JPH1060426A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、分子内にラクタム環と
イミド環を有する化合物を少なくとも１種含有する層を
少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【効果】 発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発
光素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phy. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、１００〜１００００ｃｄ／ｍ² 程度
の高輝度の発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の
種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、
青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有
する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等
への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有
機電界発光素子は、発光寿命が短く、耐久性に乏しいな
どの難点がある。現在では、一層改良された有機電界発
光素子が望まれている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
寿命の改良された有機電界発光素子を提供することであ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、一対の電極間に、分子
内にラクタム環とイミド環を有する化合物を少なくとも
１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界
発光素子に関するものである。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
分子内にラクタム環とイミド環を有する化合物を少なく
とも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるもの
である。本発明に係る分子内にラクタム環とイミド環を
有する化合物（以下、化合物Ａと略記する）に関して
は、特に限定するものではないが、好ましくは、分子内
にラクタム環とイミド環を有する芳香族化合物であり、
より好ましくは、ラクタム環とイミド環が縮環した芳香
族化合物であり、特に好ましくは、一般式（１）（化
２）で表される化合物である。

【０００６】

【化２】 （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表
し、Ａｒは４価の芳香族基を表す） 尚、本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式（１）で表
される化合物においては、置換基Ｒ₁ およびＲ₂ の種類
によっては、トランス体、シス体が存在するが、本発明
の有機電界発光素子においては、トランス体、シス体の
化合物が使用でき、さらには、トランス体とシス体の混
合物が使用できる。

【０００７】一般式（１）において、Ｒ₁ およびＲ₂ は
それぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラル
キル基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原
子、置換基を有していてもよい鎖状アルキル基、置換基
を有していてもよい環状アルキル基、置換基を有してい
てもよい鎖状アルケニル基、置換基を有していてもよい
環状アルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキ
ル基または置換基を有していてもよいアリール基を表
し、より好ましくは、水素原子、置換基を有していても
よい総炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有
していてもよい総炭素数５〜３０のアラルキル基または
置換基を有していてもよい総炭素数４〜３０のアリール
基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基を有し
ていてもよい総炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を
有していてもよい総炭素数２〜２０のアルケニル基、置
換基を有していてもよい総炭素数５〜２０のアラルキル
基または置換基を有していてもよい総炭素数４〜２０の
アリール基である。なお、本発明において、アラルキル
基およびアリール基中のアリール基は複素芳香環も含
む。また、Ｒ₁ とＲ₂ の組合わせにおいて、少なくとも
一方は、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の
アルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２
０のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数
５〜２０のアラルキル基または置換基を有していてもよ
い総炭素数４〜２０のアリール基であることがより好ま
しく、Ｒ₁ およびＲ₂ がともに置換基を有していてもよ
い総炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していて
もよい総炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有し
ていてもよい総炭素数５〜２０のアラルキル基または置
換基を有していてもよい総炭素数４〜２０のアリール基
であることが特に好ましい。

【０００８】Ｒ₁ およびＲ₂ で表されるアルキル基およ
びアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル
オキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素
数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６
〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリール
オキシアルコキシ基、炭素数９〜２０のアラルキルアル
ケニル基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭
素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアル
コキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオ
アルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、
炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０の
アラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のア
ラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリー
ルチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチ
オ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、
炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２
０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜２０のアラル
キルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニ
ル基、炭素数２〜２０のアルキルオキシカルボニル基、
炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素
数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７
〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０
のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアル
ケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキ
ルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカル
ボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルフォニ
ル基、炭素数２〜２０のアルケニルスルフォニル基、炭
素数７〜２０のアリールスルフォニル基、炭素数８〜２
０のアラルキルスルフォニル基、炭素数４〜２０のヘテ
ロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、
アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−置換アミノ基、炭素数
２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ
基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよ
い。さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、
さらに炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０の
アルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
てもよい。

【０００９】また、Ｒ₁ およびＲ₂ で表されるアラルキ
ル基およびアリール基中のアリール基は置換基を有して
いてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラル
キル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル
基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭
素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０の
アルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケ
ニルオキシアルキルオキシ基、炭素数７〜２０のアラル
キルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアル
キル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルオ
キシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７
〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０の
アリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のア
ルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカル
ボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニル基、
炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２
０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数３〜２０のア
ルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラル
キルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオ
キシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニ
ルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオ
キシ基、炭素数８〜２０のアラルキルカルボニルオキシ
基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭
素数１４〜２０のアラルキルオキシアラルキル基、炭素
数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラル
キルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数
４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、水酸基、アミノ基、炭素
数１〜２０のＮ−置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，
Ｎ−ジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基
などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよ
い。さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、
炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコ
キシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、炭素数７〜
１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキルオキ
シ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよ
い。

【００１０】Ｒ₁ およびＲ₂ の具体例としては、例え
ば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブ
チル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチ
ル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチ
ルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル
基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、
ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−
ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘ
キシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−
ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、
ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テト
ラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチ
ル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−
オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウン
デシル基、エイコシル基、シクロヘキシルメチル基、
（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シ
クロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、
１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−
ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル
基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロ
ヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチル
シクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル
基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメ
チルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシ
ル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６
−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチ
ルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘ
キシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−te
rt−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキ
シル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチ
ル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデ
シル基、シクロテトラデシル基、ビニル基、アリル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペ
ンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１
−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘ
キセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２
−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル
基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセ
ニル基、１−シクロヘキセニル基、

【００１１】メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオ
キシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキ
シエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペン
チルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル
基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−
ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシ
エチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル
基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシル
オキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル
基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシ
プロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプ
ロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプ
ロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル
基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ
−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブ
トキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロ
ピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル
基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−
ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシル
オキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピ
ル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、
４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチ
ル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−
ｎ−デシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、
５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル
基、６−エトキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシ
ル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−エトキ
シヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メ
トキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ
−ブトキシデシル基、１２−イソプロポキシドデシル
基、テトラヒドロフルフリル基、２−（２’−メトキシ
エトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）
エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル
基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−
アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキ
シ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−
（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−
ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘ
キセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル
基、

【００１２】ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオ
キシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−
（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’
−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フル
オロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベ
ンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル
基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル
基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキ
シメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオ
キシメトキシ）エチル基、フェニルオキシメチル基、４
−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニル
オキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、
４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフ
ェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチ
ル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニ
ルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキ
シ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エ
チル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル
基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２
−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−
（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフ
チルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル
基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フ
ェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオ
キシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオ
キシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキ
シ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０
−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェ
ニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエ
トキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキ
シ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキ
シ）ブチル基、シンナミルメチル基、２−シンナミルエ
チル基、

【００１３】ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチ
オメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキ
シルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２
−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル
基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチ
ルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エ
チルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、
８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチ
ルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチ
オ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エ
チル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエ
チル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル
基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジル
オキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチ
オプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル
基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２
−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−
（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、

【００１４】２−メチルカルボニルエチル基、２−ｎ−
プロピルカルボニルエチル基、２−ｎ−ヘプチルカルボ
ニルエチル基、３−ｎ−ブチルカルボニルプロピル基、
３−（１’−エチルペンチル）カルボニルプロピル基、
４−メチルカルボニルブチル基、６−エチルカルボニル
ヘキシル基、８−ｎ−プロピルカルボニルオクチル基、
２−アリルカルボニルエチル基、３−ビニルカルボニル
プロピル基、２−ベンジルカルボニルエチル基、３−
（４’−メチルベンジル）カルボニルプロピル基、２−
フェニルカルボニルエチル基、３−（４’−クロロフェ
ニル）カルボニルプロピル基、３−（２’−ナフチル）
カルボニルプロピル基、４−（３’−メチルフェニル）
カルボニルブチル基、６−（４’−メトキシフェニル）
カルボニルヘキシル基、８−フェニルカルボニルオクチ
ル基、４−（メチルオキシカルボニル）ブチル基、３−
（アリルオキシカルボニル）プロピル基、３−（ベンジ
ルオキシカルボニル）プロピル基、４−（フェニルオキ
シカルボニル）ブチル基、４−（４’−メチルフェニル
オキシカルボニル）ブチル基、６−（４’−tert−ブチ
ルフェニルオキシカルボニル）ヘキシル基、２−（ｎ−
ブチルカルボニルオキシ）エチル基、２−（ｎ−オクチ
ルカルボニルオキシ）エチル基、３−（ｎ−ヘキシルカ
ルボニルオキシ）プロピル基、４−（エチルカルボニル
オキシ）ブチル基、３−アクリロイルオキシプロピル
基、４−アクリロイルオキシブチル基、６−アクリロイ
ルオキシヘキシル基、３−（ベンジルカルボニルオキ
シ）プロピル基、４−（フェニルカルボニルオキシ）ブ
チル基、４−（４’−メチルフェニルカルボニルオキ
シ）ブチル基、６−（４’−tert−ブチルフェニルカル
ボニルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−メチルフェニ
ルカルボニルオキシ）オクチル基、

【００１５】３−（ｎ−ブチルスルフォニル）プロピル
基、３−（アリルスルフォニル）プロピル基、２−（ベ
ンジルスルフォニル）エチル基、３−（フェニルスルフ
ォニル）プロピル基、３−（４’−メチルフェニルスル
フォニル）プロピル基、４−（４’−クロロフェニルス
ルフォニル）ブチル基、４−ピロリジノ−Ｎ−ブチル
基、６−ピペリジノ−Ｎ−ヘキシル基、８−（Ｎ−エチ
ルピペラジノ）−Ｎ−オクチル基、４−モルフォリノ−
Ｎ−ブチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロ
ヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメ
チル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピ
ル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル
基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル
基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル
基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、
１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パ
ーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−
クロロエチル基、３−クロロプロピル基、７−クロロヘ
プチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリク
ロロエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロ
キシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキ
シヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロ
キシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒ
ドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル
基、２−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、４−
アミノブチル基、６−アミノヘキシル基、８−アミノオ
クチル基、１０−アミノデシル基、１４−アミノテトラ
デシル基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−ｎ−ブチル
アミノメチル基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノメチル基、２
−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−エチルア
ミノ）エチル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）エチル
基、２−（Ｎ−sec −ブチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−メ
チルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ−エチルアミノ）プ
ロピル基、３−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）プロピル基、
４−（Ｎ−エチルアミノ）ブチル基、６−（Ｎ−イソプ
ロピルアミノ）ヘキシル基、８−（Ｎ−エチルアミノ）
オクチル基、３−（Ｎ−ベンジルアミノ）プロピル基、
２−（Ｎ−フェニルアミノ）エチル基、３−（Ｎ−４’
−メチルフェニルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ−４’
−メトキシフェニルアミノ）ブチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロ
ピルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピ
ルアミノ）プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノ）プロピル基、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ）プロピル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル
基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）ブチル基、
５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ペンチル基、６−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル基、８−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）オクチル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）デシル基、１４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）テトラデシル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
ノ）プロピル基、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）エチ
ル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）プロピル基、
３−（Ｎ−エチル−Ｎ−４’−メチルフェニルアミノ）
プロピル基、４−ニトロブチル基、６−ニトロヘキシル
基、３−シアノプロピル基、５−シアノペンチル基、８
−シアノオクチル基、１０−シアノデシル基、

【００１６】ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−
エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチ
ル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルフェ
ネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジ
ル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、
４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イ
ソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、
２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベン
ジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オク
チルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−
アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェ
ネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−
（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベ
ンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベン
ジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチ
ルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、
４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチ
ルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニ
ルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジ
ル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニル
オキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、４
−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、
２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メト
キシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオ
ロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベン
ジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベン
ジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−
ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、

【００１７】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、２−アントリル基、９−アントリル基、４−キノ
リル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジ
ル基、３−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル
基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベン
ゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベン
ゾイミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチル
フェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニ
ル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、
４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニ
ル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフ
ェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチ
ルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert
−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２
−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル
基、４−イソペンチルフェニル基、２−イソペンチルフ
ェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペ
ンチルフェニル基、２−tert−ペンチルフェニル基、４
−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル
基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチル
ヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル
基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェ
ニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロ
ペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、
４−（tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−
シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニ
ル基、２−（２’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２
−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−
ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、
３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニ
ル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリ
メチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル
基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエ
チルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、
２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−
ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル
基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジ
ネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチル
フェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフ
ェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、
４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、４−
アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプ
ロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベ
ンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェ
ニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシ
クミル）フェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フ
ェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メト
キシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニ
ル）フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル
基、

【００１８】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシ
フェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソ
プロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、
４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニ
ル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル
基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペン
チルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、
４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオ
キシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、
４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキ
シルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル
基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ
−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６
−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−
ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル
基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ
−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−メチルフェニル
基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジ
メトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、
２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジ
エトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メ
トキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメ
トキシフェニル基、４−メトキシメチルフェニル基、４
−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチル
フェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−
（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エ
トキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブ
トキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキ
シプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェ
ニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキ
シフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニ
ル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリル
オキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエ
チルオキシ）フェニル基、

【００１９】４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベン
ジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル
基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−
（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベ
ンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベ
ンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ
−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフ
チル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４
−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフ
ェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’
−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メ
トキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロ
ロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−
１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル
基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニ
ルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキ
シエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メ
チルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニル
オキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフェ
ニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニ
ル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ
−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシル
カルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル
基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカ
ルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェ
ニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニ
ル−１−ナフチル基、

【００２０】４−メトキシカルボニルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６
−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブト
キシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−
（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２
−ナフチル基、

【００２１】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル
基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカル
ボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニル
オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェ
ニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル
基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチル
オキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ
−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル
基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベン
ジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカル
ボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキ
シ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボ
ニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）
カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェ
ニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカル
ボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニ
ルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオ
キシ−２−ナフチル基、４−メチルチオフェニル基、２
−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、
３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェ
ニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブ
チルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、
２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シク
ロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル
基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフ
ェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル
基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフ
ェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−
メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキ
シフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェ
ニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル
基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ
−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル
基、

【００２２】４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニ
ル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェ
ニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニ
ル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−
２−ナフチル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオ
ロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル
基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４
−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル
基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロ
フェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−
ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル
基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオ
ロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−
ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、
２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモ
フェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，
３，６−トリブロモフェニル基、２，４−ジクロロ−１
−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２
−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５
−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニ
ル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フル
オロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチ
ルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２
−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メ
チルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、
４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−
メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェ
ニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−
フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４
−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェ
ニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−ク
ロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４
−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル
基、

【００２３】４−トリフルオロメチルフェニル基、３−
トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチ
ルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル基、４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノ
フェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−
エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−
ナフチル基、４−アミノフェニル基、３−アミノフェニ
ル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−
イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−
Ｎ−ベンジルアミノフェニル基、４−Ｎ−フェニルアミ
ノフェニル基、２−Ｎ−フェニルアミノフェニル基、４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェ
ニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニ
ル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニ
ル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナ
フチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミ
ノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フ
ェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ
フェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−
３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−
ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナ
フチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒド
ロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−
シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−
シアノ−２−ナフチル基などを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。

【００２４】一般式（１）において、Ａｒは４価の芳香
族基を表し、例えば、４価のペリレン基、４価のナフタ
レン基または４価のビフェニル基を表し、好ましくは、
例えば、一般式（ａ）〜（ｄ）（化３）で表される基を
挙げることができる。

【００２５】

【化３】 （式中、Ｘ₁₁〜Ｘ₁₈、Ｘ₂₁〜Ｘ₂₄、Ｘ₃₁〜Ｘ₃₄およびＸ
₄₁〜Ｘ₄₆はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す）

【００２６】一般式（ａ）〜（ｄ）において、Ｘ₁₁〜Ｘ
₁₈、Ｘ₂₁〜Ｘ₂₄、Ｘ₃₁〜Ｘ₃₄およびＸ₄₁〜Ｘ₄₆はそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
またはアリールオキシ基を表し、好ましくは、水素原
子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子）、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアル
キル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、te
rt−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル
基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基など）、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状
のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキ
シ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、
シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−
オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基な
ど）、または炭素数６〜１０の置換または未置換のアリ
ールオキシ基（例えば、フェニルオキシ基、２−メチル
フェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−
メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ
基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−tert−ブ
チルフェニルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ
基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェ
ニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フ
ルオロフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−
ナフチルオキシ基など）であり、より好ましくは、水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数１〜６のアルコキシ基または炭素数６〜１０のアリー
ルオキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ
素原子、塩素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基または炭素数６〜１０のアリール
オキシ基であり、特に好ましくは、水素原子である。

【００２７】本発明に係る化合物Ａとしては、特に好ま
しくは、一般式（１−ａ）または一般式（１−ｂ）（化
４）で表される化合物である。

【００２８】

【化４】 〔式中、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は一般式（１）のＲ₁ と同じ意
味を表し、Ｒ₂₁およびＲ ₂₂は一般式（１）のＲ₂ と同じ
意味を表し、Ｘ₁₁〜Ｘ₁₈およびＸ₂₁〜Ｘ₂₄は前記と同じ
意味を表す〕

【００２９】本発明に係る化合物Ａの代表的な具体例と
して、例えば、一般式（１−ａ）および一般式（１−
ｂ）で表される化合物の代表的な具体例を、それぞれ、
第１表（表１〜表６８）および第２表（表６９〜表１３
３）に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、本発明に係る化合物Ａ、例えば、前記一般式
（１）で表される化合物は、例えば、メタノールおよび
ジメチルスルフォキサイドの存在下、一般式（２）（化
５）で表される分子内にイミド環を２個有する化合物と
水酸化カリウムを作用させた後、塩酸を作用させて製造
することができる。

【００３０】

【化５】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＡｒは一般式（１）に同じ意
味を表す〕

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】

【表３】

【００３４】

【表４】

【００３５】

【表５】

【００３６】

【表６】

【００３７】

【表７】

【００３８】

【表８】

【００３９】

【表９】

【００４０】

【表１０】

【００４１】

【表１１】

【００４２】

【表１２】

【００４３】

【表１３】

【００４４】

【表１４】

【００４５】

【表１５】

【００４６】

【表１６】

【００４７】

【表１７】

【００４８】

【表１８】

【００４９】

【表１９】

【００５０】

【表２０】

【００５１】

【表２１】

【００５２】

【表２２】

【００５３】

【表２３】

【００５４】

【表２４】

【００５５】

【表２５】

【００５６】

【表２６】

【００５７】

【表２７】

【００５８】

【表２８】

【００５９】

【表２９】

【００６０】

【表３０】

【００６１】

【表３１】

【００６２】

【表３２】

【００６３】

【表３３】

【００６４】

【表３４】

【００６５】

【表３５】

【００６６】

【表３６】

【００６７】

【表３７】

【００６８】

【表３８】

【００６９】

【表３９】

【００７０】

【表４０】

【００７１】

【表４１】

【００７２】

【表４２】

【００７３】

【表４３】

【００７４】

【表４４】

【００７５】

【表４５】

【００７６】

【表４６】

【００７７】

【表４７】

【００７８】

【表４８】

【００７９】

【表４９】

【００８０】

【表５０】

【００８１】

【表５１】

【００８２】

【表５２】

【００８３】

【表５３】

【００８４】

【表５４】

【００８５】

【表５５】

【００８６】

【表５６】

【００８７】

【表５７】

【００８８】

【表５８】

【００８９】

【表５９】

【００９０】

【表６０】

【００９１】

【表６１】

【００９２】

【表６２】

【００９３】

【表６３】

【００９４】

【表６４】

【００９５】

【表６５】

【００９６】

【表６６】

【００９７】

【表６７】

【００９８】

【表６８】

【００９９】

【表６９】

【０１００】

【表７０】

【０１０１】

【表７１】

【０１０２】

【表７２】

【０１０３】

【表７３】

【０１０４】

【表７４】

【０１０５】

【表７５】

【０１０６】

【表７６】

【０１０７】

【表７７】

【０１０８】

【表７８】

【０１０９】

【表７９】

【０１１０】

【表８０】

【０１１１】

【表８１】

【０１１２】

【表８２】

【０１１３】

【表８３】

【０１１４】

【表８４】

【０１１５】

【表８５】

【０１１６】

【表８６】

【０１１７】

【表８７】

【０１１８】

【表８８】

【０１１９】

【表８９】

【０１２０】

【表９０】

【０１２１】

【表９１】

【０１２２】

【表９２】

【０１２３】

【表９３】

【０１２４】

【表９４】

【０１２５】

【表９５】

【０１２６】

【表９６】

【０１２７】

【表９７】

【０１２８】

【表９８】

【０１２９】

【表９９】

【０１３０】

【表１００】

【０１３１】

【表１０１】

【０１３２】

【表１０２】

【０１３３】

【表１０３】

【０１３４】

【表１０４】

【０１３５】

【表１０５】

【０１３６】

【表１０６】

【０１３７】

【表１０７】

【０１３８】

【表１０８】

【０１３９】

【表１０９】

【０１４０】

【表１１０】

【０１４１】

【表１１１】

【０１４２】

【表１１２】

【０１４３】

【表１１３】

【０１４４】

【表１１４】

【０１４５】

【表１１５】

【０１４６】

【表１１６】

【０１４７】

【表１１７】

【０１４８】

【表１１８】

【０１４９】

【表１１９】

【０１５０】

【表１２０】

【０１５１】

【表１２１】

【０１５２】

【表１２２】

【０１５３】

【表１２３】

【０１５４】

【表１２４】

【０１５５】

【表１２５】

【０１５６】

【表１２６】

【０１５７】

【表１２７】

【０１５８】

【表１２８】

【０１５９】

【表１２９】

【０１６０】

【表１３０】

【０１６１】

【表１３１】

【０１６２】

【表１３２】

【０１６３】

【表１３３】

【０１６４】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、発光層、正孔注入輸送層、電子注入輸送層を有する
ものであり、これらの層は、それぞれ発光成分、正孔注
入輸送成分、電子注入輸送成分を含有している。尚、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層は、発光層に使用する化
合物の正孔注入、正孔輸送、電子注入、電子輸送の各機
能レベルを考慮し、所望に応じて省くこともできる。例
えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸
送機能または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合
には、発光層が正孔注入輸送層または電子注入輸送層を
兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合
によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両
方の層を設けない型の素子の構成とすることもできる。
また、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞ
れの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有す
る層を別々に設けて構成することもできる。

【０１６５】本発明の有機電界発光素子において、化合
物Ａは、発光成分または／および電子注入輸送成分とし
て用いることが好ましい。本発明の有機電界発光素子に
おいては、化合物Ａは、単独で使用してもよく、あるい
は複数併用してもよい。

【０１６６】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。また、（Ｅ）正
孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混
合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子
とすることもできる。より好ましい有機電界発光素子の
構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｃ）型素
子である。

【０１６７】本発明の有機電界発光素子として、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。本発明の有機電界発光素子は、基板１
に支持されていることが好ましく、基板としては、特に
限定するものではないが、透明ないし半透明であること
が好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシー
ト（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリス
ルフォン、ポリメチルメタアクリレートなどのシー
ト）、半透明プラスチックシート、石英、あるいはこれ
らを組み合わせた複合シートからなるものを挙げること
ができる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター
膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色を
コントロールしたものを使用できる。

【０１６８】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、酸化
錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイ
ド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げること
ができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。陽極は、これらの電
極物質を、例えば、蒸着、スパッタリング等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。陽極のシート電
気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましく
は、１０〜５０Ω／□程度に設定する。陽極の厚みは、
使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０
００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度
に設定する。

【０１６９】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、そして注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層に使用する正孔注入輸送機能を有する化合
物としては、例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリ
ールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサ
ゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、
ピラゾリン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリシラン
誘導体などを挙げることができる。尚、正孔注入輸送機
能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは
複数併用してもよい。

【０１７０】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、化合物Ａおよび／または他の発光機能を有する
蛍光性化合物（例えば、キナクリドン誘導体、多環芳香
族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセ
ン、ピレン、ペリレン、クリセン、コロネン、テトラフ
ェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペン
タジエン〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キ
ノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩〕、スチ
ルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニ
ル−１，３−ブタジエン、４，４’−（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体、ベンゾチ
アゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイ
ミダゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成す
ることができる。本発明の有機電界発光素子において
は、発光層に化合物Ａを含有していることが好ましい。
化合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場
合、発光層中に占める化合物Ａの割合は、好ましくは、
３０重量％以上、より好ましくは、５０重量％以上に調
製するのが望ましい。 電子注入輸送層５は、陰極から
の電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。電
子注入輸送層は、化合物Ａおよび／または他の電子注入
輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例え
ば、トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム、
ビス（１０−ヒドロキシベンゾ[h] キノリノ）ベリリウ
ム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体など）を少なくとも１種用いて
形成することができる。本発明の有機電界発光素子にお
いては、電子注入輸送層に、化合物Ａを含有しているこ
とが好ましい。化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有す
る化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める化
合物Ａの割合は、好ましくは、３０重量％以上、より好
ましくは、５０重量％以上に調製するのが望ましい。

【０１７１】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、ナトリウム、ナトリウム−カリ
ウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−
銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、
アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニ
ウム−カルシウム合金、グラファイト薄膜などを挙げる
ことができる。これらの電極物質は、単独で使用しても
よく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これらの
電極物質を、例えば、蒸着、スパッタリング等の方法に
より、電子注入輸送層の上に形成することができる。
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定す
るのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材
料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好
ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機
電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極ま
たは陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明
であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０
％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することが
より好ましい。

【０１７２】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有さ
せる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよ
く、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発
光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させても
よい。一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有
される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量
の０．１〜５０重量％、好ましくは、０．１〜３０重量
％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。

【０１７３】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロ
ールコート法、ラングミュア・ブロゼット法など）によ
り薄膜を形成することにより作製することができる。真
空蒸着法により、薄膜を形成する場合、真空蒸着の条件
は、特に限定するものではないが、１０^-5Torr程度以下
の真空下で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速
度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【０１７４】溶液塗布法により、薄膜を形成する場合、
各構成層を形成する成分あるいはその成分とバインダー
樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタ
ン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１
−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、クロロホ
ルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロ
トルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸
エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、
例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペン
タノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等
のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル
系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチ
ルスルフォキサイド等の極性溶媒）に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。溶液の濃度に関しては、特に限定する
ものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作
製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般に
は、１〜５０重量％程度、好ましくは、３〜３０重量％
程度の溶液濃度である。

【０１７５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポ
リアリレート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリシロ
キサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタアク
リレート、ポリエーテル、ポリエーテルスルフォン、ポ
リアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびそ
の誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニ
レンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。

【０１７６】尚、作製した素子に対し、酸素や水分等と
の接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けるこ
とができる。保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリ
フェニレンオキサイド、シリコンオイル）、無機材料
（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ）、
さらには光硬化性樹脂などを挙げることができる。ま
た、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例え
ば、酸化アルミニウム）、金属フッ化膜を設けることも
できる。また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リ
ン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシ
アニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることも
できる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例
えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマ
で処理して使用することもできる。

【０１７７】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【０１７８】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチ
ルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、例示化合物番号Ｐ−１０の化
合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに
蒸着し、発光層とした。次に、１，３−ビス〔５’−
（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層と
した。さらにその上に、陰極として、マグネシウム−銀
合金（１０：１重量比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を
印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で
連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４２０ｃｄ
／ｍ² の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は６０
０時間であった。

【０１７９】実施例２〜３８ 実施例１において、発光層として、例示化合物番号Ｐ−
１０の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｐ−
１８の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ｐ−２２の
化合物（実施例３）、例示化合物番号Ｐ−２８の化合物
（実施例４）、例示化合物番号Ｐ−３５の化合物（実施
例５）、例示化合物番号Ｐ−３９の化合物（実施例
６）、例示化合物番号Ｐ−４８の化合物（実施例７）、
例示化合物番号Ｐ−１２５の化合物（実施例８）、例示
化合物番号Ｐ−１４９の化合物（実施例９）、例示化合
物番号Ｐ−１７７の化合物（実施例１０）、例示化合物
番号Ｐ−１８６の化合物（実施例１１）、例示化合物番
号Ｐ−１９５の化合物（実施例１２）、例示化合物番号
Ｐ−２０１の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ｐ
−２０９の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｐ−
２１４の化合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｐ−２
１５の化合物（実施例１６）、例示化合物番号Ｐ−２１
７の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｐ−２２０
の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｐ−２２２の
化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｐ−２２４の化
合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｐ−２３３の化合
物（実施例２１）、例示化合物番号Ｐ−２３８の化合物
（実施例２２）、例示化合物番号Ｐ−２４１の化合物
（実施例２３）、例示化合物番号Ｐ−２５５の化合物
（実施例２４）、例示化合物番号Ｐ−２５８の化合物
（実施例２５）、例示化合物番号Ｐ−２７５の化合物
（実施例２６）、例示化合物番号Ｐ−２８７の化合物
（実施例２７）、例示化合物番号Ｐ−２９０の化合物
（実施例２８）、例示化合物番号Ｐ−２９８の化合物
（実施例２９）、例示化合物番号Ｐ−３０５の化合物
（実施例３０）、例示化合物番号Ｐ−３０８の化合物
（実施例３１）、例示化合物番号Ｐ−３３１の化合物
（実施例３２）、例示化合物番号Ｐ−３３５の化合物
（実施例３３）、例示化合物番号Ｐ−３３７の化合物
（実施例３４）、例示化合物番号Ｐ−３４２の化合物
（実施例３５）、例示化合物番号Ｐ−３５８の化合物
（実施例３６）、例示化合物番号Ｐ−３６２の化合物
（実施例３７）、例示化合物番号Ｐ−３７８の化合物
（実施例３８）を使用した以外は、実施例１に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子
からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を第３表（表１３４〜表１３５）に示した。

【０１８０】比較例 実施例１において、発光層として、例示化合物番号Ｐ−
１０の化合物を使用する代わりに、赤色の代表的な発光
剤である式（Ａ）（化６）で表される化合物を使用した
以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子
を作製した。さらにその特性を調べ、結果を第３表に示
した。

【０１８１】

【化６】

【０１８２】

【表１３４】

【０１８３】

【表１３５】

【０１８４】実施例３９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチ
ルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、例示化合物番号Ｎ−８の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸
着し、発光層とした。次に、１，３−ビス〔５’−（ｐ
−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、陰極として、マグネシウム−銀合
金（１０：１重量比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２
００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子
を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったま
ま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印
加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連
続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４２０ｃｄ／
ｍ² の黄緑色の発光が確認された。輝度の半減期は６０
０時間であった。

【０１８５】実施例４０〜５７ 実施例３９において、発光層として、例示化合物番号Ｎ
−８の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｎ−
２６の化合物（実施例４０）、例示化合物番号Ｎ−４１
の化合物（実施例４１）、例示化合物番号Ｎ−４９の化
合物（実施例４２）、例示化合物番号Ｎ−５１の化合物
（実施例４３）、例示化合物番号Ｎ−１７７の化合物
（実施例４４）、例示化合物番号Ｎ−１９７の化合物
（実施例４５）、例示化合物番号Ｎ−２０５の化合物
（実施例４６）、例示化合物番号Ｎ−２１２の化合物
（実施例４７）、例示化合物番号Ｎ−２１６の化合物
（実施例４８）、例示化合物番号Ｎ−２２０の化合物
（実施例４９）、例示化合物番号Ｎ−２２２の化合物
（実施例５０）、例示化合物番号Ｎ−２３２の化合物
（実施例５１）、例示化合物番号Ｎ−２４０の化合物
（実施例５２）、例示化合物番号Ｎ−２４２の化合物
（実施例５３）、例示化合物番号Ｎ−３０９の化合物
（実施例５４）、例示化合物番号Ｎ−３３６の化合物
（実施例５５）、例示化合物番号Ｎ−３４３の化合物
（実施例５６）、例示化合物番号Ｎ−３６５の化合物
（実施例５７）を使用した以外は、実施例３９に記載の
方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素
子からは黄緑色の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第４表（表１３６）に示した。

【０１８６】

【表１３６】

【０１８７】実施例５８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチ
ルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、例示化合物番号Ｐ−２１２の
化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さ
に蒸着し、発光層とした。次に、例示化合物番号Ｎ−７
６の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、陰極として、マグネシウム−銀合金（１０：１重量
比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに
蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気
下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初
期には、６．５Ｖ、輝度４３０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光
が確認された。輝度の半減期は６００時間であった。

【０１８８】実施例５９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチ
ルフェニル）アミノ〕ビフェニルとルブレンを、それぞ
れ０．２ｎｍ／sec 、０．０２ｎｍ／sec の蒸着速度で
トータル７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、例示化合物番号Ｎ−２２０の化
合物を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸
着し、発光層兼電子注入輸送層とした。さらにその上
に、陰極として、マグネシウム−銀合金（１０：１重量
比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに
蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気
下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初
期には、６．４Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ² の黄緑色の発
光が確認された。輝度の半減期は１０００時間であっ
た。

【０１８９】実施例６０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、例示化合物番号Ｐ−２１９の化合物を蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で、７０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とし
た。次いで、例示化合物番号Ｎ−８１５の化合物を、
０．１ｎｍ／sec の蒸着速度で５５ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、陰極とし
て、マグネシウム−銀合金（１０：１重量比）を蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに蒸着して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ
／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．
５Ｖ、輝度４４０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認され
た。輝度の半減期は６００時間であった。

【０１９０】実施例６１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、例示化合物番号Ｐ−２１４の化合物を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層と
した。次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−
tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、陰極として、マグネシウム−銀合金
（１０：１重量比）を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加
し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続
駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４２０ｃｄ／ｍ
² の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は６２０時
間であった。

【０１９１】

【発明の効果】本発明により、発光寿命が長く、耐久性
に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ４：発光層 ５：電子注入輸送層 ６：陰極 ７：電源

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、分子内にラクタム環と
   イミド環を有する化合物を少なくとも１種含有する層を
   少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
2. 【請求項２】 分子内にラクタム環とイミド環を有する
   化合物を含有する層が、発光層である請求項１記載の有
   機電界発光素子。
3. 【請求項３】 分子内にラクタム環とイミド環を有する
   化合物を含有する層が、電子注入輸送層である請求項１
   または２記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 さらに、電子注入輸送層を有する請求項
   １または２記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 さらに、正孔注入輸送層を有する請求項
   １〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
6. 【請求項６】 分子内にラクタム環とイミド環を有する
   化合物が、一般式（１）（化１）で表される化合物であ
   る請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｒ₁ およびＲ₂ はそれぞれ水素原子、アルキル
   基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表
   し、Ａｒは４価の芳香族基を表す）