JPH11158111A - ハロゲン化芳香族誘導体およびその製造法 - Google Patents
ハロゲン化芳香族誘導体およびその製造法Info
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- JPH11158111A JPH11158111A JP10270177A JP27017798A JPH11158111A JP H11158111 A JPH11158111 A JP H11158111A JP 10270177 A JP10270177 A JP 10270177A JP 27017798 A JP27017798 A JP 27017798A JP H11158111 A JPH11158111 A JP H11158111A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハロゲン化芳香族誘導体およびこの製造法の
提供。 【解決手段】 本発明は、下記の式を有するハロゲン化
芳香族誘導体、特に３−クロロ−４−フルオロベンゾイ
ルクロリド、に関する。 【化１】 上記の誘導体は、製薬および農薬分野ならびに染料工業
で活性要素として使用するフッ素化化合物の製造のため
の基礎物質として効果的に使用される。また、本発明
は、３−クロロ−４−フルオロベンゾイルクロリドの製
造法であって、最終化合物を、高選択性で、高収率で、
そして公知で市販の物質から出発してただ１つの工程
で、得ることができる方法にも関する。
提供。 【解決手段】 本発明は、下記の式を有するハロゲン化
芳香族誘導体、特に３−クロロ−４−フルオロベンゾイ
ルクロリド、に関する。 【化１】 上記の誘導体は、製薬および農薬分野ならびに染料工業
で活性要素として使用するフッ素化化合物の製造のため
の基礎物質として効果的に使用される。また、本発明
は、３−クロロ−４−フルオロベンゾイルクロリドの製
造法であって、最終化合物を、高選択性で、高収率で、
そして公知で市販の物質から出発してただ１つの工程
で、得ることができる方法にも関する。
Description
【０００１】発明の目的 本発明は、ハロゲン化芳香族誘導体、特にフッ素化芳香
族誘導体、およびそれらの、製薬および農薬分野ならび
に染料工業において活性要素として使用されるフッ素化
化合物を製造するための基礎物質としての使用、に関す
る。本発明は、さらに、このハロゲン化芳香族誘導体の
製造法にも関する。
族誘導体、およびそれらの、製薬および農薬分野ならび
に染料工業において活性要素として使用されるフッ素化
化合物を製造するための基礎物質としての使用、に関す
る。本発明は、さらに、このハロゲン化芳香族誘導体の
製造法にも関する。
【０００２】発明の説明 公知の様に、芳香族系のフッ素化化合物は、化学の幾つ
かの分野で非常に重要であり、それらの特性のために長
年にわたって研究されている。その様な化合物は製薬お
よび農業分野ならびに染料工業で主として使用されてい
る。
かの分野で非常に重要であり、それらの特性のために長
年にわたって研究されている。その様な化合物は製薬お
よび農業分野ならびに染料工業で主として使用されてい
る。
【０００３】例えば、製薬分野では、活性要素として使
用され、ハロゲンで、特に１個以上のフッ素原子で、様
々に置換された芳香族環を化学構造中に含む、多くの化
合物が知られている。その様なフッ素化芳香族環の存在
は、一般的にその化合物にその活性の大部分を与えてお
り、従ってその構造中に不可欠である。
用され、ハロゲンで、特に１個以上のフッ素原子で、様
々に置換された芳香族環を化学構造中に含む、多くの化
合物が知られている。その様なフッ素化芳香族環の存在
は、一般的にその化合物にその活性の大部分を与えてお
り、従ってその構造中に不可欠である。
【０００４】同様に農薬分野でも、活性要素として使用
され、その化学構造が少なくとも１個のフッ素化芳香族
環を基礎としている、多くの化合物が知られている。そ
のフッ素化芳香族環は、その化合物にその活性を与えて
おり、従って特定分野における活性要素として使用する
のに不可欠である。
され、その化学構造が少なくとも１個のフッ素化芳香族
環を基礎としている、多くの化合物が知られている。そ
のフッ素化芳香族環は、その化合物にその活性を与えて
おり、従って特定分野における活性要素として使用する
のに不可欠である。
【０００５】一般的に、上記の活性要素は、構造中に存
在する炭素−フッ素結合の生得的な特性のために安定し
ておりかつ有効であって、その様な結合は、対応する炭
素−水素結合よりも実際にさらに安定しておりかつ幾何
学的に等しい(iso-geometrical) 。
在する炭素−フッ素結合の生得的な特性のために安定し
ておりかつ有効であって、その様な結合は、対応する炭
素−水素結合よりも実際にさらに安定しておりかつ幾何
学的に等しい(iso-geometrical) 。
【０００６】従って、ハロゲン化芳香族誘導体、特に、
幾つかの分野で、例えば製薬および農薬分野ならびに染
料工業において、活性要素として使用されるフッ素化化
合物の製造のための基本物質として使用できるフッ素化
芳香族誘導体、を提供することの重要性は明らかであ
る。
幾つかの分野で、例えば製薬および農薬分野ならびに染
料工業において、活性要素として使用されるフッ素化化
合物の製造のための基本物質として使用できるフッ素化
芳香族誘導体、を提供することの重要性は明らかであ
る。
【０００７】上記の分野において活性要素として使用さ
れるフッ素化化合物の製造のための基本物質として使用
するには、その活性要素の活性を確保するために高純度
であることが必要なので、特に同じ誘導体に可能な異性
体の存在に関し、高純度のハロゲン化芳香族誘導体を得
る必要があることも、同様に明らかである。
れるフッ素化化合物の製造のための基本物質として使用
するには、その活性要素の活性を確保するために高純度
であることが必要なので、特に同じ誘導体に可能な異性
体の存在に関し、高純度のハロゲン化芳香族誘導体を得
る必要があることも、同様に明らかである。
【０００８】そこで本発明の目的は、ハロゲン化芳香族
誘導体、特に製薬および農薬分野ならびに染料工業にお
いて活性要素として使用されるフッ素化化合物の基礎物
質を構成するフッ素化芳香族誘導体、を提供することで
ある。
誘導体、特に製薬および農薬分野ならびに染料工業にお
いて活性要素として使用されるフッ素化化合物の基礎物
質を構成するフッ素化芳香族誘導体、を提供することで
ある。
【０００９】本発明の別の目的は、ハロゲン化芳香族誘
導体、特にフッ素化芳香族誘導体、の製造法であって、
例えばこの誘導体の異性体によって構成される副生成物
と比較して、この誘導体を高純度で得ることができる方
法を提供することである。
導体、特にフッ素化芳香族誘導体、の製造法であって、
例えばこの誘導体の異性体によって構成される副生成物
と比較して、この誘導体を高純度で得ることができる方
法を提供することである。
【００１０】本発明のさらに別の目的は、ハロゲン化芳
香族誘導体、特にフッ素化芳香族誘導体、の製造法であ
って、多くの工程を必要としないこと、および工業規模
で応用できることなどの経済的な観点から有利な方法を
提供することである。
香族誘導体、特にフッ素化芳香族誘導体、の製造法であ
って、多くの工程を必要としないこと、および工業規模
で応用できることなどの経済的な観点から有利な方法を
提供することである。
【００１１】これらのおよび他の目的は、下記の式を有
するハロゲン化芳香族誘導体についての下記の記載によ
ってさらに明白になる。
するハロゲン化芳香族誘導体についての下記の記載によ
ってさらに明白になる。
【００１２】
【化３】 前述の該誘導体(I) 、すなわち３−クロロ−４−フルオ
ロベンゾイルクロリドは、製薬および農薬分野ならびに
染料工業において、活性要素として使用されるフッ素化
化合物の製造のための基礎物質として、効果的に使用さ
れる。
ロベンゾイルクロリドは、製薬および農薬分野ならびに
染料工業において、活性要素として使用されるフッ素化
化合物の製造のための基礎物質として、効果的に使用さ
れる。
【００１３】本発明によるこの誘導体(I) の製造法は、
下記の合成式で示される。式Ｉ
下記の合成式で示される。式Ｉ
【化４】 市販の物質である４−フルオロ−ベンゾイルクロリド
を、必要であれば例えば蒸留によって精製した後、ルイ
ス酸の存在下で、温度６０〜１３０℃で、気体状塩素
（好ましくは過剰の）の存在下で、塩素化反応に付す。
転化は、ポリ塩素化生成物を少なくするために、４０〜
９０％、好ましくは６０〜９０％、まで、８〜１６時間
かけて、行なう。この反応は、好ましくは温度８０〜１
１０℃で行ない、このルイス酸はＡｌＣｌ3 、ＺｎＣｌ
2 、および好ましくはＦｅＣｌ3 、から選択する。
を、必要であれば例えば蒸留によって精製した後、ルイ
ス酸の存在下で、温度６０〜１３０℃で、気体状塩素
（好ましくは過剰の）の存在下で、塩素化反応に付す。
転化は、ポリ塩素化生成物を少なくするために、４０〜
９０％、好ましくは６０〜９０％、まで、８〜１６時間
かけて、行なう。この反応は、好ましくは温度８０〜１
１０℃で行ない、このルイス酸はＡｌＣｌ3 、ＺｎＣｌ
2 、および好ましくはＦｅＣｌ3 、から選択する。
【００１４】最終生成物の３−クロロ−４−フルオロベ
ンゾイルクロリド(I) は、過剰の反応物から、例えば分
別蒸留によって、分離する。その様にして分離された反
応物は、その後の反応サイクルにおける塩素化に直接循
環使用することができる。
ンゾイルクロリド(I) は、過剰の反応物から、例えば分
別蒸留によって、分離する。その様にして分離された反
応物は、その後の反応サイクルにおける塩素化に直接循
環使用することができる。
【００１５】特に、本発明の方法によって、３−クロロ
−４−フルオロベンゾイルクロリド(I) を、２−クロロ
−４−フルオロベンゾイルクロリド異性体の含有量が低
い状態で得ることができる（一般に０．５％低く）。こ
のことは、２種類の異性体の沸点が非常に近く（差は約
０．５℃）、従って従来の技術でそれらを分離すること
は困難なので、非常に重要である。本発明による４−フ
ルオロベンゾイルクロリドについての塩素化反応を行な
うことによって、必要な特性を有する最終生成物を得る
ことができる。
−４−フルオロベンゾイルクロリド(I) を、２−クロロ
−４−フルオロベンゾイルクロリド異性体の含有量が低
い状態で得ることができる（一般に０．５％低く）。こ
のことは、２種類の異性体の沸点が非常に近く（差は約
０．５℃）、従って従来の技術でそれらを分離すること
は困難なので、非常に重要である。本発明による４−フ
ルオロベンゾイルクロリドについての塩素化反応を行な
うことによって、必要な特性を有する最終生成物を得る
ことができる。
【００１６】従って、上記の製造法が、３−クロロ−４
−フルオロベンゾイルクロリド(I)を選択的に得ること
ができ、最終生成物をさらに精製する必要が無く、経済
的な観点から有利であることは、明らかである。所望の
物質を選択的に得ることによって、経費がかかることが
多く、収率の大幅な低下を伴い、コスト増加に確実につ
ながる精製工程をさらに行なう必要が無くなるので、こ
のことは工業的な観点から非常に重要である。
−フルオロベンゾイルクロリド(I)を選択的に得ること
ができ、最終生成物をさらに精製する必要が無く、経済
的な観点から有利であることは、明らかである。所望の
物質を選択的に得ることによって、経費がかかることが
多く、収率の大幅な低下を伴い、コスト増加に確実につ
ながる精製工程をさらに行なう必要が無くなるので、こ
のことは工業的な観点から非常に重要である。
【００１７】式Ｉの製造法に関して以下に幾つかの例を
示すが、これらの例は例示のためであって、本発明を限
定するものではない。
示すが、これらの例は例示のためであって、本発明を限
定するものではない。
【００１８】例１ ４−フルオロ−ベンゾイルクロリド１００ｇおよびＦｅ
Ｃｌ3 ０．５ｇを２５０mlフラスコに入れる。この混合
物を温度８０℃に加熱し、塩素を約１Ｎｌ／ｈの割合で
流す。１６時間の反応後、粗製物を冷却し、窒素で脱気
し、排気する。生成物を真空蒸留（１５mmＨｇ）し、転
化していない反応物を分離する。４−フルオロ−ベンゾ
イルクロリド３５ｇ、３−クロロ−４−フルオロベンゾ
イルクロリド(I) ６６ｇおよびピッチ１０ｇが得られ
る。収率８３．４％。
Ｃｌ3 ０．５ｇを２５０mlフラスコに入れる。この混合
物を温度８０℃に加熱し、塩素を約１Ｎｌ／ｈの割合で
流す。１６時間の反応後、粗製物を冷却し、窒素で脱気
し、排気する。生成物を真空蒸留（１５mmＨｇ）し、転
化していない反応物を分離する。４−フルオロ−ベンゾ
イルクロリド３５ｇ、３−クロロ−４−フルオロベンゾ
イルクロリド(I) ６６ｇおよびピッチ１０ｇが得られ
る。収率８３．４％。
【００１９】例２ ４−フルオロ−ベンゾイルクロリド１００ｇおよびＦｅ
Ｃｌ3 ０．３ｇを２５０mlフラスコに入れる。この混合
物を温度１１０℃に加熱し、塩素を約１Ｎｌ／ｈの割合
で流す。１６時間の反応後、粗製物を冷却し、窒素で脱
気し、排気する。生成物を真空蒸留（１５mmＨｇ）し、
転化していない反応物を分離する。４−フルオロ−ベン
ゾイルクロリド２８ｇ、３−クロロ−４−フルオロベン
ゾイルクロリド７２ｇおよびピッチ１８ｇが得られる。
収率８２．１％。
Ｃｌ3 ０．３ｇを２５０mlフラスコに入れる。この混合
物を温度１１０℃に加熱し、塩素を約１Ｎｌ／ｈの割合
で流す。１６時間の反応後、粗製物を冷却し、窒素で脱
気し、排気する。生成物を真空蒸留（１５mmＨｇ）し、
転化していない反応物を分離する。４−フルオロ−ベン
ゾイルクロリド２８ｇ、３−クロロ−４−フルオロベン
ゾイルクロリド７２ｇおよびピッチ１８ｇが得られる。
収率８２．１％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダミアノ、トレンテ イタリー国ヴィチェンツァ、トリシノ、ロ カリータ、コロムバラ、91、ミテーニ、ソ シエタ、ペル、アチオニ内 (72)発明者 フィリッポ、マリア、カルリーニ イタリー国ヴィチェンツァ、トリシノ、ロ カリータ、コロムバラ、91、ミテーニ、ソ シエタ、ペル、アチオニ内
Claims (9)
- 【請求項１】下記の式を有するハロゲン化芳香族誘導
体。 【化１】 - 【請求項２】下記の式に従って、４−フルオロベンゾイ
ルクロリドから出発し、 −所望により、前記４−フルオロベンゾイルクロリドを
精製する工程、 −前記４−フルオロベンゾイルクロリドを塩素化して、
３−クロロ−４−フルオロベンゾイルクロリド(I) を得
る工程、 −所望により、過剰の反応物から３−クロロ−４−フル
オロベンゾイルクロリド(I) を分離する工程、を含んで
なることを特徴とする、請求項１の３−クロロ−４−フ
ルオロベンゾイルクロリド(I) の製造法。 【化２】 - 【請求項３】前記４−フルオロベンゾイルクロリドの前
記精製工程が蒸留工程である、請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】前記４−フルオロベンゾイルクロリドの前
記塩素化工程を、塊状で行ない、少なくとも１種のルイ
ス酸の存在下で、温度６０〜１３０℃で、気体状塩素の
存在下で行なう、請求項２に記載の方法。 - 【請求項５】前記ルイス酸がＦｅＣｌ3 である、請求項
４に記載の方法。 - 【請求項６】所望により行なわれる前記の、過剰の反応
物からの３−クロロ−４−フルオロベンゾイルクロリド
(I) の分離を、分別蒸留により行なう、請求項２に記載
の方法。 - 【請求項７】前記温度が８０〜１１０℃である、請求項
４に記載の方法。 - 【請求項８】反応物の転化を４０〜９０％まで行なう、
請求項２に記載の方法。 - 【請求項９】転化を６０〜９０％まで行なう、請求項８
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT197A002146 | 1997-09-23 | ||
| IT97MI002146A IT1295049B1 (it) | 1997-09-23 | 1997-09-23 | Derivati aromatici alogenati e procedimento per la loro preparazione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11158111A true JPH11158111A (ja) | 1999-06-15 |
Family
ID=11377910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10270177A Pending JPH11158111A (ja) | 1997-09-23 | 1998-09-24 | ハロゲン化芳香族誘導体およびその製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0903334B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11158111A (ja) |
| AT (1) | ATE242758T1 (ja) |
| CA (1) | CA2245252C (ja) |
| DE (1) | DE69815458T2 (ja) |
| ES (1) | ES2198625T3 (ja) |
| IT (1) | IT1295049B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19755298A1 (de) * | 1997-12-12 | 1999-06-17 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-4-fluorbenzoylchlorid |
| WO2005042504A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | Molecular Probes, Inc. | Fluorinated resorufin compounds and their application in detecting hydrogen peroxide |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2914915A1 (de) * | 1979-04-12 | 1980-10-30 | Basf Ag | 4h-3,1-benzoxazinderivate |
| DE3104259A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-09-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polychlorbenzoylchloriden |
| DE69004974T4 (de) * | 1989-01-10 | 1995-10-19 | Du Pont | Herstellung von 2-Chlorterephthalsäurechlorid. |
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