JPH1036723A - 組成物、方法および使用 - Google Patents
組成物、方法および使用Info
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- JPH1036723A JPH1036723A JP9107424A JP10742497A JPH1036723A JP H1036723 A JPH1036723 A JP H1036723A JP 9107424 A JP9107424 A JP 9107424A JP 10742497 A JP10742497 A JP 10742497A JP H1036723 A JPH1036723 A JP H1036723A
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- Japan
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- dye
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/30—Ink jet printing
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
- G03G15/65—Apparatus which relate to the handling of copy material
- G03G15/6588—Apparatus which relate to the handling of copy material characterised by the copy material, e.g. postcards, large copies, multi-layered materials, coloured sheet material
- G03G15/6591—Apparatus which relate to the handling of copy material characterised by the copy material, e.g. postcards, large copies, multi-layered materials, coloured sheet material characterised by the recording material, e.g. plastic material, OHP, ceramics, tiles, textiles
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- G03G9/08—Developers with toner particles
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- G03G2215/00362—Apparatus for electrophotographic processes relating to the copy medium handling
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 良好な耐水性、耐光性および光学濃度をもつ
鮮明な画像を形成し、支持体に速やかに固着し、かつノ
ズルの目詰まりを起こさないインキ組成物を提供する。 【解決手段】 （ｉ）低融点固体、有機溶剤、または水
と１種もしくはそれ以上の水溶性有機溶剤との混合物を
含む媒質；および（ｉｉ）式（１）のアゾチオフェン： 【化１】 （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、
所望により置換されたアルキルまたはアルケニルであ
る）；を含むインキ組成物。また式（１）のアゾチオフ
ェンと他のアゾチオフェンとの、およびアゾ染料との混
合物を含有するインキ、これらのインキを用いてテキス
タイル材料をインキジェットプリンティングする方法、
式（１）のアゾチオフェンを含有するインキおよびトナ
ー樹脂組成物を用いて支持体をインキジェットプリンテ
ィングする方法も開示される。
鮮明な画像を形成し、支持体に速やかに固着し、かつノ
ズルの目詰まりを起こさないインキ組成物を提供する。 【解決手段】 （ｉ）低融点固体、有機溶剤、または水
と１種もしくはそれ以上の水溶性有機溶剤との混合物を
含む媒質；および（ｉｉ）式（１）のアゾチオフェン： 【化１】 （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、
所望により置換されたアルキルまたはアルケニルであ
る）；を含むインキ組成物。また式（１）のアゾチオフ
ェンと他のアゾチオフェンとの、およびアゾ染料との混
合物を含有するインキ、これらのインキを用いてテキス
タイル材料をインキジェットプリンティングする方法、
式（１）のアゾチオフェンを含有するインキおよびトナ
ー樹脂組成物を用いて支持体をインキジェットプリンテ
ィングする方法も開示される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、印刷法および画像
形成法に用いるのに適した組成物およびその溶液、特に
紙、プラスチック、テキスタイル、金属およびガラスな
どの支持体をインキジェットプリンティングなどの印刷
法で着色するのに適したもの、ならびに電子写真法に用
いるのに適したもの、たとえばトナーに関する。
形成法に用いるのに適した組成物およびその溶液、特に
紙、プラスチック、テキスタイル、金属およびガラスな
どの支持体をインキジェットプリンティングなどの印刷
法で着色するのに適したもの、ならびに電子写真法に用
いるのに適したもの、たとえばトナーに関する。
【０００２】
【従来技術および発明が解決しようとする課題】インキ
ジェットプリンティングは、インキ滴を連続的に、また
は要求に応じて、細いノズルから紙、プラスチック、テ
キスタイル、金属またはガラスなどの支持体上に直接
に、熱的にまたは振動しているピエゾ結晶の作用により
射出することによる、ノンインパクト型印刷法である。
インキは水性、溶剤（solvent）型またはホットメルト
型のいずれであってもよく、良好な耐水性、耐光性およ
び光学濃度をもつ鮮明な、フェザリングのない画像を形
成し、支持体に速やかに固着し、かつノズルの目詰まり
を起こさないことが要求される。
ジェットプリンティングは、インキ滴を連続的に、また
は要求に応じて、細いノズルから紙、プラスチック、テ
キスタイル、金属またはガラスなどの支持体上に直接
に、熱的にまたは振動しているピエゾ結晶の作用により
射出することによる、ノンインパクト型印刷法である。
インキは水性、溶剤（solvent）型またはホットメルト
型のいずれであってもよく、良好な耐水性、耐光性およ
び光学濃度をもつ鮮明な、フェザリングのない画像を形
成し、支持体に速やかに固着し、かつノズルの目詰まり
を起こさないことが要求される。
【０００３】電子写真法による複写機または印刷機は、
一般に有機光導電体（ＯＰＣ）および現像剤またはトナ
ーを含む。ＯＰＣは一般に導電性支持体、電荷発生層お
よび電荷運搬層を含む。導電性支持体は金属ドラム、一
般にアルミニウムドラム、または金属化ポリマーフィル
ム、一般にアルミニウム化ポリエステルである。電荷発
生層は電荷発生材料（ＣＧＭ）、および結合剤樹脂、一
般にポリカーボネートを含む。電荷運搬層は電荷運搬材
料（ＣＴＭ）、および結合剤樹脂、一般にポリカーボネ
ートを含む。現像剤またはトナーは、トナー樹脂、着色
剤および所望により電荷制御剤（ＣＣＡ）を含む。トナ
ー樹脂は一般にスチレンもしくは置換スチレンのポリマ
ー、またはスチレン−ブタジエンコポリマーである。着
色剤は一般に染料もしくは顔料またはその混合物であ
る。
一般に有機光導電体（ＯＰＣ）および現像剤またはトナ
ーを含む。ＯＰＣは一般に導電性支持体、電荷発生層お
よび電荷運搬層を含む。導電性支持体は金属ドラム、一
般にアルミニウムドラム、または金属化ポリマーフィル
ム、一般にアルミニウム化ポリエステルである。電荷発
生層は電荷発生材料（ＣＧＭ）、および結合剤樹脂、一
般にポリカーボネートを含む。電荷運搬層は電荷運搬材
料（ＣＴＭ）、および結合剤樹脂、一般にポリカーボネ
ートを含む。現像剤またはトナーは、トナー樹脂、着色
剤および所望により電荷制御剤（ＣＣＡ）を含む。トナ
ー樹脂は一般にスチレンもしくは置換スチレンのポリマ
ー、またはスチレン−ブタジエンコポリマーである。着
色剤は一般に染料もしくは顔料またはその混合物であ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の第１態様によれ
ば、（ｉ）式（１）のアゾチオフェン：
ば、（ｉ）式（１）のアゾチオフェン：
【化４】 （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、
所望により置換されたアルキルまたはアルケニルであ
る）；および（ｉｉ）低融点固体、有機溶剤、または水
と１種もしくはそれ以上の水溶性有機溶剤との混合物を
含む媒質；を含むインキ組成物が提供される。
所望により置換されたアルキルまたはアルケニルであ
る）；および（ｉｉ）低融点固体、有機溶剤、または水
と１種もしくはそれ以上の水溶性有機溶剤との混合物を
含む媒質；を含むインキ組成物が提供される。
【０００５】Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が表すアルキル基
は、好ましくはＣ1-12−アルキル、より好ましくはＣ
1-6−アルキル、特にＣ1-4−アルキルであり、それらは
それぞれ所望により置換されていてもよい。Ｒ、Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3が表すアルキル基は直鎖または分枝鎖アル
キル基であってよい。Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が表すア
ルケニル基は、好ましくはＣ2-12−アルケニル、より好
ましくはＣ2-6−アルケニル、特にＣ2-3−アルケニルで
あり、それらはそれぞれ所望により置換されていてもよ
い。
は、好ましくはＣ1-12−アルキル、より好ましくはＣ
1-6−アルキル、特にＣ1-4−アルキルであり、それらは
それぞれ所望により置換されていてもよい。Ｒ、Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3が表すアルキル基は直鎖または分枝鎖アル
キル基であってよい。Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が表すア
ルケニル基は、好ましくはＣ2-12−アルケニル、より好
ましくはＣ2-6−アルケニル、特にＣ2-3−アルケニルで
あり、それらはそれぞれ所望により置換されていてもよ
い。
【０００６】基Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のいずれかが所
望により置換されている場合、好ましい置換基は−Ｏ
Ｈ、Ｃ1-4−アルコキシ、−ＣＮ、フェニル、Ｃ1-4−ア
ルキルＣＯ−、Ｃ1-4−アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-4−
アルコキシＣＯ−、ＨＯＣ1-4−アルコキシＣＯ−、お
よび−ＯＨ、−ＮＨ2−または−ＮＯ2で置換されたフェ
ニルから選択される。
望により置換されている場合、好ましい置換基は−Ｏ
Ｈ、Ｃ1-4−アルコキシ、−ＣＮ、フェニル、Ｃ1-4−ア
ルキルＣＯ−、Ｃ1-4−アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｃ1-4−
アルコキシＣＯ−、ＨＯＣ1-4−アルコキシＣＯ−、お
よび−ＯＨ、−ＮＨ2−または−ＮＯ2で置換されたフェ
ニルから選択される。
【０００７】式（１）の好ましいアゾチオフェン染料
は、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ独立してＣ1-4−アルキル
またはＣ2-3−アルケニルであり、かつＲおよびＲ3がそ
れぞれ独立してＣ1-4−アルキルであるものである。特
に好ましい式（１）のアゾチオフェンは、Ｒ1およびＲ2
が両方ともエチルであり、かつＲおよびＲ3が両方とも
メチルであるものである。
は、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ独立してＣ1-4−アルキル
またはＣ2-3−アルケニルであり、かつＲおよびＲ3がそ
れぞれ独立してＣ1-4−アルキルであるものである。特
に好ましい式（１）のアゾチオフェンは、Ｒ1およびＲ2
が両方ともエチルであり、かつＲおよびＲ3が両方とも
メチルであるものである。
【０００８】式（１）の染料は、式（２）の２−アミノ
チオフェン：
チオフェン：
【化５】 をジアゾ化し、そして式（３）の芳香族アミン：
【化６】 とカップリングさせることにより製造できる（これらの
式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記に定義したもので
ある）。ジアゾ化およびカップリングは常法により実施
でき、アゾチオフェンは既知の手法で単離できる。式
（１）のアゾチオフェンは種々の結晶形態で存在し、本
発明のアゾチオフェンの定義には、熱処理、溶剤処理、
再結晶または播種（seeding）などの確立した処理法に
より生成する可能性のある結晶形態が包含されるものと
する。
式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記に定義したもので
ある）。ジアゾ化およびカップリングは常法により実施
でき、アゾチオフェンは既知の手法で単離できる。式
（１）のアゾチオフェンは種々の結晶形態で存在し、本
発明のアゾチオフェンの定義には、熱処理、溶剤処理、
再結晶または播種（seeding）などの確立した処理法に
より生成する可能性のある結晶形態が包含されるものと
する。
【０００９】本発明の第２態様によれば、（ｉ）低融点
固体、有機溶剤、または水と１種もしくはそれ以上の水
溶性有機溶剤との混合物を含む媒質；ならびに（ｉｉ）
式（１）のアゾチオフェン、および式（４）のアゾチオ
フェン：
固体、有機溶剤、または水と１種もしくはそれ以上の水
溶性有機溶剤との混合物を含む媒質；ならびに（ｉｉ）
式（１）のアゾチオフェン、および式（４）のアゾチオ
フェン：
【化７】 （式中：Ｒ4は−ＣＮ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＮＯ2、Ｃ
1-4−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1-4
−アルキルスルホニル、−ＣＯＣ1-4−アルキル、−Ｃ
ＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-4−アルキル）または−ＣＯ
Ｎ（Ｃ1-4−アルキル）2であり；Ｒ5は−Ｈ、Ｃ1-4−ア
ルキル、フェニルまたは−ＣＯＣ1-4−アルキルであ
り；Ｒ6は−Ｈ、Ｃ1-4−アルキル、フェニル、−Ｎ
Ｏ2、−ＣＮ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＯＣ1-4−アルキ
ル、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-4−アルキル）また
は−ＣＯＮ（Ｃ1-4−アルキル）2であり；Ｒ7は−Ｈ、
Ｃ1-4−アルキル、Ｃ1-4−アルコキシ、−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−ＮＨＣＯＣ1-4−アルキルまたは−ＮＨＳＯ2Ｃ
1-4−アルキルであり；Ｒ8は−Ｈ、Ｃ1-4−アルキルま
たはＣ1-4−アルコキシであり；そしてＲ9およびＲ10は
それぞれ独立して−Ｈ、Ｃ1-4−アルキル、Ｃ2-4−アル
ケニル、または下記のもので置換されたＣ1-4−アルキ
ルである：−ＯＨ、Ｃ1-4−アルコキシ、−ＣＮ、フェ
ニル、Ｃ1-4−アルキルＣＯ−、Ｃ1-4−アルコキシＣＯ
−、ＨＯＣ1-4−アルコキシ、Ｃ1-4−アルコキシ−Ｃ
1-4−アルコキシ、Ｃ1-4−アルコキシ−Ｃ1-4−アルコ
キシＣＯ−、−ＣｌもしくはＣ1-4−アルコキシＣＯ
Ｏ）を含む染料混合物；を含むインキ組成物が提供され
る。
1-4−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1-4
−アルキルスルホニル、−ＣＯＣ1-4−アルキル、−Ｃ
ＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-4−アルキル）または−ＣＯ
Ｎ（Ｃ1-4−アルキル）2であり；Ｒ5は−Ｈ、Ｃ1-4−ア
ルキル、フェニルまたは−ＣＯＣ1-4−アルキルであ
り；Ｒ6は−Ｈ、Ｃ1-4−アルキル、フェニル、−Ｎ
Ｏ2、−ＣＮ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＯＣ1-4−アルキ
ル、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-4−アルキル）また
は−ＣＯＮ（Ｃ1-4−アルキル）2であり；Ｒ7は−Ｈ、
Ｃ1-4−アルキル、Ｃ1-4−アルコキシ、−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−ＮＨＣＯＣ1-4−アルキルまたは−ＮＨＳＯ2Ｃ
1-4−アルキルであり；Ｒ8は−Ｈ、Ｃ1-4−アルキルま
たはＣ1-4−アルコキシであり；そしてＲ9およびＲ10は
それぞれ独立して−Ｈ、Ｃ1-4−アルキル、Ｃ2-4−アル
ケニル、または下記のもので置換されたＣ1-4−アルキ
ルである：−ＯＨ、Ｃ1-4−アルコキシ、−ＣＮ、フェ
ニル、Ｃ1-4−アルキルＣＯ−、Ｃ1-4−アルコキシＣＯ
−、ＨＯＣ1-4−アルコキシ、Ｃ1-4−アルコキシ−Ｃ
1-4−アルコキシ、Ｃ1-4−アルコキシ−Ｃ1-4−アルコ
キシＣＯ−、−ＣｌもしくはＣ1-4−アルコキシＣＯ
Ｏ）を含む染料混合物；を含むインキ組成物が提供され
る。
【００１０】式（４）の好ましい染料は、Ｒ4が−Ｎ
Ｏ2、−ＣＮまたはＣ1-4−アルキルカルボニルであり、
Ｒ5が−ＨまたはＣ1-4−アルキルであり、Ｒ6が−ＮＯ2
または−ＣＮであり、Ｒ7がＣ1-4−アルキルまたは−Ｎ
ＨＣＯＣ1-4−アルキルであり、Ｒ8が−ＨまたはＣ1-4
−アルコキシであり、Ｒ9およびＲ10がそれぞれ独立し
てＣ1-4−アルキルである染料である。式（４）の特に
好ましい染料は、Ｒ4が−ＮＯ2であり、Ｒ5が−Ｈであ
り、Ｒ6が−ＮＯ2であり、Ｒ7が−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−
ＮＨＣＯＣＨ3、−ＮＨＣＯＣ2Ｈ5、−ＮＨＣＯＣ3Ｈ7
または−ＮＨＣＯＣＨ（ＣＨ3）3であり、Ｒ8が−Ｈま
たは−ＯＣＨ3であり、Ｒ9およびＲ10が両方とも−Ｃ2
Ｈ5である染料である。
Ｏ2、−ＣＮまたはＣ1-4−アルキルカルボニルであり、
Ｒ5が−ＨまたはＣ1-4−アルキルであり、Ｒ6が−ＮＯ2
または−ＣＮであり、Ｒ7がＣ1-4−アルキルまたは−Ｎ
ＨＣＯＣ1-4−アルキルであり、Ｒ8が−ＨまたはＣ1-4
−アルコキシであり、Ｒ9およびＲ10がそれぞれ独立し
てＣ1-4−アルキルである染料である。式（４）の特に
好ましい染料は、Ｒ4が−ＮＯ2であり、Ｒ5が−Ｈであ
り、Ｒ6が−ＮＯ2であり、Ｒ7が−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−
ＮＨＣＯＣＨ3、−ＮＨＣＯＣ2Ｈ5、−ＮＨＣＯＣ3Ｈ7
または−ＮＨＣＯＣＨ（ＣＨ3）3であり、Ｒ8が−Ｈま
たは−ＯＣＨ3であり、Ｒ9およびＲ10が両方とも−Ｃ2
Ｈ5である染料である。
【００１１】染料混合物は物理的混合物として、同時結
晶化または同時合成により製造できる。式（１）と式
（４）の染料の混合物は、好ましくは式（１）の染料３
０％〜７０％および式（４）の染料７０％〜３０％、よ
り好ましくは式（１）の染料４０％〜６０％および式
（４）の染料６０％〜４０％、特に式（１）の染料４５
％〜５５％および式（４）の染料５５％〜４５％を含
む。
晶化または同時合成により製造できる。式（１）と式
（４）の染料の混合物は、好ましくは式（１）の染料３
０％〜７０％および式（４）の染料７０％〜３０％、よ
り好ましくは式（１）の染料４０％〜６０％および式
（４）の染料６０％〜４０％、特に式（１）の染料４５
％〜５５％および式（４）の染料５５％〜４５％を含
む。
【００１２】本発明の第３態様によれば、（ｉ）低融点
固体、有機溶剤、または水と１種もしくはそれ以上の水
溶性有機溶剤との混合物を含む媒質；ならびに（ｉｉ）
式（１）のアゾチオフェン、および式（５）のアゾ化合
物：
固体、有機溶剤、または水と１種もしくはそれ以上の水
溶性有機溶剤との混合物を含む媒質；ならびに（ｉｉ）
式（１）のアゾチオフェン、および式（５）のアゾ化合
物：
【化８】 （式中：Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ独立して−Ｃ
Ｎ、−ＮＯ2、−Ｃｌまたは−Ｂｒであり；Ｒ14は−
Ｈ、Ｃ1-4−アルキル、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＮＨＣＯＣ
1-4−アルキルまたは−ＮＨＳＯ2Ｃ1-4−アルキルであ
り；Ｒ15は−Ｈ、Ｃ1-4−アルキルまたはＣ1-4−アルコ
キシであり；そしてＲ9およびＲ10は前記に定義したも
のである）を含む染料混合物；を含むインキ組成物が提
供される。
Ｎ、−ＮＯ2、−Ｃｌまたは−Ｂｒであり；Ｒ14は−
Ｈ、Ｃ1-4−アルキル、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＮＨＣＯＣ
1-4−アルキルまたは−ＮＨＳＯ2Ｃ1-4−アルキルであ
り；Ｒ15は−Ｈ、Ｃ1-4−アルキルまたはＣ1-4−アルコ
キシであり；そしてＲ9およびＲ10は前記に定義したも
のである）を含む染料混合物；を含むインキ組成物が提
供される。
【００１３】式（５）の第１の好ましい染料は、Ｒ11お
よびＲ13が−ＣＮであり、Ｒ12が−ＮＯ2であり、Ｒ14
が−ＣＨ3であり、Ｒ15が−Ｈであり、かつＲ9およびＲ
10が両方とも−Ｃ2Ｈ5である染料である。式（５）の第
２の好ましい染料は、Ｒ11が−ＣＮであり、Ｒ12が−Ｎ
Ｏ2であり、Ｒ13が−Ｂｒであり、Ｒ14が−ＮＨＣＯＣ
Ｈ3であり、Ｒ15が−Ｈであり、かつＲ9およびＲ10が両
方とも−Ｃ2Ｈ5である染料である。
よびＲ13が−ＣＮであり、Ｒ12が−ＮＯ2であり、Ｒ14
が−ＣＨ3であり、Ｒ15が−Ｈであり、かつＲ9およびＲ
10が両方とも−Ｃ2Ｈ5である染料である。式（５）の第
２の好ましい染料は、Ｒ11が−ＣＮであり、Ｒ12が−Ｎ
Ｏ2であり、Ｒ13が−Ｂｒであり、Ｒ14が−ＮＨＣＯＣ
Ｈ3であり、Ｒ15が−Ｈであり、かつＲ9およびＲ10が両
方とも−Ｃ2Ｈ5である染料である。
【００１４】式（１）と式（５）の染料の混合物は、好
ましくは式（１）の染料５％〜５０％および式（５）の
染料９５％〜５０％、より好ましくは式（１）の染料１
０％〜４５％および式（５）の染料９０％〜５５％を含
む。
ましくは式（１）の染料５％〜５０％および式（５）の
染料９５％〜５０％、より好ましくは式（１）の染料１
０％〜４５％および式（５）の染料９０％〜５５％を含
む。
【００１５】第１の好ましい染料混合物は、式（１）に
おいてＲ1およびＲ2がそれぞれ独立してＣ1-4−アルキ
ル、好ましくはメチルもしくはエチル、またはＣ2-3−
アルケニルであり、かつＲおよびＲ3がそれぞれ独立し
てＣ1-4−アルキル、好ましくはメチルもしくはエチル
である染料５％〜１５％、ならびに式（５）においてＲ
11が−ＣＮであり、Ｒ12が−ＮＯ2であり、Ｒ13が−Ｂ
ｒであり、Ｒ14が−ＮＨＣＯＣＨ3であり、Ｒ15が−Ｈ
であり、かつＲ9およびＲ10が両方とも−Ｃ2Ｈ5である
染料９５％〜８５％を含む。
おいてＲ1およびＲ2がそれぞれ独立してＣ1-4−アルキ
ル、好ましくはメチルもしくはエチル、またはＣ2-3−
アルケニルであり、かつＲおよびＲ3がそれぞれ独立し
てＣ1-4−アルキル、好ましくはメチルもしくはエチル
である染料５％〜１５％、ならびに式（５）においてＲ
11が−ＣＮであり、Ｒ12が−ＮＯ2であり、Ｒ13が−Ｂ
ｒであり、Ｒ14が−ＮＨＣＯＣＨ3であり、Ｒ15が−Ｈ
であり、かつＲ9およびＲ10が両方とも−Ｃ2Ｈ5である
染料９５％〜８５％を含む。
【００１６】第２の好ましい染料混合物は、式（１）に
おいてＲ1およびＲ2がそれぞれ独立してＣ1-4−アルキ
ル、好ましくはメチルもしくはエチル、またはＣ2-3−
アルケニルであり、かつＲおよびＲ3がそれぞれ独立し
てＣ1-4−アルキル、好ましくはメチルもしくはエチル
である染料３５％〜４５％、および式（５）においてＲ
11およびＲ13が−ＣＮであり、Ｒ12が−ＮＯ2であり、
Ｒ14が−ＣＨ3であり、Ｒ15が−Ｈであり、かつＲ9およ
びＲ10が両方とも−Ｃ2Ｈ5である染料６５％〜５５％を
含む。
おいてＲ1およびＲ2がそれぞれ独立してＣ1-4−アルキ
ル、好ましくはメチルもしくはエチル、またはＣ2-3−
アルケニルであり、かつＲおよびＲ3がそれぞれ独立し
てＣ1-4−アルキル、好ましくはメチルもしくはエチル
である染料３５％〜４５％、および式（５）においてＲ
11およびＲ13が−ＣＮであり、Ｒ12が−ＮＯ2であり、
Ｒ14が−ＣＨ3であり、Ｒ15が−Ｈであり、かつＲ9およ
びＲ10が両方とも−Ｃ2Ｈ5である染料６５％〜５５％を
含む。
【００１７】本発明のインキ組成物は、好ましくはイン
キの全重量に対して０．５％〜２０％、より好ましくは
０．５％〜１５％、特に１〜３％（重量）の式（１）の
染料、または式（１）と（４）の染料の混合物、または
式（１）と（５）の染料の混合物を含有する。
キの全重量に対して０．５％〜２０％、より好ましくは
０．５％〜１５％、特に１〜３％（重量）の式（１）の
染料、または式（１）と（４）の染料の混合物、または
式（１）と（５）の染料の混合物を含有する。
【００１８】本発明の第１、第２および第３態様のイン
キ組成物の媒質は、液体または低融点固体であってよ
い。液体媒質は、好ましくは水と１種もしくはそれ以上
の水溶性有機溶剤との混合物、または有機溶剤である。
水性インキ組成物は、一般にオフィス用または家庭用の
印刷機に用いられ、これに対し溶剤型のインキ組成物は
工業用の連続印刷機に用いられる。式（１）の染料、な
らびに式（１）と（４）、および式（１）と（５）の染
料の混合物は好ましくは媒質中に微細に分散するか、ま
たはより好ましくは媒質に完全に溶解して溶液を形成す
る。
キ組成物の媒質は、液体または低融点固体であってよ
い。液体媒質は、好ましくは水と１種もしくはそれ以上
の水溶性有機溶剤との混合物、または有機溶剤である。
水性インキ組成物は、一般にオフィス用または家庭用の
印刷機に用いられ、これに対し溶剤型のインキ組成物は
工業用の連続印刷機に用いられる。式（１）の染料、な
らびに式（１）と（４）、および式（１）と（５）の染
料の混合物は好ましくは媒質中に微細に分散するか、ま
たはより好ましくは媒質に完全に溶解して溶液を形成す
る。
【００１９】液体媒質が水と１種またはそれ以上の水溶
性有機溶剤との混合物を含む場合、水と水溶性有機溶剤
の重量比は好ましくは９９：１〜１：９９、より好まし
くは９９：１〜５０：５０、特に９５：５〜８０：２０
である。水溶性有機溶剤は好ましくは下記のものから選
択される：Ｃ1-4−アルカノール類、たとえばメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノ
ールおよびイソブタノール；環状アルカノール類、たと
えばシクロヘキサノールおよびシクロペンタノール；ア
ミド類、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチル
アセトアミド；ケトン類もしくはケトンアルコール類、
たとえばアセトンおよびジアセトンアルコール；エーテ
ル類、たとえばテトラヒドロフランおよびジオキサン；
オリゴ−もしくはポリ−アルキレングリコール類、たと
えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコー
ル；Ｃ2−Ｃ6−アルキレン基を含むアルキレングリコー
ル類もしくはチオグリコール類、たとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、
ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、および
チオジグリコール；ポリオール類、たとえばグリセリン
および１，２，６−ヘキサントリオール；多価アルコー
ルのＣ1-4−アルキルエーテル類、たとえば２−メトキ
シエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノー
ル、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−
［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール
および２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］
エタノール；複素環式ケトン類、たとえば２−ピロリド
ンおよびＮ−メチル−２−ピロリドン；または上記の水
溶性有機溶剤２種以上を含有する混合物、たとえばチオ
ジグリコールと第２のグリコール、またはジエチレング
リコールと２−ピロリドン。
性有機溶剤との混合物を含む場合、水と水溶性有機溶剤
の重量比は好ましくは９９：１〜１：９９、より好まし
くは９９：１〜５０：５０、特に９５：５〜８０：２０
である。水溶性有機溶剤は好ましくは下記のものから選
択される：Ｃ1-4−アルカノール類、たとえばメタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノ
ールおよびイソブタノール；環状アルカノール類、たと
えばシクロヘキサノールおよびシクロペンタノール；ア
ミド類、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチル
アセトアミド；ケトン類もしくはケトンアルコール類、
たとえばアセトンおよびジアセトンアルコール；エーテ
ル類、たとえばテトラヒドロフランおよびジオキサン；
オリゴ−もしくはポリ−アルキレングリコール類、たと
えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコー
ル；Ｃ2−Ｃ6−アルキレン基を含むアルキレングリコー
ル類もしくはチオグリコール類、たとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、
ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、および
チオジグリコール；ポリオール類、たとえばグリセリン
および１，２，６−ヘキサントリオール；多価アルコー
ルのＣ1-4−アルキルエーテル類、たとえば２−メトキ
シエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノー
ル、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−
［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール
および２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］
エタノール；複素環式ケトン類、たとえば２−ピロリド
ンおよびＮ−メチル−２−ピロリドン；または上記の水
溶性有機溶剤２種以上を含有する混合物、たとえばチオ
ジグリコールと第２のグリコール、またはジエチレング
リコールと２−ピロリドン。
【００２０】好ましい水溶性有機溶剤は、２−ピロリド
ン；Ｎ−メチル−ピロリドン；アルキレン−およびオリ
ゴ−アルキレングリコール類、たとえばエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル；多価アルコールの低級アルキルエーテル類、たとえ
ば２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシエタノー
ル；ならびに最高５００の分子量をもつポリエチレング
リコール類である。好ましい具体的な溶剤混合物は、水
とジエチレングリコールおよび／または２−ピロリドン
もしくはＮ−メチルピロリドンの、それぞれ重量比７５
〜９５：２５〜５および６０〜８０：０〜２０：０〜２
０の二成分または三成分混合物である。
ン；Ｎ−メチル−ピロリドン；アルキレン−およびオリ
ゴ−アルキレングリコール類、たとえばエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル；多価アルコールの低級アルキルエーテル類、たとえ
ば２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシエタノー
ル；ならびに最高５００の分子量をもつポリエチレング
リコール類である。好ましい具体的な溶剤混合物は、水
とジエチレングリコールおよび／または２−ピロリドン
もしくはＮ−メチルピロリドンの、それぞれ重量比７５
〜９５：２５〜５および６０〜８０：０〜２０：０〜２
０の二成分または三成分混合物である。
【００２１】媒質が水と１種またはそれ以上の水溶性有
機溶剤との混合物を含む場合、それは水の蒸発を阻止す
るための保湿剤、および真菌、細菌および／または藻類
が溶液中で増殖するのを阻止するための防腐剤をも含有
することが好ましい。好適な保湿剤の例は、プロパン−
１，２−ジオール、ブタン−１，２−ジオール、ブタン
−２，３−ジオールおよびブタン−１，３−ジオール、
尿素、カプロラクタムおよびポリエチレングリコールで
ある。
機溶剤との混合物を含む場合、それは水の蒸発を阻止す
るための保湿剤、および真菌、細菌および／または藻類
が溶液中で増殖するのを阻止するための防腐剤をも含有
することが好ましい。好適な保湿剤の例は、プロパン−
１，２−ジオール、ブタン−１，２−ジオール、ブタン
−２，３−ジオールおよびブタン−１，３−ジオール、
尿素、カプロラクタムおよびポリエチレングリコールで
ある。
【００２２】媒質が水および１種またはそれ以上の水溶
性有機溶剤を含む場合、それは好ましくは分散剤および
脱泡剤を含有する。好適な分散剤には、たとえばリグノ
スルホネート類、ナフタリン、スルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合物、およびフェノール／クレゾール／スルフ
ァニル酸／ホルムアルデヒド縮合物が含まれる。分散剤
は好ましくはインキ組成物の全重量に対して０．０５〜
２０％存在する。好適な脱泡剤には、たとえばノナノー
ルおよびケイ素系鉱油が含まれる。脱泡剤は、好ましく
はインキ組成物の全重量に対して０．０５〜２０％存在
する。
性有機溶剤を含む場合、それは好ましくは分散剤および
脱泡剤を含有する。好適な分散剤には、たとえばリグノ
スルホネート類、ナフタリン、スルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合物、およびフェノール／クレゾール／スルフ
ァニル酸／ホルムアルデヒド縮合物が含まれる。分散剤
は好ましくはインキ組成物の全重量に対して０．０５〜
２０％存在する。好適な脱泡剤には、たとえばノナノー
ルおよびケイ素系鉱油が含まれる。脱泡剤は、好ましく
はインキ組成物の全重量に対して０．０５〜２０％存在
する。
【００２３】以上の好ましいものからみて、好ましいイ
ンキ組成物は： （ａ）０．５〜２０部の染料または染料混合物； （ｂ）２〜６０部の水溶性有機溶剤（１種またはそれ以
上）； （ｃ）１〜９５部の水； （ｄ）０．５〜２０部の分散剤；および （ｅ）０．０５〜２部の脱泡剤を含み、（ａ）＋（ｂ）
＋（ｃ）＋（ｄ）＋（ｅ）＝１００部である。
ンキ組成物は： （ａ）０．５〜２０部の染料または染料混合物； （ｂ）２〜６０部の水溶性有機溶剤（１種またはそれ以
上）； （ｃ）１〜９５部の水； （ｄ）０．５〜２０部の分散剤；および （ｅ）０．０５〜２部の脱泡剤を含み、（ａ）＋（ｂ）
＋（ｃ）＋（ｄ）＋（ｅ）＝１００部である。
【００２４】成分（ａ）〜（ｅ）のほかに、上記のイン
キはインキジェット用インキ配合物に一般に用いられる
他の成分、たとえば生物致死薬、界面活性剤、粘度調整
剤、腐食防止剤およびコゲーション（kogation）低下用
添加物を含有できる。他の好適なインキ媒質の例は米国
特許第４，９６３，１８９号、米国特許第４，７０３，
１１３号、米国特許第４，６２６，２８４号、欧州特許
公開第４，２５１，５０Ａ号に示され、これらは本明細
書に参考として含まれる。
キはインキジェット用インキ配合物に一般に用いられる
他の成分、たとえば生物致死薬、界面活性剤、粘度調整
剤、腐食防止剤およびコゲーション（kogation）低下用
添加物を含有できる。他の好適なインキ媒質の例は米国
特許第４，９６３，１８９号、米国特許第４，７０３，
１１３号、米国特許第４，６２６，２８４号、欧州特許
公開第４，２５１，５０Ａ号に示され、これらは本明細
書に参考として含まれる。
【００２５】液体媒質が有機溶剤を含む場合、溶剤は好
ましくはケトン類、アルカノール類、脂肪族炭化水素、
エステル類、エーテル類、アミド類またはその混合物か
ら選択される。脂肪族炭化水素を溶剤として用いる場
合、極性溶剤、たとえばアルコール、エステル、エーテ
ルまたはアミドを添加することが好ましい。好ましい溶
剤には、ケトン類、特にメチルエチルケトン、およびア
ルカノール類、特にエタノールおよびｎ−プロパノール
が含まれる。液体媒質が有機溶剤である場合、より希薄
なインキを調製するために使用できる濃縮物を調製しう
るために、またインキの使用中に液体媒質が蒸発した場
合に染料が沈殿する機会を最小限に抑えるために、染料
は約１０％以上の溶解度をもつことが好ましい。
ましくはケトン類、アルカノール類、脂肪族炭化水素、
エステル類、エーテル類、アミド類またはその混合物か
ら選択される。脂肪族炭化水素を溶剤として用いる場
合、極性溶剤、たとえばアルコール、エステル、エーテ
ルまたはアミドを添加することが好ましい。好ましい溶
剤には、ケトン類、特にメチルエチルケトン、およびア
ルカノール類、特にエタノールおよびｎ−プロパノール
が含まれる。液体媒質が有機溶剤である場合、より希薄
なインキを調製するために使用できる濃縮物を調製しう
るために、またインキの使用中に液体媒質が蒸発した場
合に染料が沈殿する機会を最小限に抑えるために、染料
は約１０％以上の溶解度をもつことが好ましい。
【００２６】溶剤型インキ組成物は、迅速な乾燥時間が
要求される場合、また特には、疎水性支持体、たとえば
プラスチック、金属またはガラス上に印刷する場合に用
いられる。インキ組成物の媒質が低融点固体を含む場
合、その固体の融点は好ましくは６０〜１２５℃であ
る。好適な低融点固体には、長鎖脂肪酸およびアルコー
ル類、好ましくはＣ18-24鎖をもつもの、またはスルホ
ンアミド類が含まれる。式（１）の染料、または式
（１）と（４）の染料の混合物、または式（１）と
（５）の染料の混合物を、低融点固体中に溶解させても
よく、または微細に分散させてもよい。
要求される場合、また特には、疎水性支持体、たとえば
プラスチック、金属またはガラス上に印刷する場合に用
いられる。インキ組成物の媒質が低融点固体を含む場
合、その固体の融点は好ましくは６０〜１２５℃であ
る。好適な低融点固体には、長鎖脂肪酸およびアルコー
ル類、好ましくはＣ18-24鎖をもつもの、またはスルホ
ンアミド類が含まれる。式（１）の染料、または式
（１）と（４）の染料の混合物、または式（１）と
（５）の染料の混合物を、低融点固体中に溶解させても
よく、または微細に分散させてもよい。
【００２７】媒質は好ましくは液体媒質、より好ましく
は水と１種またはそれ以上の水溶性有機溶剤との混合物
である。インキ組成物のｐＨは好ましくは７未満、より
好ましくは２〜６．５、特に４〜６である。
は水と１種またはそれ以上の水溶性有機溶剤との混合物
である。インキ組成物のｐＨは好ましくは７未満、より
好ましくは２〜６．５、特に４〜６である。
【００２８】本発明の第４態様によれば、インキ組成物
が本発明の第１、第２または第３態様につき前記に定め
たものであることを特徴とする、インキジェットプリン
ターを用いてインキ組成物で支持体に印刷する方法が提
供される。前記のインキ組成物を付与するのに適した方
法は、インキを溜めから小さなオリフィスを通して射出
することによって小さなインキ滴となし、これらのイン
キ滴が支持体の方へ向かうようにすることを含む。この
方法は、一般にインキジェットプリンティングと呼ば
れ、本発明のインキに好ましいインキジェットプリンテ
ィングは圧電式インキジェットプリンティングおよび熱
インキジェットプリンティングである。熱インキジェッ
トプリンティングの場合、オリフィスに隣接した抵抗器
により、支持体と溜めの間を相対移動する際に、プログ
ラミングされたパルス状の熱が溜め内のインキに付与さ
れる。
が本発明の第１、第２または第３態様につき前記に定め
たものであることを特徴とする、インキジェットプリン
ターを用いてインキ組成物で支持体に印刷する方法が提
供される。前記のインキ組成物を付与するのに適した方
法は、インキを溜めから小さなオリフィスを通して射出
することによって小さなインキ滴となし、これらのイン
キ滴が支持体の方へ向かうようにすることを含む。この
方法は、一般にインキジェットプリンティングと呼ば
れ、本発明のインキに好ましいインキジェットプリンテ
ィングは圧電式インキジェットプリンティングおよび熱
インキジェットプリンティングである。熱インキジェッ
トプリンティングの場合、オリフィスに隣接した抵抗器
により、支持体と溜めの間を相対移動する際に、プログ
ラミングされたパルス状の熱が溜め内のインキに付与さ
れる。
【００２９】インキジェットプリンティング法に用いら
れる支持体は、好ましくは紙、プラスチック、テキスタ
イル材料、金属またはガラスであり、より好ましくは
紙、プラスチックまたはテキスタイル材料である。好ま
しいテキスタイル材料は、天然、半合成または合成材料
である。天然テキスタイル材料の例には、羊毛、絹、毛
髪およびセルロース材料、特に木綿、ジュート、大麻、
亜麻およびリネンが含まれる。合成および半合成材料の
例には、ポリアミド類、ポリエステル類、ポリアクリロ
ニトリル類およびポリウレタン類が含まれる。
れる支持体は、好ましくは紙、プラスチック、テキスタ
イル材料、金属またはガラスであり、より好ましくは
紙、プラスチックまたはテキスタイル材料である。好ま
しいテキスタイル材料は、天然、半合成または合成材料
である。天然テキスタイル材料の例には、羊毛、絹、毛
髪およびセルロース材料、特に木綿、ジュート、大麻、
亜麻およびリネンが含まれる。合成および半合成材料の
例には、ポリアミド類、ポリエステル類、ポリアクリロ
ニトリル類およびポリウレタン類が含まれる。
【００３０】好ましい紙は普通（plain）紙および処理
紙であり、酸性、アルカリ性または中性のいずれであっ
てもよい。特に好ましい支持体には、オーバーヘッドプ
ロジェクター用スライド、普通紙および処理紙、ならび
に合成または半合成テキスタイル材料、たとえばポリエ
ステルが含まれる。本方法に用いられる好ましいインキ
組成物は前記に述べたものである。
紙であり、酸性、アルカリ性または中性のいずれであっ
てもよい。特に好ましい支持体には、オーバーヘッドプ
ロジェクター用スライド、普通紙および処理紙、ならび
に合成または半合成テキスタイル材料、たとえばポリエ
ステルが含まれる。本方法に用いられる好ましいインキ
組成物は前記に述べたものである。
【００３１】本発明の第５態様によれば、本発明の第
１、第２または第３態様によるインキ組成物で、または
本発明の第４態様の方法により印刷した紙、オーバーヘ
ッドプロジェクター用スライドまたはテキスタイル材料
が提供される。
１、第２または第３態様によるインキ組成物で、または
本発明の第４態様の方法により印刷した紙、オーバーヘ
ッドプロジェクター用スライドまたはテキスタイル材料
が提供される。
【００３２】本発明の第６態様によれば、本発明の第
１、第２または第３態様によるいずれかのインキ組成物
でテキスタイル材料を着色する方法であって： ｉ）インキ組成物をインキジェットプリンティングによ
りテキスタイル材料に付与し、そして ｉｉ）テキスタイル材料を５０〜２５０℃の温度で加熱
して染料を材料に固着させる；工程を含む方法が提供さ
れる。
１、第２または第３態様によるいずれかのインキ組成物
でテキスタイル材料を着色する方法であって： ｉ）インキ組成物をインキジェットプリンティングによ
りテキスタイル材料に付与し、そして ｉｉ）テキスタイル材料を５０〜２５０℃の温度で加熱
して染料を材料に固着させる；工程を含む方法が提供さ
れる。
【００３３】インキジェットプリンティングによるテキ
スタイル材料の着色法は、好ましくは水溶性の酸および
増粘剤を含む前処理用の水性組成物でテキスタイル材料
を前処理したのち、前処理したテキスタイル材料から水
を除去して乾燥した前処理テキスタイル材料となし、こ
れを前記の工程ｉ）でインキジェットプリンティングす
ることを含む。前処理用組成物は、好ましくは増粘剤を
含有する水中の酸の溶液を含む。
スタイル材料の着色法は、好ましくは水溶性の酸および
増粘剤を含む前処理用の水性組成物でテキスタイル材料
を前処理したのち、前処理したテキスタイル材料から水
を除去して乾燥した前処理テキスタイル材料となし、こ
れを前記の工程ｉ）でインキジェットプリンティングす
ることを含む。前処理用組成物は、好ましくは増粘剤を
含有する水中の酸の溶液を含む。
【００３４】酸は、布帛の表面に７未満のｐＨ、好まし
くは２〜６の範囲のｐＨを与えるために前処理用組成物
中に存在する。布帛表面の酸性媒質は、７を越えるｐＨ
の場合に起こりうるように染色過程で染料の発色団が分
解することがないのを保証する。酸は好ましくは不揮発
性の酸、より好ましくは不揮発性の有機酸、たとえばク
エン酸または酒石酸である。酸は前処理用組成物中に、
２〜６の範囲のｐＨを与えるのに十分な濃度で存在す
る。酸がクエン酸または酒石酸である場合、前処理用組
成物の全重量に対して１％〜５％の濃度を採用するのが
好都合である。
くは２〜６の範囲のｐＨを与えるために前処理用組成物
中に存在する。布帛表面の酸性媒質は、７を越えるｐＨ
の場合に起こりうるように染色過程で染料の発色団が分
解することがないのを保証する。酸は好ましくは不揮発
性の酸、より好ましくは不揮発性の有機酸、たとえばク
エン酸または酒石酸である。酸は前処理用組成物中に、
２〜６の範囲のｐＨを与えるのに十分な濃度で存在す
る。酸がクエン酸または酒石酸である場合、前処理用組
成物の全重量に対して１％〜５％の濃度を採用するのが
好都合である。
【００３５】増粘剤は、セルロース反応性染料の通常の
印刷用の印刷ペーストの調製に用いるのに適したいかな
る増粘剤であってもよい。好適な増粘剤には、アルギン
酸塩、特にアルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、モ
ノガラクタム系増粘剤、多糖類およびセルロース系増粘
剤が含まれる。増粘剤の量は、濃度と粘度の関係に応じ
て広い範囲内で変化し得る。しかし１０〜１０００ｍＰ
ａ．ｓ、好ましくは１０〜１００ｍＰａ．ｓの粘度（ブ
ルックフィールドＲＶＦ粘度計で測定）を与えるのに十
分な増粘剤が好ましい。アルギン酸塩系増粘剤について
は、この範囲は前処理用組成物の全重量に対して１０〜
２０重量％を用いることにより得られる。
印刷用の印刷ペーストの調製に用いるのに適したいかな
る増粘剤であってもよい。好適な増粘剤には、アルギン
酸塩、特にアルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、モ
ノガラクタム系増粘剤、多糖類およびセルロース系増粘
剤が含まれる。増粘剤の量は、濃度と粘度の関係に応じ
て広い範囲内で変化し得る。しかし１０〜１０００ｍＰ
ａ．ｓ、好ましくは１０〜１００ｍＰａ．ｓの粘度（ブ
ルックフィールドＲＶＦ粘度計で測定）を与えるのに十
分な増粘剤が好ましい。アルギン酸塩系増粘剤について
は、この範囲は前処理用組成物の全重量に対して１０〜
２０重量％を用いることにより得られる。
【００３６】前処理用組成物の残部は好ましくは水であ
るが、テキスタイル材料への染料の固着を補助するため
に、または染料が固着前に着色領域から非着色領域へ拡
散（移染）するのを阻止することにより印刷の鮮明度を
高めるために、他の成分を添加してもよい。固着促進剤
の例は、カチオン性ポリマー、たとえばジシアンアミド
／フェノールホルムアルデヒド／塩化アンモニウム縮合
物、たとえばＭＡＴＥＸＩＬ（商標）ＦＣ−ＰＮ（ＩＣ
Ｉから入手できる）の５０％水溶液であり、これはテキ
スタイル材料および染料に対する強い親和性をもつ。移
染防止剤の例は、低分子量アクリル樹脂、たとえばポリ
アクリレート類、たとえばポリ（アクリル酸）およびポ
リ（ビニルアクリレート）である。
るが、テキスタイル材料への染料の固着を補助するため
に、または染料が固着前に着色領域から非着色領域へ拡
散（移染）するのを阻止することにより印刷の鮮明度を
高めるために、他の成分を添加してもよい。固着促進剤
の例は、カチオン性ポリマー、たとえばジシアンアミド
／フェノールホルムアルデヒド／塩化アンモニウム縮合
物、たとえばＭＡＴＥＸＩＬ（商標）ＦＣ−ＰＮ（ＩＣ
Ｉから入手できる）の５０％水溶液であり、これはテキ
スタイル材料および染料に対する強い親和性をもつ。移
染防止剤の例は、低分子量アクリル樹脂、たとえばポリ
アクリレート類、たとえばポリ（アクリル酸）およびポ
リ（ビニルアクリレート）である。
【００３７】本発明方法の前処理段階で、前処理用組成
物をテキスタイル材料に均一に付与することが好まし
い。深く浸透した印刷または濃色が要求される場合、前
処理用組成物が材料全体に均一に分散するように、好ま
しくはバジングまたはこれに類する方法で付与する。し
かし表面的な印刷が必要であるにすぎない場合には、前
処理用組成物を印刷法、たとえばスクリーン印刷または
ローラー印刷、インキジェットプリンティングまたはバ
ー塗布法によりテキスタイル材料の表面に付与できる。
物をテキスタイル材料に均一に付与することが好まし
い。深く浸透した印刷または濃色が要求される場合、前
処理用組成物が材料全体に均一に分散するように、好ま
しくはバジングまたはこれに類する方法で付与する。し
かし表面的な印刷が必要であるにすぎない場合には、前
処理用組成物を印刷法、たとえばスクリーン印刷または
ローラー印刷、インキジェットプリンティングまたはバ
ー塗布法によりテキスタイル材料の表面に付与できる。
【００３８】本発明方法の前処理段階において、いずれ
か好適な乾燥法で、好ましくは材料の温度が１００℃を
越えないように、たとえば熱風暴露により、または直接
加熱、たとえば赤外線照射またはマイクロ波照射によ
り、前処理テキスタイル材料から水を除去してもよい。
か好適な乾燥法で、好ましくは材料の温度が１００℃を
越えないように、たとえば熱風暴露により、または直接
加熱、たとえば赤外線照射またはマイクロ波照射によ
り、前処理テキスタイル材料から水を除去してもよい。
【００３９】テキスタイル材料へのインキ組成物の付
与、すなわち本発明方法の工程（ｉ）は、要求に応じた
滴下（ｄｒｏｐ ｏｎ ｄｅｍａｎｄ，ＤＯＤ）または
連続流のいずれのインキジェットプリンティングによっ
ても行うことができる。インキジェットプリンティング
法がインキ滴の帯電および電気的に制御された屈折を伴
う場合、インキ滴に付与される電荷を増強および安定化
するために、組成物は好ましくは導電性材料、たとえば
イオン化した塩をも含有する。この目的に適した塩類
は、鉱酸のアルカリ金属塩である。
与、すなわち本発明方法の工程（ｉ）は、要求に応じた
滴下（ｄｒｏｐ ｏｎ ｄｅｍａｎｄ，ＤＯＤ）または
連続流のいずれのインキジェットプリンティングによっ
ても行うことができる。インキジェットプリンティング
法がインキ滴の帯電および電気的に制御された屈折を伴
う場合、インキ滴に付与される電荷を増強および安定化
するために、組成物は好ましくは導電性材料、たとえば
イオン化した塩をも含有する。この目的に適した塩類
は、鉱酸のアルカリ金属塩である。
【００４０】インキ組成物を付与したのち、染料をテキ
スタイル材料に固着するために熱をかける前に、印刷し
たテキスタイル材料から比較的低い温度（＜１００℃）
で水を除去することが一般に望ましい。これにより染料
が印刷領域から非印刷領域へ拡散するのは最小限に抑え
られることが認められたからである。前処理したテキス
タイル材料については、水の除去は好ましくは熱によ
り、たとえば熱風または赤外線もしくはマイクロ波に暴
露することにより行われる。
スタイル材料に固着するために熱をかける前に、印刷し
たテキスタイル材料から比較的低い温度（＜１００℃）
で水を除去することが一般に望ましい。これにより染料
が印刷領域から非印刷領域へ拡散するのは最小限に抑え
られることが認められたからである。前処理したテキス
タイル材料については、水の除去は好ましくは熱によ
り、たとえば熱風または赤外線もしくはマイクロ波に暴
露することにより行われる。
【００４１】本発明方法の工程（ｉｉ）では、好ましく
は低温乾燥により水を除去したのち、染料をテキスタイ
ル材料に固着させるために、印刷したテキスタイル材料
を乾熱または蒸気熱に最高２０分間暴露することにより
１００〜２００℃の温度で短期間の熱処理を施す。蒸気
（湿）熱処理を採用する場合は印刷した材料を１００〜
１０５℃で５〜１５分間保持するのが好ましいが、乾熱
処理を採用する場合は印刷した材料を１４０〜１６０℃
に２〜８分間保持するのが好ましい。
は低温乾燥により水を除去したのち、染料をテキスタイ
ル材料に固着させるために、印刷したテキスタイル材料
を乾熱または蒸気熱に最高２０分間暴露することにより
１００〜２００℃の温度で短期間の熱処理を施す。蒸気
（湿）熱処理を採用する場合は印刷した材料を１００〜
１０５℃で５〜１５分間保持するのが好ましいが、乾熱
処理を採用する場合は印刷した材料を１４０〜１６０℃
に２〜８分間保持するのが好ましい。
【００４２】テキスタイル材料を放冷したのち、テキス
タイル材料を乾燥させる前に、固着していない染料、ま
たは前処理用組成物および染料用組成物の他の成分を、
水中および界面活性剤水溶液中での一連の高温および低
温洗浄を伴う洗浄操作によりテキスタイル材料から除去
できる。本発明の第６態様による方法に用いるのに好ま
しいテキスタイル材料は、本発明の第４態様につき前記
に定めたものである。
タイル材料を乾燥させる前に、固着していない染料、ま
たは前処理用組成物および染料用組成物の他の成分を、
水中および界面活性剤水溶液中での一連の高温および低
温洗浄を伴う洗浄操作によりテキスタイル材料から除去
できる。本発明の第６態様による方法に用いるのに好ま
しいテキスタイル材料は、本発明の第４態様につき前記
に定めたものである。
【００４３】本発明の第７態様によれば、本発明の第６
態様による方法で着色したテキスタイル材料、特に合成
または半合成テキスタイル材料が提供される。
態様による方法で着色したテキスタイル材料、特に合成
または半合成テキスタイル材料が提供される。
【００４４】本発明の第８態様によれば、染料が式
（１）の染料、または式（１）と（４）の染料の混合
物、または式（１）と（５）の染料の混合物であること
を特徴とする、トナー樹脂および染料を含むトナー樹脂
組成物が提供される。
（１）の染料、または式（１）と（４）の染料の混合
物、または式（１）と（５）の染料の混合物であること
を特徴とする、トナー樹脂および染料を含むトナー樹脂
組成物が提供される。
【００４５】トナー樹脂は、好ましくは熱可塑性樹脂、
たとえばスチレンまたは置換スチレンのポリマーまたは
コポリマー、たとえばポリスチレンまたはスチレン−ブ
タジエンコポリマー、特にスチレン−アクリルコポリマ
ー、たとえばスチレン−メタクリル酸ブチルコポリマー
である。他の好適なトナー樹脂には、ポリエステル類、
ポリ酢酸ビニル、ポリアルケン類、ポリ塩化ビニル、ポ
リウレタン類、ポリアミド類、シリコーン類、エポキシ
樹脂およびフェノール樹脂が含まれる。トナー樹脂の例
は、Ｒ．Ｍ．ＳｃｈａｒｆｅｒｔによるＥｌｅｃｔｒｏ
ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（フォーカル・プレス）、米国
特許第５１４３８０９号、英国特許第２０９０００８
号、米国特許第４２０６０６４号および米国特許第４４
０７９２８号に示され、これらは本明細書に参考として
含まれる。
たとえばスチレンまたは置換スチレンのポリマーまたは
コポリマー、たとえばポリスチレンまたはスチレン−ブ
タジエンコポリマー、特にスチレン−アクリルコポリマ
ー、たとえばスチレン−メタクリル酸ブチルコポリマー
である。他の好適なトナー樹脂には、ポリエステル類、
ポリ酢酸ビニル、ポリアルケン類、ポリ塩化ビニル、ポ
リウレタン類、ポリアミド類、シリコーン類、エポキシ
樹脂およびフェノール樹脂が含まれる。トナー樹脂の例
は、Ｒ．Ｍ．ＳｃｈａｒｆｅｒｔによるＥｌｅｃｔｒｏ
ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（フォーカル・プレス）、米国
特許第５１４３８０９号、英国特許第２０９０００８
号、米国特許第４２０６０６４号および米国特許第４４
０７９２８号に示され、これらは本明細書に参考として
含まれる。
【００４６】トナー樹脂組成物は、好ましくはトナー樹
脂組成物の全重量に対して０．１％〜２０％、より好ま
しくは３％〜１０％の、式（１）の染料、式（１）と
（４）の染料の混合物、または式（１）と（５）の染料
の混合物を含有する。
脂組成物の全重量に対して０．１％〜２０％、より好ま
しくは３％〜１０％の、式（１）の染料、式（１）と
（４）の染料の混合物、または式（１）と（５）の染料
の混合物を含有する。
【００４７】トナー樹脂組成物は、当技術分野で既知の
いずれかの方法で調製できる。それは一般にトナー樹脂
を、電荷制御剤（ＣＣＡ）（任意成分）、および式
（１）の染料、式（１）と（４）の染料の混合物、また
は式（１）と（５）の染料の混合物と混合することを伴
うものであり、ボールミル内で樹脂の融点より高い温度
において混練することにより行われる。一般にこれは、
ＣＣＡ（任意成分）と染料をトナー樹脂全体に均一に分
散させるために、溶融したトナー樹脂組成物を１２０〜
２００℃の温度で数時間混合することを伴う。次いでト
ナー樹脂を冷却し、破砕し、粒子の平均直径が好ましく
は２０μｍ未満、高分解エレクトロリプログラフィー用
としてはより好ましくは１〜１０μｍになるまで微粉砕
する。こうして得た粉末状トナー樹脂組成物をそのまま
使用してもよく、またはたとえば好適なブレンディング
機内での混合により不活性固体希釈剤、たとえば微細シ
リカで希釈してもよい。
いずれかの方法で調製できる。それは一般にトナー樹脂
を、電荷制御剤（ＣＣＡ）（任意成分）、および式
（１）の染料、式（１）と（４）の染料の混合物、また
は式（１）と（５）の染料の混合物と混合することを伴
うものであり、ボールミル内で樹脂の融点より高い温度
において混練することにより行われる。一般にこれは、
ＣＣＡ（任意成分）と染料をトナー樹脂全体に均一に分
散させるために、溶融したトナー樹脂組成物を１２０〜
２００℃の温度で数時間混合することを伴う。次いでト
ナー樹脂を冷却し、破砕し、粒子の平均直径が好ましく
は２０μｍ未満、高分解エレクトロリプログラフィー用
としてはより好ましくは１〜１０μｍになるまで微粉砕
する。こうして得た粉末状トナー樹脂組成物をそのまま
使用してもよく、またはたとえば好適なブレンディング
機内での混合により不活性固体希釈剤、たとえば微細シ
リカで希釈してもよい。
【００４８】トナー中にＣＣＡが存在する場合、それは
トナーの全重量に対して０．１〜５％存在することが好
ましい。ＣＣＡはいずれかの既知の陽電荷または陰電荷
制御剤であってよい。陰電荷制御剤の例には、アゾ染料
の金属錯体、好ましくはクロム（ＩＩＩ）、コバルト
（ＩＩＩ）および鉄（ＩＩＩ）との２：１錯体が含まれ
る。好ましいアゾ染料は１−フェニルアゾ−２−ナフト
ール染料である。陽ＣＣＡの例には、ニグロシン染料、
フェナジン類、トリフェニルメタン染料、芳香族オルト
ヒドロキシカルボン酸の２：１クロム錯体、たとえばＢ
ＯＮＴＲＯＮ（商標）Ｅ８１およびＢＯＮＴＲＯＮ（商
標）Ｅ８２（オリエント・ケミカル・インダストリーズ
から入手できる）、ならびにハロゲン化アルキルピリジ
ニウム、たとえば塩化セチルピリジニウムが含まれる。
トナーの色がＣＣＡの存在によって著しくは影響されな
いように、トナー中に用いるＣＣＡは無色であるか、ま
たは実質的に無色であることが好ましい。
トナーの全重量に対して０．１〜５％存在することが好
ましい。ＣＣＡはいずれかの既知の陽電荷または陰電荷
制御剤であってよい。陰電荷制御剤の例には、アゾ染料
の金属錯体、好ましくはクロム（ＩＩＩ）、コバルト
（ＩＩＩ）および鉄（ＩＩＩ）との２：１錯体が含まれ
る。好ましいアゾ染料は１−フェニルアゾ−２−ナフト
ール染料である。陽ＣＣＡの例には、ニグロシン染料、
フェナジン類、トリフェニルメタン染料、芳香族オルト
ヒドロキシカルボン酸の２：１クロム錯体、たとえばＢ
ＯＮＴＲＯＮ（商標）Ｅ８１およびＢＯＮＴＲＯＮ（商
標）Ｅ８２（オリエント・ケミカル・インダストリーズ
から入手できる）、ならびにハロゲン化アルキルピリジ
ニウム、たとえば塩化セチルピリジニウムが含まれる。
トナーの色がＣＣＡの存在によって著しくは影響されな
いように、トナー中に用いるＣＣＡは無色であるか、ま
たは実質的に無色であることが好ましい。
【００４９】ＣＣＡの他の好適な例は国際特許出願公開
第ＷＯ ９４／２３３４４号に記載されており、これは
本明細書に参考として含まれる。本発明を以下の実施例
によってさらに説明する。実施例中のすべての部および
％は別途明記しない限り重量による。
第ＷＯ ９４／２３３４４号に記載されており、これは
本明細書に参考として含まれる。本発明を以下の実施例
によってさらに説明する。実施例中のすべての部および
％は別途明記しない限り重量による。
【００５０】
実施例１ 次式の化合物の製造：
【化９】 亜硝酸ナトリウム（３．２２ｇ）を濃硫酸（２０ｃ
ｍ3）に添加し、混合物を７０℃に加熱し、次いで５℃
に冷却した。さらに濃硫酸（１５ｃｍ3）を添加したの
ち、酢酸とプロピオン酸の８６：１４混合物（２５ｃｍ
3）を添加した。次いで２−アミノ−３−アセチル−５
−ニトロチオフェン（８．５ｇ）を０℃より低い温度で
徐々に添加し、混合物を−２℃〜０℃で２時間、次いで
０℃〜２℃で３時間撹拌し、この時点でジアゾ化が完了
した。次いでこの溶液を３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノア
セトアニリド（１０．３ｇ）、メタノール（７５ｃ
ｍ3）、砕き氷（１８０ｇ）およびスルファミン酸
（１．０ｇ）の混合物に添加した。温度を０〜５℃に維
持し、酢酸ナトリウム溶液の添加によりｐＨを１〜２に
維持した。混合物を０〜５℃で２時間撹拌し、次いで生
成物を濾過により単離し、水で洗浄した。乾燥後の収量
１２．９ｇ。
ｍ3）に添加し、混合物を７０℃に加熱し、次いで５℃
に冷却した。さらに濃硫酸（１５ｃｍ3）を添加したの
ち、酢酸とプロピオン酸の８６：１４混合物（２５ｃｍ
3）を添加した。次いで２−アミノ−３−アセチル−５
−ニトロチオフェン（８．５ｇ）を０℃より低い温度で
徐々に添加し、混合物を−２℃〜０℃で２時間、次いで
０℃〜２℃で３時間撹拌し、この時点でジアゾ化が完了
した。次いでこの溶液を３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノア
セトアニリド（１０．３ｇ）、メタノール（７５ｃ
ｍ3）、砕き氷（１８０ｇ）およびスルファミン酸
（１．０ｇ）の混合物に添加した。温度を０〜５℃に維
持し、酢酸ナトリウム溶液の添加によりｐＨを１〜２に
維持した。混合物を０〜５℃で２時間撹拌し、次いで生
成物を濾過により単離し、水で洗浄した。乾燥後の収量
１２．９ｇ。
【００５１】実施例２〜１５ 次式の染料：
【化１０】 （式中、置換基Ａ〜Ｇは表１に示される）を実施例１に
記載したものと同様な方法で製造できる。
記載したものと同様な方法で製造できる。
【００５２】
【表１】
【００５３】実施例１６〜２１ 式（５）の染料（置換基Ｒ9〜Ｒ15は表２に示される）
は、次式のアニリン：
は、次式のアニリン：
【化１１】 をジアゾ化し、そしてこのジアゾ塩を次式の化合物：
【化１２】 とカップリングさせることにより製造できる。
【００５４】
【表２】
【００５５】実施例２２ 上記の実施例に記載した染料およびその混合物を含有す
る以下のインキ組成物を、表３に示す配合に従って調製
できる。表中の数字はインキ組成物の全重量に対する重
量部を表す。表３において配合物ＡおよびＢは以下のイ
ンキ媒質を表す。部はインキ組成物の全重量に対する重
量部である。配合物Ａ グリセリン １０．０部； ２−ピロリドン ５．０部； ノナノール（脱泡剤） ０．５部； リグノスルホネート（分散剤） ５．０部；および プロキセル（Ｐｒｏｘｅｌ、商標）ＧＸＬ ０．１部； （ゼネカ社から入手できる生物致死薬）配合物Ｂ エチレングリコール １０．０部； Ｎ−メチルピロリドン ５．０部； ディスパーゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）ナトリウム ５．０部； （ゼネカ社から入手できる分散剤） プロキセルＧＸＬ（ゼネカ社から入手できる生物致死薬） ０．１部；および ノナノール ０．５部；
る以下のインキ組成物を、表３に示す配合に従って調製
できる。表中の数字はインキ組成物の全重量に対する重
量部を表す。表３において配合物ＡおよびＢは以下のイ
ンキ媒質を表す。部はインキ組成物の全重量に対する重
量部である。配合物Ａ グリセリン １０．０部； ２−ピロリドン ５．０部； ノナノール（脱泡剤） ０．５部； リグノスルホネート（分散剤） ５．０部；および プロキセル（Ｐｒｏｘｅｌ、商標）ＧＸＬ ０．１部； （ゼネカ社から入手できる生物致死薬）配合物Ｂ エチレングリコール １０．０部； Ｎ−メチルピロリドン ５．０部； ディスパーゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）ナトリウム ５．０部； （ゼネカ社から入手できる分散剤） プロキセルＧＸＬ（ゼネカ社から入手できる生物致死薬） ０．１部；および ノナノール ０．５部；
【００５６】表３に示す各インキ組成物は１００部であ
り、残部は水である（すなわち１００−染料部数−配合
物部数）。表３に示す各インキ組成物は、インキジェッ
トプリンターを用いて紙などの支持体に付与できる。
り、残部は水である（すなわち１００−染料部数−配合
物部数）。表３に示す各インキ組成物は、インキジェッ
トプリンターを用いて紙などの支持体に付与できる。
【００５７】
【表３】 インキ配合物中に染料混合物を用いる場合、混合物中の
染料の重量比を表３の“下記実施例からの染料”と表示
する欄のかっこ内に示す。たとえば混合物１（５０
％）、１６（５０％）は、実施例１からの染料と実施例
１６からの染料の５０：５０混合物を表す。
染料の重量比を表３の“下記実施例からの染料”と表示
する欄のかっこ内に示す。たとえば混合物１（５０
％）、１６（５０％）は、実施例１からの染料と実施例
１６からの染料の５０：５０混合物を表す。
Claims (9)
- 【請求項１】 （ｉ）低融点固体、有機溶剤、または水
と１種もしくはそれ以上の水溶性有機溶剤との混合物を
含む媒質；および（ｉｉ）式（１）のアゾチオフェン： 【化１】 （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、
所望により置換されたアルキルまたはアルケニルであ
る）を含むインキ組成物。 - 【請求項２】 Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立
してアルキルまたはアルケニルである、請求項１記載の
インキ組成物。 - 【請求項３】 （ｉ）請求項１記載の媒質；ならびに
（ｉｉ）請求項１記載の式（１）のアゾチオフェン、お
よび式（４）のアゾチオフェン： 【化２】 （式中：Ｒ4は−ＣＮ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＮＯ2、Ｃ
1-4−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1-4
−アルキルスルホニル、−ＣＯＣ1-4−アルキル、−Ｃ
ＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-4−アルキル）または−ＣＯ
Ｎ（Ｃ1-4−アルキル）2であり；Ｒ5は−Ｈ、Ｃ1-4−ア
ルキル、フェニルまたは−ＣＯＣ1-4−アルキルであ
り；Ｒ6は−Ｈ、Ｃ1-4−アルキル、フェニル、−Ｎ
Ｏ2、−ＣＮ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＯＣ1-4−アルキ
ル、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ（Ｃ1-4−アルキル）また
は−ＣＯＮ（Ｃ1-4−アルキル）2であり；Ｒ7は−Ｈ、
Ｃ1-4−アルキル、Ｃ1-4−アルコキシ、−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−ＮＨＣＯＣ1-4−アルキルまたは−ＮＨＳＯ2Ｃ
1-4−アルキルであり；Ｒ8は−Ｈ、Ｃ1-4−アルキルま
たはＣ1-4−アルコキシであり；そしてＲ9およびＲ10は
それぞれ独立して−Ｈ、Ｃ1-4−アルキル、Ｃ2-4−アル
ケニル、または下記のもので置換されたＣ1-4−アルキ
ルである：−ＯＨ、Ｃ1-4−アルコキシ、−ＣＮ、フェ
ニル、Ｃ1-4−アルキルＣＯ−、Ｃ1-4−アルコキシＣＯ
−、ＨＯＣ1-4−アルコキシ、Ｃ1-4−アルコキシ−Ｃ
1-4−アルコキシ、Ｃ1-4−アルコキシ−Ｃ1-4−アルコ
キシＣＯ−、−ＣｌもしくはＣ1-4−アルコキシＣＯ
Ｏ）を含む染料混合物：を含むインキ組成物。 - 【請求項４】 （ｉ）請求項１記載の媒質；ならびに
（ｉｉ）請求項１記載の式（１）のアゾチオフェン、お
よび式（５）のアゾ化合物： 【化３】 （式中：Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ独立して−Ｃ
Ｎ、−ＮＯ2、−Ｃｌまたは−Ｂｒであり；Ｒ14は−
Ｈ、Ｃ1-4−アルキル、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＮＨＣＯＣ
1-4−アルキルまたは−ＮＨＳＯ2Ｃ1-4−アルキルであ
り；Ｒ15は−Ｈ、Ｃ1-4−アルキルまたはＣ1-4−アルコ
キシであり；そしてＲ9およびＲ10は請求項３に定義し
たものである）を含む染料混合物：を含むインキ組成
物。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項記載のイン
キ組成物であって： （ａ）０．５〜２０部の染料（１種またはそれ以上）； （ｂ）２〜６０部の水溶性有機溶剤（１種またはそれ以
上）； （ｃ）１〜９５部の水； （ｄ）０．５〜２０部の分散剤；および （ｅ）０．０５〜２部の脱泡剤を含み、（ａ）＋（ｂ）
＋（ｃ）＋（ｄ）＋（ｅ）＝１００部である組成物。 - 【請求項６】 インキ組成物が７未満のｐＨを有する、
請求項１〜４のいずれか１項記載のインキ組成物。 - 【請求項７】 インキ組成物が請求項１〜６のいずれか
１項記載のものであることを特徴とする、インキジェッ
トプリンターを用いてインキ組成物で支持体に印刷する
方法。 - 【請求項８】 請求項１〜６のいずれか１項記載のイン
キ組成物でテキスタイル材料を着色する方法であって： ｉ）インキ組成物をインキジェットプリンティングによ
りテキスタイル材料に付与し、そして ｉｉ）テキスタイル材料を５０〜２５０℃の温度で加熱
して染料を材料に固着させる：工程を含む方法。 - 【請求項９】 染料が式（１）の染料、式（１）と
（４）の染料の混合物、または式（１）と（５）の染料
の混合物であり、それらの染料が請求項１〜４のいずれ
か１項記載のものであることを特徴とする、トナー樹脂
および染料を含むトナー樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9608489.2 | 1996-04-25 | ||
| GBGB9608489.2A GB9608489D0 (en) | 1996-04-25 | 1996-04-25 | Compositions, processes and uses |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036723A true JPH1036723A (ja) | 1998-02-10 |
| JP3949221B2 JP3949221B2 (ja) | 2007-07-25 |
Family
ID=10792573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10742497A Expired - Fee Related JP3949221B2 (ja) | 1996-04-25 | 1997-04-24 | 組成物、方法および使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5779781A (ja) |
| JP (1) | JP3949221B2 (ja) |
| GB (1) | GB9608489D0 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| GB9515175D0 (en) * | 1995-07-24 | 1995-09-20 | Zeneca Ltd | Azothiophenes |
| US6200370B1 (en) * | 1998-09-30 | 2001-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Jet printing ink and ink-jet recording method |
| US6254670B1 (en) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Eastman Kodak Company | Additive for ink jet ink |
| JP2003049099A (ja) * | 2001-08-06 | 2003-02-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット用インク組成物、インクジェット記録方法、カラートナー用組成物およびカラーフィルター用組成物 |
| EP1367098B1 (de) * | 2002-05-27 | 2004-04-21 | ILFORD Imaging Switzerland GmbH | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| US7416697B2 (en) * | 2002-06-14 | 2008-08-26 | General Electric Company | Method for preparing a metallic article having an other additive constituent, without any melting |
| US6921510B2 (en) * | 2003-01-22 | 2005-07-26 | General Electric Company | Method for preparing an article having a dispersoid distributed in a metallic matrix |
| KR101387104B1 (ko) * | 2011-12-16 | 2014-04-24 | 대영산업 주식회사 | 폴리락트산(ｐｌａ) 섬유용 분산염료 및 이를 포함하는 흑색 염료 조성물 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1394365A (en) * | 1972-01-28 | 1975-05-14 | Impperial Chemical Ind Ltd | Disperse azo dyestuffs |
| CH611108B (de) * | 1977-06-08 | Ciba Geigy Ag | Sublimations-transferdruck. | |
| CH617814B (de) * | 1977-07-25 | Ciba Geigy Ag | Transferdruckverfahren. | |
| JPS5592766A (en) * | 1979-01-08 | 1980-07-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Azo dye for polyester fiber |
| JPS55118964A (en) * | 1979-03-07 | 1980-09-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Monoazo dye for polyester fiber |
| DE3029475A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Transferdrucktraeger, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
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