JPH1077239A - シクロヘキセノール誘導体及び香料組成物 - Google Patents
シクロヘキセノール誘導体及び香料組成物Info
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- JPH1077239A JPH1077239A JP23500196A JP23500196A JPH1077239A JP H1077239 A JPH1077239 A JP H1077239A JP 23500196 A JP23500196 A JP 23500196A JP 23500196 A JP23500196 A JP 23500196A JP H1077239 A JPH1077239 A JP H1077239A
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- Japan
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- formula
- derivative
- cyclohexenol
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フローラル様香気を有し、安定性が高く、配
合系に優れた残香性を付与することのできる新規化合物
及びそれを含有する香料組成物の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキセノ
ール誘導体及びそれを含有する香料組成物。 【化１】 〔式中、R1は炭素数４〜10のアルキル基又はアルケニル
基、総炭素数４〜10のアルコキシアルキル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基等、R2はH 、メチル基又はエチル
基、R3はH 又はメチル基を示す。〕
合系に優れた残香性を付与することのできる新規化合物
及びそれを含有する香料組成物の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキセノ
ール誘導体及びそれを含有する香料組成物。 【化１】 〔式中、R1は炭素数４〜10のアルキル基又はアルケニル
基、総炭素数４〜10のアルコキシアルキル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基等、R2はH 、メチル基又はエチル
基、R3はH 又はメチル基を示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は香料として有用な新
規化合物及びそれを含有する香料組成物に関し、詳しく
は、トイレタリー製品、ハウスホールド製品、パーソナ
ルケア製品等あらゆる芳香製品の配合系において優れた
残香性を有する新規シクロヘキセノール誘導体及びそれ
を含有する香料組成物に関する。
規化合物及びそれを含有する香料組成物に関し、詳しく
は、トイレタリー製品、ハウスホールド製品、パーソナ
ルケア製品等あらゆる芳香製品の配合系において優れた
残香性を有する新規シクロヘキセノール誘導体及びそれ
を含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来の
フローラル様香気を有する香料素材は数多く知られてい
るが、その中でもアルデヒド系香料は最も数が多く、ま
た重要な香料素材の一つである。しかしながらアルデヒ
ド類は、様々なｐＨや製品形態を持つ芳香製品中におい
ては必ずしも安定でないため、みずみずしさ、ナチュラ
ル感、柔らかさ、ボリューム感や安定した残香性をもた
せることが難しいことが多く、調香上に制約があった。
フローラル様香気を有する香料素材は数多く知られてい
るが、その中でもアルデヒド系香料は最も数が多く、ま
た重要な香料素材の一つである。しかしながらアルデヒ
ド類は、様々なｐＨや製品形態を持つ芳香製品中におい
ては必ずしも安定でないため、みずみずしさ、ナチュラ
ル感、柔らかさ、ボリューム感や安定した残香性をもた
せることが難しいことが多く、調香上に制約があった。
【０００３】従って本発明の目的は、フローラル様香気
を有し、安定性が高く、配合系に優れた残香性を付与す
ることのできる新規化合物及びそれを含有する香料組成
物を提供することにある。
を有し、安定性が高く、配合系に優れた残香性を付与す
ることのできる新規化合物及びそれを含有する香料組成
物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明らは種々の官能基
を持つ化合物の香気及びその配合系について鋭意検討し
た結果、特定のシクロヘキセノール誘導体が上記課題を
解決しうることを見出し、本発明を完成するに到った。
を持つ化合物の香気及びその配合系について鋭意検討し
た結果、特定のシクロヘキセノール誘導体が上記課題を
解決しうることを見出し、本発明を完成するに到った。
【０００５】即ち、本発明は、一般式（Ｉ）で表される
シクロヘキセノール誘導体及びそれを含有する香料組成
物を提供するものである。
シクロヘキセノール誘導体及びそれを含有する香料組成
物を提供するものである。
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、 R1；炭素数４〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア
ルケニル基、総炭素数４〜10の直鎖又は分岐鎖のアルコ
キシアルキル基、置換基としてアルキル基を有していて
もよい総炭素数６〜10のシクロヘキシル基又はフェニル
基を示す。 R2；H 、メチル基又はエチル基を示す。 R3；H 又はメチル基を示す。〕
ルケニル基、総炭素数４〜10の直鎖又は分岐鎖のアルコ
キシアルキル基、置換基としてアルキル基を有していて
もよい総炭素数６〜10のシクロヘキシル基又はフェニル
基を示す。 R2；H 、メチル基又はエチル基を示す。 R3；H 又はメチル基を示す。〕
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【０００９】本発明の一般式（Ｉ）で表されるシクロヘ
キセノール誘導体（以下シクロヘキセノール誘導体
（Ｉ）と略記する）は新規化合物である。
キセノール誘導体（以下シクロヘキセノール誘導体
（Ｉ）と略記する）は新規化合物である。
【００１０】一般式（Ｉ）において、R1は炭素数４〜10
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、総炭
素数４〜10の直鎖又は分岐鎖のアルコキシアルキル基、
置換基としてアルキル基を有していてもよい総炭素数６
〜10のシクロヘキシル基又はフェニル基を示すが、式
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、総炭
素数４〜10の直鎖又は分岐鎖のアルコキシアルキル基、
置換基としてアルキル基を有していてもよい総炭素数６
〜10のシクロヘキシル基又はフェニル基を示すが、式
【００１１】
【化４】
【００１２】で表される基が好ましい。
【００１３】また、本発明のシクロヘキセノール誘導体
（Ｉ）は、シス−トランス異性が存在するが、本発明に
おいては、シス体、トランス体及びその混合物のいずれ
でもよい。
（Ｉ）は、シス−トランス異性が存在するが、本発明に
おいては、シス体、トランス体及びその混合物のいずれ
でもよい。
【００１４】本発明のシクロヘキセノール誘導体（Ｉ）
は、例えば以下に示す方法により製造することができ
る。即ち、まず一般式（II）
は、例えば以下に示す方法により製造することができ
る。即ち、まず一般式（II）
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、R1及びR2は前記の意味を示す。）
で表されるアルデヒドと、モルホリンを反応させ、一般
式（ＩＩＩ）
で表されるアルデヒドと、モルホリンを反応させ、一般
式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化６】
【００１８】（式中、Ｒ１及びR2は前記の意味を示
す。）で表されるエナミンとした後、一般式 (IV)
す。）で表されるエナミンとした後、一般式 (IV)
【００１９】
【化７】
【００２０】（式中、R3は前記の意味を示す。）で表さ
れるビニルケトンとの付加及び分子内アルドール反応
（Robinson Anneration)を行うことにより、一般式
（Ｖ）
れるビニルケトンとの付加及び分子内アルドール反応
（Robinson Anneration)を行うことにより、一般式
（Ｖ）
【００２１】
【化８】
【００２２】（式中、R1、R2及びR3は前記の意味を示
す。）で表されるシクロヘキセノン誘導体とし、その
後、水素化リチウムアルミニウム等の還元剤により、カ
ルボニル基のみを選択的に還元することによって、シク
ロヘキセノール誘導体（Ｉ）を得ることができる。
す。）で表されるシクロヘキセノン誘導体とし、その
後、水素化リチウムアルミニウム等の還元剤により、カ
ルボニル基のみを選択的に還元することによって、シク
ロヘキセノール誘導体（Ｉ）を得ることができる。
【００２３】このようにして得られるシクロヘキセノー
ル誘導体（Ｉ）はシス体とトランス体の混合物であるた
め、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、炭化水素
溶媒中での再結晶、精密蒸留等によって異性体を分離す
ることができる。
ル誘導体（Ｉ）はシス体とトランス体の混合物であるた
め、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、炭化水素
溶媒中での再結晶、精密蒸留等によって異性体を分離す
ることができる。
【００２４】本発明のシクロヘキセノール誘導体（Ｉ）
は単独で又は他の成分と組み合わせて香料組成物として
使用することができ、本発明の香料組成物中におけるシ
クロヘキセノール誘導体（Ｉ）の配合量は、併用する調
合香料の種類、目的とする香気の種類及び強さなどによ
り異なり、特に限定されるものではないが、一般的には
香料組成物中に0.1 〜90重量％とすることが好ましく、
0.5 〜70重量％が特に好ましい。
は単独で又は他の成分と組み合わせて香料組成物として
使用することができ、本発明の香料組成物中におけるシ
クロヘキセノール誘導体（Ｉ）の配合量は、併用する調
合香料の種類、目的とする香気の種類及び強さなどによ
り異なり、特に限定されるものではないが、一般的には
香料組成物中に0.1 〜90重量％とすることが好ましく、
0.5 〜70重量％が特に好ましい。
【００２５】本発明の香料組成物には、シクロヘキセノ
ール誘導体（Ｉ）の他に、本発明の効果を損なわない範
囲で通常香料組成物に用いられる任意成分を配合するこ
とができる。本発明の香料組成物は、シクロヘキセノー
ル誘導体（Ｉ）と任意成分とを常法に従い混合攪拌する
ことにより得られる。
ール誘導体（Ｉ）の他に、本発明の効果を損なわない範
囲で通常香料組成物に用いられる任意成分を配合するこ
とができる。本発明の香料組成物は、シクロヘキセノー
ル誘導体（Ｉ）と任意成分とを常法に従い混合攪拌する
ことにより得られる。
【００２６】本発明の香料組成物は、香水、石鹸、シャ
ンプー、リンス、洗剤、化粧品、各種スプレー、芳香剤
等の賦香を要する製品に好適に使用することができる。
ンプー、リンス、洗剤、化粧品、各種スプレー、芳香剤
等の賦香を要する製品に好適に使用することができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中の部は特記しない限り重量基準である。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中の部は特記しない限り重量基準である。
【００２８】実施例１ 温度計、冷却管及び攪拌器を付した200ml ４つ口フラス
コに3,5,5 −トリメチルヘキサナール 142.2ｇ（1.0mmo
l)及びトルエン 100mlを仕込み、窒素雰囲気下20℃にお
いてモルホリン 115.2ｇ（1.3mmol)を30分かけて滴下し
た。20℃において12時間攪拌した後、過剰のモルホリン
とトルエンを留去することによりエナミン 185.7ｇを得
た。
コに3,5,5 −トリメチルヘキサナール 142.2ｇ（1.0mmo
l)及びトルエン 100mlを仕込み、窒素雰囲気下20℃にお
いてモルホリン 115.2ｇ（1.3mmol)を30分かけて滴下し
た。20℃において12時間攪拌した後、過剰のモルホリン
とトルエンを留去することによりエナミン 185.7ｇを得
た。
【００２９】温度計、冷却管及び攪拌器を付した 200ml
４つ口フラスコに、得られたエナミン43.6ｇ（0.2mol）
とトルエン 150mlを仕込み、窒素雰囲気、還流下におい
てメチルビニルケトン25.2ｇ（0.3mol) を１時間かけて
滴下した。同条件で更に11時間攪拌した後冷却し、２Ｎ
塩酸 100mlを加え２時間攪拌した（下層水のｐＨ＝
３）。有機層を水 100mlで洗浄後、乾燥濃縮を行い粗ケ
トアルデヒド47.7ｇを得た。
４つ口フラスコに、得られたエナミン43.6ｇ（0.2mol）
とトルエン 150mlを仕込み、窒素雰囲気、還流下におい
てメチルビニルケトン25.2ｇ（0.3mol) を１時間かけて
滴下した。同条件で更に11時間攪拌した後冷却し、２Ｎ
塩酸 100mlを加え２時間攪拌した（下層水のｐＨ＝
３）。有機層を水 100mlで洗浄後、乾燥濃縮を行い粗ケ
トアルデヒド47.7ｇを得た。
【００３０】温度計、冷却管及び攪拌器を付した 200ml
４つ口フラスコに粗ケトアルデヒド44ｇ及びメタノール
300mlを仕込み窒素雰囲気下10℃において１Ｎの苛性カ
リ／メタノール溶液50mlを加え、同温度にて３時間攪拌
した。酢酸 2.2ｇを加え反応を停止しメタノールを留去
後、濃縮物をトルエン 200mlに溶かし、水 200mlで２回
洗浄後、乾燥、濃縮を行い粗シクロヘキセノン誘導体4
2.7ｇを得た。
４つ口フラスコに粗ケトアルデヒド44ｇ及びメタノール
300mlを仕込み窒素雰囲気下10℃において１Ｎの苛性カ
リ／メタノール溶液50mlを加え、同温度にて３時間攪拌
した。酢酸 2.2ｇを加え反応を停止しメタノールを留去
後、濃縮物をトルエン 200mlに溶かし、水 200mlで２回
洗浄後、乾燥、濃縮を行い粗シクロヘキセノン誘導体4
2.7ｇを得た。
【００３１】温度計、冷却管及び攪拌器を付した 200ml
４つ口フラスコに水素化リチウムアルミニウム 0.5ｇ
（13mmol）の乾燥エーテル懸濁液を仕込み、窒素雰囲気
下０℃においてシクロヘキセノン誘導体 5.4ｇ（25mmo
l）のエーテル（20ml）溶液を滴下し、同温度にて２時
間攪拌した。氷冷下１Ｎ塩酸（200ml)を入れたビーカー
に反応液を移し反応を停止した後、有機層を水 200mlで
洗浄後、乾燥濃縮を行い、下記式 (VI) で表される粗シ
クロヘキセノール誘導体を 5.3ｇ得た。生成物をカラム
クロマトにより精製し、シス４−（1,3,3 トリメチルブ
チル）−２−シクロヘキセン−１−オールを0.9 ｇ、ト
ランス４−（1,3,3 −トリメチルブチル）−２−シキロ
ヘキセン−１−オールを3.6 ｇ（全収率74％）得た。
４つ口フラスコに水素化リチウムアルミニウム 0.5ｇ
（13mmol）の乾燥エーテル懸濁液を仕込み、窒素雰囲気
下０℃においてシクロヘキセノン誘導体 5.4ｇ（25mmo
l）のエーテル（20ml）溶液を滴下し、同温度にて２時
間攪拌した。氷冷下１Ｎ塩酸（200ml)を入れたビーカー
に反応液を移し反応を停止した後、有機層を水 200mlで
洗浄後、乾燥濃縮を行い、下記式 (VI) で表される粗シ
クロヘキセノール誘導体を 5.3ｇ得た。生成物をカラム
クロマトにより精製し、シス４−（1,3,3 トリメチルブ
チル）−２−シクロヘキセン−１−オールを0.9 ｇ、ト
ランス４−（1,3,3 −トリメチルブチル）−２−シキロ
ヘキセン−１−オールを3.6 ｇ（全収率74％）得た。
【００３２】
【化９】
【００３３】得られた４−（1,3,3 トリメチルブチル）
−２−シクロヘキセン−１−オールはオリス様カスタス
様の特徴を持つフローラル香を有していた。
−２−シクロヘキセン−１−オールはオリス様カスタス
様の特徴を持つフローラル香を有していた。
【００３４】シス４−（1,3,3 トリメチルブチル）−２
−シクロヘキセン−１−オール1 Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.89(s,12H), 1.1〜1.7(m,7H), 1.
79(s,3H), 1.79〜2.05(m,2H), 3.88(bs,1H), 5.4(bs,
1H) トランス４−（1,3,3 −トリメチルブチル）−２−シク
ロヘキセン−１−オール1 Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.89(s,12H), 1.1〜1.76(m,7H),
1.76(s,3H), 1.95〜2.25(m,2H), 4.1(bs,1H), 5.3(bs,
1H) 実施例２〜９ 原料として用いるアルデヒド及びビニルケトンを表１中
の化合物とする以外は実施例１と同様の操作を行うこと
により、表１に示すシクロヘキセノール誘導体を得た。
得られたシクロヘキセノール誘導体の香調を表１に示
す。
−シクロヘキセン−１−オール1 Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.89(s,12H), 1.1〜1.7(m,7H), 1.
79(s,3H), 1.79〜2.05(m,2H), 3.88(bs,1H), 5.4(bs,
1H) トランス４−（1,3,3 −トリメチルブチル）−２−シク
ロヘキセン−１−オール1 Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.89(s,12H), 1.1〜1.76(m,7H),
1.76(s,3H), 1.95〜2.25(m,2H), 4.1(bs,1H), 5.3(bs,
1H) 実施例２〜９ 原料として用いるアルデヒド及びビニルケトンを表１中
の化合物とする以外は実施例１と同様の操作を行うこと
により、表１に示すシクロヘキセノール誘導体を得た。
得られたシクロヘキセノール誘導体の香調を表１に示
す。
【００３５】
【表１】
【００３６】実施例２〜９で得られたシクロヘキセノー
ル誘導体の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを以下に示す。
ル誘導体の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを以下に示す。
【００３７】・実施例２で得られたシクロヘキセノール
誘導体 シス体の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.83（t,3H,J=7Hz), 1.
05〜2.05(m,11H), 1.62(s,3H), 1.70(s,3H),1.79 (m,3
H), 3.88(t,1H), 5.1(t,1H), 5.4(d,1H) トランス体の1 Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.83（t,3H,J=7Hz),
1.05〜2.25(m,11H), 1.62(s,3H), 1.70(s,3H),1.79
(m,3H), 4.08(t,1H), 5.1(t,1H), 5.35(d,1H) ・実施例３で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体とトランス体の混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.
75〜2.2(m,20H), 4.23(bs,1H), 5.1(t,1H) 5.57〜5.95
(m,2H) ・実施例４で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体とトランス体の混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：1.
1 〜2.15(m,20H), 4.13(bs,1H), 4.9〜5.05(m,2H), 5.
67〜5.91(m,3H) ・実施例５で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体とトランス体の混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.
88(t,3H,J=6Hz), 1.1〜2.1(m,22H), 4.14(bs,1H), 5.7
6(m,2H) ・実施例６で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体とトランス体の混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.
96(s,3H), 0.7〜2.0(m,19H), 4.15(bs,1H), 5.53(d,1
H,J=10Hz),5.69(dd,1H,J=10Hz) ・実施例７で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.90(s,3H), 0.9〜1.35
(m,6H), 1.5〜1.9(m,10H), 4.09(m,1H), 5.56〜5.74
(m,2H) トランス体の1 Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.96(s,3H), 0.9〜
2.05(m,16H), 4.12(m,1H), 5.45〜5.62(m,2H) ・実施例８で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：1.37(s,3H), 1.55〜2.05
(m,4H), 4.23(m,1H), 5.75〜5.95(m,2H),7.15〜7.42(m,
5H) トランス体の1 Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：1.42(s,3H), 1.6〜
1.95(m,4H), 4.2(m,1H), 5.65〜6.0(m,2H),7.1〜7.45
(m,5H) ・実施例９で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体とトランス体の混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.
83(t,3H,J=7Hz), 1.1〜2.25(m,13H), 1.14(s,6H), 3.1
7(s,3H), 4.05〜4.3(m,1H), 5.5〜5.9(m,2H) 。
誘導体 シス体の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.83（t,3H,J=7Hz), 1.
05〜2.05(m,11H), 1.62(s,3H), 1.70(s,3H),1.79 (m,3
H), 3.88(t,1H), 5.1(t,1H), 5.4(d,1H) トランス体の1 Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.83（t,3H,J=7Hz),
1.05〜2.25(m,11H), 1.62(s,3H), 1.70(s,3H),1.79
(m,3H), 4.08(t,1H), 5.1(t,1H), 5.35(d,1H) ・実施例３で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体とトランス体の混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.
75〜2.2(m,20H), 4.23(bs,1H), 5.1(t,1H) 5.57〜5.95
(m,2H) ・実施例４で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体とトランス体の混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：1.
1 〜2.15(m,20H), 4.13(bs,1H), 4.9〜5.05(m,2H), 5.
67〜5.91(m,3H) ・実施例５で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体とトランス体の混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.
88(t,3H,J=6Hz), 1.1〜2.1(m,22H), 4.14(bs,1H), 5.7
6(m,2H) ・実施例６で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体とトランス体の混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.
96(s,3H), 0.7〜2.0(m,19H), 4.15(bs,1H), 5.53(d,1
H,J=10Hz),5.69(dd,1H,J=10Hz) ・実施例７で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.90(s,3H), 0.9〜1.35
(m,6H), 1.5〜1.9(m,10H), 4.09(m,1H), 5.56〜5.74
(m,2H) トランス体の1 Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.96(s,3H), 0.9〜
2.05(m,16H), 4.12(m,1H), 5.45〜5.62(m,2H) ・実施例８で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：1.37(s,3H), 1.55〜2.05
(m,4H), 4.23(m,1H), 5.75〜5.95(m,2H),7.15〜7.42(m,
5H) トランス体の1 Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：1.42(s,3H), 1.6〜
1.95(m,4H), 4.2(m,1H), 5.65〜6.0(m,2H),7.1〜7.45
(m,5H) ・実施例９で得られたシクロヘキセノール誘導体 シス体とトランス体の混合物の 1Ｈ−ＮＭＲ（ppm)：0.
83(t,3H,J=7Hz), 1.1〜2.25(m,13H), 1.14(s,6H), 3.1
7(s,3H), 4.05〜4.3(m,1H), 5.5〜5.9(m,2H) 。
【００３８】次に本発明のシクロヘキセノール誘導体を
配合した香料組成物の配合例を示す。
配合した香料組成物の配合例を示す。
【００３９】配合例１〜３（フローラルタイプの調合香
料） フェネチルアルコール 250 部 ヘキシルシンナミックアルデヒド 200 ロジノール 200 酢酸ベンジル 150 合計 800 部 上記調合香料 800部に実施例１、２又は５で得られたシ
クロヘキセノール誘導体を 200部加えることにより、オ
リス様のニュアンスを持つ、粉っぽさ、ボリューム感の
あるフローラルタイプの３種類の調合香料を得た。
料） フェネチルアルコール 250 部 ヘキシルシンナミックアルデヒド 200 ロジノール 200 酢酸ベンジル 150 合計 800 部 上記調合香料 800部に実施例１、２又は５で得られたシ
クロヘキセノール誘導体を 200部加えることにより、オ
リス様のニュアンスを持つ、粉っぽさ、ボリューム感の
あるフローラルタイプの３種類の調合香料を得た。
【００４０】配合例４〜５（フローラルタイプの調合香
料） フェネチルアルコール 200 部 ゲラニオール 200 シトロネロール 200 ネロール 100 ゼラニウム油 50オイケ゛ノール 50 合計 800 部 上記調合香料 800部に実施例３又は９で得られたシクロ
ヘキセノール誘導体を200部加えることにより、粉っぽ
さ、柔らかさ、ボリューム感のあるフローラルタイプの
２種類の調合香料を得た。
料） フェネチルアルコール 200 部 ゲラニオール 200 シトロネロール 200 ネロール 100 ゼラニウム油 50オイケ゛ノール 50 合計 800 部 上記調合香料 800部に実施例３又は９で得られたシクロ
ヘキセノール誘導体を200部加えることにより、粉っぽ
さ、柔らかさ、ボリューム感のあるフローラルタイプの
２種類の調合香料を得た。
【００４１】配合例６〜７（フローラルタイプの調合香
料） ヘキシルシンナミックアルデヒド 200 部 フェネチルアルコール 200 ロジノール 200 シトロネロール 150 ヒドロキシシトロネラール 50 合計 800 部 上記調合香料 800部に実施例４又は７で得られたシクロ
ヘキセノール誘導体を200部加えることにより、粉っぽ
さ、柔らかさ、ボリューム感のあるフローラルタイプの
２種類の調合香料を得た。
料） ヘキシルシンナミックアルデヒド 200 部 フェネチルアルコール 200 ロジノール 200 シトロネロール 150 ヒドロキシシトロネラール 50 合計 800 部 上記調合香料 800部に実施例４又は７で得られたシクロ
ヘキセノール誘導体を200部加えることにより、粉っぽ
さ、柔らかさ、ボリューム感のあるフローラルタイプの
２種類の調合香料を得た。
【００４２】 上記調合香料 900部に実施例６で得られたシクロヘキセ
ノール誘導体を 100部加えることにより、オリス様の粉
っぽさ、ボリューム感のあるローズタイプの調合香料を
得た。
ノール誘導体を 100部加えることにより、オリス様の粉
っぽさ、ボリューム感のあるローズタイプの調合香料を
得た。
【００４３】配合例９（柑橘タイプの調合香料） オレンジ油 450 部 オレンジオイルテルペンレス 100 フェネチルアルコール 100 リナロール 100 オクタン酸エチル 50 合計 800 部 上記調合香料 800部に実施例８で得られたシクロヘキセ
ノール誘導体を 200部加えることにより、粉っぽさ、柔
らかさ、ボリューム感のある柑橘タイプの調合香料を得
た。
ノール誘導体を 200部加えることにより、粉っぽさ、柔
らかさ、ボリューム感のある柑橘タイプの調合香料を得
た。
【００４４】試験例 上記配合例１, ４, ６, ８及び９で得られた調合香料に
ついて、訓練されたパネラー８名により匂い紙上での残
香比較を行った。匂いの強さは下記の０〜５の６段階
で、経時的に残香性を評価した。また、比較として、本
発明のシクロヘキセノール誘導体を含まない以外は配合
例１, ４, ６, ８及び９と同様の組成の調合香料を調製
し、同様に評価した。
ついて、訓練されたパネラー８名により匂い紙上での残
香比較を行った。匂いの強さは下記の０〜５の６段階
で、経時的に残香性を評価した。また、比較として、本
発明のシクロヘキセノール誘導体を含まない以外は配合
例１, ４, ６, ８及び９と同様の組成の調合香料を調製
し、同様に評価した。
【００４５】＜匂いの評価基準＞ ５：強く匂う ４：やや強く匂う ３：匂う ２：弱く匂う １：匂いが非常に弱い ０：匂わない 配合例１の結果を図１、配合例４の結果を図２、配合例
６の結果を図３、配合例８の結果を図４、配合例９の結
果を図５にそれぞれ示す。尚、図１〜図５において、実
線はシクロヘキセノール誘導体を含有する本発明の調合
香料、破線はシクロヘキセノール誘導体を含有しない比
較の調合香料の結果を示す。
６の結果を図３、配合例８の結果を図４、配合例９の結
果を図５にそれぞれ示す。尚、図１〜図５において、実
線はシクロヘキセノール誘導体を含有する本発明の調合
香料、破線はシクロヘキセノール誘導体を含有しない比
較の調合香料の結果を示す。
【図１】 配合例１の調合香料の残香性の評価結果を示
す図である。
す図である。
【図２】 配合例４の調合香料の残香性の評価結果を示
す図である。
す図である。
【図３】 配合例６の調合香料の残香性の評価結果を示
す図である。
す図である。
【図４】 配合例８の調合香料の残香性の評価結果を示
す図である。
す図である。
【図５】 配合例９の調合香料の残香性の評価結果を示
す図である。
す図である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるシクロヘキセノ
ール誘導体 【化１】 〔式中、 R1；炭素数４〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア
ルケニル基、総炭素数４〜10の直鎖又は分岐鎖のアルコ
キシアルキル基、置換基としてアルキル基を有していて
もよい総炭素数６〜10のシクロヘキシル基又はフェニル
基を示す。 R2；H 、メチル基又はエチル基を示す。 R3；H 又はメチル基を示す。〕 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、R1が、式 【化２】 で表される基である請求項１記載のシクロヘキセノール
誘導体。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載のシクロヘキセノー
ル誘導体を含有することを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23500196A JPH1077239A (ja) | 1996-09-05 | 1996-09-05 | シクロヘキセノール誘導体及び香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23500196A JPH1077239A (ja) | 1996-09-05 | 1996-09-05 | シクロヘキセノール誘導体及び香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1077239A true JPH1077239A (ja) | 1998-03-24 |
Family
ID=16979601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23500196A Pending JPH1077239A (ja) | 1996-09-05 | 1996-09-05 | シクロヘキセノール誘導体及び香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1077239A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1307420B1 (en) * | 2000-08-02 | 2006-06-21 | AstraZeneca AB | PROCESS FOR SYNTHESIS OF $g(a),$g(b)-UNSATURATED KETONES |
-
1996
- 1996-09-05 JP JP23500196A patent/JPH1077239A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1307420B1 (en) * | 2000-08-02 | 2006-06-21 | AstraZeneca AB | PROCESS FOR SYNTHESIS OF $g(a),$g(b)-UNSATURATED KETONES |
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