JPH10506663A - イオン性界面活性剤と併用したアルコキシル化アルカノールアミドの摩擦低減剤としての使用 - Google Patents

イオン性界面活性剤と併用したアルコキシル化アルカノールアミドの摩擦低減剤としての使用

Info

Publication number
JPH10506663A
JPH10506663A JP51166496A JP51166496A JPH10506663A JP H10506663 A JPH10506663 A JP H10506663A JP 51166496 A JP51166496 A JP 51166496A JP 51166496 A JP51166496 A JP 51166496A JP H10506663 A JPH10506663 A JP H10506663A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
water
carbon atoms
use according
ionic surfactant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP51166496A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3701029B2 (ja
Inventor
ヘレステン,マルティン
ハルビックション,イーアン
ブリンク,カリナ
Original Assignee
アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ filed Critical アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ
Publication of JPH10506663A publication Critical patent/JPH10506663A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3701029B2 publication Critical patent/JP3701029B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017Mixtures of compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T137/00Fluid handling
    • Y10T137/0318Processes
    • Y10T137/0391Affecting flow by the addition of material or energy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

(57)【要約】 少なくとも1つの、下記の一般式(I)のアルカノールアミドであって、Rが7個から23個の炭素原子、好ましくは11個から23個の炭素原子を有する炭化水素基であり、Aが2個から4個の炭素原子を有するアルキレンオキシ基であり、nが2から12、好ましくは2から8であるものと、少なくとも1つのイオン性界面活性剤との混合物の用途であって、アルコキシル化アルカノールアミドとイオン性界面活性剤との比は100:1から1:2、好ましくは50:1から1:1の範囲にあり、水ベースの、流れる液体系と固体表面との間の流体抵抗が低減された水ベースの液体系を生成するようにする用途。イオン性界面活性剤はアニオン、カチオン、両性または双性イオンであってもよい。

Description

【発明の詳細な説明】 イオン性界面活性剤と併用したアルコキシル化アルカノールアミドの 摩擦低減剤としての使用 この発明は、固体表面と水ベースの液体系との間の流体抵抗を低減するため、 水ベースの系においてアルコキシル化アルカノールアミドをイオン性界面活性剤 とともに使用することに関する。 近年、極度に長い円筒状ミセルを形成することのできる界面活性剤は、循環水 を有する系、特に加熱または冷却の分配の目的のものへの摩擦低減添加剤として 大きな興味を引いている。このように興味を引いていることの重要な理由として は、導管が層流に維持されるのを所望する一方で、同時に熱交換器内を乱流にし て、そこでの1単位面積当りの熱伝達率を高くしようとすることが挙げられる。 ロッド型ミセルは、流体抵抗に影響を及ぼさないか、または極僅かな影響しか 及ぼさない(104より小さい)低レイノルズ数において、かなり乱れた態様で 作用することを特徴とする。(104より大きい)高レイノルズ数ではミセルは 平行になり、摩擦は理論的に可能な値に非常に近いところまで低減する。(たと えば105より大きい)さらに高いレイノルズ数では液体のせん断力が非常に大 きくなるためミセルが裂け始め、レイノルズ数がこの値よりも大きくなると摩擦 低減効果は急速に低下する。 界面活性剤の摩擦低減効果が最大であるレイノルズ数の範囲は濃度に大きく依 存し、この範囲は濃度が上がると増大する。正しい濃度の界面活性剤を選び、チ ューブおよび熱交換器に適切な流体速度を選ぶと、チューブに層流を、かつ熱交 換器に乱流を確立することができる。したがってチューブおよび交換器の大きさ はいずれも低レベルに保つことができ、またはこれに代えて、チューブの大きさ を同じにしたままでポンプステーションの数、およびしたがってポンプの働きを 低減することができる。 加熱または冷却の分配のための循環水系に摩擦低減剤として最もよく用いられ ている界面活性剤は、サリチル酸アルキルトリメチルアンモニウムによって代表 されるタイプのものであり、アルキル基は長いアルキル鎖であって、16個から 22個の炭素原子を有し、かつ飽和であるか、または1つまたはそれ以上の二重 結合を含むかのいずれかであり得るものである。このタイプの界面活性剤は0. 5から1g/リットルの濃度で既に十分に機能するが、好気的および嫌気的のい ずれにおいても分解速度が非常に遅く、さらに海洋生物に対して非常に有毒であ る。 小さな家の熱分配システムは一般に深刻な漏れに悩まされている(1年で水の 60%から100%が漏れ出ると推定されている)ことから、添加化学薬品は地 下水およびさまざまな淡水受容体中に入りこんでしまう。このような低生分解性 および高毒性の組合せは環境に有害である製品の基本的な特徴である。 米国特許第5 339 855号には、下記の一般式を有するアルコキシル化 アルカノールアミドは水中で長い円筒状ミセルを形成し、これにより水ベースの 系における摩擦を低減することができると記載されている。 式中、Rは9個から23個の炭素原子を有する炭化水素基であり、Aは2個から 4個の炭素原子を有するアルキレンオキシ基であり、かつnは3から12である 。これらの製品は容易に分解でき、特に低温の脱イオン水において優れた機能を 発揮する。しかし摩擦低減効果は硬水において、かつ大量の電解質の存在によっ て妨げられる。さらにそれらの摩擦低減効果が最適になるような温度範囲はむし ろ狭く、摂氏10℃ほどの狭い範囲となることもある。 驚くべきことに、上述のアルコキシル化アルカノールアミドをイオン性界面活 性剤と組合せた混合物は水ベースの液体系に硬水および塩水の両方に所望の摩擦 低減特性をもたらし得て、さらに効果が最適になる温度範囲を実質的に、たとえ ば30℃に増大し得ることが今回わかった。硬度が500 ppm CaCO3 もの高さであり、かつ水ベースの液体系1リットルにつき5グラムの塩含量であ るときでさえ十分な摩擦低減効果を得ることができる。 アルコキシル化アルカノールアミドとイオン性界面活性剤との重量比は100 :1と1:2との間、好ましくは50:1と1:1との間で変化し得る。2つの 界面活性成分の構造の他にも、重量比は水の硬度および塩含量ならびに水ベース の液体系の所望の温度作動範囲にさらに依存する。アルコキシル化アルカノー ルアミドおよびイオン性界面活性剤の合計量は状況に応じて広い範囲内で変えら れてもよいが、一般には水ベースの系で100g/m3から10000g/m3で ある。「水ベース」という言葉は水ベースの流体系の重量の少なくとも50%、 好ましくは少なくとも90%が水からなるということを意味する。アルコキシル 化アルカノールアミドとイオン性界面活性剤との組合せは、長い導管を流れる水 ベースの系、たとえば加熱または冷却分配のための循環水系における用途に特に 適する。 好ましいアルコキシル化アルカノールアミドはRが13個から23個の炭素原 子を含み、Aが2個の炭素原子を有し、nが3から6までの数であるものである 。水温が30℃より低いときの冷却水の用途では、炭化水素基Rの少なくとも一 部分が1つまたはそれ以上の二重結合を有することが好ましい。 アルコキシル化アルカノールアミドは、RCOOH(Rには上述の意味がある )の化学式を持つカルボン酸をNH2AH(Aには上述の意味がある)の化学式 のアルカノールアミンでアミド化するか、または対応するトリグリセリドまたは メチルエステルを上記のアルカノールアミンでアミノリシスし、その後、得られ たアミドをアルコキシル化することによって製造することができる。アルコキシ ル化は、140℃から180℃の温度においてアルカリ触媒の存在下で行なわれ 得る。 アルキレンオキシドと反応するプロトンが欠乏する第三級アミンまたは第三級 アミンのアルキレン−オキシド−四級化誘導体の存在下で、室温から120℃の 範囲の温度でアルコキシル化を行なうのが特に適切であり、これにより所望の製 品の収量が高くなる。適切な第三級アミンには、トリメチルアミン、トリエチル アミン、トリブチルアミン、ジメチルアセチルアミン、テトラメチルエチレンジ アミン、ジメチルココヤシアミン、トリステアリルアミン、ジメチルピペラジン およびジアザビジクロオクタンを含む。 アルコキシル化にはエトキシル化、プロポキシル化、プロピレンオキシドとエ チレンとのブロック反応、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの同時反応 、またはその組合せが含まれてもよい。エチレンオキシドの好都合な量は、付加 されるアルキレンオキシドの、少なくとも50モルパーセントになる。エトキシ ル 化のみを用いることが好ましい。 RCOOHの化学式であってRには上述の意味があるもののカルボン酸類は、 脂肪族、芳香族およびシクロ−脂肪族であってもよい。適切なカルボン酸類には 炭化水素部分が飽和または不飽和で、かつ直鎖または分岐鎖であり得る脂肪族カ ルボン酸類が含まれる。通常の脂肪酸類を用いることが特に好ましい。 適切なアルコキシル化アルカノールアミドには以下の特定的な例が含まれる。 に基Aはエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの等モル部からランダムに 付加されたものである。 鎖長および不飽和度の選択は、アルコキシル化アルカノールアミドが作用する 温度範囲によって決まるが、混合物に含まれることとなるイオン性界面活性剤の 種類および量ならびに用いられる水の硬度および塩含量によっても決まる。 この場合、一般的な原理は、疎水性アルコキシル化アルカノールアミド、すな わち大きな炭化水素基を備えかつアルコキシル化度が低いアルコキシル化アルカ ノールアミドは、むしろ親水性イオン性界面活性剤、すなわち短いものから適度 な大きさの炭化水素基および1個の大きな親水基、または2個またはそれ以上も の親水基を備えるイオン性界面活性剤を必要とするということである。 硬水または塩水の使用には、アルコキシル化アルカノールアミドをより疎水性 が高いものにするのと同じ効果があると考えられ、すなわちそれにより大量のイ オン性界面活性剤か、または親水性がより高いイオン性界面活性剤かのいずれか に対する需要が生まれる。イオン性界面活性剤とアルコキシル化アルカノールア ミドとの間の正しい割合を見出すための便利な方法は、計画された作用温度範囲 における最も高い温度にした水の中にアルコキシル化アルカノールアミドを分散 させて、その後引続き、分散したアルコキシル化アルカノールアミドがちょうど 可溶化されるまでイオン性界面活性剤の溶液を加えることである。 イオン性界面活性剤は公知の種類のもの、すなわちアニオン、カチオン、両性 または双性イオンのいずれから選択されてもよい。 この発明による適切なアニオン界面活性剤は、脂肪酸セッケン、R1COO-M e+、硫酸アルキルポリグリコールエーテルR1O(Cx2xO)nSO3 -Me+、 硫酸アルキルR1OSO3 -Me+、スルホン酸アルキルR1−SO3 -Me+、スルホ ン酸アルキルアレーンR1−Ar−SO3 -Me+、カルボン酸アルキルポリグリコ ールエーテルR1O(Cx2xO)nCH2COO-Me+であり、R1は8個から2 2個の炭素原子を備えた炭化水素鎖を意味し、Arは好ましくは6個の炭素原子 を備えた芳香族の炭化水素基を意味し、Me+は一価のカチオンを意味し、xは 2から4の数であり、nは1から4の数である。 この発明による適切なカチオン界面活性剤は、第一級アンモニウム塩R1 +NH3-、第二級アンモニウム塩R1 +NH2R′A-および第三級アンモニウム塩R1 + NH(R′)2-であり、R1の意味は先に述べたことと同じであり、R′はメ チル基、エチル基、プロピル基またはヒドロキシエチル基であり、A-は一価の アニオンである。 第四級アルキルアンモニウム化合物、たとえばラウリル−またはミリスチルト リアルキルアンモニウムハロゲン化物をさらに用いることもできるが、それらの 生分解は遅く、海洋生物に対する毒性が比較的高いため、一般的には、推奨でき ない。 適切な両性界面活性剤および双性イオン界面活性剤とは以下のものを含むもの であり、 i) 10個から36個の炭素原子を含む疎水性部分を形成する、1つまたは それ以上の、好ましくは1つまたは2つの、一価の疎水基、好ましくは炭化水素 基、 ii) 1つまたはそれ以上の、好ましくは1つまたは2つの第一級、第二級ま たは第三級アミン基または第四級アンモニウム基、 iii) 1つまたはそれ以上の、好ましくは1つまたは2つのカルボキシル基、 かつ1400より少ない分子量を有するものである。両性界面活性剤または双性 イオン界面活性剤は1つまたはそれ以上の非イオン性親水基、たとえばヒドロキ シル基およびエーテル基を含んでもよい。それらの環境への影響は特に以前用い られていた四価カチオン摩擦低減剤と比較すると少ない。 適切な両性界面活性剤および双性イオン界面活性剤の例は以下の化学式を有す るものである。 式中、R3は7個から24個の炭素原子を有する炭化水素基であり、nは0また は1であり、Aはカルボニル基[C(O)]、基(OCH2CH2zまたは基( OC36zであり、Zは1から5の整数であり、R1は2個から3個の炭素基を 有する低級アルキル基であり、yは0から4の整数であり、Qは基−R2COO Mであり、R2は1個から6個の炭素原子を有するアルキレン基であり、Mは水 素であるか、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムおよび置換 アンモニウムからなるグループから選択されたイオンであり、Bは水素、2個か ら4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、または先に規定した基Qであ る。 式中、R4は7個から24個の炭素原子を備えた直鎖または分岐鎖アルキル基ま たはアルケニル基であり、Mには化学式(I)のところで述べた意味があり、n は1から4までの整数であり、R′およびR″は互いに独立して水素、1個から 3個の炭素原子を有するアルキルまたはヒドロキシアルキル基、またはヒドロキ シル基であり、mは0または1であり、A′は、エステル基またはアミド官能基 を含む基であり、以下の基である。 式中、R′′′水素またはメチル基であり、pは0から5であり、qは1または 2であり、Zは2または3であり、R5は1個から4個の炭素原子を有するアル キル基またはヒドロキシアルキル基である。 式中、R6は疎水性の長い炭化水素基であって、7個から24個の炭素原子を有 する飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の脂肪族炭化水素基から適切に構成 されるものであり、好ましくは11個から17個の炭素原子を有するアルキル基 またはアルケニル基である。R7は1個から4個の炭素原子を有するアルキルま たはヒドロキシアルキル基であり、好ましくはメチル基であり、pは1または2 である。 アルコキシル化アルカノールアミドおよびイオン性界面活性剤はさておき、水 ベースの系には多くの通常の成分、たとえば錆止め剤、不凍液および殺菌剤が含 まれてもよい。系は、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどの可溶化剤 であって、水ベースの系の界面活性剤混合物の曇り点にかなりの影響を及ぼし得 るものをさらに含んでもよい。 次に、以下の例によってこの発明をさらに例示する。 試験方法 この発明の製品の摩擦低減特性と、先行技術による製品の摩擦低減特性とが2 つの異なった方法によって試験され、これらの2つの方法のうち一方はスクリー ニング試験と呼ばれることとなる、むしろ簡単な方法であり、他方はループ試験 と呼ばれることとなる、より緻密な流動試験である。 スクリーニング試験 (65x35 mmの)同じ大きさの一連の50mlのガラスビーカーであっ て、その各々が、テフロンで被覆された(20x6 mmの)円筒形マグネット を含むものが各々40mlの試験溶液で満たされ、その後3℃で少なくとも4h 冷蔵庫に保たれた。その後ビーカーが1個ずつ取出され、直ちにマグネティック スターラ上に置かれ、温度計が15mmの深さまで浸され、スターラが1400 rpmのフルスピードで起動され、溶液に形成された渦の深さがさまざまな温度 において記録され、溶液の温度が15分間で室温まで上げられた。 渦が検出できなかった(0mmと記録された)場合には、これは高い摩擦低減 特性を示しているということが経験によって公知である。 この一方で、もし効率のよい添加剤がなければ、たとえば純水については渦は かき混ぜているマグネットにまで到達し、この結果は35mmと記録された。 ループ試験 測定は(各々3mである)2本の真っ直ぐなステンレスチューブからなる6m のチューブループで行なわれ、一方のチューブの内径は8mmであり、他方のチ ューブの内径は10mmであった。周波数調整モータによって駆動する遠心ポン プによって管状ループを通して水が汲み上げられ、ロータメータによって定めら れた流速を続けて調節するようにした。 チューブループの真っ直ぐな部分には出口があり、この出口はバルブを介して 差圧計に接続することができ、この差圧計のもう一方の側はチューブループの基 準点に常に接続されていた。さらにチューブループは断熱されており、ポンプの 吸引側はサーモスタットで調節された、20リットル容積の容器に接続され、こ の容器にはチューブループから戻る流れが導かれた。 試験化合物が加えられて水溶液がサーモスタットで調節されると、低流速で測 定が始まり、10mmのチューブ上の2つの点および8mmのチューブ上の3つ の点の圧力差が各流速に対して測定された。このように測定された圧力差はその 後ムーディの摩擦係数Yに変換され、レイノルズ数Reの関数として以下の例に 示される。 Y=2D.Pdiff/V2.L.d Re=D.V.d/u D=チューブの直径 V=流速 L=圧力差Pdiffが測定されたチューブの長さ d=液体の密度 u=液体の粘度 以下の例はさらに、対応するプラントル数およびVirk数を記述する。プラ ントル数は水のみの、すなわち乱流の摩擦係数に対応し、Virk数は乱流のな い流れ、すなわち層流に対応する。 例1−4 これらの例は先に述べたスクリーニング試験に従って行なわれた。 これらの例に用いられたアルコキシル化アルカノールアミドは、工業オレイン 酸のモノエタノールアミドであって、それぞれ3モルおよび4モルのエチレンオ キシドが付加されたものである。これらの製品は以下においてそれぞれOMA− 3、OMA−4と呼ばれることとなる。工業オレイン酸は60%のオレイン酸、 20%のリノール酸および10%のリノレン酸を含み、残りは主にパルミチン酸 およびステアリン酸である。 アニオン界面活性剤として、工業硫酸ラウリルポリグリコールエーテルおよび 工業硫酸ラウリルが用いられた。いずれの場合においても工業ラウリルアルコー ルから発するアルキル基は60%のラウリルアルコールおよび30%のミリスチ ルアルコールを含み、残りは主にデシルアルコールおよびセチルアルコールであ る。 硫酸ポリグリコールエーテルの場合には、工業ラウリルアルコールは三酸化イ オウによって硫酸化される前に2.8モルのエチレンオキシドによってエトキシ ル化され、その後水酸化ナトリウムで中和された。以下、2つの製品はLES( 硫酸ラウリルエーテル)およびFAS(硫酸脂肪アルコール)と呼ばれることに なる。これらの例に用いられた水は、1m3につき2.2モルのCa2+および1 .4モルのMg2+を含み、さらに腐蝕抑制剤として1m3につき1.3kgのN aNO2と、0.35kgのNaNO3と、0.35kgのNaBO2・4H2Oと を含む硬水であった。 試験溶液の組成物は以下の表に示される。 試験結果は、1400r.p.m.の攪拌速度で形成したmm単位での渦の深 さとして与えられる。 これらの試験の結果は、この発明による組成物が乱流ゾーンのすぐ近くの水位 にかなりの安定化効果を及ぼし、したがってチューブを流れる水への高い摩擦低 減能力が期待できることを示す。 例5 この例はスクリーニング試験によって行なわれたが、用いられた水は1m3に つき3.0モルのCa(NO32が加えられた脱イオン化水であった。 この硬水には1m3につき3.0kgのOMA−3と0.11kgのFASと が溶解された。 試験の結果は以下に示される。 この例における水の硬度は例1−4のものとほぼ同じであるが、塩含量の合計 ははるかに少なかった。これは、腐蝕抑制剤の塩を欠いているためである。 加えられるイオン性界面活性剤の量を実質的に低減することによってさらに、 この発明による組成物が水位に、十分な安定化効果をもたらすようにすることが できる。 例6 これらの例はループ試験によって行なわれた。用いられた水は、脱イオン水に 1m3につき125g(1モル)のMgSO4が加えられ、かつpHが約8に調製 されたものであった。 被テスト組成物は、1m3につき1.5kgのOMA−5と、0.4kgのO MA−3と、0.10kgのオレイン酸Naとからなり、ここでOMA−5の意 味はOMA−3について述べたものと同じであるが、3モルの代わりに5モルの エチレンオキシドがオレイン酸モノエタノールアミドに付加されている点で異な る。 オレイン酸Naのオレイン酸はモノエタノールアミドが作られたオレイン酸と 同じ脂肪酸組成を有する。 以下の結果が得られた。 水温7℃、pH8.3 水温12.5℃、pH8.0 水温21℃、pH8.35 この発明による組成物を用いたこれらの3つのループ試験から、7℃から21 ℃の温度範囲にあり、並の硬度を有する水において用量が1m3につき2.0k gであると、かなり大きな摩擦低減効果を達成することができることが明らかに わかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブリンク,カリナ スウェーデン、エス−421 79 ベー:ア ー フロエルンダ、スレトバルスガーテ ン、65

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.少なくとも1つのアルコキシル化アルカノールアミドを含む製品の用途であ って、前記アルコキシル化アルカノールアミドは以下の一般式であり、 式中、Rは7個から23個の炭素原子、好ましくは11個から23個の炭素原子 を有する炭化水素基であり、Aは2個から4個の炭素原子を有するアルキレンオ キシ基であり、nは2から12、好ましくは2から8であり、さらに前記製品は 少なくとも1つのイオン性界面活性剤を含み、前記アルコキシル化アルカノール アミドと前記イオン性界面活性剤との重量比は100:1から1:2の範囲、好 ましくは50:1から1:1の範囲であり、流れる水ベースの液体系と固体表面 との間の流体抵抗が低減された、水ベースの液体系を生成するようにする、用途 。 2.前記アルコキシル化アルカノールアミドのアルキレンオキシ基の少なくとも 半分がエチレンオキシ基であることを特徴とする、請求項1に記載の用途。 3.Aがエチレンオキシ基であることを特徴とする、請求項2に記載の用途。 4.前記水ベースの液体系が、500ppmのCaCO3までに相当する硬度を 有するか、または1リットルにつき5gまでの塩を含有することを特徴とする、 請求項2に記載の用途。 5.前記アルコキシル化アルカノールアミドと前記イオン性界面活性剤との混合 物の結晶化温度が、前記水ベースの系の最も低い温度よりも低いことを特徴とす る、請求項2に記載の用途。 6.前記水ベースの系が、30℃よりも低い温度の冷却媒体であることを特徴と する、請求項5に記載の用途。 7.前記イオン性界面活性剤が、脂肪酸セッケン、R1COO-Me+、硫酸アル キルポリグリコールエーテルR1O(Cx2xO)nSO3 -Me+、硫酸アルキルR1 OSO3 -Me+、スルホン酸アルキルR1SO3 -Me+、スルホン酸アルキルアレ ーンRlArSO3 -Me+、カルボン酸アルキルポリグリコールエーテルR1O( Cx2XO)nCH2COO-Me+からなるグループから選択されるアニオン界面 活性剤であり、R1は8個から22個の炭素原子を有する炭化水素鎖を意味し、 Arは好ましくは6個の炭素原子を備えた芳香族炭化 水素基を意味し、Me+は一価のカチオンを意味し、xは2から4の数であり、 かつnは1から4の数であることを特徴とする、請求項2に記載の用途。 8.前記カチオン界面活性剤が、第一級アンモニウム塩R1 +NH3-、第二級ア ンモニウム塩R1 +NH2R′A-および第三級アンモニウム塩R1 +NH(R′)2 -からなるグループから選択され、ここでR1は上述の意味と同じであり、R′ はメチル基、エチル基、プロピル基またはヒドロキシエチル基であり、A-は一 価のアニオンであることを特徴とする、請求項2に記載の用途。 9.両性または双性イオン界面活性剤が、 i) 10個から36個の炭素原子を含む疎水性部分を形成する、1つまたは それ以上の、好ましくは1つまたは2つの一価の疎水基、好ましくは炭化水素基 と、 ii) 1つまたはそれ以上の、好ましくは1つまたは2つの、第一級、第二級 または第三級アミン基か、または第四級アンモニウム基と、 iii) 1つまたはそれ以上の、好ましくは1つまたは2つのカルボキシル基と を含み、分子量が1400より少ないことを特徴とする、請求項2に記載の用途 。 0.前記アルコキシル化アルカノールアミドとイオン性界面活性剤との混合物が 、水ベースの系に0.1から10kg/m3の量加えられることを特徴とする、 請求項1から9のいずれかに記載の用途。
JP51166496A 1994-10-03 1995-09-22 イオン性界面活性剤と併用したアルコキシル化アルカノールアミドの摩擦低減剤としての使用 Expired - Fee Related JP3701029B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9403363A SE503485C2 (sv) 1994-10-03 1994-10-03 Användning av en alkoxilerad alkanolamid tillsammans med en jonisk tensid som friktionsreducerande medel
SE9403363-6 1994-10-03
PCT/SE1995/001081 WO1996010616A1 (en) 1994-10-03 1995-09-22 Use of alkoxylated alkanolamide together with an ionic surfactant as friction-reducing agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10506663A true JPH10506663A (ja) 1998-06-30
JP3701029B2 JP3701029B2 (ja) 2005-09-28

Family

ID=20395484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51166496A Expired - Fee Related JP3701029B2 (ja) 1994-10-03 1995-09-22 イオン性界面活性剤と併用したアルコキシル化アルカノールアミドの摩擦低減剤としての使用

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5911236A (ja)
EP (1) EP0784658B1 (ja)
JP (1) JP3701029B2 (ja)
DE (1) DE69528907T2 (ja)
ES (1) ES2182913T3 (ja)
SE (1) SE503485C2 (ja)
WO (1) WO1996010616A1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6121398A (en) * 1997-10-27 2000-09-19 University Of Delaware High modulus polymers and composites from plant oils
SE521682C2 (sv) * 2001-01-23 2003-11-25 Akzo Nobel Nv Användning av en Zwitterjonisk tensid tillsammans med en anjonisk eterinnehållande tensid som friktionsnedsättande medel
SE0202198L (sv) * 2002-07-15 2004-01-16 Akzo Nobel Nv A drag-reducing agent for use in injection water at oil recovery
US8044106B2 (en) * 2005-03-16 2011-10-25 Baker Hughes Incorporated Saponified fatty acids as viscosity modifiers for viscoelastic surfactant-gelled fluids
US7728044B2 (en) 2005-03-16 2010-06-01 Baker Hughes Incorporated Saponified fatty acids as breakers for viscoelastic surfactant-gelled fluids
CN107109279B (zh) 2014-10-31 2020-12-25 巴斯夫欧洲公司 润滑剂组合物中的烷氧基化酰胺、酯和抗磨剂
WO2017151722A1 (en) * 2016-03-03 2017-09-08 Dow Global Technologies Llc Carbon fiber sizing agents for improved epoxy resin wettability and processability

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3373107A (en) * 1964-07-16 1968-03-12 Milchem Inc Friction pressure reducing agents for liquids
US3676344A (en) * 1970-09-02 1972-07-11 Hall Co C P Ether amides in aqueous lubricants
JPS58122993A (ja) * 1982-01-19 1983-07-21 Nippon Oil & Fats Co Ltd 水系潤滑油組成物
US4640791A (en) * 1985-01-30 1987-02-03 Basf Corporation Water-based functional fluids thickened by the interaction of an associative polyether thickener and certain fatty acid amides
US5030323A (en) * 1987-06-01 1991-07-09 Henkel Corporation Surface conditioner for formed metal surfaces
GB8926885D0 (en) * 1989-11-28 1990-01-17 Albright & Wilson Drilling fluids
SE467826B (sv) * 1991-01-31 1992-09-21 Berol Nobel Ab Anvaendning av alkoxilerad alkanolamid som friktionsreducerande medel

Also Published As

Publication number Publication date
ES2182913T3 (es) 2003-03-16
US5911236A (en) 1999-06-15
SE9403363L (sv) 1996-04-04
DE69528907D1 (de) 2003-01-02
DE69528907T2 (de) 2003-07-03
SE9403363D0 (sv) 1994-10-03
EP0784658B1 (en) 2002-11-20
EP0784658A1 (en) 1997-07-23
SE503485C2 (sv) 1996-06-24
JP3701029B2 (ja) 2005-09-28
WO1996010616A1 (en) 1996-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0813583B1 (en) Use of a betaine surfactant together with an anionic surfactant as a drag-reducing agent
JP2991497B2 (ja) 摩擦低減剤としてのアルコキシル化アルカノールアミドの使用
US8375971B2 (en) Use of a zwitterionic surfactant together with an anionic ether-containing surfactant as a drag-reducing agent
US5700766A (en) Use of an amphoteric surfactant as a friction-reducing agent
JPH10506663A (ja) イオン性界面活性剤と併用したアルコキシル化アルカノールアミドの摩擦低減剤としての使用
US5979479A (en) Use of alkoxylated alkanolamide together with alkoxylated alcohol as a friction-reducing agent
JP4295013B2 (ja) 広温度域で効果のある水輸送抗力軽減用添加剤
JP2004323814A (ja) ブライン用配管内摩擦抵抗低減剤
JPH10183099A (ja) 水性媒体用低泡性摩擦抵抗低減剤及び該低減剤を用いた水性媒体の泡立ちの少ない摩擦抵抗低減方法
JP2001187875A (ja) 水性媒体用摩擦抵抗低減剤及び該低減剤を用いた水性媒体の摩擦抵抗低減方法
JP2002265923A (ja) 水性媒体用摩擦抵抗低減剤組成物及び該低減剤を用いた水性媒体の摩擦抵抗低減方法
JPH10183101A (ja) 水性媒体用低泡性摩擦抵抗低減剤及び該低減剤を用いた水性媒体の泡立ちが少ない摩擦抵抗低減方法

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050125

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20050113

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050419

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20050614

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050712

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090722

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100722

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110722

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110722

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120722

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120722

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130722

Year of fee payment: 8

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees