JPH1099424A - 縫合糸 - Google Patents
縫合糸Info
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- JPH1099424A JPH1099424A JP8258689A JP25868996A JPH1099424A JP H1099424 A JPH1099424 A JP H1099424A JP 8258689 A JP8258689 A JP 8258689A JP 25868996 A JP25868996 A JP 25868996A JP H1099424 A JPH1099424 A JP H1099424A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 生体適合性を有し、糸としての強度及び柔軟
性のバランスの優れた手術用縫合糸を得る。 【解決手段】 下記（Ｉ）式で表される脂肪族オキシカ
ルボン酸単位０．０２〜３０モル％、下記（II）式で表
される脂肪族または脂環式ジオール単位３５〜４９．９
９モル％、および下記(III) 式で表される脂肪族ジカル
ボン酸単位３５〜４９．９９モル％からなり、かつ、数
平均分子量が１万〜２０万からなる脂肪族ポリエステル
共重合体を径０．０１〜１．５ｍｍに押出成形してなる
縫合糸。 （Ｉ）−Ｏ−Ｒ1 −ＣＯ−（式中、Ｒ1 は２価の脂肪族
炭化水素基） （II）−Ｏ−Ｒ2 −Ｏ−（式中、Ｒ2 は２価の脂肪族炭
化水素基または２価の脂環式炭化水素基） （III)−ＯＣ−Ｒ3 −ＣＯ−（式中、Ｒ3 は直接結合ま
たは２価の脂肪族炭化水素基）
性のバランスの優れた手術用縫合糸を得る。 【解決手段】 下記（Ｉ）式で表される脂肪族オキシカ
ルボン酸単位０．０２〜３０モル％、下記（II）式で表
される脂肪族または脂環式ジオール単位３５〜４９．９
９モル％、および下記(III) 式で表される脂肪族ジカル
ボン酸単位３５〜４９．９９モル％からなり、かつ、数
平均分子量が１万〜２０万からなる脂肪族ポリエステル
共重合体を径０．０１〜１．５ｍｍに押出成形してなる
縫合糸。 （Ｉ）−Ｏ−Ｒ1 −ＣＯ−（式中、Ｒ1 は２価の脂肪族
炭化水素基） （II）−Ｏ−Ｒ2 −Ｏ−（式中、Ｒ2 は２価の脂肪族炭
化水素基または２価の脂環式炭化水素基） （III)−ＯＣ−Ｒ3 −ＣＯ−（式中、Ｒ3 は直接結合ま
たは２価の脂肪族炭化水素基）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は縫合糸に関するもの
で、詳しくは、手術の際の縫合後、抜糸の必要がない生
体吸収性縫合糸に関するものである。
で、詳しくは、手術の際の縫合後、抜糸の必要がない生
体吸収性縫合糸に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】手術における切開部分の縫合を生体吸収
性縫合糸を用いて行なう方法が知られている。この場
合、縫合後の抜糸が不要となり、切開部分の自然回復が
期待できるので手術患者にとっては望ましい。ここで用
いる縫合糸としては、優れた生体適合性を有することは
勿論、糸としての強度、弾性及び柔軟性などの特性を備
えていることが必要である。従来、この性質を満すため
種々の共重合組成や混合組成を工夫した天然又は合成樹
脂よりなる縫合糸が提案されている。しかしながら、一
般的に生体適合性の良好なものは、糸としての強度が不
十分だったり、また、柔軟性に欠け縫合適性に劣るもの
が多かった。
性縫合糸を用いて行なう方法が知られている。この場
合、縫合後の抜糸が不要となり、切開部分の自然回復が
期待できるので手術患者にとっては望ましい。ここで用
いる縫合糸としては、優れた生体適合性を有することは
勿論、糸としての強度、弾性及び柔軟性などの特性を備
えていることが必要である。従来、この性質を満すため
種々の共重合組成や混合組成を工夫した天然又は合成樹
脂よりなる縫合糸が提案されている。しかしながら、一
般的に生体適合性の良好なものは、糸としての強度が不
十分だったり、また、柔軟性に欠け縫合適性に劣るもの
が多かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は生体適性と縫
合適性の両者に優れた縫合糸を提供することを目的とす
るものである。
合適性の両者に優れた縫合糸を提供することを目的とす
るものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記目的を
達成するため鋭意検討した結果、ある特定の共重合成分
からなる脂肪族ポリエステル共重合体を特定サイズに成
形して得られる縫合糸が生体適性が良好な上、強度、弾
性及び柔軟性の物性バランスが縫合糸として適している
ことを見い出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
の要旨は、下記（Ｉ）式で表される脂肪族オキシカルボ
ン酸単位０．０２〜３０モル％、下記（II）式で表され
る脂肪族または脂環式ジオール単位３５〜４９．９９モ
ル％、および下記(III) 式で表される脂肪族ジカルボン
酸単位３５〜４９．９９モル％からなり、かつ、数平均
分子量が１万〜２０万からなる脂肪族ポリエステル共重
合体を径０．０１〜１．５ｍｍに押出成形してなる縫合
糸。 （Ｉ）−Ｏ−Ｒ1 −ＣＯ−（式中、Ｒ1 は２価の脂肪族
炭化水素基） （II）−Ｏ−Ｒ2 −Ｏ−（式中、Ｒ2 は２価の脂肪族炭
化水素基または２価の脂環式炭化水素基） （III)−ＯＣ−Ｒ3 −ＣＯ−（式中、Ｒ3 は直接結合ま
たは２価の脂肪族炭化水素基） に存する。以下、本発明を詳細に説明する。
達成するため鋭意検討した結果、ある特定の共重合成分
からなる脂肪族ポリエステル共重合体を特定サイズに成
形して得られる縫合糸が生体適性が良好な上、強度、弾
性及び柔軟性の物性バランスが縫合糸として適している
ことを見い出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
の要旨は、下記（Ｉ）式で表される脂肪族オキシカルボ
ン酸単位０．０２〜３０モル％、下記（II）式で表され
る脂肪族または脂環式ジオール単位３５〜４９．９９モ
ル％、および下記(III) 式で表される脂肪族ジカルボン
酸単位３５〜４９．９９モル％からなり、かつ、数平均
分子量が１万〜２０万からなる脂肪族ポリエステル共重
合体を径０．０１〜１．５ｍｍに押出成形してなる縫合
糸。 （Ｉ）−Ｏ−Ｒ1 −ＣＯ−（式中、Ｒ1 は２価の脂肪族
炭化水素基） （II）−Ｏ−Ｒ2 −Ｏ−（式中、Ｒ2 は２価の脂肪族炭
化水素基または２価の脂環式炭化水素基） （III)−ＯＣ−Ｒ3 −ＣＯ−（式中、Ｒ3 は直接結合ま
たは２価の脂肪族炭化水素基） に存する。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００５】
【発明の実施の形態】先ず、本発明で対象とする脂肪族
ポリエステル共重合体について説明する。本発明におけ
る上記（Ｉ）式の脂肪族オキシカルボン酸単位に相当す
る脂肪族オキシカルボン酸としては、分子中に１個の水
酸基とカルボン酸基を有する脂肪族化合物であれば特に
限定されるものではなく、式、ＨＯ−Ｒ1 −ＣＯＯＨ、
（式中、Ｒ1 は２価の脂肪族炭化水素基、好ましくは、
炭素数１〜５のアルキル基で置換されていても良い、炭
素数１〜１０の２価の鎖状脂肪族炭化水素基）で表され
るものをいう。
ポリエステル共重合体について説明する。本発明におけ
る上記（Ｉ）式の脂肪族オキシカルボン酸単位に相当す
る脂肪族オキシカルボン酸としては、分子中に１個の水
酸基とカルボン酸基を有する脂肪族化合物であれば特に
限定されるものではなく、式、ＨＯ−Ｒ1 −ＣＯＯＨ、
（式中、Ｒ1 は２価の脂肪族炭化水素基、好ましくは、
炭素数１〜５のアルキル基で置換されていても良い、炭
素数１〜１０の２価の鎖状脂肪族炭化水素基）で表され
るものをいう。
【０００６】脂肪族オキシカルボン酸の具体例として
は、乳酸、グリコール酸、３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒ
ドロキシ酪酸、またはカプロラクトン等のラクトン類を
開環させたものが挙げられる。これらの光学異性体が存
在する場合には、Ｄ体、Ｌ体、ラセミ体のいずれでもよ
く、形態としては固体、液体、または水溶液であっても
よい。これらの中で好ましいのは、乳酸またはグリコー
ル酸であり、特に好ましいのは、原料入手の容易性から
乳酸である。形態は、８５〜９２％の水溶液のものが容
易に入手することができるので好ましい。これら脂肪族
オキシカルボン酸は単独でも、二種以上の混合物として
も使用することもできる。
は、乳酸、グリコール酸、３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒ
ドロキシ酪酸、またはカプロラクトン等のラクトン類を
開環させたものが挙げられる。これらの光学異性体が存
在する場合には、Ｄ体、Ｌ体、ラセミ体のいずれでもよ
く、形態としては固体、液体、または水溶液であっても
よい。これらの中で好ましいのは、乳酸またはグリコー
ル酸であり、特に好ましいのは、原料入手の容易性から
乳酸である。形態は、８５〜９２％の水溶液のものが容
易に入手することができるので好ましい。これら脂肪族
オキシカルボン酸は単独でも、二種以上の混合物として
も使用することもできる。
【０００７】上記（II）式の脂肪族または脂環式ジオー
ル単位に相当するジオールとしては、特に限定されない
が、式、ＨＯ−Ｒ2 −ＯＨで表される化合物をいう。こ
こで、式中、Ｒ2 は、２価の脂肪族炭化水素基または２
価の脂環式炭化水素基を有するジオールである。好まし
い２価の脂肪族炭化水素基としては、Ｒ2 が−（Ｃ
Ｈ2 ）n −（ｎは２〜１０の整数）で表される脂肪族炭
化水素基が挙げられる。中でも特に好ましいのは、ｎが
２〜６の脂肪族炭化水素基である。好ましい２価の脂環
式炭化水素基としては、上記式のＲ2 が炭素数３〜１０
の脂環式炭化水素基であり、中でも特に好ましいのは４
〜６の２価の脂環式炭化水素基である。
ル単位に相当するジオールとしては、特に限定されない
が、式、ＨＯ−Ｒ2 −ＯＨで表される化合物をいう。こ
こで、式中、Ｒ2 は、２価の脂肪族炭化水素基または２
価の脂環式炭化水素基を有するジオールである。好まし
い２価の脂肪族炭化水素基としては、Ｒ2 が−（Ｃ
Ｈ2 ）n −（ｎは２〜１０の整数）で表される脂肪族炭
化水素基が挙げられる。中でも特に好ましいのは、ｎが
２〜６の脂肪族炭化水素基である。好ましい２価の脂環
式炭化水素基としては、上記式のＲ2 が炭素数３〜１０
の脂環式炭化水素基であり、中でも特に好ましいのは４
〜６の２価の脂環式炭化水素基である。
【０００８】上記（II）式で表される脂肪族または脂環
式ジオールの具体例としては、エチレングリコール、ト
リメチレングリコール、１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジ
オール、１，４−シクロヘキサンジメタノールが好適に
挙げられる。得られる共重合体の物性の面から、特に
１，４−ブタンジオールであることが好ましい。これら
は単独でも、二種以上の混合物として使用することもで
きる。
式ジオールの具体例としては、エチレングリコール、ト
リメチレングリコール、１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジ
オール、１，４−シクロヘキサンジメタノールが好適に
挙げられる。得られる共重合体の物性の面から、特に
１，４−ブタンジオールであることが好ましい。これら
は単独でも、二種以上の混合物として使用することもで
きる。
【０００９】上記（III)式の脂肪族ジカルボン酸単位に
相当する脂肪族ジカルボン酸としては、式、ＨＯＯＣ−
Ｒ3 −ＣＯＯＨ、（式中、Ｒ3 は直接結合または２価の
脂肪族炭化水素基で表され、好ましくは、−（ＣＨ2 ）
m −、ただしｍは０〜１０の整数、好ましくは０〜６の
整数）で表されるものをいう。その具体例としては、シ
ュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン
酸、ドデカン二酸、またはこれらの混合物等が挙げられ
る。得られる共重合体の物性の面から、コハク酸が特に
好ましい。
相当する脂肪族ジカルボン酸としては、式、ＨＯＯＣ−
Ｒ3 −ＣＯＯＨ、（式中、Ｒ3 は直接結合または２価の
脂肪族炭化水素基で表され、好ましくは、−（ＣＨ2 ）
m −、ただしｍは０〜１０の整数、好ましくは０〜６の
整数）で表されるものをいう。その具体例としては、シ
ュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン
酸、ドデカン二酸、またはこれらの混合物等が挙げられ
る。得られる共重合体の物性の面から、コハク酸が特に
好ましい。
【００１０】本発明の脂肪族または脂環式ジオール、脂
肪族カルボン酸および少量の脂肪族オキシカルボン酸と
からなる高分子量脂肪族ポリエステルの製造は、公知技
術で行うことができる。このポリエステルを製造する際
の重合反応は、従来から採用されている適切な条件を設
定することができ、特に制限されない。脂肪族または脂
環式ジオールの使用量は、ジカルボン酸の１００モルに
対し、実質的に等モルであるが、一般には、エステル化
中の留出があることから、１〜２０モル％過剰に用いら
れる。
肪族カルボン酸および少量の脂肪族オキシカルボン酸と
からなる高分子量脂肪族ポリエステルの製造は、公知技
術で行うことができる。このポリエステルを製造する際
の重合反応は、従来から採用されている適切な条件を設
定することができ、特に制限されない。脂肪族または脂
環式ジオールの使用量は、ジカルボン酸の１００モルに
対し、実質的に等モルであるが、一般には、エステル化
中の留出があることから、１〜２０モル％過剰に用いら
れる。
【００１１】添加される脂肪族オキシカルボン酸の量
は、脂肪族オキシカルボン酸が少なすぎると添加効果が
表れず、多すぎると結晶性が失われ成形上好ましくな
く、耐熱性、機械的特性などが不十分である。脂肪族オ
キシカルボン酸の量は、好ましくは０．０２〜３０モル
％、より好ましくは０．５〜２０モル％、特に好ましく
は１〜１０モル％である。脂肪族オキシカルボン酸の添
加時期・方法は、重縮合反応以前であれば特に限定され
ず、例えば、（１）あらかじめ触媒を脂肪族オキシカル
ボン酸溶液に溶解させた状態で添加する方法、（２）原
料仕込み時触媒を添加すると同時に添加する方法、など
が挙げられる。
は、脂肪族オキシカルボン酸が少なすぎると添加効果が
表れず、多すぎると結晶性が失われ成形上好ましくな
く、耐熱性、機械的特性などが不十分である。脂肪族オ
キシカルボン酸の量は、好ましくは０．０２〜３０モル
％、より好ましくは０．５〜２０モル％、特に好ましく
は１〜１０モル％である。脂肪族オキシカルボン酸の添
加時期・方法は、重縮合反応以前であれば特に限定され
ず、例えば、（１）あらかじめ触媒を脂肪族オキシカル
ボン酸溶液に溶解させた状態で添加する方法、（２）原
料仕込み時触媒を添加すると同時に添加する方法、など
が挙げられる。
【００１２】本発明の脂肪族ポリエステル共重合体は、
好ましくは上記原料を重合触媒の存在下で製造される。
触媒の種類としては、通常のポリエステル重合に使用さ
れている触媒が使用可能であり、中でもゲルマニウム化
合物が好適である。ゲルマニウム化合物としては、特に
制限されるものではなく、テトラアルコキシゲルマニウ
ムなどの有機ゲルマニウム化合物、酸化ゲルマニウム、
塩化ゲルマニウムなどの無機ゲルマニウム化合物が挙げ
られる。価格や入手の容易さなどから、酸化ゲルマニウ
ム、テトラエトキシゲルマニウム、テトラブトキシゲル
マニウムなどが好ましい。
好ましくは上記原料を重合触媒の存在下で製造される。
触媒の種類としては、通常のポリエステル重合に使用さ
れている触媒が使用可能であり、中でもゲルマニウム化
合物が好適である。ゲルマニウム化合物としては、特に
制限されるものではなく、テトラアルコキシゲルマニウ
ムなどの有機ゲルマニウム化合物、酸化ゲルマニウム、
塩化ゲルマニウムなどの無機ゲルマニウム化合物が挙げ
られる。価格や入手の容易さなどから、酸化ゲルマニウ
ム、テトラエトキシゲルマニウム、テトラブトキシゲル
マニウムなどが好ましい。
【００１３】この触媒の使用量は、使用するモノマー量
に対して０．００１〜３重量％、より好ましくは０．０
０５〜１．５重量％である。触媒の添加時期は、重縮合
以前であれば特に限定されないが、原料仕込み時に添加
しておいてもよく、減圧開始時に添加してもよい。原料
仕込み時に乳酸、グリコール酸等の脂肪族オキシカルボ
ン酸と同時に添加するか、または脂肪族オキシカルボン
酸に触媒を溶解して添加するのが、特に好ましい。
に対して０．００１〜３重量％、より好ましくは０．０
０５〜１．５重量％である。触媒の添加時期は、重縮合
以前であれば特に限定されないが、原料仕込み時に添加
しておいてもよく、減圧開始時に添加してもよい。原料
仕込み時に乳酸、グリコール酸等の脂肪族オキシカルボ
ン酸と同時に添加するか、または脂肪族オキシカルボン
酸に触媒を溶解して添加するのが、特に好ましい。
【００１４】脂肪族ポリエステル共重合体を製造する際
の温度、時間、圧力などの条件は、温度が１５０〜２６
０℃、好ましくは１８０〜２３０℃の範囲で選ぶのがよ
く、重合時間は２時間以上、好ましくは４〜１５時間の
範囲で選ぶのがよい。減圧度は１０ｍｍＨｇ以下、より
好ましくは２ｍｍＨｇ以下で選ぶのがよい。
の温度、時間、圧力などの条件は、温度が１５０〜２６
０℃、好ましくは１８０〜２３０℃の範囲で選ぶのがよ
く、重合時間は２時間以上、好ましくは４〜１５時間の
範囲で選ぶのがよい。減圧度は１０ｍｍＨｇ以下、より
好ましくは２ｍｍＨｇ以下で選ぶのがよい。
【００１５】本発明の脂肪族ポリエステル共重合体の組
成比は、（II）式の脂肪族または脂環式ジオール単位と
（III)式の脂肪族ジカルボン酸単位のモル比が、実質的
に等しいことが必要である。脂肪族または脂環式ジオー
ル単位と脂肪族ジカルボン酸単位とは、各々３５〜４
９．９９％の範囲、好ましくは４０〜４９．７５％、よ
り好ましくは４５〜４９．５％の範囲で選ぶのがよい。
また、（Ｉ）式の脂肪族オキシカルボン酸単位は０．０
２〜３０モル％の範囲で選ぶのがよい。脂肪族オキシカ
ルボン酸が３０モル％を超えると結晶性が失われ、成形
上好ましくなく、また０．０２％未満だと添加効果が現
れない。上記範囲で好ましいのは０．５〜２０モル％、
より好ましくは１．０〜１０モル％の範囲である。ま
た、本発明の脂肪族ポリエステル共重合体の数平均分子
量は１万〜２０万、好ましくは３万〜１０万である。
成比は、（II）式の脂肪族または脂環式ジオール単位と
（III)式の脂肪族ジカルボン酸単位のモル比が、実質的
に等しいことが必要である。脂肪族または脂環式ジオー
ル単位と脂肪族ジカルボン酸単位とは、各々３５〜４
９．９９％の範囲、好ましくは４０〜４９．７５％、よ
り好ましくは４５〜４９．５％の範囲で選ぶのがよい。
また、（Ｉ）式の脂肪族オキシカルボン酸単位は０．０
２〜３０モル％の範囲で選ぶのがよい。脂肪族オキシカ
ルボン酸が３０モル％を超えると結晶性が失われ、成形
上好ましくなく、また０．０２％未満だと添加効果が現
れない。上記範囲で好ましいのは０．５〜２０モル％、
より好ましくは１．０〜１０モル％の範囲である。ま
た、本発明の脂肪族ポリエステル共重合体の数平均分子
量は１万〜２０万、好ましくは３万〜１０万である。
【００１６】また、本発明の効果を損なわない限り、本
発明の脂肪族ポリエステル共重合体に、少量の他の共重
合成分を導入することができる。他の共重合成分として
は、ヒドロキシ安息香酸等の芳香族オキシカルボン酸
類、ビスフェノールＡ等の芳香族ジオール類、テレフタ
ル酸、イソフタル酸等の芳香族ジカルボン酸、または３
官能以上の脂肪族ポリオール、脂肪族ポリカルボン酸、
脂肪族オキシカルボン酸等が挙げられる。
発明の脂肪族ポリエステル共重合体に、少量の他の共重
合成分を導入することができる。他の共重合成分として
は、ヒドロキシ安息香酸等の芳香族オキシカルボン酸
類、ビスフェノールＡ等の芳香族ジオール類、テレフタ
ル酸、イソフタル酸等の芳香族ジカルボン酸、または３
官能以上の脂肪族ポリオール、脂肪族ポリカルボン酸、
脂肪族オキシカルボン酸等が挙げられる。
【００１７】以上のように、本発明は、脂肪族または脂
環式ジオール単位、脂肪族カルボン酸単位、および脂肪
族オキシカルボン酸単位を特定の比率で有し、かつ数平
均分子量が１万以上、より好ましくは３万以上である高
分子量脂肪族ポリエステル共重合体が、実用上十分な強
度と融点を有することに基づいたものである。特には、
脂肪族オキシカルボン酸として乳酸および／またはグリ
コール酸を用いることにより、極めて容易に高分子量化
を達成できたものである。さらに、この脂肪族ポリエス
テル共重合体はオキシカルボン酸単位の導入率により結
晶性が変化するため、生分解性速度をコントロールする
ことができる。
環式ジオール単位、脂肪族カルボン酸単位、および脂肪
族オキシカルボン酸単位を特定の比率で有し、かつ数平
均分子量が１万以上、より好ましくは３万以上である高
分子量脂肪族ポリエステル共重合体が、実用上十分な強
度と融点を有することに基づいたものである。特には、
脂肪族オキシカルボン酸として乳酸および／またはグリ
コール酸を用いることにより、極めて容易に高分子量化
を達成できたものである。さらに、この脂肪族ポリエス
テル共重合体はオキシカルボン酸単位の導入率により結
晶性が変化するため、生分解性速度をコントロールする
ことができる。
【００１８】本発明の縫合糸は上記の脂肪族ポリエステ
ル共重合体を押出成形により径０．０１〜１．５ｍｍ、
好ましくは０．１〜１．０ｍｍに成形したものである。
このサイズが前記範囲外であると縫合適性が不良となる
ので好ましくない。押出成形法は公知のモノフィラメン
トの成形法と変るところはない。成形温度は通常、１３
０〜２００℃である。この常法の成形により本発明の縫
合糸を製造することができる。
ル共重合体を押出成形により径０．０１〜１．５ｍｍ、
好ましくは０．１〜１．０ｍｍに成形したものである。
このサイズが前記範囲外であると縫合適性が不良となる
ので好ましくない。押出成形法は公知のモノフィラメン
トの成形法と変るところはない。成形温度は通常、１３
０〜２００℃である。この常法の成形により本発明の縫
合糸を製造することができる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を超えない限り、これら実施例
に限定されるものではない。なお、以下の例における特
性値は、次の方法により測定した。 （１）ポリマー組成； 1Ｈ−ＮＭＲ法により、得られた
スペクトルの面積比により組成を計算した。 （２）数平均分子量（Ｍｎ）；ＧＰＣ法によって測定し
た。サンプルをクロロホルムに溶解し、東ソー社製ＧＰ
Ｃ ＨＬＣ−８０２０を用いてポリスチレン換算により
測定した。カラムはＰＬｇｅｌ−１０μ−ＭＩＸを使用
した。
るが、本発明はその要旨を超えない限り、これら実施例
に限定されるものではない。なお、以下の例における特
性値は、次の方法により測定した。 （１）ポリマー組成； 1Ｈ−ＮＭＲ法により、得られた
スペクトルの面積比により組成を計算した。 （２）数平均分子量（Ｍｎ）；ＧＰＣ法によって測定し
た。サンプルをクロロホルムに溶解し、東ソー社製ＧＰ
Ｃ ＨＬＣ−８０２０を用いてポリスチレン換算により
測定した。カラムはＰＬｇｅｌ−１０μ−ＭＩＸを使用
した。
【００２０】［実施例１］攪拌装置、窒素導入管、加熱
装置、温度計、助剤添加口を備えた容量１００ｍｌの反
応容器に、コハク酸を３５．４ｇ、１，４−ブタンジオ
ールを２８．４ｇ、酸化ゲルマニウムをあらかじめ１重
量％溶解させた９０％乳酸水溶液２．９ｇを仕込んだ。
容器内容物を攪拌下、窒素ガスを導入し、窒素ガス雰囲
気下１８０℃に昇温し、この温度で４５分間反応させた
あと、２０ｍｍＨｇの減圧下で１．７５時間反応させ
た。引き続いて温度を２２０℃とし、０．５ｍｍＨｇの
減圧下において４時間重合を行った。得られたポリエス
テルの 1Ｈ−ＮＭＲによるポリマー組成は、乳酸単位
４．６モル％、１，４−ブタンジオール単位４７．７モ
ル％、コハク酸単位４７．７モル％であり、Ｍｎは５
８，９００、融点は１０８℃であった。このポリマーを
原料とし、押出成形機を用いて成形温度１３９℃で押出
速度１．８ｍ／ｍｉｎで紡糸した後、７０℃で１５倍に
延伸し、径約０．２ｍｍに成形することにより本発明の
生体吸収性縫合糸を得た。この縫合糸の特性を表−１に
示す。
装置、温度計、助剤添加口を備えた容量１００ｍｌの反
応容器に、コハク酸を３５．４ｇ、１，４−ブタンジオ
ールを２８．４ｇ、酸化ゲルマニウムをあらかじめ１重
量％溶解させた９０％乳酸水溶液２．９ｇを仕込んだ。
容器内容物を攪拌下、窒素ガスを導入し、窒素ガス雰囲
気下１８０℃に昇温し、この温度で４５分間反応させた
あと、２０ｍｍＨｇの減圧下で１．７５時間反応させ
た。引き続いて温度を２２０℃とし、０．５ｍｍＨｇの
減圧下において４時間重合を行った。得られたポリエス
テルの 1Ｈ−ＮＭＲによるポリマー組成は、乳酸単位
４．６モル％、１，４−ブタンジオール単位４７．７モ
ル％、コハク酸単位４７．７モル％であり、Ｍｎは５
８，９００、融点は１０８℃であった。このポリマーを
原料とし、押出成形機を用いて成形温度１３９℃で押出
速度１．８ｍ／ｍｉｎで紡糸した後、７０℃で１５倍に
延伸し、径約０．２ｍｍに成形することにより本発明の
生体吸収性縫合糸を得た。この縫合糸の特性を表−１に
示す。
【００２１】［実施例２］攪拌装置、窒素導入管、加熱
装置、温度計、助剤添加口を備えた容量１５０ｍｌの反
応容器に、コハク酸を５９．１ｇ、１，４−ブタンジオ
ールを４９．６ｇ、９０％Ｌ−乳酸水溶液を５．０ｇ、
テトラブトキシゲルマニウム１８０μｌを仕込んだ。容
器内容物を攪拌下、窒素ガスを導入し、窒素ガス雰囲気
下１８５℃に昇温し、この温度で５０分間反応させたあ
と、２０ｍｍＨｇの減圧下において１．８時間反応させ
た。引き続いて温度を２２０℃とし、０．５ｍｍＨｇの
減圧下において２時間重合を行った。得られたポリエス
テルの 1Ｈ−ＮＭＲによるポリマー組成は、乳酸単位
４．４モル％、１，４−ブタンジオール単位４７．８モ
ル％、コハク酸単位４７．８モル％であり、Ｍｎは６
９，０００であった。このポリマーを実施例１と同様に
成形し縫合糸を製造した。この縫合糸の特性を表−１に
示す。
装置、温度計、助剤添加口を備えた容量１５０ｍｌの反
応容器に、コハク酸を５９．１ｇ、１，４−ブタンジオ
ールを４９．６ｇ、９０％Ｌ−乳酸水溶液を５．０ｇ、
テトラブトキシゲルマニウム１８０μｌを仕込んだ。容
器内容物を攪拌下、窒素ガスを導入し、窒素ガス雰囲気
下１８５℃に昇温し、この温度で５０分間反応させたあ
と、２０ｍｍＨｇの減圧下において１．８時間反応させ
た。引き続いて温度を２２０℃とし、０．５ｍｍＨｇの
減圧下において２時間重合を行った。得られたポリエス
テルの 1Ｈ−ＮＭＲによるポリマー組成は、乳酸単位
４．４モル％、１，４−ブタンジオール単位４７．８モ
ル％、コハク酸単位４７．８モル％であり、Ｍｎは６
９，０００であった。このポリマーを実施例１と同様に
成形し縫合糸を製造した。この縫合糸の特性を表−１に
示す。
【００２２】［実施例３］攪拌装置、窒素導入管、加熱
装置、温度計、助剤添加口を備えた容量３００ｍｌの反
応容器に、コハク酸を１１８．１ｇ、１，４−ブタンジ
オールを９０．１ｇ、酸化ゲルマニウムをあらかじめ１
重量％溶解させた９０％乳酸水溶液６．３ｇを仕込ん
だ。容器内容物を攪拌下、窒素ガスを導入し、窒素ガス
雰囲気下１８５℃に昇温し、この温度で０．５間反応さ
せたあと、内温を２２０℃に昇温し、この温度で０．５
時間反応させた。引き続いて、０．５ｍｍＨｇの減圧下
において４時間重合を行った。得られたポリエステルの
1Ｈ−ＮＭＲによるポリマー組成は、乳酸単位３．０モ
ル％、１，４−ブタンジオール単位４８．５モル％、コ
ハク酸単位４８．５モル％であり、Ｍｎは６２，５００
であった。このポリマーを実施例１と同様に成形し縫合
糸を製造した。この縫合糸の特性を表−１に示す。
装置、温度計、助剤添加口を備えた容量３００ｍｌの反
応容器に、コハク酸を１１８．１ｇ、１，４−ブタンジ
オールを９０．１ｇ、酸化ゲルマニウムをあらかじめ１
重量％溶解させた９０％乳酸水溶液６．３ｇを仕込ん
だ。容器内容物を攪拌下、窒素ガスを導入し、窒素ガス
雰囲気下１８５℃に昇温し、この温度で０．５間反応さ
せたあと、内温を２２０℃に昇温し、この温度で０．５
時間反応させた。引き続いて、０．５ｍｍＨｇの減圧下
において４時間重合を行った。得られたポリエステルの
1Ｈ−ＮＭＲによるポリマー組成は、乳酸単位３．０モ
ル％、１，４−ブタンジオール単位４８．５モル％、コ
ハク酸単位４８．５モル％であり、Ｍｎは６２，５００
であった。このポリマーを実施例１と同様に成形し縫合
糸を製造した。この縫合糸の特性を表−１に示す。
【００２３】［比較例１］実施例２で使用したのと同じ
反応器内に、コハク酸を５９．１ｇ、１，４−ブタンジ
オールを４７．３ｇ、酸化ゲルマニウムを０．０５ｇ仕
込んだ。容器内容物を攪拌下、窒素ガスを導入し、窒素
ガス雰囲気下１８５℃に昇温し、この温度で５０分間反
応させたあと、２０ｍｍＨｇの減圧下において２時間反
応させた。引き続いて温度を２２０℃とし、０．５ｍｍ
Ｈｇの減圧下において４時間重合を行った。得られたポ
リエステルのＭｎは１，５００であった。このポリマー
を実施例１と同様に成形したが、得られた糸はぜい弱で
あり良好な成形ができなかった。
反応器内に、コハク酸を５９．１ｇ、１，４−ブタンジ
オールを４７．３ｇ、酸化ゲルマニウムを０．０５ｇ仕
込んだ。容器内容物を攪拌下、窒素ガスを導入し、窒素
ガス雰囲気下１８５℃に昇温し、この温度で５０分間反
応させたあと、２０ｍｍＨｇの減圧下において２時間反
応させた。引き続いて温度を２２０℃とし、０．５ｍｍ
Ｈｇの減圧下において４時間重合を行った。得られたポ
リエステルのＭｎは１，５００であった。このポリマー
を実施例１と同様に成形したが、得られた糸はぜい弱で
あり良好な成形ができなかった。
【００２４】
【表１】
【００２５】注１）生体適合性評価 ５週齢のＷｉｓｔａｒ／ＳＴ系雄ラットを購入し、１週
間以上の予備飼育を行って健康に異常のないことを確認
後、試験に使用した。術野を剪毛した後、肩部及び臀部
皮膚に小孔を開け、直針を用いて検体を留置した。術
後、２，４，８週に解剖し、埋入部位の病理組織学的観
察を行い炎症反応の有無から生体適合性を評価した。 注２）引張試験 ＡＳＴＭ−Ｄ６３８に準じて測定した。
間以上の予備飼育を行って健康に異常のないことを確認
後、試験に使用した。術野を剪毛した後、肩部及び臀部
皮膚に小孔を開け、直針を用いて検体を留置した。術
後、２，４，８週に解剖し、埋入部位の病理組織学的観
察を行い炎症反応の有無から生体適合性を評価した。 注２）引張試験 ＡＳＴＭ−Ｄ６３８に準じて測定した。
【００２６】
【発明の効果】本発明の縫合糸によれば、生体吸収性が
あり人体に対して害を及ぼすこともなく生体適合性に優
れている上、糸としての強度及び柔軟性のバランスも優
れているので、手術用の縫合糸として利用価値の高いも
のである。
あり人体に対して害を及ぼすこともなく生体適合性に優
れている上、糸としての強度及び柔軟性のバランスも優
れているので、手術用の縫合糸として利用価値の高いも
のである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 谷川 景子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記（Ｉ）式で表される脂肪族オキシカ
ルボン酸単位０．０２〜３０モル％、下記（II）式で表
される脂肪族または脂環式ジオール単位３５〜４９．９
９モル％、および下記(III) 式で表される脂肪族ジカル
ボン酸単位３５〜４９．９９モル％からなり、かつ、数
平均分子量が１万〜２０万からなる脂肪族ポリエステル
共重合体を径０．０１〜１．５ｍｍに押出成形してなる
縫合糸。 （Ｉ）−Ｏ−Ｒ1 −ＣＯ−（式中、Ｒ1 は２価の脂肪族
炭化水素基） （II）−Ｏ−Ｒ2 −Ｏ−（式中、Ｒ2 は２価の脂肪族炭
化水素基または２価の脂環式炭化水素基） （III)−ＯＣ−Ｒ3 −ＣＯ−（式中、Ｒ3 は直接結合ま
たは２価の脂肪族炭化水素基） - 【請求項２】 脂肪族ポリエステル共重合体の（II）式
における−Ｒ2 −が、−（ＣＨ2 ）n −（ｎは２〜１０
の整数）で表される脂肪族炭化水素基または炭素数３〜
１０の２価の脂環式炭化水素基であり、前記（III)式に
おける−Ｒ3−が、−（ＣＨ2 ）m −（ｍは０〜１０の
整数）である請求項１に記載の縫合糸。 - 【請求項３】 脂肪族ポリエステル共重合体の（Ｉ）式
が乳酸単位および／またはグリコール酸単位である請求
項１または請求項２に記載の縫合糸。 - 【請求項４】 脂肪族ポリエステル共重合体の（Ｉ）式
が乳酸単位および／またはグリコール酸単位、（II）式
が１，４−ブタンジオール単位、（III)式がコハク酸単
位である請求項１ないし請求項３のいずれか１項に記載
の縫合糸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8258689A JPH1099424A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | 縫合糸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8258689A JPH1099424A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | 縫合糸 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1099424A true JPH1099424A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=17323736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8258689A Pending JPH1099424A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | 縫合糸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1099424A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008114074A (ja) * | 2006-11-02 | 2008-05-22 | Tyco Healthcare Group Lp | 長期生物分解性有棘縫合糸 |
| JP2021516294A (ja) * | 2018-03-01 | 2021-07-01 | テファ， インコーポレイテッド | ポリ（ブチレンスクシネート）およびそのコポリマーを含む医用デバイス |
| US11844879B2 (en) | 2018-03-01 | 2023-12-19 | Tepha, Inc. | Articles of poly(butylene succinate) and copolymers thereof |
-
1996
- 1996-09-30 JP JP8258689A patent/JPH1099424A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008114074A (ja) * | 2006-11-02 | 2008-05-22 | Tyco Healthcare Group Lp | 長期生物分解性有棘縫合糸 |
| JP2021516294A (ja) * | 2018-03-01 | 2021-07-01 | テファ， インコーポレイテッド | ポリ（ブチレンスクシネート）およびそのコポリマーを含む医用デバイス |
| US11786632B2 (en) | 2018-03-01 | 2023-10-17 | Tepha, Inc. | Hernia repair, breast reconstruction and sling devices containing poly(butylene succinate) and copolymers thereof |
| US11844879B2 (en) | 2018-03-01 | 2023-12-19 | Tepha, Inc. | Articles of poly(butylene succinate) and copolymers thereof |
| US11878087B2 (en) | 2018-03-01 | 2024-01-23 | Tepha, Inc. | Oriented implants containing poly(butylene succinate) and copolymer, and methods of use thereof |
| US11896734B2 (en) | 2018-03-01 | 2024-02-13 | Tepha, Inc. | Surgical mesh implants containing poly(butylene succinate) and copolymers thereof |
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