JPH11228363A - 化粧品用樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】整髪剤として要求される、セット性、風合い、
櫛通り性、耐フレーキング性を損なうことなく、髪への
密着性および洗髪性を具備した化粧品用樹脂組成物を提
供する。 【解決手段】一分子中にカルボキシル基と第三級アミノ
基を有する両性ウレタン樹脂を主成分とする化粧品用樹
脂組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、水系の両性ウレタ
ン樹脂を主成分とする化粧品用樹脂組成物に関するもの
であり、詳しくは整髪剤、コンディショニング剤、粘度
調整剤としてスキンケア製品、ヘアケア製品の用途に用
いられる化粧品用樹脂組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、整髪剤のベース樹脂として
は、アニオン系のアクリル樹脂、アニオン／カチオン系
の両性アクリル樹脂、ノニオン系のポリビニルピロリド
ン樹脂等が用いられている。これらのベース樹脂を用い
た場合は、固く仕上がるためセット性（整髪性）は良好
であるが、風合い、櫛通り性に劣り、またフレーキング
（粉ふき）が起こるという問題がある。他方、風合い、
櫛通り性を優先させると、セット力が不充分となる等の
問題がある。このように、上記従来の樹脂では、整髪剤
として要求される、セット性、風合い、櫛通り性および
耐フレーキング性のすべての特性を満たすことは困難で
ある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上記問題を解決するた
めに、上記アクリル樹脂等に代えて、アニオン系のウレ
タン樹脂を用いることが提案されている（特開平６−３
２１７４１号公報）。このウレタン樹脂を整髪剤のベー
ス樹脂として使用した場合は、良好なセット性、風合
い、櫛通り性および耐フレーキング性といった相反する
物性を具備することができる。しかしながら、上記アニ
オン系のウレタン樹脂はシャンプー等によって充分に洗
い流すことができず、洗浄性に劣るという問題がある。

【０００４】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、整髪剤として要求される、セット性、風合い、
櫛通り性、耐フレーキング性を損なうことなく、髪への
密着性および洗髪性を具備した化粧品用樹脂組成物の提
供をその目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明の化粧品用樹脂組成物は、一分子中にカル
ボキシル基と第三級アミノ基を有する両性ウレタン樹脂
を主成分とするという構成をとる。

【０００６】本発明者らは、整髪剤として要求される、
セット性、風合い、櫛通り性、耐フレーキング性、髪へ
の密着性および洗髪性のすべての特性を備えたベース樹
脂を探究すべく鋭意研究を重ねた。その結果、一分子中
にカルボキシル基と第三級アミノ基を有する両性ウレタ
ン樹脂を主成分とする樹脂組成物を用いることにより、
所期の目的を達成できることを見出し、本発明に到達し
た。すなわち、ベース樹脂の主骨格をウレタン樹脂とす
ることにより、ウレタン樹脂の有する弾性および強靱性
によって、元来相反する物性である、セット性と風合
い、櫛通り性、耐フレーキング性を両立させることが可
能となる。しかし、ウレタン樹脂は、分子鎖間で絡み合
いが起こりやすく、造膜しやすいため、整髪剤として使
用した場合、シャンプー等による洗髪性が不充分であ
り、洗浄性を優先させると、ウレタン樹脂の有する弾
性、強靱性が損なわれるということを突き止めた。そこ
で、これらの問題を解決すべく、さらに研究開発を重ね
た結果、カルボキシル基と第三級アミノ基とを有する両
性ウレタン樹脂を用いることにより、中性の水に対して
は、カルボキシル基と第三級アミノ基とがイオン結合す
ることで耐水性に優れ、シャンプー等の洗浄に対しては
このイオン結合が切断され、洗浄性に優れる整髪剤を調
製することが可能となる。さらに、上記両性ウレタン樹
脂は、その分子鎖中にカチオン性の第三級アミノ基を有
し、これがマイナス帯電している髪の表面と相互作用す
るため、従来のアニオン系のウレタン樹脂と比較して良
好な密着性を示すようになる。

【０００７】そして、上記両性ウレタン樹脂中のカルボ
キシル基と第三級アミノ基の比率（両官能基の数の比）
を特定の範囲に設定することにより、特に優れた洗浄性
（洗髪性）を備えるようになる。

【０００８】

【発明の実施の形態】つぎに、本発明の実施の形態につ
いて説明する。

【０００９】本発明の化粧品用樹脂組成物は、一分子中
にカルボキシル基と第三級アミノ基を有する両性ウレタ
ン樹脂を主成分とするものである。そして、この化粧品
用樹脂組成物は、整髪剤、コンディショニング剤、粘度
調整剤としてスキンケア製品、ヘアケア製品の用途に用
いられ、好ましくは整髪剤として用いられる。なお、両
性ウレタン樹脂を主成分とするとは、一般にこれに他の
成分を添加して目的とする組成物を構成するものである
が、両性ウレタン樹脂のみからなる場合も含める趣旨で
ある。

【００１０】上記両性ウレタン樹脂は、例えばポリオー
ル化合物（Ａ成分）と、ポリイソシアネート化合物（Ｂ
成分）と、活性水素とカルボキシル基を有する化合物
（Ｃ成分）とを、イソシアネート基過剰にて反応させて
イソシアネート基含有プレポリマーを作製した後、この
イソシアネート基含有プレポリマーと、活性水素と第三
級アミノ基を有する化合物（Ｄ成分）とを反応させるこ
とにより製造することができる。あるいは、上記両性ウ
レタン樹脂は、上記特定のＣ成分とＤ成分との反応順序
を入れ換え、すなわち、上記Ａ成分とＢ成分とＤ成分
を、イソシアネート基過剰にて反応させてイソシアネー
ト基含有プレポリマーを作製した後、このイソシアネー
ト基含有プレポリマーと、上記特定のＣ成分とを反応さ
せることにより製造することもできる。このような方法
により、従来よりも簡易かつ安全に両性ウレタン樹脂を
製造することができるようになる。なお、上記製法にお
いて、Ａ成分およびＢ成分と共に、特定のＣ成分および
Ｄ成分の双方を同時に反応させると、Ｃ成分中のカルボ
キシル基と、Ｄ成分中の第三級アミノ基とが先に塩を形
成して反応系に不溶となり、ＯＨ基があってもイソシア
ネート化合物との反応が起こらなくなり、目的とする両
性ウレタン樹脂を製造することはできない。すなわち、
上述のように、Ａ，Ｂ成分とＣ成分およびＤ成分のいず
れか一方とを反応させた後、残りの他方の成分を反応さ
せることにより、目的とする両性ウレタン樹脂を製造す
ることができるのである。

【００１１】上記Ａ成分であるポリオール化合物として
は、一般にポリウレタンの製造に使用されるものであれ
ば特に限定されるものではなく、例えばポリエステルポ
リオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネート
ポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレ
ンポリオール、ポリオレフィンポリオール、ポリアクリ
ル酸エステル系ポリオール等があげられ、単独でもしく
は２種以上併せて用いられる。なかでも、ポリエステル
ポリオール、ポリエーテルポリオールが特に好ましい。
上記ポリエステルポリオールとしては、コハク酸、グル
タル酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、マレ
イン酸、フマル酸、フタル酸、テレフタル酸等のジカル
ボン酸の少なくとも１種と、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，３−
ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、１，８−オクタンジオール、１，１０
−デカンジオール、ジエチレングリコール、スピログリ
コール、トリメチロールプロパン等の多価アルコールの
少なくとも１種とを縮重合させて得られるものや、ラク
トン類の開環重合により得られるもの等があげられる。
また、上記ポリエーテルポリオールとしては、水や上記
ポリエステルポリオールの合成に使用する多価アルコー
ルの他、ビスフェノール−Ａ等のフェノール類、または
第一級アミン類、第二級アミン類にエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、オキセタン、テトラヒドロ
フラン等の環状エーテルを開環付加重合させて得られる
ものが使用でき、ポリオキシエチレンポリオール、ポリ
オキシプロピレンポリオール、ポリオキシテトラメチレ
ンポリオール、ビスフェノールＡにプロピレンオキサイ
ドまたはエチレンオキサイドの少なくとも一方を開環付
加重合させたもの（共重合体の場合は、ブロック共重合
体、ランダム共重合体のいずれでもよい。）等があげら
れる。

【００１２】上記Ｂ成分であるポリイソシアネート化合
物としては、特に限定されるものではなく、例えば脂肪
族ジイソシアネート化合物、脂環式ジイソシアネート化
合物、芳香族ジイソシアネート化合物等の有機ジイソシ
アネート化合物があげられ、単独でもしくは２種以上併
せて用いられる。上記脂肪族ジイソシアネート化合物と
しては、例えばエチレンジイソシアネート、２，２，４
−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，６
−ヘキサメチレンジイソシアネート等があげられる。ま
た、上記脂環式ジイソシアネート化合物としては、例え
ば水素添加４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル
シクロヘキシレンジイソシアネート、イソフォロンジイ
ソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート等があげ
られる。そして、上記芳香族ジイソシアネート化合物と
しては、例えば４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、トルエンジイソ
シアネート、ナフタレンジイソシアネート等があげられ
る。これらのなかでも、低価格である点で、１，６−ヘ
キサメチレンジイソシアネート、イソフォロンジイソシ
アネート、ノルボルナンジイソシアネート等が好まし
い。

【００１３】上記Ｃ成分である活性水素とカルボキシル
基を有する化合物としては、分子内に少なくとも１つの
活性水素と、少なくとも１つのカルボキシル基を有する
化合物であれば特に限定されるものではなく、例えばジ
メチロールプロピオン酸（ＤＭＰＡ）、ジメチロールブ
タン酸、カルボキシル基含有ポリカプロラクトンジオー
ル等があげられる。

【００１４】上記Ｄ成分である活性水素と第三級アミノ
基を有する化合物としては、分子内に少なくとも１つの
活性水素と、少なくとも１つの第三級アミノ基を有する
化合物であれば特に限定されるものではなく、例えばＮ
−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノール
アミン等のＮ−アルキルジアルカノールアミン化合物、
ジメチルアミノエタノール等があげられる。

【００１５】そして、上記各成分を用いてイソシアネー
ト基含有プレポリマーを作製する際には、鎖延長剤を使
用することが好ましい。この鎖延長剤の使用により、最
終的な製品として得られる両性ウレタン樹脂の諸特性を
調整することが可能となる。上記鎖延長剤としては、特
に限定されるものではなく、低分子ポリオール、アミン
類等があげられる。上記低分子ポリオールとしては、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、１，
４−ブタンジオール、ジエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、スピログリコール、ビス（β−ヒド
ロキシエトキシ）ベンゼン、キシリレングリコール等の
グリコール類、トリメチロールプロパン、グリセリン等
のトリオールがあげられる。また、上記アミン類として
は、メチレン（ビス−ｏ−クロルアニリン）等があげら
れる。

【００１６】なお、上記ポリオール化合物（Ａ成分）、
ポリイソシアネート化合物（Ｂ成分）、活性水素とカル
ボキシル基を有する化合物（Ｃ成分）、活性水素と第三
級アミノ基を有する化合物（Ｄ成分）および鎖延長剤の
いずれの成分としても、３種以上の多官能性の化合物を
使用することが好ましく、かかる多官能性の化合物の使
用によりポリウレタン−ウレア重合体に架橋が生じて耐
熱性等の特性が改良される。

【００１７】上記両性ウレタン樹脂を製造する際には、
必要に応じて溶剤を使用することができ、例えば、原料
および生成するポリウレタンの双方を溶解する有機溶剤
を使用することが特に好ましい。上記有機溶剤として
は、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
その他セロソルブアセテートやセロソルブエーテル等が
あげられる。また、上記両性ウレタン樹脂を製造する際
には、ポリウレタンの分野で周知の重合触媒を使用する
ことができ、例えば第三級アミン触媒、有機金属触媒等
を用いることができる。上記第三級アミン触媒として
は、〔２，２，２〕ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、テトラメチレンジアミン、Ｎ−メチルモルフォリ
ン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等があげられ
る。また、上記有機金属触媒としては、ジブチルチン
（錫）ジラウレート等があげられる。

【００１８】上記各成分を用いて得られる両性ウレタン
樹脂は、カルボキシル基と第三級アミノ基の比率（両官
能基の数の比）が、カルボキシル基／第三級アミノ基＝
１／１０〜１０／１の範囲に設定されたものが好まし
い。すなわち、両性ウレタン樹脂中のカルボキシル基と
第三級アミノ基の比率を上記範囲に設定することによ
り、優れた洗浄性を備えるようになるからである。

【００１９】そして、上記両性ウレタン樹脂は、水中に
分散させて水分散液とするか、あるいは可溶化して水溶
液とした後、整髪剤、コンディショニング剤、粘度調整
剤としてスキンケア製品、ヘアケア製品の用途に用いら
れる。この場合、上記両性ウレタン樹脂は、脂肪族ポリ
アミンを含む水に分散させることが好ましい。すなわ
ち、イソシアネート基過剰にして重合度を抑制し、水中
で重合体を分散しつつ脂肪族ポリアミンと反応させる
と、脂肪族ポリアミン中のＮＨ基、ＮＨ₂ 基がイソシア
ネート基と迅速に反応し、水中でウレア結合を生成して
重合が進行するようになるからである。上記脂肪族ポリ
アミンとしては、特に限定されるものではなく、例えば
トリエチルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、ピペラジン、ジエチレントリアミン等があげられ
る。なお、上記両性ウレタン樹脂の水分散液には、添加
剤としてシランカップリング剤を添加して他の基材との
接着性を改善することも可能である。また、他に保存安
定性を付与するために種々の添加剤を加えることも自由
であり、例えば保護コロイド剤、抗菌剤・防かび剤等が
あげられる。

【００２０】このようにして得られた両性ウレタン樹脂
の水分散液あるいは水溶液は、例えば増粘剤、エタノー
ル、脱イオン水等と配合されて、ジェル状整髪剤として
使用される。また、上記両性ウレタン樹脂の水分散液あ
るいは水溶液は、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド等の各種界面活性
剤、プロペラント（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、エタ
ノール、各種添加剤（シリコン系化合物、アミン系化合
物）等と配合されて、泡状整髪剤として使用される。

【００２１】つぎに、実施例について比較例と併せて説
明する。

【００２２】

【実施例１】攪拌装置、温度計、窒素導入管および還流
冷却器を備えたガラス製４つ口フラスコに、イソフォロ
ンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）１００ｇ、ポリオキシ
テトラメチレングリコール（ＰＴＭＧ、分子量２００
０）２２５ｇおよびジメチロールプロピオン酸（ＤＭＰ
Ａ）１８ｇを入れ、有機溶剤として酢酸エチル３０ｇ、
触媒としてジブチルチンジラウレート０．０２ｇを加
え、オイルバスを使用して８０℃に加熱、維持して４時
間反応させた。その後７０℃に温度を下げ、Ｎ−メチル
ジエタノールアミン（ＮＭＤＥＡ）８ｇならびに酢酸エ
チル３０ｇを追加して添加し、さらに２時間反応させ、
ＮＣＯ基の残存したポリウレタンプレポリマーの溶液を
得た。このＮＣＯ基の残存したポリウレタンプレポリマ
ーを、トリエチルアミン１２ｇを含む水６００ｇ中に分
散させ、５０℃にて３時間鎖延長反応を行って高分子量
化させた。得られた水分散液より上記酢酸エチルを回収
し、実質的に有機溶剤を含まない両性ウレタン樹脂の水
分散液を得た。

【００２３】

【実施例２】実施例１におけるＮ−メチルジエタノール
アミン（ＮＭＤＥＡ）の量を４ｇに変えた。それ以外
は、実施例１と同様にして両性ウレタン樹脂の水分散液
を得た。

【００２４】

【実施例３】実施例１におけるＮ−メチルジエタノール
アミン（ＮＭＤＥＡ）の量を１３ｇに変えた。それ以外
は、実施例１と同様にして両性ウレタン樹脂の水分散液
を得た。

【００２５】

【比較例】実施例１におけるＮ−メチルジエタノールア
ミン（ＮＭＤＥＡ）を使用しないこと以外は、実施例１
と同様にしてアニオン系のウレタン樹脂の水分散液を得
た。

【００２６】このようにして得られた実施例１〜３およ
び比較例の各水分散液を用いて、下記に示す配合割合で
ジェル状整髪剤ａ〜ｄを作製した。

【００２７】〔ジェル状整髪剤ａ〕下記の表１に示す各
成分を同表に示す割合で配合し、粘性ゲルが形成される
まで混合してＸ成分を得た。ついで、下記の表１に示す
各成分を同表に示す割合で配合して得たＹ成分を、上記
Ｘ成分中に添加し、均質になるまで静かに混合して、ジ
ェル状整髪剤ａを作製した。

【００２８】

【表１】

【００２９】〔ジェル状整髪剤ｂ，ｃ〕上記表１に示す
Ｙ成分である実施例１の水分散液に代えて、実施例２，
３の水分散液をそれぞれ用いた。それ以外は、上記ジェ
ル状整髪剤ａと同様にして、ジェル状整髪剤ｂ，ｃを作
製した。

【００３０】〔ジェル状整髪剤ｄ〕上記表１に示すＹ成
分である実施例１の水分散液に代えて、比較例の水分散
液を用いた。それ以外は、上記ジェル状整髪剤ａと同様
にして、ジェル状整髪剤ｄを作製した。

【００３１】このようにして得られたジェル状整髪剤ａ
〜ｄを用いて、下記の基準に従い、洗浄性（洗髪性）の
評価を行った。その結果を下記の表２に示した。

【００３２】〔洗浄性（洗髪性）〕ガラス板上に各ジェ
ル状整髪剤を塗布し、厚み４０μｍの塗膜を形成した
後、この塗膜を市販のシャンプー溶液で洗浄した。そし
て、塗膜を極めて容易に除去できるものを◎、塗膜を容
易に除去できるものを○、塗膜を充分に除去できないも
のを×として表示した。

【００３３】

【表２】

【００３４】上記表２の結果から、実施例１〜３の両性
ウレタン樹脂を用いたジェル状整髪剤ａ〜ｃは、いずれ
も優れた洗浄性を備えており、特に実施例１の両性ウレ
タン樹脂を用いたジェル状整髪剤ａは、極めて優れた洗
浄性を備えていることがわかる。これは、両性ウレタン
樹脂中のカルボキシル基と第三級アミノ基とのイオン結
合が、シャンプー溶液によって切断されるためであると
思われる。これに対して、比較例のアニオン系のウレタ
ン樹脂を用いたジェル状整髪剤ｄは、洗浄性が極めて悪
く、整髪剤としての使用には不適当である。

【００３５】つぎに、上記ジェル状整髪剤ａ〜ｄを用い
て、下記の基準に従い、風合い、セット性、櫛通り性、
耐フレーキング性および帯電防止性の評価を行った。そ
の結果を下記の表３に併せて示した。すなわち、各ジェ
ル状整髪剤を１束の黒色バージンヘアー（長さ１５ｃ
ｍ、重量３．０ｇ）に１．０ｇずつ塗布し、乾燥した
後、上記特性の評価を行った。

【００３６】〔風合い〕乾燥後に髪の毛の手触りまたは
感触が優れたものを○として表示した。

【００３７】〔セット性〕乾燥後に髪の毛の乱れがなく
整髪性が優れたものを○として表示した。

【００３８】〔櫛通り性〕乾燥後の櫛通り性が良好なも
のを○として表示した。

【００３９】〔耐フレーキング性〕乾燥後に櫛を１０回
通した後に髪の毛に粉ふきが全く生じなかったものを
◎、粉ふきが殆ど生じなかったものを○として表示し
た。

【００４０】〔帯電防止性〕乾燥後に櫛を１０回通した
後に髪の毛に静電気が全く生じなかったものを◎、静電
気が殆ど生じなかったものを○として表示した。

【００４１】

【表３】

【００４２】上記表３の結果から、実施例１〜３の両性
ウレタン樹脂を用いたジェル状整髪剤ａ〜ｃは、比較例
のアニオン系のウレタン樹脂を用いたジェル状整髪剤ｄ
に比べて、すべての特性について同等あるいはそれ以上
に優れた評価が得られた。特に、ジェル状整髪剤ａ〜ｃ
は、優れた耐フレーキング性および帯電防止性を備えて
いることがわかる。

【００４３】一方、前記実施例１〜３および比較例の水
分散液を用いて、下記に示す配合割合で泡状整髪剤ａ〜
ｄを作製した。

【００４４】〔泡状整髪剤ａ〕下記の表４に示す各成分
を同表に示す割合で配合し、均質になるまで混合してＸ
成分を得た。ついで、下記の表４に示すＹ成分を上記Ｘ
成分中に添加して、泡状整髪剤ａを作製した。

【００４５】

【表４】

【００４６】〔泡状整髪剤ｂ，ｃ〕上記表４に示すＸ成
分である実施例１の水分散液に代えて、実施例２，３の
水分散液をそれぞれ用いた。それ以外は、上記泡状整髪
剤ａと同様にして、泡状整髪剤ｂ，ｃを作製した。

【００４７】〔泡状整髪剤ｄ〕上記表４に示すＸ成分で
ある実施例１の水分散液に代えて、比較例の水分散液を
用いた。それ以外は、上記泡状整髪剤ａと同様にして、
泡状整髪剤ｄを作製した。

【００４８】このようにして得られた泡状整髪剤ａ〜ｄ
を用いて、前記基準に従い、洗浄性（洗髪性）、風合
い、セット性、櫛通り性、耐フレーキング性および帯電
防止性の評価を行った。その結果、ジェル状整髪剤ａ〜
ｄを用いた場合と略同様の評価が得られた。すなわち、
実施例１〜３の両性ウレタン樹脂を用いた泡状整髪剤ａ
〜ｃは、いずれも洗浄性に優れ、その他の評価において
も、比較例のアニオン系のウレタン樹脂を用いた泡状整
髪剤ｄに比べて、同等あるいはそれ以上に優れた評価が
得られた。

【００４９】なお、本発明の化粧品用樹脂組成物は上記
整髪剤以外に、下記に示すコンデイショニング・シェイ
ビング・クリーム剤、スキンケアローション剤等に用い
ることが可能である。

【００５０】〔コンデイショニング・シェイビング・ク
リーム剤〕

【００５１】下記の表５に示す各成分を同表に示す割合
で混和し、８０℃に加温してＸ成分を得た。ついで、下
記の表５に示す各成分を同表に示す割合で混和し、８０
℃に加温してＹ成分を得た。そして、上記Ｘ成分とＹ成
分とを８０℃で混合し、４０℃に冷却した後、適量の防
腐剤と香料を添加し、目的とするコンデイショニング・
シェイビング・クリーム剤を作製した。

【００５２】

【表５】

【００５３】〔スキンケアローション剤〕

【００５４】下記の表６に示す各成分を同表に示す割合
で混和し、８０℃に加温してＸ成分を得た。ついで、下
記の表６に示す各成分を同表に示す割合で混和し、８０
℃に加温してＹ成分を得た。そして、上記Ｘ成分とＹ成
分とを混合し、８０℃で３０分間攪拌した後、２％カー
ボポール９４０水溶液２０．００重量％を添加し、均一
になるで攪拌した。その後、４０℃に冷却し、目的とす
るスキンケアローション剤を作製した。

【００５５】

【表６】

【００５６】

【発明の効果】以上のように、本発明の化粧品用樹脂組
成物は、一分子中にカルボキシル基と第三級アミノ基を
有する両性ウレタン樹脂を主成分とするため、この樹脂
組成物を用いて整髪剤を作製した場合には、整髪剤とし
て要求される、セット性、風合い、櫛通り性、耐フレー
キング性、髪への密着性および洗髪性のすべての特性を
備えるようになる。すなわち、ベース樹脂の主骨格をウ
レタン樹脂とすることにより、ウレタン樹脂の有する弾
性および強靱性によって、元来相反する物性である、セ
ット性と風合い、櫛通り性、耐フレーキング性を両立さ
せることが可能となる。また、カルボキシル基と第三級
アミノ基とを有する両性ウレタン樹脂を用いることによ
り、中性の水に対しては、カルボキシル基と第三級アミ
ノ基とがイオン結合することで耐水性に優れ、シャンプ
ー等の洗浄に対してはこのイオン結合が切断され、洗浄
性に優れる整髪剤を調整することが可能となる。さら
に、上記両性ウレタン樹脂は、その分子鎖中にカチオン
性の第三級アミノ基を有し、これがマイナス帯電してい
る髪の表面と相互作用するため、従来のアニオン系のウ
レタン樹脂と比較して良好な密着性を示すようになる。

【００５７】そして、上記両性ウレタン樹脂中のカルボ
キシル基と第三級アミノ基の比率（両官能基の数の比）
を特定の範囲に設定することにより、特に優れた洗浄性
（洗髪性）を備えるようになる。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一分子中にカルボキシル基と第三級アミ
   ノ基を有する両性ウレタン樹脂を主成分とすることを特
   徴とする化粧品用樹脂組成物。
2. 【請求項２】 上記化粧品用樹脂組成物が整髪剤用樹脂
   組成物である請求項１記載の化粧品用樹脂組成物。
3. 【請求項３】 上記両性ウレタン樹脂中のカルボキシル
   基と第三級アミノ基の比率（両官能基の数の比）が、カ
   ルボキシル基／第三級アミノ基＝１／１０〜１０／１で
   ある請求項１または２記載の化粧品用樹脂組成物。
4. 【請求項４】 上記両性ウレタン樹脂は、下記の（Ａ）
   〜（Ｃ）成分をイソシアネート基過剰にて反応させてイ
   ソシアネート基含有プレポリマーを作製した後、このイ
   ソシアネート基含有プレポリマーと下記の（Ｄ）成分と
   を反応させて得られたものである請求項１〜３のいずれ
   かに記載の化粧品用樹脂組成物。 （Ａ）ポリオール化合物。 （Ｂ）ポリイソシアネート化合物。 （Ｃ）活性水素とカルボキシル基を有する化合物。 （Ｄ）活性水素と第三級アミノ基を有する化合物。
5. 【請求項５】 上記両性ウレタン樹脂は、下記の
   （Ａ），（Ｂ），（Ｄ）成分をイソシアネート基過剰に
   て反応させてイソシアネート基含有プレポリマーを作製
   した後、このイソシアネート基含有プレポリマーと下記
   の（Ｃ）成分とを反応させて得られたものである請求項
   １〜３のいずれかに記載の化粧品用樹脂組成物。 （Ａ）ポリオール化合物。 （Ｂ）ポリイソシアネート化合物。 （Ｃ）活性水素とカルボキシル基を有する化合物。 （Ｄ）活性水素と第三級アミノ基を有する化合物。
6. 【請求項６】 上記両性ウレタン樹脂を水に分散または
   可溶化させる請求項１〜５のいずれかに記載の化粧品用
   樹脂組成物。