JPH09216873A - 化学化合物 - Google Patents
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- JPH09216873A JPH09216873A JP8339546A JP33954696A JPH09216873A JP H09216873 A JPH09216873 A JP H09216873A JP 8339546 A JP8339546 A JP 8339546A JP 33954696 A JP33954696 A JP 33954696A JP H09216873 A JPH09216873 A JP H09216873A
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- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
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- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ビスアゾ化合物、インキ組成物およびその溶
液、および、印刷および画像技術に使用するための方
法、特に、インクジェット印刷のような、紙、プラスチ
ックステキスタイル、金属およびガラスのような支持体
を着色するのに適したものを提供することである。 【解決手段】 式（１）で代表される、ビスアゾ化合物
およびその塩類。上記化合物を含むインキ組成物。 〔式中、Ａは３−ＣＨ3−５−ＳＯ3Ｈ−フェニル基等；
Ｌ1は−ＮＨ2，−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ等；Ｌは２，５
−ジメチル−ピペラジン−１，４−ジイル基等である〕
液、および、印刷および画像技術に使用するための方
法、特に、インクジェット印刷のような、紙、プラスチ
ックステキスタイル、金属およびガラスのような支持体
を着色するのに適したものを提供することである。 【解決手段】 式（１）で代表される、ビスアゾ化合物
およびその塩類。上記化合物を含むインキ組成物。 〔式中、Ａは３−ＣＨ3−５−ＳＯ3Ｈ−フェニル基等；
Ｌ1は−ＮＨ2，−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ等；Ｌは２，５
−ジメチル−ピペラジン−１，４−ジイル基等である〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビスアゾ化合物、
インキ組成物およびその溶液、および、印刷および画像
技術に使用するための方法、特に、インクジェット印刷
のような、紙、プラスチックス、テキスタイル、金属お
よびガラスのような支持体を着色するのに適したものに
関する。
インキ組成物およびその溶液、および、印刷および画像
技術に使用するための方法、特に、インクジェット印刷
のような、紙、プラスチックス、テキスタイル、金属お
よびガラスのような支持体を着色するのに適したものに
関する。
【０００２】
【従来技術および発明が解決しようとする課題】インク
ジェット印刷は、熱的または振動ピエゾクリスタルの作
用によって、連続的にまたは必要に応じ、微細なノズル
からインキの液滴を直接的に支持体、例えば、紙、プラ
スチックス、テキスタイル、金属またはガラス上に放出
することを含むノンインパクト印刷技術である。インキ
は、水性液、溶剤またはホットメルト基体であってもよ
く、良好な水堅牢性（waterfastness）、光堅牢性（lig
htfastness）および光学密度を有するシャープでノンフ
ェザード（non-feathered）な画像を提供し、支持体へ
の急速な定着を有し、ノズルの目詰まりを生じない必要
がある。
ジェット印刷は、熱的または振動ピエゾクリスタルの作
用によって、連続的にまたは必要に応じ、微細なノズル
からインキの液滴を直接的に支持体、例えば、紙、プラ
スチックス、テキスタイル、金属またはガラス上に放出
することを含むノンインパクト印刷技術である。インキ
は、水性液、溶剤またはホットメルト基体であってもよ
く、良好な水堅牢性（waterfastness）、光堅牢性（lig
htfastness）および光学密度を有するシャープでノンフ
ェザード（non-feathered）な画像を提供し、支持体へ
の急速な定着を有し、ノズルの目詰まりを生じない必要
がある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の側面によ
れば、式（１）：
れば、式（１）：
【化７】 ［式中、Ａｒ1およびＡｒ2は、同一でも異なっていても
よく、式：
よく、式：
【化８】 ｛式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の各々は、独立に、Ｈ、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシまたはアシルアミノを表
す。｝で表される基を表し；Ｊは、式：
ロゲン、アルキル、アルコキシまたはアシルアミノを表
す。｝で表される基を表し；Ｊは、式：
【化９】 を表し；Ｌは、フェニレンまたは所望により置換された
ビニレンビスフェニル以外の２価の有機結合基を表し；
そしてＲ1およびＲ2の各々は、独立に、Ｈまたは所望に
より置換されたヒドロカルビルを表すか、または、Ｒ1
および／またはＲ2は、Ｌおよび結合された窒素原子
（単数または複数）と一緒に、５員環または６員環を形
成するが、ただし、基−ＮＲ1ＬＮＲ2−は、式：
ビニレンビスフェニル以外の２価の有機結合基を表し；
そしてＲ1およびＲ2の各々は、独立に、Ｈまたは所望に
より置換されたヒドロカルビルを表すか、または、Ｒ1
および／またはＲ2は、Ｌおよび結合された窒素原子
（単数または複数）と一緒に、５員環または６員環を形
成するが、ただし、基−ＮＲ1ＬＮＲ2−は、式：
【化１０】 ｛式中、Ａは、２個以上の炭素原子を含有する所望によ
り置換されたアルキレン基を表す。｝で表される残基を
含まず；そしてＸは、式：
り置換されたアルキレン基を表す。｝で表される残基を
含まず；そしてＸは、式：
【化１１】 ｛式中、Ｌ1は、−ＯＲ6、−ＳＲ6または−ＮＲ7Ｒ
8（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の各々は、独立に、Ｈ、ま
たは、式−Ａ−ＮＲ9Ｒ10（式中、Ａは、上記定義され
た通りであり、Ｒ9およびＲ10の各々は、独立に、Ｈま
たは所望により置換されたヒドロカルビルを表すか、ま
たは、Ｒ9およびＲ10は、結合された窒素原子と一緒に
５員環または６員環を形成する。）で表される残基を含
まない所望により置換されたヒドロカルビルを表すか；
または、Ｒ7およびＲ8は、結合された窒素原子と一緒
に、ピペラジン環以外の５員環または６員環を形成す
る。）を表す。｝を表す。］で表されるビスアゾ化合物
およびその塩類であって、式（１）で表される化合物
が、繊維反応性基を含まず、化合物中に存在するいずれ
かのカルボキシル置換基が、以下の式：
8（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の各々は、独立に、Ｈ、ま
たは、式−Ａ−ＮＲ9Ｒ10（式中、Ａは、上記定義され
た通りであり、Ｒ9およびＲ10の各々は、独立に、Ｈま
たは所望により置換されたヒドロカルビルを表すか、ま
たは、Ｒ9およびＲ10は、結合された窒素原子と一緒に
５員環または６員環を形成する。）で表される残基を含
まない所望により置換されたヒドロカルビルを表すか；
または、Ｒ7およびＲ8は、結合された窒素原子と一緒
に、ピペラジン環以外の５員環または６員環を形成す
る。）を表す。｝を表す。］で表されるビスアゾ化合物
およびその塩類であって、式（１）で表される化合物
が、繊維反応性基を含まず、化合物中に存在するいずれ
かのカルボキシル置換基が、以下の式：
【化１２】 で表される１種以上の残基の形態で結合されているビス
アゾ化合物およびその塩類が提供される。
アゾ化合物およびその塩類が提供される。
【０００４】式（１）で表される化合物中、Ｒ3、Ｒ4お
よびＲ5によって表される場合があるハロゲン置換基
は、特に、塩素置換基を含む。Ｒ3、Ｒ4およびＲ5によ
って表される場合があるアルキル、アルコキシおよびア
シルアミノ置換基は、特に、Ｃ1-6アルキル基、例え
ば、メチル、Ｃ1-6アルコキシ基、例えば、メトキシ、
および、Ｃ1-6アシルアミノ基、例えば、アセチルアミ
ノを含む。
よびＲ5によって表される場合があるハロゲン置換基
は、特に、塩素置換基を含む。Ｒ3、Ｒ4およびＲ5によ
って表される場合があるアルキル、アルコキシおよびア
シルアミノ置換基は、特に、Ｃ1-6アルキル基、例え
ば、メチル、Ｃ1-6アルコキシ基、例えば、メトキシ、
および、Ｃ1-6アシルアミノ基、例えば、アセチルアミ
ノを含む。
【０００５】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8によって表
される場合がある所望により置換されたヒドロカルビル
基としては、アルキル、置換されたアルキル、アルケニ
ル、置換されたアルケニル、アリールおよび置換された
アリール、特に、Ｃ1-6アルキル、置換されたＣ1-6アル
キル、Ｃ3-4アルケニル、フェニルおよび置換されたフ
ェニルが挙げられる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8上
の任意の所望による置換基は、好ましくは、独立に、−
ＯＨおよび−ＳＯ3Ｈより選択される。Ｒ7およびＲ8が
結合した窒素原子と一緒に、５員環または６員環を形成
する時、それらは好ましくはモルホリンまたはピペリジ
ン環を形成する。
される場合がある所望により置換されたヒドロカルビル
基としては、アルキル、置換されたアルキル、アルケニ
ル、置換されたアルケニル、アリールおよび置換された
アリール、特に、Ｃ1-6アルキル、置換されたＣ1-6アル
キル、Ｃ3-4アルケニル、フェニルおよび置換されたフ
ェニルが挙げられる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8上
の任意の所望による置換基は、好ましくは、独立に、−
ＯＨおよび−ＳＯ3Ｈより選択される。Ｒ7およびＲ8が
結合した窒素原子と一緒に、５員環または６員環を形成
する時、それらは好ましくはモルホリンまたはピペリジ
ン環を形成する。
【０００６】上記示したように、Ｒ6、Ｒ7およびＲ
8は、定義した式−Ａ−ＮＲ9Ｒ10で表される基であって
はならずその基を含有してもならない。かくして、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、アミノエチルまたは３−ジメチ
ルアミノプロピルのような基であってはならずその基を
含有してもならない。
8は、定義した式−Ａ−ＮＲ9Ｒ10で表される基であって
はならずその基を含有してもならない。かくして、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、アミノエチルまたは３−ジメチ
ルアミノプロピルのような基であってはならずその基を
含有してもならない。
【０００７】２価の有機結合基Ｌの特定は、それが化合
物の性能を妨げない限り、また、それがフェニレンまた
は所望により置換されたビニレンビスフェニルでない限
り重要ではなく、基−ＮＲ1ＬＮＲ2−は、式：
物の性能を妨げない限り、また、それがフェニレンまた
は所望により置換されたビニレンビスフェニルでない限
り重要ではなく、基−ＮＲ1ＬＮＲ2−は、式：
【化１３】 ［式中、Ａは、前述定義した通りである］で表される残
基を含まない。２価の有機結合基の例としては下記のも
のが挙げられる：
基を含まない。２価の有機結合基の例としては下記のも
のが挙げられる：
【０００８】（ａ）２価の脂肪族基、好ましくは、２〜
６個の炭素原子を含有するもの、例えば、エチレン、ト
リメチレン、プロピレン、テトラメチレン、α，β−ジ
メチルエチレンおよびヘキサメチレン基が挙げられる。
ヘテロ原子は、イミノビスエチルのような基に存在して
もよい； （ｂ）末端結合の少なくとも１つが、例えば、ベンジレ
ン−Ｃ6Ｈ4ＣＨ2−またはキシリレン−ＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ
2−基におけるように脂肪族炭素原子を介している２価
の芳香族ホモサイクリック環基； （ｃ）フェニレン以外の２価の単環式または縮合多環式
の芳香族基、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラ
キノンまたはフルオレン系列、具体的には、 ３−スルホ−１，４−フェニレン ２−ニトロ−１，４−フェニレン ４−スルホ−１，３−フェニレン ４−メトキシ−１，３−フェニレン ４−ニトロ−１，３−フェニレン ３，７−ジスルホ−１，５−ナフチレン ２−クロロ−１，４−フェニレン ２−メトキシ−１，４−フェニレン
６個の炭素原子を含有するもの、例えば、エチレン、ト
リメチレン、プロピレン、テトラメチレン、α，β−ジ
メチルエチレンおよびヘキサメチレン基が挙げられる。
ヘテロ原子は、イミノビスエチルのような基に存在して
もよい； （ｂ）末端結合の少なくとも１つが、例えば、ベンジレ
ン−Ｃ6Ｈ4ＣＨ2−またはキシリレン−ＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ
2−基におけるように脂肪族炭素原子を介している２価
の芳香族ホモサイクリック環基； （ｃ）フェニレン以外の２価の単環式または縮合多環式
の芳香族基、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラ
キノンまたはフルオレン系列、具体的には、 ３−スルホ−１，４−フェニレン ２−ニトロ−１，４−フェニレン ４−スルホ−１，３−フェニレン ４−メトキシ−１，３−フェニレン ４−ニトロ−１，３−フェニレン ３，７−ジスルホ−１，５−ナフチレン ２−クロロ−１，４−フェニレン ２−メトキシ−１，４−フェニレン
【０００９】（ｄ）末端結合が直接結合か原子またはビ
ニレン以外の原子鎖を介して互いに結合している２個の
フェニルまたはナフタレン核の炭素原子に結合している
２価の基であり、ホモサイクリック環またはヘテロ環を
形成してもよい。このタイプの中では、以下から誘導さ
れる２価の基が例として挙げられる： ジフェニル アゾベンゼン ジフェニルオキシド ジフェニルオキサジアゾール ジフェニルアミン ベンズアニリド ジフェニルスルフィド ジフェニルウレア ジフェニルスルホン １，２−ビス−（フェニルカルバミル）エチレン ジフェニルメタン １，４−ビス−（フェニルカルバミル）ブタジエン ジフェニルケトン １，２−ビス−（フェニルカルバミル）エタン ジフェニルエタン １，３−ビス−（フェニルカルバミル）プロパン ジフェニルエチレン および、 （ｅ）例えば、メチル、ニトロ、および／またはスルホ
ン酸および／または塩素原子をフェニル核またはナフタ
レン核中に置換基として含有する上記の核置換誘導体：
ニレン以外の原子鎖を介して互いに結合している２個の
フェニルまたはナフタレン核の炭素原子に結合している
２価の基であり、ホモサイクリック環またはヘテロ環を
形成してもよい。このタイプの中では、以下から誘導さ
れる２価の基が例として挙げられる： ジフェニル アゾベンゼン ジフェニルオキシド ジフェニルオキサジアゾール ジフェニルアミン ベンズアニリド ジフェニルスルフィド ジフェニルウレア ジフェニルスルホン １，２−ビス−（フェニルカルバミル）エチレン ジフェニルメタン １，４−ビス−（フェニルカルバミル）ブタジエン ジフェニルケトン １，２−ビス−（フェニルカルバミル）エタン ジフェニルエタン １，３−ビス−（フェニルカルバミル）プロパン ジフェニルエチレン および、 （ｅ）例えば、メチル、ニトロ、および／またはスルホ
ン酸および／または塩素原子をフェニル核またはナフタ
レン核中に置換基として含有する上記の核置換誘導体：
【００１０】あるいはまた、基−ＮＲ1ＬＮＲ2は、式：
【化１４】 ［式中、Ｒ11およびＲ12の各々は、独立に、ＨまたはＣ
1-6アルキルを表す。］で表されるピペラジン残基を形
成することができる。
1-6アルキルを表す。］で表されるピペラジン残基を形
成することができる。
【００１１】上記したように、式（１）で表される化合
物は、繊維反応性基を含まない。このような基は、従来
技術、例えば、我々のＥＰ−Ａ−０３５６０１４に十分
に記載されている。式（１）で表される化合物は、示し
たように、遊離の酸の形態であってもよいが、好ましく
は水溶性の塩の形態であり、特にはアルカリ金属、アン
モニウムまたは置換されたアンモニウム塩の形態である
のがよい。
物は、繊維反応性基を含まない。このような基は、従来
技術、例えば、我々のＥＰ−Ａ−０３５６０１４に十分
に記載されている。式（１）で表される化合物は、示し
たように、遊離の酸の形態であってもよいが、好ましく
は水溶性の塩の形態であり、特にはアルカリ金属、アン
モニウムまたは置換されたアンモニウム塩の形態である
のがよい。
【００１２】式（１）で表される化合物は、同様のビス
アゾ化合物に対する従来技術に記載された方法と類似の
方法によって製造することができる。かくして、例え
ば、適当な方法は： （ｉ）式：
アゾ化合物に対する従来技術に記載された方法と類似の
方法によって製造することができる。かくして、例え
ば、適当な方法は： （ｉ）式：
【化１５】 で表される芳香族アミン（単数）またはアミン（複数）
をジアゾ化して、対応するジアゾニウム塩（単数または
複数）を形成し； （ｉｉ）８−アミノ−１−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸（Ｈ酸）を塩化シアヌルと、好ましくは塩基の存
在中で、縮合させて、８−（４，６−ジクロロトリアジ
ン−２−イルアミノ）−１−ナフトール−３，６−スル
ホン酸を形成し； （ｉｉｉ）そのジアゾニウム塩（単数または複数）をジ
クロロトリアジニルアミノ化合物とカップリングさせ
て、式：
をジアゾ化して、対応するジアゾニウム塩（単数または
複数）を形成し； （ｉｉ）８−アミノ−１−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸（Ｈ酸）を塩化シアヌルと、好ましくは塩基の存
在中で、縮合させて、８−（４，６−ジクロロトリアジ
ン−２−イルアミノ）−１−ナフトール−３，６−スル
ホン酸を形成し； （ｉｉｉ）そのジアゾニウム塩（単数または複数）をジ
クロロトリアジニルアミノ化合物とカップリングさせ
て、式：
【化１６】 で表されるモノアゾ化合物（単数）またはモノアゾ化合
物（複数）を形成し； （ｉｖ）式（３）で表されるモノアゾ化合物（単数また
は複数）の２モルを１モル量比の式ＮＨＲ1Ｌ−ＮＲ2Ｈ
で表されるジアミンと縮合させ； （ｖ）工程（ｉｖ）からのジスアゾ生成物を２モル量比
の式Ｌ1Ｈで表される化合物と、好ましくは塩基の存在
中で、縮合させる工程を含み、式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
ＬおよびＬ1は、上記定義した通りであり、反応体は、
最終生成物が繊維反応性基を含まず、また、生成物中に
存在するいずれかのカルボキシル置換基が以下の式：
物（複数）を形成し； （ｉｖ）式（３）で表されるモノアゾ化合物（単数また
は複数）の２モルを１モル量比の式ＮＨＲ1Ｌ−ＮＲ2Ｈ
で表されるジアミンと縮合させ； （ｖ）工程（ｉｖ）からのジスアゾ生成物を２モル量比
の式Ｌ1Ｈで表される化合物と、好ましくは塩基の存在
中で、縮合させる工程を含み、式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
ＬおよびＬ1は、上記定義した通りであり、反応体は、
最終生成物が繊維反応性基を含まず、また、生成物中に
存在するいずれかのカルボキシル置換基が以下の式：
【化１７】 で表される１種以上の残基の形態であるように選択され
る。
る。
【００１３】式（１）で表される化合物の製造に使用す
ることのできる式（２）で表されるアミン類の例として
は、オルトアニリン酸（orthanilic acid）、２−アミ
ノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−
メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−アセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロ
ベンゼンスルホン酸および２−アミノ−４，５−ジメチ
ルベンゼンスルホン酸が挙げられる。式ＮＨＲ1ＬＮＲ2
Ｈで表されるジアミン類の例としては、ピペラジン、
２，５−ジメチルピペラジン、２−、３−および４−ア
ミノベンジルアミン類、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシリレ
ンジアミン類およびフェニレンジアミン類が挙げられ
る。
ることのできる式（２）で表されるアミン類の例として
は、オルトアニリン酸（orthanilic acid）、２−アミ
ノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−
メトキシベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−アセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、２−アミノ−５−クロロ
ベンゼンスルホン酸および２−アミノ−４，５−ジメチ
ルベンゼンスルホン酸が挙げられる。式ＮＨＲ1ＬＮＲ2
Ｈで表されるジアミン類の例としては、ピペラジン、
２，５−ジメチルピペラジン、２−、３−および４−ア
ミノベンジルアミン類、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシリレ
ンジアミン類およびフェニレンジアミン類が挙げられ
る。
【００１４】式Ｌ1Ｈで表わされる化合物の例として
は、フェノール類およびアルコール類、例えば、メタノ
ールおよびエタノールが挙げられるが、特に、第１級お
よび第２級脂肪族および芳香族アミン類、例えば、エタ
ノールアミンおよび２−アミノメチルテトラヒドロフラ
ン、アンモニア、および、ヘテロ環塩基、例えば、モル
ホリンが挙げられる。本発明の化合物の形成を導く反応
は、このような反応に関して従来技術に十分に記載され
ている条件を使用して行うことができる。同様に、当該
化合物は、公知の方法、例えば、噴霧乾燥または沈殿お
よび濾過によって単離することができる。
は、フェノール類およびアルコール類、例えば、メタノ
ールおよびエタノールが挙げられるが、特に、第１級お
よび第２級脂肪族および芳香族アミン類、例えば、エタ
ノールアミンおよび２−アミノメチルテトラヒドロフラ
ン、アンモニア、および、ヘテロ環塩基、例えば、モル
ホリンが挙げられる。本発明の化合物の形成を導く反応
は、このような反応に関して従来技術に十分に記載され
ている条件を使用して行うことができる。同様に、当該
化合物は、公知の方法、例えば、噴霧乾燥または沈殿お
よび濾過によって単離することができる。
【００１５】本発明のさらなる特徴に従えば、式（１）
で表されるビスアゾ化合物またはその塩類と、媒体とを
含むインキ組成物が提供される。本発明の化合物は、イ
ンキ用の有用な着色剤であり、水および水性媒体中にお
ける高い溶解度と良好な水堅牢性とを示し、平紙上に強
いマジェンタ色相を有するプリントを与える。
で表されるビスアゾ化合物またはその塩類と、媒体とを
含むインキ組成物が提供される。本発明の化合物は、イ
ンキ用の有用な着色剤であり、水および水性媒体中にお
ける高い溶解度と良好な水堅牢性とを示し、平紙上に強
いマジェンタ色相を有するプリントを与える。
【００１６】本インキ組成物は、２種以上の異なる式
（１）で表される化合物またはそれらの塩類の混合物を
含むことができ、または、１種以上の式（１）で表され
る化合物またはその塩類と１種以上の他の化合物、例え
ば、他のアゾ化合物との混合物を含むことができる。本
化合物は、多様性があり、高度の水堅牢性を示し、アル
カリ性、中性および酸性の紙の上に迅速に定着し、水性
インキ媒体中に良好な溶解性を示す。適当なインキ組成
物は、本発明に従う化合物と、液体媒体、好ましくは、
水性媒体とを含む。化合物が液体媒体に完全に溶解し
て、溶液を形成することが好ましい。
（１）で表される化合物またはそれらの塩類の混合物を
含むことができ、または、１種以上の式（１）で表され
る化合物またはその塩類と１種以上の他の化合物、例え
ば、他のアゾ化合物との混合物を含むことができる。本
化合物は、多様性があり、高度の水堅牢性を示し、アル
カリ性、中性および酸性の紙の上に迅速に定着し、水性
インキ媒体中に良好な溶解性を示す。適当なインキ組成
物は、本発明に従う化合物と、液体媒体、好ましくは、
水性媒体とを含む。化合物が液体媒体に完全に溶解し
て、溶液を形成することが好ましい。
【００１７】インキは、好ましくは、インキの総重量基
準で、０．５重量％〜２０重量％、さらに好ましくは
０．５重量％〜１５重量％、特には１重量％〜３重量％
の本化合物を含有する。多くのインキは、５重量％未満
の着色剤を含有するが、より希釈されたインキを製造す
ることのできる濃縮物を製造できるように、また、イン
キの使用の間に溶剤の蒸発が生ずる場合に、着色剤が沈
殿する可能性を最小とするために、本化合物は約１０％
またはそれ以上の水溶解度を有することが望ましい。液
体媒体は、好ましくは、水、または、水と１種以上の水
溶性有機溶剤との混合物である。水と有機溶剤との重量
比は、好ましくは、９９：１〜１：９９であり、さらに
好ましくは９５：１〜５０：５０であり、特には９０：
１０〜６０：４０である。
準で、０．５重量％〜２０重量％、さらに好ましくは
０．５重量％〜１５重量％、特には１重量％〜３重量％
の本化合物を含有する。多くのインキは、５重量％未満
の着色剤を含有するが、より希釈されたインキを製造す
ることのできる濃縮物を製造できるように、また、イン
キの使用の間に溶剤の蒸発が生ずる場合に、着色剤が沈
殿する可能性を最小とするために、本化合物は約１０％
またはそれ以上の水溶解度を有することが望ましい。液
体媒体は、好ましくは、水、または、水と１種以上の水
溶性有機溶剤との混合物である。水と有機溶剤との重量
比は、好ましくは、９９：１〜１：９９であり、さらに
好ましくは９５：１〜５０：５０であり、特には９０：
１０〜６０：４０である。
【００１８】水溶性有機溶剤は、好ましくは、Ｃ1-4ア
ルカノール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−
プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ
ｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソブタノールま
たはｎ−ペンタノール；アミド類、例えば、ジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルアセトアミド；ケトン類また
はケトンアルコール類、例えば、アセトンまたはジアセ
トンアルコール；エーテル類、例えば、テトラヒドロフ
ランまたはジオキサン；オリゴ−またはポリ−アルキレ
ングリコール類、例えば、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコールまたはポ
リプロピレングリコール；Ｃ2−Ｃ6アルキレン基を含有
するアルケニレングリコール類またはチオグリコール
類、例えば、エチレングリコール、ヘキシレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペン
チレングリコールまたはヘキシレングリコールおよびチ
オグリコール；ポリオール類、例えば、グリセロールま
たは１，２，６−ヘキサントリオール；多価アルコール
類のＣ1-4アルキルエーテル類、例えば、２−メトキシ
エタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノー
ル、２−（２−エトキシエトキシ）−エタノール、２−
［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノー
ル、２−［２−（２−エトキシエトキシ）−エトキシ］
エタノール、エチレングリコールモノアリルエーテル；
ヘテロ環ケトン類、例えば、２−ピロリドンおよびＮ−
メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン
および１，３−ジメチルイミダゾリドン、および、スル
ホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシドおよびスル
ホラン；または、２種以上の前述の水溶性有機溶剤を含
有する混合物、例えば、チオジグリコールおよび第２の
グリコールまたはジエチレングリコールおよび２−ピロ
リドンから選択される。
ルカノール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−
プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ
ｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソブタノールま
たはｎ−ペンタノール；アミド類、例えば、ジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルアセトアミド；ケトン類また
はケトンアルコール類、例えば、アセトンまたはジアセ
トンアルコール；エーテル類、例えば、テトラヒドロフ
ランまたはジオキサン；オリゴ−またはポリ−アルキレ
ングリコール類、例えば、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコールまたはポ
リプロピレングリコール；Ｃ2−Ｃ6アルキレン基を含有
するアルケニレングリコール類またはチオグリコール
類、例えば、エチレングリコール、ヘキシレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペン
チレングリコールまたはヘキシレングリコールおよびチ
オグリコール；ポリオール類、例えば、グリセロールま
たは１，２，６−ヘキサントリオール；多価アルコール
類のＣ1-4アルキルエーテル類、例えば、２−メトキシ
エタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノー
ル、２−（２−エトキシエトキシ）−エタノール、２−
［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノー
ル、２−［２−（２−エトキシエトキシ）−エトキシ］
エタノール、エチレングリコールモノアリルエーテル；
ヘテロ環ケトン類、例えば、２−ピロリドンおよびＮ−
メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン
および１，３−ジメチルイミダゾリドン、および、スル
ホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシドおよびスル
ホラン；または、２種以上の前述の水溶性有機溶剤を含
有する混合物、例えば、チオジグリコールおよび第２の
グリコールまたはジエチレングリコールおよび２−ピロ
リドンから選択される。
【００１９】好ましい水溶性の有機溶剤は、２−ピロリ
ドン；Ｎ−メチルピロリドン；アルキレングリコール類
およびオリゴ−アルキレングリコール類、例えば、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール；および、多価アルコール類の低級アルキル
エーテル類、例えば、２−メトキシ−２−エトキシ−２
−エトキシ−エタノール；および、分子量５００までを
有するポリエチレングリコール類である。好ましい特定
の溶剤混合物は、それぞれ、水およびジエチレングリコ
ールおよび／または、２−ピロリドンまたはＮ−メチル
ピロリドンの重量比７５−９５：２５−５および６０−
８０：０−２０：０−２０の２成分または３成分混合物
である。適当なインキ媒体の例は、米国特許ＵＳ４，９
６３，１８９、米国特許ＵＳ４，７０３，１１３、米国
特許ＵＳ４，６２６，２８４およびＥＰ−Ａ−０４２５
１５０に示されている。
ドン；Ｎ−メチルピロリドン；アルキレングリコール類
およびオリゴ−アルキレングリコール類、例えば、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール；および、多価アルコール類の低級アルキル
エーテル類、例えば、２−メトキシ−２−エトキシ−２
−エトキシ−エタノール；および、分子量５００までを
有するポリエチレングリコール類である。好ましい特定
の溶剤混合物は、それぞれ、水およびジエチレングリコ
ールおよび／または、２−ピロリドンまたはＮ−メチル
ピロリドンの重量比７５−９５：２５−５および６０−
８０：０−２０：０−２０の２成分または３成分混合物
である。適当なインキ媒体の例は、米国特許ＵＳ４，９
６３，１８９、米国特許ＵＳ４，７０３，１１３、米国
特許ＵＳ４，６２６，２８４およびＥＰ−Ａ−０４２５
１５０に示されている。
【００２０】本発明のさらに別の側面は、インクジェッ
トプリンターを使用してインキ組成物で支持体を印刷す
るための方法において、当該インキが、本発明の第１の
側面に従う少なくとも１種の化合物を含有することを特
徴とする方法を提供する。前述定義したインキの適用の
ための適当な方法は、インキの液滴が支持体に向けられ
るように、リザーバーから小さなオリフィスを介して放
出することによってインキを小さな液滴に形成すること
を含む。この方法は、一般に、インクジェット印刷と称
され、本発明のインキに対する好ましいインクジェット
印刷法は、ピエゾエレクトリックインクジェット印刷お
よび熱インクジェット印刷である。熱インクジェット印
刷において、熱のプログラムされたパルスは、支持体と
リザーバーとの間の相対的運動の間に、オリフィスに隣
接するレジスターによってリザーバー中のインキに適用
される。
トプリンターを使用してインキ組成物で支持体を印刷す
るための方法において、当該インキが、本発明の第１の
側面に従う少なくとも１種の化合物を含有することを特
徴とする方法を提供する。前述定義したインキの適用の
ための適当な方法は、インキの液滴が支持体に向けられ
るように、リザーバーから小さなオリフィスを介して放
出することによってインキを小さな液滴に形成すること
を含む。この方法は、一般に、インクジェット印刷と称
され、本発明のインキに対する好ましいインクジェット
印刷法は、ピエゾエレクトリックインクジェット印刷お
よび熱インクジェット印刷である。熱インクジェット印
刷において、熱のプログラムされたパルスは、支持体と
リザーバーとの間の相対的運動の間に、オリフィスに隣
接するレジスターによってリザーバー中のインキに適用
される。
【００２１】インクジェット印刷法に使用される支持体
は、紙、プラスチックス、テキスタイル、金属またはガ
ラスであってもよく、好ましくは紙、プラスチックスま
たはテキスタイル材料であり、特には天然、半合成また
は合成材料である。天然テキスタイル材料の例として
は、ウール、シルク、ヘヤーおよびセルロース系材料、
特には綿、ジュート、大麻、亜麻およびリネンが挙げら
れる。
は、紙、プラスチックス、テキスタイル、金属またはガ
ラスであってもよく、好ましくは紙、プラスチックスま
たはテキスタイル材料であり、特には天然、半合成また
は合成材料である。天然テキスタイル材料の例として
は、ウール、シルク、ヘヤーおよびセルロース系材料、
特には綿、ジュート、大麻、亜麻およびリネンが挙げら
れる。
【００２２】合成および半合成材料の例としては、ポリ
アミド類、ポリエステル類、ポリアクリロニトリル類お
よびポリウレタン類が挙げられる。好ましい支持体とし
ては、オーバーヘッドプロジェクタースライドまたは
紙、例えば、平紙および処理紙（これらの紙は、酸性、
アルカリ性または中性の特性を有してもよい）、あるい
はテキスタイル材料、例えば、綿が挙げられる。特に好
ましい支持体は紙である。本方法に使用される好ましい
インキは、前述した通りである。
アミド類、ポリエステル類、ポリアクリロニトリル類お
よびポリウレタン類が挙げられる。好ましい支持体とし
ては、オーバーヘッドプロジェクタースライドまたは
紙、例えば、平紙および処理紙（これらの紙は、酸性、
アルカリ性または中性の特性を有してもよい）、あるい
はテキスタイル材料、例えば、綿が挙げられる。特に好
ましい支持体は紙である。本方法に使用される好ましい
インキは、前述した通りである。
【００２３】本発明のさらに別の側面に従えば、インキ
組成物で印刷された紙もしくはオーバーヘッドプロジェ
クタースライドまたはテキスタイル材料において、当該
インキ組成物が、式（１）で表される少なくとも１種の
化合物またはその塩を含むことを特徴とする紙もしくは
オーバーヘッドプロジェクタースライドまたはテキスタ
イル材料が提供される。
組成物で印刷された紙もしくはオーバーヘッドプロジェ
クタースライドまたはテキスタイル材料において、当該
インキ組成物が、式（１）で表される少なくとも１種の
化合物またはその塩を含むことを特徴とする紙もしくは
オーバーヘッドプロジェクタースライドまたはテキスタ
イル材料が提供される。
【００２４】本発明のさらに別の側面に従えば、上記イ
ンキ組成物のいずれかでテキスタイル材料を着色するた
めの方法であって、 （ｉ）インクジェット印刷によってテキスタイル材料に
インキ組成物を適用する工程；および （ｉｉ）そのテキスタイル材料を５０℃〜２５０℃の温
度で加熱して、化合物をその材料上に定着させる工程；
を含む方法が提供される。
ンキ組成物のいずれかでテキスタイル材料を着色するた
めの方法であって、 （ｉ）インクジェット印刷によってテキスタイル材料に
インキ組成物を適用する工程；および （ｉｉ）そのテキスタイル材料を５０℃〜２５０℃の温
度で加熱して、化合物をその材料上に定着させる工程；
を含む方法が提供される。
【００２５】インクジェット印刷によってテキスタイル
材料を着色するための方法は、好ましくは、水溶性の塩
基、ヒドロトロピック剤（hydrotropic agent）および
増粘剤を含む水性前処理組成物でテキスタイル材料を前
処理し、続いて、前処理したテキスタイル材料から水を
除去して、乾燥した前処理テキスタイル材料を与え、こ
れを上記工程（ｉ）のインクジェット印刷に賦すことを
含む。前処理組成物は、好ましくは、増粘剤を含有する
水中の塩基およびヒドロトロピック剤の溶液を含む。
材料を着色するための方法は、好ましくは、水溶性の塩
基、ヒドロトロピック剤（hydrotropic agent）および
増粘剤を含む水性前処理組成物でテキスタイル材料を前
処理し、続いて、前処理したテキスタイル材料から水を
除去して、乾燥した前処理テキスタイル材料を与え、こ
れを上記工程（ｉ）のインクジェット印刷に賦すことを
含む。前処理組成物は、好ましくは、増粘剤を含有する
水中の塩基およびヒドロトロピック剤の溶液を含む。
【００２６】塩基は、好ましくは、無機アルカリ塩基、
特に、アルカリ金属の弱酸との塩、例えば、アルカリ金
属カーボネート、ビカーボネートもしくはシリケートま
たはアルカリ金属水酸化物である。塩基の量は、前処理
後にテキスタイル材料の上に十分な塩基が保持され、前
処理したテキスタイル材料の染色を促進させる限り、広
範な範囲で変化させることができる。塩基がナトリウム
ビカーボネートである場合、組成物の総重量基準で１重
量％〜５重量％の濃度を使用するのが便利である。
特に、アルカリ金属の弱酸との塩、例えば、アルカリ金
属カーボネート、ビカーボネートもしくはシリケートま
たはアルカリ金属水酸化物である。塩基の量は、前処理
後にテキスタイル材料の上に十分な塩基が保持され、前
処理したテキスタイル材料の染色を促進させる限り、広
範な範囲で変化させることができる。塩基がナトリウム
ビカーボネートである場合、組成物の総重量基準で１重
量％〜５重量％の濃度を使用するのが便利である。
【００２７】ヒドロトロピック剤は、上記工程（ｄ）で
熱処理の間に本化合物とテキスタイル材料との間で固定
化反応を促進するために十分な水を提供するために存在
し、任意の適したヒドロトロピック剤を使用することが
できる。好ましいヒドロトロピック剤は、尿素、チオ尿
素およびジシアンジアミドである。ヒドロトロピック剤
の量は、ある程度、熱処理のタイプに依存する。熱処理
のために蒸気が使用される場合、蒸気が湿潤環境をもた
らすので、熱処理が乾式である場合よりも一般的にはよ
り少ないヒドロトロピック剤が必要とされる。必要とさ
れるヒドロトロピック剤の量は、一般的には合計組成物
の２．５重量％〜５０重量％であり、蒸気熱処理のため
には、２．５重量％〜１０重量％がさらに適当であり、
乾式熱処理のためには、２０重量％〜４０重量％がさら
に適当である。
熱処理の間に本化合物とテキスタイル材料との間で固定
化反応を促進するために十分な水を提供するために存在
し、任意の適したヒドロトロピック剤を使用することが
できる。好ましいヒドロトロピック剤は、尿素、チオ尿
素およびジシアンジアミドである。ヒドロトロピック剤
の量は、ある程度、熱処理のタイプに依存する。熱処理
のために蒸気が使用される場合、蒸気が湿潤環境をもた
らすので、熱処理が乾式である場合よりも一般的にはよ
り少ないヒドロトロピック剤が必要とされる。必要とさ
れるヒドロトロピック剤の量は、一般的には合計組成物
の２．５重量％〜５０重量％であり、蒸気熱処理のため
には、２．５重量％〜１０重量％がさらに適当であり、
乾式熱処理のためには、２０重量％〜４０重量％がさら
に適当である。
【００２８】増粘剤は、セルロース反応性化合物の従来
の印刷用のプリントペーストの製造に使用するのに適し
た任意の増粘剤であってもよい。適当な増粘剤として
は、アルギネート類、特に、ナトリウムアルギネート、
キサンタムガム類、モノガラクタム増粘剤およびセルロ
ース系増粘剤が挙げられる。増粘剤の量は、濃度と粘度
との間の相関に応じて広範な範囲で変化させることがで
きる。しかし、（ブルックフィールド（Brookfield）Ｒ
ＶＦ粘度計で測定して）粘度１０〜１０００mPa.s、好
ましくは、１０〜１００mPa.sを与えるために十分な薬
剤が好ましい。アルギネート増粘剤に対しては、この範
囲は、前処理組成物の総重量基準で１０重量％〜２０重
量％を使用することによって付与することができる。
の印刷用のプリントペーストの製造に使用するのに適し
た任意の増粘剤であってもよい。適当な増粘剤として
は、アルギネート類、特に、ナトリウムアルギネート、
キサンタムガム類、モノガラクタム増粘剤およびセルロ
ース系増粘剤が挙げられる。増粘剤の量は、濃度と粘度
との間の相関に応じて広範な範囲で変化させることがで
きる。しかし、（ブルックフィールド（Brookfield）Ｒ
ＶＦ粘度計で測定して）粘度１０〜１０００mPa.s、好
ましくは、１０〜１００mPa.sを与えるために十分な薬
剤が好ましい。アルギネート増粘剤に対しては、この範
囲は、前処理組成物の総重量基準で１０重量％〜２０重
量％を使用することによって付与することができる。
【００２９】前処理組成物の残りは、好ましくは水であ
るが、定着前に着色領域から非着色領域への化合物の拡
散（移行）を抑制することによって、化合物のテキスタ
イル材料への定着を助けたり、プリントの透明度を高め
るために、他の成分を加えることができる。
るが、定着前に着色領域から非着色領域への化合物の拡
散（移行）を抑制することによって、化合物のテキスタ
イル材料への定着を助けたり、プリントの透明度を高め
るために、他の成分を加えることができる。
【００３０】定着向上剤の例は、カチオン性ポリマー
類、例えば、ジシアンアミド／フェノールホルムアルデ
ヒド／塩化アンモニウム縮合物の５０％水溶液、例え
ば、MATEXIL FC-PN（ICIより入手可能）であり、これ
は、テキスタイル材料および本化合物に対する強い親和
性を有し、かくして、本化合物のテキスタイル材料上へ
の定着性を向上させる。アンチ移行剤の例は、低分子量
アクリル系樹脂、例えば、ポリアクリレート類、具体的
には、ポリ（アクリル酸）およびポリ（ビニルアクリレ
ート）である。
類、例えば、ジシアンアミド／フェノールホルムアルデ
ヒド／塩化アンモニウム縮合物の５０％水溶液、例え
ば、MATEXIL FC-PN（ICIより入手可能）であり、これ
は、テキスタイル材料および本化合物に対する強い親和
性を有し、かくして、本化合物のテキスタイル材料上へ
の定着性を向上させる。アンチ移行剤の例は、低分子量
アクリル系樹脂、例えば、ポリアクリレート類、具体的
には、ポリ（アクリル酸）およびポリ（ビニルアクリレ
ート）である。
【００３１】本方法の前処理工程において、前処理組成
物は、好ましくは、テキスタイル材料に均一に適用され
る。深く浸透したプリントまたは深い色相が要求される
場合、前処理組成物は、好ましくは、それが材料全体に
均一に広がるように、パジング（padding）または同様
の方法によって適用される。しかし、表面プリントのみ
が要求される場合、前処理組成物は、スクリーン印刷ま
たはローラ印刷、インクジェット印刷あるいはバー塗布
のような印刷処理によってテキスタイル材料の表面に適
用することができる。本方法の前処理工程において、水
は、高温空気への露出または直接加熱、例えば、赤外放
射線またはマイクロウエーブ放射線、などの任意の適当
な乾燥処理によって、好ましくは、材料の温度が１００
℃を越えないようにして、前処理テキスタイル材料から
除去することができる。
物は、好ましくは、テキスタイル材料に均一に適用され
る。深く浸透したプリントまたは深い色相が要求される
場合、前処理組成物は、好ましくは、それが材料全体に
均一に広がるように、パジング（padding）または同様
の方法によって適用される。しかし、表面プリントのみ
が要求される場合、前処理組成物は、スクリーン印刷ま
たはローラ印刷、インクジェット印刷あるいはバー塗布
のような印刷処理によってテキスタイル材料の表面に適
用することができる。本方法の前処理工程において、水
は、高温空気への露出または直接加熱、例えば、赤外放
射線またはマイクロウエーブ放射線、などの任意の適当
な乾燥処理によって、好ましくは、材料の温度が１００
℃を越えないようにして、前処理テキスタイル材料から
除去することができる。
【００３２】インキ組成物のテキスタイル材料への適用
は、本方法の工程（ｉ）で、ドロップオンデマンド（Ｄ
ＯＤ）または連続流で、任意のインクジェット印刷技術
によって行うことができる。インキ組成物はまた、好ま
しくは、水の蒸発を抑制するための保温剤、および菌
類、細菌類および／または藻類が溶液中で生育するのを
防止するための保存剤を含有する。適当な保温剤の例
は、プロパン−１，２−ジオール、ブタン−１，２−ジ
オール、ブタン−２，３−ジオールおよびブタン−１，
３−ジオールである。しかし、合計で、少量、約１０％
まで、好ましくは、５％以下の２個以上の第１級ヒドロ
キシを有するポリオール類および／または第１級アルコ
ール類の存在が許容可能であるものの、本組成物は、好
ましくは、このような化合物を含まない。インクジェッ
ト印刷技術が液滴（drops）の帯電および電気的に調節
された振れを含む場合、組成物はまた、好ましくは、液
滴に印加される電荷を高めたり安定化するためのイオン
化された塩のような導電物質を含有する。この目的のた
めの適当な塩類は、無機酸のアルカリ金属塩である。
は、本方法の工程（ｉ）で、ドロップオンデマンド（Ｄ
ＯＤ）または連続流で、任意のインクジェット印刷技術
によって行うことができる。インキ組成物はまた、好ま
しくは、水の蒸発を抑制するための保温剤、および菌
類、細菌類および／または藻類が溶液中で生育するのを
防止するための保存剤を含有する。適当な保温剤の例
は、プロパン−１，２−ジオール、ブタン−１，２−ジ
オール、ブタン−２，３−ジオールおよびブタン−１，
３−ジオールである。しかし、合計で、少量、約１０％
まで、好ましくは、５％以下の２個以上の第１級ヒドロ
キシを有するポリオール類および／または第１級アルコ
ール類の存在が許容可能であるものの、本組成物は、好
ましくは、このような化合物を含まない。インクジェッ
ト印刷技術が液滴（drops）の帯電および電気的に調節
された振れを含む場合、組成物はまた、好ましくは、液
滴に印加される電荷を高めたり安定化するためのイオン
化された塩のような導電物質を含有する。この目的のた
めの適当な塩類は、無機酸のアルカリ金属塩である。
【００３３】インキ組成物の適用後、これが印刷された
領域から非印刷領域への化合物の拡散を最小にすること
が判明しているように、化合物をテキスタイル材料上に
定着させるために熱を加える前に、比較的低い温度（＜
１００℃）で印刷されたテキスタイル材料から水を除去
することが一般に望ましい。前処理されたテキスタイル
材料の場合のように、水の除去は、好ましくは、熱、例
えば、高温空気への露出、または、赤外もしくはマイク
ロウエーブ放射線への露出による。
領域から非印刷領域への化合物の拡散を最小にすること
が判明しているように、化合物をテキスタイル材料上に
定着させるために熱を加える前に、比較的低い温度（＜
１００℃）で印刷されたテキスタイル材料から水を除去
することが一般に望ましい。前処理されたテキスタイル
材料の場合のように、水の除去は、好ましくは、熱、例
えば、高温空気への露出、または、赤外もしくはマイク
ロウエーブ放射線への露出による。
【００３４】本方法の工程（ｉｉ）において、印刷され
たテキスタイル材料は、好ましくは、低温乾燥による水
の除去の後に、乾燥または蒸気熱に２０分以下の時間露
出することによって１００℃〜２００℃の温度で、短い
熱処理に賦される。蒸気（湿潤）熱処理を使用する場
合、印刷された材料は、好ましくは、１００〜１０５℃
に５〜１５分間維持されるのに対し、乾式熱処理を使用
する場合、印刷された材料は、好ましくは、１４０〜１
６０℃に２〜８分間維持される。
たテキスタイル材料は、好ましくは、低温乾燥による水
の除去の後に、乾燥または蒸気熱に２０分以下の時間露
出することによって１００℃〜２００℃の温度で、短い
熱処理に賦される。蒸気（湿潤）熱処理を使用する場
合、印刷された材料は、好ましくは、１００〜１０５℃
に５〜１５分間維持されるのに対し、乾式熱処理を使用
する場合、印刷された材料は、好ましくは、１４０〜１
６０℃に２〜８分間維持される。
【００３５】テキスタイル材料を冷却した後、前処理お
よび配合組成物の定着されなかった化合物およびその他
の成分は、一連の洗浄、例えば、水中および水性洗剤溶
液中での一連の高温および低温洗浄によって、テキスタ
イル材料から除去でき、その後にテキスタイル材料を乾
燥する。本発明のさらに別の側面に従えば、本発明に従
うインキ組成物のいずれかによって着色されたか、また
は、本発明に従う方法によって着色されたテキスタイル
材料、特に、セルロース系テキスタイル材料が提供され
る。
よび配合組成物の定着されなかった化合物およびその他
の成分は、一連の洗浄、例えば、水中および水性洗剤溶
液中での一連の高温および低温洗浄によって、テキスタ
イル材料から除去でき、その後にテキスタイル材料を乾
燥する。本発明のさらに別の側面に従えば、本発明に従
うインキ組成物のいずれかによって着色されたか、また
は、本発明に従う方法によって着色されたテキスタイル
材料、特に、セルロース系テキスタイル材料が提供され
る。
【００３６】
【実施例】以下の実施例によって本発明をさらに例示す
るが、これは本発明を何ら制限するものではない。実施例 １ ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸（９．３
g）をｐＨ８で水（２００cm3）に溶解し、亜硝酸ナトリ
ウム（３．８g）を加えた。この混合物を氷／水／濃Ｈ
Ｃｌ（２５cm3）に５℃以下の温度で１０分間かけて加
え、２時間撹拌した。過剰の亜硝酸は、１０％スルファ
ミン酸水溶液の添加により破壊した。１−アミノ−８−
ナフトール−３，６−ジスルホン酸（１９．５g）を水
（４００cm3)にｐＨ６で溶解した。
るが、これは本発明を何ら制限するものではない。実施例 １ ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸（９．３
g）をｐＨ８で水（２００cm3）に溶解し、亜硝酸ナトリ
ウム（３．８g）を加えた。この混合物を氷／水／濃Ｈ
Ｃｌ（２５cm3）に５℃以下の温度で１０分間かけて加
え、２時間撹拌した。過剰の亜硝酸は、１０％スルファ
ミン酸水溶液の添加により破壊した。１−アミノ−８−
ナフトール−３，６−ジスルホン酸（１９．５g）を水
（４００cm3)にｐＨ６で溶解した。
【００３７】塩化シアヌル（１０．０g）をアセトン
（１００cm3）に溶解し、氷／水に加え、上記調製した
Ｈ酸溶液をこの懸濁液に０〜５℃で５分間かけて加え
た。撹拌を０〜５℃で２時間維持し、溶液を濾過し、次
いで、上記のように調製したジアゾ溶液に加えた。カッ
プリング反応のｐＨは、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液の添
加により１時間にわたり７に調節した。ｐＨ７でさらに
２時間撹拌を継続し、総体積を１６００cm3に調節し
た。
（１００cm3）に溶解し、氷／水に加え、上記調製した
Ｈ酸溶液をこの懸濁液に０〜５℃で５分間かけて加え
た。撹拌を０〜５℃で２時間維持し、溶液を濾過し、次
いで、上記のように調製したジアゾ溶液に加えた。カッ
プリング反応のｐＨは、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液の添
加により１時間にわたり７に調節した。ｐＨ７でさらに
２時間撹拌を継続し、総体積を１６００cm3に調節し
た。
【００３８】ジクロロトリアジニルモノアゾ化合物の上
記調製した溶液８００cm3に、２，５−ジメチルピペラ
ジン（１，２８g）を加え、ｐＨ値を９に調整した。一
晩撹拌後、２Ｎ塩酸の添加によりｐＨを７に調整した。
このようにして形成されたビス（モノクロロトリアジニ
ルアゾ）化合物は、１０％の塩化ナトリウム溶液の添加
によって塩析し、濾去し、塩化アンモニウム飽和溶液で
洗浄し、５０℃で乾燥させた。ビス（モノクロロトリア
ジニルアゾ）化合物（１．８５g）を水（２５cm3）に溶
解し、エタノールアミン（０．３１g）を添加し、反応
混合物を７０〜７５℃に３時間加熱した。透析後、生成
物を７０℃で一晩乾燥させた。
記調製した溶液８００cm3に、２，５−ジメチルピペラ
ジン（１，２８g）を加え、ｐＨ値を９に調整した。一
晩撹拌後、２Ｎ塩酸の添加によりｐＨを７に調整した。
このようにして形成されたビス（モノクロロトリアジニ
ルアゾ）化合物は、１０％の塩化ナトリウム溶液の添加
によって塩析し、濾去し、塩化アンモニウム飽和溶液で
洗浄し、５０℃で乾燥させた。ビス（モノクロロトリア
ジニルアゾ）化合物（１．８５g）を水（２５cm3）に溶
解し、エタノールアミン（０．３１g）を添加し、反応
混合物を７０〜７５℃に３時間加熱した。透析後、生成
物を７０℃で一晩乾燥させた。
【００３９】水性インキ媒体に溶解し、熱インクジェッ
ト印刷機を用いて平紙に印刷すると、生成物は、良好な
水堅牢性と良好な光堅牢性とを有する明るいマジェンタ
色相を与えた。以下の表１は、ジアゾ化した芳香族アミ
ンＡＮＨ2をジクロロトリアジニルＨ酸とカップリング
させ、次いで、ジクロロトリアジニルモノアゾ化合物
を、最初にジアミンＬ（ＮＲ1Ｈ）2と、次いで、式Ｌ1
Ｈで表される化合物と反応させることによって製造され
る式：
ト印刷機を用いて平紙に印刷すると、生成物は、良好な
水堅牢性と良好な光堅牢性とを有する明るいマジェンタ
色相を与えた。以下の表１は、ジアゾ化した芳香族アミ
ンＡＮＨ2をジクロロトリアジニルＨ酸とカップリング
させ、次いで、ジクロロトリアジニルモノアゾ化合物
を、最初にジアミンＬ（ＮＲ1Ｈ）2と、次いで、式Ｌ1
Ｈで表される化合物と反応させることによって製造され
る式：
【化１８】 で表される実施例２〜１２のさらなるビスアゾ化合物を
要約したものである。
要約したものである。
【００４０】
【表１】
【００４１】水性インキ媒体に溶解し、熱インクジェッ
ト印刷機を用いて平紙上に印刷される場合、実施例１〜
１２の化合物は、実施例１の生成物によって与えられる
結果と同様の結果を与えた。
ト印刷機を用いて平紙上に印刷される場合、実施例１〜
１２の化合物は、実施例１の生成物によって与えられる
結果と同様の結果を与えた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 11/00 ＰＴＦ Ｄ０６Ｐ 5/00 １１１Ａ Ｄ０６Ｐ 5/00 １１１ Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (72)発明者 ポール・ワイト イギリス国マンチェスター エム25 １エ フエス，プレストウィッチ，エガートン・ ストリート ５
Claims (6)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 ［式中、Ａｒ1およびＡｒ2は、同一でも異なっていても
よく、式： 【化２】 ｛式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の各々は、独立に、Ｈ、ハ
ロゲン、アルキル、アルコキシまたはアシルアミノを表
す。｝で表される基を表し；Ｊは、式： 【化３】 を表し；Ｌは、フェニレンまたは所望により置換された
ビニレンビスフェニル以外の２価の有機結合基を表し；
そしてＲ1およびＲ2の各々は、独立に、Ｈ、または、所
望により置換されたヒドロカルビルを表すか、または、
Ｒ1および／またはＲ2は、Ｌおよび結合された窒素原子
（単数または複数）と一緒に、５員環または６員環を形
成するが、ただし、基−ＮＲ1ＬＮＲ2−は、式： 【化４】 ｛式中、Ａは、２個以上の炭素原子を含有する所望によ
り置換されたアルキレン基を表す。｝で表される残基を
含まず；そしてＸは、式： 【化５】 ｛式中、Ｌ1は、−ＯＲ6、−ＳＲ6または−ＮＲ7Ｒ
8（式中、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の各々は、独立に、Ｈ、ま
たは、式−Ａ−ＮＲ9Ｒ10（式中、Ａは、上記定義され
た通りであり、Ｒ9およびＲ10の各々は、独立に、Ｈま
たは所望により置換されたヒドロカルビルを表すか、ま
たは、Ｒ9およびＲ10は、結合された窒素原子と一緒に
５員環または６員環を形成する）で表される残基を含ま
ない所望により置換されたヒドロカルビルを表すか；ま
たは、Ｒ7およびＲ8は、結合された窒素原子と一緒に、
ピペラジン環以外の５員環または６員環を形成する。）
を表す。｝を表す。］で表されるビスアゾ化合物および
その塩類であって、式（１）で表される化合物が、繊維
反応性基を含まず、化合物中に存在するいずれかのカル
ボキシル置換基が、以下の式： 【化６】 で表される１種以上の残基の形態で結合されているビス
アゾ化合物およびその塩類。 - 【請求項２】 請求項１に記載の化合物またはその塩の
水性媒体中の溶液を含むインキ組成物。 - 【請求項３】 インクジェットプリンターを使用するイ
ンキ組成物で支持体を印刷するための方法において、当
該インキ組成物が水性媒体中に請求項１に記載の少なく
とも１種の化合物またはその塩を含むことを特徴とする
方法。 - 【請求項４】 インキ組成物で印刷された、紙もしくは
オーバーヘッドプロジェクタースライドまたはテキスタ
イル材料において、当該インキ組成物が、請求項１に記
載の少なくとも１種の化合物またはその塩を含むことを
特徴とする紙、もしくはオーバーヘッドプロジェクター
スライドまたはテキスタイル材料。 - 【請求項５】 請求項１に記載の化合物またはその塩を
含むインキ組成物でテキスタイル材料を着色するための
方法であって、 （ｉ）インクジェット印刷によってテキスタイル材料に
インキ組成物を適用する工程；および （ｉｉ）そのテキスタイル材料を５０℃〜２５０℃の温
度で加熱して、材料上に化合物を定着させる工程；を含
む方法。 - 【請求項６】 請求項２に記載のインキ組成物で着色さ
れたか、または、請求項５に記載の方法によって着色さ
れたテキスタイル材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9525883.6A GB9525883D0 (en) | 1995-12-19 | 1995-12-19 | Chemical compounds |
| GB9525883.6 | 1995-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09216873A true JPH09216873A (ja) | 1997-08-19 |
Family
ID=10785641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8339546A Pending JPH09216873A (ja) | 1995-12-19 | 1996-12-19 | 化学化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5756692A (ja) |
| JP (1) | JPH09216873A (ja) |
| GB (1) | GB9525883D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5993525A (en) * | 1997-03-17 | 1999-11-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5980623A (en) * | 1997-01-29 | 1999-11-09 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Ink set for ink jet recording and ink jet recording method |
| US20030118795A1 (en) * | 2000-04-20 | 2003-06-26 | Wright Thomas E. | Mattress label system |
| US7397579B2 (en) * | 2003-10-01 | 2008-07-08 | The Coburn Company, Inc. | In-line fabric labeling printing system and associated method of use |
| DE102007055428B3 (de) * | 2007-11-20 | 2009-03-05 | Gottlieb Binder Gmbh & Co. Kg | Verfahren zum Einfärben und/oder Bedrucken von Haftverschlußteilen |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61101574A (ja) * | 1984-10-23 | 1986-05-20 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
| GB8801486D0 (en) * | 1988-01-22 | 1988-02-24 | Ici Plc | Water-soluble dye |
| GB9016449D0 (en) * | 1990-07-26 | 1990-09-12 | Ici Plc | Anionic compounds |
| ATE136324T1 (de) * | 1992-03-06 | 1996-04-15 | Zeneca Ltd | Tintenzusammensetzungen |
| GB9325454D0 (en) * | 1993-01-12 | 1994-02-16 | Zeneca Ltd | Azo compound |
| JP3486966B2 (ja) * | 1993-07-30 | 2004-01-13 | 三菱化学株式会社 | 記録液 |
| DE69508543T2 (de) * | 1994-12-12 | 1999-11-18 | Mitsubishi Chem Corp | Aufzeichnungsflüssigkeit |
-
1995
- 1995-12-19 GB GBGB9525883.6A patent/GB9525883D0/en active Pending
-
1996
- 1996-12-18 US US08/768,941 patent/US5756692A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-19 JP JP8339546A patent/JPH09216873A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5993525A (en) * | 1997-03-17 | 1999-11-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9525883D0 (en) | 1996-02-21 |
| US5756692A (en) | 1998-05-26 |
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