JPH1074751A - 有機絶縁膜材料およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ケイ素などの異種元素を含まない有機ポリマ
から成る有機絶縁膜材料でありかつより高い耐熱性を有
する有機絶縁膜材料及びその製造方法を提供すること。 【解決手段】 下記の（１）式で示される構造単位と、
下記の（１０）式で示される構造単位とから実質的に構
成される線状構造を有する有機ポリマである。この有機
絶縁膜材料は反応器に、２，２’−ビナフトールと、パ
ーフロロビフェニルと、炭酸カリウムとを入れ、さらに
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを加え、窒素雰囲気下、
８０℃で２４時間攪拌して重合反応させ、その後、反応
溶液を希塩酸に投入して沈殿を生成させ、得られた沈殿
をろ紙を用いてろ別し、洗液が中性になるまで水で洗浄
し、さらにメタノールで洗浄した後、真空乾燥器内で８
０℃で２４時間乾燥させることにより製造した。 【化１２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は絶縁膜材料、特に
半導体装置製造時に用いる有機絶縁膜材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】周知のように、ＬＳＩの高速化は基本的
にはそれを構成するトランジスタの微細化によって達成
される。しかし、今後さらに、素子が高密度に集積され
配線間隔が縮小すると、配線を伝搬する信号の遅延や隣
接配線間でのクロストークが顕著になる。そして、これ
らがＬＳＩの高性能化を妨げる重大な要因となることが
予想される。

【０００３】このような配線遅延やクロストークを解決
するための対策の一つとして、配線間を埋める絶縁膜の
誘電率を下げることが検討されている。そして、多くの
有機ポリマがシリコン酸化膜に比べかなり低い誘電率を
有するため、有機ポリマを絶縁膜材料（有機絶縁膜材
料）として用いて絶縁膜（有機絶縁膜）を形成した場
合、配線遅延やクロストークの低減効果が大きいと見ら
れている。

【０００４】例えば、ベンゾシクロブテン（benzocyclo
butene（ＢＣＢとして呼称される））から成る有機絶縁
膜材料がダウ・ケミカル（株）からＣＹＣＬＯＴＥＮＥ
（商品名）として販売されている。この材料は、等方性
比誘電率が２．７（１ＭＨｚ）であり、３５０℃以上の
ガラス転移温度を有し、良好な埋め込み特性を示す（文
献１：「1995 Dielectrics for VLSI/ULSI Multilevel
Inerconnection Conference(DUMIC 95),1995,pp.269-27
5. 」参照）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記材
料をＬＳＩプロセスへ適用する場合には、若干の問題が
ある。すなわち、この材料はケイ素原子を含む有機ケイ
素ポリマから成るものであるため、有機絶縁膜の加工方
法であるＯ₂ −ＲＩＥ（反応性イオンエッチング）を適
用する場合、膜中のケイ素が酸化ケイ素となる。そし
て、これがエッチング残渣となる。またこの材料は３５
０℃で熱分解するため、プロセス温度をこれ以下に下げ
ることが必要とされる。このため、配線工程などのよう
に４００℃程度の温度を必要とするプロセスには、この
材料を使用できない。

【０００６】従って、ケイ素などの異種元素を含まない
有機ポリマから成る有機絶縁膜材料でありかつより高い
耐熱性を有する有機絶縁膜材料の出現が望まれていた。

【０００７】また、さらに望ましくは比誘電率の小さな
有機絶縁膜材料の出現が望まれていた。

【０００８】

【課題を解決するための手段】そこで、この出願に係る
発明者は、以下に示す〜の公知事実に基づいて、有
機絶縁膜材料として用いることのできる有機ポリマの設
計を行った。

【０００９】ポリマ中に芳香環を導入すると、ポリマ
の耐熱性を上げることができる。

【００１０】線状構造を有するポリマは架橋型構造を
有するポリマに比べて耐熱性の点で劣るものが多いが、
線状構造を有するポリマであっても主鎖の運動を抑止す
る構造とすることにより、耐熱性を上げることができ
る。

【００１１】ポリマ中にフッ素を導入すると、そのポ
リマの比誘電率を下げることができる。

【００１２】以上の〜の公知事実に基づいて設計さ
れた、この発明の第１の有機絶縁膜材料によれば、複数
のベンゼン環を含みかつ任意の２つのベンゼン環に１つ
ずつ酸素が直接結合しているビスフェノール型構造単位
と、１または複数のベンゼン環を含みそれと前記酸素と
が直接結合して前記ビスフェノール型構造単位間を連結
しているアリール型構造単位とから構成される線状構造
を有する有機ポリマから成ることを特徴とする。ただ
し、ベンゼン環は全部または一部が縮合ベンゼン環であ
る場合も含む。縮合ベンゼン環とは、ナフタレン環、ア
ントラセン環、ピレン環などの複数の６員環から構成さ
れる縮合環のことである。なお、前記ビスフェノール型
構造単位は、有機絶縁膜材料中に２種類以上のものが存
在している場合であっても良い。同様に、前記アリール
型構造単位は、有機絶縁膜材料中に２種類以上のものが
存在している場合であっても良い。

【００１３】このようなこの発明の第１の有機絶縁膜材
料によれば、各構造単位中にベンゼン環（縮合ベンゼン
環の場合、ベンゼン環および縮合ベンゼン環の両方の場
合もある。）を導入してある。このため、この発明の有
機絶縁膜材料の耐熱性は高くなる。

【００１４】また、この発明の第１の有機絶縁膜材料の
好適実施例では、ビスフェノール型構造単位を、酸素が
直接結合しているベンゼン環同士（縮合ベンゼン環同士
の場合、ベンゼン環と縮合ベンゼン環との場合もあ
る。）が１本の単結合で結合している構造単位とした
り、酸素が直接結合しているベンゼン環同士（縮合ベン
ゼン環同士の場合、ベンゼン環と縮合ベンゼン環との場
合もある。）が多環式の脂環式化合物を介して結合して
いる構造単位としたりするのが良い。

【００１５】ビスフェノール型構造単位を、酸素が直接
結合しているベンゼン環同士が１本の単結合で結合して
いる構造単位とする場合、ビスフェノール型構造単位に
着目すると、２つの酸素間においてポリマの主鎖は２つ
のベンゼン環（２つの縮合ベンゼン環の場合、ベンゼン
環と縮合ベンゼン環との場合もある。）で構成され、主
鎖中にｓｐ³ 混成軌道をもつ炭素原子は導入されていな
い。このため、熱による主鎖の横ゆれ運動や変角運動な
どが抑止され、耐熱性が高くなる。このようなビスフェ
ノール型構造単位として、例えば下記の（１）式で示さ
れる２，２’−ビ−１−ナフトール（ここで示した化学
名は、酸素に水素が結合しているとき、すなわち芳香環
にヒドロキシル基が直接結合しているときの芳香族化合
物としての名称である。以下の（２）式〜（８）式にお
いて同じである。）、下記の（２）式で示される２，
２’−ビフェノール、下記の（３）式で示される４，
４’−ビフェノールを挙げることができる。すなわち、
２個の１価フェノール（（１）式の場合には２個の１価
ナフトール）を有し、ベンゼン環同士（（１）式の場合
にはナフタレン環同士）が１本の単結合で結合している
芳香族化合物に相当する。

【００１６】

【化１】

【００１７】また、ビスフェノール型構造単位を、酸素
が直接結合しているベンゼン環同士が多環式の脂環式化
合物を介して結合している構造単位とする場合、ビスフ
ェノール型構造単位に着目すると、２つの酸素間におい
てポリマの主鎖は２つのベンゼン環（２つの縮合ベンゼ
ン環の場合、ベンゼン環と縮合ベンゼン環との場合もあ
る。）とこの２つのベンゼン環を結合する多環式の脂環
式化合物とで構成される。この主鎖中に導入されている
多環式の脂環式化合物は堅固であるため、熱による主鎖
の横ゆれ運動や変角運動などが抑止され、耐熱性が高く
なる。このようなビスフェノール型構造単位として、例
えば下記の（４）式で示される１，３−アダマンチリデ
ンビスフェノール、下記の（５）式で示される２，５−
ノルボルニリデンビスフェノールを挙げることができ
る。すなわち、２個の１価フェノールを有し、ベンゼン
環同士が多環式の脂環式化合物を介して結合している芳
香族化合物に相当する。ここで、１，３−アダマンチリ
デンビスフェノール中の脂環式化合物は４環式であり、
２，５−ノルボルニリデンビスフェノール中の脂環式化
合物は３環式である。

【００１８】

【化２】

【００１９】また、この発明の第２の有機絶縁膜材料に
よれば、１または複数のベンゼン環を含みかつ任意の１
つのベンゼン環に２つの酸素が直接結合しているビスフ
ェノール型構造単位と、１または複数のベンゼン環を含
みそれと前記酸素とが直接結合して前記ビスフェノール
型構造単位間を連結しているアリール型構造単位とから
構成される線状構造を有する有機ポリマから成ることを
特徴とする。ただし、ベンゼン環は全部または一部が縮
合ベンゼン環である場合も含む。なお、前記ビスフェノ
ール型構造単位は、有機絶縁膜材料中に２種類以上のも
のが存在している場合であっても良い。同様に、前記ア
リール型構造単位は、有機絶縁膜材料中に２種類以上の
ものが存在している場合であっても良い。

【００２０】このようなこの発明の第２の有機絶縁膜材
料によれば、各構造単位中にベンゼン環（縮合ベンゼン
環の場合、ベンゼン環および縮合ベンゼン環の両方の場
合もある。）を導入してある。このため、この発明の有
機絶縁膜材料の耐熱性は高くなる。また、ビスフェノー
ル型構造単位に着目すると、２つの酸素間においてポリ
マの主鎖は１つのベンゼン環（縮合ベンゼン環の場合も
ある。）で構成され、主鎖中にｓｐ³ 混成軌道をもつ炭
素原子は導入されていない。このため、熱による主鎖の
横ゆれ運動や変角運動などが抑止され、耐熱性が高くな
る。また、ビスフェノール型構造単位に着目すると、２
つの酸素間においてポリマの主鎖は１つのベンゼン環
（縮合ベンゼン環の場合もある。）で構成され、主鎖中
に単結合は導入されていない。このため、２つの酸素間
において主鎖の回転が起こらず、熱による主鎖の運動が
抑止され、耐熱性が高くなる。この発明でいうビスフェ
ノール型構造単位として、例えば下記の（６）式で示さ
れる１，５−ジヒドロキシナフタレン、下記の（７）式
で示される２，６−ジヒドロキシナフタレンを挙げるこ
とができる。すなわち、２価ナフトールに相当する。な
お、（６）式および（７）式に示すポリフェノール型構
造単位は、いずれもナフタレン環を有するものである
が、ベンゼン環（ここでは縮合ベンゼンを含まない。）
やアントラセン環を有するものであってもこの発明でい
うビスフェノール型構造単位として用いることができ
る。

【００２１】

【化３】

【００２２】また、この発明の第２の有機絶縁膜材料の
好適実施例では、ビスフェノール型構造単位を、任意の
１または複数のベンゼン環（全部または一部が縮合ベン
ゼン環の場合も含む。）にフッ素が直接結合している構
造単位とするのが良い。このようなビスフェノール型構
造単位により有機絶縁膜材料を構成した場合、有機絶縁
膜材料中にフッ素が導入されるため、有機絶縁膜材料の
比誘電率は小さくなる。このようなビスフェノール型構
造単位として、例えば下記の（８）式で示される２，
３，５，６−テトラフロロ−１，４−ヒドロキノンを挙
げることができる。すなわち、フッ素置換された２価フ
ェノールに相当する。なお、（８）式に示すポリフェノ
ール型構造単位は、ベンゼン環を有するものであるが、
ナフタレン環やアントラセン環を有するものであっても
この発明でいうビスフェノール型構造単位として用いる
ことができる。

【００２３】

【化４】

【００２４】また、この発明の第１および第２の有機絶
縁膜材料の好適実施例では、アリール型構造単位を、任
意の１または複数のベンゼン環（全部または一部が縮合
ベンゼン環の場合も含む。）にフッ素が直接結合してい
る構造単位とするのが良い。このようなアリール型構造
単位により有機絶縁膜材料を構成した場合、有機絶縁膜
材料中にフッ素が導入されるため、有機絶縁膜材料の比
誘電率は小さくなる。このようなアリール型構造単位と
して、例えば下記の（９）式で示される１，４−パーフ
ロロフェニレン（ここで示した化学名は、有機ポリマ中
でのフッ化アリール型構造単位としての名称である。以
下の（１０）式〜（１４）式において同じである。）、
下記の（１０）式で示される４，４’−パーフロロビフ
ェニレン、下記の（１１）式で示される１，５−パーフ
ロロナフタニレン、下記の（１２）式で示される２，６
−パーフロロナフタニレン、下記の（１３）式で示され
る１，６−パーフロロナフタニレン、下記の（１４）式
で示される１−トリフロロメチル−２，４−トリフロロ
フェニレンを挙げることができる。

【００２５】

【化５】

【００２６】また、この発明の第１および第２の有機絶
縁膜材料の分子量は、使用目的に応じて任意好適なもの
とすれば良い。ただし、この発明の有機絶縁膜材料から
成る有機絶縁膜を形成する場合、塗布法を用いるため、
塗布液の調製のし易さおよび形成される有機絶縁膜の厚
さを考慮して、分子量の上限は２００００００とするの
が良い。さらに、有機絶縁膜の耐熱性を考慮して、分子
量の下限は１００００とするのが良い。分子量が１００
００〜２００００００の範囲の場合、塗布液を調製する
ための溶剤に対する有機絶縁膜材料の溶解度が十分大き
く、従って１μｍ程度の厚さの有機絶縁膜を形成するこ
とが可能となる。さらに分子量が上述の範囲の場合、ガ
ラス転移点が２００℃〜３５０℃と高いため、プロセス
温度の下限を４００℃以上に保つことが可能となる。

【００２７】また、この発明の第１の有機絶縁膜材料の
製造方法によれば、複数のベンゼン環を含みかつ任意の
２つのベンゼン環に１つずつヒドロキシル基が直接結合
している芳香族化合物から成る第１のモノマーと、１ま
たは複数のベンゼン環を含む芳香族ハロゲン化合物であ
ってかつ任意の１または複数のベンゼン環に当該芳香族
ハロゲン化合物全体として２つ以上のハロゲンが直接結
合している芳香族ハロゲン化合物から成る第２のモノマ
ーとを、塩基性触媒の存在下で重合させることを特徴と
する。ただし、ベンゼン環は全部または一部が縮合ベン
ゼン環である場合も含む。

【００２８】また、この発明の第２の有機絶縁膜材料の
製造方法によれば、１または複数のベンゼン環を含みか
つ任意の１つのベンゼン環に２つのヒドロキシル基が直
接結合している芳香族化合物から成る第１のモノマー
と、１または複数のベンゼン環を含む芳香族ハロゲン化
合物であってかつ任意の１または複数のベンゼン環に当
該芳香族ハロゲン化合物全体として２つ以上のハロゲン
が直接結合している芳香族ハロゲン化合物から成る第２
のモノマーとを、塩基性触媒の存在下で重合させること
を特徴とする。ただし、ベンゼン環は全部または一部が
縮合ベンゼン環である場合も含む。

【００２９】このようにしてこの発明の第１および第２
の有機絶縁膜材料を製造する場合、塩基性触媒の作用に
より反応溶液中でフェノキシドイオンとして存在してい
る第１のモノマーが、第２のモノマー中のハロゲンと置
換する。このような置換反応が第１のモノマー中の２箇
所で起こり、それぞれの位置で第２のモノマーと結合す
ることから、線状構造のポリマーが形成される。

【００３０】ここで、この発明でいう塩基性触媒とし
て、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム塩または有機
塩基が挙げられる。

【００３１】

【実施例】以下、この出願の発明の各実施例についてそ
れぞれ説明する。しかしながら、以下の説明中で挙げる
使用材料およびその量、処理温度、処理時間、膜厚など
の数値的条件、並びに処理方法はこれら発明の範囲内の
一例に過ぎないことを理解されたい。

【００３２】１．第１実施例 この実施例の有機絶縁膜材料は、下記の（１）式で示さ
れるビスフェノール型構造単位と、下記の（１０）式で
示されるアリール型構造単位とから構成される線状構造
を有する有機ポリマである。この有機ポリマーは主鎖が
ベンゼン環、ナフタレン環および酸素から構成されるポ
リ（アリールエーテル）である。

【００３３】

【化６】

【００３４】この実施例の有機絶縁膜材料は以下の方法
で製造した。先ず、攪拌機、冷却管、温度計を装着した
反応器に、第１のモノマーとしての２，２’−ビナフト
ール２８．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）と、第２のモノマー
としてのパーフロロビフェニル３３．４ｇ（０．１０ｍ
ｏｌ）と、塩基性触媒としての炭酸カリウム３０．４ｇ
（０．２２ｍｏｌ）とを入れ、さらに溶媒としてのＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミドを２００ｍｌ加えて、第１及
び第２のモノマー並びに塩基性触媒を溶解させた。そし
てこの反応器内を十分窒素置換した後、反応溶液を速や
かに８０℃に加熱し、窒素雰囲気下で２４時間攪拌して
重合反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却した
後、反応溶液を希塩酸に投入して沈殿を生成させた。こ
のようにして得られた沈殿をろ紙を用いてろ別した後、
洗液が中性になるまでこの沈殿を水で洗浄した。水で洗
浄したこの沈殿を最後にメタノールで洗浄し、風乾後、
真空乾燥器内で８０℃で２４時間乾燥させることによ
り、有機絶縁膜材料として、５５ｇのポリマを得た。

【００３５】以上のようにして製造したポリマの重量平
均分子量は６５０００であった。ただし、重量平均分子
量はゲルパーミエーションクロマトグラフィにより測定
した（以下に示す各実施例においても、本実施例と同様
の方法で重量平均分子量を測定した。）。

【００３６】また、このポリマのガラス転移温度は２５
０℃であった。ただし、ガラス転移温度は示差走査熱量
分析により求めた（以下に示す各実施例においても、本
実施例と同様の方法でガラス転移温度を求めた。）。

【００３７】また、このポリマの４００℃〜５００℃の
温度範囲における重量減少は０％（測定限界以下）であ
った。ただし、重量減少は熱重量示差熱分析により測定
した（以下に示す各実施例においても、本実施例と同様
の方法で重量減少を測定めた。）。

【００３８】また、このポリマの比誘電率は２．７０で
あった。ただし、このポリマの比誘電率は以下に示す方
法で求めた（以下に示す各実施例においても、本実施例
と同様の方法で比誘電率を求めた。）。すなわち、先
ず、このポリマ５．０ｇを酢酸２−メトキシエチル５０
ｍｌに溶解し、０．２μｍメンブレンフィルタでろ過し
て塗布液を調製した。その後、この塗布液をシリコン基
板（抵抗率１０μΩｃｍ以下）上にスピンコートし、ホ
ットプレート上で２００℃で３０分間、次いで窒素雰囲
気下で３６０℃で１時間ベーキングを行い、厚さ０．５
０μｍのこのポリマからなる膜を形成した。その後、こ
の膜の上に適当なサイズの孔（例えば、直径０．１４ｍ
ｍ〜８．０ｍｍの複数のサイズ）を有するステンシルマ
スクを介して、真空蒸着法によりアルミニウムを堆積さ
せた。そして、シリコン基板上に得られた金属／絶縁膜
／半導体の構造を用いて高周波（１ＭＨｚ）で電気容量
測定を行い、比誘電率を求めた。

【００３９】以上のように、この実施例の有機絶縁膜材
料は４００℃〜５００℃の温度範囲において熱分解せ
ず、耐熱性において従来材料よりも１５０℃以上も向上
している。従って配線間の接続孔を金属で埋め込むよう
な４００℃程度の温度を必要とするプロセスにも十分に
耐え得るので、ＬＳＩ用の有機絶縁膜材料として使用で
きる。また、比誘電率も２．７と小さく、この材料を用
いて絶縁膜（有機絶縁膜）を形成した場合、より一層の
信号伝搬遅延の低減効果が期待できる。従って誘電率の
低い有機絶縁膜を用いた高速ＬＳＩの開発が容易にな
る。

【００４０】また、上述の塗布液をシリコン基板にスピ
ンコートし、３６０℃で１時間ベーキングを行うことに
より作製した厚さ０．５μｍのこのポリマからなる膜を
測定試料としてＩＲ測定（ＩＲ測定には測定装置として
Ｂｉｏｌｚｄ社製のＦＴＳ−６０（型番）を用いた。）
を行った（以下に示す各実施例においても、本実施例と
同様の方法でＩＲ測定を行った。）。このポリマのＩＲ
チャート中には、１６１０ｃｍ^-1にナフタレン環のＣ−
Ｃ結合の伸縮振動によるブロードなピークが観察され
た。このナフタレン環のＣ−Ｃ結合の伸縮振動によるピ
ークは第１のモノマーに由来するピークである。また、
１５００ｃｍ^-1および１４８８ｃｍ^-1にＣ−Ｆ結合の伸
縮振動によるピークが観察された。このＣ−Ｆ結合の伸
縮振動によるピークは第２のモノマーに由来するピーク
である。また、１２６０ｃｍ^-1にＣ−Ｏ結合の伸縮振動
によるピークが観察された。このＣ−Ｏ結合の伸縮振動
によるピークは第１のモノマーと第２のモノマーとが結
合して形成されるエーテル結合に由来するピークであ
る。なお、その他のピークは、他のピークと重なってい
たり、またピーク自身が小さかったりするために、観察
できなかった。

【００４１】このように、ＩＲチャート中に、第１のモ
ノマーに由来のピーク、第２のモノマーに由来のピー
ク、さらに第１のモノマーと第２のモノマーとが結合し
て形成されるエーテル結合に由来のピークが観察され
た。このことから、上述の方法で製造したポリマは、上
記の（１）式で示されるポリフェノール型構造単位と、
上記の（１０）式で示されるアリール型構造単位とから
構成される有機ポリマであると考えられる。また、反応
条件を考慮すると、この有機ポリマは線状構造を有して
いると考えられる。

【００４２】２．第２実施例 この実施例の有機絶縁膜材料は、下記の（２）式で示さ
れるビスフェノール型構造単位と、下記の（１０）式で
示されるアリール型構造単位とから構成される線状構造
を有する有機ポリマである。この有機ポリマーは主鎖が
ベンゼン環および酸素から構成されるポリ（アリールエ
ーテル）である。

【００４３】

【化７】

【００４４】この実施例の有機絶縁膜材料は、第１のモ
ノマーとして２，２’−ビフェノールを用いた点を除い
て、第１実施例の場合と同様な方法を用いて製造した。
すなわち、攪拌機、冷却管、温度計を装着した反応器
に、第１のモノマーとしての２，２’−ビフェノール１
８．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）と、第２のモノマーとして
のパーフロロビフェニル３３．４ｇ（０．１０ｍｏｌ）
と、塩基性触媒としての炭酸カリウム３０．４ｇ（０．
２２ｍｏｌ）とを入れ、さらに溶媒としてのＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミドを４００ｍｌ加えて、第１及び第２
のモノマー並びに塩基性触媒を溶解させた。そしてこの
反応器内を十分窒素置換した後、反応溶液を速やかに８
０℃に加熱し、窒素雰囲気下で３時間攪拌して重合反応
させた。その後、第１実施例と同じ作業を行うことによ
り、有機絶縁膜材料として、４１ｇのポリマを得た。

【００４５】以上のようにして製造したポリマの重量平
均分子量は７４０００であった。また、このポリマのガ
ラス転移温度は２３０℃であった。また、このポリマの
４００℃〜５００℃の温度範囲における重量減少は０％
（測定限界以下）であった。また、このポリマの比誘電
率は２．６５であった。

【００４６】以上のように、この実施例の有機絶縁膜材
料は４００℃〜５００℃の温度範囲において熱分解せ
ず、耐熱性において従来材料よりも１５０℃以上も向上
している。従って配線間の接続孔を金属で埋め込むよう
な４００℃程度の温度を必要とするプロセスにも十分に
耐え得るので、ＬＳＩ用の有機絶縁膜材料として使用で
きる。また、比誘電率も２．６５と小さく、この材料を
用いて絶縁膜（有機絶縁膜）を形成した場合、より一層
の信号伝搬遅延の低減効果が期待できる。従って誘電率
の低い有機絶縁膜を用いた高速ＬＳＩの開発が容易にな
る。

【００４７】また、このポリマーのＩＲチャート中に
は、１６０５ｃｍ^-1にベンゼン環のＣ−Ｃ結合の伸縮振
動によるピークが観察された。このベンゼン環のＣ−Ｃ
結合の伸縮振動によるピークは第１および第２のモノマ
ーの両方のモノマーに由来するピークである。また、１
５００ｃｍ^-1および１４８８ｃｍ^-1にＣ−Ｆ結合の伸縮
振動によるピークが観察された。このＣ−Ｆ結合の伸縮
振動によるピークは第２のモノマーに由来するピークで
ある。また、１２６０ｃｍ^-1にＣ−Ｏ結合の伸縮振動に
よるピークが観察された。このＣ−Ｏ結合の伸縮振動に
よるピークは第１のモノマーと第２のモノマーとが結合
して形成されるエーテル結合に由来するピークである。
また、８５０ｃｍ^-1にベンゼン環のＣ−Ｈ結合の面外変
角振動によるピークが観察された。このベンゼン環のＣ
−Ｈ結合の面外変角振動によるピークは第１のモノマー
に由来するピークである。なお、その他のピークは、他
のピークと重なっていたり、またピーク自身が小さかっ
たりするために、観察できなかった。

【００４８】このように、ＩＲチャート中に、第１のモ
ノマーに由来のピーク、第２のモノマーに由来のピー
ク、さらに第１のモノマーと第２のモノマーとが結合し
て形成されるエーテル結合に由来のピークが観察され
た。このことから、上述の方法で製造したポリマは、上
記の（２）式で示されるポリフェノール型構造単位と、
上記の（１０）式で示されるアリール型構造単位とから
構成される有機ポリマであると考えられる。また、反応
条件を考慮すると、この有機ポリマは線状構造を有して
いると考えられる。

【００４９】３．第３実施例 この実施例の有機絶縁膜材料は、下記の（４）式で示さ
れるビスフェノール型構造単位と、下記の（１０）式で
示されるアリール型構造単位とから構成される線状構造
を有する有機ポリマである。この有機ポリマーは主鎖が
ベンゼン環、環多環式の脂環式化合物および酸素から構
成されるポリ（アリールエーテル）である。

【００５０】

【化８】

【００５１】この実施例の有機絶縁膜材料は、第１のモ
ノマーとして１，３−アダマンチリデンビスフェノール
を用いた点を除いて、第１実施例の場合と同様な方法を
用いて製造した。すなわち、攪拌機、冷却管、温度計を
装着した反応器に、第１のモノマーとしての１，３−ア
ダマンチリデンビスフェノール３２．０ｇ（０．１０ｍ
ｏｌ）と、第２のモノマーとしてのパーフロロビフェニ
ル３３．４ｇ（０．１０ｍｏｌ）と、塩基性触媒として
の炭酸カリウム３０．４ｇ（０．２２ｍｏｌ）とを入
れ、さらに溶媒としてのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
を４００ｍｌ加えて、第１及び第２のモノマー並びに塩
基性触媒を溶解させた。そしてこの反応器内を十分窒素
置換した後、反応溶液を速やかに８０℃に加熱し、窒素
雰囲気下で４．５時間攪拌して重合反応させた。その
後、第１実施例と同じ作業を行うことにより、有機絶縁
膜材料として、５３ｇのポリマを得た。

【００５２】以上のようにして製造したポリマの重量平
均分子量は３６０００であった。また、このポリマのガ
ラス転移温度は２８０℃であった。また、このポリマの
４００℃〜５００℃の温度範囲における重量減少は０％
（測定限界以下）であった。また、このポリマの比誘電
率は２．５０であった。

【００５３】以上のように、この実施例の有機絶縁膜材
料は４００℃〜５００℃の温度範囲において熱分解せ
ず、耐熱性において従来材料よりも１５０℃以上も向上
している。従って配線間の接続孔を金属で埋め込むよう
な４００℃程度の温度を必要とするプロセスにも十分に
耐え得るので、ＬＳＩ用の有機絶縁膜材料として使用で
きる。また、比誘電率も２．５０と小さく、この材料を
用いて絶縁膜（有機絶縁膜）を形成した場合、より一層
の信号伝搬遅延の低減効果が期待できる。従って誘電率
の低い有機絶縁膜を用いた高速ＬＳＩの開発が容易にな
る。

【００５４】また、このポリマーのＩＲチャート中に
は、２９２０ｃｍ^-1にメチレンのＣ−Ｈ結合の伸縮振動
が観察された。このメチレンのＣ−Ｈ結合の伸縮振動に
よるピークは第１のモノマーに由来するピークである。
また、１６００ｃｍ^-1にベンゼン環のＣ−Ｃ結合の伸縮
振動によるピークが観察された。このベンゼン環のＣ−
Ｃ結合の伸縮振動によるピークは第１および第２のモノ
マーの両方のモノマーに由来するピークである。また、
１５００ｃｍ^-1および１４８８ｃｍ^-1にＣ−Ｆ結合の伸
縮振動によるピークが観察された。このＣ−Ｆ結合の伸
縮振動によるピークは第２のモノマーに由来するピーク
である。また、１２６０ｃｍ^-1にＣ−Ｏ結合の伸縮振動
によるピークが観察された。このＣ−Ｏ結合の伸縮振動
によるピークは第１のモノマーと第２のモノマーとが結
合して形成されるエーテル結合に由来するピークであ
る。また、８４０ｃｍ^-1にベンゼン環のＣ−Ｈ結合の面
外変角振動によるピークが観察された。このベンゼン環
のＣ−Ｈ結合の面外変角振動によるピークは第１のモノ
マーに由来するピークである。なお、その他のピーク
は、他のピークと重なっていたり、またピーク自身が小
さかったりするために、観察できなかった。

【００５５】このように、ＩＲチャート中に、第１のモ
ノマーに由来のピーク、第２のモノマーに由来のピー
ク、さらに第１のモノマーと第２のモノマーとが結合し
て形成されるエーテル結合に由来のピークが観察され
た。このことから、上述の方法で製造したポリマは、上
記の（４）式で示されるポリフェノール型構造単位と、
上記の（１０）式で示されるアリール型構造単位とから
構成される有機ポリマであると考えられる。また、反応
条件を考慮すると、この有機ポリマは線状構造を有して
いると考えられる。

【００５６】４．第４実施例 この実施例の有機絶縁膜材料は、下記の（６）式で示さ
れるビスフェノール型構造単位と、下記の（１０）式で
示されるアリール型構造単位とから構成される線状構造
を有する有機ポリマである。この有機ポリマーは、主鎖
がベンゼン環、ナフタレン環および酸素から構成される
ポリ（アリールエーテル）である。

【００５７】

【化９】

【００５８】この実施例の有機絶縁膜材料は、第１のモ
ノマーとして１，５−ジヒドロキシナフタレンを用いた
点を除いて、第１実施例の場合と同様な方法を用いて製
造した。すなわち、攪拌機、冷却管、温度計を装着した
反応器に、第１のモノマーとしての１，５−ジヒドロキ
シナフタレン１６．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）と、第２の
モノマーとしてのパーフロロビフェニル３３．４ｇ
（０．１０ｍｏｌ）と、塩基性触媒としての炭酸カリウ
ム３０．４ｇ（０．２２ｍｏｌ）とを入れ、さらに溶媒
としてのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを４００ｍｌ加
えて、第１及び第２のモノマー並びに塩基性触媒を溶解
させた。そしてこの反応器内を十分窒素置換した後、反
応溶液を速やかに１００℃に加熱し、窒素雰囲気下で３
時間攪拌して重合反応させた。その後、第１実施例と同
じ作業を行うことにより、有機絶縁膜材料として、２８
ｇのポリマを得た。

【００５９】以上のようにして製造したポリマの重量平
均分子量は１１０００であった。また、このポリマのガ
ラス転移温度は２１０℃であった。また、このポリマの
４００℃〜５００℃の温度範囲における重量減少は０％
（測定限界以下）であった。また、このポリマの比誘電
率は２．７５であった。

【００６０】以上のように、この実施例の有機絶縁膜材
料は４００℃〜５００℃の温度範囲において熱分解せ
ず、耐熱性において従来材料よりも１５０℃以上も向上
している。従って配線間の接続孔を金属で埋め込むよう
な４００℃程度の温度を必要とするプロセスにも十分に
耐え得るので、ＬＳＩ用の有機絶縁膜材料として使用で
きる。また、比誘電率も２．７５と小さく、この材料を
用いて絶縁膜（有機絶縁膜）を形成した場合、より一層
の信号伝搬遅延の低減効果が期待できる。従って誘電率
の低い有機絶縁膜を用いた高速ＬＳＩの開発が容易にな
る。

【００６１】また、このポリマーのＩＲチャート中に
は、１６２０ｃｍ^-1にナフタレン環のＣ−Ｃ結合の伸縮
振動によるブロードなピークが観察された。このベンゼ
ン環のＣ−Ｃ結合の伸縮振動によるピークは第１のモノ
マーに由来するピークである。また、１５００ｃｍ^-1お
よび１４８８ｃｍ^-1にＣ−Ｆ結合の伸縮振動によるピー
クが観察された。このＣ−Ｆ結合の伸縮振動によるピー
クは第２のモノマーに由来するピークである。また、１
２６０ｃｍ^-1にＣ−Ｏ結合の伸縮振動によるピークが観
察された。このＣ−Ｏ結合の伸縮振動によるピークは第
１のモノマーと第２のモノマーとが結合して形成される
エーテル結合に由来するピークである。なお、その他の
ピークは、他のピークと重なっていたり、またピーク自
身が小さかったりするために、観察できなかった。

【００６２】このように、ＩＲチャート中に、第１のモ
ノマーに由来のピーク、第２のモノマーに由来のピー
ク、さらに第１のモノマーと第２のモノマーとが結合し
て形成されるエーテル結合に由来のピークが観察され
た。このことから、上述の方法で製造したポリマは、上
記の（６）式で示されるポリフェノール型構造単位と、
上記の（１０）式で示されるアリール型構造単位とから
構成される有機ポリマであると考えられる。また、反応
条件を考慮すると、この有機ポリマは線状構造を有して
いると考えられる。

【００６３】５．第５実施例 この実施例の有機絶縁膜材料は、下記の（７）式で示さ
れるビスフェノール型構造単位と、下記の（１０）式で
示されるアリール型構造単位とから構成される線状構造
を有する有機ポリマである。この有機ポリマーは主鎖が
ベンゼン環、ナフタレン環および酸素から構成されるポ
リ（アリールエーテル）である。

【００６４】

【化１０】

【００６５】この実施例の有機絶縁膜材料は、第１のモ
ノマーとして２，６−ジヒドロキシナフタレンを用いた
点を除いて、第１実施例の場合と同様な方法を用いて製
造した。すなわち、攪拌機、冷却管、温度計を装着した
反応器に、第１のモノマーとしての２，６−ジヒドロキ
シナフタレン１６．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）と、第２の
モノマーとしてのパーフロロビフェニル３３．４ｇ
（０．１０ｍｏｌ）と、塩基性触媒としての炭酸カリウ
ム３０．４ｇ（０．２２ｍｏｌ）とを入れ、さらに溶媒
としてのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを４００ｍｌ加
えて、第１及び第２のモノマー並びに塩基性触媒を溶解
させた。そしてこの反応器内を十分窒素置換した後、反
応溶液を速やかに１００℃に加熱し、窒素雰囲気下で３
時間攪拌して重合反応させた。その後、第１実施例と同
じ作業を行うことにより、有機絶縁膜材料として、３２
ｇのポリマを得た。

【００６６】以上のようにして製造したポリマの重量平
均分子量は４３０００であった。また、このポリマのガ
ラス転移温度は２３０℃であった。また、このポリマの
４００℃〜５００℃の温度範囲における重量減少は０％
（測定限界以下）であった。また、このポリマの比誘電
率は２．９５であった。

【００６７】以上のように、この実施例の有機絶縁膜材
料は４００℃〜５００℃の温度範囲において熱分解せ
ず、耐熱性において従来材料よりも１５０℃以上も向上
している。従って配線間の接続孔を金属で埋め込むよう
な４００℃程度の温度を必要とするプロセスにも十分に
耐え得るので、ＬＳＩ用の有機絶縁膜材料として使用で
きる。

【００６８】また、このポリマーのＩＲチャート中に
は、１６１５ｃｍ^-1にナフタレン環のＣ−Ｃ結合の伸縮
振動によるブロードなピークが観察された。このベンゼ
ン環のＣ−Ｃ結合の伸縮振動によるピークは第１のモノ
マーに由来するピークである。また、１５００ｃｍ^-1お
よび１４８８ｃｍ^-1にＣ−Ｆ結合の伸縮振動によるピー
クが観察された。このＣ−Ｆ結合の伸縮振動によるピー
クは第２のモノマーに由来するピークである。また、１
２６０ｃｍ^-1にＣ−Ｏ結合の伸縮振動によるピークが観
察された。このＣ−Ｏ結合の伸縮振動によるピークは第
１のモノマーと第２のモノマーとが結合して形成される
エーテル結合に由来するピークである。なお、その他の
ピークは、他のピークと重なっていたり、またピーク自
身が小さかったりするために、観察できなかった。

【００６９】このように、ＩＲチャート中に、第１のモ
ノマーに由来のピーク、第２のモノマーに由来のピー
ク、さらに第１のモノマーと第２のモノマーとが結合し
て形成されるエーテル結合に由来のピークが観察され
た。このことから、上述の方法で製造したポリマは、上
記の（７）式で示されるポリフェノール型構造単位と、
上記の（１０）式で示されるアリール型構造単位とから
構成される有機ポリマであると考えられる。また、反応
条件を考慮すると、この有機ポリマは線状構造を有して
いると考えられる。

【００７０】６．第６実施例 この実施例の有機絶縁膜材料は、下記の（８）式で示さ
れるビスフェノール型構造単位と、下記の（１０）式で
示されるアリール型構造単位とから構成される線状構造
を有する有機ポリマである。この有機ポリマーは主鎖が
ベンゼン環および酸素から構成されるポリ（アリールエ
ーテル）である。

【００７１】

【化１１】

【００７２】この実施例の有機絶縁膜材料は、第１のモ
ノマーとして２，３，５，６−テトラフロロ−１，４−
ヒドロキノンを用いた点を除いて、第１実施例の場合と
同様な方法を用いて製造した。すなわち、攪拌機、冷却
管、温度計を装着した反応器に、第１のモノマーとして
の２，３，５，６−テトラフロロ−１，４−ヒドロキノ
ン１８．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）と、第２のモノマーと
してのパーフロロビフェニル３３．４ｇ（０．１０ｍｏ
ｌ）と、塩基性触媒としての炭酸カリウム３０．４ｇ
（０．２２ｍｏｌ）とを入れ、さらに溶媒としてのＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミドを４００ｍｌ加えて、第１及
び第２のモノマー並びに塩基性触媒を溶解させた。そし
てこの反応器内を十分窒素置換した後、反応溶液を速や
かに８０℃に加熱し、窒素雰囲気下で３時間攪拌して重
合反応させた。その後、第１実施例と同じ作業を行うこ
とにより、有機絶縁膜材料として、３８ｇのポリマを得
た。

【００７３】以上のようにして製造したポリマの重量平
均分子量は４３０００であった。また、このポリマのガ
ラス転移温度は２３０℃であった。また、このポリマの
４００℃〜５００℃の温度範囲における重量減少は０％
（測定限界以下）であった。また、このポリマの比誘電
率は２．４５であった。

【００７４】以上のように、この実施例の有機絶縁膜材
料は４００℃〜５００℃の温度範囲において熱分解せ
ず、耐熱性において従来材料よりも１５０℃以上も向上
している。従って配線間の接続孔を金属で埋め込むよう
な４００℃程度の温度を必要とするプロセスにも十分に
耐え得るので、ＬＳＩ用の有機絶縁膜材料として使用で
きる。また、比誘電率も２．４５と小さく、この材料を
用いて絶縁膜（有機絶縁膜）を形成した場合、より一層
の信号伝搬遅延の低減効果が期待できる。従って誘電率
の低い有機絶縁膜を用いた高速ＬＳＩの開発が容易にな
る。

【００７５】また、このポリマーのＩＲチャート中に
は、１５００ｃｍ^-1および１４８７ｃｍ^-1にＣ−Ｆ結合
の伸縮振動によるピークが観察された。このＣ−Ｆ結合
の伸縮振動によるピークは第１および第２のモノマーの
両方のモノマーに由来するピークである。また、１２５
５ｃｍ^-1にＣ−Ｏ結合の伸縮振動によるピークが観察さ
れた。このＣ−Ｏ結合の伸縮振動によるピークは第１の
モノマーと第２のモノマーとが結合して形成されるエー
テル結合に由来するピークである。なお、その他のピー
クは、他のピークと重なっていたり、またピーク自身が
小さかったりするために、観察できなかった。

【００７６】このように、ＩＲチャート中に、第１のモ
ノマーに由来のピーク、第２のモノマーに由来のピー
ク、さらに第１のモノマーと第２のモノマーとが結合し
て形成されるエーテル結合に由来のピークが観察され
た。このことから、上述の方法で製造したポリマは、上
記の（８）式で示されるポリフェノール型構造単位と、
上記の（１０）式で示されるアリール型構造単位とから
構成される有機ポリマであると考えられる。また、反応
条件を考慮すると、この有機ポリマは線状構造を有して
いると考えられる。

【００７７】なお、塗布液を用いて有機絶縁膜を形成す
るために、その成膜方法として、回転塗布法、浸漬法、
吹き付け法、プレス法などを用いることができる。

【００７８】また、この有機絶縁膜を設ける基板とし
て、Ｃｕ、Ａｌ、Ｗなどの配線金属や、酸化膜などが設
けられている基板などを用いることができる。

【００７９】

【発明の効果】上述した説明から明らかなように、この
発明の第１の有機絶縁膜材料は、２つのベンゼン環（２
つの縮合ベンゼン環の場合、ベンゼン環と縮合ベンゼン
環との場合もある。）に１つずつ酸素が直接結合してい
るビスフェノール型構造単位とアリール型構造単位とか
ら構成される有機ポリマである。すなわち、この発明の
第１の有機絶縁膜材料の各構造単位中にはベンゼン環
（縮合ベンゼン環の場合、ベンゼン環および縮合ベンゼ
ン環の両方の場合もある。）が導入されている。このた
め、この発明の有機絶縁膜材料は、高い耐熱性を有して
いる。

【００８０】また、この発明の第１の有機絶縁膜材料で
は、ビスフェノール型構造単位を、酸素が直接結合して
いるベンゼン環同士（縮合ベンゼン環同士の場合、ベン
ゼン環と縮合ベンゼン環との場合もある。）が１本の単
結合で結合している構造単位とした場合や、酸素が直接
結合しているベンゼン環同士（縮合ベンゼン環同士の場
合、ベンゼン環と縮合ベンゼン環との場合もある。）が
多環式の脂環式化合物を介して結合している構造単位と
した場合には、主鎖の運動が抑止され、耐熱性がさらに
高くなる。

【００８１】また、この発明の第２の有機絶縁膜材料
は、１つのベンゼン環（縮合ベンゼン環の場合もあ
る。）に２つの酸素が直接結合しているビスフェノール
型構造単位とアリール型構造単位とから構成される有機
ポリマである。すなわち、この発明の第２の有機絶縁膜
材料の各構造単位中にはベンゼン環（縮合ベンゼン環の
場合、ベンゼンン環および縮合ベンゼン環の両方の場合
もある。）が導入されている。このため、この発明の有
機絶縁膜材料は、高い耐熱性を有している。また、ビス
フェノール型構造単位に着目すると、２つの酸素間にお
いてポリマの主鎖は１つのベンゼン環（縮合ベンゼン環
の場合もある。）で構成され、主鎖中にｓｐ³混成軌道
をもつ炭素原子は導入されていないため、熱による主鎖
の横ゆれ運動や変角運動などが抑止される。このため、
この発明の有機絶縁膜材料は、高い耐熱性を有してい
る。また、ビスフェノール型構造単位に着目すると、２
つの酸素間においてポリマの主鎖は１つのベンゼン環
（縮合ベンゼン環の場合もある。）で構成され、主鎖中
に単結合は導入されていないため、２つの酸素間におい
て主鎖の回転が起こらず、熱による主鎖の運動が抑止さ
れる。このため、この発明の有機絶縁膜材料は、耐熱性
が高くなる。

【００８２】また、この発明の第１の有機絶縁膜材料で
は、ビスフェノール型構造単位を、任意の１または複数
のベンゼン環（全部または一部が縮合ベンゼン環の場合
も含む。）にフッ素が直接結合している構造単位とした
場合、有機絶縁膜材料中にフッ素が導入されるため、有
機絶縁膜材料の比誘電率は小さくなる。

【００８３】また、この発明の第１および第２の有機絶
縁膜材料では、アリール型構造単位を、任意の１または
複数のベンゼン環（全部または一部が縮合ベンゼン環の
場合も含む。）にフッ素が直接結合している構造単位と
した場合、有機絶縁膜材料中にフッ素が導入されるた
め、有機絶縁膜材料の比誘電率は小さくなる。

【００８４】また、この発明の第１の有機絶縁膜材料
は、複数のベンゼン環（全部または一部が縮合ベンゼン
環である場合も含む。）を含みかつ任意の２つのベンゼ
ン環に１つずつヒドロキシル基が直接結合している芳香
族化合物から成る第１のモノマーと、１または複数のベ
ンゼン環（全部または一部が縮合ベンゼン環である場合
も含む。）を含む芳香族ハロゲン化合物であってかつ任
意の１または複数のベンゼン環に当該芳香族ハロゲン化
合物全体として２つ以上のハロゲンが直接結合している
芳香族ハロゲン化合物から成る第２のモノマーとを、塩
基性触媒の存在下で重合させることにより容易に製造す
ることができる。

【００８５】また、この発明の第２の有機絶縁膜材料
は、１または複数のベンゼン環（全部または一部が縮合
ベンゼン環である場合も含む。）を含みかつ任意の１つ
のベンゼン環に２つのヒドロキシル基が直接結合してい
る芳香族化合物から成る第１のモノマーと、１または複
数のベンゼン環（全部または一部が縮合ベンゼン環であ
る場合も含む。）を含む芳香族ハロゲン化合物であって
かつ任意の１または複数のベンゼン環に当該芳香族ハロ
ゲン化合物全体として２つ以上のハロゲンが直接結合し
ている芳香族ハロゲン化合物から成る第２のモノマーと
を、塩基性触媒の存在下で重合させることにより容易に
製造することができる。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 複数のベンゼン環を含みかつ任意の２つ
   のベンゼン環に１つずつ酸素が直接結合しているビスフ
   ェノール型構造単位と、 １または複数のベンゼン環を含みそれと前記酸素とが直
   接結合して前記ビスフェノール型構造単位間を連結して
   いるアリール型構造単位とから構成される線状構造を有
   する有機ポリマから成ることを特徴とする有機絶縁膜材
   料（ただし、ベンゼン環は全部または一部が縮合ベンゼ
   ン環である場合も含む。）。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の有機絶縁膜材料におい
   て、前記ビスフェノール型構造単位を、前記酸素が直接
   結合しているベンゼン環同士が１本の単結合で結合して
   いる構造単位としたことを特徴とする有機絶縁膜材料。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の有機絶縁膜材料におい
   て、前記ビスフェノール型構造単位を、前記酸素が直接
   結合しているベンゼン環同士が多環式の脂環式化合物を
   介して結合している構造単位としたことを特徴とする有
   機絶縁膜材料。
4. 【請求項４】 １または複数のベンゼン環を含みかつ任
   意の１つのベンゼン環に２つの酸素が直接結合している
   ビスフェノール型構造単位と、 １または複数のベンゼン環を含みそれと前記酸素とが直
   接結合して前記ビスフェノール型構造単位間を連結して
   いるアリール型構造単位とから構成される線状構造を有
   する有機ポリマから成ることを特徴とする有機絶縁膜材
   料（ただし、ベンゼン環は全部または一部が縮合ベンゼ
   ン環である場合も含む。）。
5. 【請求項５】 請求項４に記載の有機絶縁膜材料におい
   て、前記ビスフェノール型構造単位を、任意の１または
   複数のベンゼン環にフッ素が直接結合している構造単位
   としたことを特徴とする有機絶縁膜材料。
6. 【請求項６】 請求項１または４に記載の有機絶縁膜材
   料において、前記アリール型構造単位を、任意の１また
   は複数のベンゼン環にフッ素が直接結合している構造単
   位としたことを特徴とする有機絶縁膜材料。
7. 【請求項７】 請求項１に記載の有機絶縁膜材料を製造
   するに当たり、複数のベンゼン環を含みかつ任意の２つ
   のベンゼン環に１つずつヒドロキシル基が直接結合して
   いる芳香族化合物から成る第１のモノマーと、 １または複数のベンゼン環を含む芳香族ハロゲン化合物
   であってかつ任意の１または複数のベンゼン環に当該芳
   香族ハロゲン化合物全体として２つ以上のハロゲンが直
   接結合している芳香族ハロゲン化合物から成る第２のモ
   ノマーとを、 塩基性触媒の存在下で重合させることを特徴とする有機
   絶縁膜材料の製造方法（ただし、ベンゼン環は全部また
   は一部が縮合ベンゼン環である場合も含む。）。
8. 【請求項８】 請求項４に記載の有機絶縁膜材料を製造
   するに当たり、１または複数のベンゼン環を含みかつ任
   意の１つのベンゼン環に２つのヒドロキシル基が直接結
   合している芳香族化合物から成る第１のモノマーと、 １または複数のベンゼン環を含む芳香族ハロゲン化合物
   であってかつ任意の１または複数のベンゼン環に当該芳
   香族ハロゲン化合物全体として２つ以上のハロゲンが直
   接結合している芳香族ハロゲン化合物から成る第２のモ
   ノマーとを、 塩基性触媒の存在下で重合させることを特徴とする有機
   絶縁膜材料の製造方法（ただし、ベンゼン環は全部また
   は一部が縮合ベンゼン環である場合も含む。）。