JPH10316525A - 化粧品用組成物中での糖酸ウレイドの使用、化粧品用組成物、糖酸ウレイド及びその製法 - Google Patents
化粧品用組成物中での糖酸ウレイドの使用、化粧品用組成物、糖酸ウレイド及びその製法Info
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- JPH10316525A JPH10316525A JP12341698A JP12341698A JPH10316525A JP H10316525 A JPH10316525 A JP H10316525A JP 12341698 A JP12341698 A JP 12341698A JP 12341698 A JP12341698 A JP 12341698A JP H10316525 A JPH10316525 A JP H10316525A
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- C07H13/12—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by acids having the group -X-C(=X)-X-, or halides thereof, in which each X means nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium, e.g. carbonic acid, carbamic acid
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 肌の保湿に積極的な影響を及ぼしうる尿素誘
導体を化粧品の目的に提案すること。 【解決手段】 一般式Ｉ： 【化１】
導体を化粧品の目的に提案すること。 【解決手段】 一般式Ｉ： 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は糖酸ウレイド、化粧
品中での作用物質としてのその使用並びにその製法に関
する。
品中での作用物質としてのその使用並びにその製法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】物質の侵入及び喪失から体を保護するの
が肌の重要な役割である。健全な肌はやや湿って、光沢
があり、かつ柔軟である。汗の迅速な蒸発を回避するこ
とは、乾燥から肌を保護するために重要なファクターで
ある。SOEFW−Journal、１２２、Jahrgang、１４、９９
８〜９９９頁（１９９６）中に記載されているように、
保護ファクターには、殊に角質細胞中の吸湿性物質、例
えば糖、尿素及び表面脂質が挙げられる。
が肌の重要な役割である。健全な肌はやや湿って、光沢
があり、かつ柔軟である。汗の迅速な蒸発を回避するこ
とは、乾燥から肌を保護するために重要なファクターで
ある。SOEFW−Journal、１２２、Jahrgang、１４、９９
８〜９９９頁（１９９６）中に記載されているように、
保護ファクターには、殊に角質細胞中の吸湿性物質、例
えば糖、尿素及び表面脂質が挙げられる。
【０００３】”Kosmetik”［Georg Thieme Verlag Stut
tgart、２.Auflage(1995)，編集者：W.Umbach］から、
化粧用スキンケア剤はしばしば、水結合性物質を保湿剤
（モイスチャライザー）として含有することが分かる。
このために、ポリオール、例えばグリセリン及びソルビ
ット、エトキシル化されたポリオール及び加水分解され
たタンパク質が挙げられている。他には、前記の物質の
ような肌の天然保湿ファクター（ナチュラルモイスチャ
ライジングファクター）の成分、例えば尿素又は特定の
アミノ酸が使用される。
tgart、２.Auflage(1995)，編集者：W.Umbach］から、
化粧用スキンケア剤はしばしば、水結合性物質を保湿剤
（モイスチャライザー）として含有することが分かる。
このために、ポリオール、例えばグリセリン及びソルビ
ット、エトキシル化されたポリオール及び加水分解され
たタンパク質が挙げられている。他には、前記の物質の
ような肌の天然保湿ファクター（ナチュラルモイスチャ
ライジングファクター）の成分、例えば尿素又は特定の
アミノ酸が使用される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、肌の
保湿に積極的な影響を及ぼしうる尿素誘導体を化粧品目
的のために提案することであった。
保湿に積極的な影響を及ぼしうる尿素誘導体を化粧品目
的のために提案することであった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明によ
り、一般式Ｉ：
り、一般式Ｉ：
【０００６】
【化４】
【０００７】［式中、Ｒ1は糖酸基を表し、Ｒ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ
2〜Ｃ10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル
基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル基又はアリールを表
し、その際、最後に挙げた３つの基は置換されていてよ
く、Ｒ3、Ｒ4は相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシ
ル基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル
基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シク
ロアルキル基又はアリールを表し、その際、最後に挙げ
た３つの基は置換されていてよいか、又は糖酸基を表
す］の糖酸ウレイドを化粧品用組成物のために使用する
ことで解決された。
素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ
2〜Ｃ10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル
基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル基又はアリールを表
し、その際、最後に挙げた３つの基は置換されていてよ
く、Ｒ3、Ｒ4は相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシ
ル基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル
基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シク
ロアルキル基又はアリールを表し、その際、最後に挙げ
た３つの基は置換されていてよいか、又は糖酸基を表
す］の糖酸ウレイドを化粧品用組成物のために使用する
ことで解決された。
【０００８】化粧品用作用物質として使用される本発明
の糖酸ウレイドとは、尿素もしくは尿素誘導体とＣ4〜
Ｃ6糖酸並びにそのケト−誘導体との化合物である。使
用される糖酸の一覧が”the Monosaccaharides”（J.St
anek、Academic Press、１９６３、６６４〜６６６頁、
６９５〜７２７頁）中にある。有利に使用される糖酸
は、Ｃ5〜Ｃ6−アルドン酸並びにＣ5〜Ｃ6−ケトアルド
ン酸、殊にリボン酸(ribonic acid)、アラボン酸(arabo
nic acid)、グルコン酸、ガラクトン酸、グルクロン
酸、ガラクツロン酸、グロン酸及びケト−グロン酸から
なる群からの糖酸である。
の糖酸ウレイドとは、尿素もしくは尿素誘導体とＣ4〜
Ｃ6糖酸並びにそのケト−誘導体との化合物である。使
用される糖酸の一覧が”the Monosaccaharides”（J.St
anek、Academic Press、１９６３、６６４〜６６６頁、
６９５〜７２７頁）中にある。有利に使用される糖酸
は、Ｃ5〜Ｃ6−アルドン酸並びにＣ5〜Ｃ6−ケトアルド
ン酸、殊にリボン酸(ribonic acid)、アラボン酸(arabo
nic acid)、グルコン酸、ガラクトン酸、グルクロン
酸、ガラクツロン酸、グロン酸及びケト−グロン酸から
なる群からの糖酸である。
【０００９】本発明で使用される糖酸のヒドロキシル官
能は保護されていない、又は保護された形で存在してよ
く、その際、後者の場合には原則的に、糖化学から公知
の全ての保護基、例えばアセチル、ベンゾイル、ピバロ
イル、ベンジル、４−メトキシベンゾイル、ｔ−ブチル
ジメチルシリル、トリメチルシリル、ベンジリデン、４
−メトキシベンジリデン、イソプロピリデンが好適であ
る。他の使用可能な保護基は、T.W.Greene及びP.G.M.Wu
tzにより”Protective Groups in Organic Synthesis”
（John Wiley ＆ Sons、Inc.、１９９１）中、１０頁〜
に記載されている。
能は保護されていない、又は保護された形で存在してよ
く、その際、後者の場合には原則的に、糖化学から公知
の全ての保護基、例えばアセチル、ベンゾイル、ピバロ
イル、ベンジル、４−メトキシベンゾイル、ｔ−ブチル
ジメチルシリル、トリメチルシリル、ベンジリデン、４
−メトキシベンジリデン、イソプロピリデンが好適であ
る。他の使用可能な保護基は、T.W.Greene及びP.G.M.Wu
tzにより”Protective Groups in Organic Synthesis”
（John Wiley ＆ Sons、Inc.、１９９１）中、１０頁〜
に記載されている。
【００１０】本発明は一般式Ｉａ：
【００１１】
【化５】
【００１２】［式中、Ｒ1はリボン酸、アラボン酸、グ
ルコン酸、ガラクトン酸、グルクロン酸、ガラクツロン
酸、グロン酸及びケト−グロン酸からなる群からの糖酸
基を表し、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜
Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ
10−シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル
基又はアリールを表し、その際、最後に挙げた３つの基
は置換されていてよく、かつＲ3並びにＲ4は相互に無関
係に水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル
基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアル
ケニル基、Ｃ3〜Ｃ1 0−シクロアルキル基又はアリール
を表し、その際、最後に挙げた３つの基は置換されてい
てよいか、又はリボン酸、アラボン酸、グルコン酸、ガ
ラクトン酸、グルクロン酸、ガラクツロン酸、グロン酸
及びケト−グロン酸からなる群からの糖酸基を表す］の
新規の化合物にも関する。
ルコン酸、ガラクトン酸、グルクロン酸、ガラクツロン
酸、グロン酸及びケト−グロン酸からなる群からの糖酸
基を表し、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜
Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ
10−シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル
基又はアリールを表し、その際、最後に挙げた３つの基
は置換されていてよく、かつＲ3並びにＲ4は相互に無関
係に水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル
基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアル
ケニル基、Ｃ3〜Ｃ1 0−シクロアルキル基又はアリール
を表し、その際、最後に挙げた３つの基は置換されてい
てよいか、又はリボン酸、アラボン酸、グルコン酸、ガ
ラクトン酸、グルクロン酸、ガラクツロン酸、グロン酸
及びケト−グロン酸からなる群からの糖酸基を表す］の
新規の化合物にも関する。
【００１３】すでに公知の糖酸ウレイド、例えばBiosc
i.Biotech.Biochem., ６０（７）、１１９８〜１２０
０、１９９６中に記載されている２−ウレイド−Ｄ−リ
ボ−ヘクスロフラノソンアミド並びに２−ケト−Ｄ−グ
ルコン酸ウレイド（Tetrahedron、５２（４）、１１７
７〜１１９４、１９９６）及び国際公開ＷＯ９４／１３
６８５第号明細書中に記載されているプシコフラノース
もしくはプシコピラノースのウレイドは、ヒダントシジ
ン(Hydantocidin)、有効性が強力な除草剤の合成のため
の前駆体として使用される。化粧品中でのこれらの糖酸
ウレイドの使用は今日まで公知ではない。
i.Biotech.Biochem., ６０（７）、１１９８〜１２０
０、１９９６中に記載されている２−ウレイド−Ｄ−リ
ボ−ヘクスロフラノソンアミド並びに２−ケト−Ｄ−グ
ルコン酸ウレイド（Tetrahedron、５２（４）、１１７
７〜１１９４、１９９６）及び国際公開ＷＯ９４／１３
６８５第号明細書中に記載されているプシコフラノース
もしくはプシコピラノースのウレイドは、ヒダントシジ
ン(Hydantocidin)、有効性が強力な除草剤の合成のため
の前駆体として使用される。化粧品中でのこれらの糖酸
ウレイドの使用は今日まで公知ではない。
【００１４】本発明の式Ｉ及びＩａの糖酸ウレイドで
は、Ｒ2〜Ｒ4のためのアシル基とは、分枝鎖又は非分枝
鎖の飽和又は不飽和、場合により多重不飽和Ｃ1〜Ｃ20
−アシル鎖、殊にホルミル、アセチル、プロピオニル、
ｎ−ブチリル、イソ−ブチリル、ｎ−バレリル、パルミ
トイル並びにソルビン酸、オレイン酸、リノール酸又は
リノレン酸の相応するアシル基のことである。
は、Ｒ2〜Ｒ4のためのアシル基とは、分枝鎖又は非分枝
鎖の飽和又は不飽和、場合により多重不飽和Ｃ1〜Ｃ20
−アシル鎖、殊にホルミル、アセチル、プロピオニル、
ｎ−ブチリル、イソ−ブチリル、ｎ−バレリル、パルミ
トイル並びにソルビン酸、オレイン酸、リノール酸又は
リノレン酸の相応するアシル基のことである。
【００１５】アルキル基Ｒ2〜Ｒ4として、分枝鎖又は非
分枝鎖のＣ1〜Ｃ20−アルキル鎖、有利にメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロ
ピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジ
メチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、
２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、
３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチ
ルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，
２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロ
ピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデ
シル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプ
タデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル又はｎ−
エイコシルを挙げることができる。
分枝鎖のＣ1〜Ｃ20−アルキル鎖、有利にメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロ
ピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジ
メチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、
２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、
３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチ
ルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，
２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロ
ピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウン
デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデ
シル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプ
タデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル又はｎ−
エイコシルを挙げることができる。
【００１６】アルケニル基Ｒ2〜Ｒ4として、分枝鎖又は
非分枝鎖のＣ2〜Ｃ10−アルケニル鎖、有利にビニル、
プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−メチル−
１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル
−１−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、１
−ヘプテニル、２−ヘプテニル、１−オクテニル又は２
−オクテニルを挙げることができる。
非分枝鎖のＣ2〜Ｃ10−アルケニル鎖、有利にビニル、
プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−メチル−
１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル
−１−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、１
−ヘプテニル、２−ヘプテニル、１−オクテニル又は２
−オクテニルを挙げることができる。
【００１７】シクロアルキル基として、Ｒ2〜Ｒ4に関し
て有利に、分枝鎖又は非分枝鎖のＣ 3〜Ｃ10−シクロア
ルキル鎖、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、1−メ
チルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−プ
ロピルシクロプロピル、１−ブチルシクロプロピル、１
−ペンチルシクロプロピル、１−メチル−１−ブチルシ
クロプロピル、１，２−ジメチルシクロプロピル、１−
メチル−２−エチルシクロプロピル、シクロオクチル、
シクロノニル又はシクロデシルを挙げることができる。
て有利に、分枝鎖又は非分枝鎖のＣ 3〜Ｃ10−シクロア
ルキル鎖、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、1−メ
チルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−プ
ロピルシクロプロピル、１−ブチルシクロプロピル、１
−ペンチルシクロプロピル、１−メチル−１−ブチルシ
クロプロピル、１，２−ジメチルシクロプロピル、１−
メチル−２−エチルシクロプロピル、シクロオクチル、
シクロノニル又はシクロデシルを挙げることができる。
【００１８】シクロアルケニル基としてＲ2〜Ｒ4に関し
て、有利に１つ以上の二重結合を有する分枝鎖又は非分
枝鎖のＣ3〜Ｃ10−シクロアルケニル鎖、例えばシクロ
プロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シク
ロペンタジエニル、シクロヘキセニル、１，３−シクロ
ヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、シク
ロヘプテニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテ
ニル、１，５−シクロオクタジエニル、シクロオクタテ
トラエニル、シクロノネニル又はシクロデシルを挙げる
ことができる。
て、有利に１つ以上の二重結合を有する分枝鎖又は非分
枝鎖のＣ3〜Ｃ10−シクロアルケニル鎖、例えばシクロ
プロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シク
ロペンタジエニル、シクロヘキセニル、１，３−シクロ
ヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、シク
ロヘプテニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテ
ニル、１，５−シクロオクタジエニル、シクロオクタテ
トラエニル、シクロノネニル又はシクロデシルを挙げる
ことができる。
【００１９】シクロアルケニル基及びシクロアルキル基
は場合により、１つ以上の、例えば１〜３個の基、例え
ばフッ素、塩素又は臭素のようなハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ４
−ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はその他の基で置換されて
いてよいか、又は１〜３個のヘテロ原子、例えば遊離の
原子価は水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルにより飽和されて
いてよい硫黄、窒素又は酸素を環中に含んでよい。
は場合により、１つ以上の、例えば１〜３個の基、例え
ばフッ素、塩素又は臭素のようなハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ４
−ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はその他の基で置換されて
いてよいか、又は１〜３個のヘテロ原子、例えば遊離の
原子価は水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルにより飽和されて
いてよい硫黄、窒素又は酸素を環中に含んでよい。
【００２０】アリールとは、芳香環又は環系中に６〜１
８個の炭素原子を有する還系のことであり、例えば場合
により１個以上の基、例えばフッ素、塩素又は臭素のよ
うなハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルアミノ、ヒドロキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はそ
のほかの基で置換されていてよいフェニル又はナフチル
である。場合により置換されたフェニルメトキシフェニ
ル及びナフチルが有利である。
８個の炭素原子を有する還系のことであり、例えば場合
により１個以上の基、例えばフッ素、塩素又は臭素のよ
うなハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルアミノ、ヒドロキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はそ
のほかの基で置換されていてよいフェニル又はナフチル
である。場合により置換されたフェニルメトキシフェニ
ル及びナフチルが有利である。
【００２１】本発明は更に、式Ｉの糖酸ウレイドの製法
に関し、その際、活性化された糖酸を尿素又は式ＩＩ：
に関し、その際、活性化された糖酸を尿素又は式ＩＩ：
【００２２】
【化６】
【００２３】［式中、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル
基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ 10−アルケニル
基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シク
ロアルキル基又はアリールを表し、その際、最後に挙げ
た３つの基は置換されていてよく、かつＲ3並びにＲ4は
相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜Ｃ20
−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−
シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ1 0−シクロアルキル基又
はアリールを表し、その際、最後に挙げた３つの基は置
換されていてよいか、又はリボン酸、アラボン酸、グル
コン酸、ガラクトン酸、グルクロン酸、ガラクツロン
酸、グロン酸及びケト−グロン酸からなる群からの糖酸
基を表す］の尿素誘導体と反応させることを特徴とす
る。
基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ 10−アルケニル
基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シク
ロアルキル基又はアリールを表し、その際、最後に挙げ
た３つの基は置換されていてよく、かつＲ3並びにＲ4は
相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜Ｃ20
−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−
シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ1 0−シクロアルキル基又
はアリールを表し、その際、最後に挙げた３つの基は置
換されていてよいか、又はリボン酸、アラボン酸、グル
コン酸、ガラクトン酸、グルクロン酸、ガラクツロン
酸、グロン酸及びケト−グロン酸からなる群からの糖酸
基を表す］の尿素誘導体と反応させることを特徴とす
る。
【００２４】既に公知の糖酸ウレイドの製造は、経費の
かかる多工程合成により行われる。例えば、Tetrahedro
n ５２（４）、１１７７〜１１９４、１９９６中では、
プシコフラノースのウレイドを相応する酸から出発し
て、次のような多工程合成で製造する： 1. 酸をアミドに変換 2. 塩化オキサリルとの反応によるＮ−アシルイソシア
ネートのその場での合成 3. アンモニアを用いてウレイドに変換。
かかる多工程合成により行われる。例えば、Tetrahedro
n ５２（４）、１１７７〜１１９４、１９９６中では、
プシコフラノースのウレイドを相応する酸から出発し
て、次のような多工程合成で製造する： 1. 酸をアミドに変換 2. 塩化オキサリルとの反応によるＮ−アシルイソシア
ネートのその場での合成 3. アンモニアを用いてウレイドに変換。
【００２５】従って、糖酸、例えば２，３：４，６−ジ
−Ｏ−イソプロピリデン−２−ケト−Ｌ−グロン酸を、
例えば酸塩化物に活性化した後に尿素と本発明により反
応させて相応するウレイドにすることができることは意
外であった。
−Ｏ−イソプロピリデン−２−ケト−Ｌ−グロン酸を、
例えば酸塩化物に活性化した後に尿素と本発明により反
応させて相応するウレイドにすることができることは意
外であった。
【００２６】活性化されたカルボン酸とは、カルボキシ
官能の反応性が高められている誘導体のことである。活
性化されたカルボン酸の典型的な代表物は殊に、酸塩化
物、酸無水物、酸イミダゾリド並びにカルボン酸アジド
である。その他に、カルボン酸はカルボジイミドの存在
下でも活性化することができる。活性化されたカルボン
酸並びにその反応の例は、J.March "Advanced Organic
chemistry"、J.Wiley＆ Sons、第4版、１９９２、３９
２〜３９６頁及び４１７〜４２１中にまとめられてい
る。
官能の反応性が高められている誘導体のことである。活
性化されたカルボン酸の典型的な代表物は殊に、酸塩化
物、酸無水物、酸イミダゾリド並びにカルボン酸アジド
である。その他に、カルボン酸はカルボジイミドの存在
下でも活性化することができる。活性化されたカルボン
酸並びにその反応の例は、J.March "Advanced Organic
chemistry"、J.Wiley＆ Sons、第4版、１９９２、３９
２〜３９６頁及び４１７〜４２１中にまとめられてい
る。
【００２７】糖酸の活性化は、糖酸塩化物の工程を介し
て進行するのが有利である。その際、糖酸及び塩化剤を
モル比１：０.４〜１：１０、有利に１：１〜１：３で
反応させる。塩化剤として例えば、ＰＣｌ5、ＰＣｌ3、
ＰＯＣｌ3、塩化オキサリル又は殊にＳＯＣｌ2を使用す
ることができる。
て進行するのが有利である。その際、糖酸及び塩化剤を
モル比１：０.４〜１：１０、有利に１：１〜１：３で
反応させる。塩化剤として例えば、ＰＣｌ5、ＰＣｌ3、
ＰＯＣｌ3、塩化オキサリル又は殊にＳＯＣｌ2を使用す
ることができる。
【００２８】反応を通常、塩化反応に好適な溶剤、殊に
極性非プロトン性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、
ジオキサン、ピリジン（これに関してはH.Bosshard、He
lv.Chim.Acta４２（１９５９）１６５３−１６５８参
照）中で、更に塩化炭化水素、例えばジクロロメタン中
でも、−５０〜＋１５０℃、殊に−３０℃〜＋４０℃の
広い温度範囲で実施する。−２０℃〜＋３０℃の温度範
囲が特に有利である。塩化チオニルを用いて、ほかの溶
剤を添加せずに塩化を実施することもできる。この場合
には、反応を−２０℃〜１００℃の温度範囲で、有利に
ＳＯＣｌ2の沸点で行う。
極性非プロトン性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、
ジオキサン、ピリジン（これに関してはH.Bosshard、He
lv.Chim.Acta４２（１９５９）１６５３−１６５８参
照）中で、更に塩化炭化水素、例えばジクロロメタン中
でも、−５０〜＋１５０℃、殊に−３０℃〜＋４０℃の
広い温度範囲で実施する。−２０℃〜＋３０℃の温度範
囲が特に有利である。塩化チオニルを用いて、ほかの溶
剤を添加せずに塩化を実施することもできる。この場合
には、反応を−２０℃〜１００℃の温度範囲で、有利に
ＳＯＣｌ2の沸点で行う。
【００２９】反応時間は直接、反応温度に依存してい
る。通常、反応は、２〜４８時間後、有利に１２〜２４
時間後に終了している。
る。通常、反応は、２〜４８時間後、有利に１２〜２４
時間後に終了している。
【００３０】生じた糖酸塩化物は、単離することもでき
るし、又は有利な実施法では直接、尿素又は式ＩＩの尿
素誘導体と更に反応させることもできる。
るし、又は有利な実施法では直接、尿素又は式ＩＩの尿
素誘導体と更に反応させることもできる。
【００３１】糖酸塩化物と尿素又は式ＩＩの尿素誘導体
との反応も同様に、前記の溶剤中で、−５０℃〜＋１０
０℃、殊に−３０℃〜＋５０℃の広い温度範囲で行う。
この場合、−２０℃〜＋３０℃の温度範囲が特に有利で
ある。
との反応も同様に、前記の溶剤中で、−５０℃〜＋１０
０℃、殊に−３０℃〜＋５０℃の広い温度範囲で行う。
この場合、−２０℃〜＋３０℃の温度範囲が特に有利で
ある。
【００３２】ただし、糖酸塩化物と尿素又は式ＩＩの尿
素誘導体との反応を、ピリジン又はハロゲン−水素を結
合するそのほかの３級塩基、例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン又はジメチルアミノピリジンの存在下
に実施することもできる。
素誘導体との反応を、ピリジン又はハロゲン−水素を結
合するそのほかの３級塩基、例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン又はジメチルアミノピリジンの存在下
に実施することもできる。
【００３３】反応の終了後に、反応混合物を場合により
塩基、例えばＮａＨＣＯ3の添加により中和し、加水分
解し、かつ後処理する。
塩基、例えばＮａＨＣＯ3の添加により中和し、加水分
解し、かつ後処理する。
【００３４】場合により存在する糖保護基の離脱を通
常、文献公知の方法で行う。通常の離脱反応の概要は、
T.W.Greene及びP.G.M.Wuts "Protective Groups in Org
anic Synthesis”（John Wiley ＆ Sons、Inc.、１９９
１）中にある。
常、文献公知の方法で行う。通常の離脱反応の概要は、
T.W.Greene及びP.G.M.Wuts "Protective Groups in Org
anic Synthesis”（John Wiley ＆ Sons、Inc.、１９９
１）中にある。
【００３５】本発明の化合物Ｉは作用物質として、殊に
保湿剤として化粧品用途に好適である。
保湿剤として化粧品用途に好適である。
【００３６】化粧品用プレパラート又は組成物は、化粧
品に慣用の担持剤又は希釈剤及び場合により慣用の化粧
品用助剤の他に、化粧品処方物の全量に対して、通常
０.１〜１５重量％、有利に０.３〜５重量％の化合物
（Ｉ）を含有する。
品に慣用の担持剤又は希釈剤及び場合により慣用の化粧
品用助剤の他に、化粧品処方物の全量に対して、通常
０.１〜１５重量％、有利に０.３〜５重量％の化合物
（Ｉ）を含有する。
【００３７】調製された糖酸ウレイド含有プレパラート
が、溶液、オイル、クリーム、軟膏、ローション、ゲル
又は粉末であるかは、担持剤、助剤又は希釈剤の種類に
依存している。このような調製は例えば、雑誌"Seife
n、Oele、Fette、Wachse”１９５５、１４７頁並びにHa
gers Handbuch der pharmazeutischen Praxis、Springe
r Verlag、第2巻（１９９１）、第４章から引用するこ
とができる。
が、溶液、オイル、クリーム、軟膏、ローション、ゲル
又は粉末であるかは、担持剤、助剤又は希釈剤の種類に
依存している。このような調製は例えば、雑誌"Seife
n、Oele、Fette、Wachse”１９５５、１４７頁並びにHa
gers Handbuch der pharmazeutischen Praxis、Springe
r Verlag、第2巻（１９９１）、第４章から引用するこ
とができる。
【００３８】添加剤に該当する通常使用される化粧品用
助剤は例えば、乳化剤、例えば脂肪族アルコールエトキ
シレート、ソルビタン脂肪酸エステル又はラノリン誘導
体、粘稠剤、例えばカルボキシメチルセルロース又は架
橋ポリアクリル酸、防腐剤及び香料である。
助剤は例えば、乳化剤、例えば脂肪族アルコールエトキ
シレート、ソルビタン脂肪酸エステル又はラノリン誘導
体、粘稠剤、例えばカルボキシメチルセルロース又は架
橋ポリアクリル酸、防腐剤及び香料である。
【００３９】化粧品用オイルの例は、植物油、例えばピ
ーナツオイル、ホホバオイル、オリーブオイル、ごま
油、綿実油、やし油、アーモンドオイル、ブドウ核油、
ひまし油又は鉱油、合成脂肪酸エステル及びグリセリド
である。軟膏の基剤は例えば、ワセリン、ラノリン、オ
イセリン(Eucerin)又はポリエチレングリコールであ
る。
ーナツオイル、ホホバオイル、オリーブオイル、ごま
油、綿実油、やし油、アーモンドオイル、ブドウ核油、
ひまし油又は鉱油、合成脂肪酸エステル及びグリセリド
である。軟膏の基剤は例えば、ワセリン、ラノリン、オ
イセリン(Eucerin)又はポリエチレングリコールであ
る。
【００４０】クリームの基剤は水／油型の乳化剤、例え
ばラノリン、ソルビタンエステル及びモノグリセリドで
も、油／水乳化剤、例えばナトリウム石けん、数種の脂
肪アルコール又はポリソルベートの硫酸エステルのナト
リウム塩であってもよい。
ばラノリン、ソルビタンエステル及びモノグリセリドで
も、油／水乳化剤、例えばナトリウム石けん、数種の脂
肪アルコール又はポリソルベートの硫酸エステルのナト
リウム塩であってもよい。
【００４１】
【実施例】次の例で、本発明の糖酸ウレイドの製造並び
に糖酸ウレイド含有化粧品用処方物を詳述する。
に糖酸ウレイド含有化粧品用処方物を詳述する。
【００４２】例１ Ｎ−アミノカルボニル−２，３：４，6−ジ−Ｏ−イソ
プロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド ２，３：４，6−ジ−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロ
ン酸８０ｇ（２９２ミリモル）を無水ジメチルホルムア
ミド５００ｍｌ中に溶かした。−１０℃で塩化チオニル
４２．６ｍｌ（５８４ミリモル）を１０分かけて滴加し
た。溶液を室温で２０時間攪拌した。引き続き、−１０
℃に冷却し、かつ尿素１７．５ｇ（２９２ミリモル）を
添加した。溶液を室温で２０時間、後攪拌した。
プロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド ２，３：４，6−ジ−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロ
ン酸８０ｇ（２９２ミリモル）を無水ジメチルホルムア
ミド５００ｍｌ中に溶かした。−１０℃で塩化チオニル
４２．６ｍｌ（５８４ミリモル）を１０分かけて滴加し
た。溶液を室温で２０時間攪拌した。引き続き、−１０
℃に冷却し、かつ尿素１７．５ｇ（２９２ミリモル）を
添加した。溶液を室温で２０時間、後攪拌した。
【００４３】この後、ＮａＨＣＯ3で中和し、Ｈ2Ｏ２ｌ
に注ぎ、かつＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機抽出
物を飽和ＮａＣｌ−溶液及びＨ2Ｏで洗い、Ｎａ2ＳＯ4
上で乾燥させ、濾過し、かつ濃縮した。
に注ぎ、かつＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機抽出
物を飽和ＮａＣｌ−溶液及びＨ2Ｏで洗い、Ｎａ2ＳＯ4
上で乾燥させ、濾過し、かつ濃縮した。
【００４４】得られた粗製生成物を酢酸エステルから再
結晶させた。
結晶させた。
【００４５】収量：３７．９ｇ（４１％） 融点：１９０〜１９１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．９５（１Ｈ、ＮＨ）；
７．９９、５．８７（２Ｈ、ＮＨ2）；４．５８、４．
４０、４．２３（３Ｈ、Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−５）；
4．１７（２Ｈ、Ｈ−６）；１．５８、１．５６、１．
４２、１．３９（１２Ｈ、４×ＣＨ3）ｐｐｍ。
７．９９、５．８７（２Ｈ、ＮＨ2）；４．５８、４．
４０、４．２３（３Ｈ、Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−５）；
4．１７（２Ｈ、Ｈ−６）；１．５８、１．５６、１．
４２、１．３９（１２Ｈ、４×ＣＨ3）ｐｐｍ。
【００４６】例２ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ
−ケトグロン酸アミドＮ−アミノカルボニル−２，３：
４，６−ジ−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミ
ド１８．８ｇ(５９．３ミリモル）をＨ2Ｏ１ｌ中で、DO
WEX５０W×８（Ｈ＋）１０ｇと一緒に７０℃で３０分攪
拌した。引き続き、イオン交換体を濾別し、かつ濾液を
凍結乾燥により濃縮させた。得られた粗製生成物をケイ
酸で精製する。
−ケトグロン酸アミドＮ−アミノカルボニル−２，３：
４，６−ジ−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミ
ド１８．８ｇ(５９．３ミリモル）をＨ2Ｏ１ｌ中で、DO
WEX５０W×８（Ｈ＋）１０ｇと一緒に７０℃で３０分攪
拌した。引き続き、イオン交換体を濾別し、かつ濾液を
凍結乾燥により濃縮させた。得られた粗製生成物をケイ
酸で精製する。
【００４７】収量：１４．９ｇ（９１％）1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ）：９．１８（１Ｈ、Ｎ
Ｈ）；７．５８、７．４７（２Ｈ、ＮＨ2）；４．８
５、４．６９（２Ｈ、２×ＯＨ）、４．５５、４．２
０、４．０７、４．１２（３Ｈ、Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−
５）；３．６５（２×Ｈ−６）；１．４７、１．３２
（６Ｈ、２×ＣＨ3）ｐｐｍ。
Ｈ）；７．５８、７．４７（２Ｈ、ＮＨ2）；４．８
５、４．６９（２Ｈ、２×ＯＨ）、４．５５、４．２
０、４．０７、４．１２（３Ｈ、Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−
５）；３．６５（２×Ｈ−６）；１．４７、１．３２
（６Ｈ、２×ＣＨ3）ｐｐｍ。
【００４８】例３ Ｎ−アミノカルボニル−Ｌ−ケトグロン酸アミド Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ
−ケトグロン酸アミド２ｇをトリフルオロ酢酸１６ｍｌ
及びＨ2Ｏ２ｍｌ中で、室温で３時間攪拌した。引き続
きトルエンを添加し、かつ濃縮した。数回の共蒸留の後
に得られた粗製生成物をクロマトグラフィーにより精製
した。 収量：１．４ｇ（８２％） 化粧品用調製物 例４ 油脂不含日焼け止め防止−ゲル用の組成 量含有率（重量％） アクリレート／Ｃ10〜Ｃ30−アルキルアクリレートクロスポリマー ０．４０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ メトキシケイ皮酸−オクチルエステル ８．００ ４−メチルベンジリデンカンフル １．００ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド ０．５０ ジナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 水 ad１００ グリセリン ５．００ 香料 ０．１５ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ナトリウムメチルパラベン ０．２５ ナトリウムプロピルパラベン ０．１５ ＰＥＧ−２５ＰＡＢＡ ５．００ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例５ 保湿クリーム用の組成 量含有率（重量％） ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ 鉱油 ６．００ ホホバオイル ５．００ アーモンドオイル ５．００ 酢酸トコフェロール ０．５０ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド ２．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ グリセリン ５．００ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ イミダゾリジニル尿素 ５．００ 香料 ０．１５ ジナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 水 ad１００ 例６ 防腐剤不含のナイトクリーム用の組成 量含有率（重量％） ＰＥＧ−７−水素化ひまし油 ５．００ パルミチン酸イソプロピル ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ ステアリン酸マグネシウム ０．５０ ジメチコーン １．５０ １，２−プロピレングリコール ４．００ グリセリン ４．００ ６１１アルコール ８．００ 水 ad１００ コラーゲン ２．００ 香料 ０．１５ 例７ しわ防止クリーム用の組成 量含有率（重量％） ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ 鉱油 １０．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド １．００ 酢酸トコフェロール １．５０ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ トコフェロール ０．０５ レチノール ０．２０ 水 ad１００ グリセリン ０．３０ 硫酸マグネシウム ０．７０ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ ナトリウムアスコルビルモノホスフェート ０．２０ α−トコフェロール ０．１０ アルミチン酸アスコルビル ０．１０ 香料 ０．１５ 例８ 保湿デイクリーム用の組成 量含有率（重量％） Cremophor Ａ６ ２．００ Cremophor Ａ２５ ２．００ 鉱油 １０．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ イソステアリン酸 ３．００ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド ３．００ 酢酸トコフェロール １．５０ Ｄ−パンテノールＵＳＰ ２．００ トコフェロール ０．０５ レチノール ０．２０ 水 ad１００ グリセリン ０．３０ ジブロモシアノブタン ０．１５ ナトリウムアスコルビルモノホスフェート ０．２０ α−トコフェロール ０．１０ パルミチン酸アスコルビル ０．１０ 香料 ０．１５
−ケトグロン酸アミド２ｇをトリフルオロ酢酸１６ｍｌ
及びＨ2Ｏ２ｍｌ中で、室温で３時間攪拌した。引き続
きトルエンを添加し、かつ濃縮した。数回の共蒸留の後
に得られた粗製生成物をクロマトグラフィーにより精製
した。 収量：１．４ｇ（８２％） 化粧品用調製物 例４ 油脂不含日焼け止め防止−ゲル用の組成 量含有率（重量％） アクリレート／Ｃ10〜Ｃ30−アルキルアクリレートクロスポリマー ０．４０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ メトキシケイ皮酸−オクチルエステル ８．００ ４−メチルベンジリデンカンフル １．００ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド ０．５０ ジナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 水 ad１００ グリセリン ５．００ 香料 ０．１５ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ナトリウムメチルパラベン ０．２５ ナトリウムプロピルパラベン ０．１５ ＰＥＧ−２５ＰＡＢＡ ５．００ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例５ 保湿クリーム用の組成 量含有率（重量％） ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ 鉱油 ６．００ ホホバオイル ５．００ アーモンドオイル ５．００ 酢酸トコフェロール ０．５０ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド ２．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ グリセリン ５．００ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ イミダゾリジニル尿素 ５．００ 香料 ０．１５ ジナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 水 ad１００ 例６ 防腐剤不含のナイトクリーム用の組成 量含有率（重量％） ＰＥＧ−７−水素化ひまし油 ５．００ パルミチン酸イソプロピル ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ ステアリン酸マグネシウム ０．５０ ジメチコーン １．５０ １，２−プロピレングリコール ４．００ グリセリン ４．００ ６１１アルコール ８．００ 水 ad１００ コラーゲン ２．００ 香料 ０．１５ 例７ しわ防止クリーム用の組成 量含有率（重量％） ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ 鉱油 １０．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド １．００ 酢酸トコフェロール １．５０ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ トコフェロール ０．０５ レチノール ０．２０ 水 ad１００ グリセリン ０．３０ 硫酸マグネシウム ０．７０ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ ナトリウムアスコルビルモノホスフェート ０．２０ α−トコフェロール ０．１０ アルミチン酸アスコルビル ０．１０ 香料 ０．１５ 例８ 保湿デイクリーム用の組成 量含有率（重量％） Cremophor Ａ６ ２．００ Cremophor Ａ２５ ２．００ 鉱油 １０．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ イソステアリン酸 ３．００ Ｎ−アミノカルボニル−２，３−Ｏ−イソプロピル−Ｌ−ケトグロン酸アミド ３．００ 酢酸トコフェロール １．５０ Ｄ−パンテノールＵＳＰ ２．００ トコフェロール ０．０５ レチノール ０．２０ 水 ad１００ グリセリン ０．３０ ジブロモシアノブタン ０．１５ ナトリウムアスコルビルモノホスフェート ０．２０ α−トコフェロール ０．１０ パルミチン酸アスコルビル ０．１０ 香料 ０．１５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リンダ フォン デム ブッシェ−ヒュネ フェルト ドイツ連邦共和国 ランペルトハイム ブ リュッケンシュトラーセ １アー (72)発明者 ハラルト シュトライヒャー ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン クラニヒシュトラーセ 11 (72)発明者 ホルスト ヴェステンフェルダー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ミュ ラー−トゥルガウ−ヴェーク ６
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ1は糖酸基を表し、 Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜Ｃ20−アル
キル基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロ
アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル基又はアリ
ールを表し、その際、最後に挙げた３つの基は置換され
ていてよく、 Ｒ3、Ｒ4は相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル
基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル
基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シク
ロアルキル基又はアリールを表し、その際、最後に挙げ
た３つの基は置換されていてよいか、又は糖酸基を表
す］の糖酸ウレイドの化粧品用組成物のための使用。 - 【請求項２】 糖酸のヒドロキシル官能が保護された形
で、又は保護されていない形で存在する、請求項１に記
載の糖酸ウレイドの使用。 - 【請求項３】 保湿剤としての、請求項１又は２に記載
の糖酸ウレイドの使用。 - 【請求項４】 有効量の式Ｉの化合物少なくとも１種並
びに慣用の化粧品用助剤及び添加剤を含有する、化粧品
用組成物。 - 【請求項５】 一般式Ｉａ： 【化２】 ［式中、Ｒ1はリボン酸、アラボン酸、グルコン酸、ガ
ラクトン酸、グルクロン酸、ガラクツロン酸、グロン酸
及びケト−グロン酸からなる群からの糖酸基を表し、 Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜Ｃ20−アル
キル基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロ
アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル基又はアリ
ールを表し、その際、最後に挙げた３つの基は置換され
ていてよく、かつＲ3、Ｒ4は相互に無関係に水素、Ｃ1
〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ10
−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル基、Ｃ3
〜Ｃ10−シクロアルキル基又はアリールを表し、その
際、最後に挙げた３つの基は置換されていてよいか、又
はリボン酸、アラボン酸、グルコン酸、ガラクトン酸、
グルクロン酸、ガラクツロン酸、グロン酸及びケト−グ
ロン酸からなる群からの糖酸基を表す］の糖酸ウレイ
ド。 - 【請求項６】 糖酸のヒドロキシル官能が保護された形
又は保護されていない形で存在する、請求項５に記載の
糖酸ウレイド。 - 【請求項７】 請求項１に記載の式Ｉの糖酸ウレイドの
製法において、活性化された糖酸を場合により３級塩基
の存在下に、尿素又は式ＩＩ： 【化３】 ［式中、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル基、Ｃ1〜Ｃ
20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ 10−アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10
−シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル基
又はアリールを表し、その際、最後に挙げた３つの基は
置換されていてよく、 Ｒ3、Ｒ4は相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ20−アシル
基、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル
基、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル基、Ｃ3〜Ｃ10−シク
ロアルキル基又はアリールを表し、その際、最後に挙げ
た３つの基は置換されていてよいか、又はリボン酸、ア
ラボン酸、グルコン酸、ガラクトン酸、グルクロン酸、
ガラクツロン酸、グロン酸及びケト−グロン酸からなる
群からの糖酸基を表す］の尿素誘導体と反応させること
を特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの糖酸ウレイドの
製法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|
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