーの他の性
質を含むように機能し得る。例は、アクリル酸、メタク
リル酸、ならびにそれらのエステルおよび酢酸ビニルを
含む。
ール出発材料はＧｅｌ Ａｌｌ ＤＨ、Ｎｅｗ Ｊａｐ
ａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌである。 ‡Ｒ4のみ ‡‡ＤＳＣピーク融点 本発明のカルバモイルアセタール化合物は、広範な種類
の熱可塑性ポリマー樹脂組成物に導入され得、ここでこ
の化合物は核形成剤およびゲル化剤としての有用性を見
出される。カルバモイルアセタールはポリオレフィン樹
脂の核形成剤として特に有用であり、脂肪族ポリオレフ
ィンならびに少なくとも１つの脂肪族オレフィンおよび
１つ以上のエチレン性不飽和コモノマーから調製される
コポリマーを含む。一般に、コモノマーは、存在する場
合、少量（例えば、ポリオレフィンの重量を基準に約１
０％以下またはさらに約５％以下）で提供される。この
ようなコモノマーは、ポリオレフィンの透明性改良を補
助するのに寄与し得、またはこれらはポリマーの他の性
質を含むように機能し得る。例は、アクリル酸、メタク
リル酸、ならびにそれらのエステルおよび酢酸ビニルを
含む。
【００５８】本発明によって、核形成され得、そしてそ
の透明度が認められ得るオレフィンポリマーの例は、２
〜約６の炭素原子を含む脂肪族モノオレフィンのポリマ
ーおよびコポリマーを含み、これは約１０，０００〜約
２，０００，０００、好ましくは約３０，０００〜約３
００，０００の平均分子量を有し、例えば、ポリエチレ
ンであり、直鎖状低密度ポリエチレン、低密度ポリエチ
レンならびに高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、結
晶性エチレン／プロピレンコポリマー（ランダムまたは
ブロック）、ポリ（１−ブテン）およびポリメチルペン
テンを含む。
の透明度が認められ得るオレフィンポリマーの例は、２
〜約６の炭素原子を含む脂肪族モノオレフィンのポリマ
ーおよびコポリマーを含み、これは約１０，０００〜約
２，０００，０００、好ましくは約３０，０００〜約３
００，０００の平均分子量を有し、例えば、ポリエチレ
ンであり、直鎖状低密度ポリエチレン、低密度ポリエチ
レンならびに高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、結
晶性エチレン／プロピレンコポリマー（ランダムまたは
ブロック）、ポリ（１−ブテン）およびポリメチルペン
テンを含む。
【００５９】カルバモイルアセタール化合物で核形成さ
れ得る他の熱可塑性ポリマー樹脂の例は、ポリエステル
［ポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）およびポ
リ（ブチレンテレフタレート）を含む］ならびにポリア
ミド（ナイロン６およびナイロン６，６を含む）、ポリ
（フェニレンスルフィド）、シンジオタクチックポリス
チレンおよびそれらの骨格にカルボニル基を有するポリ
ケトンを含む。
れ得る他の熱可塑性ポリマー樹脂の例は、ポリエステル
［ポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）およびポ
リ（ブチレンテレフタレート）を含む］ならびにポリア
ミド（ナイロン６およびナイロン６，６を含む）、ポリ
（フェニレンスルフィド）、シンジオタクチックポリス
チレンおよびそれらの骨格にカルボニル基を有するポリ
ケトンを含む。
【００６０】他の添加物もまた、本発明の組成物で使用
され得、ただしそれらは主要な利点を妨害しない。さら
に、これらの添加物を透明化剤と予め混合しておくこと
は有利であり得る。このような添加物は、当業者に周知
であり、そして可塑剤、潤滑剤、触媒中和剤、抗酸化
剤、光安定剤、着色剤、カルバモイル置換基を持たない
ソルビトールアセタールを含有する他の核形成剤などを
含む。これらの添加物のいくつかは、さらに有利な特性
の増強（改良された美観、容易な加工性、および改良さ
れた安定性を含む）を提供し得る。
され得、ただしそれらは主要な利点を妨害しない。さら
に、これらの添加物を透明化剤と予め混合しておくこと
は有利であり得る。このような添加物は、当業者に周知
であり、そして可塑剤、潤滑剤、触媒中和剤、抗酸化
剤、光安定剤、着色剤、カルバモイル置換基を持たない
ソルビトールアセタールを含有する他の核形成剤などを
含む。これらの添加物のいくつかは、さらに有利な特性
の増強（改良された美観、容易な加工性、および改良さ
れた安定性を含む）を提供し得る。
【００６１】核形成剤は、組成物の０．００５〜３重量
％、好ましくは０．０１〜１重量％、最も好ましくは
０．０２５〜０．５重量％の濃度で樹脂に添加され得
る。より高濃度の核形成剤が使用され得るが、ほとんど
または全くさらなる利点は観察されない。
％、好ましくは０．０１〜１重量％、最も好ましくは
０．０２５〜０．５重量％の濃度で樹脂に添加され得
る。より高濃度の核形成剤が使用され得るが、ほとんど
または全くさらなる利点は観察されない。
【００６２】樹脂中の核形成剤の５０重量％までの濃縮
物もまた、成形前にさらなる樹脂と混合するために調製
され得る。代表的には、樹脂中に３３重量％以下の核形
成剤を含有する濃縮物が商業的に使用される。カルバモ
イルアセタールは、従来のプロセスおよび設備を用いて
樹脂と配合（ｃｏｍｐｏｕｎｄ）され得る。用語「配
合」は、樹脂が溶融状態（すなわち、その融解温度より
高く加熱した状態）である間に、樹脂全体に核形成剤を
分散するプロセスを記載するために広く用いられる。商
業的には、配合は押し出し機（例えば、一軸スクリュー
押し出し機、二軸スクリュー押し出し機またはＦａｒｒ
ｅｌ連続ミキサー）で実施される。押し出し条件は、特
定の樹脂に依存して変化する。
物もまた、成形前にさらなる樹脂と混合するために調製
され得る。代表的には、樹脂中に３３重量％以下の核形
成剤を含有する濃縮物が商業的に使用される。カルバモ
イルアセタールは、従来のプロセスおよび設備を用いて
樹脂と配合（ｃｏｍｐｏｕｎｄ）され得る。用語「配
合」は、樹脂が溶融状態（すなわち、その融解温度より
高く加熱した状態）である間に、樹脂全体に核形成剤を
分散するプロセスを記載するために広く用いられる。商
業的には、配合は押し出し機（例えば、一軸スクリュー
押し出し機、二軸スクリュー押し出し機またはＦａｒｒ
ｅｌ連続ミキサー）で実施される。押し出し条件は、特
定の樹脂に依存して変化する。
【００６３】樹脂は、例えば射出成形、押し出しブロー
成形、射出ブロー成形通常、絞り（ｓｔｒｅｔｃｈ）ブ
ロー成形、圧縮成形、回転成形、異形押し出し、シート
押し出し、熱形成、フィルム押し出し、および延伸を伴
う押し出しによって、通常、最終製品に加工する直前に
２度目の押し出しをされる。
成形、射出ブロー成形通常、絞り（ｓｔｒｅｔｃｈ）ブ
ロー成形、圧縮成形、回転成形、異形押し出し、シート
押し出し、熱形成、フィルム押し出し、および延伸を伴
う押し出しによって、通常、最終製品に加工する直前に
２度目の押し出しをされる。
【００６４】以下の実施例は、Ｔc（結晶化を生じる温
度）およびくもりによって計測されるような本発明のカ
ルバモイルアセタールの核形成効果を例示する。Ｔ
cは、ＤＳＣを用いて計測された。ポリマーサンプル
を、溶融し、そして２２０℃で２分間保持し、次いで２
０℃／分で冷却した。Ｔcは、結晶化発熱中の最大ピー
クでの温度であった。５０ミル（０．０５インチ厚）射
出成形された平板のくもりは、Ｈｕｎｔｅｒ Ｈａｚｅ
ｍｅｔｅｒ（登録商標）を用いて測定された。
度）およびくもりによって計測されるような本発明のカ
ルバモイルアセタールの核形成効果を例示する。Ｔ
cは、ＤＳＣを用いて計測された。ポリマーサンプル
を、溶融し、そして２２０℃で２分間保持し、次いで２
０℃／分で冷却した。Ｔcは、結晶化発熱中の最大ピー
クでの温度であった。５０ミル（０．０５インチ厚）射
出成形された平板のくもりは、Ｈｕｎｔｅｒ Ｈａｚｅ
ｍｅｔｅｒ（登録商標）を用いて測定された。
【００６５】（実施例１７）実施例１〜１６の種々のレ
ベルのカルバモイルアセタールを含有する組成物、共添
加物（０．０５重量％のＩｒｇａｆｏｓ １６８、０．
１重量％のＩｒｇａｎｏｘ １０１０、および０．０８
重量％のステアリン酸カルシウム）および残りのポリプ
ロピレンホモポリマーまたはポリプロピレンランダムコ
ポリマー（３％エチレン含有量）を機械ミキサーで乾式
混合し、２４０℃の一軸スクリュー押し出し機で押し出
し、そしてペレット化した。２２０℃でペレットを射出
成形することにより、平板を調製した（０．０５０イン
チ厚）。Ｔcおよびくもりを測定し、そしてその結果を
表ＩＩ（表４）に報告する。
ベルのカルバモイルアセタールを含有する組成物、共添
加物（０．０５重量％のＩｒｇａｆｏｓ １６８、０．
１重量％のＩｒｇａｎｏｘ １０１０、および０．０８
重量％のステアリン酸カルシウム）および残りのポリプ
ロピレンホモポリマーまたはポリプロピレンランダムコ
ポリマー（３％エチレン含有量）を機械ミキサーで乾式
混合し、２４０℃の一軸スクリュー押し出し機で押し出
し、そしてペレット化した。２２０℃でペレットを射出
成形することにより、平板を調製した（０．０５０イン
チ厚）。Ｔcおよびくもりを測定し、そしてその結果を
表ＩＩ（表４）に報告する。
【００６６】
【表４】
【００６７】*１０試料の平均 （実施例１８）カルバモイルアセタールを、０．０５重
量％ステアリン酸ナトリウムを列挙された共添加物の代
わりとし、そしてその混合物を押し出し、２００℃で成
形したこと以外は実施例１７に記載した手順に従って直
鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）で試験した。Ｔ
cおよびくもりを測定し、そしてその結果を以下の表Ｉ
ＩＩ（表５）に報告する。
量％ステアリン酸ナトリウムを列挙された共添加物の代
わりとし、そしてその混合物を押し出し、２００℃で成
形したこと以外は実施例１７に記載した手順に従って直
鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）で試験した。Ｔ
cおよびくもりを測定し、そしてその結果を以下の表Ｉ
ＩＩ（表５）に報告する。
【００６８】
【表５】
【００６９】*１０試料の平均 （実施例１９）カルバモイルアセタールを、共添加物を
添加せず、そして乾式混合の後に、押し出しに先立って
その混合物を減圧オーブンで１５０℃にて３時間乾燥
し、そしてその混合物を２７０℃で押し出し、そしてペ
レット化したこと以外は、上記実施例１７に記載した手
順に従ってＰＥＴで試験した。ペレットを射出成形しな
かった。Ｔcを測定し、△固有粘度（Ｉ．Ｖ．）を、選
択されたサンプルに関して試験し、そしてその結果を以
下の表ＩＶ（表６）に報告する。△Ｉ．Ｖ．は、例え
ば、分解によって生じ得るポリマーの分子量の変化を反
映する。固有粘度測定を、２５ｇのフェノール／テトラ
クロロエタンの６０／４０溶液中に約０．１ｇの組成物
を溶解することによってウベローデ型粘度計で測定し
た。
添加せず、そして乾式混合の後に、押し出しに先立って
その混合物を減圧オーブンで１５０℃にて３時間乾燥
し、そしてその混合物を２７０℃で押し出し、そしてペ
レット化したこと以外は、上記実施例１７に記載した手
順に従ってＰＥＴで試験した。ペレットを射出成形しな
かった。Ｔcを測定し、△固有粘度（Ｉ．Ｖ．）を、選
択されたサンプルに関して試験し、そしてその結果を以
下の表ＩＶ（表６）に報告する。△Ｉ．Ｖ．は、例え
ば、分解によって生じ得るポリマーの分子量の変化を反
映する。固有粘度測定を、２５ｇのフェノール／テトラ
クロロエタンの６０／４０溶液中に約０．１ｇの組成物
を溶解することによってウベローデ型粘度計で測定し
た。
【００７０】
【表６】
【００７１】（実施例２０）カルバモイルアセタール
を、共添加物を添加せず、そして乾式混合の後に、押し
出しに先立ってその混合物を減圧オーブンで８０℃にて
３時間乾燥し、そしてその乾式混合物を２９０℃で押し
出し、そしてペレット化したこと以外は、上記実施例１
７に記載した手順に従ってナイロン６，６で試験した。
ペレットを射出成形しなかった。Ｔcを測定し、そして
その結果を以下の表Ｖ（表７）に報告する。
を、共添加物を添加せず、そして乾式混合の後に、押し
出しに先立ってその混合物を減圧オーブンで８０℃にて
３時間乾燥し、そしてその乾式混合物を２９０℃で押し
出し、そしてペレット化したこと以外は、上記実施例１
７に記載した手順に従ってナイロン６，６で試験した。
ペレットを射出成形しなかった。Ｔcを測定し、そして
その結果を以下の表Ｖ（表７）に報告する。
【００７２】
【表７】
【００７３】実施例１７〜２０は、カルバモイルアセタ
ールが試験された全ての樹脂に顕著な核形成効果を有
し、かつポリオレフィン樹脂中のくもりを減少すること
を実証する。核形成効果は、比較的低濃度（例えば、５
００ｐｐｍ）で見られた。押し出し装置および型枠にお
けるプレートアウトに伴う問題は観察されず、かつ添加
物の安定性は優れていた。ほとんどのカルバモイルアセ
タールの比較的高い溶融温度にも関わらず、試験された
樹脂への化合物の分散および／または溶解に困難は観察
されなかった。
ールが試験された全ての樹脂に顕著な核形成効果を有
し、かつポリオレフィン樹脂中のくもりを減少すること
を実証する。核形成効果は、比較的低濃度（例えば、５
００ｐｐｍ）で見られた。押し出し装置および型枠にお
けるプレートアウトに伴う問題は観察されず、かつ添加
物の安定性は優れていた。ほとんどのカルバモイルアセ
タールの比較的高い溶融温度にも関わらず、試験された
樹脂への化合物の分散および／または溶解に困難は観察
されなかった。
【００７４】本発明のカルバモイルアセタールはまた、
不飽和ポリエステル樹脂のゲル化剤または増粘剤、塗料
およびコーティング、有機溶媒（例えば、ガソリンおよ
び他の石油製品）、ならびに化粧品および脱臭棒（ｄｅ
ｏｄｏｒａｎｔ ｓｔｉｃｋｓ）のための組成物として
の有用性も見出される。
不飽和ポリエステル樹脂のゲル化剤または増粘剤、塗料
およびコーティング、有機溶媒（例えば、ガソリンおよ
び他の石油製品）、ならびに化粧品および脱臭棒（ｄｅ
ｏｄｏｒａｎｔ ｓｔｉｃｋｓ）のための組成物として
の有用性も見出される。
【００７５】もちろん、上記の特許請求の範囲の範囲に
含まれるように意図される本発明の多くの別の実施態様
および改変がある。
含まれるように意図される本発明の多くの別の実施態様
および改変がある。
【００７６】アルコールのオキシ基に結合した少なくと
も１つのカルバモイル置換基を有する多価アルコールの
ジアセタールが提供される。この化合物は、ポリマー樹
脂の核形成剤として、およびゲル化剤として有用であ
る。
も１つのカルバモイル置換基を有する多価アルコールの
ジアセタールが提供される。この化合物は、ポリマー樹
脂の核形成剤として、およびゲル化剤として有用であ
る。
【００７７】
【発明の効果】本発明によれば、アルコールのオキシ基
に結合した少なくとも１つのカルバモイル置換基を有す
る多価アルコールのジアセタールが提供される。
に結合した少なくとも１つのカルバモイル置換基を有す
る多価アルコールのジアセタールが提供される。
【００７８】本発明によれば、広い範囲の熱可塑性樹脂
および有機液体に有効である核形成剤／ゲル化剤が提供
される。
および有機液体に有効である核形成剤／ゲル化剤が提供
される。
【００７９】本発明によれば、芳香族アルデヒドと多価
アルコールとのジアセタールのカルバモイル誘導体が提
供される。
アルコールとのジアセタールのカルバモイル誘導体が提
供される。
【００８０】本発明によれば、製造および使用に経済的
であるカルバモイル誘導体が提供され、これは低いプレ
ートアウトおよび良好な官能検査特性、すなわち、低い
臭気および味移り特性を有する。
であるカルバモイル誘導体が提供され、これは低いプレ
ートアウトおよび良好な官能検査特性、すなわち、低い
臭気および味移り特性を有する。
【００８１】本発明によれば、所望の樹脂の可溶性およ
び融解温度を達成するために容易に改変され得る新規の
クラスの化合物が提供される。
び融解温度を達成するために容易に改変され得る新規の
クラスの化合物が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 598100933 920 Ｍｉｌｌｉｋｅｎ Ｒｏａｄ， Ｓ ｐａｒｔａｎｂｕｒｇ， Ｓｏｕｔｈ Ｃ ａｒｏｌｉｎａ 29304， Ｕ．Ｓ．Ａ. (72)発明者 ネイサン エイ．メル アメリカ合衆国 サウスカロライナ 29369， ムーア， プレストン ドライ ブ 253 (72)発明者 ジョン ダブリュー． ミリー アメリカ合衆国 サウスカロライナ 29322， カンポベロ， ワルドロップ ロード 340 (72)発明者 ジョセフ エム．サリー アメリカ合衆国 サウスカロライナ 29306， スパータンバーグ， ベント クリーク レーン 510 (72)発明者 ジョン ジー．レバー アメリカ合衆国 サウスカロライナ 29307， スパータンバーグ， エッジコ ンベ ロード 185
Claims (20)
- 【請求項１】 （ａ）２モルの芳香族アルデヒドと５以
上のヒドロキシル基を有する多価アルコールとの縮合反
応によって形成されるジアセタールと（ｂ）イソシアネ
ートとの付加生成物を含む化合物であって、該イソシア
ネートは該多価アルコールの遊離ヒドロキシル基と反応
する、化合物。 - 【請求項２】 前記多価アルコールが５価（ｐｅｎｔａ
ｈｙｄｒｉｃ）アルコールおよび６価（ｈｅｘａｈｙｄ
ｒｉｃ）アルコールからなる群から選択される、請求項
１に記載の化合物。 - 【請求項３】 前記イソシアネートが、芳香族モノイソ
シアネート、脂肪族モノイソシアネートおよび脂環式モ
ノイソシアネートからなる群から選択される、請求項２
に記載の化合物。 - 【請求項４】 前記多価アルコールがキシリトールまた
はＤ−ソルビトールである請求項１に記載の化合物。 - 【請求項５】 前記イソシアネートが、アルキルイソシ
アネートおよびシクロアルキルイソシアネートからなる
群から選択される、請求項４に記載の化合物。 - 【請求項６】 前記多価アルコールがソルビトールであ
り、かつ前記イソシアネートがアルキルイソシアネート
およびシクロアルキルイソシアネートからなる群から選
択される、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項７】 第２のモルの前記イソシアネートが前記
多価アルコールの第２の遊離ヒドロキシル基に付加する
請求項１に記載の化合物。 - 【請求項８】 以下の式を有する化合物であって： 【化１】 ここで、ｐは０または１であり；Ｒ1およびＲ2は芳香族
基であり、かつ同じであっても異なってもよく；Ｒ3お
よびＲ4は−ＯＨおよび−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6から
なる群から独立に選択され、ここでＲ5はＨ、アリー
ル、脂肪族または脂環式基であり、かつＲ6はＨまたは
Ｒ5であり；ただし、Ｒ3およびＲ4の少なくとも１つは
−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6である、化合物。 - 【請求項９】 Ｒ1およびＲ2はフェニルおよび１〜３の
Ｃ1〜4アルキル、ハロまたはフェニル環の隣接炭素原子
と炭素環式環を形成するＣ3〜5アルキレンで置換された
フェニルからなる群から選択される、請求項８に記載の
化合物。 - 【請求項１０】 Ｒ6がＨである、請求項８に記載の化
合物。 - 【請求項１１】 ｐが１である、請求項１０に記載の化
合物。 - 【請求項１２】 Ｒ3およびＲ4が−ＯＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ5）Ｒ6である、請求項１１に記載の化合物。 - 【請求項１３】 熱可塑性樹脂を含む組成物であって、
以下の式を有する化合物をその中に０．００５〜３重量
％取り込んでおり： 【化２】 ここで、ｐは０または１であり；Ｒ1およびＲ2は芳香族
基であり、かつ同じであっても異なってもよく；Ｒ3お
よびＲ4は−ＯＨおよび−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6から
なる群から独立に選択され、ここでＲ5はＨ、アリー
ル、脂肪族または脂環式基であり、かつＲ6はＨまたは
Ｒ5であり；ただし、Ｒ3およびＲ4の少なくとも１つは
−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ5）Ｒ6である、組成物。 - 【請求項１４】 前記樹脂がポリオレフィン樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリアミド樹脂およびポリ（フェニレン
スルフィド）樹脂、シンジオタクチックポリスチレン樹
脂ならびにポリケトン樹脂から選択される、請求項１３
に記載の組成物。 - 【請求項１５】 ｐが１であり、かつＲ6がＨである、
請求項１３に記載の組成物。 - 【請求項１６】 Ｒ3およびＲ4が−ＯＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ5）Ｒ6から選択される、請求項１５に記載の組成
物。 - 【請求項１７】 前記樹脂がポリプロピレン、プロピレ
ン／エチレンコポリマーおよびポリエチレンからなる群
から選択されるポリオレフィンである、請求項１６に記
載の組成物。 - 【請求項１８】 前記樹脂がポリプロピレン、プロピレ
ン／エチレンコポリマーおよびポリエチレンからなる群
から選択されるポリオレフィンである、請求項１５に記
載の組成物。 - 【請求項１９】 Ｒ5がシクロヘキシルおよびイソプロ
ピルからなる群から選択され、かつＲ6がＨである、請
求項１３に記載の組成物。 - 【請求項２０】 Ｒ5がシクロヘキシルおよびイソプロ
ピルからなる群から選択され、かつＲ6がＨである、請
求項８に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/130.921 | 1997-11-26 | ||
| US09/130,921 US5973043A (en) | 1997-11-26 | 1997-11-26 | Carbamoyl substituted acetals and compositions containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11236385A true JPH11236385A (ja) | 1999-08-31 |
Family
ID=22446988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10336386A Pending JPH11236385A (ja) | 1997-11-26 | 1998-11-26 | カルバモイル置換アセタールおよびそれを含む組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5973043A (ja) |
| EP (1) | EP0918057B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11236385A (ja) |
| CN (1) | CN1110500C (ja) |
| BR (1) | BR9805042A (ja) |
| DE (1) | DE69801635D1 (ja) |
| HK (1) | HK1018441A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007534827A (ja) * | 2004-04-26 | 2007-11-29 | ミリケン・アンド・カンパニー | アセタール系化合物を用いるポリオレフィン組成物の造核方法 |
| JP2013521242A (ja) * | 2010-03-02 | 2013-06-10 | ロレアル | ジベンジリデンソルビトールエステルタイプの化合物、調製方法、使用、それらを含む組成物および美容処置方法 |
| CN105008130A (zh) * | 2013-04-06 | 2015-10-28 | 三菱树脂株式会社 | 涂布膜 |
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| WO2002031037A1 (en) * | 2000-10-11 | 2002-04-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Compositions comprising crystalline condensation polymers and nucleating agents |
| ES2294140T3 (es) | 2001-06-25 | 2008-04-01 | Sk Holdings Co Ltd. | Carbamatos de 2-heterociclico-1,2-etanodioles. |
| US6965474B2 (en) * | 2003-02-12 | 2005-11-15 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric optical film |
| US7888454B2 (en) * | 2004-04-26 | 2011-02-15 | Milliken & Company | Substituted alditol compounds, compositions, and methods |
| US7662978B2 (en) * | 2006-04-24 | 2010-02-16 | Milliken & Company | Dibenzylidene sorbitol (DBS)-based compounds, compositions and methods for using such compounds |
| CN102432996A (zh) * | 2011-10-11 | 2012-05-02 | 上海路久橡塑新材料有限公司 | 一种尼龙成核剂及其制备方法和应用 |
| CN104163938B (zh) * | 2013-10-31 | 2017-04-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种成核剂及其制备方法 |
| US11525041B2 (en) | 2018-06-15 | 2022-12-13 | Exxonmobil Chemicals Patents Inc. | Process for producing polymers |
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| JPS5630449A (en) * | 1979-08-21 | 1981-03-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Polypropylene composition |
| US4371645A (en) * | 1980-04-24 | 1983-02-01 | Milliken Research Corporation | Polyolefin plastic compositions comprising meta- or papa-derivatives (choro- or bromo-) of di-benzyuidene sorbitol |
| FR2613713B1 (fr) * | 1987-04-07 | 1989-08-04 | Roquette Freres | Procede de preparation de diacetals d'alditols, notamment du dibenzylidene-sorbitol, en milieu aqueux |
| US5049605A (en) * | 1989-09-20 | 1991-09-17 | Milliken Research Corporation | Bis(3,4-dialkylbenzylidene) sorbitol acetals and compositions containing same |
| JP2857194B2 (ja) * | 1990-01-12 | 1999-02-10 | 新日本理化株式会社 | 新規な有機性ゲル化剤 |
| US5283275A (en) * | 1990-06-28 | 1994-02-01 | Becton, Dickinson And Company | Clarifiers for polyolefins and polyolefin compositions containing same |
| WO1992003439A1 (en) * | 1990-08-27 | 1992-03-05 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Method of producing acetals |
| JPH089622B2 (ja) * | 1990-08-31 | 1996-01-31 | 新日本理化株式会社 | ジアセタール類の製造方法 |
| US5198484A (en) * | 1992-05-01 | 1993-03-30 | Milliken Research Corporation | Polyolefin composition containing ultrafine sorbitol and xylitol acetals |
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| US5470898A (en) * | 1993-06-30 | 1995-11-28 | Montell North America Inc. | Sorbitol derivatives as nucleators and clarifiers for polyolefins, and polyolefin compositions obtained therewith |
-
1997
- 1997-11-26 US US09/130,921 patent/US5973043A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-11-12 DE DE69801635T patent/DE69801635D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-12 EP EP98121165A patent/EP0918057B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-25 BR BR9805042-7A patent/BR9805042A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-11-26 JP JP10336386A patent/JPH11236385A/ja active Pending
- 1998-11-26 CN CN98125139A patent/CN1110500C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-08-06 HK HK99103413A patent/HK1018441A1/xx not_active IP Right Cessation
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