JPH1046024A - ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良法 - Google Patents
ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良法Info
- Publication number
- JPH1046024A JPH1046024A JP23572796A JP23572796A JPH1046024A JP H1046024 A JPH1046024 A JP H1046024A JP 23572796 A JP23572796 A JP 23572796A JP 23572796 A JP23572796 A JP 23572796A JP H1046024 A JPH1046024 A JP H1046024A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diglyceryl ether
- polyoxypropylene diglyceryl
- odor
- water
- deodorization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 化粧品材料等として好適に使用される無臭
で、また経時的にも臭気を発生しないポリオキシプロピ
レンジグリセリルエーテルを得ることを目的とする。 【構成】 本発明は、ジグリセリンにプロピレンオキサ
イドを付加重合し、脱臭を行なう前及び／または脱臭を
行なった後に、トコフェロール類から選ばれた１種また
は２種以上を０．００１〜１重量％添加することによ
り、無臭で、かつ経時的な臭気の発生を防止するポリオ
キシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良法であ
る。
で、また経時的にも臭気を発生しないポリオキシプロピ
レンジグリセリルエーテルを得ることを目的とする。 【構成】 本発明は、ジグリセリンにプロピレンオキサ
イドを付加重合し、脱臭を行なう前及び／または脱臭を
行なった後に、トコフェロール類から選ばれた１種また
は２種以上を０．００１〜１重量％添加することによ
り、無臭で、かつ経時的な臭気の発生を防止するポリオ
キシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良法であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオキシプロピレン
ジグリセリルエーテルの品質改良法に関し、詳しくは、
化粧品材料等として好適に使用される無臭で、また経時
的にも臭気を発生しないポリオキシプロピレンジグリセ
リルエーテルに関する。
ジグリセリルエーテルの品質改良法に関し、詳しくは、
化粧品材料等として好適に使用される無臭で、また経時
的にも臭気を発生しないポリオキシプロピレンジグリセ
リルエーテルに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリオキシプロピレンジグリセリルエー
テルは、皮膚や毛髪に使用した場合、べたつきのない優
れた使用感を持ち、また、保湿効果を有する等、極めて
有用な化粧品材料である。通常、ポリオキシプロピレン
ジグリセリルエーテルは、ジグリセリンにプロピレンオ
キサイドを付加重合させた後、必要により、残存するプ
ロピレンオキサイドを減圧下に留去することにより製造
されているが、このような方法で製造されたポリオキシ
プロピレンジグリセリルエーテルには特有の臭気があ
り、またその臭気は経時的に強くなっていくものであっ
た。
テルは、皮膚や毛髪に使用した場合、べたつきのない優
れた使用感を持ち、また、保湿効果を有する等、極めて
有用な化粧品材料である。通常、ポリオキシプロピレン
ジグリセリルエーテルは、ジグリセリンにプロピレンオ
キサイドを付加重合させた後、必要により、残存するプ
ロピレンオキサイドを減圧下に留去することにより製造
されているが、このような方法で製造されたポリオキシ
プロピレンジグリセリルエーテルには特有の臭気があ
り、またその臭気は経時的に強くなっていくものであっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】最近、皮膚化粧品や
頭髪化粧品については、無香料タイプのものが好まれる
傾向にある。このような状況下においては、従来のポリ
オキシプロピレンジグリセリルエーテルではその特有の
臭気のため、無香料の皮膚化粧品や頭髪化粧品には使用
できず、その臭気の改善が求められていた。本発明はこ
のような状況によりなされたものであり、無香料の化粧
品にも使用し得る無臭で、また経時的にも臭気を発生し
ないポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルを提供
するものである。
頭髪化粧品については、無香料タイプのものが好まれる
傾向にある。このような状況下においては、従来のポリ
オキシプロピレンジグリセリルエーテルではその特有の
臭気のため、無香料の皮膚化粧品や頭髪化粧品には使用
できず、その臭気の改善が求められていた。本発明はこ
のような状況によりなされたものであり、無香料の化粧
品にも使用し得る無臭で、また経時的にも臭気を発生し
ないポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルを提供
するものである。
【０００４】
【問題を解決するための手段】本発明者は、無臭で、ま
た経時的にも臭気を発生しないポリオキシプロピレンジ
グリセリルエーテルを得ることを目的として鋭意研究し
た結果、臭気成分を水と共に留去することにより臭気を
除去することができ、更にトコフェロール類を少量添加
することにより経時的な臭気の発生を防止することがで
きることを見いだし、本発明に到達した。すなわち、本
発明は、ジグリセリンにプロピレンオキサイドを付加重
合し、脱臭を行なう前及び／または脱臭を行なった後
に、トコフェロール類から選ばれた１種または２種以上
を０．００１〜１重量％添加することを特徴とするポリ
オキシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良法で
ある。
た経時的にも臭気を発生しないポリオキシプロピレンジ
グリセリルエーテルを得ることを目的として鋭意研究し
た結果、臭気成分を水と共に留去することにより臭気を
除去することができ、更にトコフェロール類を少量添加
することにより経時的な臭気の発生を防止することがで
きることを見いだし、本発明に到達した。すなわち、本
発明は、ジグリセリンにプロピレンオキサイドを付加重
合し、脱臭を行なう前及び／または脱臭を行なった後
に、トコフェロール類から選ばれた１種または２種以上
を０．００１〜１重量％添加することを特徴とするポリ
オキシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良法で
ある。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルは、まず、
ジグリセリンにプロピレンオキサイドを付加重合させ
る。プロピレンオキサイドの付加モル数は特に限定され
るものではないが、ジグリセリン１モルに対しプロピレ
ンオキサイド４〜３０モルが好ましい。４モル未満では
べたつきが強く、また３０モルを越えると保湿効果が低
下して好ましくない。ジグリセリンへのプロピレンオキ
サイドの付加反応は、通常使用される水酸化ナトリウム
や水酸化カリウム等の塩基性触媒を使用し、１００〜１
５０℃で行なうことができる。添加した塩基性触媒は、
付加反応終了後、あるいは脱臭を行なった後に、無機酸
または有機酸を添加して中和し、濾別する等の方法で除
去することが望ましい。
ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルは、まず、
ジグリセリンにプロピレンオキサイドを付加重合させ
る。プロピレンオキサイドの付加モル数は特に限定され
るものではないが、ジグリセリン１モルに対しプロピレ
ンオキサイド４〜３０モルが好ましい。４モル未満では
べたつきが強く、また３０モルを越えると保湿効果が低
下して好ましくない。ジグリセリンへのプロピレンオキ
サイドの付加反応は、通常使用される水酸化ナトリウム
や水酸化カリウム等の塩基性触媒を使用し、１００〜１
５０℃で行なうことができる。添加した塩基性触媒は、
付加反応終了後、あるいは脱臭を行なった後に、無機酸
または有機酸を添加して中和し、濾別する等の方法で除
去することが望ましい。
【０００６】本発明で使用するトコフェロール類として
は、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−ト
コフェロール、δ−トコフェロール、α−トコトリエノ
ール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、
δ−トコトリエノール、植物油等から抽出されたビタミ
ンＥ等、及びこれらの誘導体を使用することができ、こ
れらから選ばれた１種または２種以上を使用する。トコ
フェロール類の添加量は、ポリオキシプロピレンジグリ
セリルエーテルに対し、０．００１〜１重量％、好まし
くは０．０１〜０．１重量％である。添加量が０．００
１％未満では、経時的な臭気の発生を防止する効果が不
充分となるため好ましくない。また、１％以上添加して
も経時的な臭気の発生を防止する効果は変わらず、不経
済であり好ましくない。
は、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−ト
コフェロール、δ−トコフェロール、α−トコトリエノ
ール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、
δ−トコトリエノール、植物油等から抽出されたビタミ
ンＥ等、及びこれらの誘導体を使用することができ、こ
れらから選ばれた１種または２種以上を使用する。トコ
フェロール類の添加量は、ポリオキシプロピレンジグリ
セリルエーテルに対し、０．００１〜１重量％、好まし
くは０．０１〜０．１重量％である。添加量が０．００
１％未満では、経時的な臭気の発生を防止する効果が不
充分となるため好ましくない。また、１％以上添加して
も経時的な臭気の発生を防止する効果は変わらず、不経
済であり好ましくない。
【０００７】本発明では、ジグリセリンにプロピレンオ
キサイドを付加重合した後、トコフェロール類を添加す
る前及び／または添加した後に、脱臭を行なう。脱臭
は、ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルに、水
を添加して常圧または減圧下に水を留去する方法、もし
くは、常圧または減圧下に水を滴下しながらまたは水蒸
気を吹き込みながら水を留去する方法により行なう。水
を留去する際の温度は、５０〜１２０℃が好ましい。５
０℃未満では臭気成分を除去する効果が不充分となり好
ましくなく、また１２０℃を越えると過度の加熱により
臭気が悪くなるため好ましくない。水の添加方法は上記
のいずれの方法でも良く、また水を留去する際の圧力
は、水が留出する条件であれば常圧から高真空のいずれ
の条件でも良い。使用する水または水蒸気の量は、ポリ
オキシプロピレンジグリセリルエーテル１００部に対し
て２〜１００部が好ましい。使用する水の量が少ないと
臭気成分を除去する効果が不充分となり、また使用する
水の量が多いと不経済である。尚、本発明の脱臭を行な
う前に、残存するプロピレンオキサイドを減圧下に留去
しておいても良い。
キサイドを付加重合した後、トコフェロール類を添加す
る前及び／または添加した後に、脱臭を行なう。脱臭
は、ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルに、水
を添加して常圧または減圧下に水を留去する方法、もし
くは、常圧または減圧下に水を滴下しながらまたは水蒸
気を吹き込みながら水を留去する方法により行なう。水
を留去する際の温度は、５０〜１２０℃が好ましい。５
０℃未満では臭気成分を除去する効果が不充分となり好
ましくなく、また１２０℃を越えると過度の加熱により
臭気が悪くなるため好ましくない。水の添加方法は上記
のいずれの方法でも良く、また水を留去する際の圧力
は、水が留出する条件であれば常圧から高真空のいずれ
の条件でも良い。使用する水または水蒸気の量は、ポリ
オキシプロピレンジグリセリルエーテル１００部に対し
て２〜１００部が好ましい。使用する水の量が少ないと
臭気成分を除去する効果が不充分となり、また使用する
水の量が多いと不経済である。尚、本発明の脱臭を行な
う前に、残存するプロピレンオキサイドを減圧下に留去
しておいても良い。
【０００８】また、本発明のポリオキシプロピレンジグ
リセリルエーテルには、トコフェロール類以外の抗酸化
剤を適宜併用しても良い。本発明のポリオキシプロピレ
ンジグリセリルエーテルを用いて化粧品等を製造する
際、水等で希釈されてトコフェロール類による白濁を生
じる場合があるが、これを防止する目的等で、必要によ
り、本発明のポリオキシプロピレンジグリセリルエーテ
ルに界面活性剤等を添加しても良い。以下に、実施例を
挙げて本発明を更に詳細に説明する。
リセリルエーテルには、トコフェロール類以外の抗酸化
剤を適宜併用しても良い。本発明のポリオキシプロピレ
ンジグリセリルエーテルを用いて化粧品等を製造する
際、水等で希釈されてトコフェロール類による白濁を生
じる場合があるが、これを防止する目的等で、必要によ
り、本発明のポリオキシプロピレンジグリセリルエーテ
ルに界面活性剤等を添加しても良い。以下に、実施例を
挙げて本発明を更に詳細に説明する。
【０００９】
【合成例１】オートクレーブに、ジグリセリン１００ｇ
と水酸化ナトリウム１．０ｇを入れて窒素置換を行なっ
た後、１３０℃に加熱しながら、プロピレンオキサイド
３１５ｇを徐々に導入して付加反応を行なった。８０℃
まで冷却後、リン酸を加えて中和した後、精製水５０ｇ
を加えた。これを、常圧下１００℃まで加熱し、徐々に
圧力を下げて水を留去し、最終１０ｍｍＨｇでほぼ完全
に脱水して、脱臭した後、濾過を行いポリオキシプロピ
レンジグリセリルエーテル（９モル付加品）を得た。
と水酸化ナトリウム１．０ｇを入れて窒素置換を行なっ
た後、１３０℃に加熱しながら、プロピレンオキサイド
３１５ｇを徐々に導入して付加反応を行なった。８０℃
まで冷却後、リン酸を加えて中和した後、精製水５０ｇ
を加えた。これを、常圧下１００℃まで加熱し、徐々に
圧力を下げて水を留去し、最終１０ｍｍＨｇでほぼ完全
に脱水して、脱臭した後、濾過を行いポリオキシプロピ
レンジグリセリルエーテル（９モル付加品）を得た。
【００１０】
【実施例１〜６、比較例１〜４】合成例１で得たポリオ
キシプロピレンジグリセリルエーテルに、トコフェロー
ル類を添加し、初期の臭気及び５０℃で１カ月間保存後
の臭気を調べた結果を、第１表に示す。
キシプロピレンジグリセリルエーテルに、トコフェロー
ル類を添加し、初期の臭気及び５０℃で１カ月間保存後
の臭気を調べた結果を、第１表に示す。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【合成例２】オートクレーブに、ジグリセリン１００ｇ
と水酸化ナトリウム１．０ｇを入れて窒素置換を行なっ
た後、１３０℃に加熱しながら、プロピレンオキサイド
３１５ｇを徐々に導入して付加反応を行なった。８０℃
まで冷却後、酢酸を加えて中和した。８０℃、１００ｍ
ｍＨｇにて、精製水５０ｇを徐々に滴下しながら水を留
去し、更に１０ｍｍＨｇでほぼ完全に脱水して、脱臭し
た後、濾過を行いポリオキシプロピレンジグリセリルエ
ーテル（９モル付加品）を得た。
と水酸化ナトリウム１．０ｇを入れて窒素置換を行なっ
た後、１３０℃に加熱しながら、プロピレンオキサイド
３１５ｇを徐々に導入して付加反応を行なった。８０℃
まで冷却後、酢酸を加えて中和した。８０℃、１００ｍ
ｍＨｇにて、精製水５０ｇを徐々に滴下しながら水を留
去し、更に１０ｍｍＨｇでほぼ完全に脱水して、脱臭し
た後、濾過を行いポリオキシプロピレンジグリセリルエ
ーテル（９モル付加品）を得た。
【００１３】
【実施例７〜１２、比較例５〜８】合成例２で得たポリ
オキシプロピレンジグリセリルエーテルに、トコフェロ
ール類を添加し、初期の臭気及び５０℃で１ヵ月間保存
後の臭気を調べた結果を、第２表に示す。
オキシプロピレンジグリセリルエーテルに、トコフェロ
ール類を添加し、初期の臭気及び５０℃で１ヵ月間保存
後の臭気を調べた結果を、第２表に示す。
【００１４】
【表２】
【００１５】
【合成例３】オートクレーブに、ジグリセリン１００ｇ
と水酸化ナトリウム１．０ｇを入れて窒素置換を行なっ
た後、１３０℃に加熱しながら、プロピレンオキサイド
５００ｇを徐々に導入して付加反応を行なった後、リン
酸を加えて中和した。１２０℃、常圧にて、１２０℃の
水蒸気４０ｇを徐々に吹き込みながら水を留去し、更に
１０ｍｍＨｇでほぼ完全に脱水して、脱臭した後、濾過
を行いポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル（１
４モル付加品）を得た。
と水酸化ナトリウム１．０ｇを入れて窒素置換を行なっ
た後、１３０℃に加熱しながら、プロピレンオキサイド
５００ｇを徐々に導入して付加反応を行なった後、リン
酸を加えて中和した。１２０℃、常圧にて、１２０℃の
水蒸気４０ｇを徐々に吹き込みながら水を留去し、更に
１０ｍｍＨｇでほぼ完全に脱水して、脱臭した後、濾過
を行いポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル（１
４モル付加品）を得た。
【００１６】
【実施例１３〜１８、比較例９〜１２】合成例３で得た
ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルに、トコフ
ェロール類を添加し、初期の臭気及び５０℃で１ヵ月間
保存後の臭気を調べた結果を、第３表に示す。
ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルに、トコフ
ェロール類を添加し、初期の臭気及び５０℃で１ヵ月間
保存後の臭気を調べた結果を、第３表に示す。
【００１７】
【表３】
【００１８】
【合成例４】オートクレーブに、ジグリセリン１００ｇ
と水酸化ナトリウム１．０ｇを入れて窒素置換を行なっ
た後、１３０℃に加熱しながら、プロピレンオキサイド
３１５ｇを徐々に導入して付加反応を行なった。８０℃
まで冷却後、リン酸を加えて中和した。残存するプロピ
レンオキサイドを減圧下に１００℃で留去した後、濾過
を行いポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル（９
モル付加品）を得た。
と水酸化ナトリウム１．０ｇを入れて窒素置換を行なっ
た後、１３０℃に加熱しながら、プロピレンオキサイド
３１５ｇを徐々に導入して付加反応を行なった。８０℃
まで冷却後、リン酸を加えて中和した。残存するプロピ
レンオキサイドを減圧下に１００℃で留去した後、濾過
を行いポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル（９
モル付加品）を得た。
【００１９】
【比較例１３〜１６】合成例４で得たポリオキシプロピ
レンジグリセリルエーテルに、トコフェロール類を添加
し、初期の臭気及び５０℃で１ヵ月間保存後の臭気を調
べた結果を、第４表に示す。
レンジグリセリルエーテルに、トコフェロール類を添加
し、初期の臭気及び５０℃で１ヵ月間保存後の臭気を調
べた結果を、第４表に示す。
【００２０】
【表４】
【００２１】第１表〜第４表から明らかなように、脱臭
を行い、かつ適切な量のトコフェロール類を添加した実
施例１〜１８のポリオキシプロピレンジグリセリルエー
テルは、初期及び５０℃で１ヵ月間保存後も無臭であっ
た。一方、脱臭を行なっても、トコフェロール類を無添
加または適切な量よりも少ない量のトコフェロール類を
添加した比較例１〜１２のポリオキシプロピレンジグリ
セリルエーテルは、初期は無臭であったが、５０℃で１
ヵ月間の保存により強い臭気が発生した。また、脱臭を
行なわずに、適切な量のトコフェロール類を添加した比
較例１３〜１５のポリオキシプロピレンジグリセリルエ
ーテルは、初期段階から特有の臭気があり、５０℃で１
ヵ月間保存後も同様に特有の臭気があった。また、脱臭
を行なわずに、かつトコフェロール類無添加の比較例１
６は、初期段階から特有の臭気があり、５０℃で１ヵ月
間の保存により強い臭気が発生した。
を行い、かつ適切な量のトコフェロール類を添加した実
施例１〜１８のポリオキシプロピレンジグリセリルエー
テルは、初期及び５０℃で１ヵ月間保存後も無臭であっ
た。一方、脱臭を行なっても、トコフェロール類を無添
加または適切な量よりも少ない量のトコフェロール類を
添加した比較例１〜１２のポリオキシプロピレンジグリ
セリルエーテルは、初期は無臭であったが、５０℃で１
ヵ月間の保存により強い臭気が発生した。また、脱臭を
行なわずに、適切な量のトコフェロール類を添加した比
較例１３〜１５のポリオキシプロピレンジグリセリルエ
ーテルは、初期段階から特有の臭気があり、５０℃で１
ヵ月間保存後も同様に特有の臭気があった。また、脱臭
を行なわずに、かつトコフェロール類無添加の比較例１
６は、初期段階から特有の臭気があり、５０℃で１ヵ月
間の保存により強い臭気が発生した。
【００２２】
【実施例１９】 上記の配合のクリームを調製した。このものは、調製直
後及び５０℃で１ヵ月間保存後も、ほとんど臭気がな
く、好適に使用できるものであった。
後及び５０℃で１ヵ月間保存後も、ほとんど臭気がな
く、好適に使用できるものであった。
【００２３】
【比較例１７】合成例４で得たポリオキシプロピレンジ
グリセリルエーテルをそのまま使用した以外は、実施例
１９と同様にしてクリームを調製した。このものは、調
製直後はポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル特
有の臭気があり、また５０℃で１ヵ月間保存後では強い
臭気があり、使用に適さないものであった。
グリセリルエーテルをそのまま使用した以外は、実施例
１９と同様にしてクリームを調製した。このものは、調
製直後はポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル特
有の臭気があり、また５０℃で１ヵ月間保存後では強い
臭気があり、使用に適さないものであった。
【００２４】
【比較例１８】合成例１で得たポリオキシプロピレンジ
グリセリルエーテルをそのまま使用した以外は、実施例
１９と同様にしてクリームを調製した。このものは、調
製直後ではほとんど臭気はなかったが、５０℃で１カ月
間保存後は強い臭気があり、使用に適さないものであっ
た。
グリセリルエーテルをそのまま使用した以外は、実施例
１９と同様にしてクリームを調製した。このものは、調
製直後ではほとんど臭気はなかったが、５０℃で１カ月
間保存後は強い臭気があり、使用に適さないものであっ
た。
【００２５】
【実施例２０】 上記の配合のジェル状毛髪化粧料を調製した。このもの
は、調製直後及び５０℃で１ヵ月間保存後も、ほとんど
臭気がなく、好適に使用できるものであった。
は、調製直後及び５０℃で１ヵ月間保存後も、ほとんど
臭気がなく、好適に使用できるものであった。
【００２６】
【比較例１９】合成例４で得たポリオキシプロピレンジ
グリセリルエーテルをそのまま使用した以外は、実施例
２０と同様にしてジエル状毛髪化粧料を調製した。この
ものは、調製直後はポリオキシプロピレンジグリセリル
エーテル特有の臭気があり、また５０℃で１カ月間保存
後は強い臭気があり、使用に適さないものであった。
グリセリルエーテルをそのまま使用した以外は、実施例
２０と同様にしてジエル状毛髪化粧料を調製した。この
ものは、調製直後はポリオキシプロピレンジグリセリル
エーテル特有の臭気があり、また５０℃で１カ月間保存
後は強い臭気があり、使用に適さないものであった。
【００２７】
【比較例２０】合成例１で得たポリオキシプロピレンジ
グリセリルエーテルをそのまま使用した以外は、実施例
２０と同様にしてジェル状毛髪化粧料を調製した。この
ものは、調製直後ではほとんど臭気はなかったが、５０
℃で１ヵ月間保存後は強い臭気があり、使用に適さない
ものであった。
グリセリルエーテルをそのまま使用した以外は、実施例
２０と同様にしてジェル状毛髪化粧料を調製した。この
ものは、調製直後ではほとんど臭気はなかったが、５０
℃で１ヵ月間保存後は強い臭気があり、使用に適さない
ものであった。
【００２８】
【発明の効果】本発明のポリオキシプロピレンジグリセ
リルエーテルの品質改良法によれば、無臭で、また経時
的にも臭気を発生しないポリオキシプロピレンジグリセ
リルエーテルが得られる。また、本発明の品質改良法に
従って製造されたポリオキシプロピレンジグリセリルエ
ーテルを化粧品に使用することにより、ポリオキシプロ
ピレンジグリセリルエーテルの特有の臭気がなく、経時
的にも臭気の発生を抑制された化粧品を製造することが
できる。
リルエーテルの品質改良法によれば、無臭で、また経時
的にも臭気を発生しないポリオキシプロピレンジグリセ
リルエーテルが得られる。また、本発明の品質改良法に
従って製造されたポリオキシプロピレンジグリセリルエ
ーテルを化粧品に使用することにより、ポリオキシプロ
ピレンジグリセリルエーテルの特有の臭気がなく、経時
的にも臭気の発生を抑制された化粧品を製造することが
できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ジグリセリンにプロピレンオキサイドを
付加重合し、脱臭を行なう前及び／または脱臭を行なっ
た後に、トコフェロール類から選ばれた１種または２種
以上を０．００１〜１重量％添加することを特徴とする
ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良
法。 - 【請求項２】 脱臭が、ポリオキシプロピレンジグリセ
リルエーテルに、水を添加して常圧または減圧下に水を
留去する方法、もしくは、常圧または減圧下に水を滴下
しながらまたは水蒸気を吹き込みながら水を留去する方
法によるものであることを特徴とする請求項１記載のポ
リオキシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23572796A JPH1046024A (ja) | 1996-08-02 | 1996-08-02 | ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23572796A JPH1046024A (ja) | 1996-08-02 | 1996-08-02 | ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1046024A true JPH1046024A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16990344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23572796A Pending JPH1046024A (ja) | 1996-08-02 | 1996-08-02 | ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1046024A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999062896A1 (en) * | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Young Dae Kim | Novel polyoxypropylenepolyoxyethylene vitamin e and preparation thereof |
| JP2002194074A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Nof Corp | ポリアルキレングリコール誘導体 |
| JP2008115100A (ja) * | 2006-11-02 | 2008-05-22 | Kao Corp | 発泡性エアゾール組成物 |
| WO2020066893A1 (ja) * | 2018-09-25 | 2020-04-02 | 株式会社Adeka | グリセリルエーテル含有組成物の製造方法およびグリセリルエーテル含有組成物 |
-
1996
- 1996-08-02 JP JP23572796A patent/JPH1046024A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999062896A1 (en) * | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Young Dae Kim | Novel polyoxypropylenepolyoxyethylene vitamin e and preparation thereof |
| JP2002194074A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Nof Corp | ポリアルキレングリコール誘導体 |
| JP4730491B2 (ja) * | 2000-12-27 | 2011-07-20 | 日油株式会社 | ポリアルキレングリコール誘導体の脱臭方法 |
| JP2008115100A (ja) * | 2006-11-02 | 2008-05-22 | Kao Corp | 発泡性エアゾール組成物 |
| WO2020066893A1 (ja) * | 2018-09-25 | 2020-04-02 | 株式会社Adeka | グリセリルエーテル含有組成物の製造方法およびグリセリルエーテル含有組成物 |
| CN112770719A (zh) * | 2018-09-25 | 2021-05-07 | 株式会社Adeka | 含甘油醚的组合物的制造方法以及含甘油醚的组合物 |
| JPWO2020066893A1 (ja) * | 2018-09-25 | 2021-08-30 | 株式会社Adeka | グリセリルエーテル含有組成物の製造方法およびグリセリルエーテル含有組成物 |
| EP3858326A4 (en) * | 2018-09-25 | 2022-07-06 | Adeka Corporation | PRODUCTION PROCESS FOR GLYCERYL ETHER CONTAINING COMPOSITION AND GLYCERYL ETHER CONTAINING COMPOSITION |
| US11918668B2 (en) | 2018-09-25 | 2024-03-05 | Adeka Corporation | Method for producing glyceryl ether-containing composition, and glyceryl ether-containing composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4170638A (en) | Method for producing a deodorant | |
| CA1150585A (en) | Water-in-oil type cosmetic composition | |
| EP0769933B1 (en) | Alcoholic moisturizing after shave lotion | |
| JPH0899839A (ja) | 除光液 | |
| JPH09328410A (ja) | 化粧料及びその製造方法 | |
| JPH0360332B2 (ja) | ||
| PT76219B (en) | Process for the preparation of a fabric softening composition including an aqueous base a cationic lanoline softener and a viscosity control agent | |
| JPH1046024A (ja) | ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルの品質改良法 | |
| WO2019133296A1 (en) | Skin-brightening compositions and methods | |
| US11241369B2 (en) | Skin-brightening compositions and methods | |
| JP2007016077A (ja) | 抗酸化剤、香料組成物及び化粧料組成物 | |
| JP4432127B2 (ja) | オリゴアルキルオキシラン誘導体および保湿剤の製造方法 | |
| EP0481521B1 (en) | Modified basil essential oil and process for the production thereof | |
| HU216648B (hu) | Eljárás nagy tisztaságú tojásolaj kinyerésére és alkalmazására | |
| US4089814A (en) | Roll-on perfume composition | |
| JPS5914019B2 (ja) | エステル化生成物及びこれらを含む化粧料 | |
| JP3936968B2 (ja) | 天然物由来の抗菌剤、抗菌性香料および、それらを含有する化粧品 | |
| JPH1087983A (ja) | 多価アルコールアルキレンオキサイド付加物の品質改良法 | |
| JP7560985B2 (ja) | 難水溶性物質用可溶化組成物 | |
| JP3591832B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2001329290A (ja) | 化粧料 | |
| JPH11152205A (ja) | 低級アルコールを含まない水系ゲル状組成物 | |
| JP3609864B2 (ja) | 脂肪酸の酸化抑制方法と酸化安定性にすぐれた脂肪酸組成物 | |
| WO2022204951A1 (en) | A composition for caring for keratin materials | |
| KR100803913B1 (ko) | 끈적임이 없고 광 안정성이 우수한 수용성 투명 젤상의 화장수 조성물 |