JPH10504564A - キラル四環式ドーパミン作用性化合物の製造方法 - Google Patents
キラル四環式ドーパミン作用性化合物の製造方法Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式(1) 〔式中、Rは水素もしくはC1〜C6アルキル基であり、Zは酸索、硫黄または− CH=CH−である。〕 のキラル化合物の製造方法であって、次の工程 (a)式(2) 〔式中、R1はカテコール保護基であり、R2はアミノ保護基である。〕 のキラル出発物質をヒドロキサミド形成試薬と反応させて、式(3) 〔式中、R1およびR2は上記に定義された通りであり、R3およびR4は各々メチ ルであるか、あるいはR3およびR4は一緒になって−CH2−CH2−CH2−で ある。〕 のキラル中間体化合物を生じせしめ、 (c)式(3)の化合物を式(4) 〔式中、RおよびZは上記に記載された通りであり、Mはアルカリ金属またはグ リニャール(MgX)部分であり、R5は水素、ヒドロキシメチルまたは下記に 定義されるようなヒドロキ シメチル同等基である。〕 の求核試薬と反応させて、式(5) 〔式中、R、R1、R2、R5およびZは上記に定義された通りである。〕 のキラル化合物を形成させ、 (d)式(5)の化合物を式(6) 〔式中、R、R1、R2、R5およびZは上記に記載された通りである。〕 のキラル化合物へ還元し、 (e)式(6)の化合物をルイス酸および適当な溶媒の存在下で環化して、高収 率で式(7) 〔式中、R、R1、R2、R5およびZは上記に記載された通りである。〕 のキラルトランス化合物を生じせしめ、 (f)適当な条件下でR2を除去しそして式(7)の化合物を環化して、式(8 ) 〔式中、R、R1およびR2は上記に記載された通りである。〕 のキラル中間体を生じせしめ、そして (g)式(8)の化合物からカテコール保護基を除去して高収率で所望生成物( 1)を生じせしめる ことからなる上記方法。 2. Zが硫黄である、請求の範囲第1項に記載の方法。 3. Rがプロピルであり、そして工程(b)においてMがグリニャール部分で ある、請求の範囲第2項に記載の方法。 4. 生成物がトランス−(5aR,11bS)−4,5,5a,6,7,11 b−ヘキサヒドロ−2−プロピル−3−チア−5−アザ−シクロペント−1−エ ナ[c]−フェナントレン−9,10−ジオールの製薬上許容され得る塩である 、請求の範囲第3項に記載の方法。 5. 出発化合物(2)が、AlCl3の存在下で溶媒としてニトロメタンを用 いてキラルN−保護された−D−アスパラギン酸無水物を保護されたカテコール と反応させ、そして次いでかくして形成された中間体をケトン還元試薬で還元す ることにより製造される、請求の範囲第1項に記載の方法。 6. 出発化合物(2)が、AlCl3の存在下で溶媒としてニトロメタンを用 いてキラルN−保護された−D−アスパラギン酸無水物を保護されたカテコール と反応させ、そして次いで かくして形成された中間体をケトン還元試薬で還元することにより製造される、 請求の範囲第3項に記載の方法。 7. Zが−CH=CH−である、請求の範囲第1項に記載の方法。 8. Rがメチルである、請求の範囲第7項に記載の方法。 9. 生成物がトランス−(6aR,12bS)−10,11−ジヒドロキシ− 5,6,6a,7,8,12b−ヘキサヒドロ−2−メチル−ベンゾ[a]フェ ナントリジンの製薬上許容され得る塩である、請求の範囲第8項に記載の方法。 10. 出発化合物(2)が、AlCl3の存在下で溶媒としてニトロメタンを 用いてキラルN−保護された−D−アスパラギン酸無水物を保護されたカテコー ルと反応させ、そして次いでかくして形成された中間体をケトン還元試薬で還元 することにより製造される、請求の範囲第7項に記載の方法。
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