JPH1052291A - ポリアミンの調製方法 - Google Patents
ポリアミンの調製方法Info
- Publication number
- JPH1052291A JPH1052291A JP8212910A JP21291096A JPH1052291A JP H1052291 A JPH1052291 A JP H1052291A JP 8212910 A JP8212910 A JP 8212910A JP 21291096 A JP21291096 A JP 21291096A JP H1052291 A JPH1052291 A JP H1052291A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamine
- yeast
- solution
- acid
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title claims abstract description 113
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 21
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims abstract description 33
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 claims abstract description 13
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 52
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 11
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 claims description 8
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 5
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 4
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 30
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 15
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 abstract description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 abstract description 3
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 abstract description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 abstract description 2
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 abstract 4
- 241000235646 Cyberlindnera jadinii Species 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical compound NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N spermine Chemical compound NCCCNCCCCNCCCN PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000012134 supernatant fraction Substances 0.000 description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 12
- 229940063673 spermidine Drugs 0.000 description 11
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 10
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 10
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 10
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 10
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 10
- 229940063675 spermine Drugs 0.000 description 10
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 description 9
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 8
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 8
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 8
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 8
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 7
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 7
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 7
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 7
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 6
- 241000177202 Chimonobambusa utilis Species 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- -1 sulfopropyl group Chemical group 0.000 description 5
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 4
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 4
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 4
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 235000021119 whey protein Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000247812 Amorphophallus rivieri Species 0.000 description 3
- 235000001206 Amorphophallus rivieri Nutrition 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002752 Konjac Polymers 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 3
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 3
- 239000000252 konjac Substances 0.000 description 3
- 235000010485 konjac Nutrition 0.000 description 3
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 3
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 3
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 3
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 3
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 3
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000007218 ym medium Substances 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 2
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 2
- 230000027119 gastric acid secretion Effects 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-n-(2-methyl-6-sulfanylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1S WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010033040 Histones Proteins 0.000 description 1
- 102000004407 Lactalbumin Human genes 0.000 description 1
- 108090000942 Lactalbumin Proteins 0.000 description 1
- 102000010445 Lactoferrin Human genes 0.000 description 1
- 108010063045 Lactoferrin Proteins 0.000 description 1
- 102000008192 Lactoglobulins Human genes 0.000 description 1
- 108010060630 Lactoglobulins Proteins 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 244000294411 Mirabilis expansa Species 0.000 description 1
- 235000015429 Mirabilis expansa Nutrition 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 description 1
- 244000206963 Saccharomyces cerevisiae var. diastaticus Species 0.000 description 1
- 241000582914 Saccharomyces uvarum Species 0.000 description 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 244000288561 Torulaspora delbrueckii Species 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 241000235033 Zygosaccharomyces rouxii Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003011 anion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 1
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 1
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 1
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 108091006090 chromatin-associated proteins Proteins 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000020247 cow milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000021107 fermented food Nutrition 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000006481 glucose medium Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000036449 good health Effects 0.000 description 1
- 230000006195 histone acetylation Effects 0.000 description 1
- 229960001438 immunostimulant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003022 immunostimulating agent Substances 0.000 description 1
- 230000003308 immunostimulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- CSSYQJWUGATIHM-IKGCZBKSSA-N l-phenylalanyl-l-lysyl-l-cysteinyl-l-arginyl-l-arginyl-l-tryptophyl-l-glutaminyl-l-tryptophyl-l-arginyl-l-methionyl-l-lysyl-l-lysyl-l-leucylglycyl-l-alanyl-l-prolyl-l-seryl-l-isoleucyl-l-threonyl-l-cysteinyl-l-valyl-l-arginyl-l-arginyl-l-alanyl-l-phenylal Chemical compound C([C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(O)=O)C1=CC=CC=C1 CSSYQJWUGATIHM-IKGCZBKSSA-N 0.000 description 1
- 235000021242 lactoferrin Nutrition 0.000 description 1
- 229940078795 lactoferrin Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013536 miso Nutrition 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000001668 nucleic acid synthesis Methods 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019833 protease Nutrition 0.000 description 1
- 235000019419 proteases Nutrition 0.000 description 1
- 230000009822 protein phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 1
- 230000017854 proteolysis Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000019710 soybean protein Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- JHYAVWJELFKHLM-UHFFFAOYSA-H tetrasodium;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate;iron(2+) Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Fe+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O JHYAVWJELFKHLM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000021249 α-casein Nutrition 0.000 description 1
- 235000021241 α-lactalbumin Nutrition 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 1
- 235000021247 β-casein Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Dairy Products (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
方法で得られたポリアミンを添加する、異臭味のないポ
リアミン添加食品の調製方法の提供。 【解決手段】 酵母を酸性条件下で処理することを特徴
とする、ポリアミンの調製方法、及びこの方法で得られ
たポリアミンを添加する、異臭味のないポリアミン添加
食品の調製方法。 【効果】 本発明により、高純度且つ大量にポリアミン
を提供することができ、さらに得られたポリアミンは異
臭味がなく、さらに母乳のポリアミンに近い組成を有す
るので、食品に添加しても食品の品質を損なうことな
く、食品、特に乳幼児用栄養組成物に有効に利用でき
る。
Description
培養液を原料とし、ポリアミンを効率良く大量に調製す
る方法に関する。詳しくは、酵母菌体及び/又は酵母培
養液を酸性条件下で処理することを特徴とする、ポリア
ミンの調製方法に関する。さらに、これらの方法により
得られた酵母由来のポリアミンを添加することを特徴と
する、ポリアミン添加食品の調製方法に関する。本発明
によって得られたポリアミンは異臭味がなく、さらに母
乳のポリアミン組成に近い組成を有し、食品、特に乳幼
児用の栄養組成物に有効に利用できる。
ジン及びスペルミン等、第一級アミノ基を2つ以上もつ
直鎖状の脂肪族炭化水素である。ポリアミンの生理作用
としては、 (1)核酸との相互作用による核酸の安定化と
構造変化、 (2)種々の核酸合成系への促進作用、 (3)蛋
白質の合成系の活性化、 (4)ヒストンのアセチル化、非
ヒストンクロマチン蛋白質のリン酸化促進、 (5)細胞膜
の安定化や物質の膜透過性の強化、及び (6)2価金属イ
オンに影響を受ける種々の酵素の活性化等多岐にわたる
ことが知られている(今掘和友,山川民夫監修,生化学
辞典、第2版、p.1266,1990)。又、最近では、細胞の増
殖や分化を促進する効果が報告されており、特に経口摂
取したポリアミンは、消化管粘膜の成熟化を促進するこ
とが報告されている(Buts J.-P. et al., Digestive D
iseases and Science, Vol.38, p1091 (1993) ; Grant,
A.L. et al., J.Anim.Sci., Vol.68, p363 (1990) ; Du
four,C.et al., Gastroenterology, Vol.95, p112 (198
8))。さらに、経口摂取したポリアミンは、速やかに体
内に取り込まれ、組織で利用されることも報告されてい
る(Bardocz,S. et al., J.Nutr.Biochem, Vol.4, p66
(1993) )。
コンニャク製造時にスペルミンやスペルミジンを添加す
ることにより、コンニャク特有の臭いが少なく、他の食
品と調理しても他の食品に悪影響を与えないコンニャク
の製造方法(特開平6−38690号)、ポリアミンを
配合することにより、蛋白質の吸収を促進させ、良好な
発育及び健康状態を保つポリアミン配合栄養組成物(特
開平6-305956号)などが、又、ポリアミンを医薬品とし
て利用した例として、胃酸分泌を阻止する方法及び胃酸
分泌阻止用摂取用組成物(特開昭58-131914 号)、並び
に免疫賦活剤(特開昭59-98015及び特開平2-223514号)
が挙げられる。
られており、近年、その重要性が認識されはじめている
ことから、元来ポリアミン含量の少ない栄養組成物に強
化することは、栄養学的観点からも望ましいと考えられ
る。しかし、食品に利用可能な高濃度のポリアミンの調
製方法は、未だ確立されていない。ポリアミンの食品中
の含量は、肉類やチーズに多く、乳や野菜には少ないこ
とや味噌などの醗酵食品に多いことが知られている(Bar
docz,S. et al., J.Nutr.Biochem, Vol.4, p66 (1993)
;ポリアミン研究会、第12回研究発表会講演要旨集、
4頁、1995年)。しかしながら、乳児用調製粉乳などの
栄養組成物は、牛乳を主原料とするためにポリアミンは
ほとんど含まれていないことから、ポリアミン含量の少
ない乳児用調製粉乳などに利用可能な高純度のポリアミ
ンを大量に調製する必要がある。
して、蛋白質加水分解乳が挙げられる。Butsらは、膵臓
由来の粗精製酵素で蛋白質源を分解した育児用粉乳中に
ポリアミンが多く含まれていることを報告した(Buts,J.
P. et al., J.Pediatr.Gastroenterol.Nutr., Vol.21,
p44 (1995))。この場合、ポリアミンは、蛋白質分解の
目的に用いた粗酵素由来であり、ポリアミンを強化する
ことを目的としたものではなかった。さらに、通常の組
成物に膵臓由来の粗酵素を用いた場合、その中には蛋白
質だけでなく、脂肪、糖質、核酸等を分解する酵素が含
まれているため、組成物中のそれらの成分が不必要に分
解される可能性もあり、ポリアミンを可能な限り精製し
た後、添加しなければならない。
本発明者らはポリアミン含量の高い天然物を求め鋭意探
索した結果、酵母にスペルミジン及びスペルミンが高濃
度に含まれること、さらには酵母由来のポリアミンは母
乳中のポリアミン組成に非常に近い組成を有することを
見出した。さらに、このポリアミンに着目し鋭意研究を
重ねた結果、高純度のポリアミンを効率良く、大量に調
製する方法を見い出した。即ち本発明は、酵母菌体ある
いは酵母培養液を原料として、大量に且つ効率良くポリ
アミンを調製する方法を提供することを課題とする。さ
らに、酵母由来のポリアミンを添加することを特徴とす
る、異臭味のないポリアミン添加食品の調製方法を提供
することを課題とする。
酵母培養液を原料とし、ポリアミンを効率良く大量に調
製する方法に関する。詳しくは、酵母菌体及び/又は酵
母培養液を酸性条件下で処理することを特徴とする、ポ
リアミンの調製方法に関する。さらに、これらの方法に
より得られた酵母由来のポリアミンを添加することを特
徴とする、ポリアミン添加食品の調製方法に関する。本
発明によって得られたポリアミンは異臭味がなく、食品
に添加しても食品の品質を損なうことなく有効に利用で
きる。
としてはSaccharomyces 属、Candida 属、Zyrosascchar
omyces属に属する酵母が挙げられ、特に好ましくはS. c
erevisiae 、S. carbergensis 、S. uvarum 、S. diast
aticus 、S. rosei 、C. utilis 、Z. rouxii などが
挙げられる。これらの酵母菌体とその培養液、さらには
母乳やその他の天然物中のポリアミン含量を表1に示
す。
ルミン及びスペルミジンの合計で70%以上である特徴
を有し、母乳の組成に比較的近い。そのため、母乳代替
品である乳児用調製粉乳等に利用した場合、母乳に近づ
けるという観点からは非常に望ましい。サケの白子にも
多くのポリアミンが含まれるが、スペルミジンがほとん
ど含まれていないために、母乳のポリアミン組成に近づ
けるという目的には好ましくない。又、一般に販売され
ている栄養組成物中のポリアミン含量を表2に示す。市
販乳児用栄養組成物には、ポリアミンがほとんど含まれ
ていないことが明らかである。
うに行うことができる。即ち、酵母菌体及び/又は酵母
培養液を酸性条件下で処理することにより得られる。詳
しくは、酵母菌体を破砕、均質化した後、酸溶液を添加
して得られた抽出液を精製するか、酵母菌体に酸溶液を
添加した後、破砕、均質化を行い、得られた抽出液を精
製するか、あるいは酵母培養液に直接酸溶液を添加して
得られた抽出液を精製することによって得られる。この
時、液体培養後の酵母菌体を遠心分離により回収し、超
音波法やフレンチプレス法等の物理的破砕法等により菌
体を破壊する。また、酵母エキスを製造する際に利用す
るような自己消化法(トルエン、酢酸エチル等の有機溶
媒の利用)も利用できる。この時、酵母を培養するため
に用いる培地は特に限定されないが、YM培地、糖蜜培
地、麦芽エキス培地、馬鈴薯・グルコース培地などが挙
げられ、特に糖蜜培地やYM培地が好ましい。又、ビー
ル発酵後に除去した酵母類も利用できる。酵母の培養
は、20〜37℃、pH3〜7で1〜3週間程培養す
る。その後、pHが2以下になるように酸溶液を加え、
30〜80℃、0.5〜6時間程度攪拌してポリアミン
を抽出する。この時、酸性溶液として0.01〜6N硫
酸、塩酸、酢酸、リン酸、トリクロル酢酸、過塩素酸、
スルホサリチル酸等の無機酸が挙げられる。次いで、遠
心分離によって、上清画分と沈澱画分に分離し、それぞ
れを回収する。以降の精製処理に必要な画分は、上清画
分であるが、沈澱画分についても再度酸溶液を添加し、
同様の抽出操作によって上清画分を得る。これらの上清
画分には、高濃度でポリアミンが抽出されるが、ポリア
ミン以外の蛋白質、脂質成分などが混入する可能性があ
るため、さらに精製、濃縮する必要がある。この時、上
清画分をイオン交換法、ゲルろ過法、膜分画法、電気透
析法、溶媒抽出法、又は加熱処理法の何れか1つ以上の
方法を用いて精製処理することにより、ポリアミンの純
度を高めることができる。
換基がスルホン酸基、スルホプロピル基、リン酸基、カ
ルボキシルメチル基、アミノエチル基、ジエチルアミノ
基、4級アミノエチル基及び4級アンモニウム基等を有
したものであれば何れでも良く、各工程で得られた上清
画分を中和して通液することにより、ポリアミンが吸着
され、さらに硫酸や塩酸等の酸性溶液で溶出して回収す
る。又、上清画分中に含有されるポリアミンと他の成分
とは、分子量が大きく異なるため、ゲルろ過法や膜分画
法で分画することができる。それぞれの分子量は、プト
レッシンが88、スペルミジンが145、スペルミンが
202である。一方、ポリアミンを含む上清画分中のき
ょう雑物には、比較的高分子の蛋白質などが含まれるた
め、ゲル濾過等で分画することが可能である。ゲルろ過
法は、各工程で得られた上清画分を中和し、ゲルろ過担
体を充填したカラムに通液して分子量分画により純度を
高めて回収する。尚、ゲルろ過担体は、デキストラン
系、アクリルアミド系、アガロース系、セルロース系、
ポリビニル系、ガラス系、ポリスチレン系等何れの担体
でも良く、分画分子量が100〜100,000の範囲
であれば良い。膜分画法は、膜素材としてセルロース
系、酢酸セルロース系、ポリスルホン系、ポリアミド
系、ポリアクリロニトリル系、ポリ四フッ化エチレン
系、ポリエステル系、ポリプロピレン系等の限外ろ過膜
で、分画分子量が100〜100,000の範囲であれ
ば何れの膜も使用できる。又、脱塩を目的とするなら
ば、通常の透析膜を使用できる。電気透析法は、陽イオ
ン交換膜と陰イオン交換膜によって仕切られた各膜間
に、上記の方法で回収した上清画分と食塩水を交互に供
給して、電気透析を行う。その条件は、初期電流密度
0.5〜15A/dm2 、電圧0.1〜1.5V/槽が
適当である。溶媒抽出法は、酸によって抽出された溶液
をアルカリ性にした後、クロロホルム、アミルアルコー
ル、n−ブタノール等の有機溶媒を用いてポリアミンを
抽出する方法である。加熱処理法は、上清画分に混入し
ている酵母由来の酵素を加熱変性、失活させる方法であ
る。上清画分あるいは精製工程中で溶液状の場合に、8
0〜130℃に温度を上昇させ、酵素を失活させること
ができる。尚、このような精製処理工程を組み合わせて
処理すると、より高純度のポリアミンを得ることができ
る。
は、必要に応じて中和、透析、電気透析あるいは減圧濃
縮等によって除去する。又、各工程で得られた上清画分
は、液状あるいは凍結乾燥や噴霧乾燥等によって粉末状
にすることができ、使用形態によって適宜選択する。こ
のようにして得られたポリアミンは異臭味がなく、さら
に母乳のポリアミンに近い組成を有するため、食品、特
に乳幼児用の栄養組成物に有効に利用できる。本発明の
ポリアミンを添加した食品あるいは栄養組成物として
は、蛋白質、脂肪、糖質、ビタミン類、ミネラル類を主
成分として構成されるものであるが、特に乳児用調製粉
乳を挙げることができる。乳児用調製粉乳としては成熟
児用調製粉乳、フォローアップミルク、アレルギー乳さ
らに未熟児用調製粉乳などを挙げることができる。
縮物、乳清蛋白質分離物、乳蛋白質分画物(α−カゼイ
ン、β−カゼイン、β−ラクトグロブリンやα−ラクト
アルブミン、ラクトフェリン等)、大豆蛋白質さらには
これらの蛋白質をプロテアーゼやペプチダーゼで処理し
た加水分解物等を利用できる。脂肪としては、魚油、ラ
ード、乳脂肪等の動物性油脂、酵母、藻類などの微生物
油、大豆油等の植物性油脂のほかに、これらの分別油、
水添油、エステル交換油等を適宜組み合わせて利用でき
る。糖質には、澱粉、可溶性多糖類、デキストリン、蔗
糖、乳糖、ブドウ糖、オリゴ糖などが利用できる。ビタ
ミンとミネラルについては「日本国際酪農連盟発行、乳
幼児食品を含む特殊用途食品のCODEX規格及び関連
衛生作業規則、CAC/VOL.IX−第1版及びSu
pplement 1、2、3、4(1993)」、
「食品と科学社発行、1993年版指定品目食品添加物
便覧(改定第31版)(1993)」、「食品と科学社
発行、届け出制食品添加物・食品素材天然物便覧(第1
2版)(1992)」に記載のビタミン、ミネラルのう
ち乳児用調製粉乳に使用可能なものを1種以上利用す
る。蛋白質、脂肪、糖質、ビタミン、ミネラルの配合比
率は、固形あたりそれぞれ5〜40重量%、5〜40重
量%、30〜80重量%、0.005〜5重量%、0.
005〜5重量%とすることが望ましい。
物100gあたり0.1mg〜500mg、好適には
0.2〜20mgのポリアミン含量になるように配合す
る。その配合量は、ポリアミンの純度にもよるが、栄養
組成物の固形に対して0.001〜10重量%ほど添加
すればよい。先にも述べたように、酵母から調製したポ
リアミンでは、スペルミジン、スペルミンが計70%以
上となり、またその組成も母乳に近似できるため、栄養
組成物の固形に対して、本発明のポリアミンを0.00
1〜10重量%ほど添加することで、固形あたりの量及
び組成の両方で母乳レベルのポリアミンを確保できる。
明するが、これらは単に例示するのみであり、本発明は
これらによって何ら限定されるものではない。
にて培養した後、十分に水洗したC. utilis 1kg(湿
重量)に水3lを加え、物理的破砕を行った。これに1
N塩酸3lを加え、40℃、2時間、攪拌しながら酸抽
出をおこなった。この時のpHは2以下であることを確
認した。抽出終了後、遠心分離し上清を回収した。上清
を10〜30%水酸化ナトリウム溶液で中和した後、さ
らに中和液をゲルろ過用担体(Superose12 及びSephadex
G-25F、ファルマシアバイオテク社) を充填したカラム
に通し、分子量分画によりポリアミンと不純物を分画し
た。この分画液を121℃、2秒間の加熱殺菌処理した
後、凍結乾燥した。得られたポリアミン調製物中に含ま
れるポリアミン量を川上らの方法(日本小児栄養消化器
病学会雑誌、9巻、115〜121頁、1995年)に
従い測定した結果、得られたポリアミン調製物1g中に
は、ポリアミンが400mg含まれていた。なお、ポリ
アミン調製物中のスペルミン及びスペルミジンは、合計
で370mg含まれていた。
酵母(S. cerevisiae)2kgに2N硫酸を4l加え、物
理的破砕を行った後、35℃、5時間、攪拌しながら酸
抽出をおこなった。この時のpHは2以下であることを
確認した。抽出終了後、遠心分離し上清画分を回収し
た。上清を陽イオン交換樹脂(Dowex 50-X8(H +型) 、室
町化学工業社) を充填したカラムに通し、ポリアミンを
吸着させた。0.5M食塩水で樹脂を充分に洗浄して、
不純物を除去した後、6N塩酸にてポリアミンを溶出し
た。溶出液に10〜30%水酸化ナトリウム溶液を加え
て中和した後、電気透析装置(マイクロ・アシライザー
S1、旭化成工業社、膜カートリッジ:AC-121-10)によっ
て脱塩し、ポリアミン濃縮画分を得、この分画液を12
1℃、3秒間の加熱殺菌処理をした後、凍結乾燥した。
実施例1と同様の方法により得られたポリアミン調製物
中に含まれるポリアミン量を測定した結果、得られたポ
リアミン調製物1g中には、ポリアミンが200mg含
まれていた。なお、ポリアミン調製物中のスペルミン及
びスペルミジンは、合計で180mg含まれていた。
carbergensis 1kg(湿重量)に水3lを加え、物理
的破砕を行った後、1N硫酸を3l加え、35℃、4時
間、攪拌しながら酸抽出をおこなった。この時のpHは
2以下であることを確認した。抽出終了後、遠心分離し
上清を回収した。上清を陽イオン交換樹脂(Dowex 50-X8
(H +型) 、室町化学工業社) を充填したカラムに通し、
ポリアミンを吸着させた。0.8M食塩水で樹脂を充分
に洗浄して、不純物を除去した後、5N硫酸にてポリア
ミンを溶出した。溶出液に10〜30%水酸化ナトリウ
ム溶液を加えて中和した後、透析膜によって脱塩し、ポ
リアミン濃縮画分を得た。この画分を凍結乾燥した。実
施例1と同様の方法により得られたポリアミン調製物中
に含まれるポリアミン量を測定した結果、得られたポリ
アミン調製物1g中には、ポリアミンが90mg含まれ
ていた。なお、ポリアミン調製物中のスペルミン及びス
ペルミジンは、合計で70mg含まれていた。
s を実施例1と同様の培地を用いて培養し、その培養液
10lに2N硫酸50lを加え、ホモジナイザーにてホ
モジネートを調製した。このホモジネートを40℃、4
時間、攪拌しながら酸抽出をおこなった。この時のpH
は2以下であることを確認した。抽出終了後、遠心分離
し上清画分を回収した。上清に10〜30%水酸化ナト
リウム溶液を加えてアルカリ性にした後、n−ブタノー
ルにて溶媒抽出を行った。抽出液をロータリーエバポレ
ーターで濃縮し、溶媒を除去した。濃縮液を中和した
後、電気透析装置(マイクロ・アシライザーS1、旭化成
工業社、膜カートリッジ:AC-121-10)によって脱塩し、
ポリアミン濃縮画分を得、凍結乾燥した。実施例1と同
様の方法により得られたポリアミン調製物中に含まれる
ポリアミン量を測定した結果、得られたポリアミン調製
物0.5g中には、ポリアミンが35mg含まれてい
た。なお、ポリアミン調製物中のスペルミン及びスペル
ミジンは、合計で30mg含まれていた。
ークプロテイン社)を20kgと乳糖93kg添加溶解
し、これに水溶性ビタミン成分(ビタミンB1、B2 、
B6 、B12、C、ナイアシン、葉酸、パントテン酸、ビ
オチン、コリン、イノシトールなど)とミネラル成分
(炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、
クエン酸第一鉄ナトリウム、硫酸銅、硫酸亜鉛など)を
それぞれ1kgと、実施例1で調製したポリアミン調製
物4gを温水300gに懸濁・溶解した液、及び脂溶性
ビタミン類(ビタミンA、D、E、K、β−カロチンな
ど)を溶解し、リノール酸、γ−リノレン酸、アラキド
ン酸、α−リノレン酸、EPA(エイコサペンタエン
酸)、DHA(ドコサヘキサエン酸)、及びコレステロ
ールを含む調製脂肪47.8kgを混合して均質化し
た。得られた溶液を殺菌し、常法により濃縮し、乾燥し
て、粉乳200kgを得た。尚、この粉乳を温水に溶解
して、固形率13%に調整した調製乳には、ポリアミン
が約100μg /100ml含まれていた。
にカゼイン75kgを所定量のアルカリで溶解した溶液
に、ビタミン及び及びミネラル成分(実施例5と同様)
をそれぞれ10kgと、実施例3で調製したポリアミン
調製物40gを水1000gに懸濁・溶解した液、及び
実施例5と同様の脂溶性ビタミン類を溶解した調製脂肪
239kgを混合して均質化した。得られた溶液を殺菌
し、常法により濃縮し、乾燥して、粉乳1000kgを
得た。尚、この粉乳を温水に溶解して、固形率13%に
調整した調製乳には、ポリアミンが100μg /100
ml含まれていた。
いは酵母培養液を原料とし、ポリアミンを効率良く大量
に調製する方法が提供される。詳しくは、酵母菌体及び
/又は酵母培養液を酸性条件下で処理することにより、
ポリアミンを高純度且つ大量に調製する方法が提供され
る。さらに、これらの方法により得られた酵母由来のポ
リアミンを添加することを特徴とする、ポリアミン添加
食品の調製方法が提供される。本発明によって得られた
ポリアミンは異臭味がなく、食品に添加しても食品の品
質を損なうことなく有効に利用できる。
Claims (4)
- 【請求項1】 酵母菌体及び/又は酵母培養液を酸性条
件下で処理することを特徴とする、ポリアミンの調製方
法。 - 【請求項2】 pHが2以下になるように酸溶液を添加
することを特徴とする、請求項1記載のポリアミンの調
製方法。 - 【請求項3】 精製法がイオン交換法、ゲルろ過法、膜
分画法、電気透析法、溶媒抽出法、又は加熱処理法のい
ずれか1以上の方法である、請求項1又は2記載のポリ
アミンの調製方法。 - 【請求項4】 酵母菌体又はその培養液から調製したポ
リアミンを添加することを特徴とする、異臭味のないポ
リアミン添加食品の調製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21291096A JP3789564B2 (ja) | 1996-08-12 | 1996-08-12 | ポリアミンの調製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21291096A JP3789564B2 (ja) | 1996-08-12 | 1996-08-12 | ポリアミンの調製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1052291A true JPH1052291A (ja) | 1998-02-24 |
JP3789564B2 JP3789564B2 (ja) | 2006-06-28 |
Family
ID=16630312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21291096A Expired - Lifetime JP3789564B2 (ja) | 1996-08-12 | 1996-08-12 | ポリアミンの調製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3789564B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1035212A2 (en) * | 1999-03-04 | 2000-09-13 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Method of manufacturing polyamine compositions |
JP2008239547A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Toyobo Co Ltd | 植物由来の賦活化剤及び細胞外マトリックス産生促進剤 |
JPWO2007148739A1 (ja) * | 2006-06-22 | 2009-11-19 | 東洋紡績株式会社 | 植物由来の細胞賦活化剤、抗老化剤及び細胞外マトリックス産生促進剤 |
JP2017158521A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 日清ファルマ株式会社 | ポリアミン高含有酵母及びその製造方法 |
WO2018168525A1 (ja) * | 2017-03-17 | 2018-09-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリアミン高含有酵母及びそれを含む飲食品組成物 |
-
1996
- 1996-08-12 JP JP21291096A patent/JP3789564B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1035212A2 (en) * | 1999-03-04 | 2000-09-13 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Method of manufacturing polyamine compositions |
EP1035212A3 (en) * | 1999-03-04 | 2001-10-24 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Method of manufacturing polyamine compositions |
US6951746B2 (en) * | 1999-03-04 | 2005-10-04 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Method of manufacturing polyamine composition |
JPWO2007148739A1 (ja) * | 2006-06-22 | 2009-11-19 | 東洋紡績株式会社 | 植物由来の細胞賦活化剤、抗老化剤及び細胞外マトリックス産生促進剤 |
JP2008239547A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Toyobo Co Ltd | 植物由来の賦活化剤及び細胞外マトリックス産生促進剤 |
JP2017158521A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 日清ファルマ株式会社 | ポリアミン高含有酵母及びその製造方法 |
WO2018168525A1 (ja) * | 2017-03-17 | 2018-09-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリアミン高含有酵母及びそれを含む飲食品組成物 |
KR20190120779A (ko) | 2017-03-17 | 2019-10-24 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 폴리아민 고함유 효모 및 이를 포함하는 음식품 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3789564B2 (ja) | 2006-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2022200202B2 (en) | Process for production of improved nutritional products containing milk protein and milk saccharides, and products obtained by the process | |
AU2017311560B2 (en) | Process for producing infant formula products and acidic dairy products from milk | |
CA2777595C (en) | Allergy treatment using acid treated aqueous whey protein extract | |
TW201238502A (en) | Composition comprising heat labile milk proteins and process for preparing same | |
EP0404425A1 (en) | Method for the preparation of a substance capable of proliferating bifidobacteria growth | |
CN110312440A (zh) | 蛋白水解物及其制备方法 | |
JP3501415B2 (ja) | ビフィズス菌および乳酸菌増殖促進剤 | |
JP3789564B2 (ja) | ポリアミンの調製方法 | |
JP3579617B2 (ja) | 乳化安定性の良好な栄養組成物 | |
JP6954676B2 (ja) | Pku治療のためのフェニルアラニン非含有タンパク質 | |
JP3418288B2 (ja) | ポリアミンの製造方法 | |
JP3411965B2 (ja) | ポリアミン含有組成物の製造方法 | |
JP3789146B2 (ja) | オリゴ糖含有栄養組成物 | |
JP3518778B2 (ja) | ポリアミンの調製方法 | |
JP4050799B2 (ja) | タイトジャンクション形成促進剤 | |
JP3366769B2 (ja) | 白子を配合した栄養組成物 | |
JP3388678B2 (ja) | 免疫賦活流動食品 | |
JP7458990B2 (ja) | ポリメトキシフラボノイドの溶解性向上方法 | |
JPH07228540A (ja) | ミネラル吸収促進剤及びそれを含有する食品 | |
RU2793288C2 (ru) | Способ получения продуктов для детского питания и кисломолочных продуктов из молока | |
Gonzalez et al. | Advances in Milk Fractionation for Value Addition | |
Gonzalez et al. | Advances in Milk Fractionation Addition for Value | |
JP2019151559A (ja) | ビフィズス菌増殖促進剤 | |
NZ619868A (en) | Dairy based compositions with low lps |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060328 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060329 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090407 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100407 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110407 Year of fee payment: 5 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120407 Year of fee payment: 6 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120407 Year of fee payment: 6 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120407 Year of fee payment: 6 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120407 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130407 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130407 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140407 Year of fee payment: 8 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |