JPH1112541A - 縮合硬化性シリコーン汚損除去コーティング並びに該コーティングで被覆された物品 - Google Patents

縮合硬化性シリコーン汚損除去コーティング並びに該コーティングで被覆された物品

Info

Publication number
JPH1112541A
JPH1112541A JP10103224A JP10322498A JPH1112541A JP H1112541 A JPH1112541 A JP H1112541A JP 10103224 A JP10103224 A JP 10103224A JP 10322498 A JP10322498 A JP 10322498A JP H1112541 A JPH1112541 A JP H1112541A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
composition
component
group
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10103224A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4897129B2 (ja
Inventor
Judith Stein
ジュディース・スタイン
Timothy Brydon Burnell
ティモシー・ブライドン・バーネル
James Anthony Cella
ジェイムズ・アンソニー・セラ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of JPH1112541A publication Critical patent/JPH1112541A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4897129B2 publication Critical patent/JP4897129B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1656Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
    • C09D5/1662Synthetic film-forming substance
    • C09D5/1675Polyorganosiloxane-containing compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901Room temperature curable silicon-containing polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 室温加硫性防汚コーティングの汚損除去特性
の改善。 【解決手段】 (A)室温加硫性ポリオルガノシロキサ
ン組成物と(B)シラノール基を含まず、ヒドロキシ−
又はアルコキシ−末端ポリオキシアルキレンアルキル基
を含んでなるポリオルガノシロキサンとを含んでなる防
汚コーティング。成分Bは硬化した室温加硫性組成物の
表面にブルーミングする能力をもち、該防汚コーティン
グでコートした物品への海洋生物の付着を防ぐ。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、海軍省との契約番
号N00014−96−C−0145及びN61533
−93−C−0062による合衆国政府の援助の下でな
されたものである。合衆国政府は本発明に関し所定の権
利を有する。本発明は汚損除去コーティング(foul rele
ase coating)並びに該コーティングで被覆された物品に
関する。
【0002】
【従来の技術】米国特許第4861670号に詩的に記
載されている通り、「有害で厄介な固着性生物による船
舶の汚損は古代から現代に至るまで綿々と続いてきた問
題である」。より平易な表現でいうと、長い間船員や水
と接する海洋設備の使用者の頭を悩まし続けてきた大き
な問題は、そうした設備がフジツボやイガイなどを始め
とする多種多様な野生生物によって覆われてしまう傾向
があることである。
【0003】上記の米国特許には続けて、船舶の汚損(f
ouling) を最小限に抑制するために、早くも1854年
から用いられてきた処理法の種類についてかなり詳細に
記載されている。処理に用いられてきた物質には、銅、
スズ、ヒ素、水銀、亜鉛、鉛、アンチモン、銀及び鉄の
ような金属の化合物、並びにストリキニーネやアトロピ
ンのような有毒有機物が含まれる。環境の状態について
の関心の高まりに伴って、このような物質の使用は強く
反対されている。
【0004】近頃、ポリオルガノシロキサン(簡潔に
「シリコーン」と記すこともある)が防汚コーティング
(anti-fouling coating)として有用であることが見いだ
された。そうしたものの中に、充填剤としてのシリカを
シラノール−又はトリアルコキシ−末端シリコーン、触
媒及び架橋剤と共に含んでなる縮合硬化型の室温加硫性
(「RTV」と記すこともある)組成物がある。これら
は溶剤で稀釈することによって噴霧可能にすることがで
きるが、溶剤は通例炭化水素のような揮発性有機化合物
である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】RTV系汚損除去コー
ティングの諸性質、特にその除去効率及びその有効寿命
を改善することが依然として望まれている。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、慣用のRTV
配合物に特定の水不溶性シリコーンを添加すると汚損除
去特性が改善されるという発見に基づくものである。本
発明には、かかる特性の改善された汚損除去コーティン
グ並びに該コーティングで被覆された物品が包含され
る。
【0007】本発明は、その一つの形態において、下記
成分A〜B及び任意にはそれらの反応生成物を含んでな
る縮合硬化性コーティング組成物に関する。 (A)一液型又は二液型の室温加硫性ポリオルガノシロ
キサン組成物、及び (B)海洋汚損除去促進量の、シラノール基を含まず、
約10〜60重量%の1又はそれ以上のヒドロキシ−又
はアルコキシ−末端ポリオキシアルキレンアルキル基を
含んでなる少なくとも1種類のポリオルガノシロキサ
ン。ただし、当該成分Bは成分Aの硬化生成物の表面に
ブルーミングする能力をもつ。
【0008】本発明のもう一つの形態は、防汚コーティ
ングで被覆された海洋構造部材を含んでなる物品であっ
て、該防汚コーティングが上記に規定する組成物の縮合
硬化反応生成物である物品である。
【0009】
【発明の実施の形態】「成分」とは本明細書では本発明
の組成物中に存在する物質を簡潔に示すために用いる。
この用語は、該物質とその他の化学構成成分との間で起
こり得る相互作用とは無関係に用いられる。本発明の組
成物の成分Aは慣用の一液型又は二液型RTV組成物で
よいが、二液型の組成物であることが最も多い。これは
通例少なくとも1種類の反応性シリコーン、少なくとも
1種類の縮合触媒及び少なくとも1種類の架橋剤を含ん
でなる。
【0010】反応性シリコーンは次の式Iのポリジアル
キルシロキサンであることが最も多い。
【0011】
【化7】
【0012】式中、各R1 はヒドロキシル又は次の式I
I:
【0013】
【化8】
【0014】(式中、各々のR3 及びR4 は炭化水素基
であり、aは0又は1である)であり、各R2 は独立に
炭化水素又はフッ素化炭化水素基であり、mは周囲温度
及び圧力条件下での当該反応性シリコーンの粘度が約5
0000センチポアズ以下となる値である。炭化水素基
の具体例はC1-20アルキル、C6-20アリール並びにアル
カリール、ビニル、イソプロペニル、アリル、ブテニル
及びヘキセニルであり、アルキル、特にメチルが好まし
い。フッ素化炭化水素基の具体例は3,3,3−トリフ
ルオロプロピルである。ほとんどの場合、R3 、R4
びR5 の各々はC 1-4 アルキル、好ましくはメチルであ
る。
【0015】平均分子量の異なる2種類又はそれ以上の
反応性シリコーンを用いることも本発明の範囲に属す
る。そうすると、単なる単峰性(monomodal) 組成物より
も性能の優れた双峰性(bimodal) 組成物が得られること
がある。縮合触媒は、RTV材料の縮合硬化の促進に役
立つことが知られているものであればどんなものでもよ
い。好適な触媒には、スズ、ジルコニウム及びチタン化
合物があり、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズ
ジアセテート、ジブチルスズメトキシド、ジブチルスズ
ビス(アセチルアセトナト)、1,3−ジオキシプロパ
ンチタンビス(アセチルアセトナト)、ナフテン酸チタ
ン、チタン酸テトラブチル及びオクタン酸ジルコニウム
などで例示される。鉛、鉄、コバルト、マンガン、亜
鉛、アンチモン及びビスマスのような金属と各種有機酸
の塩も用いることができ、ヘキシルアンモニウムアセテ
ート及びベンジルトリメチルアンモニウムアセテートの
ような非金属触媒も使用できる。大半の目的には、スズ
及びチタン化合物が好ましい。
【0016】架橋剤としては、三官能性(T)又は四官
能性(Q)シランが有用であり、この文脈における「官
能性」という用語はケイ素−酸素結合の存在を意味して
いる。かかる架橋剤には、メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、2−シアノエチルトリメト
キシシラン、メチルトリアセトキシシラン、テトラエチ
ルシリケート及びテトラ−n−プロピルシリケートのよ
うな化合物がある。Q官能性化合物、すなわちテトラア
ルキルシリケートが往々にして好ましい。
【0017】成分Aは、強化用及び増量用(非強化用)
充填剤を始めとするその他の構成成分を含んでいてもよ
い。典型的な強化用充填剤は比較的大きな凝集粒子の形
態で市販されており、通例300nmを相当上回る平均
粒度を有する。好ましい充填剤はヒュームドシリカ及び
沈降シリカを始めとするシリカ充填剤である。これら2
つの形態のシリカはそれぞれ90〜325m2/g及び8
0〜150m2/gの範囲内の表面積を有する。
【0018】強化用充填剤は、大抵は、それを疎水性に
するための処理剤で前処理されている。典型的な処理剤
には、シクロオクタメチルテトラシロキサンのような環
状シリコーン、並びにヘキサメチルジシラザン、1,3
−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザ
ン、ヘキサメチルシクロトリシラザン、オクタメチルシ
クロテトラシラザンのような非環式及び環状オルガノシ
ラザン、並びにこれらの混合物がある。ヘキサメチルジ
シラザンが好ましいことが多い。
【0019】非強化用充填剤には、二酸化チタン、リト
ポン、酸化亜鉛、ケイ酸ジルコニウム、鉄酸化物、珪藻
土、炭酸カルシウム、ガラス繊維又はガラス球、酸化マ
グネシウム、酸化クロム、酸化ジルコニウム、酸化アル
ミニウム、粉砕石英、焼成クレー、タルク、カオリン、
アスベスト、カーボン、グラファイト、コルク、綿及び
合成繊維などがある。
【0020】成分Aを構成する諸成分の割合は広く変動
し得る。充填剤の量は反応性シリコーン100重量部当
たり一般に約5〜200重量部、好ましくは約10〜1
50重量部である。触媒と架橋剤は一般に、反応性シリ
コーンと充填剤の合計量を基準にして、それぞれ約0.
001〜2.5重量%及び約0.25〜5.0重量%の
量で存在する。
【0021】成分Bは、シラノール基を含まず水に不溶
性のポリオルガノシロキサンであって、1又はそれ以上
のヒドロキシ−又はアルコキシ−末端ポリオキシアルキ
レンアルキル基を含んでなるポリオルガノシロキサンで
ある。該ヒドロキシ−又はアルコキシ−末端ポリオキシ
アルキレンアルキル基は成分Bの約10〜60重量%を
なす。換言すれば、これらの基に帰属しうる分子量は、
成分Bに帰属しうる全分子量の約10〜60重量%であ
る。
【0022】一般に、成分Bは次の式III の化合物を含
んでなる。
【0023】
【化9】
【0024】式中、各R5 は炭化水素基であり、各R6
は炭化水素又はフッ素化炭化水素基であるが、ただし、
上記R5-6 の少なくとも1つの基が次の式IV:
【0025】
【化10】
【0026】(R7 及び各R8 は独立にC2-6 アルキレ
ンであり、R9 は水素又はC1-4 第一もしくは第二アル
キルであり、z及び式IVの基の数は当該式IVの基が成分
Bの約10〜60重量%を占めるようになる値である)
を有することを条件とし、nは式III の化合物の重量平
均分子量が約500〜40000となる値である。R5-
6 の炭化水素の具体例及び好ましい炭化水素基は、R
1-2 について述べたものと同じである。R7 及び各R8
は例えばエチレン、プロピレン又はトリメチレンなどで
よく、R7 は好ましくはトリメチレンであり、R8 は好
ましくはエチレンである。R9 は水素又はメチルである
ことが最も多い。
【0027】式III の化合物の具体例が、ジェレスト社
(Gelest Inc.) から「DMS−C」及び「DBE」とい
う商品名で市販されている。かかる化合物の一例が「D
MS−C15」であり、これは分子量が1000、粘度
が30〜50センチポアズの範囲にあり、各R6 がメチ
ルで、各R5 が式IVの構造を有していて、R7 がトリメ
チレン、R8 がエチレン、R9 が水素であって、式IVの
基が分子の約20重量%を構成している。もう一つの例
は「DBE−224」であり、これは分子量1000
0、粘度が400センチポアズで、各R5 及び各R6
メチルであるが、ただし、分子の約25重量%を与える
に十分な数のR6 基は式IVの構造を有しており、式IVの
構造をもつR6 基において、R7 はトリメチレンであ
り、R8 はエチレンであり、R9 はメチルである。より
一般的には、成分Bとして用いる化合物が式IVの内部基
を含むとき、かかる化合物は分子の約20〜30重量%
を与えるような量の内部基を含むべきである。
【0028】成分Bは、海洋汚損除去特性を促進するの
に有効な量で組成物中に存在する。ほとんどの場合、成
分A100重量部当たり約5〜20重量部の量が好適で
ある。成分Bの基本的性質は、硬化プロセスの途中又は
後で、成分Aよりも高い極性のために成分Aの硬化生成
物の表面にブルーミングすることである。本発明の組成
物には、非反応性シリコーンオイル、染料、可溶化剤、
及び噴霧性が望まれる際にはそれらを噴霧可能にするた
めの溶剤を配合し得る。これらは適宜成分Aの一部とし
て導入してもよいし、組成物全体に対する補助剤として
導入してもよい。
【0029】好適な溶剤には、トルエンやキシレンのよ
うな芳香族炭化水素並びに石油ナフサのような脂肪族炭
化水素がある。可溶化剤にはビニル置換シリコーンがあ
り、存在する場合には、成分AとBの合計重量を基準に
して約25重量%以下の量で存在するのが一般的であ
る。本発明の物品における海洋構造部材は大抵は船舶の
船殻である。しかし、その他にも、液体の集合管及び吐
出管や乾ドック装備品のような水中用品も包含される。
それらの好適な材料には、鉄やアルミニウムのような金
属、並びに繊維強化熱可塑性又は熱硬化性樹脂のような
樹脂材料がある。
【0030】本発明の組成物の施工に先立って、通例、
慣用の前処理層を施工しておく。こうした前処理層に
は、例えば耐食性エポキシプライマー、ミストコート及
びポリオルガノシロキサンと強化成分を含んでなる中間
層(tie-layer) などがある。本発明の組成物は、刷毛塗
や伸ばしなどの従来技術によって施工し得るし、適度に
稀釈すればスプレー塗装によっても施工し得る。
【0031】
【実施例】本発明を以下の実施例で例示する。部及び百
分率はすべて重量部である。実施例1 下記構成成分を以下に示す量でブレンドして縮合硬化型
RTV組成物を調製した。 パートI: シラノール停止ポリジメチルシロキサン(粘度3000
0cps)−100部; 非反応性ポリジメチルシロキサンオイル(粘度20cp
s)−38.5部; n−プロピルシリケート−12.13部; ヒュームドシリカ(ヘキサメチルジシラザン処理したも
の)−37部。 パートII:ジブチルスズジラウレート。
【0032】これら2つのパート(非強化用充填剤、染
料及び相溶化剤のような慣用添加剤も含んでいる)を、
上記ジブチルスズジラウレートがシラノール停止ポリジ
メチルシロキサン100部当たり2.43部の量で存在
するような量比で混ぜ合わせた。こうして得られたRT
V組成物に、ヒドロキシ末端3−(ポリオキシエチレ
ン)プロピル末端基を有する重量平均分子量約1000
のポリジメチルシロキサン(DMS−C15)を該RT
V組成物を基準にして10重量%加えた。このように調
製した組成物を、前もって市販のエポキシ防錆塗料、ミ
ストコート及び中間層で処理しておいたアルミニウム試
験パネルにカーテンフロー塗装法により塗布した。これ
らの試験パネルを12ヶ月間水に曝露したところ、該期
間経過後試験パネルの表面積の91〜99%は汚損され
ず、表面を覆うコケムシは全く存在しなかった。上記R
TV組成物単独で塗装した対照パネルでは、その表面積
の66〜69%は汚損されず、25〜50%の表面を覆
うコケムシを有していた。
【0033】実施例2〜3 粘度3100cpsのシラノール末端ポリジメチルシロ
キサン70部と炭酸カルシウム90部とテトラエチルシ
リケート2部(パートI)をジブチルスズジラウレート
0.5部(パートII)とブレンドしてRTV組成物を調
製した。次いで、RTV組成物を基準にして10%の次
の成分を加えた。 実施例2−実施例1のヒドロキシ末端3−(ポリオキシ
エチレン)プロピルポリジメチルシロキサン。 実施例3−メトキシ末端3−(ポリオキシエチレン)プ
ロピル内部基を含む重量平均分子量10000のメチル
末端ポリジメチルシロキサン。
【0034】実施例1と同様のアルミニウム試験パネル
を市販のプライマーで下塗りし、次に実施例2〜3の組
成物をカーテンフロー塗装法で塗布した。それらをフロ
リダの塩水湖にフジツボの付着が起こるまで浸漬した。
試験期間終了時に、ASTM試験法D5618で求めた
フジツボ付着力は、実施例2及び実施例3の各組成物で
コートしたパネルでそれぞれ0.69psi及び5.1
8psiであった。RTV組成物単独でコートした対照
パネルではフジツボ付着力は10.35psiであっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェイムズ・アンソニー・セラ アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、レイス・レーン、95番

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記成分A〜B及び任意にはそれらの反
    応生成物を含んでなる、縮合硬化性コーティング組成
    物。 (A)一液型又は二液型の室温加硫性ポリオルガノシロ
    キサン組成物、及び (B)海洋汚損除去促進量の、シラノール基を含まず、
    約10〜60重量%の1又はそれ以上のヒドロキシ−又
    はアルコキシ−末端ポリオキシアルキレンアルキル基を
    含んでなる少なくとも1種類のポリオルガノシロキサ
    ン。ただし、当該成分Bは成分Aの硬化生成物の表面に
    ブルーミングする能力をもつ。
  2. 【請求項2】 成分Aが少なくとも1種類の反応性シリ
    コーン、少なくとも1種類の縮合触媒及び少なくとも1
    種類の架橋剤を含んでなる、請求項1記載の組成物。
  3. 【請求項3】 前記反応性シリコーンが次の式Iのポリ
    ジアルキルシロキサンである、請求項2記載の組成物。 【化1】 式中、各R1 はヒドロキシル又は次の式II: 【化2】 (式中、各々のR3 及びR4 は炭化水素基であり、aは
    0又は1である)であり、各R2 は独立に炭化水素又は
    フッ素化炭化水素基であり、mは周囲温度及び圧力条件
    下での当該反応性シリコーンの粘度が約50000セン
    チポアズ以下となる値である。
  4. 【請求項4】 各R2 がメチルである、請求項3記載の
    組成物。
  5. 【請求項5】 各R1 がヒドロキシルである、請求項4
    記載の組成物。
  6. 【請求項6】 各R1 が式IIの基である、請求項4記載
    の組成物。
  7. 【請求項7】 前記縮合触媒がスズ、ジルコニウム又は
    チタン化合物である、請求項3記載の組成物。
  8. 【請求項8】 前記架橋剤が三官能性又は四官能性シラ
    ンである、請求項3記載の組成物。
  9. 【請求項9】 前記架橋剤がテトラアルキルシリケート
    である、請求項8記載の組成物。
  10. 【請求項10】 成分Bが次の式III の化合物を含んで
    なる、請求項2記載の組成物。 【化3】 式中、各R5 は炭化水素基であり、各R6 は炭化水素又
    はフッ素化炭化水素基であるが、ただし、上記R5-6
    少なくとも1つの基が次の式IV: 【化4】 (R7 及び各R8 は独立にC2-6 アルキレンであり、R
    9 は水素又はC1-4 第一もしくは第二アルキルであり、
    z及び式IVの基の数は当該式IVの基が成分Bの約10〜
    60重量%を占めるようになる値である)を有すること
    を条件とし、nは式III の化合物の重量平均分子量が約
    500〜40000となる値である。
  11. 【請求項11】 式IVのものでないR5 及びR6 の各々
    がメチルである、請求項10記載の組成物。
  12. 【請求項12】 成分Bの粘度が30〜50センチポア
    ズであって、その各R6 がメチルであり、各R5 が式IV
    の構造を有するものであり、R7 がトリメチレンであ
    り、R8 がエチレンであり、R9 が水素である、請求項
    11記載の組成物。
  13. 【請求項13】 R7 がトリメチレンであり、各R8
    エチレンであり、R 9 が水素又はメチルである、請求項
    11記載の組成物。
  14. 【請求項14】 各R5 が式IVの基であり、R9 が水素
    である、請求項12記載の組成物。
  15. 【請求項15】 成分Bの粘度が約400センチポアズ
    であって、分子の約20〜30重量%を与えるに十分な
    数のR6 基が式IVの基であることを条件として、R5
    びR6 の各々はメチルであり、式IVのR6 基において、
    7 はトリメチレンであり、R8 はエチレンであり、R
    9 はメチルである、請求項11記載の組成物。
  16. 【請求項16】 防汚コーティングで被覆された海洋構
    造部材を含んでなる物品であって、該防汚コーティング
    が下記成分A〜B及び任意にはそれらの反応生成物を含
    んでなる縮合硬化性コーティング組成物の縮合硬化反応
    生成物である、物品。 (A)一液型又は二液型の室温加硫性ポリオルガノシロ
    キサン組成物、及び (B)海洋汚損除去促進量の、シラノール基を含まず、
    約10〜60重量%の1又はそれ以上のヒドロキシ−又
    はアルコキシ−末端ポリオキシアルキレンアルキル基を
    含んでなる少なくとも1種類のポリオルガノシロキサ
    ン。ただし、当該成分Bは成分Aの硬化生成物の表面に
    ブルーミングする能力をもつ。
  17. 【請求項17】 成分Aが少なくとも1種類の反応性シ
    リコーン、少なくとも1種類の縮合触媒及び少なくとも
    1種類の架橋剤を含んでなる、請求項16記載の物品。
  18. 【請求項18】 成分Bが次の式III の化合物を含んで
    なる、請求項17記載の物品。 【化5】 式中、各R5 は炭化水素基であり、各R6 は炭化水素又
    はフッ素化炭化水素基であるが、ただし、上記R5-6
    少なくとも1つの基が次の式IV: 【化6】 (R7 及び各R8 は独立にC2-6 アルキレンであり、R
    9 は水素又はC1-4 第一もしくは第二アルキルであり、
    z及び式IVの基の数は当該式IVの基が成分Bの約10〜
    60重量%を占めるようになる値である)を有すること
    を条件とし、nは式III の化合物の重量平均分子量が約
    500〜40000となる値である。
  19. 【請求項19】 成分Bの粘度が30〜50センチポア
    ズであって、その各R6 がメチルであり、各R5 が式IV
    の構造を有するものであり、R7 がトリメチレンであ
    り、R8 がエチレンであり、R9 が水素である、請求項
    18記載の物品。
  20. 【請求項20】 成分Bの粘度が約400センチポアズ
    であって、分子の約20〜30重量%を与えるに十分な
    数のR6 基が式IVの基であることを条件として、R5
    びR6 の各々はメチルであり、式IVのR6 基において、
    7 はトリメチレンであり、R8 はエチレンであり、R
    9 はメチルである、請求項18記載の物品。
JP10322498A 1997-06-16 1998-04-15 縮合硬化性シリコーン汚損除去コーティング並びに該コーティングで被覆された物品 Expired - Lifetime JP4897129B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US87443597A 1997-06-16 1997-06-16
US08/874435 1997-06-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1112541A true JPH1112541A (ja) 1999-01-19
JP4897129B2 JP4897129B2 (ja) 2012-03-14

Family

ID=25363760

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10322498A Expired - Lifetime JP4897129B2 (ja) 1997-06-16 1998-04-15 縮合硬化性シリコーン汚損除去コーティング並びに該コーティングで被覆された物品

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6107381A (ja)
EP (1) EP0885938B1 (ja)
JP (1) JP4897129B2 (ja)
DE (1) DE69806860T2 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003292890A (ja) * 2002-03-29 2003-10-15 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 塗膜形成用材料
JP2011122156A (ja) * 2009-12-13 2011-06-23 General Electric Co <Ge> 耐候性シリコーン皮膜を有する物品
KR20150135401A (ko) * 2013-03-20 2015-12-02 헴펠 에이/에스 신규한 폴리실록산계 오염 조절 코팅 시스템
JP2017088653A (ja) * 2015-11-04 2017-05-25 中国塗料株式会社 塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材および防汚基材の製造方法
WO2024185319A1 (ja) * 2023-03-03 2024-09-12 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び基材

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6180249B1 (en) * 1998-09-08 2001-01-30 General Electric Company Curable silicone foul release coatings and articles
US6265515B1 (en) * 1999-06-14 2001-07-24 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Fluorinated silicone resin fouling release composition
JP4395270B2 (ja) * 2001-05-11 2010-01-06 信越化学工業株式会社 室温速硬化性オルガポリシロキサン組成物
JP3858976B2 (ja) * 2001-10-11 2006-12-20 信越化学工業株式会社 非汚染性シリコーンゴム組成物
US6767978B2 (en) 2002-01-03 2004-07-27 Atofina Chemicals, Inc. Copolymers containing fluoro and silyl groups and their use in marine antifoulant composition
US7666514B2 (en) * 2003-09-16 2010-02-23 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Antifouling condensation curing organopolysiloxane composition and underwater structure
JP2005089560A (ja) * 2003-09-16 2005-04-07 Shin Etsu Chem Co Ltd 防汚性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び水中構造物
US7531581B2 (en) 2005-03-11 2009-05-12 I-Tech Ab Method and use of acidified modified polymers to bind biocides in paints
KR100965739B1 (ko) * 2006-02-17 2010-06-24 주고꾸 도료 가부시키가이샤 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 방오 복합도막
EP1996661B1 (en) 2006-03-06 2014-05-14 Jotun AS Fouling release composition
BG109779A (bg) * 2006-12-20 2008-06-30 Тодорка ВЛАДКОВА Композиционно покритие за защита от биозамърсяване
WO2008132196A1 (en) 2007-05-01 2008-11-06 Akzo Nobel Coatings International B.V. Antifouling coating composition based on curable polyorganosiloxane polyoxyalkylene copolymers
FR2925514A1 (fr) * 2007-12-20 2009-06-26 Bluestar Silicones France Soc Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes.
FR2925510A1 (fr) * 2007-12-20 2009-06-26 Bluestar Silicones France Soc Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes.
KR20120101516A (ko) 2009-12-04 2012-09-13 엔디에스유 리서치 파운데이션 양친매성 파울링 방출 코팅
PL2516559T3 (pl) 2009-12-22 2015-04-30 Hempel As Nowe kompozycje powłokowe do zwalczania porostów
US20140170426A1 (en) 2011-06-30 2014-06-19 Hempel A/S Novel fouling control coating compositions
KR102201787B1 (ko) 2013-02-26 2021-01-12 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. 불소화된 옥시알킬렌-함유 폴리머 또는 올리고머를 포함하는 방오 조성물
FR3014107A1 (fr) 2013-12-03 2015-06-05 Bluestar Silicones France Article presentant des proprietes antisalissures et destine a etre utilise dans des applications aquatiques en particulier marines
DE102014213327A1 (de) 2014-07-09 2016-01-14 MTU Aero Engines AG Anti-fouling-Schicht für Verdichterschaufeln
EP3489311A1 (en) 2017-11-24 2019-05-29 Jotun A/S Antifouling composition
EP3489310A1 (en) 2017-11-24 2019-05-29 Jotun A/S Antifouling composition
WO2023139212A1 (en) 2022-01-21 2023-07-27 Danmarks Tekniske Universitet Curable polysiloxane coating composition comprising polysilazane

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6015457A (ja) * 1983-07-08 1985-01-26 Toray Silicone Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4910252A (en) * 1986-07-07 1990-03-20 Kansai Paint Co., Ltd. Siloxane polymer antifouling paint composition containing polysiloxanes
US5013800A (en) * 1988-10-28 1991-05-07 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room temperature-curable organopolysiloxane-based coating composition
JP2952375B2 (ja) * 1990-03-05 1999-09-27 関西ペイント株式会社 無毒性防汚塗料組成物
GB9014564D0 (en) * 1990-06-29 1990-08-22 Courtaulds Coatings Holdings Coating compositions
JPH08319424A (ja) * 1995-05-25 1996-12-03 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 硬化性シリコーン組成物
US5814703A (en) * 1995-08-17 1998-09-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Coating composition

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003292890A (ja) * 2002-03-29 2003-10-15 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 塗膜形成用材料
JP2011122156A (ja) * 2009-12-13 2011-06-23 General Electric Co <Ge> 耐候性シリコーン皮膜を有する物品
KR20150135401A (ko) * 2013-03-20 2015-12-02 헴펠 에이/에스 신규한 폴리실록산계 오염 조절 코팅 시스템
JP2016518969A (ja) * 2013-03-20 2016-06-30 ヘンペル エイ/エス 新規なポリシロキサン系汚損抑制塗装系
JP2019196012A (ja) * 2013-03-20 2019-11-14 ヘンペル エイ/エス 新規なポリシロキサン系汚損抑制塗装系
JP2019202543A (ja) * 2013-03-20 2019-11-28 ヘンペル エイ/エス 新規なポリシロキサン系汚損抑制塗装系
US11787953B2 (en) 2013-03-20 2023-10-17 Hempel A/S Polysiloxane-based fouling control coating systems
JP2017088653A (ja) * 2015-11-04 2017-05-25 中国塗料株式会社 塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材および防汚基材の製造方法
WO2024185319A1 (ja) * 2023-03-03 2024-09-12 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び基材

Also Published As

Publication number Publication date
US6107381A (en) 2000-08-22
EP0885938B1 (en) 2002-07-31
EP0885938A3 (en) 1999-01-13
DE69806860T2 (de) 2003-03-13
EP0885938A2 (en) 1998-12-23
JP4897129B2 (ja) 2012-03-14
DE69806860D1 (de) 2002-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4897129B2 (ja) 縮合硬化性シリコーン汚損除去コーティング並びに該コーティングで被覆された物品
US6403105B1 (en) Curable silicone foul release coating and articles
JP4870249B2 (ja) 噴霧可能な室温加硫性コーティング組成物の製造方法
RU2382063C2 (ru) Связующее покрытие для необрастающей пленки на основе органополисилоксана, композитная покрывающая пленка и корабль, и подводная конструкция, покрытые этой пленкой
TWI376403B (en) Anti-fouling coating compositions containing a carboxyl-functional organosilicone
US5331074A (en) Antifouling coating compositions
EP0320716B1 (en) Coating for marine foulant release
EP2086827B1 (en) Fouling release new building coating process
WO2007094186A1 (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および防汚複合塗膜
JP2001139816A (ja) 硬化性組成物、コーティング用組成物、塗料、防汚塗料、その硬化物、並びに基材の防汚方法
WO2001072915A1 (fr) Composition de revetement antisalissure
JP4194683B2 (ja) 噴霧可能な付加硬化性シリコーン汚損除去コーティング並びに該コーティングで被覆された物品
JP4700493B2 (ja) 無溶剤シリコーンゴム保護被覆組成物
JP5189773B2 (ja) 硬化オルガノポリシロキサン系防汚複合塗膜、該複合塗膜で被覆された基材・船舶および防汚方法
US6187447B1 (en) Condensation curable silicone foul release coatings and articles coated therewith
JPH10316933A (ja) 防汚塗料組成物
WO1993006180A1 (en) Protection of substrates against aquatic fouling
JP4060701B2 (ja) プライマー防汚塗膜または複合防汚塗膜で被覆された水中構築構造物塗装体、および水中構築構造物の防汚方法
JP2007246888A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2003509532A (ja) 腐食保護コーティングとして使用する一液型オルガノポリシロキサンゴム組成物
JPH08206598A (ja) シリコーン塗膜の形成方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050414

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20070810

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20071106

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20071127

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20080205

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20080208

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080305

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20080924

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20081219

A911 Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20090129

A912 Removal of reconsideration by examiner before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20090220

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110112

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110117

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110210

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110216

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110311

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110316

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20111011

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20111014

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20111104

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20111222

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150106

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term