JPH11171839A - １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法 - Google Patents
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法Info
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- JPH11171839A JPH11171839A JP9352313A JP35231397A JPH11171839A JP H11171839 A JPH11171839 A JP H11171839A JP 9352313 A JP9352313 A JP 9352313A JP 35231397 A JP35231397 A JP 35231397A JP H11171839 A JPH11171839 A JP H11171839A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 特別な精製操作を必要とせず、１，４−ジヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類を高純度
・高収率で簡便かつ工業的に製造する方法を提供する。 【解決手段】 １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
類とトリアリール亜リン酸エステル類とを、トリフルオ
ロメタンスルホン酸存在下、２５〜３５℃で反応させ
て、式（３）の１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
アリールエステル類を得る。ダイマー副生物の生成が抑
制され、簡便な単離操作で、高純度の目的物が得られ
る。（Ｒ1 ：水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原
子、Ｒ2 ：水素原子、アルキル基又はハロゲン原子） 【化１】
ドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類を高純度
・高収率で簡便かつ工業的に製造する方法を提供する。 【解決手段】 １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
類とトリアリール亜リン酸エステル類とを、トリフルオ
ロメタンスルホン酸存在下、２５〜３５℃で反応させ
て、式（３）の１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
アリールエステル類を得る。ダイマー副生物の生成が抑
制され、簡便な単離操作で、高純度の目的物が得られ
る。（Ｒ1 ：水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原
子、Ｒ2 ：水素原子、アルキル基又はハロゲン原子） 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，４−ジヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法に
関し、さらに詳しくは、１，４−ジヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸類とトリアリール亜リン酸エステル類とから、
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステ
ル類を簡便かつ工業的に製造する方法に関する。１，４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類
は、写真薬、染料、顔料の製造中間体として有用なもの
である。
キシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法に
関し、さらに詳しくは、１，４−ジヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸類とトリアリール亜リン酸エステル類とから、
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステ
ル類を簡便かつ工業的に製造する方法に関する。１，４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類
は、写真薬、染料、顔料の製造中間体として有用なもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸アリールエステルのような多環式オキシカルボン
酸アリールエステルの製造法としては、多環式オキシカ
ルボン酸とフェノール類とを脱水反応させてエステル化
する方法が知られている。この反応においては、通常の
エステル化反応で用いられる強酸触媒は、カルボン酸の
分解を伴うため使用できず、脱水剤として、三塩化リ
ン、オキシ塩化リン、五塩化リンなどが使用されてき
た。しかしながら、これらの方法では、製品に着色が見
られ、製造工程に手間を要し、またフェノール類の除去
など反応後の処理がきわめて煩雑であり、工業的に有利
な製造方法ではなかった。
トエ酸アリールエステルのような多環式オキシカルボン
酸アリールエステルの製造法としては、多環式オキシカ
ルボン酸とフェノール類とを脱水反応させてエステル化
する方法が知られている。この反応においては、通常の
エステル化反応で用いられる強酸触媒は、カルボン酸の
分解を伴うため使用できず、脱水剤として、三塩化リ
ン、オキシ塩化リン、五塩化リンなどが使用されてき
た。しかしながら、これらの方法では、製品に着色が見
られ、製造工程に手間を要し、またフェノール類の除去
など反応後の処理がきわめて煩雑であり、工業的に有利
な製造方法ではなかった。
【０００３】この問題を解決する方法として、例えば、
特公平５−５５４９４号公報によれば、反応剤としてト
リアリール亜リン酸エステルを用いる方法が記載されて
いる。しかしながら、同号公報に記載の方法では、９０
〜１５０℃という高温での反応が必要であり、また、相
当量の副生物（主として下記化学式で表されるダイマー
成分）が生成するために、目的物を高純度で得るには、
一旦得られた粗製生成物を精製する必要があった。
特公平５−５５４９４号公報によれば、反応剤としてト
リアリール亜リン酸エステルを用いる方法が記載されて
いる。しかしながら、同号公報に記載の方法では、９０
〜１５０℃という高温での反応が必要であり、また、相
当量の副生物（主として下記化学式で表されるダイマー
成分）が生成するために、目的物を高純度で得るには、
一旦得られた粗製生成物を精製する必要があった。
【０００４】
【化４】
【０００５】また、例えば、特開平３−５２８４８号公
報、特開平３−２０４８３９号公報によれば、反応剤と
してトリアリール亜リン酸エステルを用い、触媒として
ｐ−トルエンスルホン酸やメタンスルホン酸を用い、４
０〜８５℃で反応を行う方法が記載されている。しかし
ながら、同号公報に記載の方法でもやはり、上記のダイ
マー副生物を７．５〜１０％程度含む粗製生成物しか得
られていない。
報、特開平３−２０４８３９号公報によれば、反応剤と
してトリアリール亜リン酸エステルを用い、触媒として
ｐ−トルエンスルホン酸やメタンスルホン酸を用い、４
０〜８５℃で反応を行う方法が記載されている。しかし
ながら、同号公報に記載の方法でもやはり、上記のダイ
マー副生物を７．５〜１０％程度含む粗製生成物しか得
られていない。
【０００６】このように、従来の方法によれば、エステ
ル化反応の選択性が悪いために、粗製生成物の精製操作
が必要であり、工業的に適する製造方法ではなかった。
ル化反応の選択性が悪いために、粗製生成物の精製操作
が必要であり、工業的に適する製造方法ではなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、上記従来技術の問題点を解決し、特別な精製操作を
必要とせず、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸ア
リールエステル類を高純度・高収率で簡便かつ工業的に
製造する方法を提供することにある。
は、上記従来技術の問題点を解決し、特別な精製操作を
必要とせず、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸ア
リールエステル類を高純度・高収率で簡便かつ工業的に
製造する方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】反応剤としてトリアリー
ル亜リン酸エステル類を用いた場合の反応選択性を向上
させるためには、反応を低温で行うことが好ましいと考
えられる。本発明者らは鋭意検討した結果、触媒として
トリフルオロメタンスルホン酸を用いることにより、反
応速度が飛躍的に増大し、低温条件でエステル化反応が
可能となることを見出した。そして、その結果、エステ
ル化反応の選択性を向上させてダイマー副生物の生成を
抑制することができ、特別な精製操作を要することな
く、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエ
ステル類が高純度・高収率で得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。
ル亜リン酸エステル類を用いた場合の反応選択性を向上
させるためには、反応を低温で行うことが好ましいと考
えられる。本発明者らは鋭意検討した結果、触媒として
トリフルオロメタンスルホン酸を用いることにより、反
応速度が飛躍的に増大し、低温条件でエステル化反応が
可能となることを見出した。そして、その結果、エステ
ル化反応の選択性を向上させてダイマー副生物の生成を
抑制することができ、特別な精製操作を要することな
く、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエ
ステル類が高純度・高収率で得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明の１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法は、下
記一般式（１）：
−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法は、下
記一般式（１）：
【００１０】
【化５】
【００１１】（一般式（１）において、Ｒ1 は、水素原
子、低級アルキル基又はハロゲン原子を表す。）で示さ
れる１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸類と、下記
一般式（２）：
子、低級アルキル基又はハロゲン原子を表す。）で示さ
れる１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸類と、下記
一般式（２）：
【００１２】
【化６】
【００１３】（一般式（２）において、Ｒ2 は、水素原
子、アルキル基又はハロゲン原子を表す。）で示される
トリアリール亜リン酸エステル類とを、トリフルオロメ
タンスルホン酸存在下反応させて、下記一般式（３）：
子、アルキル基又はハロゲン原子を表す。）で示される
トリアリール亜リン酸エステル類とを、トリフルオロメ
タンスルホン酸存在下反応させて、下記一般式（３）：
【００１４】
【化７】
【００１５】（一般式（３）において、Ｒ1 及びＲ
2 は、それぞれ前記と同義である。）で示される１，４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類を
得ることを特徴とする。
2 は、それぞれ前記と同義である。）で示される１，４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類を
得ることを特徴とする。
【００１６】本発明において、前記１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸類１モルに対して、トリフルオロメ
タンスルホン酸を０．０１〜０．１０モル用いることが
好ましい。また、前記１，４−ジヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸類１モルに対して、前記トリアリール亜リン酸エ
ステル類を２〜３．５モル用いることが好ましい。ま
た、２５〜３５℃で反応させることが好ましい。以下、
本発明について詳しく説明する。
シ−２−ナフトエ酸類１モルに対して、トリフルオロメ
タンスルホン酸を０．０１〜０．１０モル用いることが
好ましい。また、前記１，４−ジヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸類１モルに対して、前記トリアリール亜リン酸エ
ステル類を２〜３．５モル用いることが好ましい。ま
た、２５〜３５℃で反応させることが好ましい。以下、
本発明について詳しく説明する。
【００１７】本発明の方法においては、原料化合物とし
て前記一般式（１）で示される１，４−ジヒドロキシ−
２−ナフトエ酸類を用いる。一般式（１）において、Ｒ
1 は、水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原子を表
す。このような低級アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プルピル基、イソプルピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基等が
挙げられる。また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素が挙げられる。好ましいＲ1 は水素原子であ
る。Ｒ1 の位置は任意である。
て前記一般式（１）で示される１，４−ジヒドロキシ−
２−ナフトエ酸類を用いる。一般式（１）において、Ｒ
1 は、水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原子を表
す。このような低級アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プルピル基、イソプルピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基等が
挙げられる。また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素が挙げられる。好ましいＲ1 は水素原子であ
る。Ｒ1 の位置は任意である。
【００１８】また、本発明の方法においては、原料化合
物として前記一般式（２）で示されるトリアリール亜リ
ン酸エステル類を用いる。一般式（２）で示されるトリ
アリール亜リン酸エステル類は、例えば、特公昭５８−
２２０２１号公報、特開昭６４−４５３４１号公報に記
載の方法によって製造することができる化合物であり、
すなわち、三塩化リン１モルに対し少なくとも３モルの
フェノール類を反応させて得られる化合物である。
物として前記一般式（２）で示されるトリアリール亜リ
ン酸エステル類を用いる。一般式（２）で示されるトリ
アリール亜リン酸エステル類は、例えば、特公昭５８−
２２０２１号公報、特開昭６４−４５３４１号公報に記
載の方法によって製造することができる化合物であり、
すなわち、三塩化リン１モルに対し少なくとも３モルの
フェノール類を反応させて得られる化合物である。
【００１９】一般式（２）において、Ｒ2 は、水素原
子、アルキル基又はハロゲン原子を表す。このようなア
ルキル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、好ま
しくは炭素数１〜１０程度の低級アルキル基が挙げら
れ、例えば、メチル基、エチル基、プルピル基、イソプ
ルピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、te
rt−ブチル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子とし
ては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。好ま
しいＲ2 は水素原子である。Ｒ2 の位置は任意である。
子、アルキル基又はハロゲン原子を表す。このようなア
ルキル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、好ま
しくは炭素数１〜１０程度の低級アルキル基が挙げら
れ、例えば、メチル基、エチル基、プルピル基、イソプ
ルピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、te
rt−ブチル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子とし
ては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。好ま
しいＲ2 は水素原子である。Ｒ2 の位置は任意である。
【００２０】トリアリール亜リン酸エステル類の具体例
としては、トリフェニルホスファイト、トリ（クロロフ
ェニル）ホスファイト、トリ（ブロモフェニル）ホスフ
ァイト、トリ（ヨードフェニル）ホスファイト、トリ
（メチルフェニル）ホスファイト等が挙げられる。
としては、トリフェニルホスファイト、トリ（クロロフ
ェニル）ホスファイト、トリ（ブロモフェニル）ホスフ
ァイト、トリ（ヨードフェニル）ホスファイト、トリ
（メチルフェニル）ホスファイト等が挙げられる。
【００２１】一般式（３）におけるＲ1 及びＲ2 は、そ
れぞれ前記と同義であり、用いた原料化合物に応じたも
のである。
れぞれ前記と同義であり、用いた原料化合物に応じたも
のである。
【００２２】本発明の特徴は、１，４−ジヒドロキシ−
２−ナフトエ酸類とトリアリール亜リン酸エステル類と
を反応させるに当たり、触媒としてトリフルオロメタン
スルホン酸を用いることにある。
２−ナフトエ酸類とトリアリール亜リン酸エステル類と
を反応させるに当たり、触媒としてトリフルオロメタン
スルホン酸を用いることにある。
【００２３】触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸
を用いることにより、２５〜３５℃という低温条件でエ
ステル化反応を行わせることが可能となり、反応選択性
が向上し、ダイマー副生物の生成を抑制することができ
る。本方法によれば、反応におけるダイマー副生物の生
成量は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸類に対
して、多くとも３〜５％程度である。
を用いることにより、２５〜３５℃という低温条件でエ
ステル化反応を行わせることが可能となり、反応選択性
が向上し、ダイマー副生物の生成を抑制することができ
る。本方法によれば、反応におけるダイマー副生物の生
成量は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸類に対
して、多くとも３〜５％程度である。
【００２４】本発明において、トリフルオロメタンスル
ホン酸は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸類１
モルに対して、０．０１〜０．１０モル用いることが好
ましい。この量が０．０１モル未満であると、添加の効
果が少なく反応に時間がかかる。一方、０．１０モルま
での量で、十分な触媒効果が得られるので、これより多
い量を用いる必要はない。
ホン酸は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸類１
モルに対して、０．０１〜０．１０モル用いることが好
ましい。この量が０．０１モル未満であると、添加の効
果が少なく反応に時間がかかる。一方、０．１０モルま
での量で、十分な触媒効果が得られるので、これより多
い量を用いる必要はない。
【００２５】また、トリアリール亜リン酸エステル類
は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸類１モルに
対して、好ましくは０．９〜３．５モル、より好ましく
は２．０〜３．５モルの範囲で用いる。この量が０．９
モル未満であると、収率が低下し、一方、３．５モルを
超えると、反応後のアリール亜リン酸エステルの処理が
問題となりやすい。
は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸類１モルに
対して、好ましくは０．９〜３．５モル、より好ましく
は２．０〜３．５モルの範囲で用いる。この量が０．９
モル未満であると、収率が低下し、一方、３．５モルを
超えると、反応後のアリール亜リン酸エステルの処理が
問題となりやすい。
【００２６】本発明において、トリフルオロメタンスル
ホン酸触媒の添加効果によって、反応温度は２５〜３５
℃で実施することができる。また、反応時間に特に制限
はなく、原料の１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
類が残存しなくなるまで、反応を行えば良い。
ホン酸触媒の添加効果によって、反応温度は２５〜３５
℃で実施することができる。また、反応時間に特に制限
はなく、原料の１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
類が残存しなくなるまで、反応を行えば良い。
【００２７】本発明の方法は、反応溶媒を用いて実施す
ることもできる。反応溶媒としては、例えば、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素、モ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素、メチルエチルケトン等のケトン類が挙げられ
る。
ることもできる。反応溶媒としては、例えば、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素、モ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素、メチルエチルケトン等のケトン類が挙げられ
る。
【００２８】本方法においては、反応選択性の向上によ
り、反応生成物の単離は非常に簡便である。すなわち、
例えば、反応マス（反応混合液）を水中に排出し、加温
攪拌して亜リン酸触媒を加水分解処理した後、トルエン
等の有機溶媒を加え分液、洗浄により、亜リン酸を除去
する。分取した有機層から触媒由来のフェノール類を減
圧留去し、これにトルエン等を加え冷却することによ
り、析出した結晶を濾取する。このような簡便な操作に
よって、目的とする１，４−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸アリールエステル類を９９％以上の高純度で得るこ
とができる。
り、反応生成物の単離は非常に簡便である。すなわち、
例えば、反応マス（反応混合液）を水中に排出し、加温
攪拌して亜リン酸触媒を加水分解処理した後、トルエン
等の有機溶媒を加え分液、洗浄により、亜リン酸を除去
する。分取した有機層から触媒由来のフェノール類を減
圧留去し、これにトルエン等を加え冷却することによ
り、析出した結晶を濾取する。このような簡便な操作に
よって、目的とする１，４−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸アリールエステル類を９９％以上の高純度で得るこ
とができる。
【００２９】本発明の製造方法によれば、１，４−ジヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸類とトリアリール亜リン酸エ
ステル類とを反応させてエステル化するに当たり、トリ
フルオロメタンスルホン酸を触媒として用いるので、低
温での反応が可能となり、反応選択性が向上し、副生成
物の生成が非常に少ない。そのため、高純度の反応生成
物の単離を、従来法のような特別な精製操作を必要とせ
ず、非常に簡便に短時間で行うことができる。
ドロキシ−２−ナフトエ酸類とトリアリール亜リン酸エ
ステル類とを反応させてエステル化するに当たり、トリ
フルオロメタンスルホン酸を触媒として用いるので、低
温での反応が可能となり、反応選択性が向上し、副生成
物の生成が非常に少ない。そのため、高純度の反応生成
物の単離を、従来法のような特別な精製操作を必要とせ
ず、非常に簡便に短時間で行うことができる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 ［実施例１］攪拌機、温度計を取り付けた５００ｍＬの
反応器に、トリフェニルホスファイト２８７ｇ（０．９
３ｍｍｏｌ）、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
６１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及びトリフルオロメタンス
ルホン酸１．５ｇ（０．０１ｍｍｏｌ）を仕込み、２３
〜２８℃で２０時間反応を行った。内容物は褐色透明の
液状となり、反応は完結した。反応終点の判定は、高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、１，４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸が残存していないことを
確認して行った。
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
るものではない。 ［実施例１］攪拌機、温度計を取り付けた５００ｍＬの
反応器に、トリフェニルホスファイト２８７ｇ（０．９
３ｍｍｏｌ）、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
６１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及びトリフルオロメタンス
ルホン酸１．５ｇ（０．０１ｍｍｏｌ）を仕込み、２３
〜２８℃で２０時間反応を行った。内容物は褐色透明の
液状となり、反応は完結した。反応終点の判定は、高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、１，４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸が残存していないことを
確認して行った。
【００３１】次いで、内容物を６０℃、４５ｇの温水に
滴下し、７０℃で２．５時間攪拌した。亜リン酸触媒の
加水分解の終了をＨＰＬＣにより確認した後、トルエン
６０ｍｌを加え、反応混合物を７０℃で静置し、分液し
た。水層を除去し、有機層を１２．５％食塩水８０ｇで
洗浄した。
滴下し、７０℃で２．５時間攪拌した。亜リン酸触媒の
加水分解の終了をＨＰＬＣにより確認した後、トルエン
６０ｍｌを加え、反応混合物を７０℃で静置し、分液し
た。水層を除去し、有機層を１２．５％食塩水８０ｇで
洗浄した。
【００３２】有機層に含まれる低沸点物（トルエン、水
など）を減圧留去した後、フェノール１２６ｇを減圧留
去（８０〜８５℃／１３〜１５ｍｍＨｇ）。フェノール
留去後、トルエンを１２５．６ｇ加えて、約２時間で３
０℃にまで冷却し、結晶を析出させた。結晶を濾過によ
り分離した後、トルエン５０ｍｌで洗浄した。さらに、
１０％メタノール水１００ｇ、水１００ｇで洗浄した
後、乾燥し、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フ
ェニル７５．４ｇを得た。収率は１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸に対して９０．０％であった。
など）を減圧留去した後、フェノール１２６ｇを減圧留
去（８０〜８５℃／１３〜１５ｍｍＨｇ）。フェノール
留去後、トルエンを１２５．６ｇ加えて、約２時間で３
０℃にまで冷却し、結晶を析出させた。結晶を濾過によ
り分離した後、トルエン５０ｍｌで洗浄した。さらに、
１０％メタノール水１００ｇ、水１００ｇで洗浄した
後、乾燥し、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フ
ェニル７５．４ｇを得た。収率は１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸に対して９０．０％であった。
【００３３】ＨＰＬＣ分析の結果、得られた１，４−ジ
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルの純度は、９９．
６％であった。このように、簡便な操作で、高収率かつ
高純度の１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニ
ルを製造することができた。
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルの純度は、９９．
６％であった。このように、簡便な操作で、高収率かつ
高純度の１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニ
ルを製造することができた。
【００３４】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、上述のよう
に、目的とする１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
アリールエステル類を、従来法に比べて副反応を抑制し
て、高収率、高純度で得ることができる。従って、本発
明の方法は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸ア
リールエステル類の簡便かつ工業的に優れた製造方法で
ある。
に、目的とする１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
アリールエステル類を、従来法に比べて副反応を抑制し
て、高収率、高純度で得ることができる。従って、本発
明の方法は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸ア
リールエステル類の簡便かつ工業的に優れた製造方法で
ある。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 （一般式（１）において、Ｒ1 は、水素原子、低級アル
キル基又はハロゲン原子を表す。）で示される１，４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸類と、下記一般式
（２）： 【化２】 （一般式（２）において、Ｒ2 は、水素原子、アルキル
基又はハロゲン原子を表す。）で示されるトリアリール
亜リン酸エステル類とを、トリフルオロメタンスルホン
酸存在下反応させて、下記一般式（３）： 【化３】 （一般式（３）において、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ前
記と同義である。）で示される１，４−ジヒドロキシ−
２−ナフトエ酸アリールエステル類を得ることを特徴と
する、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリール
エステル類の製造方法。 - 【請求項２】 前記１，４−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸類１モルに対して、トリフルオロメタンスルホン酸
を０．０１〜０．１０モル用いる、請求項１に記載の製
造方法。 - 【請求項３】 前記１，４−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸類１モルに対して、前記トリアリール亜リン酸エス
テル類を２〜３．５モル用いる、請求項１又は２項に記
載の製造方法。 - 【請求項４】 ２５〜３５℃で反応させる、請求項１〜
３項のうちのいずれか１項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP35231397A JP3962467B2 (ja) | 1997-12-06 | 1997-12-06 | １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35231397A JP3962467B2 (ja) | 1997-12-06 | 1997-12-06 | １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11171839A true JPH11171839A (ja) | 1999-06-29 |
| JP3962467B2 JP3962467B2 (ja) | 2007-08-22 |
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ID=18423211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35231397A Expired - Fee Related JP3962467B2 (ja) | 1997-12-06 | 1997-12-06 | １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3962467B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002030005A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-01-29 | Johoku Kagaku Kogyo Kk | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
-
1997
- 1997-12-06 JP JP35231397A patent/JP3962467B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002030005A (ja) * | 2000-07-19 | 2002-01-29 | Johoku Kagaku Kogyo Kk | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
| JP4592158B2 (ja) * | 2000-07-19 | 2010-12-01 | 城北化学工業株式会社 | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
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|---|---|
| JP3962467B2 (ja) | 2007-08-22 |
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